DE2356158C3 - Herbicide Mittel mit einem Gehalt an Thiophosphorsäureamiden - Google Patents
Herbicide Mittel mit einem Gehalt an ThiophosphorsäureamidenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
phosphorsäureamiden und einer Phenoxyverbin- 5 phenyl) -N- sek. - butylthiophosphorsäureamid (im
dung der allgemeinen Formel I
Cl-< O >— 0(CH2LCOR
in der X ein Chloratom oder die Methylgruppe. R
die Hydroxylgruppe, einen Q-Cj-Alkoxyrest. eine
Amino-. Allyloxv-. Anilino- oder o-Chloranilinogruppe
und η eine ganze Zahl mit einem Wert von I bis 3 bedeutet, oder deren Salz mit einer Base,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als
ThiophosphorsäureamideO-Methyl-oderO-Äthyl-0-(3-meihyl-6-nitrophenyl)-N-sek.-bunl-thiophosphorsäureamid
einhalten.
2. Herbicide Mittel nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß sie als Phcnoxyvcrhindung
der allgemeinen Formel I 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäiire.
2 - Methyl - 4 - ehlorphenoxvessig-NÜureäthy!ester.
2- Methyl-4-ehlorphenoxyessigsäureallyltster
oder 2-Methyl-4-chlor-phenox\- aceto-o-chloranilid enthält.
3. Herbicide Mittel nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe O-Äthvl-O
-(3 - methyl - 6- nitrophcnyl I - N - sck. - but\ I -thiophosphorsäureamid
und 2-Meth\l-4-chlorphenoxyessigsäureallyleslei"
enthalten.
4. Herbicide Mittel nach Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe O-Methyl-'
)-(3-methyl-ft-nitrophen\l|- N-sek.-butyl-thiophosphoisäureainid
und 2-Methvl-4-chlorphenoxvcssigsäiueälln
!ester enthalten.
llcrbiudc. die nicht alle in Frage kommenden Unkräuter
vernichten, lassen sich nicht wirtschaftlich einsetzen. Überlebende Unkrautarten vermehren sich
stark und beeinträchtigen somit die Fcldfrüehte. so dall die Wirkung des eingesetzten Herbicids gemindert
wird. Demzufolge sind Herbicide mit einem breiten Wirkiingsspektriim erwünscht, d. h. solche Herbicide,
die e;ne große Anzahl von verschiedenen Unkrautern
vernichten. Infolge des gegenwärtigen Arbeitskräftemangels
in der Landwirtschaft ist auch die Entwicklung von Herbiciden wünschenswert, deren Anwendiings/eit
nicht kritisch ist.d. h. die/u einem beliebigen
Zeitpunkt, wenn Arbeitskräfte zur Verfügung stehen, angewendet werden können und deren Anwcndiingsdauer
somit lang ist.
Beispielsweise hat das in Reispflanzungen verwendete Hcrbicid 2-Methyl-4-chlorpheno\yessigsäure (im
folgenden als MCP bezeichnet) eine starke Wirkung gegen breitblättrige Unkräuter, z. B. Monochoria
iMonochoria vaginalis l'resl). Lindernia pyxidaria und
Roiala indic.i Kochne. NuIiUi anderen Seite hai dieses
lli'ihuul inn eine geringe Wirkung gegen grasartige
! nkräu'.ei um«! perennierende I nkiäuter./. Ii. peiennierendes
C\pergi ι-. iC\perus seroiiniisi. Pleilkraut
S.i'jill.ina pvumaeai iiiui liaristämmige Binse iScirpus
folgenden als Verbindung B bezeichnet) der Formel
NO,
sek.-Bu NH
CH,
(wobei R die Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet) haben eine besonders starke Wirkung gegen grasartige
Unkräuter, z. B. Hühnerhirse (Echinochloacrus-galli).
Diese Verbindungen zeigen aber eine geringe herbicide Aktivität gegen breitblättrige Unkräuter im aus-
2(1 gewachsenen Zustand, z. B. Monochoria (Monochoria
vaginalis Presl), Lindernia pyxidaria und Rotala
indica Koehne. sowie gegen perennierende Unkräuter, z. B. perennierendes Cypergras (Cyperus serotinus),
Pfeilkraut (Sagittaria pygmaea) und hartstämmige
2ϊ Binse (Scirpus juncoides).
Aus der FR-PS 20 33 316 sind herbicide Mittel mit einem Gehalt an O-Methyl- oder O-Äthyl-O-(4-methyl-o-nitrophenyll-N-sck.-butylthiophosphorsäureumiden
und Phenoxyverbindungen bekannt.
so Aufgabe der Erfindung ist es. herbicide Mittel mit einem breiten Wirkungsspektrum und einem großen
zeitlichen Anwendungsspielraum zur Verfugung zu stellen, die nicht nur eine ausgezeichnete Wirkung
gegen breitblätlrige und grasartige Unkräuter sowie
j> insbesondere gegen perennierende Unkräuter zeigen,
sondern bei denen die einzelnen Bestandteile darüber hinaus eine syncrgislisehe Wirkung entfalten, die
über die Wirkung der Einzelbestandteile hinausgeht. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
4(i Die Erfindung betrifft somit den in den Patentansprüchen
gekennzeichneten Gegenstand.
Die Verbindungen A und B, Ester der Thiophosphorsäure.
zeigen bei Vorauflaufbehandlung eine starke herbicide Wirkung gegen die meisten Unkräuter.
4"> Jedoch wird diese Wirk ung bei Nachauflaufbehandlu ng
mit dem Wachstum der Unkräuter geschwächt und insbesondere geht ihre Wirkung bei breitblättrigen
Unkräutern stark zurüek.d. h... das herbicide Spektrum
wird schmal. Aus diesem Grund weisen diese Ver-
Ί0 biiidungen nur einen geringen zeitlichen Anwendungsspiclraum
auf.
Um diese Nachteile zu vermeiden, wurde versucht,
die Verbindungen A und B mit verschiedenen anderen Herbiciden zu mischen. Bei den meisten Gemischen
dieser Art ergab sich lediglich eine additive Wirkung der Einzelbestandteile, überraschenderweise wurden
jedoch bei Gemischen aus Verbindung A oder B mit MC P sehr günstige Ergebnisse erhallen. Außerdem
/eigen auch mit MCP verwandte Verbindungen der vorstehend aufgeführten allgemeinen Formel 1 eine
überraschende synergistische herbicide Wirkung.
Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel I sind:
(11 2-Metln l-4-chlorpheiiowessigsäure.
(21 2-Metln I-4-chIorphenow essigsäure;!tin lesler. (31 2- M el In I -4-chlorplieno\_\ essigsäurealMester. (4) 2-Methyl-4-ehlorphenn\\acetamid.
(21 2-Metln I-4-chIorphenow essigsäure;!tin lesler. (31 2- M el In I -4-chlorplieno\_\ essigsäurealMester. (4) 2-Methyl-4-ehlorphenn\\acetamid.
(5) 2-Methy!-4-chlorphenoxyaceto-o-chIoraniIid,
(6) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäureäthylester,
(7) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-triäthanoIaminsalz.
Die vorgenannten Phenoxyverbindungen sind bekannte Herbicide. Sie sind stark wirksam gegen breitblättrige Unkräuter und etwas weniger wirksam gegen
grasartige Unkräuter. Außerdem ist ihre Wirkungsweise langsam.
Die herbicide Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationsherbicide wird im folgenden erläutert.
Am 18. Tag nach dem Auspflanzen des Reises wird das Feld mit Gemischen der nachstehenden Zusammensetzung
behandelt und am 30. Tag nach dieser Behandlung wird die herbicide Wirkung festgestellt.
Trockengewicht der verbliebenen Unkräuter im behandelten Gebiet in Prozent (Trockengewicht der
Unkräuter im unbehandelten Gebiet = 100%)
| Eingesetzte | Hingesetzte |
| Menge von | Menge von |
| Verbindung Λ | Verbindung B |
| (g Wirk | (B Wirk |
| stoff/Ar) | stoff/Ar) |
Eingesetzte Menge MCP
(g Wirkstoff/Ar)
2 3 9 50 1 6 50
1 10 31 65 7 24 65
0 25 49 100 20 37 100
Danach haben 2 g MCP pro Ar maximal dieselbe Wirkung wie 4 g der Wirkstoffe A oder B. Bei rein
additiver Wirkung wäre somit vom Gemisch maximal dieselbe Wirkung zu erwarten, wie von 8 g A oder B
(25 bzw. 20% Trockengewicht). Der beobachtete Wert Tür das Gemisch 4 g A (bzw. B) und 2 g MCP liegt
aber bei 9% (bzw. 6%) Trockengewicht. In beiden Fällen liegt eine offensichtliche synergisüsche Wirkung
vor.
Auch bei Versuchen zur Beseitigung von Unkräutern in Hochlandfeldern läßt sich eine deutliche synergistische
Wirkung beobachten, insbesondere bei Behandlung der Unkräuter während der Wachstumsperiode.
Diecrfindungsgemäßen Kombinationsherbicide aus
MCPundVerbindungAoderB zeigen eine ausgezeichnete
herbicide Wirkung und gleichzeitig eine geringe Phytotoxizität bei Reispflanzen. Aus diesem Grund
sind die eriindungsgemäßen Mittel zur Verwendung ;ils Herbicide geeignet.
Der Grund für die vorgenannte synergistische Wirkung ist nicht mit Sicherheit bekannt. Es läßt
sich aber folgende Hypothese aufstellen:
Im Fall einer Behandlung vor der Keimung der
Unkräuter hat die Verbindung A oder B, die in den erfindungsgemäßen Kombinationsherbiciden enthalten
ist. eine starke, im wesentlichen nicht selektive
Wirkung ;πιΓ alle Unkräuter. Jedoch sind bei ausuewaehsenen
l'iikräulern resistente Unkräuter vermutlich
in der Lage, sich bis zu einem gewissen Grad /u erholen, wodurch die Wirksamkeil ilcs herbiciden
Mittels iieschwäclit wird. In diesem Fall verhindert
aber die Phenoxyverbindung diese Erholung dadurch, daß der Stoffwechsel der in der Erholung begriffenen
Pflanzen gestört wird. Auf diese Weise kann durch die kombinierte Anwendung der beiden Erfindungstypen
eine starke synergistische Wirkung erreicht werden. Die vorgenannte synergistische Wirkung verstärkt
nicht nur die herbicide Wirkung, sondern erweitert aach das herbicide Spektrum und die Anwendungsdauer, verkürzt die zum Vernichten der Unkräuter
to nötige Zeit und erhöht je nach dem Mischungsverhältnis die Selektivität gegenüber Unkräutern im Vergleich
zu Nutzpflanzen.
Die herbiciden Mittel der Erfindung können auf Reisfelder und andere Getreidefelder, Bohnen- und
Gemüsepflanzungen, Obstgärten, Rasen, Felder mit Baumsämlingen und nicht landwirtschaftlich genutzten
Flächen angewendet werden. In allen diesen Fällen zeigen die herbiciden Mittel der Erfindung eine ausgezeichnete
herbicide Wirkung.
Die herbiciden Mittel der Erfindung können in Form von Granulaten, benetzbaren Pulvern (Spritzmittel),
emulgierbaren Konzentraten, feinkörnigen Granulaten, ölspritzmitteln, Aerosolen und Stäubemitteln
vorliegen. Das geeignete Mischungsverhältnis der beiden Verbindungsarten beträgt 1 Gewichtsteil
von Verbindung A oder B auf 0,1 bis 5,0, vorzugsweise 0,1 bis 0,5, Gewichtsteile der Phenoxyverbindung der
allgemeinen Formel I. Die gesamte Wirkstoffmenge in den heibiciden Mitteln der Erfindung beträgt 1 bis
so 90%, vorzugsweise 1 bis 50%.
Beispiele für feste Trägerstoffe sind Talcum, Bentonit.
Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit und gelöschter Kalk. Beispiele für flüssige Träger sind
Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Methylnaphthalin, Dioxan und Cyclohexanon. Beispiele für Emulgatoren
sind Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Polyäthylenglykoläther und Ester von mehrwertigen Alkoholen.
w 20 Gewichtsteile von Verbindung A, 5 Gewichlsteile
2 - Methyl - 4 - chlorphenoxyessigsäureäthylcsler, 5 Gewich'.steile Polyoxyäthylenacelylarylester als
grenzflächenaktives Mittel und 70 Teile Talcum werden gründlich vermählen und zu einem benetzbaren
Pulver vermischt.
20 Gewichtsteile von Verbindung B, 5 Gewichtsteile 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 10 Gewichtsteile
Polyäthylenglykoläther als grenzflächenaktives Mittel, 25 Gewichtsteile Cyclohexanon und 40 Gewichtsteile
Xylol werden gründlich zu einem emulgierbaren Konzentrat vermischt.
B e i s ρ i c I 3
7 Gewichtsteile von Verbindung B, 1,0 Gewichtsteil 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureallylester, 5,5 Gewichtsteile
eines Salzes der Ligninsulfonsäure und 86,5 Gewichtsteile Ton werden gründlich vermählen
t>o und gemischt und anschließend gründlich mit Wasser
verknetet. Das Gemisch wird granuliert und getrocknet. Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Versuch 1
br> I Mn Betonlopf der Abmessungen 50 χ 50 cm vrd
im Freien aufgestellt, mit lid reich aus einem Reisfeld
gefüllt und mit so viel Wasser versetzt, daß ein reisfeldähnlichei
Hoden entsteht. In diesen Boden werden
Reissämlinge im fünfblättrigen Stadium ausgepflanzt.
Am 15. Tagnachdem Verpflanzen wird der mit Wasser
bedeckte Boden mit dem herbiciden Mittel gemäß Beispiel 3 (Granulat) in einer Menge von 300 g/Ar
behandelt. Am 30. Tag nach der Behandlung werden die Unkräuter ausgerissen, und 'hr Trockengewicht
wird bestimmt. In Tabelle II ist das Verhältnis dieses Trockengewichtes zum Trockengewicht der Unkräuter,
die ohne Herbicidbehandlung auftreten, aufgeführt. Folgende natürlich auftretende Unkräuter werden
festgestellt: Echinochloa Crus-galli Beauv.. Monochoria vaginalis Presl, Dopatrium junceum Harn.,
10
RotalaindicaKoehne, Lindernia Pwidaria L... Cyperus
compressus L., Eleocharis acicularis R.. u. a. Die herbicide Wirkung und die Phytotoxizilät werden
folgendermaßen bewertet:
Wirkung auf die Pflanzen
0 ebenso wie im nicht behandelten Bereich
1—2 sehr leicht
3 -4 leicht
5—6 mittelstark
7—8 stark
9—10 sehr stark
Art und Menge Ig ArI der eingesetzten Verbindungen
Phenoxyverbindung
Verbindung A oder B Ph ytotnxizilä'. bei
Rcispflanzen Hühnerhirsc
Rcispflanzen Hühnerhirsc
Herbicide Wirkung gegen
breitblälirige
Unkräuter
Unkräuter
(2): 2 g
(2): 2 g
(2): 2 g
(3): 2 g
(3): 2 g
(3): 2 g
(5): 3 g
(5): 3 g
(5): 3 g
Α: 10g B: 10g
A: 10g B: 10g 0
0
0
+ A: 10g 0
+ B: 10 g 0
A: 10g 0 B: 10g 0 Versuch 2
10
10
10
10
10
10
10
10
10
7
7
10
10
10
10
10
10
3
3
Ein Betontopf der Abmessungen 50 χ 50 cm wird
im Freien aufgestellt, mit Erdreich eines Paddyrcisfeldcs
gefüllt und mit so viel Wasser versetzt, bis ein ähnlicher Zustand wie in einem Paddyrcisfeld entsteht.
Anschließend werden 10 Reissämlinge im vierblättrigen Zustand und Sämlini'f von Cyperus serolinus.
Sagittaria pygmaca.undScirpusjuncoideseingepfianzi.
Außerdem werden Knollen von Sagitlaria pygmaca und Cyperus serotinus eingesetzt. Am 12. Tag ikh',
dem Verpflanzen wird der wasserbcdcckle Boden
mit dem herbiciden Mittel gemäß Beispiel 3 (Granulat)
in einer Menge von 300 g/Ar behandelt. Am 30. Tag nach der Behandlung werden die Unkräuter ausgerissen,
und ihr Trockengewichl wird bestimmt. In Tabelle III ist das Verhältnis des Trockengewichts im
behandelten Bereich zum Trockengewicht im nichtbehandelten Bereich aufgeführt. Die herbicide Wirkung
und die Phytotoxizität werden entsprechend Versuch i
bewertet:
| l'hcnow- | g |
| vL'ibinduni! | g |
| (2): 2 | g |
| (2): 2 | g |
| (2): 2 | g |
| (3): 2 | g |
| (3): 2 | g |
| (3): 2 | g |
| (5): 3 | £ |
| l5|: 3 | |
| (5): 3 |
| Jer emgc- Verbindiing A oder B |
1Og | Phylo- toxi/iläl bei Rcis- pHanzcn |
Herbicide Cyperus serotinus |
wirkung Sagit- laria pygmaca |
gegen Seil pns juncoides ι |
| A: | 1Og | 1 | 7 | 8 | 8 |
| B: | 1 | 8 | 8 | 8 | |
| 1Og | 2 | 0 | 2 | 4 | |
| A: | 1Og | 0 | 8 | 8 | 8 |
| B: | 0 | 8 | 9 | 9 | |
| 1Og | 0 | 0 | 3 | 5 | |
| A: | 1Ou | 0 | 7 | 7 | 7 |
| B: | 0 | 7 | 7 | ~l | |
| 1Og | 0 | 0 | 2 | 3 | |
| A: | I Oe | 0 | 1 | 1 | 1 |
| B: | 0 | 1 | 1 | 1 |
Vergleichsvei such
Gemäß dem Verfahre;, iun Versuch 2 werden verschiedene WirkslofTkoinbiniMinnon del FR-PS
untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV /usammengcstdll.
\'l imhI Menge Ig All der einge- PhMo- llrrhiekle Vv.'.unu liegen
>e'/len Verbindungen t«>xi/iiiil
bei Hei^- C\pr-us S.igil- Seirpns
Piienttw- Verb'-uhm- pll-'i: τ'- i-mivhi^ 1;iri;i iiineoidev
\eibiiulimi! lien ücimiH p\gm;ie;i
IR-PS
2(133 3Ih
(1): 2g
(1): 2g
(1): 2g
(1): 2g
(3): 2 g
(3): 2 g
(3): 2 g
(3): 2 g
(6): 2 g
(6): 2 g
(6): 2 g
(6): 2 g
| + | C: 10g 2 | sek.-BuNH |
S
Ii |
-> | NO, | 4 | 2 |
| + | D: lüg 2 |
EtO
\ |
P-O | 2 | \°) | 4 | 1 |
| + | E: 10g 2 |
\
/ |
1 | \ / | 3 | 4 | |
| 2 | sek.-BuNH' | S Il |
0 | NO2 L |
4 | 2 | |
| + | C: 10g 1 | Il P-O |
2 | 4 | I | ||
| + | D: 10g 1 | 2 | 3 | 2 | |||
| + | E: 10g 1 | S Il |
1 | NO2 | 3 | 3 | |
| 1 | Il P-O |
0 | 1 | 2 | |||
| C: 10 g 2 | 2 | 4 | 2 | ||||
| + | D: 10g 2 | 2 | 4 | 1 | |||
| 4- | E: 10g 2 | 1 | 3 | 3 | |||
| 2 | 0 | 4 | 2 | ||||
| C: 10 g 0 | 2 | 0 | 2 | ||||
| D: 10g 0 | 2 | 0 | 2 | ||||
| E: 10g 0 | 1 | 0 | |||||
| EtO \ |
|||||||
| C: | » | ^-Me | |||||
| nPrNH/ | |||||||
|
EtO
\ |
|||||||
| D: |
\
/ |
< | >—Me | ||||
| E: | < | -Cl | |||||
(Et = Älhylgruppe; nPr = n-Propylgruppe; sek.-Bu = sek.-Butylgmppe)
kannten Kombinationspräparate im wesentlichen 6o Phenoxyverbindungen eine überraschende syi
keine synergistische Wirkung aufweisen. Demgegen- sehe Wirkung,
über ergibt sich gemäß Tabelle III bei der Verwen-
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Herbizide Mittel mit einem Gehalt an Thio-Die aus der DE-OS 21 47 873 bekannten Herbicide O-Meth>l-O-(3-methy;-6-nitrophenyl)-N-sek.-butylthiophosphorsäureamid (im folgenden als Verbindung A bezeichnet) und O-Äthyl-O-(3-methyl-6-nitro-
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| JP47113129A JPS5138770B2 (de) | 1972-11-10 | 1972-11-10 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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