DE2458972A1 - Substituierte o-alkylsulfonylglykolsaeureanilide - Google Patents
Substituierte o-alkylsulfonylglykolsaeureanilideInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
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Description
BASF AktiengoSGllschax"'·;
Unser Zeichen: O.Z. 31 033 Sws/Wn
6700 Luclwigshafen, Π.12.1972*
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle O-substituierte
Glykolsäureanilide mit guter herbizider Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner Herbizide, die diese neuen
Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzungen unter Verwendung
der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel.
Es ist bekannt, O-Alkylsulfonylglykolsäureanilide, insbesondere
das 0-Methylsulfonylglykolsäure-(N-seq.-butyl)-anilid als
Herbizid zu verwenden (DT-OS 2 160 380). Seine herbizide Wirkung ist jedoch schlecht.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung 1st 'es, O-substituierte
Glykolsäureanilide mit besseren pflanzenbeeinflussenden Eigenschaften
zur Verfügung zu stellen, die bei kleinen Aufwandmengen eine größere Zahl von Unkrautarten und vor allem j?ehr
widerstandsfähige Unkräuter deutlich besser bekämpfen als die bekannten 0-substituierten Glykolsäureanilide, ohne abrr die
Nutzpflanzkulturen zu schädigen.
Es wurde gefunden, daß substituierte 0-Alkylsulfonylglykolsäureanilide
der Formel I
/~< -Y-QR-5
O-< ο (D
R^ CCH2OS-R-O
fr Wasserstoff, die Methyl», Kthyl-, n-Propyl- oder Isopropylgruppe,
$09825/QlÖA ,ρ-
- 2 - O.Z. 31 033
R die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropy!gruppe,
R^ eine Alkylgruppe mit bis zu 3 C-Atomen, einen Alkenylrest
mit 3 bis 4 C-Atomen, den Cyclopropyl- oder Cyclopropylmethylrest,
Y eine unsubstituierte Äthylenkette (-CHg-CHg-) oder eine
durch Äthyl einfach oder durch Methyl einfach oder zweifach substituierte Äthylenkette und
R einen niederen, gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen (Methyl, Äthyl, Chloräthyl,
Chlormethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl)
bedeutet, eine bessere herbizide Wirkung als die bekannten Wirkstoffe haben.
Die erfindungsgemäßen neuen 0-substituierten Glykolsäureanillde besitzen chemische Strukturabweichungen grundsätzlicher
Natur zwecks Wirkungsverbesserung gegenüber bekannten
Verbindungen.
Die neuen 0-substituierten Glykolsäureanilide der Formel I werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man ein' N-substituiertes
Glykolsäureanilid der Formel II
(ID
mit einem Sulfonsäurehalogenld der Formel III
HaIS-R4 (III)
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt. In den Formeln II und III haben R1, R2, R-5, Y und R die oben bei
Formel I angegebenen Bedeutungen. Hai bedeutet ein Halogenatom,
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber
den Reaktionstellnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln
durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise in Frage:
609825/0994
- 3 - O.Z. 31
aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther, Chlorbenzol, Methylenchlorid,
1,2-Dichloräthan, Chloroform; Äther und ätherartige
Verbindungen, wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuranj
Nitrile, wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide, wie Dimethylformamid,
sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander.
Als Sulfonsäurehalogenide werden vorzugsweise die Säurechloride
der Methan-, A'than-, Propan-, Isopropan-, Chlormethan- und Chloräthansulfonsaure eingesetzt.
Die Umsetzung selbst wird bei Temperaturen zwischen -30 und 100°C, vorzugsweise zwischen -5 und 300C in Gegenwart eines
säurebindenden Mittels durchgeführt. Als säurebindende Mittel kommen tertiäre Amine, wie Trialkylamin, z.B. Triäthylamin,
Pyridin und Pyridinbasen oder anorganische Bats-etäp :wie die
Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von ..
Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht.
Die Ausgangsstoffe der Formel II sind neu; sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, zum Beispiel:
a) durch Umsetzung von N-substitulerten Anilinen der Formel IV
,1
(IV)
mit Acetoxyacetylchlorid zu einem entsprechenden Acetoxyacetanilid
der Formel V
R1 3
«>NC (V)
^=K o C-CH0-O-CCH,
π 0 0
und anschließende Abspaltung des Acylrestes durch Hydrolyse oder Umesterung zum Glykolsäureanilid der Formel VI
-4-609825/0 994
- 4 - ο.ζ. 3i 033
(VI)
Die Ausgangsstoffe der Formel IV sind bekannt, z.B. aus DOS
2 305 ^95 und DOS 2 328 340.
Eine Anzahl der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I läßt sich auch in einstufiger Reaktion durch Umsatz von
N-substituierten Anilinen der Formel IV mit einem O-substltuierten
Glykolsäurehalogenid der Formel VII
HaI-C- CH0OS - R5 (VII)
ti 2 tr
0 0
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels herstellen; R* bedeutet
dabei einen Alkylrest, insbesondere Methyl und Äthyl. Ausgangsstoffe der Formel VII sind in der US-Patentschrift
3 200 138 beschrieben.
Die Herstellung der erfindungsgemaßen Verbindungen wird durch
folgende Beispiele erläutert.
Beispiel 1
a) 2.6-Dimethyl-N-l-methoxy-prop-2-yl-acetoxyacetanllid
a) 2.6-Dimethyl-N-l-methoxy-prop-2-yl-acetoxyacetanllid
Eine Lösung von 107*5 'Gewichtsteilen Acetoxyacetylchlorid in 5OO Gewichtsteilen Toluol wurde bei 0 bis 50C unter
Rühren und nach Maßgabe der Reaktionswärme mit einer Mischung von 152 Gewichtsteilen 2.6-Dimethyl-N-(l-methoxyprop-2-yl)-anilin,
79,5 Gewichtsteilen Trläthylamin und 220 Gewichtsteilen Toluol versetzt. Nach dem Ende der Umsetzung
wurde die Reaktionsmischung mit Wasser, verdünnter Salzsäure und mit verdünnter Natriumbicarbonatlösung extrahiert.
Die organische Phase wurde nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Das
zurückbleibende Rohprodukt wurde ohne weitere Reinigung für die folgende Umsetzung eingesetzt.
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. . ; _ 5 - · ο.ζ. 31 033
b) 2.6-Dimethyl-N-(l-methoxy-prop-2-yl)-glykorsäureanilid
183 Gewichtsteile des rohen 2.6-Dimethyl-N-(l-methoxy-prop-2-yl)-aeetoxyacetanilids
wurden in einem Gemisch aus 240 Gewichtsteilen Wasser und 8OO Gewichtsteilen Methanol gelöst
und anschließend bei 45 bis 500C durch Zugabe einer
Lösung von 36,6 Gewichtsteilen Kaliumhydroxid in 310 Gewichtsteilen
Methanol verseift.
Zur Aufarbeitung wurde die Reaktionsmischung weitgehend vom
Lösungsmittel befreit und das Reaktionsprodukt mit Dichlormethan extrahiert.
Beim Einengen der getrockneten DichlormethanlÖsung blieb
ein kristallines Rohprodukt zurück, das zur weiteren Reinigung
aus Diäthyläther umkristallisiert wurde: Fp. 77 bis
78°C.
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
OH,
5 CH-CHo-OCH
c) 2,6-Dimethyl-N-(l-methoxyprop-2-yl)-G-methylsulfonyloxyglykolsäureanilid
^___ ; .-'-',
Einer Lösung von 25,1 Gewichtsteilen 2,6-Dimethyl-N-(lmethoxy-prop-2-yl)-glykols:äureanilid
und 13,2 Gewichtsteilen Triäthylamin in I30 Gewichtsteilen Dichlormethan wurde
bei O bis 50C eine Lösung von 13i7 Gewichtsteilen Methansülfochlorid
in 26 Gewichtsteilen Dichlormethan zugesetzt.
Zur Aufarbeitung wurde die Reaktionsmischung mit Wasser, verdünnter Salzsäure und mit verdünnter Natriumbicarbonatlösung
behandelt. Nach dem Einengen der mit Magnesiumsulfat getrockneten DichlormethanlÖsung wurde das Rohprodukt als'
Kristallisat erhalten; aus DÜsopropyläther umkristallisiert
schmilzt die änalysenreine Substanz bei 770C.
-6-
- 6 - O.Z. 31 033
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
CH, G-CH0-OS-CH,
> ti d tt j)
0 Q..
2-Methyl-6-äthyl-N-(l-methoxy-prop-2-yl)-0-methylsulfonylQxyglykolsäureanilid
Einer Lösung von 190 Gewichtsteilen 0-Methylsulfonylglykolsäureohlorid
in 450 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran wurde bei
0 bis 50C eine Lösung von 207 Gewichtsteilen 2-Methyl-6-äthyl-N-(l-methoxyprop-2-yl)-anilin
und 122 Gewichtsteilen Triäthylamin in 450 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran zugesetzt. Zur
Nachreaktion wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur (200C) gerührt.
Anschließend wurde das Hydrochlorid abgetrennt und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wurde in Essigsäureäthylester aufgelöst und mit Wasser, verdünnter Salzsäure und
verdünnter Natriumblcarbonatlösung ausgeschüttelt, Die mit
Magnesiumsulfat getrocknete organische Phase wurde mit Aktivrkohle
und Kieselgel behandelt und anschließend im Vakuum eingeengt.
Das zurückbleibende öl (n^p I.5170) kristallisierte auch beim
längeren Stehen nicht.
Die spektroskopischen Daten sowie das Ergebnis der Elementaranalyse
sind mit der folgenden Struktur in Übereinstimmung.
CH,
3 OH-CH0OCH
N ^
N ^
\ 2
CJL· C-CH0OSCH
2p 11 2 it
2p 11 2 it
0 0
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- 7 - o.z. 3i 033
Entsprechend den vorstehend beschriebenen Beispielen wurden
auch die folgenden Verbindungen hergestellt:
| R1 | R2 | Y | )ϊ\ O " 4 !H0OS-R C- t! 0 |
R4 | T) | .5161 | |
| CH5 | "■ it O |
-CH(CH5)CH2- | R3 | C2H5 | .5120 | ||
| R2 | C2H5 | -CH(CH5)CH2- | CH5 | C2H5 | |||
| CH3 | CH5 | -CH(CH,)CH0- J? <=■ |
CH5 | C5H7 | |||
|
/*tTT
ν/Xl^ |
C2H5 | ;-CH(CH5)CH2- | CH5 | C5H7 | |||
| CH5 | CH5 | -CH(CH5)CH2- | CH5 | ^ "" \s *j· ΧΊ.ΓΤ | Ii i | .5110 | |
| CH5 | C2H5 | -CH(CH5)CH2- | CH5 | A. ™*w«^»Xi|-· | nD 1 | .5189 | |
| CH3 | C2H5 | -CH(CH5)CH2- | CH5 | CH5 | |||
| CH5 | C2H5 | -CH(CH5)CH2- | CH5 | C2H5 | |||
| C2H5 | C2H5 | -CH(CH5)CH2- | CH5 | C5H7 | |||
| C2H5 | C2H5 | '-CH(CH5)CH2- | CH5 | i-C5H7 | - | ||
| C2H5 | H | -CH(CH5)CH2- | CH5 | CH5 | |||
| C2H5 | H | -CH(CH5)CH2- | CH5 | C2H5 | |||
| CH5 | H | -CH(CH5)CH2- | CH5 | C5H7 | |||
| CH5 | H | -CH(CH5)CH2- | CH5 | 1-C5H7 | |||
| CH5 | H | -CH(CH5)CH2- | CH5 | CH5 | |||
| CH5 | H | -CH(CH5)CH2- | CH5 | C2H5 | |||
| C2H5 | H | -CH(CH5)CH2- | CH5 | C5H7 | |||
| C2H5 | CH5 | ||||||
| C2H5 | |||||||
609825/0994
- 8 - ο.ζ. 31 033
R2 R1
H -CH(CH3)CHg- CH3
| CH3 | CH, | -CHgCH2- | CH3 | CH3 |
| CH3 | CgH5 | -CHgCH2- | CH3 | CH3 |
| C2H5 | C2H5 | -CH2CHg- | CH3 | CH3 |
| CH3 | CH3 | -CHgCHg- | CgH5 | CH3 |
| CH3 | CH3 | -CH2CHg- | 1-C3H7 | CH3 |
| CH3 | CH3 | -CHgCHg- | -CHgCH=CH2 | CH3 |
| CH3 | H | -CHgCHg- | CH3 | CH3 |
| 1-C3H7 | H | -CHgCH2- | CH3 | CH3 |
| C2H5 | H | -CHgCH2- | CH3 | CH3 |
| CH3 | CH3 | -CH(CH3)CHg- | C2H5 | /ΊΤΤ |
| CH3 | C2H5 | -CH(CH3)CHg- | C2H5 | CH3 |
| C2H5 | C2H5 | -CH(CH3)CHg- | C2H5 | CH3 |
| CH3 | CH3 | -CHgCH(CH3)- | CH3 | CH3 |
| C2H5 | CH3 | -CHgCH(CH3)- | CH3 | CH3 |
| C2H5 | C2H5 | -CHgCH(CH3)- | CH3 | CH3 |
| CH3 | CH3 | -CH(CH3)CHg- | CH3 | CHgCl |
| CH3 | C2H5 | -CH(CH3)CH2- | CH3 | CHgCl |
| C2H5 | C2H5 | -CH(CH3)CHg- | CH3 | CHgCl |
| CH3 | CH3 | -CH(CH3)CH2- | C2H5 | CHgCl |
| C2H5 | CH3 | — v/Xl I vJfl, J UXl0- | C2H5 | CHgCl |
| C2H5. | C2H5 | -CH(CH3)CH2- | C3H7 | CHgCl |
-9-609825/09Q4
- 9 - O.ζ. 31 055
Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren
Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen,
öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder
Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von
mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw. sowie öle pflanzlichen oder tierischen
Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische
Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate,
z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol,
Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw.
in Betracht. .
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) 3 öldispersionen
durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen
als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dlspergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert
werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft·^, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell
Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt
werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure., Naphthalinsulfonsäuren,
Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure,
Lauryläthersulfai:, Fettalkoholsulfate,
-10-
609825/0994
- 10 - O.Z. 31 033
fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter
Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem
Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd,
Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylenoctylphenoläther,
äthoxylierte Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol-, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther,
Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxidkondensate, äthoxyliertes Rizinusöl,
Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin,
Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver ,·? Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames
Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate,
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden,
wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum,
Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat,
Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat,
Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und
andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können öle verschiedenen
Typs, Netz- oder Haftmittel, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel,
Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z.B.
609825/om
- Ii - ο.ζ.
substituierte Aniline substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide
substituierte Ä'ther substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Benzimidazole substituierte Benzisothiazole substituierte Benzthiadiazinondioxide
substituierte Benzoxazine substituierte Benzoxazinone substituierte Benzthiadiazo^e
substituierte Biurete substituierte Chinoline substituierte Carbamate substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Carbamoylalkylthiöl- oder -dithiophosphate
substituierte Chinazoline substituierte Cycloalkylamidoearbonthiolsäuren sowie deren
Salze, Ester und Amide substituierte Cycloalkylcarbonamidothiazole
substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate
substituierte Disulfide substituierte Dipyridyliumsalze substituierte Dithiocarbamate
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide
substituierte Harnstoffe substituierte Hexahydro-1-H-carbothioate
substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze
substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazole
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- 12 - O.Z. 31
substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphthochinone
substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxadiazole
substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione
substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Phosphoniumchloride substituierte Phosphonalkylglyzine substituierte Phosphite
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Piperidine
substituierte Pyrazole substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate
substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone substituierte Pyridinearbonsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide
substituierte Pyridine substituierte Pyridincarboxylate substituierte Pyridinone
substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Ester
und Amide
substituierte Pyrrolidine substituierte Pyrrolidone substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide
substituierte Styrole
-13-
609825/0994
-IJ- O.Z. 31 033
substituierte Tetrahydro-oxa&fezindione
substituierte Tetrahydro-oxadlazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene
substituierte Tetrahydrodiazolthione
substituierte Tetrahydrothiadiazinthione substituierte Tetrahydrothiadiazoldione substituierte aromatische Thiοcarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Tetrahydrothiadiazinthione substituierte Tetrahydrothiadiazoldione substituierte aromatische Thiοcarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Thiocarbamate
substituierte Thioharnstoffe
substituierte Thioharnstoffe
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Triazine
substituierte Triazole
substituierte Uracile
substituierte UretidindioneI
substituierte Triazole
substituierte Uracile
substituierte UretidindioneI
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (fa)ikmlx)
zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen
können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht
werden.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden
kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 ϊ 1 erfolgen. Das gleiche gilt für öle, Netz- oder Haftmittel, Fungizide,
Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im Vorpflanzverfahren,
Nachpflanzverfahren, Vorsaatverfahren, Vorauflaufverfahren, Nachauflaufverfahren oder während des Auflaufens
der Kultur·» oder unerwünschten Pflanzen ein- oder
mehrmals angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten · Menge sehwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich
von der Art des gewünschten Effekts ab,
-14-609825/0994
" 14 - O.Z. 31 033
Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15
oder mehr, vorzugsweise 0,2 und β kg Wirkstoff pro Hektar.
Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw.-zur Bekämpfung
unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden, Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt
hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.
Unter Unkräutern bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs sind alle
monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.
So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise
Gramineen, wie
Cynodon spp.
Digitaria spp.
Echinochloa spp.
Setaria spp.
Panicum spp.
Alopecurus spp.
Lolium spp.
Sorghum spp.
Agropyron spp,
Phalaris spp.
Apera spp.
und andere
Cyperaceae, wie Carex spp, Cyperus spp. Scirpus spp.
dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, z.B.
Abutilon theoprasti
Sida spp,
Malva spp.
Dactylis spp. A vena spp. Bromus spp.
Uniola spp, Poa spp,
Leptochloa spp. Brachiaria spp. Eleuslne spp. Cenchrus spp. Eragrostis spp. Phragmites communis
Leptochloa spp. Brachiaria spp. Eleuslne spp. Cenchrus spp. Eragrostis spp. Phragmites communis
Eleocharis spp, und andere
Hibiscus spp. und andere
-15-
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Compostiae, wie Ambrosia spp. Lactuea spp.
Senecio spp. Sonchus spp. Xanthium spp. Iva spp.
Galinsoga spp.
Taraxacum spp. Chrysanthemum spp
Cirsium spp.
Convolvulaceae, wie Convulvulus spp. Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifolia
Cruciferae, wie Barbarea vulgaris Brassica spp. Capsella spp.
Sisymbrium spp.
Thlaspi spp. Sinapis arvensis Raphanus spp.
Geraniaceae, wie
Erodium spp. Geranium spp.
Portulacaceae, wie Portulaca spp.
Frimulaceae, wie Anagallis arvensis Lysimachia spp.
O.Z. 51 033
Centaurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp.
Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp.
Artemisia spp, und andere
Cuscuta spp. und andere
Arabidopsis thaliana Descurainia spp.
Draba spp.
Corοnopus didymus Lepidium spp.
und andere
und andere
und andere
und andere
-16-
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Rubiaceae, wie Richardia spp.
Galium spp.
Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Veronica spp.
Solanaceae, wie Physalis spp.
Solanum spp. Datura, spp.
Urticaeeae, wie Urtica spp.
Violaceae, wie Viola spp.
Zygophyllaceae, wie Tribulus terrestis
Euphörbiaeeäe, wie Mercurialis annua
Umbelliferae, wie Daueus carota
Ae thus a cynapium
Commelinacae, wie Commelina spp.
Labiatae, wie Lamium spp.
Galeopsis spp.
Leguminosae, wie Medicago spp.
Trifolium spp« Vicia spp. Lathyrus spp.
O.Z. 31
Diodia spp. und andere
Digitalis spp. und andere
Nicandra spp.
und andere
und andere und andere Euphorbia spp.
Ammi majus und andere
und andere und andere
Sesbania exaltata Cassia spp. und andere
609825/0994 -17-
Plantaginaceae, wie Plantago spp.
Polygonaceae, wie Polygonum spp. Rumex spp.
Aizoaceae, wie
Mollugo verticillata
Amaranthaceae, wie Amaranthus spp.
Boraginaceae, wie
Amsinckia spp. Myostis spp. Lithospermum spp.
Caryophyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp.
Scleranthus annuus
Chenopodiaceae, wie
Chenopodium spp. Kochia spp. Salsola Kali
Lythraceae, wie Cuphea spp.
Oxalidaceae, wie Oxalis spp.
Ranunculaceae, wie Ranunculus spp. Delphinium spp. o.z. 31
und andere
Pagopyrum spp, und andere
und andere
und andere
Anchusa spp. und andere
Silene spp. Cerastium spp. Agrostemma githago
und andere
Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana
und andere
und andere
Adonis spp. und;andere
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-18-
O.Z.
Papaveraceae, wie Papaver spp. Pumaria officinalis
Onagraceae, wie Jussiaeae-spp.
Rosaceae, wie Alchemillla spp. Potentilla spp.
Potamogetonaceae, wie Potamogeton spp.
Najadaceae, wie Najas spp.
Marsileaceae, wie Marsilea quadrifolia
Polypodiaceae, wie Pteridium aguilinum
Alismataceae, wie Alisma spp. Sagittaria sagittifplia
bekämpft werden.
und andere
und andere
und andere
und andere
und andere
und andere
und andere
und andere
Seeale spp. Oryza spp. Saccharum officinarum
und in Kulturen von Dikotyledonen, wie
609825/0994
0.7,
Brassica spp.
Sinapis spp.
Composistae, z.B. Lactuea spp.
Helianthus spp.
Malvaceae, z.B. Go'ssypium hlrsutum
Leguminosae/ z.B. Medicago spp.
Trifalium spp. Pisum spp.
Chenopodiacea, z.B. Beta spp.
Spinacia spp.
Solanaceae, z.B. Solarium spp. Nicotiania spp.
Linaceae, z.B. Lirium spp.
Umbelliferae, ζ.Β.
Petroselinum spp. Daucus carota
Rosaceae, z.B. Fragaria
Cucurbitaceae, z.B. CucumisHspp,
Liliaceae, z.B. Allium spp.
Raphanus spp. Lepidium spp.
Carthamus spp. Scorzonera spp.
Phaseolus spp. Arachis spp.
Glycine Max
Capsicum ahnuum
Apium graveolens
Cucurbita spp.
£09825/0994 -20-
- 20 - O.Z. 31
Bromeliaceae, z.B.
Ananas sativus
Ananas sativus
angewandt werden.
Im Gewächshaus wurde lehmiger Sandboden in Versuchsgefäße gefüllt und mit Samen verschiedener Pflanzen besät.
Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit den folgenden Wirkstoffen
I. 2.6-Diäthyl-N-(l-methoxy-prop-2-yl)-0-methylsulfonylglykolsäureanilid
II. 2.6-Dimethyl-N-(l-methoxy-prop-2-yl)-0-äthylsulfonylglykolsäureanilid
III. 2.6-Dimethyl-N-(1-methoxy-prop-2-yl)-O-methylsulfonylglykolsäureanilid
und dem Vergleichswirkstoff
IV. O-Methylsulfonylglykolsäure-N-sec.-butylanilid.
Die Aufwandmenge betrug jeweils 0,8 kg Aktivsubstanz pro
Hektar und war jeweils in .$00 1 Wasser je Hektar dispergiert oder emulgiert. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß
die Wirkstoffe I bis III eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit gegenüber den Kulturpflanzen zeigten
als der Wirkstoff IV.
Das Versuchsergebnis 1st aus der folgenden Tabelle zu ersehen:
-21-609825/0994
- 21 - O.Z. Jl 033
| Wirkstoff | I | II | •III | IV |
| kg/ha a.S. | 0,8 | 0,8 | ■ 0,8 ■■■ | 0,-8 |
| Nutzpflanzen: | ||||
| Gossypium hirsutum | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Glycine max. | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Oryza sativa | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Brassica spp. | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Beta vulgar!s | ■ . ■ 0 | 0 | 0 ■ | 0 |
| unerwünschte Pflanzen: | ||||
| Echinochloa crus galli | 75 | 85 | 90 | 30 |
| Digitaria saneüinalis | 8o | 90 | 80 | • 60 |
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 18 cm mit den Wirkstoffen I bis III und mit
dem Vergleichswirkstoff IV behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 0,8 kg Aktivsubstanz pro Hektar und war jeweils in
500 1 Wasser je Hektar dispergiert oder emulgiert.
Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I
bis III eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit gegenüber den Kulturpflanzen zeigten als der Vergleichswirkstoff
IV.
Das Versuchsergebnis ist aus der folgenden Tabelle zu ersehen:
-22-609825/0994
| Wirkstoff | I | 0 | II | 2458972 | IV | |
| - 22 - | kg/ha a.S. | 0,8 | 0.8 | .Z. 3>1 C | 0.8 | |
| Nutzpflanzen: | III | |||||
| Gossypium hirsutum | 0 | 0 | 0.8 | 0 | ||
| Zea mays | 0 | 0 | - ■ - · | 0 | ||
| Glycine max.. | 0 | 0 | - 0 | 0 | ||
| Brassica spp. | 10 | 10 | 0 | 0 | ||
| unerwünschte Pflanzen: | 0 | |||||
| Echinochloa crus galli | 80 | 95 | 10 | 30 | ||
| 0 = ohne Schädigung | ||||||
| 100 = totale Schädigung | 90 | |||||
| Beispiel | 5 | |||||
Im Gewächshaus wurde lehmiger Sandboden in Versuchsgefäße gefüllt und mit Samen verschiedener Pflanzen besät.
Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit den Wirkstoffen
I. 2.6-Diäthyl-N-(l-methoxy-prop-2-yl)-0-methylsulfonylglykolsäureanilid
II. 2.6-Dimethyl-N-(l-methoxy-prop-2-yl)-0-äthylsulfonylglykolsäureanilid
III. 2.6-Dimethyl-N-(l-methoxy-prop-2-yl)-0-methylsulfonylglykolsäureanilid
V. 2-Methyl-6-äthyl-N-(l~methoxy-prop-2-yl)-0-äthylsulfonylglykolsäureanilid
VI. 2-Methyl-6-äthyl-N-(l-methoxy-prop-2-yl)-0-isopropylsulfonylglykolsäureanilid
VII. 2-Methyl-6-äthyl-N-(l-methoxy-prop-2-yl)-0-methylsulfonylglykolsäureanilid.
Die Aufwandmenge betrug jeweils J5 kg Aktivsubstanz pro Hektar
und war jeweils in 500 1 Wasser je Hektar dispergiert oder emulgiert.
-2>
609825/0994
- 23 - O.ζ. 31 03?
Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe
eine starke herbizide Wirkung bei guter Verträglichkeit gegenüber den Kulturpflanzen zeigten.
Das Versuchsergebnis ist aus der folgenden Tabelle zu ersehen:
| Wirkstoff - | I | II | III | V | VI | VII |
| kß/ha a.S. | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| Nutzpflanzen: | ||||||
| Gossypium hirsutum | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Glycine max. | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| unerwünschte Pflanzen: | ||||||
| Echinochloa crus galli | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Lolium multiflorum | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
0 - ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe
von 2 bis 18 cm mit den Wirkstoffen I, II, III, V, VI und VII behandelt.
Die Aufwandmenge betrug jeweils 3 kS Aktivsubstanz pro Hektar
und war jeweils in 500 1 Wasser je Hektar dispergiert oder emulgiert.
Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe
eine starke herbizide Wirkung bei guter Verträglichkeit gegenüber den Kulturpflanzen zeigten.
Das Versuchsergebnis ist aus der folgenden Tabelle zu ersehen,
-24-609825/0994
| Wirkstoff | 24 - | I | II | o.z. | Tt • |
2458 | 972 | |
| - | kpc/ha a.S. | 3 | 3 | III | V | 1 033 | ||
| Nutzpflanzen: | 3 | 3 | VI | VII | ||||
| Gossypium hirsutum | 0 | 0 | 3 | 3 | ||||
| Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||
| Glycine max. | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| unerwünschte Pflanzen: | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||
| Echinochloa crus galli | 100 | 90 | 0 | 0 | ||||
| Lolium multiflorum | 80 | 90 | 70 | 90 | ||||
| 80 | 90 | 95 | 100 | |||||
| 85 | 100 |
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung I mit 10 Gewichtsteilen
N-Methy 1 -«·_pyrrolidon und erhält eine Mischung,
die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile· der Verbindung II werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen
des Anlagerungsprodukts von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz
der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts
von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in
100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung III werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts
von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol Äthylenoxid an
1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen
609825/0994
"25"
- 25 - O.Z. }l 0J3
der Lösung in 100 000'Gewichtsteilen Wasser erhält man eine
wäßrige Dispersion; die 0/02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs
enthält. . .
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst,
die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C
und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und
feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent
des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I werden mit J5 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-oc-sulfonsäure,
17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure
aus einer Sulfitablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem
Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen.
Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichts teilen Wasser erhäÄ\man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
3 Gewichtsteile der Verbindung II werden mit 97 Gewichtsteilen
feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs
enthält.
30 Gewichtsteile der Verbindung II werden mit einer Mischung
aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen
Paraffinöi, das auf eine Oberfläche dieses Kieselsäuregels
gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter 'Haftfähigkeit.
60982570994 "2β-
Claims (10)
- Pa tent ans prüehe"' 1 .j Substituierte 0-Alkylsulfonylglykolsäureanilide der allgemeinen FormelR H0n it 2 η0 0in derR Wasserstoff, die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylgruppe,R die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropy!gruppe,R^ eine Alkylgruppe mit bis zu 3 C-Atomen, einen Alkenylrest mit 3 oder 4 C-Atomen, den Cyclopropyl- oder Cyclopropylmethylrest,Y eine unsubstituierte Äthylenkette oder eine durch Äthyl einfach oder durch Methyl einfach oder zweifach substituierte Äthylenkette undR einen niederen, gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen "- bedeutet.
- 2. Verfahren zur Herstellung von substituierten O-Alkylsulfonylglykolsäureaniliden gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Glykolsäureanilid der Formelo ^C-CH0OH■rc: Il dR 012 "^
in der R , R und R^ die oben genannten Bedeutungen haben, mit einem AlkylsulfonylhaXogenid der FormelHal-S-IT tt609825/0994- 27 - O.ζ. 31 0334
in der R die oben genannte Bedeutung hat und Hai ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt. - 3· Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Träger-, stoff und ein substituiertes O-Alkylsulfonylglykolsäureanilid gemäß Anspruch 1.
- 4. 2.6-Dimethyl-N-(l-methoxyprop-2-yl)-0-methylsulfonylglykolsäureanilid.
- 5. 2.6-Dimethyl-N-(1-methoxy-prop-2-yl)-O-äthylsulfonylglykolsäureanilid.
- 6. 2.ö-Diäthyl-N-Cl-methoxyprop-S-yli-O-methylsulfonylglykol- - säureanilid.
- 7. 2-Methyl-6-äthyl~N-(l-methoxyprop-2-yl)-0-methylsulfonylglykolsäureanilid.
- 8. 2-Methyl-6-äthyl~N-(l-methoxyprop-2-yl)-0-äthylsulfonylglykolsäureanilid.
- 9. 2-Methyl-6-äthyl-N-(l-methoxyprop-2-yl)-0-isopropylsulfonylglykolsäureanilid.
- 10. Verwendung eines substituierten O-Alkylsulfonylglykolsäureanilids gemäß Anspruch 1 als Herbizid.BASF Aktiengesellschaft,■/609825/0994
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