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Aus der AT-PS Nr. 309883 ist bekannt, dass 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlor (brom) pyridazin ein herbizides Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen darstellt. Ausgezeichnete Wirkungen gegen eine Reihe von breitblättrigen Unkräutern in Getreide-, Maisund Reiskulturen werden bei einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff/ha erzielt. Der AT-PS Nr. 334133 kann entnommen werden, dass Aminsalze von 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlor (brom) pyridazin gegenüber der freien OH-Verbindung eine Wirkungsverstärkung bringen. Es wird dort gezeigt, dass bei einer Aminsalzaufwandmenge entsprechend 1, 0 kg freier Hydroxyverbindung/ha dieselbe Wirkung erzielt wird, wie mit der laut AT-PS Nr. 309883 erforderlichen Aufwandmenge von 2 kg/ha an freier Hydroxyverbindung.
Überraschenderweise konnte nun gefunden werden, dass die Wirkung von 3-Phenyl-4-hydroxy- - 6-chlor (brom) pyridazin, dessen Alkali- oder Erdalkalisalzen, Ammoniumsalzen oder Salzen mit Aminen noch wesentlich erhöht werden kann, wenn diese herbiziden Wirkstoffe gemeinsam mit Harnstoff, gegebenenfalls unter Verwendung von Zusätzen, die bei der Formulierung von Herbiziden üblich sind, wie z. B. Emulgatoren, Netz- und Dispergiermittel ausgebracht werden, wobei der besondere Vorteil ist, dass diese Mittel problemlos als wässerige Lösungen gehandhabt werden können.
Während nämlich laut AT-PS Nr. 309883 mindestens 2 kg/ha 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin und laut AT-PS Nr. 334133 mindestens 1 kg Aktivsubstanz/ha zur ausreichenden Unkrautbekämpfung erforderlich sind, kann die gleiche herbizide Wirksamkeit schon mit 400 g Aktivsubstanz (Pyridazinderivat) pro Hektar erzielt werden, wenn die Aktivsubstanz erfindungsgemäss mit Harnstoff versetzt wurde.
Ein weiterer Vorteil besteht darin, dass die in Wasser kaum löslichen 3-Phenyl-4-hydroxy- - 6-halogenpyridazine in Form ihrer sehr viel leichter wasserlöslichen und chemisch stabilen Salze angewendet werden. Damit fallen Schwierigkeiten, die sich bei der Verteilung der Wirkstoffe in einer wässerigen Spritzbrühe ergeben können, von vornherein weg.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es 3-Phenyl-4-hydroxy-6-halogenpyridazine der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der
X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, oder deren Alkali- oder Erdalkalisalze oder Salze mit Ammoniak oder Aminen der allgemeinen Formel
EMI1.2
in der R i für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylgruppe steht, die ihrerseits durch Hydroxygruppen, Äthergruppen, Nitrilgruppen, gegebenen- falls durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen substituierte Aminogruppen oder Carboxylgruppen substituiert sein können und
R2 und R3 wie R, definiert sind oder R 2 und R 3 auch gemeinsam mit dem N-Atom des
Amins einen heterocyclischen Ring bilden können und die 5-bis 50fache Ge- wichtsmenge an Harnstoff,
bezogen auf das Pyridazinderivat der Formel (I), gegebenenfalls neben bekannten Verdünnungs-und/oder Streckmitteln und/oder
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Netz- bzw. Dispergiermitteln enthält.
Die Menge des zugesetzten Harnstoffes innerhalb der erfindungsgemässen Grenzen kann je nach Art des zu bekämpfenden Unkrautes und nach Art des eingesetzten Pyridazinsalzes variieren. Besonders vorteilhaft ist es, das Natriumsalz von 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin anzuwenden, da hier die Verstärkung der herbiziden Wirkung besonders ausgeprägt ist.
Die Herstellung der herbiziden Kombination gelingt auf einfache Weise durch Mischen der festen Verbindungen, die dann in Wasser aufgelöst oder suspendiert werden. Es ist entweder möglich, die Feststoffe innig zu mischen, oder eine wässerige Lösung des Pyridazinsalzes gegebenenfalls im Zusammenhang mit einem üblichen Granulationsverfahren auf festen Harnstoff aufzutragen oder eine wässerige Lösung von Harnstoff und Pyridazinsalz einer Sprühtrocknung zu unterziehen. Schliesslich ist es auch möglich, das Salz einer Harnstoffschmelze fest zuzuführen und das Gemisch dann zu verformen.
Die Ausbringung der Kombination wird bevorzugt in wässeriger Lösung durchgeführt, es ist jedoch auch eine Formulierung als Spritzpulver möglich, insbesondere bei Aminsalzen, die in Wasser weniger gut löslich sind.
Ein Zusatz von Netz- und Dispergiermitteln, wie z. B. Natriumoleylmethyltaurid, Natriumdiisobutylnaphthalinsulfonat, Ligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkyläther u. a. ist von Vorteil.
Eine Kombination mit andern herbiziden Wirkstoffen, auch eine gemeinsame Ausbringung mit Fungiziden, Insektiziden oder Wachstumsregulatoren ist ebenfalls möglich.
Die herbizide Wirkung sowie die Verträglichkeit der erfindungsgemässen Stoffgemische für Nutzpflanzen soll in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert werden.
Beispiel 1 : Im Gewächshaus herangezogene Unkräuter
EMI2.1
<tb>
<tb> Galium <SEP> aparine <SEP> Klettenlabkraut <SEP> = <SEP> A
<tb> Centaurea <SEP> jacea <SEP> Flockenblume <SEP> = <SEP> B
<tb> Lapsana <SEP> communis <SEP> Rainkohl <SEP> = <SEP> C
<tb> Anthemis <SEP> arvensis <SEP> Ackerhundskamille <SEP> = <SEP> D
<tb> Stellaria <SEP> media <SEP> Vogelmiere <SEP> = <SEP> E
<tb>
wurden, nachdem die Unkräuter das 4-bis 6-Blattstadium erreicht hatten, mit einer wässerigen Lösung bzw. einer Suspension der in der Folge beschriebenen Substanzen bespritzt. Der Wirkstoffaufwand betrug im Falle der Bezugssubstanz 2, 0, 1,5 und 0,4 kg der aktiven Verbindung pro Hektar, bei den erfindungsgemässen Mischungen 0, 4 kg/ha. 14 Tage nach der Behandlung wurde der herbizide Effekt an den Unkräutern gemäss dem EWRC-Bonitierungsschema ermittelt.
Den Wertzahlen 1 bis 9 entsprechen die folgenden Abtötungsraten bzw. Erfolgsbeurteilungen.
EMI2.2
<tb>
<tb>
Wertzahl <SEP> der <SEP> entsprechend <SEP> Beurteilung <SEP> des
<tb> herbiziden <SEP> Wirkung <SEP> % <SEP> Abtötung <SEP> herbiziden <SEP> Effektes
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> ausgezeichnet
<tb> 2 <SEP> 97,5 <SEP> sehr <SEP> gut
<tb> 3 <SEP> 95 <SEP> gut
<tb> 4 <SEP> 90 <SEP> befriedigend
<tb> 5 <SEP> 85 <SEP> noch <SEP> ausreichend
<tb> 6 <SEP> 75 <SEP> nicht <SEP> ausreichend
<tb> 7 <SEP> 65 <SEP> gering
<tb> 8 <SEP> 32,5 <SEP> sehr <SEP> gering
<tb> 9 <SEP> 0 <SEP> unwirksam <SEP>
<tb>
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Die Wirkung der erfindungsgemässen Mischungen wurde mit jener von Pyridazinderivaten der Formel (I) ohne Harnstoff verglichen.
Tabelle 1
Py = Verbindungen der Formel (I). X = Cl
EMI3.1
EMI3.2
<tb>
<tb> Wirkstoff <SEP> Formulierung <SEP> Wirkstoff <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E
<tb> Beistoffe+ <SEP> Beistoffe+
<tb> kg/ha
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP>
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> l'l <SEP> l <SEP> l <SEP> l <SEP>
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleyloethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> in <SEP> Gegensatz <SEP> dazu <SEP> werden <SEP> nit <SEP> den <SEP> bekannten <SEP> Mitteln <SEP> folgende <SEP> Wertzahlan <SEP> erhalten <SEP> :
<tb> Py <SEP> Spritzpulver <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 0, <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Py <SEP> gesätt. <SEP> wässe- <SEP>
<tb> rige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 8
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP>
<tb> + <SEP> + <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Harnstoff <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 20 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Na-Olelmethyltaurid <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 1,
<SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Harnstoff <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 20
<tb> + <SEP> + <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP>
<tb>
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Tabelle 2
Py = Verbindungen der F arme 1 (I), X = Cl Herbizide Wirkung an verschiedenen Unkräutern (Wertzahlen 1 bis 9)
EMI4.1
<tb>
<tb> Wirkstoff <SEP> Formulierung <SEP> Wirkstoff <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E
<tb> Beistoffe+ <SEP> Beistoffe
<tb> kg/ha
<tb> Py-Methyl/Trimethyl- <SEP> wässerige <SEP> Lösung
<tb> aminsalz <SEP> Cl <SEP> :
<SEP> 1) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP>
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oley <SEP> lmethyl <SEP> taurid <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Py-Dimethylaminsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> im <SEP> Gegensatz <SEP> dazu <SEP> werden <SEP> mit <SEP> den <SEP> bekannten <SEP> Mitteln <SEP> folgende <SEP> Wertzahlen <SEP> erhalten <SEP> : <SEP>
<tb> Py-Nethyl/Trinethyl- <SEP> Spritzpulver <SEP> 1,0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> 0,4 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 6
<tb> Py-Methyl/Trimethyl- <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0,4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 5
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> :
<SEP> 1) <SEP>
<tb> Py-Dimethylaminsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb>
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Tabelle 3
Py = Verbindungen der Formel (I), X = Cl Herbizide Wirkung bei verschiedenen Harnstoffmengen (Wertzahlen 1 bis g)
EMI5.1
<tb>
<tb> Wirkstoff <SEP> Formulierung <SEP> Wirkstoff <SEP> A <SEP> # <SEP> C <SEP> D <SEP> E
<tb> Beistoffe <SEP> Beistoffe
<tb> kg/ha
<tb> Py-Natriunsalz <SEP> wässerige <SEP> 0,4
<tb> Harnstoff <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> + <SEP> t
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP>
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 8
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,
5
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP>
<tb> Harnstoff <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> - <SEP> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP>
<tb> Harnstoff <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP>
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP>
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,
5
<tb>
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Tabelle 4
Py = Verbindungen der Formel (I), X = Cl Herbizide Wirkung bei verschiedenen Harnstoffnengen (Wertzahlen 1 bis 9)
EMI6.1
<tb>
<tb> Wirkstoff <SEP> Formulierung <SEP> Wirkstoff <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E
<tb> Beistoffe <SEP> Beistoffe
<tb> kg/ha
<tb> Py-Methy <SEP> l/Trimethy <SEP> 1- <SEP>
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0,4
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 4
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Py-Methy <SEP> l/Trimethy <SEP> 1- <SEP>
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> :
<SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> lösung <SEP> 0,4
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Py-Methy <SEP> l/Trimethy <SEP> 1- <SEP>
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0,4
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> t <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Py-Methyl/Trimethylaminsalz <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> lösung <SEP> 0,4
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyl <SEP> taurid <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Py-Methy <SEP> l/Trimethy <SEP> 1- <SEP>
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> :
<SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> lösung <SEP> 0,4
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb>
Beispiel 2 : Im Gewächshaus wurden folgende Schadgräser (Unkrauthirsen) herangezogen :
Echinochloa crus galli Hühnerhirse
Setaria viridis Grüne Borstenhirse
Digitaria filiformis Fadenfingerhirse
Die Hirsepflanzen wurden, nachdem sie das 3-Blattstadium erreicht hatten, mit Spritzlösungen der erfindungsgemässen Stoffgemische, wie sie im Beispiel 1 beschrieben sind, bespritzt.
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Der Wirkstoffaufwand betrug jeweils 0, 4 und 1, 0 kg der aktiven Verbindung pro Hektar. 14 Tage nach der Behandlung wurde der herbizide Effekt an den Unkrauthirsen gemäss dem bei Beispiel 1 angeführten Bonitierungsschema ermittelt :
Tabelle 5 Py = Verbindungen der Formel (I), X"C1 Herbizide Wirkung an verschiedenen Unkräutern (Wertzahlen 1 bis 9)
EMI7.1
<tb>
<tb> Wirkstoff <SEP> Formulierung <SEP> Wirkstoff <SEP> Echinochloa <SEP> Setaria <SEP> Digitaria
<tb> Beistoffe <SEP> Beistoffe <SEP> crus <SEP> galli <SEP> viridis <SEP> filiformis
<tb> kg/ha
<tb> Puy-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4/1, <SEP> 0 <SEP> 3/2 <SEP> 3/1 <SEP> 3/2
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0/5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 4- <SEP> + <SEP>
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0, <SEP> 5/0, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Py-flatriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4/1, <SEP> 0 <SEP> 7/5 <SEP> 6/5 <SEP> 8/6
<tb> Py-Methyl-Trimethylaminsalz <SEP> (1:
<SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0,4/1,0 <SEP> 4/3 <SEP> 3/2 <SEP> 4/3
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0/5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> - <SEP> t <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0, <SEP> 5/0, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Py-Hethyl-/Trimethy <SEP> 1- <SEP>
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4/1, <SEP> 0 <SEP> 6/5 <SEP> 6/6 <SEP> 7/6
<tb>
Beispiel 3 : Im Gewächshaus herangezogene Nutzpflanzen
EMI7.2
<tb>
<tb> Triticum <SEP> vulgare <SEP> Weizen
<tb> Hordeum <SEP> sativum <SEP> Gerste
<tb> Avena <SEP> sativa <SEP> Hafer
<tb> Secale <SEP> cereale <SEP> Roggen
<tb> Zea <SEP> mays <SEP> Mais
<tb>
wurden mit den in Beispiel 1 und 2 beschriebenen Stoffgemischen gespritzt. Zum Zeitpunkt der Behandlung hatten die Getreidearten und Mais 4 Blätter ausgebildet.
Die Dosierung entsprach 0,5 und 1, 0 kg Aktivsubstanz pro Hektar jeweils in Mischung mit 5 kg Harnstoff und 0,5 kg Na-Oleylmethyltaurid pro Hektar. Die Pflanzen wurden 3 Wochen auf etwaige Schädigungen hin (Verbrennungen, Wuchshemmung) untersucht.
Sämtliche erfindungsgemässen Stoffgemische erwiesen sich als voll verträglich. Es konnten in keinem Fall schädigende Einflüsse festgestellt werden.
Aus den Beispielen 1 und 2 ist deutlich sichtbar, dass durch den Zusatz von Harnstoff. besonders zum Natriumsalz des 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin, aber auch zu den Aminsalzen, eine bedeutende Wirkungssteigerung erzielt werden kann. Durch den weiteren Zusatz eines Netzmittels (z. B. Na-Oleylmethyltaurid) kann die herbizide Wirkung gegen einzelne Unkräuter weiter verbessert werden.