DE2324732A1 - Phenyl-thiadiazolyl-thioharnstoff - Google Patents
Phenyl-thiadiazolyl-thioharnstoffInfo
- Publication number
- DE2324732A1 DE2324732A1 DE2324732A DE2324732A DE2324732A1 DE 2324732 A1 DE2324732 A1 DE 2324732A1 DE 2324732 A DE2324732 A DE 2324732A DE 2324732 A DE2324732 A DE 2324732A DE 2324732 A1 DE2324732 A1 DE 2324732A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- acid
- phenyl
- compound according
- growth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 1,2,3-thiadiazol-5-yl Chemical group 0.000 claims description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 4
- QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N phenyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC1=CC=CC=C1 QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DWUMYIOJIZZTGD-UHFFFAOYSA-N N=C=S.C1=CSN=N1 Chemical compound N=C=S.C1=CSN=N1 DWUMYIOJIZZTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940117953 phenylisothiocyanate Drugs 0.000 claims description 2
- PVGHNTXQMCYYGF-UHFFFAOYSA-N thiadiazol-5-amine Chemical compound NC1=CN=NS1 PVGHNTXQMCYYGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N chloromethanethioic s-acid Chemical compound SC(Cl)=O KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 2
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- IWZQQEZUFCJDFC-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1-(thiadiazol-4-yl)thiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=S)N)C1=CSN=N1 IWZQQEZUFCJDFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGSLTPVORWEWGD-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(thiadiazol-5-yl)thiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=S)NC1=CN=NS1 HGSLTPVORWEWGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 241000871189 Chenopodiaceae Species 0.000 description 1
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 1
- 241000207782 Convolvulaceae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241001354404 Cyanus Species 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 206010013883 Dwarfism Diseases 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 1
- 241001107098 Rubiaceae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002942 anti-growth Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910001563 bainite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000007954 growth retardant Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- IAVZXYOESLICHV-UHFFFAOYSA-N n-(thiadiazol-5-yl)carbamothioyl chloride Chemical compound ClC(=S)NC1=CN=NS1 IAVZXYOESLICHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- DIIOMDNINAGHOH-UHFFFAOYSA-N thiadiazol-5-ylthiourea Chemical compound NC(=S)NC1=CN=NS1 DIIOMDNINAGHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT Pat ent abt e ilung
Berlin, den 10. Mai 1973
Phenyl-thiadiazolyl-thiöharnstoff ■
Die Erfindung betrifft den neuen N-zol-5-yl-thioharnstoff,
Verfahren zu dessen Herstellung sowie ein herbizides Mittel enthaltend diese Verbindung als
Wirkstoff.
Ein bekannter Wirkstoff zur Regelung des Wachstums von Pflanzen ist Maleinsäurehydrazid (1,2-Dihydropyridazin-3i6-dion),
der insbesondere Gräser in ihrem Wachstum hemmt (deutsche Patentschrift Nr. 815.192). Dieser Wirkstoff besitzt jedoch
keine triebfördernden Effekte, die oftmals sehr erwünscht sind.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher im wesentlichen die Aufgabe zugrunde, ein gegenüber Pflanzen sowohl triebhemmende
als auch triebfördernde Effekte entfaltendes Mittel zu schaffen.
Es wurde nun gefunden, daß N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff
der Formel
N - C-H
N A-NH-CS-HH-/ \
409850/1097
.SCHERIMG· AKTIENGESELLSCHAP
-2- Patentabteilung 10.Mai 1973 '
herbizid wirksam ist und auf den Pflanzenvruchs durch Hemmung
des Wachstums bei gleichzeitiger Förderung der Triebbildung regulierend einwirkt.
Die erfindungεgemäße Verbindung verzögert insbesondere das
vegetative Wachstum,, was nicht nur bei Unkräutern, sondern auch bei Nutzpflanzen von wesentlicher Bedeutung sein kann.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch den Wirkstoff in
konzentrationsabhängiger Weise gefördert-werden. So ist es
z. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem
kräftigen Habitus zu bringen oder einen Zwergwuchs hervorzurufen. Oftmals ist eine Hemmung des Pflanzenwuchses von
einer dunkelgrünen Blattfärbung begleitet. Solche Symptome wurden an vielen Pflanzenarten beobachtet aus den Familien
der Gramineen,Convolvulaceen,Cyperaceen, Liliaceen, PoIygonaceen,
Chenopodiaceen, Amaranthaceen, Caryophyllaceen, Cruciferen, Leguminosen, Umbelliferen,Labiaten, Solanaceen,
Rubiaceen, Compositen, Cucurbitaceen.
-5-409850/1097
SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT
Patentabteilung
10. Mai 1973
Darüberhinaus lassen sich weitere vorteilhafte Wirkungen
erzielen, wie z. B. die bereits erwähnte Triebförderung,
die sich in einer vermehrten Bildung der Bestockungstriebe behandelter Pflanzen äußert. Z. B. bei Gramineen. In
konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch möglich, auch
das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Pflanzen wie Tabak nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und bainit das Blattwachstum zu fördern.
erzielen, wie z. B. die bereits erwähnte Triebförderung,
die sich in einer vermehrten Bildung der Bestockungstriebe behandelter Pflanzen äußert. Z. B. bei Gramineen. In
konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch möglich, auch
das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Pflanzen wie Tabak nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und bainit das Blattwachstum zu fördern.
Je nach Anwendungεzweck und Pflanzenart können die erforderlichen
Aufwandmengen im Bereich von etwa 0,1 bis 5?0 kg Wirkstoff/ha
variieren, zur Erzielung einer totalen Entwicklungshemmung unter Umständen auch bis auf 10 kg Wirkstoff/ha gesteigert
werden. Bei Saatgutpuderung genügen oft schon o,1 g auf 100 kg Saatgut.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann sowohl allein als auch in Mischung mit anderen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln
angewendet werden. Sofern eine zusätzliche Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können
409850/1097
SCHERING AiITIENGESELLSCHAFT Pat ent abt e ilung
10. Mai 1973·
tz, B. auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei synergistische
Wirkungssteigerungen erwartet werden können.
Je nach Verwendungszweck können auch an sich herbizid unwirksame
Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. nichtphytotoxische Zusätze wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel,
ölige Zusätze und andere zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben
können.
Zweckmäßig wird der erfindungsgemäße Wirkstoff oder dessen
vorerwähnte Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder
Suspensionen, unter' Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls
von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln
angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische
und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Cyclohexanon, Isophoron, oder auch Mineralölfraktionen.
A098B0/1097 -5-
JSCHERING AKTIENGESELLSCHAFT -•5- Patentabteilung
10. Mai 1973
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein,
Kieselsäure, oder pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind beispielsweise zu nennen: Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther,
Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali-
und Erdalkalisalze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise
enthalten solche Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige
oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozenten
oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung des Mittels erfolgt im allgemeinen in üblicher
Weise, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung
können ohne Schwierigkeiten bisweilen für diesen
-6-409850/1097
Zweck empfohlene Spritzbrühmengen von mehr als lOOOLxter/
ha appliziert werden. Darüberhinaus ist die Ausbringung des
ti
Mittels im sogenannten „Ultra-low-Volume-Verfahren ebenso
möglich wie seine Applikation in Mxkrogranulatform.
Die Anwendung des Mittels erfolgt in verschiedenartiger Weise, z. B. durch Behandlung von Saatgut oder Pflanzenteilen,
wie Wurzeln, Stamm, Blüten, Früchte oder Blätter, oder auch durch Behandlung des Bodens vor oder nach dem Auflaufen
bzw. Austrieb der Pflanzen.
Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich z. B. herstellen indem man 5-Amino-1,2,3-'fchiadiazol der Formel
C - NH0
V 2
a) mit Thiocarbanilsäurechlorid der Formel
NH-GS- Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorganischen oder.tert. organischen Base z. B. Triäthylamin,
409850/1097
-7-
-SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT -7- Patentabteilung
10. Mai 1973
umsetzt, oder
b) mit chlorthioameisensäure-O-alkylestern der allgemeinen
Formel
Ci - CS - OR
in der R einen niederen Alkylrest bedeutet, z. B. den Methyl-, Äthyl- oder Propylrest, zunächst zum N-(1,2,3-Thiadiazol-5-yl)-thiocarbamidsäure-0-alkylester
umsetzt und diesen dann mit Anilin reagieren läßt, oder
c) mit Thiophosgen der Formel
CI-C- Cl
in Gegenwart von anorganischen Säureakzeptoren, z. B.
Calciumcarbonat oder Magnesiumoxid zunächst zum N-(1,2,3-Thiadiazol-5-yl)-thiocarbamoylchlorid
oder dem entsprechenden Thiadiazol-isothiocyanat umsetzt und diese dann in Gegenwart vonkatalytischen Mengen Triäthylamin. mit Anilin
reagieren läßt, oder
d) mit Phenylisothiocyanat der Formel
-N = C = S
in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer orca-
409850/1097
-8-
SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT -8- Patentabteilung 10. Mai 1973
nischen Base, z. B. Triäthylamin, umsetzt.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindung:
10,1 g (0,1 Mol) 5-Amino-1,2,3-thiadiazol in 75 ml Tetrahydrofuran,
11,95 ml (0,1 Mol) Phenylxsothiocyanat und 3
Tropfen Triäthylamin werden 4 Stunden am Rückfluß erwärmt. Nach dem Stehen über Nacht werden die ausgefallenen Kristalle
abgesaugt, mit etwas Tetrahydrofuran/Benzol ausgewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 6,7 g (28,4 %
der Theorie), Fp.: 205° C (Zersetzung).
Die Verbindung löst sich nicht in Wasser sowie aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen. In polaren organischen
Lösungsmitteln wie z. B. Aceton, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid ist sie löslich.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten
Verfahren hergestellt werden.
—9— 409850/1097
SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT Pat ent abteil
1O.Mai 1975
-9-
Patentabteilung
Die Herstellung der anwendungsfertigen Zubereitungen der
erfindungsgemäßen Verbindung und ihrer Mischung kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder
Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können
die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es z. B. im sogenannten Tankmixverfahren
in der Praxis durchgeführt wird.
Die folgenden Beispiele erläutern die Verwendung und die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung.
Getopfte oder in Schalen angezogene Haferpflanzen im 2-Blattstadium wurden im Gewächshaus mit wäßrigen Suspensionen
aus Spritzpulvern mit 20 % Gehalt an den in der Tabelle aufgeführten Verbindungen behandelt. Hierbei lagen
die Verbindungen als wäßrige Suspensionen vor, die mit 500
Liter/ha ausgebracht wurden. Die Aufwandmenge der erfindungsgemäßen Verbindung betrug 0,3 kg Wirkstoff/ha, die des Vergleichmittels
1,0 kg Wirkstoff/ha.
2 Wochen nach der Behandlung wurde die Anzahl der gebilde-
-10-409850/1097
-10- SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT
Patentabteilung
10. Mai 1973
t_en Seitentrie"be ermittelt. Trotz höherer Aufwandmenge
wurde mit dem Vergleichsmittel kein triebfördernder Effekt erzielt.
Erfindungsgemäße Kg Wirk stoff/ha Hafer
Verbindung ' Anzahl der
Bestockungstrie-
' - be auf 100 PfI.
N-Phenyl-N1-1,2,3-thiadiazol
-5-yl-thioharnstoff 0,3 113
(1,2-Dihydropyridazin
-3,6-dion) 1 0
-3,6-dion) 1 0
TJnbehandelte Kontrolle · - 0
Im Gewächshaus wurdenf.ge topfte Ernußpflanzen im Zwei-bis
Drei-Blatt stadium mit der erfindungsgemäßen Verbindung behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 0,3, 1 und 3 kg Wirkstoff/
ha, wobei die Verbindung als Spritzpulver in wäßriger Suspension mit 500 Liter/ha ausgebracht wurde. Die wuchsverzögernde
Wirkung wurde durch Längenmessung des 1. Achsengliedes (Internodium) bestimmt. Die Meßergebnisse werden
als prozentuale Wuchsverzögerung im Vergleich zu Unbehandelt
aufgeführt.
409850/1097
-11-
SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT
—11—
Patentabteilung
10. Mai 1973
Erfindungegemäße Wuchsverzöge-
Verbindung kg Wirkstoff/ha rung in %
thiadiazol-5-yl-thioharnstoff
Unbehandelte Kontrolle - 0
0,3 | 60 |
1 | 84 |
3 | 84 |
Im Gewächshaus wurde die erfindungsgemäße Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,3 kg Wirkstoff als Spritzpulver
in 500 Liter wäßriger Suspension pro Hektar vor bzw. nach dem Auflaufen der in nachstehender Tabelle aufgeführten
Pflanzenarten ausgebracht. Als Vergleichsmittel wurde 1,2-Dihydropyridazin-3,6-dion in wäßriger Lösung mit gleicher
Aufwandmenge und zum gleichen Anwendungszeitpunkt gespritzt. In der folgenden Tabelle ist die Vuchshemmung 3
Wochen nach der Behandlung in % zu Unbehandelt dargestellt. Wie die Befunde zeigen, wurde mit der erfindungsgemäßen Verbindung
eine viel stärkere Hemmwirkung erzielt als mit dem Vergleichsmittel.
-12-409850/1097
AKTIENGESELLSCHAFT Patentabteilung
10. Mai 1973
10. Mai 1973
Wuchshemmung in % zu Unbehandelt
Vorauf1aufverfahren
Blumenkohl Zuckerrübe Tomate Möhre Zwiebel Gurke Luzerne Spinat'
Buschbohne Baumwolle Sojabohne Kartoffeln
Weizen Gerste Hafer
Erbse Markstammkohl
hi | I | H | Pi | P | |
Pi | H | φ | O | H | |
0 | O | P P |
•Η | φ | |
N | •Η | nd | 1O | ||
Pi | cd | ö | I | Pi | |
•H | •H | CQ | cd | ||
t^2 | (-} | W | |||
cd | O | KN | φ | ||
φ | •H | •Η | I | ||
ί> | rj | Φ | PJ | Pi | |
P | H | •H | O | ||
φ | I <Η | hC | N | O | |
oq | ΚΝΉ | f.) | cd | O | |
cd | :cd | ·» O | Φ | O | |
t~{ | 0 φ |
OJ-P | •H | O | |
\ | hC | »- (Q | O | ||
<H | (Q |
ι i~t
ι m |
iS | O | |
O | fj£ | - cd | O | O | |
-P | Pi | F-, | O | ||
(Q | I O | O | |||
M | rH-H | O | |||
F^ | Pi | r\ | O | ||
•H | •H | PiP | •H | O | |
£ä | Ή | Φ I | P) | O | |
^ | I | O | |||
bO | PM r's | (NJ | O | ||
W | I I | O | |||
0,3 | 100 | 80 | O | ||
0,3 | O | O | O | ||
0,3 | - O | O | |||
0,3 | 100 | 50 | |||
0,3 | 100 | O | |||
0,3 | 10 | 10 | |||
0,3 | 70 | 20 | |||
0,3 | 50 | 50 | |||
0,3 | 20 | 20 | |||
0,3 | O | O | |||
0,3 | 100 | 50 | |||
0,3 | O | O | |||
0,3 | 10 | O | |||
0,3 | O | O | |||
o,3 | O | O | |||
0,3 | O | O | |||
0,3 | O | O | |||
0,3 | O | O | |||
0,3 | 70 | 40 | |||
Nachauf lauf verfahr en
far | I | — | Ή | H | Pi | ρ | |
I | H | J25 | O | φ | O | ||
O | I | P | P P |
•Η | φ | ||
Pi | ts) cd |
CQ | •Η | I | |||
•H | •H | 'h | f-\ | S | KD | Pi | |
f} | ■Ö | Pi | cd | ω | r» | cd | |
Φ | cd | φ | r{ | <-{ | KN I |
||
A | O | ο | PJ | φ | |||
Φ | P | Pm | •Η | •Η | |||
03 | KN | I | (-| | Φ | CO | "α | |
:0 | P | γΗ | |||||
cd | Φ | OJ | I | hC | •Η | O | |
A | h£ | ,—ι | U | O | |||
<H | (Q | I | Φ | Ph | O | ||
Ή | LC | I | >· | O | O | ||
O | Pi | ITN | Fh | O | |||
P | 0 | 100 | .0 | ||||
(Q | O | ||||||
M | Pi | ^ | O | ||||
•H | •Η | O | |||||
•Η | Pl | O | |||||
£-1 | I | _ | |||||
W | Oj | O | |||||
hO | O | ||||||
M | O | ||||||
0,3 | O | O | |||||
0,3 | O | O | |||||
0,3 | O | O | |||||
0,3 | 20 | O | |||||
0,3 | O | O | |||||
0,3 | O | ||||||
0,3 | 20 | ||||||
0,3 | 20 | ||||||
0,3 | O | ||||||
0,3 | O | ||||||
0,3 | 60 | _ | |||||
0,3 | O | O | |||||
0,3 | 50 | O | |||||
0,3 | 50 | O | |||||
0,3 | 50 | O | |||||
0,3 | 50 | O | |||||
0,3 | 80 | O | |||||
0,3 | 20 | O | |||||
0,3 | 50 | O | |||||
.0 | |||||||
O | |||||||
O | |||||||
O | |||||||
O | |||||||
10 | |||||||
O | |||||||
70 | |||||||
409850/109 -13-
SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT
Patentabteilung
10. Hai 1973
cd | (Stengelumfassende | o, | Xp, | rauflaufverfahren | φ |
\J
•Η |
•P | Nachauflaufverfahren | 3 | c) | I I |
r-H | O | -P | |
,ß | Taubnessel) | f | -P | ! | H | •H | O | Φ | •Η | ||||||
Centaurea | U | O | -P | φ | 3 | ,O | S | -P | I | φ | |||||
«H | cyanus | o, | cd | •Η | Ό | Φ | •H | -P | κύ | ||||||
«H | (Kornblume) | •H | S | KN | ö | •Η | «Η | I | |||||||
O | Amarantus | P! | (Q | X | ro | 3 | cd | B | ■ | ||||||
-P | retroflexus | •H | cd | •H | Φ | •H | (Q | I | φ | ||||||
CQ | (rauhaariger | o, | •H | O | ts) | φ | Gh | -P | C1 | •Η | ,Q | ||||
,14 | Fuchsschwanz) | rl φ |
-P | •Η | cd | to | :cd | ü | β | ||||||
Chrysanthemum | Φ | Cl | 3 | 0 | KN «H | •Η | cd | ||||||||
•H | segetum | o, | KN «H | rH | •H | Φ | ·· O | Φ | |||||||
(SaatWucherblume) | φ | c O | t£ | ft | U | OJ-P | t-i | •Η | |||||||
cq | OJ-P | fH | PM | cd | 3 | (Q | ·. CQ | ft | |||||||
to | ^CQ | Φ | O | O | b£ | v~ β | fH | Ph | |||||||
S | ν β | ί> | U | β | Φ | O | |||||||||
φ | xi | O | Pl | — cd | |||||||||||
* | ti | - ca | Ή | 3 | Ki | fs« ,cj | •ö | ||||||||
o, | CQ | J=H Λ | ti | ι ο | |||||||||||
be | I O | •H | O | ' -P | •H | iH-H | |||||||||
o, | Pj | r-H-H | CQ | 3 | «M | |>5^ | •Η | ||||||||
Pi | I | Λί | ß-P | ||||||||||||
Ό | ß -P | OJ | ίπ | W | Φ I | I | |||||||||
o, | β | Φ I | r· | O | •Η | OJ | |||||||||
•Η | Λ rH | V" | r» | ο | |||||||||||
«Η | Ph f^> | I ι | V | ||||||||||||
f-\ | I I | •mm | ta | ^5 LfN | ο | ||||||||||
W | ^i LfN | O | O | ||||||||||||
Stellaria media | O | 60 | ο | ||||||||||||
(Vogelmiere) | 3 | 90 | O | o, | |||||||||||
Senecio vulgaris | i | O | |||||||||||||
(Kreuzkraut; | 3 | 20 | 100 | o, | |||||||||||
Matricaria | O | 1 | ο | ||||||||||||
chamomilla | |||||||||||||||
(Echte Kamille) | 3 | 100 | o, | ||||||||||||
Lamium amplexi- | O | # | 10 | ο | |||||||||||
caule | |||||||||||||||
10 | |||||||||||||||
3 | 0 | o, | ο | ||||||||||||
1 | ο | ||||||||||||||
- | 20 | ||||||||||||||
3 | _ | o, | |||||||||||||
O | » | 10 | O | ||||||||||||
90 | |||||||||||||||
3 | 40 | O | o, | O | |||||||||||
20 | |||||||||||||||
3 | 90 | O, | |||||||||||||
409850/1097
SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT Pat ent abt e ilung
10. Mai-1973
Wuchshemmung in % zu Unbehandelt
Vorauflaufverfahren | " b£ | 3 | H | H | ο | ■Ρ | Nachauflaufverfahren | te | 3 | H | H | O | -P | |
O | Φ | ■Η | H | O | Φ | •Η | H | |||||||
pj | N · | -P | <d | Φ | pj | N | •Ρ | -ο | Φ | |||||
ti | cd | -P | I |
•Ö
rj |
cd | -P | I | 'Ο | ||||||
R -H |
3 | •H | •Η | ω | M •H |
3 | •H rr-i |
•Η | PJ | |||||
,Q | % | 6 | KN | cd | ^> | % | KN | cd | ||||||
Ti | •H | CQ | ι | Fh | •H | CQ | I | Xi | ||||||
Φ | ti | φ | φ | X\ | PJ | ω | ||||||||
{> | -PiH | Ü | •Η | 5> | -P <H | O | •Η | |||||||
I «Η | •Η | N | PJ | I «H | •Η | N | ||||||||
Φ | Kn ο | Φ | cd | Φ | KN O | Φ | cd | |||||||
--P | H | <ö | oq | *+> | H | <& | ||||||||
:cd | OJ CQ | hC | •Η | :cd | CM CQ | fac | •Η | |||||||
cd | Θ | -PS | Fh | U | cd | S | -PJ | Fh | Fh | |||||
Xi | Φ | ν Fh | φ | Ps | O | Xi | ω | ν Fh | φ | ί>ι | — | |||
b£ | I cd | S> | Ph | \ | far | I cd | ί> | P1 | ||||||
CQ | - Xi | O | «H | CQ | - Xi | ο | ||||||||
«Η | b£ | £3 O | Fh | «H | hC | & O | Fh | |||||||
O | I ·Η | ηΰ | O | O | p{ | I -H | V | |||||||
-P | Hd | h> | •+3 | Hd | h. | |||||||||
CQ | k-p | CQ | ί>3-Ρ | Xi | ||||||||||
M | PJ | • Pi I | •Η | ,M | PJ | PJ I | •Η | |||||||
U | •H | ΦΗ | Ρ» | Fh | •H" | ΦΗ | ||||||||
•Η | iH | Xi t>s | •H | «in | d i>a | I | ||||||||
* | > | Fh | Ph I | OJ | ^ | Fh | Ph I | OJ | ||||||
W | •7lTN | W | I IA | |||||||||||
bO | ^; ι | ν- | fcO | £· I | V" | |||||||||
M | ||||||||||||||
Alopecurus | ||||||||||||||
myosuroides | ||||||||||||||
(Ackerfuchs | 50 | 0 | — | - | ||||||||||
schwanz) | ο, | o, | ||||||||||||
Setari faberi | ||||||||||||||
(Große Hirse, | ||||||||||||||
amerikanische | 20 | O | _ | |||||||||||
Hirse) | 0, | O, | ||||||||||||
409850/1097
Claims (2)
1. N-Phenyl-N'-i^^-thiadiazol-^-yl-thioharnstoff.
2. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1 gemeinsam mit
einem Trägerstoff.
(3Λ Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Amino-1,2,3-thiadiazol
der Formel
( I
N C- NH0
a) mit Thiocarbanilsäurechlorid der Formel
X-
NH-CS-Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorganischen oder tert. organischen Base umsetzt,
b) oder mit Chlorthioameisensäure-O-alkylestern der allgemeinen
Formel
Cl-CS-OR ,
-16-409850/109
-16- SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT Patentabteilung
10. Mai 1973
in der E einen niederen Alkylrest bedeutet, "zunächst zum
N-(i,2,3-Thiodiazol-5-yl)-thiocar'bamidsäure-0-alkylester
umsetzt und diesen dann mit Anilin reagieren läßt, oder
c) mit Thiophosgen der Formel
CI - C-CI
. in Gegenwart von anorganischen Säureakzeptoren, zunächst
zum N-(1,2,3-Thiadiazol-5-yl)-thiocar"bamoylchlorid
oder dem entsprechenden Thiadiazol-isothiocyanat umsetzt und diese dann in Gegenwart von katalytischen
Mengen Triäthylamin mit Anilin reagieren läßt, oder
d) mit Phenylisothiocyanat der Formel
in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, umsetzt.
409850/1097
Priority Applications (33)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2324732A DE2324732C2 (de) | 1973-05-14 | 1973-05-14 | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
CH358074A CH589407A5 (de) | 1973-05-14 | 1974-03-14 | |
YU911/74A YU35590B (en) | 1973-05-14 | 1974-04-02 | Process for obtaining n-phenyl-n-1,2,3-thiadiazol-5-yl thiocarbamide |
CS2514A CS172883B2 (de) | 1973-05-14 | 1974-04-08 | |
DK222074A DK134231C (da) | 1973-05-14 | 1974-04-23 | 1,2,3-thiadiazolderivat til anvendelse i herbicider |
ES425721A ES425721A1 (es) | 1973-05-14 | 1974-04-26 | Procedimiento para la preparacion de n-fenil-n'1,2,3-tia- diazol-5,il-tiourea. |
CA198,804A CA1020564A (en) | 1973-05-14 | 1974-05-03 | Phenyl-thiadiazolyl-thiourea |
BG026605A BG20530A3 (bg) | 1973-05-14 | 1974-05-05 | Хербицидно средство |
FI1392/74A FI57943C (fi) | 1973-05-14 | 1974-05-08 | N-fenyl-n'-1,2,3-tiadiazol-5-yltiourea anvaendbar saosom herbicid |
US05/468,031 US4245101A (en) | 1973-05-14 | 1974-05-08 | Method of preparation and use of N-phenyl-N'-1,2,3-thiadiazole-5-yl-thiourea |
AU68787/74A AU474059B2 (en) | 1973-05-14 | 1974-05-09 | Phenyl thiadiazolyl-thiourea |
AT388174A AT333542B (de) | 1973-05-14 | 1974-05-10 | Herbizides mittel |
RO78727A RO63558A2 (ro) | 1973-05-14 | 1974-05-10 | Procedeu pentru prepararea n-fenil-n'-1,2,3,-tiadiazol-5-il-tioureei |
DD178444A DD111015A5 (de) | 1973-05-14 | 1974-05-10 | |
IL44803A IL44803A (en) | 1973-05-14 | 1974-05-12 | N-phenyl-n'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thiourea |
PH15828A PH10851A (en) | 1973-05-14 | 1974-05-13 | Phenyl-thiadiazolyl-thiourea |
PL1974171042A PL90889B1 (de) | 1973-05-14 | 1974-05-13 | |
IT22607/74A IT1048173B (it) | 1973-05-14 | 1974-05-13 | Mezzo erbicida a base d n.fenil n.1.2.3 tiadiazol 5 il.tiourea e procedimento per la sua preparazione |
EG167/74A EG11159A (en) | 1973-05-14 | 1974-05-13 | Herbicidal phenyl thiadiazolyl thiourea |
LU70061A LU70061A1 (de) | 1973-05-14 | 1974-05-13 | |
SE7406359A SE389114B (sv) | 1973-05-14 | 1974-05-13 | Ett 1,2,3-tiadiazolderivat till anvendning som herbicid |
HUSC472A HU168996B (de) | 1973-05-14 | 1974-05-13 | |
AR253711A AR202647A1 (es) | 1973-05-14 | 1974-05-13 | Nuevo compuesto quimico industrial de propiedades herbicidas constituido por n-fenil-n'-1,2,3 tiadiazol-5il-tiourea y composiciones herbicidas de efecto tanto inhibidor de crecimiento, como tambien estimulador de brotadura de plantas, a base de dicho compuesto, y procedimiento para la produccion del mismo |
GB2099274A GB1472127A (en) | 1973-05-14 | 1974-05-13 | Phenyl-thiadiazolyl-thiourea |
BR3883/74A BR7403883D0 (pt) | 1973-05-14 | 1974-05-13 | Processo para fabricacao de fenil-tiadiazolil-tio-ureia e composicao a base desta |
BE144290A BE815001A (fr) | 1973-05-14 | 1974-05-14 | Phenyl-thiadiazolyl-thiouree |
SU2024218A SU554800A3 (ru) | 1973-05-14 | 1974-05-14 | Средство дл регулировани роста растений |
NL7406484A NL7406484A (de) | 1973-05-14 | 1974-05-14 | |
JP5377274A JPS5427883B2 (de) | 1973-05-14 | 1974-05-14 | |
SU2024723A SU554812A3 (ru) | 1973-05-14 | 1974-05-14 | Способ получени -фенил- "-1,2,3тиадиазол-5-илтиомочевины |
IE1033/74A IE39267B1 (en) | 1973-05-14 | 1974-05-14 | Phenyl thiadiazolyl thiourea |
FR7416567A FR2229699B1 (de) | 1973-05-14 | 1974-05-14 | |
ZA00743077A ZA743077B (en) | 1973-05-14 | 1974-05-14 | Phenyl-thiadiazolyl-thiourea |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2324732A DE2324732C2 (de) | 1973-05-14 | 1973-05-14 | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2324732A1 true DE2324732A1 (de) | 1974-12-12 |
DE2324732C2 DE2324732C2 (de) | 1983-06-01 |
Family
ID=5881110
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2324732A Expired DE2324732C2 (de) | 1973-05-14 | 1973-05-14 | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4245101A (de) |
JP (1) | JPS5427883B2 (de) |
AR (1) | AR202647A1 (de) |
AT (1) | AT333542B (de) |
AU (1) | AU474059B2 (de) |
BE (1) | BE815001A (de) |
BG (1) | BG20530A3 (de) |
BR (1) | BR7403883D0 (de) |
CA (1) | CA1020564A (de) |
CH (1) | CH589407A5 (de) |
CS (1) | CS172883B2 (de) |
DD (1) | DD111015A5 (de) |
DE (1) | DE2324732C2 (de) |
DK (1) | DK134231C (de) |
EG (1) | EG11159A (de) |
ES (1) | ES425721A1 (de) |
FI (1) | FI57943C (de) |
FR (1) | FR2229699B1 (de) |
GB (1) | GB1472127A (de) |
HU (1) | HU168996B (de) |
IE (1) | IE39267B1 (de) |
IL (1) | IL44803A (de) |
IT (1) | IT1048173B (de) |
LU (1) | LU70061A1 (de) |
NL (1) | NL7406484A (de) |
PH (1) | PH10851A (de) |
PL (1) | PL90889B1 (de) |
RO (1) | RO63558A2 (de) |
SE (1) | SE389114B (de) |
SU (2) | SU554800A3 (de) |
YU (1) | YU35590B (de) |
ZA (1) | ZA743077B (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2506690A1 (de) * | 1975-02-14 | 1976-09-02 | Schering Ag | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
DE2646712A1 (de) * | 1976-10-14 | 1978-04-20 | Schering Ag | Mittel zur pflanzenwachstumsregulierung |
DE2728523A1 (de) * | 1977-06-23 | 1979-01-11 | Schering Ag | 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer wirkung enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2716324A1 (de) * | 1977-04-07 | 1978-10-12 | Schering Ag | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
DE3139505A1 (de) * | 1981-10-01 | 1983-04-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 1,2,3,-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
US6455466B1 (en) * | 2000-07-17 | 2002-09-24 | The Regents Of The University Of California | Compositions and methods for preventing leaf yellowing in plants |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2007160A1 (de) * | 1969-02-19 | 1971-01-07 | N V PhihpsGloeilampenfabrieken, Eindhoven (Niederlande) | Biologische wirksame Benzthiadiazole |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3565901A (en) * | 1969-01-29 | 1971-02-23 | Air Prod & Chem | Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |
US3830641A (en) * | 1971-07-13 | 1974-08-20 | Fmc Corp | 1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbamate herbicide compositions |
DD103124A5 (de) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
US3787434A (en) * | 1972-03-27 | 1974-01-22 | Fmc Corp | Herbicidal 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas |
-
1973
- 1973-05-14 DE DE2324732A patent/DE2324732C2/de not_active Expired
-
1974
- 1974-03-14 CH CH358074A patent/CH589407A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-02 YU YU911/74A patent/YU35590B/xx unknown
- 1974-04-08 CS CS2514A patent/CS172883B2/cs unknown
- 1974-04-23 DK DK222074A patent/DK134231C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-04-26 ES ES425721A patent/ES425721A1/es not_active Expired
- 1974-05-03 CA CA198,804A patent/CA1020564A/en not_active Expired
- 1974-05-05 BG BG026605A patent/BG20530A3/xx unknown
- 1974-05-08 FI FI1392/74A patent/FI57943C/fi active
- 1974-05-08 US US05/468,031 patent/US4245101A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-05-09 AU AU68787/74A patent/AU474059B2/en not_active Expired
- 1974-05-10 DD DD178444A patent/DD111015A5/xx unknown
- 1974-05-10 RO RO78727A patent/RO63558A2/ro unknown
- 1974-05-10 AT AT388174A patent/AT333542B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-05-12 IL IL44803A patent/IL44803A/en unknown
- 1974-05-13 LU LU70061A patent/LU70061A1/xx unknown
- 1974-05-13 GB GB2099274A patent/GB1472127A/en not_active Expired
- 1974-05-13 PH PH15828A patent/PH10851A/en unknown
- 1974-05-13 HU HUSC472A patent/HU168996B/hu unknown
- 1974-05-13 BR BR3883/74A patent/BR7403883D0/pt unknown
- 1974-05-13 SE SE7406359A patent/SE389114B/xx unknown
- 1974-05-13 IT IT22607/74A patent/IT1048173B/it active
- 1974-05-13 EG EG167/74A patent/EG11159A/xx active
- 1974-05-13 AR AR253711A patent/AR202647A1/es active
- 1974-05-13 PL PL1974171042A patent/PL90889B1/pl unknown
- 1974-05-14 NL NL7406484A patent/NL7406484A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-05-14 IE IE1033/74A patent/IE39267B1/xx unknown
- 1974-05-14 ZA ZA00743077A patent/ZA743077B/xx unknown
- 1974-05-14 JP JP5377274A patent/JPS5427883B2/ja not_active Expired
- 1974-05-14 SU SU2024218A patent/SU554800A3/ru active
- 1974-05-14 SU SU2024723A patent/SU554812A3/ru active
- 1974-05-14 FR FR7416567A patent/FR2229699B1/fr not_active Expired
- 1974-05-14 BE BE144290A patent/BE815001A/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2007160A1 (de) * | 1969-02-19 | 1971-01-07 | N V PhihpsGloeilampenfabrieken, Eindhoven (Niederlande) | Biologische wirksame Benzthiadiazole |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. IX, Stuttgart 1955, S. 887, 889-891 * |
Naturwissenschaften, Bd. 57, 1970, S. 395-396 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2506690A1 (de) * | 1975-02-14 | 1976-09-02 | Schering Ag | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
DE2646712A1 (de) * | 1976-10-14 | 1978-04-20 | Schering Ag | Mittel zur pflanzenwachstumsregulierung |
DE2728523A1 (de) * | 1977-06-23 | 1979-01-11 | Schering Ag | 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer wirkung enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3874769T2 (de) | Fungizide zusammensetzungen. | |
DE2013406A1 (de) | 1(13 4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide | |
DE1542873A1 (de) | Herbizides Mittel | |
DE2214632C2 (de) | Substituierte Carbamoylamino-1,2,3-thiadiazolderivate | |
DE2331398C3 (de) | Ester von S-PhenyM-hydroxy-e-halogenpyridazinverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel | |
DE2141468B2 (de) | l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3methyl-harnstoff, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Herbizid | |
DE1901501C3 (de) | m- Trifluormethylphenylharnstoffe und diese enthaltende herbizide Mittel | |
DE2324732A1 (de) | Phenyl-thiadiazolyl-thioharnstoff | |
DE1910895B2 (de) | Heterocyclisch-substituierte 1,3,4-Thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide | |
DE1670925A1 (de) | N-substituierte 5-Amino-1,3,4-thiadiazole | |
DE2044735C3 (de) | Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE2524578A1 (de) | Barbitursaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
DE1795117C3 (de) | lmidazolidin-2-on-1 -carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
DE1795037A1 (de) | N-Acyl-2-amino-1,3,4-thiadiazole | |
DE1242936B (de) | Selektive Herbizide | |
DE2356158C3 (de) | Herbicide Mittel mit einem Gehalt an Thiophosphorsäureamiden | |
DE2647460C2 (de) | 4-Amino-6-(thien-2-yl)-1,2,4-triazin-5-one, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide | |
DE1932827B2 (de) | Cycloaliphatische imidazolidin-2-on- 1-carbonsaeure-amide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide | |
DE2430353C2 (de) | 1H-(Pyrido-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxide) | |
DE2045601C3 (de) | Substituierte Diamino-chlor-striazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung. | |
DE2656290A1 (de) | Benzothiadiazinverbindungen | |
DE1643039C3 (de) | Bromacetylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende biocide Mittel | |
AT227021B (de) | Herbizide Mittel | |
DE2340570A1 (de) | Acylierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
AT258643B (de) | Unkrautvertilgungsmittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
8126 | Change of the secondary classification |
Ipc: A01N 43/82 |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |