PL89744B1

PL89744B1 -

Info

Publication number: PL89744B1
Application number: PL1974174373A
Authority: PL
Priority date: 1973-09-29
Filing date: 1974-09-27
Publication date: 1976-12-31
Also published as: IL45593A; AU7296674A; FR2245647A1; HU170666B; ATA780574A; JPS5063138A; DE2349114C2; JPS5824403B2; IT1050244B; CA1015756A; YU257874A; AT334131B; BE820479A; IL45593A0; ZA746144B; FR2245647B1; DE2349114A1; CS181771B2; NL7412128A; DD113987A5

Description

Przedmiotem wynalazku sa nowe srodki chwastobójcze zawierajace jako substancje czynna, nowe, wartosciowe, podstawione 2,2-dwutlenki-2,1,3-benzotiadiazynonu-4.

Znane jest stosowanie 2,2-dwutlenku-3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 jako srodka chwastobój¬ czego. Jednakze, dotychczas nie bylo wiadome, ze w tej grupie substancji znajduja sie zwiazki, które zwalczaja obok roslin dwulisciennych, równiez wzrost roslin jednolisciennych, zwlaszcza kurzego prosa, bez szkody dla roslin uzytkowych.

Stwierdzono, ze 2,2-dwutlenki-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza roz¬ galeziona grupe alifatyczna o 5 lub 6 atomach wegla lub sole tych zwiazków, na przyklad sole metali, albo sole ewentualnie podstawionych amin, sa lepiej znoszone przez rosliny uprawne przy tym samym dzialaniu chwastobójczym, zwlaszcza na rosliny nietrawiaste, niz porównawcza substancja czynna.

Nowe zwiazki wytwarza sie wedlug znanych w zasadzie metod. Jako produkty wyjsciowe odpowiednie sa na przyklad: kwas antranilowy wzglednie jego ester, jak równiez 2,2-dwutlenek-(1H)-2,1,3-benzotiadiazyno- nu-4-(3H) (E.Cohen i B. Klarberg, J.Amer.Chem.Soc. 84, 1994/1962). Reakcja kwasu antranilowego lub jego estru z chlorkami alkiloaminosulfonylowymi do sulfonamidów, ich cyklizacja do 2,2-dwutlenków-2,1,3-benzotia- diazynonu-4, jak równiez halogenki chlorowcoalkiloaminosulfonylowe sa opisane w opisach patentowych RFN DOS nr nr 2 104 682; 2 105 687,2 164 176; 2 164 197.

Podane przyklady blizej wyjasniaja wynalazek.

Przyklad I. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku-3-lI-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4. 47,3 czesci (czesci wagowe) kwasu antranilowego zawieszonego w 8,6 czesciach DMF (dwumetylofor- mamid) i 240 czesciach chlorobenzenu dodaje sie przy mieszaniu w temperaturze 20°C równoczesnie z 59,3 czesciami chlorku ll-rzed.birtyloaminosulfonylu i 41,9 czesciami dwumetylocykloheksyloaminy. Po jednej godzinie mieszania dodaje sie 2 czesci DMF, wprowadza w temperaturze 30-40°C 79 czesci fosgenu i miesza2 89 744 w temperaturze 40 C 2 godziny. Po usunieciu nadmiaru fosgenu ekstrahuje sie roztwór reakcyjny najpierw 150 czesciami wody z lodem, potem 200 czesciami 3n-lugu sodowego. Alkaliczny ekstrakt ekstrahuje sie dwukrotnie 50 czesciami chlorku metylenu i nastepnie dodaje przy mieszaniu do rozcienczonego kwasu siarkowego. Po odsaczeniu pod zmniejszonym cisnieniem, przemyciu woda i wysuszeniu w temperaturze 50°C otrzymuje sie w formie bezbarwnych krysztalów 2,2-dwutlenek-3-ll-rzed-butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4. Temperatura top¬ nienia: 107—108°C. Przekrystalizowana próbka topnieje w temperaturze 112—114°C. Produkt przedstawiony jest wzorem 2. Odpowiednia sól sodowa otrzymuje sie przez rozpuszczenie 2,0 czesci wodorotlenku sodowego oraz 12,5 czesci 2,2-dwutlenku-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 w 60 czesciach wody i zageszczenie pod zmniejszonym cisnieniem. Temperatura topnienia: 138—142°C.

Przyklad II. Wytwarzanie soli izopropyloaminowej 2,2-dwutlenku-3-ll-r7ed.butylo-2,1,3-benzotiadia- zynonu-4. 2,95 czesci izopropyloaminy w 20 czesciach eteru wprowadza sie w temperaturze pokojowej do roztworu 12,5 czesci 2,2-dwutlenku-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 w 40 czesciach eteru. Wypadajaca masa krystalizuje przy pocieraniu. Temperatura topnienia: 119—121°C. Produkt przedstawiony jest wzorem 3.

W analogiczny sposób otrzymuje sie nastepujace zwiazki o ogólnym wzorze 4, dla których znaczenia podstawników w tym wzorze zestawione sa w tablicy I.

Tablica I Ri l R2 2 Temperatura topnienia CC) 3 H wzór 6 wzór 8 C12H25NH3 H H H H Na H Na H H Na H Na H Na H H H H H H H H H H H H H wzór 5 wzór 7 wzór 7 wzór 7 -C(CH3)3 wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 11 wzór 12 wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 14 wzór 15 wzór 15 wzór 16 wzór 16 wzór 17 wzór 18 -CH2-CH2-C1 wzór 19 -(CH2)3C1 wzór 20 (86 : 14) wzór 21 wzór 22 wzór 23 wzór 24 wzór 25 -CH2-CH2F wzór 26 172-175 89-92 lepki olej 118-122 120-122 139 (rozklad) 128-132 150-175 (rozklad) 145-147 120-123 135 (rozklad) 147 122-128 190-210 lepki olej 191-210 112-116 160-165 165-167 128-132 139-141 105-112 98-104 154-15889744 Na H Na H H H wgór 27 wzór 26 (33:67) wsór 27 wzór 28 wzór 28 wzór 29 wzór 30 wzór 31 113-120 (rozklad) 144^146 170-178 (rozklad) Substancje wykazuja silne dzialanie chwastobójcze i dlatego mozna je stosowac jako srodki do niszczenia chwastów, wzglednie do zwalczania wzrostu niepozadanych roslin. Nowe substancje czynne dzialaja jako srodki totalne albo selektywne w zaleznosci glównie od ilosci substancji czynnej na jednostke powierzchni.

Pod chwastami wzglednie niepozadanymi roslinami rozumie sie wszystkie jednoliscienne i dwuliscienne rosliny, które wyrastaja w niepozadanych miejscach.

Takmozna srodkami wedlug wynalazku zwalczac na przyklad trawy, jak: Cynodon spp.,Digitaria spp., Echinochloa spp., Setaria spp., Panicum spp., Alopecurus spp., Lolium spp., Sorghum spp., Agropyron spp., Phalaris spp., Apera spp., Dactylis spp., Avena spp., Bromus spp., Uniola spp., Poa spp., Leptochloa spp., Brachiaria spp., Eleusine spp., Cenchrus spp., Eragrostis spp. i inne.

Cyperaceae, jak: Carex spp., Oyperus spp., Scirpus spp., Eleocharis spp. i inne.

Chwasty dwuliscienne, jak. Malvaceae, np: Abutilon theoprasti, Sida spp,, Malva spp., Hibiscusspp. i inne.

Compostiae, jak: Ambrosia spp., Lactuca spp., Senecio spp., Sonchus spp., Xanthium spp., Iva spp., Galinsogs spp., Taraxacum spp., Ghrysantheum spp., Bidens spp., Cirsium spp., Centaurea spp., Tussilago spp., Lapsana communis, Tagetes spp., Erigeron spp., Anthemis spp., Matricaria spp., Artemisia spp. i inne.

Convolvulaceae, jak: Convolvu!us spp., Ipomoea spp., Jaquemontia tamnifolia, Cuscuta spp. i inne.

Cruciferae, jak: Barbarea vulgaris, Brassica spp,, Capsella spp., Sisymbrium spp., Thlaspi spp., Sinapis arvensis, Raphanus spp., Arabidopsis thaiiana, Descurainia spp., Draba spp., Coronopus didymus, Lepidium spp. i inne. « Geraniaceae, jak: Erodium spp., Geranium spp. i inne.

Portulacaceae, jak: Portulaca spp. i inne.

Primulaceae, jak: Anagallis arvensis, Lysimachia spp. i inne.

Rubiaceae, jak: Richardia spp., Galium spp., Diodia spp. i inne.

Scrophulariaceae, jak: Linaria spp., Veronica spp., Digitalis spp. i inne.

Solanaceae, jak: Physalis spp., Solanum spp., Datura spp., Nicandra spp. i inne.

Urticaceae, jak: Urtica spp.

Violaceae, jak: Viola spp. i inne.

Zygophyllaceae, jak: Tribulus terrestis i inne.

Euphorbiaceae, jak: Mercurialis annua, Euphorbia spp.

Umbelliferae, jak: Daucus carota, Aethusa cynapium, Ammi majus i inne.

Commelinaeae: Commelina spp. i inne.

Labiatae, jak: Lamium spp, Galeopsis spp. i inne.

Leguminosae, jak: Medicago spp., Trifolium spp., Vicia spp., Lathyrus spp., Sesbania exaltata, Cassia spp. i inne. < Plantaginaceae, jak: Plantago spp. i inne.

Polygonaceae, jak: Polygonum spp., Rumex spp., Fagopyrum spp. i inne.

Aizoaceae, jak: Moilugo verticillata i inne.

Amaranthaceae, jak: Amaranthus spp. i rnne.

Boraginaeeae, jak: Amsinckia spp., Myostis spp., Lithospermum spp., Anchusa spp. i inne.

Caryophyllaceae, jak: Stellaria spp., Spergula spp., Saponaria spp., Scleranthus annuus, Silene spp., Cerastium spp., Agrostemma githago i inne.

Chenopodiacea®, jak: Chenopodium spp., Atriplex spp., Kochia spp., Salsola Kali, Monolepsis nuttalliana i inne.

Lythraceae, jak: Cuphea spp. i inne.

Oxalidaceae, jak: Oxalis spp.

Ranunculaceae, jak: Ranunculus spp., Delphinium spp., Adonis spp. i inne.

Papaveraceae, jak: Papaver spp., Fumaria officinalis i inne.4 89744 Onagraceae, jak: Jussiaea spp. i inne.

Rosaceae, jak: Alchemillia spp., Potentilla spp. i inne.

Potamogetonaceae, jak: Potamogeton spp. i inne.

Najadaceae, jak: Najas spp. i inne.

Marsileaceae, jak: Marsilea quadrifolia i inne.

Polypodiaceae, jak: Pteridium aguilinum.

Alismataceae, jak: Alisma spp., Sagittaria sagittifolia i inne.

Equisetaceae, jak: Equisetaceae spp. i inne.

Ilosci stosowanych srodków wedlug wynalazku moga wahac sie i zaleza one glównie od rodzaju zadanego efektu. Ne ogól ilosc stosowana wynosi 0,1—15 albo wiecej, zwlaszcza 0,2—6 kg substancji czynnej na hektar.

Srodki wedlug wynalazku moga byc stosowane w uprawach zbóz takich jak: Avena spp., Triticum spp., Hordeum spp., Secale spp., Saccharum officinarum, Sorghum, Zea mays, Panicum miliaceum, Oryza spp. i w uprawach roslin dwulisciennych, jak: Cruciferae, np. Brassica spp., Sinapis spp., Raphanus spp., Lepidium spp.

Composistae, np. Lactuca spp., Helianthus spp., Carthamus spp#/ Scorzonera spp.

Malvaceae, np. Gossypium hirsutum.

Leguminosae, np. Medicago spp, Phaseolus spp., Trifolium spp., Pisum spp., Arachis spp., Glycine Max.

Chenopodiacea, np. Beta vulgaris, Spinacia spp.

Solanaceae, np. Solanum spp., Nicotiania spp., Capsicum annuum.

Linaceae, np. Linum spp.

Umbelliferae, np. Petroselinum spp., Daucus carota, Apium graveolens.

Rosaceae, np. Fragaria.

Cucurbitaceae, np. Cucumis spp., Cucurbita spp.

Liliaceae, np. Allium spp.

Vitaceae, np. Vitis vinifera.

Bromeliaceae, np. Ananas sativus.

Stosowanie nastepuje na przyklad w postaci roztworów dajacych sie bezposrednio rozpylac, proszków, suspensji albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do opylania, srodków do posypywania, granulatów, przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie albo polewanie. Formy uzytkowe zaleza calkowicie od celu stosowania; w kazdym przypadku powinny one gwarantowac mozliwie jak najdokladniejsze rozprowadzenie substancji czynnych wchodzacych w sklad srodka chwastobójczego wedlug wynalazku.

W celu wytworzenia odpowiednich roztworów do bezposredniego rozpylania, emulsji, past i dyspersji olejowych mozna uzywac frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od sredniej do wysokiej, jak nafta swietlna albo olej do silników wysokopreznych, dalej oleje ze smoly weglowej itd., oraz oleje pochodzenia roslinnego lub zwierzecego, weglowodory alifatyczne, cykliczne i aromatyczne, na przyklad benzen, toluen, ksylen, parafina, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny, albo ich pochodne na przyklad metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon itd., rozpuszczalniki silnie polarne, na przyklad dwumetyloformamid, dwumetylosutfotlenek, N-metylopirolidon, wodaitd. ~ Wodne formy uzytkowe mozna przygotowac z koncentratów emulsyjnych, past albo proszków zwilzalnych (proszków natryskowych), dyspersji olejowych przez dodanie wody. W celu wytworzenia emulsji, past albo dyspersji olejowych mozna substancje jako takie albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku homogenizowac w wodzie przy pomocy srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergatorów albo emulgatorów.

Mozna takze wytwarzac koncentraty odpowiednie do rozcienczania woda skladajace sie z substancji czynnej, srodka zwilzajacego, zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergatora albo emulgatora i ewentualnie rozpuszczalnika albo oleju.> ' Jako substancje powierzen niowo-czynne wymienia sie: sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasów naftalenpsulfonowych, kwasów fenolosulfonowych, alkiloarylo- sulfoniany, siarczany alkilowe, alkilosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczan laurylu, siarczany alkoholi tluszczowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole siarczanowanych heksadekanoli, heptadekanoli, oktadeka- noli, sole siarczanowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfono-89744 wych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksyetylenu, etoksylow.t/ izooktylofenol, -oktylofe- nol, -nonylofenol, eter alkilofenolowy poliglikolu, eter trójbutylofenyIowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalko- hole, alkohol izotridetylowy, produkty kondensacji alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksylowany polioksypropylen, acetal eteru IauryIowego poliglikolu, estry sorbitu, lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.

Proszki, srodki do posypywania i opylania mozna wytwarzac przez zmieszanie albo wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem.

Granulaty, na przyklad granulaty w otoczkach, impregnowane i homogeniczne mozna wytwarzac przez polaczenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem. Jako stale nosniki stosuje sie na przyklad: ziemie mineralne takie jak silikazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapniowy i magnezowy, tlenek magnezowy, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak na przyklad siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy, moczniki i produkty roslinne, jak maczki zbozowe, maczka z kory, drewna i lupin orzechów, proszek celulozowy i inne nosniki stale.

Preparaty zawieraja 0,1—95 procent wagowych substancji czynnej, zwlaszcza 0,5-90 procent wagowych.

Do mieszanek albo pojedynczych substancji mozna dodawac ewentualnie takze dopiero przed uzyciem (mieszanie w zbiorniku) oleje róznych typów, srodki chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, owadobójcze, bakteriobójcze, pierwiastki sladowe, nawozy, srodki przeciw pienieniu, (np. silikony), regulatory wzrostu, odtrutki albo inne zwiazki dzialajace chwastobójczo, jak np. podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksy- karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzoizotiazole, podstawione benzoksazyny, podstawione benzoksazynony, podstawione benzotiadiazole, podstawione biurety, podstawione chinoliny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromaty¬ czne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione karbamyloalkilotiolo- albo dwutiofosforany, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamidokarbotiolowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalkilokarbonamidotiazole, podstawione kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione dwuhydrobenzofuranylosulfoniany, podstawione dwusiarczki, podstawione sole dwupirydyliowe, podstawione dwutiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki, podstawione heksahydro-1-H-karbotioniany, podstawione hydantoiny, podstawione hydrazydy, pod¬ stawione sole hydrazoniowe, podstawione izooksazolopirymidony, podstawione imidazole, podstawione izotiazo- lopirymidony, podstawione ketony, podstawione naftochinony, podstawione nitryle alifatyczne, podstawione nitryle aromatyczne, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazynony, podstawione oksadiazolidyndiony, podstawione oksadiazyndiony, podstawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy fosfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkiloglicyny, podst; * ione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione siarczany alkilopirazoliowe, podstawione pirydazyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany, podstawione pirydynony, podstawione pirymidyny, podstawione pirymidony, podstawione kwasy pirolidynokar- boksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podstawione pirolidony, podstawione kwasy arylosuIfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podstawione tetrahydrooksadiazyndiony, podstawione tetrahydrooksadiazolodiony, podstawione tetrahydrometanoindeny, podstawione tetrahydrodiazo- lotiony, podstawione tetrahydrotiadiazynotiony, podstawione tetrahydrotiadiazolodiony, podstawione aromaty¬ czne amidy kwasów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbaminiany, podstawione tiomoczniki, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione triazyny, podstawione triazole, podstawione uracyle, podstawione uretydyndiony. W koncu wymienione zwiazki chwastobójcze mozna takze stosowac przed albo po pojedynczych substancjach czynnych srodka wedlug wynalazku albo ich mieszaninach.

Domieszanie tych srodków do substancji chwastobójczych srodka wedlug wynalazku moze nastepowac w stosunku wagowym wynoszacym 1 : 10—10 :1. To samo dotyczy olejów, srodków grzybobójczych, nicienio- bójczych, owadobójczych, bakteriobójczych odtrutek i regulatorów wzrostu.

Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac jedno- lub kilkakrotnie miedzy innymi przed wysadzeniem, po wysadzeniu, przedsiewnie, przedwschodowo, powschodowo albo w czasie wschodu roslin uprawnych lub roslin niepozadanych.

Przyklad III. W cieplarni traktuje sie sadzonki ryzu (Oryza sativa), kukurydzy (Zea mays), soi8 89744 (Glycine max), pszenicy (Triticum aestivum), kurzego prosa (Echinochloa crus galli), jednorocznej trawy klosowej (Poa annua), francuskiego ziela (Galinsoga parviflora), bialej gesiej nogi (Chenopodium album) I rumianku (Matricaria chamomilla) o wysokosci wzrostu 2—17 cm, substancja czynna: I 2,2-dwutlenkiem-3-(3'-pentylo)-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 II 2,2-dwutlenkiem-3-(2'-metylo-3'-butylo)-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 III 2,2-dwutlenkiem-3-( 1 '-chloro-2'-butylo)-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 IV sola 1-izopropyloamoniowa-2r2-dwutlenku-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 V sola 1-cyklooktyloamoniowa-2,2-dwutlenku-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 VI sola 1-n-tridecyloamoniowa-2,2-dwutlenku-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 VII sola 1-n-undecyloamoniowa-2,2-dwutlenku-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 VIII sola 1-sodowa-2,2-dwutlenku-3-(2'-metylo-1'-butylo)-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 IX sola 1-sodowa-2,2-dwutlenku-3-(2'-metylo-4'-pentylo)-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 X 2,2-dwutlenkiem-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 XI 2,2-dwutlenkiem-3-(1'-fluoro-2'-propylo)- i 3-(2'-fluoro-1'-propylo)-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 XII. sola 1 albo 2-(3a,4,5,6,7,7a heksahydro-4,7-metanoindanylo) amoniowa-2,2-dwutlenku -3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 (Temperatura topnienia: 110-112°C) w porównaniu z substancja czynna XIII 2,2-dwutlenkiem-3-metylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 XIV 2,2-dwutlenkiem-3-izopropylo-2,1f3-benzotiadiazynonu-4, stosujac kazdorazowo 4 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej, albo zemulgowanej w 500 I wody na hektar.

Po 3—4 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne I—XV sa lepiej tolerowane przez rosliny uprawne, przy tym samym dzialaniu chwastobójczym, zwlaszcza na rosliny nietrawiaste, niz substancje czynne XII i XIII.

Wyniki doswiadczen przedstawiono w tablicy II.Tablica II Substancja czynna kg/ha substancji I 4 II 4 III 4 IV 4 V 4 VI 4 VII 4 Rosliny uzytkowe Oryza sativa Zea mays Glycine max Triticum aestivum Rosliny niepozadane Echinochloa crus galli Poa annua Galinsoga pamflora Chenopodium album Matricaria cham om ii la 0 0 0 0 40 40 90 100 100 0 0 0 0 80 50 100 100 100 0 0 0 0 100 100 100 0 0 0 0 100 100 100 0 0 0 0 100 100 100 0 0 0 0 70 100 100 100 0 0 0 0 100 100 100 0 = brak szkodliwosci 100 = pelna szkodliwosc VIII IX X XI XII XIII XIV 4 4 4 4 4 4 4 0 0 0 0 90 95 95 0 0 0 0 95 95 95 0 0 0 0 40 40 100 100 100 0 0 0 0 100 100 100 0 0 90 90 90 0 0 0 100 100 100 0 0 0 0 100 100 100 00 (O8 89 744 Przyklad IV. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku I z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a-pirolid- onu i tak otrzymuje sie roztwór odpowiedni do stosowania w postaci jak najmniejszych kropel.

P r z y k l a d V. 20 czesci wagowych zwiazku II rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02 procenty wagowe substancji czynnej.

Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku III rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02 procenty wagowe substancji czynnej.

Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku IV rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02 procenty wagowe substancji czynnej.

Przyklad VIII. 20 czesci wagowych substancji czynnej V miesza sie dokladnie i miele w mlynie mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu ligninosullonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi zelu krzemionkowego w postaci proszku. Przez dokladne rozprowadzenie mieszanki w 20 000 czesci wagowych wody otrzymuje sie mieszanine do spryskiwania, zawierajaca 0,1 procent wagowy substancji czynnej.

Przyklad IX. 3 czesci wagowe zwiazku VI miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi dobrze rozdrobnionego kaolinu. W ten sposób otrzymuje sie srodek do opylania zawierajacy 3 procenty wagowe substancji czynnej.

Przyklad X. 30 czesci wagowych zwiazku VII miesza sie dokladnie z mieszanka skladajaca sie z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, który rozpy¬ lono na powierzchni tego zelu krzemionkowego. Otrzymuje sie w ten sposób przygotowana substancje czynna o dobrej przyczepnosci.

Claims

1. Z a s t r z e z e n i e p a t e n t o w e Srodek chwastobójczy, zawierajacy staly albo plynny nosnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera podstawiony 2,2-dwutlenek-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rozgaleziona grupe alifatyczna o 5 lub 6 atomach wegla lub sole tych zwiazków.89 744 SCL H WZÓR i O GCV: H CH, C2M5 WZÓR 2 ex C ^CH3 ' N-'S°2 C2H5 00 I \ h3m-ch(ch3)2 WZÓR 3 O II %-R2 WZÓR 4 -NH, ^ WZÓft 5 WZÓR 6 O" wzór e — CH C2HS CH3 WZÓR 789 744 H CH CH, \ WZÓR 9 CHICHA WZÓR 10 CH WZÓR \A —ch; C2% H WZÓR <2 — CH WZÓR <3 CH. WZÓR aa —ch: -CH CH, CH2CH(CH_) 3'£ \ CH \ WZÓR A5 WZÓR 46 CM(CH2)3CH3 CH3 WZÓR 47 •ch; \ \ 0 WZÓR AQ89 744 — CH—CH^ CH. Cl WZÓR 19 CH, CH—CH2Cl WZÓR 20 ¦CH— ! CH3 WZÓR 22 Cl -CH—ChCl 2 I CH3 WZÓR 2\ —CH^ WZÓR 23 CH, ¦ C — CH.Cl I £ CH, WZÓR 25 CH CH2_CH\ H^5 CHgF WZÓR 29 CH3 -C—CKF CH, WZÓR 30 WZÓR 27 CH, CH2-C— F I CH. — CH CHF CH3 CH3 WZÓR 31 WZÓR 28