DE2331398C3 - Ester von S-PhenyM-hydroxy-e-halogenpyridazinverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel - Google Patents

Ester von S-PhenyM-hydroxy-e-halogenpyridazinverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel

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DE2331398C3 DE2331398A DE2331398A DE2331398C3 DE 2331398 C3 DE2331398 C3 DE 2331398C3 DE 2331398 A DE2331398 A DE 2331398A DE 2331398 A DE2331398 A DE 2331398A DE 2331398 C3 DE2331398 C3 DE 2331398C3
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof

Description

Π C
in der X, Y und K wie in Formel I definiert sind, in an sich bekannter Weise umgesetzt werden.
17. Herbizides Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kultiirpflanzungcn, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen gemäß Anspruch 1 — 15 sowie Streck- oder Verdünnungsmittel und/oder NcU-mittel enthalt.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Es ist schon seit längerer Zeit bekannt, daß Pyridazinderivate das Pflanzenwachstum beeinflussen. So sind Pyridazine, die zwei oder drei Halogenatome oder bis zu zwei Halogenatome und außerdem alkylierte Aminogruppen, Alkoxygruppen oder Alkylmerkaptogruppen enthalten, in der AT-PS 1 98 997 als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums beschrieben. Die ίο dort im Detail beschriebenen Verbindungen sind entweder Totalherbizide oder bewirken anderweitige Beeinflussungen der Pflanze, wie etwa Blattabfall.
Ferner ist die 3-Chlorpyridazin-6-oxyessigsäure als hormonen wirkendes Unkrautbekämpfungsmittel geeignet, das jedoch über keine ausreichende Breitenwirkung verfügt
In der DE-OS 15 67 131 und DE-OS 19 '.0 620 sind schließlich Phenylpyridazinäther beschrieben, die zur Bekämpfung von Gräsern in Reiskulturen dienen köni(i nen.
Es küiiiue nun gefunden werden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen sehr günstige herbizide Eigenschaften aufweisen und außerdem für viele Nutzpflanzen, z. B. Getreide, gute Verträglichiceit zeigen.
i-, Innerhalb der zu den Gräsern zählenden Pflanzen sind allerdings erhebliche Unterschiede hinsichtlich der Pflanzenverträglichkeit gegeben. Während die Getreidearten Mais und Reis bei Aufwandmengen, die für eine Abtötung der Unkräuter ausreichen, sich gegen-)(i über den erfindungsgemäßen Verbindungen als tolerant erweisen, zählen die Vertreter der Unkrauthirsen (Echinochloa crus galli = Hühnerhirse, Setaria viridis = Grüne Borstenhirse, Digitaria filiformis = Fadenfingerhirse) zu den empfindlichen Gramineen, so daß r, eine selektive Bekämpfung dieser Schadgräser mit den erfindungsgemäßen Verbindungen möglich ist. Der Bekämpfungserfolg ist bei Anwendung der Verbindungen im Jugendstadium der Pflanzenentwicklung (2- bis A-Blattstadium der Unkrauthirsen) am besten.
4Ii Bei den erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der neuen Ester von S-Phenyl^-hydroxy-o-halogen-pyridazinverbindungen der allgemeinen Formel I können organische Lösungsmittel, insbesondere inerte aromatische Kohlenwasserstoffe, eingesetzt werden.
4-, Es ist vorzugsweise möglich, für diese Reaktionen die Salze der in Anspruch 16 genannten Hydroxypyridazine mit tertiären Aminen einzusetzen, wobei sich im wesentlichen ein zusätzlicher Säureacceptor erübrigt. Diese Reaktionen .spielen sich meist !"si normaler oder -,ο leicht erhöhter Temperatur ab, jedoch sind auch höhere Temperaturen nicht ausgeschlossen.
Im allgemeinen ist es vorteilhaft, die Umsetzung in Abwesenheit von Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen, wie Alkohole oder Wasser, auszuführen.
Die gewonnenen erfindungsgemäßen Verbindungen stellen meist Flüssigkeiten oder Feststoffe mit niedrigem Schmelzpunkt dar. Das als Ausgangsmaterial verwendete 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin mit dem Fp. 22O°C (Zersetzung) kann aus 3-Phenyl-4,6-dichlorpyridazin durch Erhitzen mit Natronlauge erhalten werden.
Ebenso ist das J-Phenyl^-hydroxy-b-brompyridazin. Fp. 215"C (Zersetzung),durch Umsetzung von 3-Phenyl-4.6-dibrompyridazin mit Natronlauge in der Siedehitze zugänglich.
Die erfindungsgemäßen F.ster der allgemeinen Formel I sind meist viskose Flüssigkeiten mit hohem Siedenunkt, die nicht untersetzt destillierbar sind.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form von Dispersionen, Emulsionen, als staubförmige Zubereitung oder in Form von Granulaten vorliegen.
Für Mittel in Form wäßriger Dispersionen oder Emulsionen empfiehlt sich der Zusatz eines Dispersionsmittels, z. B. Natriumoleyl-methyl-taurid. Als feste Streckmittel kommen u. a. verschiedene Tonsorten, z. B. Kaolin, in Betracht
Vorteilhaft ist bei den erfindungsgemäßen Verbindungen die Kombination mit einem nicht phytotoxischen öl, z. B. einem Mineralöl-Emulgator-Gemisch, bestehend aus einem paraffinischen Mineralöl und einem Emulgator. Durch Zusatz eines solchen »Spray-Oils« zu einer Spritzlösung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann die herbizide Wirkung noch gesteigert werden. Solche Kombinationen enthalten üblicherweise 0,1 bis 10 kg der erfindungsgemäßen Verbindung und 1 bis 10 Liter eines nicht phytotoxischen Öles, verteilt in einer Menge von 50 bis 1000 Liter Wasser.
Da diese Verbindungen nicht im Sinne von Wuchsstoffen wirksam sind, ist die Gefahr einer Schädigung von Nachbarkulturen wesentlich verringert. Sie eignen sich daher auch bevorzugt zur Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzungen in unmittelbarer Nähe wuchsstoffempfindlicher Kulturen.
Die Toxizitätswerte liegen günstig. So besitzt die Verbindung 0-[3-Phenyl-6-chlorpyridazinyl-(4)]-S-(noctyl)-thiocarbonat folgende akute orale LD50:
Maus $ 28,410 (23,680-34,190) mg/kg 24 Stunden und
7-Tage-Test
β 32,690 (20/90-50,820) mg/kg 24-Stunden-
Test
cJ 11,550(9,130-14300) mg/kg
Ratte $ 2,720 (2,050-3,620) mg/kg O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-S-(n-butyl)-Thiocarbonat, η =1,5920.
c? 2,200 (1,420 - 3,400) mg/kg
7-Tage-Test
24-Stunden- u. 7-Tage-Test
24-Stunden- u. 7-Tage-Test
Die akute orale LD50 der Vergleichssubstanz 3-lsopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxyd beträgt dagegen an Ratten 1,100 mg/kg (H. M art in , Pesticide Manual, 4. Auflage, 1974, Seite 37).
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und Mittel sowie ihre Wirkungsweise im Vergleich zu bereits bekannten Mitteln soll in den folgenden Beispielen näher erläutert werden.
Beispiel I
1,5 Teile 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin wurden in 8 Teilen Benzol suspendiert, mit 0,75 Teilen Triethylamin 20 Minuten gerührt und dann in das heterogen flüssige Gemisch eine Lösung von 1,08 Teilen Chlorthioameisensäure-S-n-butylester in 2 Teilen Benzol rasch zugegeben. Dabei stieg die Temperatur der Mischung im Laufe von 2 Minuten von 22°C auf 45°C an, und feinkristallines Triäthylamin-hydrochlorid wurde gebildet. Nach zweistündiger Reaktionszeit wurden 3 Teile Wasser zugesetzt, 10 Minuten gerührt, die wäßrige Phase abgetrennt und nochmals mit 1 Teil Wasser ausgerührt.
Die benzolische Lösung wurde mit 0,5 Teilen NajSCU getrocknet, abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft.
Es ergaben sich 2,30 Teile braun gefärbtes, öliges Produkt entsprechend einer 98%igen Ausbeute an C ber. 55,81%
gef. 55,5%
Cl ber. 10,98%
gef. 113%
H ber. 4,68% gef. 4,7%
S ber. 9,93% gef. 10,1%
N ber. 8,68% gef. 8,6%
Nach der im Beispiel i angeführten Arbeitsweise wurde S-Phenyl^hydroxy-ö-chlorpyridazin und das 3-Phenyl-4-hydroxy-6-brompyridazin mit den entsprechenden Chlorthioameisensäureestern umgesetzt und folgende Verbindungen erhalten:
O-^-Phenyl-ö-chlor-pyridazinyl-^Jj-S-in-propylJ-thiocarbonat
70% Ausbeute n'g = 1,5964
C ber. 54,55% H ber. 4,24% N ber. 9,07%
gef. 54,3% gef. 4,6% gef. 8,9%
Cl ber. 11,48% S ber. 1036%
gef. 11,9% gef. 10,8%
O-[3-PhenyI-6-brom-pyridazinyl-(4)]-S-(n-butyl)-thiocarbonat
51% Ausbeute π =1,6033
C ber. 49,05% H ber. 4,12% N ber. 7,63%
gef. 50,0% gef. 4,7% gef. 7,4%
Br ber. 21,76% S ber. 8,73%
gef. 20,7% gef. 9,4%
0-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-S-[butyl-(2)]-thiocarbonat
71,5% Ausbeute
C ber. 55,81%
gef. 55,6%
Cl ber. 10,98%
gef. 11,5%
η =1,5897 H ber. 4,68% N ber. 8,68%
gef. 5,1% gef. 8,6%
S ber. 9,93%
gef. 11,0%
O-fS-Phenyl-ö-chlor-pyridazinyl^JJ-S-in-penty^-thiocarbonat
72,5% Ausbeute
C ber. 57,05%
gef. 57,1%
Cl ber. 10,53%
gef. 11,3%
π ί =1,5834 H ber. 5,09%
gef. 5,5% S ber. 9,52%
gef. 10,1%
N ber. 8,32% gef. 8,0%
O-['-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-S-[3-rnethyibuiyl-(l)]-thiocarbonat
79% Ausbeute η =1,5790
C ber. 57,05% H ber. 5,09% N ber. 8,32%
gef. 57,6% gef. 5,9% gef. 7,8%
Cl ber. 10,53% S ber. 9,52%
gef. 10,7% gef. 10,2%
0-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyI-(4)]-S-(n-hexyl)-thiocarbonat
71% Ausbeute η =1,5713
C ber. 58,19% H ber. 5,46% N ber. 7,99%
gef. 57,9% gef. 6,3% gef. 7,9%
Cl ber. 10,11% S ber. 9,14%
gef. 10,5% gef. 9,9%
O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-S-(n-heptyl)-thiocarbonat
85% Ausbeute η /: = 1,5660
C ber. 59,25% H ber. 5,80% N ber. 7,68%
gef. 58,9% gef. 6,1% gef. 7,2%
Cl ber. 9,72% S ber. 8,79%
gef. 10,1% gef. 9,2%
O-p-Phenyl-e-chlor-pyridazinyK^J-S-f.n-octylJ-thiocarbonat
85% Ausbeute
C ber. 60,22%
gef. 60^%
Cl ber. 9,39%
gef. 9,1%
η =1,5689
H ber. 6,12% gef. 63%
S ber. 8,41% gef. 8,7%
N ber. 7,39% gef. 7,1%
O-[3-Phenyl-6-brom-pyridazinyl-(4)]-S-(n-octyl)-thiocarbonat
87% Ausbeute n =1,5774
C ber. 53,90% H ber. 5,48% N ber. 6,62%
gef. 55,0% gef. 5,8% gef. 6,3%
Br ber. 18,88% S ber. 7,57%
gef. 17,7% gef. 8,0%
0-[3-PhenyI-6-chlor-pyridazinyI-(4)]-S-(n-dodecyl)-thiocarbonat
76% Ausbeute π =1,5498
C ber. 63,5% H ber. 7,18% N ber. 6,44%
gef. 63,2% gef. 8,0% gef. 6,2%
Cl ber. 8,15% S ber. 7,37%
gef. 8,6% gef. 7,5% r,
Beispiel 2
10 Teile S-PhenyM-hydroxy-ö-chlorpyridazin wurden in IGJ Teilen Benzol suspendiert, 5,2 Teile Triäthylamin zugegeben, 10 Minuten gerührt, dann eine Lösung von 5,7 Teilen Chlorthionoameisensäurc-O-äthylester in 20 Teilen Benzol zugegeben und 20 Minuten reagieren gelassen. Dann wurden 20 Teile Wasser zugesetzt, 5 Minuten gerührt, die wäßrige Phase abgetrennt, die v, benzolische Schicht mit Wasser gewaschen, mit Na2SC>4 getrocknet, filtriert, im Vakuum eingedampft und aus Petroläther umkristallisiert. Es ergaben sich 8,7 Teile weißes Produkt entsprechend einer 61%igen Ausbeute an O-[3-Phenyl-6-clilor-pyridazinyl-(4)]-O-(äthyl)-thi- >o onocarbonat.
Fp-77-79°C.
C ber. 52,97%
ger. 52,5%
Cl bcr. 12,03%
gef. 11.9%
H ber. 3,76% gef. 3,7%
S ber. 10,88% gef. 11,1%
N ber. 9,51% gef. 9,3%
Analog wurden folgende Verbindungen erhalten:
O-[3-Phenyl 6-chlor-pyridazinyl-(4)]-O-(n-propyl)-thionocarbonat
53% Ausbeute Fp = 58-61°C
C ber. 54.45% 11 ber. 4,24% N ber. 9,07% b-
gcf. 54,5% gef. 4,3% gef. 9,3%
Cl bcr. 11,48% J ber. 10,38%
gef. 11,5% gef. 10.5%
O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-{4)]O(n-butyl)-thionocarbonat
57% Ausbeute π =1,5824
C ber. 55,81% H ber. 4,68% N ber. 8,68%
gef. 55,1% gef. 4,7% gei. 7,9%
Cl ber. 10,98% S ber. 9,93%
gef. 11,3% ger. 10,2%
O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-O-(isobutyl)-thionocarbonat
64% Ausbeute n" =1,5752
C ber. 55,81% H ber. 4,68% N ber. 8,68%
gef. 55,0% gef. 5,1% gef. 8,3%
Cl ber. 10,98% S ber. 9,93%
gef. 11,0% gef. 10,0%
O-[3-Phr:nyl-6-brom-pyridazinyl-{4)]-O-(isobutyl)-thionocarbonat
45% Ausbeute η =1,5838
C ber. 49,05% H ber. 4,12% N ber. 7.63%
gef. 48,7% gef. 4,4% gel. 7,2%
Br br. 21,76% S ber. 8,73%
gef. 22,1% gef. 9,0%
O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-O-(n-hexyl)-thionocarbonat
72% Ausbeute η =1,5605
C ber. 58,19% H ber. 5,46°/c N ber. 7,99%
gef. 58,1% gef. 6,1% gef. 7,8%
Cl ber. 10,11% S ber. 9,14%
gef. 10.1% gef. 93%
Beispiel 3
20 Teile 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin wurden in 180 Teilen Benzol suspendiert, 9 Teile Pyridin zugegeben, 10 Minuten gerührt und zu der Suspension 14 Teile Chlorthioameisensäure-S-n-butylester zugegeben und 1 Stunde gerührt. Dann mit 5C Teilen Wasser 1 Minute geschüttelt, die wäßrige Phase abgetrennt, die benzolische Lösung getrocknet und eingedampft. Es ergaben sich 28 Teile gelbes öl entsprechend einer 89%igen Ausbeute an O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-S-(n-butyl)-thiocarbonat.
η =1,5896.
v'erwendungsbeispiel 1
20 Teile O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-S-(r-U'.tyl)-thiocarbonat, 70 Teile Xylol und 10 Teile Alkylarylsulfonat in Mischung mit Polyoxyäthylen-Sorbitan-Tallöbiter wurden vermengt. Das Emulsionskonzentrat ergab durch Einrühren in eine zur Applikation auf die Pflanze erforderliche Wassermenge eine stabile Emulsion.
Anwendungsbeispiel 2
50 Teile O-[3-Phenyl-6-chlorpyndaijnyl-(4)]-S-(n-butyl)-thiocarbonat, 43 Teile Xylol und 7 Teile Alkylaryisulfonat in Mischung mit Polyoxyäthylen-Sorbitan-Tallölester wurden vermengt. Das Emulsionskonzentrat ergab durch Einrühren in Wasser eine stabile Emulsion. Alle weiteren erfindungsgemäßen Mittel wurden ähnlich formuliert.
Vergleichsversuch I
Die in den Tiibcllen enthaltenen, erfindungsgemällen Verbindungen wurden in ihrer Herbiziden Wirksamkeit und Kiilturpflan/.enverträglichkeit verglichen mit
a) 2-Phcnyl-4-brom-5-oxalf>amin<ipyridazon-(3)Na
b) 2- Phenyl-4-brom-5-(f\-hydroxy-(I./i./f-triehloräthylamino)-pyridazon-(3}
c) 2-Phcnyl-5-isobutyrylaniino-4-brompyridazon-(3)
ti) 3-lsopropyl-2,l.3benzothiadia/inon-(4)-
2.2-dioxy<l
a)-cl) aus R. Wegler. Vol. 2. WO. Seile 350. 351
und 359 ''
e) 3-Phenyl-4-hydi"o\v-6-ehlorpyrida/in aus DHOS 21 29 109 und
f) jAb-Trichior-S-äthoxypyridazin aus DK-OS 17 70 828.
Methode:
Im Gewächshaus herangezogene Unkräuter
hrodium cicutarium Reiherschnabel = Λ
l.apsana conimunis Rainkohl = B
Galium aparine Klettenlabkraut = C
Anthemis arvensis Ackerhundskamille = D
l.amium purpureum Rote Taubnessel = E
Lamium amplc.xicaulc Stengelumfasscnde = l·
Taubnessel
Stellaria media Vogelmiere = G
Veronica hederifolia Efeublättriger = H
Ehrenpreis
Veronica persica Persischer Ehrenpreis = I
Galeopsis tetrahit Gemeiner Hohlzahn = K
Galeopsis speciosa Bunter Hohlzahn = L
Galinsoga parviflora Franzosenkraut = M
Raphanus Hederich = N
raphanistrum
Wertzahl der herbiziden Entsprechend
Wirkung Prozent
Abtötung der Unkräuter
1 ausgezeichnet
2 sehr gut
4 befriedigend
5 noch ausreichend
6 nicht ausreichend
7 gering
8 sehr gering
9 keine Wirkung
100 97,5 95 90 85 75 65 32.5 0 wurden, nachdem die Unkräuter das 4 bis 6 Watt stadium erreicht hatten, mit einer Suspension der zu !'rufenden Verbindungen besprüht. Zu diesem Zwecke wurden die Wirkstoffe in eine spritzfähige F-'orm gebracht, und zwar kamen jeweils Spritzpulver folgender Zusammensetzung zur Anwendung:
50 Gew.-% der jeweiligen Aktivsubstanz
2 Gew.-% Alkylarylsulfonsaures Na
4Gc\v.-% Na-Oleyl-methyl-taurid und
44 Gew. % Kieselsäure
Die Konzentrationen der .Spritzflüssigkeit wurden so gewählt, daß Wirkstoffmengen von 0.3, 0,6 und 1,2 kg/ha sich ergaben. (Spritzbrühenaufwand 40 ml/m-', entsprechend 400 l/ha.)
In einer weiteren Vcrsuchsseric wurden Gräser aus der Gruppe der »Wildhirsen« (weitverbreitete Ungräser in Maiskulturen) im Gewächshaus in Kunststofftöpfen herangezogen, und zwar:
Echinochloa cms gall' I lühnerhirse = O
Setaria viridis Grüne Borstenhirse = P
Digitaria sanguinalc Bluthirse = Q
Digitaria filiformis F'adenfingerhirse = R
Diese Unk-äuter wurden, nachdem sie das 3- bis 4-Blattstadiiim erreicht hatten, mit Suspensionen der zu prüfenden Verbindungen besprüht. Die Konzentrationen der Spritzflüssigkeit wurden so gewählt, dall Wirkstoffmengen von O.b. 1.0 und 1,5 kg/ha ausgebracht wurden (Brühenaufwand 40 ml/m-, entsprechend 400 l/ha).
Nach 14 Tagen (dikotyie Unkräuter) bis 3 Wochen (Wildhirsen) wurde der herbizide Effekt gemäß dem E.W.R.C.-Bonitierungsschema (E.W.R.C. = European Weed Research Council) ermittelt. Den Wertzahlen 1 bis 9 entsprechen folgende Abtötungs- bzw. Schädigungsraten:
Wertzahl der Schädigung der
Kulturpflanzen
keine Schädigung
eben merkliche Schädigung
sehr schwache Schädigung
schwache Schädigung
mäßige Schädigung
starke Schädigung
sehr starke Schädigung
äußerst starke Schädigung
totale Schädigung
Entsprechend Prozent Ausdünnung bzw. Wuchshemmung
2,5
5 10 15 25 35 67.5 100
Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen zusammengefaßt. Daraus geht hervor, daß die erfindungsgernäßen Verbindungen selbst bei der sehr geringen Aufwandmenge von 0.3 kg Aktivsubs.tanz/ha gegen ein breites Unkrautspektrum noch ausgezeichnet bis ausreichend wirksam sind. Im Gegensatz dazu sind die bereits vorbeschriebenen Pyridazon-Derivate (Verbindungen a, b. c) wesentlich schwächer wirksam und voicTian anrh hpi Hpr hnphctpn Anfu'QnHmpnffp prhpHlir^hp
Wirkungslücken gegen dikotyie Unkräuter und sind gegen monokotyle Unkräuter (»Wildhirsen«) unwirksam. Die Verbindung d) besitzt ein wesentlich engeres
Wirkiingsspektriim. insbesondere werden wirtschaftlich bedeutsame Unkräuter, wie Taubnessel-, Aekerhohl-/ahn- und Khrenpreisarten nicht oder schlecht crfal.lt. f-'ine Wirkung gegen Wildhirsen fehlt völlig. Die Verbindungen e) und f) sind insgesamt wesentlich
IO
schwächer wirksam als die ertindungsgcmäßen Verbindungen, eine Wirkung gegen Wildhirsen fehlt ebenfalls.
für die nachfolgenden Tabellen wird die allgemeine formel I der erfindurigsgemaßen Verbindungen als
•hem 1-6-HaM-
O C Y R X
l\r
geschrieben, wobei l'h-Phenyl und l'yr = l'yrida/in bedeuten.
'· l'h-h ll.il-l-
11 ( YH
Thiolearbonate (X = O. Y = S) Halogen = Cl R:
methyl
n-propyl iso-propyl n-butyl
sec.-Dutyi tert.-butyl n-amyl iso-amyl n-hexyi n-heptyl n-octyl n-dodecyl
Wirk- Herbizide Wirkung gegen dikolyle Unkräuter stoff.
1—9)
Wirk- Wirkung gegen stoff, monokotyle Unkr.: kg/ha »Wildhirsen« (1-9)
H
LMN
1.2 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1,5 1 2 1 2
0,6 1 1 1 1 3 1 I 1 1 I 1 1,0 4 4 4 5
0,3 1 1 3 1 5 ; I 1 3 1 1 3 3 0,5 9 9 9 9
1,2 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1,5 1 1 I 1
0,6 1 1 1 1 2 1 1 1 1 2 1,0 3 3 4 4
0,3 1 1 2 1 5 3 1 1 3 4 0,5 9 9 9 9
1,2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1,5 1 1 ; 1
0,6 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1,0 3 2 3 4
0,3 1 1 2 1 4 2 3 5 2 4 1 2 3 0,5 9 9 9 9
1,2 1 1 1 1 1 1 i 1 1 1 1,5 1 1 1 1
0,6 1 1 1 1 1 1 1 ! 2 1 1 1,0 3 3 2 2
0,3 1 1 4 1 4 3 3 5 I- 5 3 3 0,5 9 9 9 9
i i 1 ; 1
1		 1 1 1 1 1 ς I I 1 t
0,6 1 1 1 1 I 4 I 2 1 1 i!o 3 3 3 4
0,3 1 1 3 ! 6 4 5 5 4 5 0,5 9 9 9 9
1,2 1 1 1 1 1 1 1 1 1.5 1 1 1 1
0,6 1 4 2 3 1 1 1 1 1 1,0 5 5 5 4
0,3 1 6 . 3 4 1 6 - 5 5 5 0,5 Q 9 9 9
1.2 1 1 1 1 1 1 1 1 1,5 1 1 2 2
0,6 1 1 1 1 2 3 ; 1 2 1,0 4 5 5 5
0,3 i i 2 1 f. 3 3 5 t 4 A 0,5 9 9 q 9
* ^ ! 1 ! ! 1 1 1 1.5 1 1 I i
0,6 1 i 1 1 1 1 2 UQ 4 4 4 5
0,3 1 1 3 1 4 4 0,5 9 9 9 9
1,2 1 1 i i i ΐ 1,5 2 L· ->
0,6 1 1 1 1 1 1 1,0 4 5 5 5
0,3 1 1 3 1 2 2 0,5 9 9 9 9
1,2 1 1 1 1 1 1 1,5 1 2 3 2
0,6 1 1 2 1 1 2 1,0 4 5 6 5
0,3 1 1 5 1 3 3 0,5 9 9 9 9
1,2 i 1 1 1 1 1 1,5 1 1 ! 1
0,6 1 1 1 1 1 1 1,0 2 3 3 2
0,3 1 1 3 1 3 4 0,5 7 9 9 9
1.2 1 1 1 1 1 1 1,5 2 3 2 2
0,6 1 ι : 5 3 1 1 1 1,0 3 4 5 5
0.3 1 2 4 5 5 5 . 0,5 9 9 9 9
1 1
3
1 5
1
3
2 4
1 1
1 3
1 5
1 1
1 3
1 5
1 1
I 3
1 5
1 1
1 4
1 5
1 1
4
g
1
3
5
1
2
4
1
4
5
1
2
5
1
4
5 6
11
12
O ( Y R X
Thiolcarbonatc (X = O1Y = S) Halogen = Br R:
methyl
iso-propyl n-butyl iso-butyl n-octyl n-dodecyl
Wirk- Herbizide Wirkung gegen dikotyle Unkräuter
stoff,
kg/ha
Wirk- Wirkung gegen stoff, monokotyle Unkr.: kg/ha »Wildhirsen« (1-9)
A B 2 : D E F G I K. L M N 1,5 O P Q B
1,2 1 1 4 . 1 1 1 I 1 1 1 1,0 I 1 1 1
0,6 1 ? 3 1 4 2 ι 2 1 3 0,5 4 4 4 4
0,3 1 4 ι 4 3 : ? 6 ' 4 . 5 4 r3 1,5 9 9 9 9
1,2 1 1 1 I 1 1 1 1 1,0 1 1 1 1
0,6 1 1 1 I 1 1 1 3 ö,5 2 2 3 2
0,3 1 1 2 1 5 i 4 i 5 1,5 7 9 9 9
1,2 1 1 1 I 1 1 1 1 1,0 1 1 1 1
0,6 1 1 1 2 1 1 1 4 0,5 2 2 3 3
0,3 1 3 1 5 3 4 1 6 1,5 7 9 9 9
1,2 1 1 1 I 1 1 1 1 1,0 2 2 2 2
0,6 1 1 1 1 1 1 1 4 0,5 4 5 5 5
0,3 1 3 1 3 3 3 4 1 5 1,5 9 9 9 9
1,2 1 1 1 1 1 1 1 1 1,0 2 2 2 1
0,6 1 1 1 2 1 2 1 4 0,5 4 4 5 4
0,3 1 1 3 3 4 1 3 3 2 6 1,5 9 9 9 9
1,2 1 1 1 1 1 1 1 1 1,0 3 3 3 3
0,6 1 1 2 1 3 1 2 2 1 3 0,5 5 5 6 5
0,3 4 3 3 5 1 4 4 4 1,5 9 9 9 9
1,2 1 1 1 1 1 1 1,0 4 5 5 4
0,6 2 4 ; 1 2 3 1 3 0,5 6 6 5 5
0,3 4 1 2 H 1 4 5 3 5 9 9 9 9
3 3 I 1 I
3 3 :
t 4 ι
\
1
I
I
2
ι
5 4
.1-Ph-fi-HaM-
-D C YR X
Thionocarbonate (X = S1Y = O) Halogenid R:
Wirk- Herbizide Wirkung gegen dikotyle Unkräuter (1—9)
s'^ff,
kg/ha
- Pyr
Wirk- Wirkung gegen stoff, monokotyle Unkr.:
ng/ιια tr τ, iiuiiii aOTi\\
(1-9)
n-propyl n-butyl iso-butyl n-hexyl
D E
H I
M N
M 1 i ΐ i 1 1 1 1 1 1 1 ! 1,5 1 1 O 1
0,6 ! 3 3 2 2 2 5 2 i 3 3 i 3 i.O 4 3 4 4
03 3 5 6 5 4 4 6 5 . 5 5 4 3 5 0,5 9 9 9 9
\2 1 1 i 1 1 ! ! t 1 1 1 1. !,5 1 1 1 !
0,6 1 1 1 2 1 1 1 1 2 2 2 2 1,0 5 3 4 4
03 1 1 2 3 2 2 3 1 4 4 3 5 0,5 9 9 9 9
1,2 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1,5 1 1 1 1
0,6 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 1,0 2 3 2 2
03 1 1 1 3 1 1 3 1 4 5 4 5 0,5 9 9 9 9
U 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1,5 2 2 2 2
0,6 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 1,0 5 5 5 5
03 1 1 1 3 1 1 4 1 3 4 4 5 0,5 9 9 9 9
U 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1,5 2 2 2 2
0,6 1 1 1 3 1 1 1 1 2 2 1 3 1,0 5 5 5 4
03 1 1 1 4 1 1 3 ι : I 4 5 1 5 0,5 9 9 5 9
Vergleichssubstanzen aus
R. Wegler
Vol.2, 1970		 Wirk
stoff,
kg/ha		 Herbizide B Wirkung D gegen dikotyle F G Unkräuter ! (1 -9) M N' Wirk
stoff,
kg/ha		 Wirkung gegen
monokotyle Unkr
»Wildhirsen«
(1—9)
A 3
6
7		 C 2
4
7		 E 6
7
9		 3
6
7		 H 1
3
4		 V I 3
5
7		 3
5
6
a) 1,2
0,6
0,3		 Ol Ul — 5
6
7		 8
9
9		 3
5
6		 6
8
9		 6
7
7		 !
4
6		 1
3
6		 I
2
5		 4
7
8		 4
8
9		 2
4
5		 3
6
7		 1,5
1,0
0,5		 unwirksam
b) 1,2
0,6
0,3		 1
3
4		 4
7
9		 6
7
8		 5
7
9		 6
7
8		 4
7
9		 5
6
9		 Ol Ul — 6
7
8		 4
7
8		 4
7
9		 6
6
8		 4
6
8		 1,5
1,0
0.5		 unwirksam
c) 1,2
0,6
0,3		 2
6
9		 1
1
4		 9
9
9		 1
1
2		 4
7
9		 6
7
9		 1
1
3		 8
8
9		 3
5
7		 9
9
9		 9
9
9		 1
!
3		 1
1
3		 1.5
1.0
0,5		 unwirksam
d) 1,2
0,6
0,3		 1
1
1		 1
3
6		 1
1
2		 1
5
8		 7
8
9		 1
5
7		 1
5
6		 3
5
7		 1
1
5		 7
7
8		 6
7
9		 I
4
8		 !
6
8		 1.5
1,0
0,5		 unwirksam
e) 1,2
0,6
0,3		 1
1
3		 2
6
7		 1
3
7		 3
6
8		 1
4
6		 2
5
7		 3
6
7		 1
3
6		 3
4
5		 4
6
8		 4
6
8		 2
4
6		 2
7
8		 1,5
1,0
0,5		 unwirksam
f) 1,2
0,6
0,3		 1
4
5		 6
8
9		 3
6
7		 3
5
7		 6
7
8		 6
7
9		 1,5
1.0
0,5		 unwirksam
Vergleichsversuch 2
Prüfung der Kulturpflanzenverträglichkeit. Methode:
!m Gewächshaus herangezogene Nutzpflanzen
Triticum vulgäre Weizen
Hordeum sativum Gerste
Avena sativa Hafer
Seeale cereale Roggen
Zea mays Mais
Sptnacea oleracea Spinat
Vicia faba Pferdebohne
Beta vulgaris Zuckerrübe Raphanus sativus var. radicula Radieschen
wurden, nachdem die Getreidearten ·>ηά der Mais 4 Blätter ausgebildet und die übrigen Kulturpflanzen neben den Keimblättern 3 bis 4 echte Laubblätter entwickelt hatten, mit einer Suspension der zu prüfenden Verbindungen besprüht. Die konzentration der Spritzflüssiskcit wurde so sewähk. daß bei einem Brühenaufwand von 40 ml/m-' (entsprechend 400 l/ha) 1,5 kg/ha der aktiven Verbindung aufgebracht wird. Nach 14 Tagen wurde der Schädigungsgrad an den Pflanzen an Hand des E.W.R.C.-Scherr.as (1—9) ermittelt.
Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen zusammengefaßt. Es zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen ebenso wie die Vergleichssubstanzen für Kulturpflanzen aus der Familie der Gräser (Getreidearten) sehr gut verträglich sind. Die zu den dikotylen Gewächsen zählenden Nutzpflanzen werden von allen Verbindungen stark geschädigt oder vernichtet. Lediglich die Verbindungen a.b. c werden auf Gruna ihrer nahen chemischen Verwandtschaft nit dem Rübenherbizid »Pyramin« von jS-Rüben toleriert. Die Verträglichkeit für bestimmte Kulturpflanzen ist allerdings nur dann von Wert, wenn auch die in diesen Kulturen vorkommenden Unkräuter verläßlich erfaß! werden. Wie aber aus Vergleichsversuch 1 ersichtlich, sind die Vergleichsverbindungen entweder insgesamt schwächer wirksam (Verbindungen a. b. e. e. i) als die erfindungsgemäßen Verbindungen oder haben Wirkuneslücken (Verbindung dV
Thiölcarbonaic methyl Kuilurp! larizenvertragiü :nKeit ( vveri7.ar.ien Ze?. Spinacea Vicia Re!2 ρ
(X=O. Y = S) n-propyl mays oleracea faba vulg.
iso-propyl Triticum Hordeum A ν en a Secnle
n-Duiyi vulgäre sativum sativ. cereal.
Halogen: C! sec.-butyl 1 9 8 9 S
R: tert.-butyl 1 9 9 9 8
n-amyl 1 1 1 1 1 9 9 9 8
1 1 1 1 1 9 9 9
1 1 1 1 1 9 9 9 9
1 1 i 1 1 9 9 9 9
1 1 1 1 1 9 9 9 9
1 1 1 1
1 1 1 1
Thiolcarbonate I iuliurpflanzenverträglichkeit (Wertzahlen Halogen: Cl iso-amyl methyl äthyl iso-butyl Hordeum Avena Seeale Hordeum Avena Seeale 1-9) Spinacea Vicia Beta Raphanus
(X=O. Y = S) R: n-hexyl äthyl n-propyl Vergleichs sativum sativ. cereal. sativum sativ. cereal. oleracea faba vulg. sativus
Tmicum n-heptyl iso-propyl n-butyl substanzen Zea
vuigare n-octyl n-butyl iso-biuyl a) mays
n-dcdecyl iso-butyl n-hexyl b) 1 1 1 1 1 9 9 9 9
Halogen: Br n-octyl Halogen: Br c) 1 1 1 1 1 9 9 9 9
R: n-dodecyl R: d) 1 1 1 1 1 9 9 9 9
Thionocarbonate e) 1 1 1 1 1 9 9 9 9
(X = S Y = O) O 1 1 1 1 1 ' 8 6 9 7
1
Halogen: Cl 1
R: 1 1 1 1 1 1 9 9 8 7
1 1 1 9 9 9 9
1 1 1 9 9 9 8
1 1 1 1 1 1 9 9 9 8
1 1 1 1 1 9 9 9 9
1 1 1 1 1 9 9 9 9
1 1 1 1 1 8 7 9 7
1 1
1 1 Spinacea Vicia Beta Raphanu
oleracea faba vulg. sativus
1
1 8 8 9 8
1-9) 8 8 9 8
Zea 9 8 9 8
mays 8 8 9 8
8 8 8 8
9 8 9 8
6 5 2 6
Culturpflanzenverträglichkeit (Wertzahlen 6 5 2 6
rriticum 6 5 2 6
vulgäre 9 6 9 9
9 6 9 7
9 6 9 7
1
1
son Mi/ia

Claims (16)

Patentansprüche:
1. Ester von S-Phenyl^-hydroxy-ö-halogen-pyridazinverbindungen der allgemeinen Formel
Ν—Ν
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom, R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, X ein Sauerstoffatom und Y ein Schwefelatom, oder umgekehrt, bedeutet.
2. O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-S-(n-propyl)-thiocärbonat
3. O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-S-(n-butyl)-thiocarbonat
4. O-[3-Phenyl-6-brom-pyridazinyi-(4)]-S-(n-butyl)-thiocarbonat
5. O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-S-[butyl-(2)]-thiocarbonat
6. O-f^-Phenyl-o-chlor-pyridazinyl-^-S-in-pentyl)-thiocarbonat
7. O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-S-[3-methyl-butyl-( 1 )]-thiocarbonat
8. O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-S-(n-hexyl)-thiocarbonat
9. O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-S-(n-heptyl)-thiocarbonat
10. O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-S-(n-octyl)-thiocarbonat
11. O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-O-(äthyl)-thionocarbonat
12. O-[3-PhenyI-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-O-(n-propyl)-thionocarbonat
13. O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyI-(4)]-O-(n-butyl)-thionocarbonat
14. O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]-O-(isobutyl)-thionocarbonat
15. O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyI-(4)]-O-(n-hexy I)-thionocarbonat
16. Verfahren zur Herstellung von Estern von i-Phenyl^-hydroxy-ö-halogen-pyridazinverbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß 3-Phenyl-6-chlor-4-hydroxy-pyridazin oder 3-Phcnyl-6-brom-4-hydroxy-pyridazin oder deren Salze gegebenenfalls in Anwesenheit eines Losungsmittels und gegebenenfalls unter Zusatz eines Säureacceptors mit einem Säurechlorid der allgemeinen Formel
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