DE2349114A1 - 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxi- de - Google Patents

Description

Unser Zeichen: O. Z. JO 112 Sws/TJB 6700 Ludwigshafen, 27.9-1975

Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte 2,1,3-Benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxide mit herbizider Wirkung, Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen.

Es ist bekannt, daß 3-Isopropyl-2,1,3-Benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid als herbizider Wirkstoff Verwendung findet. Es war bisher jedoch nicht bekannt, daß sich in dieser Stoffgruppe Verbindungen befinden, die neben der Bekämpfung dikotyler Pflanzen auch das Wachstum von monokotylen Pflanzen, insbesondere Hühnerhirse, bekämpfen, ohne die Nutzpflanzen zu schädigen.

Es wurde gefunden, daß 2,1,3-Benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxide der Formel

worin R Wasserstoff, einen cycloaüphatischen Rest mit 3 bis 5 oder 7 Kohlenstoffatomen, einen sek.-Butyl-, einen tert.-Butylrest, einen verzweigten aliphatischen Rest mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen halogensubstituierten aliphatischen Rest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten und die Salze dieser Verbindungen, beispielsweise die Metallsalze oder die Salze gegebenenfalls substituierter Amine eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen bei gleicher herbizider Wirkung, insbesondere an Ungräsern, zeigen als der Vergleichswirkstoff.

Die Herstellung der neuen Verbindungen kann nach bekannten

462/73 - 2 -

509815/1292

- 2 - O.Z. 50 112

23481U

Methoden erfolgen. Als Vorprodukte eignen sich, beispielsweise Anthranilsäure bzw. ihre Ester, sowie das 1H-2,1,3-Benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid (E. Cohen und B. Klarberg, J. Amer. ohem. Soc. j54, 1994 (1962)). Die Umsetzung von Anthranilsäure oder ihrer Ester mit Alkylaminosulfonylchloriden zu Sulfamiden, ihre Cyclisierung zu 2,1 ,3-Benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxiden sowie die Alkyl- und Halogenalkylaminosulfonylhalogenide sind "beschrieben in DOS 2 104 682; 2 105 687; 2 164 176; 2 164 197.

Beispiel 1

3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

47,3 Teile (G-ewichtsteile) Anthranilsäure, suspendiert in 8,6 Teilen DMF (Dimethylformamid) und 240 Teilen Chlorbenzol werden bei 2O⁰C gleichzeitig mit 59,3 Teilen sek.-Butylaminosulfonylchlorid und 41,9 Teilen Dimethylcyclohexylamin unter Rühren versetzt. Nach einer Stunde Nachrühren werden 2 Teile DMF zugefügt, 79 Teile Phosgen bei 30-40⁰C eingegast und 2 Stunden bei 40⁰C nachgerührt. Nach dem Abziehen überschüssigen Phosgens wird die Reaktionslösung zunächst mit 150 Teilen Eiswasser, dann mit 200 Teilen 3n-Natronlauge extrahiert. Der alkalische Extrakt wird zweimal mit 50 Teilen Methylenchlorid extrahiert und dann in verdünnte Schwefelsäure eingerührt. Nach dem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen bei 50⁰C erhält man 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzpthiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid in Form farbloser Kristalle mit Pp. 107-108⁰C.

Eine umkristallisierte Probe schmilzt bei 112-114 C Das Produkt hat die Formel

Das entsprechende Natriumsalz erhält man durch Lösen von 2,0 Teilen Natriumhydroxid sowie 12,5 Teilen 3-sek.-Butyl-2,1,3-

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- 3 - O.Z, ^O 112

23431U

benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid in 60 Teilen Wasser und Einengen im Vakuum: Fp. 138-142⁰O.

Beispiel 2

3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid-isopropylammoniumsalz

2,95 Teile Isopropylamin in 20 Teilen Äther werden bei Raumtemperatur einer Lösung von 12,5 Teilen 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid in 40 Teilen Äther zugeführt. Die ausgefallene Masse kristallisiert beim Anreiben. Fp. 119-121⁰G.

ti ΠΐΓ

In entsprechender Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt.

R₁ R₂ Ep (⁰G)

H H~~^W3 -GH^ ^ ^y 172-175

Θ . C₂H

-CH< ° 89-92

509815/1292

-A-

O. Z, 30

234S1U

Na CH-

-CH₉-CH^ ^{ά ά} CH-

viskoses öl

118-122

120-122

139 Zers

/ CT 128-132

'C₂H₅

.CH,

-CH:

150-175 Zers.

145-147 120-123

CH.

-CH:

135
Zers.

.CH₃

-CH=T ^ 122-128

CH₉ CH(CH-J₉

509815/1292

O.Z,30

234S114

CH,

-CH;

-CH:

-GH:

-CH:

-CH

CH,

-GH₂-GH

-(GH₂)₃C1

1 3

-CH-GH₂Gl

GH,

-CH:

.GH₃

'GH-Cl ι

-GH;

CH₂-Gl

509815/1292 190-210

viskoses Öl

191-210

112-116

160-165

165-167 128-132

139-141 (86:14) 105-112

98-104

- 6 - > O.Z, JO 112

23491U

R₁ R₂ Ep (⁰G)

GH₃
H -GH₂-G-Gl 154-158

H -C-GH₀Cl

(33:67) 97-102

GH.

.GH₃

CH₉F

^Y (33:67) 113-120 Zers

-GHo-GH < -

H -CH₂-G-F H4-H6

GH,

CH,
ι ->
Na -CH₂-G-F 170-178 Zers.

H -GH< ²

CH₂F

GH, ι 3

H -G-CH₂F

H -GH-GHF

I I

GH₃GH₃
509815/1292 "⁷ "

- 7 - CZ. >0 112

23491U

Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuohses verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.

Unter Unkräuter bzw. unerwünschten Pflanzenwuchses sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.

So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise

Gramineen, wie

Cynodon spp. Digitaria spp. Echinochloa spp. Setaria spp. Panicum spp. Alopecurus spp. Lolium spp. Sorghum spp. Agropyron spp. Phalaris spp. Apera spp.

Cyperaceae, wie

Carex spp. Oyperus spp. Scirpus spp.

dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, 25.B.

Abutilon theoprasti Sida spp. Malva spp.

+ Phragmites communis

Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp. Leptochloa spp, Brachiaria spp, Eleusine spp. Oenchrus spp. Eragrostis spp, und andere

Eleocharis spp, und andere

Hibiscus spp. und andere

509815/1292

Compostiae, wie

Ambrosia spp. lactuca spp. Senecio spp. Sonchus spp. Xantolum spp. Iva spp. Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Bidens spp. Girsium spp.

Convolvulaoeae, wie

Convolvulus spp. Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifolia O.Z. ^O 23491U

Centaurea spp. Tussilago spp. Lapsana oommunis Tagetes spp. Erigeron spp. Anttiemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. und andere

Cuscuta spp. und andere

Cruciferae, wie

Barbarea vulgaris Brassioa spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. Thlaspi spp. Sinapis arvensis Raptianus spp. AraMdopsis thaliana Desourainia spp. Draba spp. Coronopus didymus lepidium spp. und andere

G-eraniaceae, wie

Erodium spp. G-eranium spp.

Portulacaceae, wie Portulaca spp. und andere

und andere

509815/1292 9 -

O.Z. >0

23491U

Pritnulaceae, wie

Anagallis arvensis Lysimachia spp.

RuMaceae, wie

Richardia spp. G-alium spp.

Scrophularxaceae, wie

Linaria spp. Veronica spp.

Solanaceae, wie

Physalis spp. Solanum spp. Datura spp.

Urticaceae, wie Urtica spp.

Violaceae, wie Viola spp.

Zygophyllaceae, wie Tribulus terrestis

Euphorbiaceae, wie Mercurialis annua

Umbelliferae, wie

Daucus carota Aethusa cynapium

Commelinaeae Commelina spp. und andere

Diodia spp. und andere

Digitalis spp. und andere

JTicandra spp. und andere

und andere und andere Euphorbia spp.

Ammi majus und andere

und andere

E09815/1292

- 10 -

0.Z.30

234911A

LaMatae, wie

Lamium spp. Galeopsis spp.

Leguminosae, wie

Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp. Lathyrus spp.

Plantaginaceae, wie Plantago spp.

Polygonaceae, wie

Polygonum spp. Rumex spp.

Aizoaceae, wie

Mollugo verticillata

Amaranthaceae, wie Amaranthus spp.

Boraginaceae, wie

Amsinokia spp. Myostis spp. Lifhospermuni spp.

Oaryophyllaceae, wie

Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Soleranttius annuus

Cb-enopodiaoeae, wie Ctienopodium spp. und andere

Sestania exaltata Cassia spp. und andere

und andere

Fagopyrum spp, und andere

und andere

und andere

Anchusa spp. und andere

Silene spp. Gerastium spp. Agrostemma githago und andere

Atriplex spp.

509815/1292

- 11 -

Koctiia spp. Salsola Kali

Lyttiraceae, wie Cupliea spp.

Oxalidaoeae, wie Oxalis spp.

Ranunoulaceae, wie

Ranunculus spp. Delphinium spp.

Papaveraceae, wie

Papaver spp. Fumaria officinalis

Onagraceae, wie Jussiaea spp.

Rosaceae, wie

Alcliemillia spp. Potentilla spp.

Potamogetonaceae, wie Potamogeton spp.

Najadaceae, wie Najas spp.

Marsileaceae, wie.

Marsilea quadrifolia

Polypodiaceae, wie

Pteridium aguilinum

Alismataceae, wie 0,Z. 20

23491U

Monolepsis nuttalliana und andere

und andere

Adonis spp, und andere

und andere

und andere und andere

und andere und andere und andere

503815/Ί292 - 12 -

Alisma spp. Sagittaria sagittifolia

Equisetaceae, wie Equisetaceae spp. O.Z. *0

23491U

und andere

und andere

bekämpft werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes at>. *

Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in G-etreidekulturen, wie

Avena spp.
Triticum spp. Hordeum spp. Seeale spp. Saccharum officinarum

und in Kulturen von Dikotyledonen, wie

Oruciferae, z.B.

Brassica spp. Sinapis spp.

Oomposistae, z.B.

Lactuca spp. Helianthus spp.

Malvaceae, z.B.

Grossypium hirsutum

Leguminosae, z.B. Medicago spp. Sorghum
Zea mays

Panicum miliaceum Oryza spp.

Raphanus spp. Lepidium spp.

Carthamus spp. Scorzonera spp,

Phaseolus spp.

509815/1292 - 13 -

Capsicum annuum

- 13 - O.Z. j$0 112

23491U

Trifolium spp. Arachis spp.

Pisum spp. Glycine Max

Ghenopodiacea, z.B.

Beta vulgaris Spinacia spp.

Solanaceae, z.B.

Solanum spp. Nicotiania spp.

Linaceae, z.B. Linum spp.

TJmbelliferae, z.B.

Petroselinum spp. Daucus carota

Rosaceae, z.B.

Gucurbitaceae, z.B. Gucumis spp.

Liliaceae, z.B. Allium spp.

Vitaceae, z.B. Yitis vinifera

Bromeliaceae, z.B. Ananas sativus

angewandt werden.

Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten

Apium graveolens

Fragaria

Cucurbita spp.

509815/1292

-H- CZ. 30 112

23491U

durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen, Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Pail möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt verspriihbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrilidon, Wasser usw. in Betracht.

Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Fetz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:

Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfo-

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- 15 - O.Z. 50 112

23491U

niertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, KondensationaproduTrbe des Naphthalins "bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooktylphenol,- Octy!phenol,-Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykolather, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. ümhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Gellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z.B.

substituierte Aniline

substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester

und Amide

509815/1292 "^1β "

- .16 - O.Z. *0 112

23491H

substituierte Äther

substituierte Aronsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Benzimidazole

substituierte Benzisothiazole

substituierte Benzoxazine

substituierte Benzoxazinone

substituierte Benzthiadiazole

substituierte Biurete

substituierte Chinoline

substituierte Carbamate

substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Carbamoylalkyl-thiol-oder -dithiophosphate substituierte Chinazoline

substituierte CycloaBcylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate substituierte Disulfide
substituierte Dipyridyliumsalze
substituierte Dithiocarbamate

substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Harnstoffe substituierte Hexahydro-1-H-carbothioate substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazole substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphtochinone substituierte aliphatisohe Nitrile substituierte aromatische Nitrile

509815/1292 ^1?

- 17 - O.S. 30 i 12

2349m

substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester

substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Phosphoniumchloride substituierte Phosphonalkylglyzine substituierte Phosphite

substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Piperidine substituierte Pyrazole

substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumallcylsulfate substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone

substituierte Pyridinoarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyridine
substituierte Pyridinoarboxylate substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone

substituierte Pyrrolidinoarbonsäure sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyrrolidine substituierte Pyrrolidone

substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Styrole

substituierte Tetrahydro-oxadiazindione substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanοindene substituierte Tetrahydro-diazol-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione

5098 15/1292

23491H

- 18 - 0.2. 30 1 12

substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide

substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Thiolcarbamate substituierte Thioharnstoffe

substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Triazine

substituierte Triazole

substituierte Uracile

substituierte Uretidindione

gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen tonnen auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirlcstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 erfolgen. Das Gleiche gilt für Öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.

Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im

Yorpflanzverfahren Fachpflanzverfahren Vorsaatverfahren Yorauflaufverfahren Nachau flau fverfahren

oder während des Au flau fens der Kultur- oder unerwünschten Pflanzen

ein- oder mehrmals angewandt werden. Beispiel 3

Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Reis (Oryza sativa), Mais (Zea mays), Soja (Glycine max.), Weizen (Triticum aestivum), Hühnerhirse (Echinochloa" crus galli), einjähriges Rispengras

509815/1292 ⁹

23491H

- 19 - 0.2,. 30 112

(Poa annua), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), weißer Gänsefuß (Chenopodium album) und echte Kamille (Matricaria chamomilla) bei einer Wuoh.sta.oTae von 2 "bis 17 om mit je 4 kg/ha aktiver Substanz der Wirkstoffe

3-(3^fPentyl)-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

II 3-(2^f-Methyl-butyl-3')-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

III 3-(1^f-Ghlor-butyl-2·)-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

IV 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1-isopropylammoniumsalz

V 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1-cyclooctylammoniumsalz

YI 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1-ntridecylammoniumsalz

VII 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1-nundecylammoniumsalz

VIII 3-(2^f-Methyl-butyl-1»)-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1-natriumsalz

IX 3-(2'-Methyl-pentyl-4^!)-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid-1-natriumsalz

X 3-sek.-Butyl-r2 ,1 ,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

XI 3-(1'-FlUOr-PrOPyI^')- und 3-(2'-Eluor-propyl-1')-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

im Vergleich zu den Wirkstoffen

XII 3-Methy1-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid XIII 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid XIV 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-on-2,2-dioxid

XV 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-on-2,2-dioxid-1 oder 2-(3a,4,5,6,?,7a hexahydro-4,7-niethanoindanyl)-ammoniumsalz (Fp: 110-112⁰G)

- 20 509815/Ί292

- 20 - 0.2,'. 30 112

jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar behandelt.

Nach. 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I bis XI eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen bei gleicher herbizider Wirkung, insbesondere an üngräsern, zeigten als die Wirkstoffe XII bis XY. Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

509815/1292

Tabelle

Wirkstoff I II III IV V VI VIIVIII IX X XI XII XIII χιν XV

kg/ha a.S. 444 44444 4444 4 4 4

Nutzpflanzen:

Oryza sativa
cn Zea mays
cd Glycine max
" Tritioum aestivum
on

_i unerwünschte Pflanzen:

cd Echinochloa orus galli 40 80 30 30 35 70 30 25 35 40 30 0 20 30 25

¹⁰ Poa annua 40 50 30 30 35 30 25 25 35 40 30 0 20 30 25

Galinsoga parviflora 90 100 100 100 100 100 100 90 95 100 100 90 100 100 100

Chenopodium album 100 100 100 100 100 100 100 95 95 100 100 90 100 100 100

Matricaria chamomilla 100 100 100 100 100 100 100 95 95 100 100 90 100 100 100

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

20

0

0

0

O

O

O

O

O

O

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O

O

O

15

0

0

0

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O

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O

O

O

15

15

0

0

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

20

0

0

0

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Claims (1)

1. Patentansprüche

   1. Substituierte 2,1,3-Benzothiadiazin-(4)~on-2,2-dioxide der Formel

   in der R Wasserstoff, einen cycloaliphatischen Rest mit bis 5 oder 7 Kohlenstoffatomen, einen seic.-Butyl-, einen tert.-Butylrest, einen verzweigten aliphatischen Rest mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen halogensubstituierten aliphatischen Rest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten und die Salze dieser Verbindungen.

   2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein substituiertes 2,1 ,3-Benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid, gemäß Anspruch

   3. 3-sei£.-Butyl~2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2 ,2-dioxid

   4. 3-tert.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   5. 3-(2^f-Metliylbutyl-3')-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   6. 3-(2'-Methyl-butyl-1')-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   7. 3-(3'-Pentyl)-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   8. 3-Cyelopentyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   9. 3-(3'-Methylpentyl-2')-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   10. 3-(2^t-Methyl-pentyl-4*)-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   11. 3-(Heptyl-3^f)-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   12. 3-(3'-Methyl-heptyl-2')-2,1 ,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   509815/1292 - 23 -

   - 23 - 0.2,. 50 112

   "13. 3-(1 '-Cyclohexyl-äthyl-i ·)—2 ,1 ,3-t>enzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   H. 3-0 '-Chlor-athyl^» )-2,1 ,3~benzotnladiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   15. 3-(2'-Ctilor-propyl-1 ' )-2,1 ,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   16. 3-0 '-CTalor-propyl-S' )-2_f 1 ,3-l3enzotb.iadiazin-(4)-on-2 ,2-dioxid

   17. 3-(1'-Chlor-propyl-2^f)- und

   3-(2'-Chlor-propyl-1 ' )-2,1 ,3-t>enzothiadiazin-(4)-on-2 ,2-dioxid

   18. 3-0 '-Ghlor-TDutyl-2· )-2,1 ,3~l3enzothiadiazin-(4)-on-2 ,2 dioxid

   19. 3-(2^t-Chlor-2'-meth.yl-propyl-1 ») —2,1 ₅3-"benzot.hiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   20. 3-0 ^f-I¹luor-propyl-2^l )-2,1 ,3-"benzothiadiazin-(4)-on-2 ,2-dioxid und

   I ' )-2,1 ,3-l3enzotb.iadiazin-(4)-on-2 ,2-dioxid

   21. 3-(2^l-Fluor-2^l-metliyl-propyl-1 ' )-2 ,1 ,3-benzot.h.iadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

   22. Verwendung einer Verbindung gemäi3 Anspruoli 1 als Herbizid.

   BASP Aktiengesellschaft

   509815/1292