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Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere Herbizide, welche neue Verbindungen als wirksame Bestandteile enthalten.
Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel :
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In dieser Formel sind RI und R2 gleich oder verschieden und bedeuten Wasserstoff oder niedermolekulare Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylreste. R ist ein niedermolekularer Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylrest. Z bedeutet ein Halogen, vorzugsweise Chlor, oder die Gruppe-CN,"CCl,-CHCI, -CH2Cl, -SR4 oder -OR4, wobei R4 ein niedermolekularer aliphatischer Rest ist, oder den Rest"Ns, - SOgH bzw.-SOgMe, wobei Me ein einwertiges Metall, z. B. ein Alkalimetall, ist. T bedeutet entweder dieGruppe-PO-XY oder-PS-XY, wobei X und Y gleich oder verschieden sind und Halogenatome, vorzugsweise Chloratome, oder die Gruppen-OR5 oder-M6 bedeuten, wobei R5 und R6 gleich oder
EMI1.2
Gemäss der Erfindung ist ein Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksamen Bestandteil mindestens eine Verbindung der eingangs angegebenen allgemeinen Formel enthält.
Bei weiterer Ausbildung der Erfindung wurde gefunden, dass mit ausgezeichnetem Erfolg als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums solche Verbindungen der obigen Formel verwendet werden kön-
EMI1.3
Es wurde ferner gefunden, dass ebenfalls sehr wirksame Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums solche Verbindungen sind, bei denen Z der Rest-Ns oder der Rest"SOgH bzw.-SOgMe ist, wobei Me ein einwertiges Metall, z. B. ein Alkalimetall, bedeutet, wenn T gleichzeitig die Gruppe-SC-M, -SO2-R7, -PO-NR5R6, -PS-NR5R6 oder -CO-NR5R6 darstellt, wobei R', R6 und R7 die schon weiter oben angegebene Bedeutung haben.
Die als wirksame Bestandteile der erfindungsgemässen Mittel dienenden neuen Verbindungen lassen sich unter anderem dadurch herstellen, dass man ein Diaminotriazin der allgemeinen Formel :
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worin Rl, R2, R3 und Z die eingangs angegebene Bedeutung haben, mit einem Phosphoroxyhalogenid, vorzugsweise mit Phosphoroxychlorid, oder mit einem Phosphorsulfohalogenid, vorzugsweise mit Phosphorsulfochlorid, umsetzt.
Die erfindungsgemäss vorgesehenen Verbindungen können zur Ausrottung oder selektiven Unterdrückung von Unkräutern unter Kulturpflanzen oder auch zur vollständigen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses dienen. Unter Umständen können sie auch zu einer weniger weitgehenden Beeinflussung des Pflanzenwachstums verwendet werden, z. B. zur Entblätterung, Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte usw. Ebenso wie zur Beeinflussung der lebenden Pflanze können diese Verbindungen auch zum Sterilisieren des Bodens verwendet werden. Sie können für sich oder im Gemisch miteinander oder zusammen mit andern herbiziden Stoffen verwendet werden. Man kann sie auch mit Insektiziden oder Fungiziden oder mit Düngemitteln mischen.
Die herbizid wirkenden Verbindungen sind zum Teil kristalline feste Stoffe, zum Teil Öle. In Wasser sind die meisten von ihnen nicht oder nur wenig löslich. Dagegen besitzen sie eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was die Anwendung erleichtert.
Als Lösungsmittel für die Triazinverbindungen kommen beispielsweise in Betracht : Alkohole, Ketone, Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlornaphthalin, Mineralöle, wie Dieselöl, Pflanzenöle oder Gemische der genannten Stoffe.
Die beschriebenen Triazinverbindungen können in bekannten Arten, wie sie jedem Fachmann auf diesem Gebiete geläufig sind, verwendet werden, wobei die Auswahl der Anwendungsart von den gegebenen Umständen und den Eigenschaften des Herbizids abhängt. Im allgemeinen benutzt man hiezu die bekannten Formulationen.
Man kann z. B. mehr oder weniger konzentrierte Lösungen in organischen Lösungsmitteln herstellen, die man vor der Verwendung weiter mit diesen Lösungsmitteln verdünnt.
Die Lösungen in Lösungsmitteln, welche mit Wasser mischbar sind, können mit Wasser vermengt werden. Hiebei fallen die Triazinverbindungen in fester oder flüssiger Form aus. Diese Suspensionen oder Emulsionen können durch bekannte Stoffe stabilisiert werden.
Man kann auch die Triazinverbindungen auf festen Trägern anwenden. Als solche kommen alle hiefür bekannten Materialien in Betracht, z. B. Ton, Kaolin, Kieselgur, Bentonit, Talkum, fein gemahlenes Calciumcarbonat, Holzkohle, Holzmehl od. dgl.
Die Wirkstoffe können in trockener Form mit den Trägerstoffen vermischt werden. Man kann aber auch Lösungen oder Emulsionen auf die Trägerstoffe aufsprühen oder mit diesen vermengen und die Mischung dann trocknen.
Um ein besseres Haften der Wirkstoffe auf den Trägern zu erreichen, kann man bekannte Klebstoffe, wie Leim, Kasein, alginsaure Salze u. ähnl. Stoffe. verwenden.
Man kann schliesslich die Triazinverbindungen, gegebenenfalls zusammen mit den Trägerstoffen, mit Suspensionsmitteln und Stabilisatoren vermengen, z. B. zu einer Paste oder einem Pulver verarbeiten, und diese dann mit Wasser zu einer Suspension anrühren.
Als Netzmittel, Emulgatoren und Stabilisatoren können bekannte anionische, kationische oder nicht ionogene Stoffe verwendet werden, z. B. Türkischrotöl, Salze von Fettsäuren, Alkylarylsulfonate, sekundäre Alkylsulfate, harzsaure Salze, Polyäthylenäther von Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen, quartäre Ammoniumverbindungen, Ligninsulfosäure, Saponin, Gelatine, Kasein für sich oder im Gemisch miteinander.
Beispiel l : Zur Prüfung der herbiziden Wirksamkeit der Verbindung 8535 der Formel :
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und der Verbindung 8537 der Formel :
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wurden die nachstehend beschriebenen Versuche unternommen :
1. Bodenbewässerung nach dem Einbringen der Saat :
In einem auf 210C gehaltenen Glashaus wurden verschiedene Samen in Erde, die sich in Kunststoffschalen befand, eingeharkt, am Morgen mit Wasser begossen und am Nachmittag mit einer Dispersion behandelt, die durch Eingiessen einer acetonischen Lösung des Wirkstoffes in gleiche Teile Wasser erhalten worden war. Dann wurde bei normaler Bewässerung das Spriessen der Pflanzen beobachtet und zwei Wochen nach der Aussaat festgestellt, ob und in welchem Masse der Pflanzenwuchs unterdrückt worden war.
2. Bodenbewässerung nach dem Spriessen :
In einem auf 210C gehaltenen Glashaus wurden verschiedene Samen in Erde eingeharkt. Nach dem Spriessen wurde die oben erwähnte wässerige Dispersion des Wirkstoffes auf den Boden aufgebracht. Zwei Wochen später wurde festgestellt, ob und in welchem Umfang das Wachstum verringert war.
3. Blattbewässerung nach dem Spriessen :
Es wurde ebenso wie beim Versuch 2. verfahren, nur mit dem Unterschied, dass die wässerige Dispersion des Wirkstoffes nicht in den Boden, sondern auf die Blätter der Pflanze aufgebracht wurde.
Die Ergebnisse der Versuche sind in der nachstehenden Tabelle enthalten. Die Zahlen bedeuten die Menge des Wirkstoffes, ausgedrückt in kg/ha, die notwendig ist, um 50% des Pflanzenwuchses zu vernichten. X bedeutet, dass der Wirkstoff den Pflanzenwuchs nicht beeinträchtigt hat.
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<tb>
<tb>
Bodenbewässerung <SEP> nach <SEP> Bodenbewässerung <SEP> nach <SEP> Blattbewässerung <SEP> nach
<tb> Einbringen <SEP> der <SEP> Saat <SEP> Spriessen <SEP> Spriessen
<tb> 8535 <SEP> 8537 <SEP> 8538 <SEP> 8537 <SEP> 8535 <SEP> 8537
<tb> Hafer <SEP> x <SEP> x <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP> 1, <SEP> 7 <SEP> 4, <SEP> 9 <SEP>
<tb> Raygras <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> < <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Mais <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> Erbsen <SEP> x <SEP> x <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> x <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> 9, <SEP> 9 <SEP>
<tb> Zuckerrübe <SEP> < <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> < <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 1,1 <SEP> < <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> < <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Lein <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> x <SEP> < <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 1, <SEP> 9 <SEP> 1,
<SEP> 8 <SEP>
<tb> Senf <SEP> < <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP> < <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> < <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> < <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP>
<tb>
EMI3.4
azin, 89 Teile Bentonit und 1 Teil eines aerothermisch hergestellten feinstverteilten Siliziumdioxyds verreibt man in einer Kugelmühle bis zur grössten Feinheit. Die Mischung kann sofort als Stäubemittel verwendet werden.
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:20% Bentonit,
65% Diatomeenerde,
5% eines Alkylarylpolyglykoläthers und vermahlt diese in der Kugelmühle bis zur Staubfeinheit. Dieses Pulver ist frei fliessend und kann mit Wasser leicht dispergiert werden.
Beispiel6 :10Teile2-(N-Diaminophosphinyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino-6-trichlormethyl- - 1, 3,5-triazin und 290 Teile Talkum werden vermischt. Diese Mischung kann als Stäubemittel verwendet werden. Um die Haftfestigkeit auf den Blättern zu erhöhen, kann man noch einen Teil Gelatine zusetzen.
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Diese Präparation kann mit Wasser vermischt werden und ergibt stabile Dispersionen.
Beispiel8 :10Teile2-(N-Diaminophosphinothionyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino-6-chlortriazin löst man in einem Gemisch von 10 Teilen Cyclohexanon, 20 Teilen Xylol und 10 Teilen eines oxäthylierten Fettalkohols. Diese homogene Mischung gibt mit Wasser stabile Emulsionen.
Beispiel 9 : Man bereitet eine Mischung von 25 Teilen 2-(N-Bis-dimethylamino-phsophinyl-N- - äthyl)-4-äthylamino-6-chlor-1, 3, 5-triazin, 50 Teilen Cyclohexanon und 25 Teilen Alkylarylpolygly- koläther. Diese Mischung kann mit Wasser vermischt werden und ergibt stabile Dispersionen.
Beispiel 10: 10 Teile des Kalziumsalzes des 2-(N-Dihydroxyphosphinyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino-6-trichlormethyl-1, 3, 5-triazin werden mit 90 Teilen Talkum in einer Kugelmühle vermahlen.
Das so erhaltene Pulver kann als Stäubemittel verwendet werden.
Beispiel 11 : 10 Teile 2-(N-Phenylamino-hydroxyphosphinyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino- - 6-chlor-l, 3, 5-triazin werden in einem Gemisch von 10 Teilen Cyclohexanon, 20 Teilen Xylol und 10 Teilen eines oxäthylierten Fettalkohols gelöst. Diese homogene Mischung ergibt mit Wasser stabile Emulsionen.
Beispiel 12 : 10 Teile 2- (N-Carbamoyl-N-isopropyl)-amino-4-isopropylamino-6-cyano-tri- azin, 89 Teile Bentonit und 1 Teil eines aerothermisch hergestellten feinstverteilten Siliziumdioxyds verreibt man in einer Kugelmühle bis zur grössten Feinheit. Die Mischung kann sofort als Stäubemittel verwendet werden.
Die Mischung kann als Wirkstoff auch 2-(N-Carbamoyl-N-äthyl)-amino-4-isopropylamino-6-cyano- - triazin enthalten.
Beispiel 13 : Eine Mischung von 10 Teilen 2-(N-Carbamoyl-N-isopropyl)-amino-4-isopropylamino-6-azido-triazin und 90 Teilen Kieselgur wird in der Kugelmühle bis zur Staubfeinheit vermahlen.
Die Mischung kann als Stäubemittel verwendet werden.
Die Mischung kann als Wirkstoff auch 2-(N-Methylcarbamoyl-N-äthyl)-amino-4-tert.butylamino- - 6-azido-triazin enthalten.
Beispiel 14 : 10 Teile 2- (N-Carbamoyl-N-isopropyl)-amino-4-isopropylamino-6-suIfo-triazin werden mit 270 Teilen eines feinstverteilten Siliziumdioxyds vermischt. Zur Erhöhung der Haftfestigkeit dieser als Stäubemittel zu verwendenden Mischung kann noch 1 Teil Gelatine zugegeben werden.
Die Mischung kann als Wirkstoff auch 2- (N-m-Chlorphenylcarbamoyl-N-isopropyl)-amino-4-iso- propylamino-6-azido-s-triazin enthalten.
Beispiel 15 : Man bereitet folgende Mischung :
10% 2- (N-Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino- - 6-cyano-s-triazin,
20% Bentonit, 65% Diatomeenerde,
5% eines Alkylarylpolyglykoläthers
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und vermahlt diese in der Kugelmühle bis zur Staubfeinheit. Dieses Pulver ist frei fliessend und kann mit Wasser leicht dispergiert werden.
Die Mischung kann als Wirkstoff auch 2- (N-Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino- - 6-azido-triazin enthalten.
Beispiel 16 : 10 Teile 2- (N-Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino-6-azido-s- - triazin und 290 Teile Talkum werden vermischt. Diese Mischung kann als Stäubemittel verwendet werden. Um die Haftfestigkeit auf den Blättern zu erhöhen, kann man noch einen Teil Gelatine zusetzen.
Die Mischung kann als Wirkstoff auch 2- (N-p-Chlorphenylaminosulfonyl-N-isopropyl)-amino-4-iso- propylamino-6-cyano-triazin enthalten.
Beispiel 17 ; Man bereitet eine Mischung aus 25 Teilen 2- (N-Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)- - 4-äthylamino-6-sulfo-s-triazin, 65 Teilen Xylol und 10 Teilen eines Alkylarylpolyglykoläthers. Diese Präparation kann mit Wasser vermischt werden und ergibt stabile Dispersionen.
Die Mischung kann als Wirkstoff auch 2- (N-Äthylsulfonyl-N-metnyl)-amino-4-tert. butylamino- - 6-azido-triazin enthalten.
Beispiel 18 : 10 Teile 2- (N-Methylsulfonyl-N-äthyl)-amino-4-isopropylamino-6-azido-s-triazin löst man in einem Gemisch von 10 Teilen Cyclohexanon, 20 Teilen Xylol und 10 Teilen eines oxäthylierten Fettalkohols. Diese homogene Mischung gibt mit Wasser stabile Emulsionen.
Die Mischung kann als Wirkstoff auch 2- (N-Diaminophosphinyl-N-äthyl) -amino-4-tert. butylamino- - 6-azido-triazin enthalten.
Beispiel 19 : Man bereitet eine Mischung aus 25 Teilen 2-Isopropylamino-4- (N-diamino- phosphinyl-N-äthyl)-amino-6-cyano-triazin, 50 Teilen Cyclohexanon und 25 Teilen Alkylarylpolyglykoläther. Diese Mischung kann mit Wasser vermischt werden und ergibt stabile Dispersionen.
Die Mischung kann als Wirkstof auch 2-(N-Bis-methylaminophosphinyl-N-äthyl)-amino-4-isopropylamino-6-sulfo-triazin enthalten.
Beispiel20 :10Teile2-Isopropylamino-4-(N-diaminophosphinyl-N-äthyl)-amino-6-azido-s- - triazin werden mit 90 Teilen Talkum in einer Kugelmühle vermahlen. Das so erhaltene Pulver kann als Stäubemittel verwendet werden.
Die Mischung kann als Wirkstoff auch 2-(N-Bis-m-chlorphenylaminophosphinyl-N-methyl)-amino- -4-isoproylamino-6-cyano-triazin enthalten.
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azin werden in einem Gemisch von 10 Teilen Cyclohexanon, 20 Teilen Xylol und 10 Teilen eines ox- äthylierten Fettalkohols gelöst. Diese homogene Mischung ergibt mit Wasser stabile Emulsionen.
Beispiel 22 : In Schalen mit frischer Erde wurden je eine Reihe Mais, Hafer, Fuchsschwanz (Alopecurus pratensis), Erbsen, Leinsaat, Senf und Zuckerrüben gesät. Anschliessend wurde mit einer
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Nach drei Wochen waren Mais, Erbsen und Zuckerrüben vollkommen unversehrt, während Hafer, Fuchsschwanz, Leinsaat und Senf vollkommen abgetötet wurden.
Die Substanz entwickelt, pre-emergent angewendet, starke Selektivität in Kohlkulturen. Post-emergent angewendet, werden Erbsen und Gerste toleriert.
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