DE2553209C2

DE2553209C2 - 1-Methoxymethyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid und diese enthaltende Herbizide

Info

Publication number: DE2553209C2
Application number: DE2553209A
Authority: DE
Inventors: Gerhard Dr. 6800 Mannheim Hamprecht; Günther Dipl.-Biol. Dr. 6700 Ludwigshafen Retzlaff; Ulrich Dr. 6900 Heidelberg Schirmer; Bruno Dipl.-Landw. Dr. 6703 Limburgerhof Würzer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1975-11-27
Filing date: 1975-11-27
Publication date: 1986-01-02
Also published as: SE7613038L; JPS5268192A; SU648047A3; NZ182537A; US4075004A; DE2553209A1; FR2332986B1; DK145496C; FR2332986A1; CA1074794A; DK145496B; IL50702A; BE848694A; AU1885576A; AR223802A1; ATA877776A; GB1561050A; IL50702A0; IT1066622B; DK534976A

Description

Beispiel U

33,5 Teile Chlormeihyhneihyläther in 40 Teilen Acetonitril wurden innerhalb 40 Minuten unter Rühren bei 10⁰C in eine Suspension von 109 Teilen 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid-natriumsaiz in 1200 Teilen Acetonitril eingeführt Das Reaktionsgemisch vrarde 30 Minuten bei 25° C gerührt und dann im Vakuum eingeengt Der Rückstand wurde in 500 Teilen Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser gewaschen und zweimal mit je 150 Teilen O,5n-Natronlauge und wieder mit Wasser extrahiert. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat und Einengen wurden 95 Teile (80% d. Th.) l-MethoxymethylO-isopropyl^,! ,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid als farbloses Öl mit n" = 1,5420 erhalten.

40

Beispiel 2

289 Teile l-Chlormethyl-3-isopropyl-2,l_r}-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid wurden bei Raumtemperatur in 1000 Teile abs. Methanol eingeführt Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 1 Stunde bei 65°C gerührt, wobei die Reaktionslösung von einem leichten Stickstoffstrom gespült wurde. Nach dem Einengen der Reaktionslösung im Vakuum wurde der Rückstand in 1500 Teilen Methylenchlorid aufgenommen, dreimal mit 100 Teilen 1 n-Natronlaugc und mit Wasser extrahiert. Nacli dem Trocknen über Magnesiumsulfat und Einengen wurden 268 Teile (94% d.Th.) l-Methoxymethyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid als farbloses Öl mit n" = 1,5420 erhalten.

60 65

Anwendungsbeispiel I. Material und Methoden

Die nachstehenden Ergebnisse wurden unter Gewächshausbedingungen gewonnen. Als Versuchsgefäße dienten paraffinierte Pappbecher von 270 cm³ Inhalt. Diese wurden mit lehmigem Sand gefüllt. Die Einsaat der Testpflanzen erfolgte nach Arten getrennt. Folgende Species standen in Prüfung:

Wissenschaftliche Bezeichnung	Abkürzung	Deutscher Name
	in den Tabellen
Abutilon theophrastii	Abut, theoph.	Chines. Hanf
Amaranthus retroflexus	Amar. retr.	zurückgekrümmter Fuchsschwanz
Ammannia coccinea	Ammann, cocc.	-
Avena sativa	Avena sativa	Hafer
Beta vulgaris altissima	Beta vulg.	Zuckerrübe
Chenopodium album	Chenop. album	Weißer Gänsefuß
Cyperus difformis	Cyper. diff.	-
Cyperus esculentus	Cyper. escul.	Erdmandel
Daucus ca ro ta	Daucus caroüi	Möhre

Fortsetzung Wissenschaftliche Bezeichnung

Abkürzung in den Tabellen

Deutscher Name

Glycine max Gossypium hirsutum Helianthus annuus Ipomoea spp. Lolium multiflorum Ludwigia prostrata Mentha piperita Monochoria vaginalis Oryza sativa Portulaca oJeracea Sesbania ^saltata Sida spinosa Sinapis alba Stellaria media Triticum aestivum Xanthium pennsylvanicum Zea mays

Glyc. max Gossyp. hirs. Helianth. annuus Ipom. spp. Lolium multifl. Ludw. pros. Mentha piper. Monoch. vagia. Oryza sat Port, olerac. Sesban. exalt. Sida spin. Sinapis alba Stell, med. Tritic. aestiv. Xant pennsyl. Zea mays

Soja

Baumwolle Sonnenblume Prunkwinde Ital. Raygrass

Pfefferminze

Reis

Portulac

Turibaum

Weißer Senf Vogelsternmiere

Weizen

Spitzklette

Mais

Im allgeme^; *.en wurden die Prüfsubstanzen in 500 bis 1000 l/ha Wasser jeweils emulgiert oder suspendiert verwendet. Die Behandlungeo erfolgten zum Teil vor dem Keimen der Samen im Vorauflaufverfahren auf den Erdboden, vorwiegend jedoch nach dem Auflaufen auf die jungen Pflanzen. Deren Wuchshöhe schwankte dabei je nach A_rt und Entwicklung zwischen 3 und 20 cm. Die Versuche erfolgten, den Temperaturansprüchen der Testpflanzeii entsprechend, im wärmen (20-30⁰C) oder kühleren Temperaturbereich (16-23⁰C). Es ist begannt, daß die Wirkung von Bentazoa auch bei sehr empfindlichen Arten vorn Entwicklungsstadium der Pflanzen sowie deren Umweltbedingungen vor und nach der Behandlung stark beeinflußt wird (Behrendt und Menck, 1973*). Diese Kenntnis erleichtert die Interpretation der Mittelwerte von Versuchen mit ausgezeichneten und weniger guten Ergebnissen.

Als bekannte Vergleichssubstanzen wurden 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid (DE-PS 15 42 836 - Bentazon), 8-Methyl-3-isopropyI-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid (DE-OS 24 43 901), ö.S-DichlorO-isopropyW.i.S-benzothiadiazin-^on^-dioxid (DE-OS 24 44 383), Ha-Äthoxy)-äthyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxidund l-(ur-Methoxy)-äthyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid (DE-OS 23 55 113) verwendet.

Bei einigen Behandlungen wurde als Netzmittel ein bekanntes nicht phytotoxisches Öl zugesetzt. Es handelt sich hierbei um ein emulgierbares Pflanzenöl. Für den besonderen Wert dieses Öltyps für Bentazon sprechen Literaturberichte (Nalewaja, 1974**).

Die in den Tabellen benutzten Aufwandmengen der Wirkstoffe erstrecken sich von 0 125 kg/ha bis 4,0 kg/ha.

Die Auswertung erfolgte jeweils nach 2-4 Wochen. Die Werte in den Tabellen sind Mittelwerte aus 1 bis 19 Einzelwerten von zusammenfaßbaren Versuchen, wobei 0 keine Schädigung und 100 totale Schädigung bedeutet, jeweils bezogen auf unbehandelte Kontrollpfknzen.

II. Ergebnisse

Die überragende Verbindung ist l-Methoxy-methyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid. Sie hebt sich überraschenderweise von den Vergleichssubstanzen in folgenden Punkten ab:

1. Bestimmte Unkrautarten werden besser bekämpft, waj eine Ergänzung des bisher bekannten Wirkungsspektrums bedeutet (z. B. Amaranthus retroflexus, Cyperus esculentus, Ipomoea spp., Portulaca oleracea). Dieser Vorteil wird besonders bei in Baumwollgebieten wichtigen Arten offenbar.

2. Die ausgezeichnete und risikolose Verträglichkeit dieser Substanz für Baumwolle übertrifft klar bekannte, in dieser Kultur erprobte Verbindungen. Der Zusatz von Ölen als Netzmittel zur Verbesserung der herbiziden Wirkung von Chemikalien ist praxisüblich. Häufig geht mit der Verbesserung der Unkrautbekämpfung

*) Behrendt, S. und B.-H. Menck - Vortrag 39. Deutsche Pflanzenschutztagung, Stuttgart, 1.-5. Oktober 1973. ·*) Nalewaja, J. Weeds Today, Fall, 1974.

eine Schädigung der Kulturen einher. Schaden an Baumwolle traten jedoch bei Anwendung von 1-Methoxy-methyl-3-isopropyl-2,l^-ben20thiadiazin-{4)-on-2^-dioxid bei Zumischung von Öl zur Spritzbruhe nicht auf. Dies unterstreicht die Unempfindlichkeit dieser Kultur gegenüber diesem Wirkstoff.

3. l-Methoxy-methyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothia&azM-{4)-on-2,2-dioxid eröffnet erstmalig die Möglichkeit s der Anwendung derartiger Verbindungen zur Beseitigung von unerwünschten Pflanzen in Kulturen aus der Familie der Umbelliferen, wie Möhren (Daucus carota) und der Kompositen, wie Sonnenblumen (Helianthus annuus). ßies ist überraschend, da bekannte Verbindungen ähnlicher Struktur gerade Pflanzen aus diesen Familien (z.B. Matricaria sap.) abtöten.

4. In Kulturen aus den Familien der Leguminosen (z. B. Soja), der Gramineen (z. B. Reis, Getreide, Mais), der Labiatae (z.B. Pfefferminze), der Solanaceen (z.B. Kartoffeln), der Liliaceen (z.B. Küchenzwiebel), der Linaceen (z,B. Lein) und der Cucurbitaceen (z. B. Gurken) kann die neue Verbindung wie bekannte Verbindungen verwendet werden.

5. l-Methoxy-methyl-3-isopropyl-2,l^-benzothiadiazin-(4)-on-2^-dioxid bekämpft solche Unkrautarten gut, gegen welche die bekannte Verbindung 8-Methyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-{4)-on-2,2-dioxid nur schwach wirksam ist und umgekehrt Eine Beimischung der für Baumwolle wenigstens teilweise verträglichen bekannten Substanz zu der neuen verträglichen Verbindung ergibt sich ein Herbizid mit ausgezeichneter Wirkungs- und Einsatzbreite.

6. Die Fähigkeit von der neuen Verbindung, bei Anwandung vor dem Keimen oder Auflaufen der Testpflanzen empfindliche Arten zu schädigen oder abzutöten, wird demonstriert.

1. Höhere Aurwandmengen als die in den Tabellen genannten verstärken die Wirkung gegen unerwünschte Arten und erfassen auch solche, welche für Verbindungen dieser Struktur als schwer be<rämpfbar gelten.

Tabelle 1 Prüfung der Wirkstoffe bei der Bekämpfung einer typischen Unkrautflora in Baumwolle (Gossypium hirtusum) und Soja Glycine max) - Nachlaufbehandlung Grundkörper des Wirkstoffmoleküls

Substitutionen der Wirkstoffe	3	8	Aufwand	% Schädigung der Testpflanzen·)	Glyc.	- - kein«: Werte	Abut.	Cyper.	Ipom.	Sesban.	Sida	Xanth.
in Stellung	C₃H,i	H	menge	Gossyp.	max	theoph.	escul.	sp\|).	exalt.	soin.	pennsyl.
1			kg/ha	hirs.	0	82	14	15	15	67
CH₃-CH-O-C₂H₅			0,5	92	4	97	47	30	48	98	40
bekannt	C₃H₇J	H	2,0	92,5	10	—	40	40	73	98	65
			4,0	92,5	0	82	29	15	21	80	_
CH₃-CH-O-CH₃			0,5	50	3	97	48	22	46	95	52
bekannt	C₃H₇J	H	2,0	70	15	—	50	30	—	99	60
			4,0	92	0	64	26	22	30	79	51
H			0,5	56	4	95	46	44	48	95	5T
bekannt	C₃H₇I	CH₃	2,0	76	7	-	53	54	52	97	70
			4,0	83	0	60	4	16	62	22	65
H			0,5	12	5	90	7	33	87	66	62
bekannt	C₃H₇!	C 1(6))*	2,0	25	10	-	25	45	92	77	—
		Cl	4,0	48	10	-	10	-	-	-	-
H			0,5	20	20	-	10	-	-	-	-
bekannt	C₃H₇!	H	1,0	80	20	-	50	-	—	—	—
			2,0	80	0	46	30	27	26	74	5»
CH₂-O-CH₃			0,5	1	4	84	76	65	66	96	56
	- keine Schiid	iisunii: 100 = totale	2,0	7	7	-	86	68	73	97	70
		4,0	16
*) Bewertungsskäla 0-100: 0		Schu'dieune;

**) hier Cyperus rotundus ♦♦·) 6,8-Dichlor-

Tabelle 2 Prüfung der Wirkstoffe bei der Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Reis (Oryza sativa) und Mais (Zea mays) - Nachauflaufbehandlung Grundkörper des Moleküls

Substitutionen der Prüfsubstanzen in Stellung 1

Aufwand- % Schädigung der Testpflanzen')

menge _{Ory]:a Zea Amar}

kg/ha sat. Mays retr.

Ammann. Cj'per. cocc. diiT.

Ludw. pros.

Monoch. vagin.

Stell, med.

CH₃- CH- O—C₂H,	CjH₇I
bekannt
CHj—CH-O—CHj	CjH₇I
bekannt
H	CjH₇I
bekannt
CH₂-O—CHj	CjH₇I

1,0	8	10	23	55	5Ci	-	80	97	NJ O
2,0	8	17	38	64	78:	-	90	97	VO
4,0	14	—	62	78	82:	—	90	95
1,0	5	10	20	57	30	_	50	100
2,0	7	18	30	48	7Ci	-	50	100
4,0	7	22	62	67	7Ci	-	50	-
1,0	0	7	48	80	67	50	80	100
2,0	1	12	55	91	77	62	80	100
4,0	2	13	82	97	89'	87	90	-
1,0	0	11	68	88	59'	44	90	100
2.0	1	15	76	92	8Ci	73	90	100
4.0	3	20	77	97	88:	-	90	—

*) Bewertungsskala 0-100 wie in vorhergehender Tabelle

Tabelle 3 Selektive Unkrautbekämpfung in Möhren (Daucus carota) und Sonnenblumen (Helianthus annuus) - Nachauflaufbehandlung Grundkörper des Moleküls

Substitutionen der Prüfsubstanzen in Stellung

3

Aufwandmenge % Schädigung der Testpflanzen*) Daucus Helianth. Tritic. Chenop. Port. Sinapis**)

kg/ha carota annuus aestiv. album olerac. alba

bekannt

3— CH-O-C₁Hs annt

j—CH- O—CH,

bekannt

CH₂-O-CH₃

C,H₇i

C₃H₇J

C₃H₇I

C₃H₇J

CH₃

100	100	100	-	100
-	100	100	-	100
-	100	100	-	100
100	100	98		100
-	100	100	-	100
-	100	100	-	-
100	100	76	60	90
100	100	88	60	95
100	100	100	-	100
100	100	80	40	100
100	100	100	40	100
100	100	-	-	-
17	9	72	95	87
30	18	90	95	97
52	47	100	_	-

*) Bewertungsskala 0-100 wie in vorhergehenden Tabellen ♦*) Sinapis alba, häufig als Kulturpflanze angebaut, hier als Indikator für biologische Wirkung

: Tabelle 4

! Einfluß eines nicht phytotoxischen Öls auf die herbizide Wirkung und Selektivität von l-Methoxy-methyl-3-isopropyl-2,l,3-beni:othiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid - Nachauflauf-

I behandlung

! Grundkörper des Herbizidmoleküls

^! O

Substitutionen der	Prüfsubslanzcn	Aufwanc
in Stellung		menge
1	3	: kg/ha
H	C₃H₇I	0,25
bekannt		0,5
		1,0
		2,0
		4,0
H	C₃H₇i	0,25
bekannt		0,5
		1,0
		2,0
		4,0
CH₂-O-CH₃	C₃H₇!	0,25
		0,5
		1,0
		2,0
		4,0
CH₂-O-CH₃	C₃H₇!	0,25
		0,5
		1,0
		2,0
		4,0

ölzusatz*

% Schädigung der Testpflanzen··)

G lye. max

Gossyp. hirs.

Oryza sat.

Amar. retr.

Cyper. escul.

Sesban. exalt.

Sida spin.

Xanth. pennsyi.

10

7
12
15
19

10

7
12
17
22

60 81 84

77 80 92

14

0 0 0

	5	—	5	71	63
0	5	48	0	75	68
0	10	52	18	90	_
0	10	58	32	97	_
0	-	75	_		_

5 5 10 20

15 20 95 95

32 25 95 95

67 73 75 92

13 43 87 92

54 70 84 95

40 40 78 96

0 0

30 64

0 40 89 89

86 80 92 97

68 82 92 96

86 92

97 97

82 82

37 62

67 67

♦) Zusatz 1/20 des Spritzbrühevolumens. **) Bewertungsskala 0-100 wie in vorhergehenden '

"abellen.

Tabelle S Aktivität der Wirkstoffe bei einigen Testpflanzen bei Vorauflaufbehandlung Grundkörper des Moleküls

Substitutionen der PrOfsubstanzen in Stellung 3 6

Aufwandmenge

kg/ha

% Schädigung der Testpflanzen*)

Ave na sativa

Beta vulg.

Duucus carota

Lolium multlfl.

Slnapis alba

bekannt

CH₂-O-CH,

CjH₇!

C₃H₇I

2,0 3,0 4,0

99 100

100

80

*) Bewertungsskala 0- 100 wie in vorhergehenden Tabellen.

Tabelle 6	O	A H C₃H₇I C	Kulturen durch	Mischungen de	Wirkstoffe - Nachauflaufbehandlung	Glyc.	Mentha	Oryza	Amar.	Cyper.	Ipom.	Sesban.	Sida	to
Verbesserte Unkrautbekämpfung in verschiedenen		bekannt				max	piper.	sat.	rctr.	dirr	spp.	exalt.	spin.
Grundkörper des Herbizidmoleküls													OJ
4 O					-	0	■-	50	-	32	0	92	to
					0	0	0	60	55	35	0	92
	B H C₃H₇I CH₃				0	0	0	100	70	50	0	97
. N I t		Aufwand			0	0	0	100	75	62	12	97
Substitutionen der Prüfsubstanzen in Stellung		mengen			0	- .	0	-	85	-	20	95
1 3 8		kg/ha			-	0	-	35	-	20	0	20
				0	0	0	40	65	25	10	25
C CH₂-O-CH₃ C₃H₇J H	0,25		0	0	0	60	65	25	57	57
	0,5	*% Schädigung der Testpflanzen)**	0	0	0	100	70	33	95	90
	1,0	Gossyp.	0 '	-	0	-	70	-	-
	2,0	hin.	-	0	-	90	—	35	17	100
	4,0		0	0	0	100	50	45	22	97
	0,25	-	0	0	0	100	55	60	60	97
0,5	77	0	0	0	100	67	73	77	97
1,0	95	0		0
2,0	95
4,0	95
0,25	-
0,5	15
1,0	25
2,0	30
4,0	60
	-
2
0
12
25

Fortsetzung

Mischung der Prüfsubstanzen

Aufwandmengen

kg/ha

0,125+0,125
0,25 +0,25
0,25 +0,75
0,5 +0,5
0,5 +1,0
0,5 +1,5
0,75 +0,25
1,0 +0,5
+ 1,0
+3,0
+0,5
+2,0
+ 1,0

1,0
1,0
1,5
2,0
3,0

0,125+0,125
0,25 +0,25
0,J +0,5
1,0 +1,0
1,5 +1,5

% Schädigung der Testpflanzen*)

Gossyp. Glyc. Mentha Oryza Amar.

hirs. max piper. sat. retr.

Cypsr.
difr,

Ipom. spp.

10 10 50 32 27 55 75 45 50 72 77 55 95

20 20 50 60

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0

10

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

0 0 0 0

65
75
77
82
75
77
70
90
90
82
77
90
90

22
30
35
38
40
40
40
43
50
58
48
53
67

20
27
5ü
78

Sesban. exalt.

10
47
42
82
67
72
47
47
82
87
47
92
72

20
20
20
60

Sida spin.

97 97 97 97 97 97 97 97 97 97 97 97 97

0,125+0,125	+0,25	15	0	100	70	40	25	62
0,25	+0,75	20	0	100	75	50	47	87
0,25	+0,5	17	0	100	-	53	72	97
0,5	+ 1,0	20	0	100	85	60	52	97
0,5	+ 1,5	25	0	100	72	58	57	97
0,5	+0,25	52	0	100	62	62	95	97
0.75	+0,5	17	0	100	70	70	57	97
Ii ,0	+ 1,0	10	0	100	70	77	72	97
1,0	+3,0	37	0	100	87	73	77	97
1,0	+0,5	95	0	100	62	72	95	97
1,5	+2,0	32	0	100	80	73	95	97
2,0	+ 1,0	87	0	100	90	78	95	97
3,0	45	0	100	80	73	95	97

*) Bewertungsskala 0-100 wie in vorhergehenden Tabellen.

Die Anwendung erfolgt ζ. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentige wässerige, ölige oder sonstige Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersion&n, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, aikylierte Naphthaline oder deren Derivate, zum

Beispiel Methanol, Äthanol, PropanoL Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrilidon, Wasser in Betracht

Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten

oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:

Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure. Naphthalinsulfonsäuren, i>ienolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphttulinsulfonsäure, Lauryläthersulfate, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenolpolyglykoläther, Alkyiarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, DoIomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahiene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 9? Gewichtsprozent

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netz- oder Haftmittel, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur

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Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10:1 erfolgen. Das gleiche gilt für Öle, Netz- oder Haftmittel, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.

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Claims

Patentansprüche:

1. l-Methoxymethyl-3-isopropyl-2,13-benzothiadiazint(4)on-2^-dioxid.

2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoffund die 2,1,3-Benzothiadiazinverbindung gemäß Anspruch 1.

Die Erfindung betrifft die neue wertvolle Verbindung l-Methoxyniethyl-3-isopropyl-2,lß-benzothiadl· azin(4)on-2,2-dioxid und diese Verbindung enthaltende Herbizide.

Es ist bekannt, daß 3-Isopropyl-2,l,3-benzotriiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid eine herbizide Wirkung hat (DE-PS 15 42 836 - Bentazon, DE-OS 24 44 383 und DE-OS 24 43 Wl). Es sind außerdem weitere Herbizide dieser Substanzklasse bekannt (DE-OS 23 55 113 und DE-OS 23 49 114). Alle bekannten Verbindungen haben erheb liehe Lücken in ihrer Wirkung gegen die verschiedenen Unkrautpflanzen. Eine Selektivität gegenüber zahlrei chen Kulturpflanzen liegt entweder nicht vor oder sie ist sehr fragwürdig.

Es wurde nun gefunden, daß die Verbindung l-Methoxymethyl-3-isopropyl-2,l,3-beiizotriiadiazin(4)on-2,2-dioxid es ermöglicht, unerwünschte dikotyle Unkräuter sowie einige wichtige Vertreter der Monocotyledones aus verschiedenen breitblättrigen Kulturpflanzen mit wesentlich geringerem Risiko für die Kultur chemisch zu entfernen, als dies mit bekannten Substanzen dieser Klasse der FsIl ist