PL91725B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku sa srodki chwastobójcze, zawierajace jako substancje czynna nowe, wartosciowe podstawione anilidy kwasu 07dwualkiloaminosulfonylo/-glikolowego oraz sposób wytwarzania substancji czyn¬ nej.Znane jest stosowanie jako srodka chwastobójczego N-izopropyloanilidu kwasu chlorooctowego (opis patentowy RFN nr 1014380). Jednakze jest on malo skuteczny. Znane jest nastepnie stosowanie anilidów kwasu 0-/alkiloaminosulfonylo/-glfkolowegol jako srodków chwastobójczych (opis patentowy RFN DOS nr 2201432).Posiadaja one jednakze slabe dzialanie chwastobójcze.Stwierdzono, ze podstawione anilidy kwasu 0-/dwualkiloaminosulfonylo/-glikolowego o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczaja grupe alkilowa, chlorowcoalkilowa albo cykloalkilowa, R3 oznacza grupe alkilowa, cykloalkilowa, alkenyIowa albo cykloalkenylowa albo ewentualnie podstawiona grupe benzylowa, X i Y oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa, alkoksylowa, chlorowcoalkilowa albo atom chlorowca, posiadaja lepsze dzialanie chwastobójcze niez znane substancje czynne.R1 i R2 korzystnie oznaczaja grupe metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, butylowa.cykloheksy- lowa, a-chloroetylowa.R3 korzystnie oznacza: grupe metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, butylowa, izobutylowa, ll-rzed.butylowa, I ll-rzed.butylowa, pentylowa, cyklopentylowa, heksylowa, cykloheksylowa, allilowa, buteny- Iowa, pentylowa, heksenylowa, cykloheksenylowa, benzylowa, p-chlorobenzylowa.X i Y korzystnie oznaczaja: grupe metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, metoksylowa, etoksylo- wa, atom fluoru, chloru, bromu, jodu, grupe trójfluorometylowa.Nowe anilidy kwasu 0-/dwualkiloaminosulfónylo/-glikolowego wytwarza sie na przyklad w ten sposób, ze podstawiony anilid kwasu glikolowego poddaje sie reakcji z halogenkiem dwualkiloaminosulfonylu, przy czym anilid kwasu glikolowego moze byc ewentualnie uzywany w formie alkoholanu.Wytwarzanie zwiazków wedlug wynalazku wyjasnia ponizszy przyklad: Przyklad I. N-izopropyloanilid kwasu 0-/dwumetyloaminosulfonylo/-glikolowego.Do suspensji 4,8 czesci wodorku sodowego w 100 czesciach czterohydrofuranu dodaje sie z szybkoscia uzalezniona od wydzielajacego sie wodoru w temperaturze 20-30°C, roztwór 38,6 czesci N-izopropyloanilidu2 91725 kwasujglikolowego w 50 czesciach czterohydrofuranu. Po reakcji miesza sie calosc przez 1 godzine w temperatu¬ rze 40°C, a nastepnie do mieszaniny reakcyjnej w temperaturze 5°C dodaje sie 36 czesci chlorku dwumetyloami nosulfonylu i pozostawia przez noc. Nastepnego dnia oddestylowuje sie rozpuszczalnik i nieprzereagowany chlorek dwumetyloaminosulfonylu pod zmniejszonym cisnieniem (0,1 mm) w temperaturze do 60°C. Oleista pozostalosc rozpuszcza sie w 250 czesciach benzenu i przemywa kolejno: rozcienczonym kwasem solnym, woda, rozcienczonym roztworem kwasnego weglanu sodowego i znów woda. Warstwe organiczna suszy sie siarczanem magnezowym i nastepnie zageszcza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc krystalizuje z mieszaniny roz¬ puszczalników eter dwuizopropylowy/eter naftowy. Surowy produkt przekrystalizowuje sie z eteru dwuizopro- pylowego. Temperatura topnienia: 64-65°C. Zwiazek posiada wzór strukturalny 2.Analogicznie uzyskuje sie zwiazki o wzorach i podstawnikach ustawionych w tablicach.Tablica I Wzór 3 R3 Metyl Etyl Propyl Butyl Izobutyl Butyl ll-rzed.butyl Allil Wzór 5 R3 Temperatura topnienia 9C 64-66 58-59 ' 47-48 Tablica II nD20 Wzór 4 R3 metyl etyl propyl izopropyl butyl izobutyl ll-rzed.butyl 1ll-rzed.butyl allil Wzór 6 R3 metyl etyl propyl , izopropyl butyl izobutyl ll-rzed.butyl Ill-rzed.butyl allil metyl etyl propyl 1,5202 izopropyl butyl izobutyl ll-rzed.butyl Ill-rzed.butyl allil91725 Tablica III Wzór 7 R3 metyl etyl propyl izopropyl butyl izobutyl ll-rzed.butyl lll-rzed.butyl allil Wzór 8 R3 metyl etyl propyl izopropyl butyl izobutyl ll-rzed butyl lll-rzed .butyl allil Tabl Wzór 9 R3 metyl etyl propyl izopropyl butyl izobutyl ll-rzed .butyl lll-rzed.butyl allil benzyl Tabl Wzór 11 R3 metyl etyl propyl izopropyl lutyl izobutyl ll-rzed.butyl I ll-rzed.butyl allil ica IV Wzór 10 R3 metyl etyl propyl izopropyl butyl izobutyl ll-rzed .butyl I ll-rzed .butyl allil benzyl ica V Wzór 12 R3 metyl etyl propyl izopropyl butyl izobutyl ll-rzed.buty I Ill-rzed .butyI allil91 725 Tablica VI Wzór 13 R3 metyl etyl propyl izopropyl butyl izobutyl ll-rzed.butyl lll-rzed.butyl allil Wzór 14 R3 metyl etyl propyl izopropyl butyl izobutyl ll-rzed.butyl lll-rzed.butyl allil Stosowanie jako srodka chwastobójczego nastepuje na przyklad w postaci dajacych sie bezposrednio rozpylac roztworów, proszków, suspensji albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do opylania, srodków do posypywania, granulatów, przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie albo polewanie. Formy uzytkowe zaleza calkowicie od celu stosowania, w kazdym przypadku powinny one gwarantowac mozliwie jak najdokladniejsze rozprowadzenie substancji czynnych wchodzacych w sklad srodka chwastobójczego wedlug wynalazku.W celu wytworzenia odpowiednich roztworów do bezposredniego rozpylania, emulsji, past i dyspersji olejowych mozna uzywac frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od sredniej do wysokiej, jak nafta swietlna albo olej do silników wysokopreznych, dalej oleje ze smoly weglowej itd., oraz oleje pochodzenia roslinnego lub zwierzecego, weglowodory ahfatyczne, cykliczne i aromatyczne, na przyklad benzen, toluen, jksylen, parafina, czterowodoronaftalen, alkilowane naftaleny, albo ich pochodne na przyklad metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanom chlorobenzen, izoforon itd., rozpuszczalniki silnie polarne, na przyklad dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, N-metylopirolidon, woda itd.Wodne formy uzytkowe mozna przygotowac z koncentratów emulsyjnych, past albo proszków zwilzalnych (proszków natryskowych), dyspersji olejowych przez dodanie wodyy. W celu wytworzenia emulsji, past albo dyspersji olejowych mozna substancje jako takie albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku homogenizowac w wodzie przy pomocy srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergatorów albo emulgatorów.Mozna takze wytwarzac koncentraty odpowiednie do rozcienczania woda skladajace sie z substancji czynnej, srodka zwilzajacego, zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergatora albo emulgatora i ewentualnie rozpuszczalnika albo oleju.Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje sie: sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i amonowe kwasu ligninosulfonpwego, kwasów naftalenosulfonowych, kwasów fenolosulfonowych, alkiloarylo- sulfoniany, siarczany alkilowe, alkilosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczan laurylu, siarczany alkoholi tluszczowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole siarczanowanych heksadekanoli, heptadekanoli,oktadeka- noli, sole siarczanowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfono¬ wych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksyetylenu, etoksyldwany izooktylofenol, oktylofe- nol, nonylofenol, eter alkilofenolowy poliglikolu, eter trójbutylofenylowy, poliglikolu, alkiloarylopolieteroalko- hole, alkohol izotrójdecylowy, produkty kondensacji alkoholi tluszczowych ztlenkim etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe poliksyetylenu, etoksylowany polioksypropylen, acetal eteru laurylowego poligli¬ kolu, estry sorbitu, lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Proszki, srodki do posypywania i opylania mozna wytwarzac przez zmieszanie albo wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem.Granulaty, na przyklad granulaty w otoczkach, impregnowane i homogeniczne mozna wytwarzac przez polaczenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem. Jako stale nosniki stosuje sie na przyklad: ziemie mineralne takie jak silikazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapniowy i magnezowy,91725 5 tlenek magnezowy, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak na przyklad siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy, moczniki i produkty roslinne, jak maczki zbozowe, maczka z kory, drewna i lupin orzechów, proszek celulozowy i inne nosniki stale.Preparaty zawieraja 0,1-95 procent wagowych substancji czynnej, zwlaszcza 0,5-90 procent wagowych.Do mieszanek albo pojedynczych substancji mozna dodawac ewentualnie takze dopiero przed uzyciem (mieszanie w zbiorniku) oleje róznych typów, srodki chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, owadobójcze, bakteriobójcze, pierwiastki sladowe, nawozy, srodki przeciw pienieniu (np. silikony) regulatory wzrostu, odtrutki albo inne zwiazki dzialajace chwastobójczo, jak np. podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksykarboksy- lowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzoizotiazole, podstawione dwutlenki benzotiadiazynonu, podsta¬ wione benzoksazyny, podstawione benzoksazynony, podstawione benzotiadiazole, podstawione biurety, podsta¬ wione chinoliny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione karbamyloalki- lotiolo- albo dwutiolofosforany, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloarnidokarbotiolowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalkilokarbonamidotiazole, podstawione kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione dwuhydrobenzofuranylosulfoniany, podstawione dwusiarczki, podsta¬ wione sole dwupirydyliowe, podstawione dwutiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki, podstawionne heksahydro-1-H-karbotioniany, podstawione hydanto- iny, podstawione hydrazydy, podstawione sole hydrazoniowe, podstawione izooksazolopirymidony, podstawione imidazole podstawione izotiazolopirymidony, podstawione ketony, podstawione naftochinony, podstawione nitryle alifatyczne, podstawione nitryle aromatyczne, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazynony, podstawione oksadiazolidyndiony, podstawione oksadiazynodiony, podstawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy fosfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkiloglicyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione siarczany alkilopirazoliowe podstawione pirydazyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany, podstawione pirydynony, podstawione piramidyny podstawione pirymidony, podstawione kwasy pirolidynokarboksylowe oraz ich sole estry i amidy, podstawione piroliclyny, podstawione pirolidony, podstawione kwasy arylosulfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podstawione tetrahydrooksadiazyndiony, podstawione tetrahydrooksadiazolodiony, podstawione tetrahydrome- tanoindeny, podstawione tetrahydrodiazolotiony, podstawione tetrahydrotiadiazynotiony, podstawione tetrahy- drotiadiazolodiony, podstawione aromatyczne amidy kwasów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarbo- ksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbaminiany, podstawione tiomoczniki, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione triazyny, podstawione triazole, podstawione uracyle, podstawione uretydyndiony. W koncu wymienione zwiazki chwastobójcze mozna takze stosowac przed albo po pojedynczych substancjach czynnych srodka wedlug wynalazku albo ich mieszaninach.Domieszanie tych srodków do substancji chwastobójczych srodka wedlug wynalazku moze nastepowac w stosunku wagowym wynoszacym 1 : 10—10 :1. To samo dotyczy olejów, srodków grzybobójczych, nicienio- bójczych, owadobójczych, bakteriobójczych odtrutek i regulatorów wzrostu.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac jedni- lub kilkakrotnie miedzy innymi przed wysadzeniem, po wysadzeniu, przedsiewnie, przedwschodowo, powschodowo albo w czasie wschodu roslin uprawnych lub roslin niepozadanych.Ilosc stosowanych srodków chwastobójczych wedlug wynalazku moga wahac sie i zaleza glównie od rodzaju zadanego efektu. Na ogól stosowana ilosc wynosi 0,1-15 albo wiecej, zwlaszcza 0,2-6 kg substancji czynnej na hektar.Nowe substancje wykazuja silne dzialanie chwastobójcze i dlatego mozna je stosowac jako srodki do niszczenia chwastów, wzglednie do zwalczania wzrostu niepozadanych roslin. Nowe srodki dzialaja totalnie albo selektywnie w zaleznosci glównie od ilosci substancji czynnej na jednostke powierzchni.Pod chwastami wzglednie niepozadanymi roslinami rozumie sie wszystkie jednoliscienne i dwuliscienne rosliny, które wyrastaja w niepozadanych miejscach.Tak mozna srodkami wedlug wynalazku zwalczac na przyklad trawy, jak: Cynodon spp., Digitaria spp., Echinochloa spp., Setaria spp., Panicum spp., Alopecurus spp., Lolium spp., Sorghum spp., Agropyron spp., Phalaris spp., Apera spp., Dactylis spp., Avena spp., Bromus spp., Uniola spp., Poa spp., Leptóchloa spp., Brachiaria spp., Eleusine spp., Cenchrus spp., Eragrostis spp., i inne Cyperaceae, jak: Carax spp., Cyperus spp., Scirpus spp., Eleocharis spp., i inne chwasty dwuliscienne jak: Malvaceae, z.B., Abutilon theoprasti, Sida spp.,6 91 725 Malva spp., Hibiscus spp., i inne Compostiae, jak: Ambrosia spp., Lactuca spp., Senecio spp., Sonchus spp., Xanthium spp.r lva spp., Galinsoga spp., Taraxacum spp., Chrysanthemum spp., Bidens spp., Cirisum spp., Centaurea spp., Tussilago spp., Lapsana communis, Tagetes spp., Erigeron spp., Anthemis spp., Matricaria spp., Atremisia spp., i inne Convolvulaceae, jak: Convolvulus spp., Ipomoea spp., Jaauemontia tamnifolia, Cuscuta spp. i inne Cruciferae, jak: Barbarea vulgaris, Brassica spp., Capsella spp., Sisymbrium spp., Thlaspi spp., Sinapis arvensis, Raphanus spp., Arabidopsis thaliana, Descurainia spp.. Draba spp., Coronopusdidymus, Lepidium spp., i inne Geraniaceae, jak: Erodium spp., Geranium spp., i inne Portulacaceae jak: Portulaca spp., i inne Promula- ceae, jak: Anagallis arvensis, Lysimachia spp., i inne Rubiaceae, jak: Richardia spp., Galium spp., Diodia spp., i inne Scrophulariaceae, jak: Linaria spp., Veronica spp., Digitalis spp., i inne Solanaceae, jak: Physalis spp., Solanum spp., Datura spp., Nicandra spp. i inne Urticaceae, jak Urtica spp., Violaceae, jak: Viola spp., i inne Zygophyllaceae, jak: Tribulus terrestis i inne Euphorbiaceae, jak: Mercurialis annua, Euphorbia spp., Umbellife- rae, jak: Daucus carota, Aethusa cynapium, Ammi majus i inne Commelinaeae Commelina spp., i inne Labiatae, jak: Lamium spp., Galeopsis spp., i inne Leguminosae, jak: Medicago spp., Trifoliu spp., Vicia spp., Lathyrus spp., Sesbania exaltata, Cassia spp. i inne Plantaginaceae, jak: Plantago spp., i inne Polygonaceae, jakrPolygonum spp., Rumes spp., Fagopyrum spp. i inne Aizoaceae, jak: MoHugo verticillata i inne Amaranthaceae. jak: Amaranthus spp., i inne Boraginaceae, jak: Amsinckia spp., Myostis spp., Lithospermum spp., Anchusaspp. i inne Caryophy- llaceae, jak: Stel laria spp., Spergula spp., Saponaria spp., Scleranthus annuus, Silene spp., Cerastium spp., Agrostemma githago i inne Chenopodiaceae, jak Chenopodium spp., Kochia spp., Salsola Kali, Atriplex spp., Monolepsis nuttalliana i inne Lythraceae, jak: Cuphea spp., i inne Oxalidaceae, jak: Oxalis spp., Ranunculaceae, jak: Ranunculus spp., Delphinium spp., Adonis spp. i inne Papaveraceae, jak Papaver spp., Fumaria officinalis i inne Onagraceae, jak: Jussiaea spp., i inne Rosaceae, jak: Alchemillia spp., Potentilla spp. i inne Potamogetona- ceae, jak: Potamogeton spp. i inne Najadaceae, jak: Najas spp., i inne Marsileaceae, jak: Marsilea auadrifolia i inne.Nowe srodki mozna stosowac w uprawach zbóz takich jak: Avena spp., Triticum spp., Hordeum spp., Secale spp., Sorghum, Zea mays, Panicum miliaceum, Oryza spp., i w uprawach roslin dwulisciennych jak: Cruciferae, np. Brassica spp., Sinapis spp. .Raphanus spp., Lepidium spp., Compositae, np. Lactuca spp.Helianthus spp., Carthamus spp., Scorzonera spp., Malvaceae, np. Gossypium hirsutum, Leguminosae, np.Medicago spp., Trifolium spp., Pisum spp., Phaseolus spp., ArachIs spp., Glycine Max., Chenopodiacea, np. Beta vulgaris, Spinacia spp., Solanaceae, np. Solanum spp., Nicotiana spp., Capsicum annuum, Linaceae, np. Linum spp., Umbelliferae, np. Petroselinum spp., Daucus carota, Apium graveolens, Rosaceae, np. Fragaria, Cucurbita- ceae, np. Cucumis spp., Cucurbita spp., Liliaceae, np. Allium spp., Vitaceae, np. Vitisvinifera, BromeJiaceae np.Ananas Satirus.Przyklad II. W cieplarni wypelnia sie naczynia doswiadczalne gliniasto piaszczysta gleba i wysiewa nasiona róznych roslin. Bezposrednio po tym traktuje sie substancjami: N-metyloanilidem kwasu 0-(dwumetyloaminosulfonylo)-glikolowego (l), N-izopropyloanilidem kwasu 0-/dwumetyloaminosulfonylo/-glikolowego (II), N-izopropyloanilidem kwasu 0-/dwuetyloaminosulfonylo/-glikolowego (III), N-M-rzed.butyloanilidem kwasu 0-/dwumetyloaminosulfonylo/-glikolowego (IV), N-etyloanil idem kwasu 0-/dwumetyloaminosulfonylo/-glikolowego (V), N-izopropyloanilidem kwasu 07metylo-j8-chloroetyloaminosulfonylo/-glikolowego (VI), N-izopropyloanilidem kwasu chlorooctowego (VII), i N-etyloanilidem kwasu 0-/2-propyloaminosulfonylo/-glikolowego (VIII), stosujac kazdorazowo 1 kg substancji na hektar, zdyspergowa- nej albo zemulgowanej w 500 I wody na hektar. Po 3-4 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne l-VI wykazuja lepsze dzialanie chwastobójcze, przy tej samej tolerancji przez rosliny uprawne, niz substancje czynne VII i VIII. Wyniki doswiadczenia przedstawiono w tablicy VII.91 725 Tabl ica VII Substancjaczynna I II III IV V VI VII VII kg substancji/ha 11 1 1 1 1 1 1 Rosliny uzytkowe Brassica napus (rzepak) Glycine hispida (soja) Zea mays (kukurydza) Beta vulgaris (buraki) Rosliny niepozadane Lolium multiflorum (wloski rajgres) Lolium perenne (angielski rajgras) Echinochloa crus galli (kurze proso) Setaria faberii (szczecina) Setaria viridis (szczecina zielona) Poa trivialis (wiklina zwykla) Poa annua (wiklina roczna) 0 0 0 0 90 80 100 90 95 90 100 0 0 0 0 80 75 90 85 90 80 94 % 0 0 0 0 78 72 85 80 86 76 90 0 = bez szkodliwosci 100 = peli na szkodliwosc 0 0 0 0 75 70 80 80 82 75 85 0 0 0 0 - 86 80 95 85 90 88 95 0 0 0 0 80 76 95 90 90 85 95 0 0 0 0 0 0 0 0 73 64 75 75 72 70 78 Przyklad III. W cieplarni traktuje sie rózne rosliny o wysokosci wzrostu 3 do 18 cm substancjami czynnymi I do VIII, stosujac przy tym kazdorazowo 1 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej albo zemulgowanej w500 ml wody na hektar.'Po trzech do czterech tygodniach ustalono, ze substancje czynne I do VI wykazuja lepsze dzialanie chwastobójcze przy tej samej tolerancji przez rosliny uprawne, niz porównaw¬ cze substancje czynne VII i VIII. Wyniki doswiadczenia przedstawiono w tablicy VIII.•n 7?^ Substancja czynna kg substancji/ha Rosliny uzytkowe Brassica rapus (rzepak) Glycine hispida (soja) Zea mays (kukurydza) Beta vulgaris (buraki) Rosliny niepozadane Echinochloa crus galli (kurze proso) Setaria faberii (szczecina) Setaria viridis (szczecina zielona) Poa trivialis (wiklina zwykla) Lolium multiflorum 1 1 0 0 . 0 0 80 80 80 85 80 0 = 100 = Tab II 1 0 0 0 0 80 78 75 80 76 lica III 1 0 0 0 0 75 75 70 76 72 bez uszkodzen pelna szkodliwosc VIII IV 1 0 0 0 0 80 80 80 84 80 V 1 0 0 0 0 78 75 80 75 72 VI 1 0 0 0 0 75 75 70 72 75 VII 1 0 0 40 VIII 1 0 80 85 70 68 80 Przyklad IV. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku I z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a-pirolido- nu i tak otrzymuje sie roztwór odpowiedni do stosowania w postaci jak najmniejszych kropel.Przyklad V. 20 czesci wagowych zwiazku II rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoeta- noloamidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego: Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody. otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02 procent wagowych substancji czynnej.Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku 111 rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02 procent wagowych substancji czynnej.Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku IV rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210-280° C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego.Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02 procent wagowych substancji czynnej.Przyklad VIII. 20 czesci wagowych substancji czynnej V miesza sie dokladnie i miele w mlynie mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami.wagowymi zelu krze¬ mionkowego w postaci proszku. Przez dokladne rozprowadzenie mieszanki w 20000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie mieszanine do spryskiwania, zawierajaca 0,1 procent wagowy substancji czynnej.91725 9 Przyklad IX. 3 czesci wagowe zwiazku I miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi dobrze rozdrobnionego kaolinu. W ten sposób otrzymuje sie srodek do opryskiwania zawierajacy 3 procent wagowych substancji czynnej.Przyklad X. 30 czesci wagowych zwiazku II miesza sie dokladnie z mieszanka skladajaca sie z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, który rozpylo¬ no na powierzchni tego zelu krzemionkowego. Otrzymuje sie w ten sposób przygotowana substancje czynna o dobrej przyczepnosci/ \ O II ^ -CCH9OS CHo II J 0 O /CH3 N XCH3 Wzór 991 725 ,R3 7 Q ,ch.M X CC H90S -N.CH3 n » CH2CH2Cl Wzór 10 R3 F-\0)~Nv II / 3 ^^ XCCH0OS-N II 2 u \ O O CH3 Wzór 11 :ov XCCH90S-N Hf U " Vu H3U 0 0 CH3 Wzór 12 • R3 /"^ NCCH90S-N 3 0 0 UH3 Wzór 13 R3 / 0 CH, h3cohSVnv ii / 3 J w xCCH90S-N li 2 u \ 0 0 CHo Wzór U PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy staly lub plynny nosnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera podstawiony anilid kwasu 07dwualkiloaminosulfonylo/-glikolowego o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczaja grupe alkilowa, chlorowcóalkilowa albo cykloalkilowa, R3 oznacza grupe alkilowa, cykloalkilowa, alkenylowa albo cykloalkenylowa, albo ewentualnie podstawiona grupe benzylowa, X i Y oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa, alkoksylowa, chlorowcóalkilowa albo atom chlorowca. .<*^ XOCH9-0-S-NV T u z n \ o 0 0 R Wzór 1 ©-K /CH (CHoJo \ I /CH3 C-CHo-0 -S-N ¦0 -i XCH3 <§^N Wzór R3 v II / CH3 xCCH90S-N^ II l II \CH 0 0 UM3 Wzór91 725 .R* N O \ CCH20 S ~N /C2H5 O O \ C2H5 Wzór R' CCH9OS II z u O O N /CH3 \ CHCH2Cl Wzór - N / R- O II .. /CH3 XCCHnOS-N O II O \ C2H5 Wzór 6 / R 3 o H3C NCCH2OS-N \ O o CH 3 W?ór 7 H3c -@-N / \ R' O II CCHoOS-N II ^ II o /CH3 \ O CU Wzór 8 O- N / R* PL