AT356966B - Herbizides mittel - Google Patents

Herbizides mittel

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AT356966B
AT356966B AT103478A AT103478A AT356966B AT 356966 B AT356966 B AT 356966B AT 103478 A AT103478 A AT 103478A AT 103478 A AT103478 A AT 103478A AT 356966 B AT356966 B AT 356966B
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Rupert Dr Schoenbeck
Engelbert Ing Kloimstein
Kurt Leiss
Christiane Dr Chwala
Erwin Dr Wittmann
Franz Dr Raninger
Alfred Dr Diskus
Engelbert Ing Auer
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Chemie Linz Ag
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/581,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
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  • Plant Pathology (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Aus der AT-PS Nr. 309883 ist bekannt, dass   3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlor (brom) pyridazin   ein herbizides Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen darstellt. Ausgezeichnete Wirkungen gegen eine Reihe von breitblättrigen Unkräutern in Getreide-, Maisund Reiskulturen werden bei einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff/ha erzielt. Der AT-PS Nr. 334133 kann entnommen werden, dass Aminsalze von   3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlor (brom) pyridazin   gegenüber der freien OH-Verbindung eine Wirkungsverstärkung bringen. Es wird dort gezeigt, dass bei einer Aminsalzaufwandmenge entsprechend 1, 0 kg freier   Hydroxyverbindung/ha   dieselbe Wirkung erzielt wird, wie mit der laut AT-PS Nr. 309883 erforderlichen Aufwandmenge von 2 kg/ha an freier Hydroxyverbindung. 



   Überraschenderweise konnte nun gefunden werden, dass die Wirkung von 3-Phenyl-4-hydroxy- - 6-chlor (brom) pyridazin, dessen Alkali- oder Erdalkalisalzen, Ammoniumsalzen oder Salzen mit Aminen noch wesentlich erhöht werden kann, wenn diese herbiziden Wirkstoffe gemeinsam mit Harnstoff, gegebenenfalls unter Verwendung von Zusätzen, die bei der Formulierung von Herbiziden üblich sind, wie z. B. Emulgatoren, Netz- und Dispergiermittel ausgebracht werden, wobei der besondere Vorteil ist, dass diese Mittel problemlos als wässerige Lösungen gehandhabt werden können. 



   Während nämlich laut AT-PS Nr. 309883 mindestens 2 kg/ha 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin und laut AT-PS Nr. 334133 mindestens 1 kg   Aktivsubstanz/ha   zur ausreichenden Unkrautbekämpfung erforderlich sind, kann die gleiche herbizide Wirksamkeit schon mit 400 g Aktivsubstanz (Pyridazinderivat) pro Hektar erzielt werden, wenn die Aktivsubstanz erfindungsgemäss mit Harnstoff versetzt wurde. 



   Ein weiterer Vorteil besteht darin, dass die in Wasser kaum löslichen 3-Phenyl-4-hydroxy- - 6-halogenpyridazine in Form ihrer sehr viel leichter wasserlöslichen und chemisch stabilen Salze angewendet werden. Damit fallen Schwierigkeiten, die sich bei der Verteilung der Wirkstoffe in einer wässerigen Spritzbrühe ergeben können, von vornherein weg. 



   Gegenstand der Erfindung ist demnach ein herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es 3-Phenyl-4-hydroxy-6-halogenpyridazine der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der
X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, oder deren Alkali- oder Erdalkalisalze oder Salze mit Ammoniak oder Aminen der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in der   R i   für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylgruppe steht, die ihrerseits durch Hydroxygruppen, Äthergruppen, Nitrilgruppen, gegebenen- falls durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen substituierte Aminogruppen oder Carboxylgruppen substituiert sein können und
R2 und   R3   wie R, definiert sind oder   R     2 und R 3   auch gemeinsam mit dem N-Atom des
Amins einen heterocyclischen Ring bilden können und die 5-bis 50fache Ge- wichtsmenge an Harnstoff,

   bezogen auf das Pyridazinderivat der Formel (I), gegebenenfalls neben bekannten   Verdünnungs-und/oder   Streckmitteln und/oder 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Netz- bzw. Dispergiermitteln enthält. 



   Die Menge des zugesetzten Harnstoffes innerhalb der erfindungsgemässen Grenzen kann je nach Art des zu bekämpfenden Unkrautes und nach Art des eingesetzten Pyridazinsalzes variieren. Besonders vorteilhaft ist es, das Natriumsalz von 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin anzuwenden, da hier die Verstärkung der herbiziden Wirkung besonders ausgeprägt ist. 



   Die Herstellung der herbiziden Kombination gelingt auf einfache Weise durch Mischen der festen Verbindungen, die dann in Wasser aufgelöst oder suspendiert werden. Es ist entweder möglich, die Feststoffe innig zu mischen, oder eine wässerige Lösung des Pyridazinsalzes gegebenenfalls im Zusammenhang mit einem üblichen Granulationsverfahren auf festen Harnstoff aufzutragen oder eine wässerige Lösung von Harnstoff und Pyridazinsalz einer Sprühtrocknung zu unterziehen. Schliesslich ist es auch möglich, das Salz einer Harnstoffschmelze fest zuzuführen und das Gemisch dann zu verformen. 



   Die Ausbringung der Kombination wird bevorzugt in wässeriger Lösung durchgeführt, es ist jedoch auch eine Formulierung als Spritzpulver möglich, insbesondere bei Aminsalzen, die in Wasser weniger gut   löslich sind.   



   Ein Zusatz von Netz- und Dispergiermitteln, wie   z. B. Natriumoleylmethyltaurid,   Natriumdiisobutylnaphthalinsulfonat, Ligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkyläther   u. a.   ist von Vorteil. 



  Eine Kombination mit andern herbiziden Wirkstoffen, auch eine gemeinsame Ausbringung mit Fungiziden, Insektiziden oder Wachstumsregulatoren ist ebenfalls möglich. 



   Die herbizide Wirkung sowie die Verträglichkeit der erfindungsgemässen Stoffgemische für Nutzpflanzen soll in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert werden. 



   Beispiel 1 : Im Gewächshaus herangezogene Unkräuter 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Galium <SEP> aparine <SEP> Klettenlabkraut <SEP> = <SEP> A
<tb> Centaurea <SEP> jacea <SEP> Flockenblume <SEP> = <SEP> B
<tb> Lapsana <SEP> communis <SEP> Rainkohl <SEP> = <SEP> C
<tb> Anthemis <SEP> arvensis <SEP> Ackerhundskamille <SEP> = <SEP> D
<tb> Stellaria <SEP> media <SEP> Vogelmiere <SEP> = <SEP> E
<tb> 
 wurden, nachdem die Unkräuter das 4-bis 6-Blattstadium erreicht hatten, mit einer wässerigen Lösung bzw. einer Suspension der in der Folge beschriebenen Substanzen bespritzt. Der Wirkstoffaufwand betrug im Falle der Bezugssubstanz 2, 0, 1,5 und 0,4 kg der aktiven Verbindung pro Hektar, bei den erfindungsgemässen Mischungen 0, 4 kg/ha. 14 Tage nach der Behandlung wurde der herbizide Effekt an den Unkräutern gemäss dem   EWRC-Bonitierungsschema   ermittelt.

   Den Wertzahlen 1 bis 9 entsprechen die folgenden Abtötungsraten bzw. Erfolgsbeurteilungen. 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Wertzahl <SEP> der <SEP> entsprechend <SEP> Beurteilung <SEP> des
<tb> herbiziden <SEP> Wirkung <SEP> % <SEP> Abtötung <SEP> herbiziden <SEP> Effektes
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> ausgezeichnet
<tb> 2 <SEP> 97,5 <SEP> sehr <SEP> gut
<tb> 3 <SEP> 95 <SEP> gut
<tb> 4 <SEP> 90 <SEP> befriedigend
<tb> 5 <SEP> 85 <SEP> noch <SEP> ausreichend
<tb> 6 <SEP> 75 <SEP> nicht <SEP> ausreichend
<tb> 7 <SEP> 65 <SEP> gering
<tb> 8 <SEP> 32,5 <SEP> sehr <SEP> gering
<tb> 9 <SEP> 0 <SEP> unwirksam <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Die Wirkung der erfindungsgemässen Mischungen wurde mit jener von Pyridazinderivaten der Formel (I) ohne Harnstoff verglichen. 



   Tabelle 1
Py = Verbindungen der Formel (I). X = Cl 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> Wirkstoff <SEP> Formulierung <SEP> Wirkstoff <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E
<tb> Beistoffe+ <SEP> Beistoffe+
<tb> kg/ha
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> l'l <SEP> l <SEP> l <SEP> l <SEP> 
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleyloethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> in <SEP> Gegensatz <SEP> dazu <SEP> werden <SEP> nit <SEP> den <SEP> bekannten <SEP> Mitteln <SEP> folgende <SEP> Wertzahlan <SEP> erhalten <SEP> :

  
<tb> Py <SEP> Spritzpulver <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 1, <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 0, <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Py <SEP> gesätt. <SEP> wässe- <SEP> 
<tb> rige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 8
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> + <SEP> + <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Harnstoff <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 20 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Na-Olelmethyltaurid <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 1,

   <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Harnstoff <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 20
<tb> + <SEP> + <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Tabelle 2 
Py = Verbindungen der   F arme 1 (I), X = Cl   Herbizide Wirkung an verschiedenen Unkräutern (Wertzahlen 1 bis 9) 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Wirkstoff <SEP> Formulierung <SEP> Wirkstoff <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E
<tb> Beistoffe+ <SEP> Beistoffe
<tb> kg/ha
<tb> Py-Methyl/Trimethyl- <SEP> wässerige <SEP> Lösung
<tb> aminsalz <SEP> Cl <SEP> :

   <SEP> 1) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oley <SEP> lmethyl <SEP> taurid <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Py-Dimethylaminsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> im <SEP> Gegensatz <SEP> dazu <SEP> werden <SEP> mit <SEP> den <SEP> bekannten <SEP> Mitteln <SEP> folgende <SEP> Wertzahlen <SEP> erhalten <SEP> : <SEP> 
<tb> Py-Nethyl/Trinethyl- <SEP> Spritzpulver <SEP> 1,0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> 0,4 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 6
<tb> Py-Methyl/Trimethyl- <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0,4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 5
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> :

   <SEP> 1) <SEP> 
<tb> Py-Dimethylaminsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Tabelle 3 
Py = Verbindungen der Formel (I), X = Cl Herbizide Wirkung bei verschiedenen Harnstoffmengen   (Wertzahlen 1 bis g)    
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Wirkstoff <SEP> Formulierung <SEP> Wirkstoff <SEP> A <SEP> # <SEP> C <SEP> D <SEP> E
<tb> Beistoffe <SEP> Beistoffe
<tb> kg/ha
<tb> Py-Natriunsalz <SEP> wässerige <SEP> 0,4
<tb> Harnstoff <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> + <SEP> t
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 8
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,

  5
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> Harnstoff <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> - <SEP> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> Harnstoff <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Py-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,

  5
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
Tabelle 4 
Py = Verbindungen der Formel (I), X = Cl Herbizide Wirkung bei verschiedenen Harnstoffnengen   (Wertzahlen 1 bis 9)    
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Wirkstoff <SEP> Formulierung <SEP> Wirkstoff <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E
<tb> Beistoffe <SEP> Beistoffe
<tb> kg/ha
<tb> Py-Methy <SEP> l/Trimethy <SEP> 1- <SEP> 
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0,4
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 4
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Py-Methy <SEP> l/Trimethy <SEP> 1- <SEP> 
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> :

   <SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> lösung <SEP> 0,4
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Py-Methy <SEP> l/Trimethy <SEP> 1- <SEP> 
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0,4
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> t <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> Py-Methyl/Trimethylaminsalz <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> lösung <SEP> 0,4
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyl <SEP> taurid <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Py-Methy <SEP> l/Trimethy <SEP> 1- <SEP> 
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> :

   <SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> lösung <SEP> 0,4
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> + <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0,5
<tb> 
 
Beispiel 2 : Im Gewächshaus wurden folgende Schadgräser (Unkrauthirsen) herangezogen : 
Echinochloa crus galli Hühnerhirse
Setaria viridis Grüne Borstenhirse
Digitaria filiformis Fadenfingerhirse 
Die Hirsepflanzen wurden, nachdem sie das 3-Blattstadium erreicht hatten, mit Spritzlösungen der erfindungsgemässen Stoffgemische, wie sie im Beispiel 1 beschrieben sind, bespritzt. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Der Wirkstoffaufwand betrug jeweils 0, 4 und 1, 0 kg der aktiven Verbindung pro Hektar. 14 Tage nach der Behandlung wurde der herbizide Effekt an den Unkrauthirsen gemäss dem bei Beispiel 1 angeführten Bonitierungsschema ermittelt :

   
Tabelle 5   Py = Verbindungen   der Formel (I),   X"C1   Herbizide Wirkung an verschiedenen Unkräutern (Wertzahlen 1 bis 9) 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Wirkstoff <SEP> Formulierung <SEP> Wirkstoff <SEP> Echinochloa <SEP> Setaria <SEP> Digitaria
<tb> Beistoffe <SEP> Beistoffe <SEP> crus <SEP> galli <SEP> viridis <SEP> filiformis
<tb> kg/ha
<tb> Puy-Natriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4/1, <SEP> 0 <SEP> 3/2 <SEP> 3/1 <SEP> 3/2
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0/5, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 4- <SEP> + <SEP> 
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0, <SEP> 5/0, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Py-flatriumsalz <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4/1, <SEP> 0 <SEP> 7/5 <SEP> 6/5 <SEP> 8/6
<tb> Py-Methyl-Trimethylaminsalz <SEP> (1:

   <SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0,4/1,0 <SEP> 4/3 <SEP> 3/2 <SEP> 4/3
<tb> + <SEP> +
<tb> Harnstoff <SEP> 5, <SEP> 0/5, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> - <SEP> t <SEP> +
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 0, <SEP> 5/0, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Py-Hethyl-/Trimethy <SEP> 1- <SEP> 
<tb> aminsalz <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> 0, <SEP> 4/1, <SEP> 0 <SEP> 6/5 <SEP> 6/6 <SEP> 7/6
<tb> 
 Beispiel 3 : Im Gewächshaus herangezogene Nutzpflanzen 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> Triticum <SEP> vulgare <SEP> Weizen
<tb> Hordeum <SEP> sativum <SEP> Gerste
<tb> Avena <SEP> sativa <SEP> Hafer
<tb> Secale <SEP> cereale <SEP> Roggen
<tb> Zea <SEP> mays <SEP> Mais
<tb> 
 wurden mit den in Beispiel 1 und 2 beschriebenen Stoffgemischen gespritzt. Zum Zeitpunkt der Behandlung hatten die Getreidearten und Mais 4 Blätter ausgebildet.

   Die Dosierung entsprach 0,5 und 1, 0 kg Aktivsubstanz pro Hektar jeweils in Mischung mit 5 kg Harnstoff und 0,5 kg Na-Oleylmethyltaurid pro Hektar. Die Pflanzen wurden 3 Wochen auf etwaige Schädigungen hin (Verbrennungen, Wuchshemmung) untersucht. 



   Sämtliche erfindungsgemässen Stoffgemische erwiesen sich als voll verträglich. Es konnten in keinem Fall schädigende Einflüsse festgestellt werden. 



   Aus den Beispielen 1 und 2 ist deutlich sichtbar, dass durch den Zusatz von Harnstoff. besonders zum Natriumsalz des   3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin,   aber auch zu den Aminsalzen, eine bedeutende Wirkungssteigerung erzielt werden kann. Durch den weiteren Zusatz eines Netzmittels   (z. B. Na-Oleylmethyltaurid)   kann die herbizide Wirkung gegen einzelne Unkräuter weiter verbessert werden.

Claims (1)

  1. P A T E N T A N S P R Ü C H E : 1. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es 3-Phenyl-4-hydroxy-6-halogenpyridazine der allgemeinen Formel EMI8.1 in der X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, oder deren Alkali-oder Erdalkalisalze oder Salze mit Ammoniak oder Aminen der allgemeinen Formel EMI8.2 in der R, für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylgruppe steht, die ihrerseits durch Hydroxygruppen, Äthergruppen, Nitrilgruppen, gegebenen- falls durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen substituierte Aminogruppen oder Carboxylgruppen substituiert sein können und R2 und R. wie R, definiert sind oder R2 und R auch gemeinsam mit dem N-Atom des Amins einen heterocyclischen Ring bilden können und die 5-bis 50fache Ge- wichtsmenge an Harnstoff,
    bezogen auf das Pyridazinderivat der Formel (I), und gegebenenfalls bekannte Verdunnungs-und/oder Streckmittel und/oder Netz- bzw. Dispergiermittel enthält.
    2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es das Pyridazinderivat der Formel (I) in Form des Natriumsalzes enthält.
AT103478A 1978-02-14 1978-02-14 Herbizides mittel AT356966B (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT397598B (de) * 1990-04-05 1994-05-25 Agrolinz Agrarchemikalien Herbizides mittel
WO2019148850A1 (zh) * 2018-02-02 2019-08-08 青岛清原化合物有限公司 吡啶环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
US12024500B2 (en) 2018-02-02 2024-07-02 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. Five-membered ring-substituted pyridazinol compounds and derivatives, preparation methods, herbicidal compositions and applications thereof

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT397598B (de) * 1990-04-05 1994-05-25 Agrolinz Agrarchemikalien Herbizides mittel
WO2019148850A1 (zh) * 2018-02-02 2019-08-08 青岛清原化合物有限公司 吡啶环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
US12024500B2 (en) 2018-02-02 2024-07-02 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. Five-membered ring-substituted pyridazinol compounds and derivatives, preparation methods, herbicidal compositions and applications thereof
US12084435B2 (en) 2018-02-02 2024-09-10 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. Pyridine ring-substituted pyridazinol compounds and derivatives, preparation methods, herbicidal compositions and applications thereof

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