DE2039042A1

DE2039042A1 - Herbizide Mittel

Info

Publication number: DE2039042A1
Application number: DE19702039042
Authority: DE
Inventors: Gerhard Dr Hoerlein; Hubert Dr Schoenewsky; Peter Dipl-Landw Langelueddeke
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1970-08-06
Filing date: 1970-08-06
Publication date: 1972-02-17
Also published as: ZA715212B; BE770919A; FR2102079A1; IT941653B; IL37451A0; GB1310010A; AU3213571A; DD95493A5; NL7110567A

Description

FARBWERKE HOECHST AG, vormals Meister Lucius & Brüning Aktenzeichen: - HOE 7O/F 140

Datum: 5. August 1970
Dr.BE/sch

Herbizide Mittel

Herkömmliche Unkrautbekämpfungsmittel, z.B. Triazin-, Harnstoffoder Phenoxyfettsäure-Derivate, haben in einer Reihe von landwirtschaftlichen Kulturen gute Resultate in der Bekämpfung breitblättriger Unkräuter geliefert. Schwierigkeiten ergeben sich jedoch bei der Bekämpfung von Ungräsern, z.B. Avena fatua (Flughafer) und Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz), die durch Vermehrung des Getreidebaues unter Verminderung des Hackfruchtanbaues in den letzten Jahren eine ungewöhnliche Verbreitung gefunden haben.

Die Bekämpfung dieser und anderer Ungräser in Getreide, also Kulturgräsern, war bisher schwierig. Zwar gibt es Herbizide, wie Triallat oder 2-Chlor-3-(4'-chlorphenyl)-methylpropionat, die als Nach- bzw. Vorauflaufmittel speziell gegen Flughafer wirksam sind, ohne Weizen oder Gerste wesentlich zu schädigen, doch sind diese Mittel unwirksam gegen breitblättrige Unkräuter.

Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Getreide, ferner in Baumwolle, Erdnuß, Tabak, Leguminosen und Kohl. Sie enthalten als aktive Substanz N^-Isopropylphenyl-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff der Formel:

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CH-

CH₃

Diese Mittel zeichnen sich durch ihre schonenden Eigenschaften gegenüber einer Reihe von Kulturpflanzen aus, vor allem Getreide, wie Hirse, Reis und insbesondere Weizen und Gerste, ferner Baumwolle, Erdnuß, Tabak, Leguminosen, wie Sojabohnen, Buschbohnen oder Erbsen, und Kohl.

Es war zwar aus der deutschen Patentschrift 1.062.059 bekannt, N-Alkyl-phenyl-N'-methoxy-N'-methy!harnstoffe, darunter auch N-4-Isopropylphenyl-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff, zur Vernichtung von Flughafer in Hackfrüchten, wie Kartoffeln oder Rüben, anzuwenden. Daraus war jedoch keineswegs zu entnehmen, daß sich der genannte Wirkstoff zur selektiv-herbiziden Anwendung in den hier aufgeführten Kulturen eignen würde, zumal nach der genannten Patentschrift auch grasartige Unkräuter bekämpft wurden, woraus nicht auf die schonende Wirkung bei Getreide geschlossen werden konnte. Vor anderen bekannten Mitteln zur Bekämpfung von Ungräsern hat die erfindungsgemäße Verbindung den Vorzug, gleichzeitig eine gute Wirkung gegen eine Reihe von breitblättrigen Unkräutern zu zeigen.

Überraschend ist, daß die vorliegenden Mittel mit dem obigen Wirkstoff bei Aufwandmengen, die Getreide wie Weizen und Gerste nicht mehr oder nur geringfügig schädigen» noch eine praktisch vollständige Vernichtung der unerwünschten Ungräser bewirken.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver, emulgierte Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate angewendet werden,

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INSPECTED

Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungsoder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkyl-phenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-Dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten. Um in Wasser gute Suspensionen oder Emulsionen zu erreichen, werden weiterhin^ Netzmittel aus der obengenannten Reihe zugesetzt.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pjrophillit oder Diatomeenerde.

Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z.B. als Treibmittel ein Gemisch von FluorChlorkohlenwasserstoffen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf der Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfaIls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.

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Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10 % und 95 %, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 % bis 80 %. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 - 20 % an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 - 20 %. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.

Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie beträgt im allgemeinen etwa 0.015 - 0.25 g/qm, vorzugsweise etwa 0.03 bis 0.12gWirkstoff pro qm. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann mit anderen Herbiziden und Bodeninsekten kombiniert werden.

Als bekannte Herbizide, die sich für eine Kombination mit dem beanspruchten neuen Produkt eignen, kommen z.B. in Frage:

Harnstoffderivate Linuron, Chloroxuron, Monolinuron,

Fluometuron, Diuron;

Triazin-Derivate Simazin, Atrazin, Ametryn,

Prometryn, Desmetryn, Methoprotryn;

Urazil-Derivate Lenacil, Bromacil;

Pyrazon-Derivate l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyri-

dazon-(6);

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Wuchsstoffpräparate

Carbaminsäurederivate Dinitrophenol-Derivate

2,4-Dichlor-phenoxy—essigsäure, 4-Chlor-2-methylphenoxy-essigsäure, 2,4,5-Trichlorphenoxy-essigsäure, 4-Chlor~2-raethylphenoxy-buttersäure, 2,3,6-Trichlorbenzoesäure;

Barban, Phenmedipham, Triallat, Diallat, Vernolate und 2-Chlorallyl-N,N-Diäthyldithiocarbaraat, Swep;

Dinitro-o-kresol, Dinoseb, Dinoseb-Acetat;

Chlorierte aliphatische Natriumtrichloracetat, Dalapon; Säuren

Amide Diphenamid, Ν,Ν-Diallyl-chlor-

...- acetamid;

Dipyridilium-Verbindungen Paraquat, Diquat, Morfamquat;

Anilide

N-(3,4-Dichlorpheny1)-methacrylamid, Propanil, Solan, Monalide, 2-Chlor-2' ,6 '-diäthyl-N-CmethoxymethylO-acet-Propachlor;

Nitrile Dichlobenil, loxynil;

andere Präparate Flurenol, 3,4-Dichlorpropionanilid,

Trifluraiin, Bensulide, Mononatriummethylarsonat, 4-Trifluormethyl-2,4¹-dinitrodiphenylather.

Eine andere Anwendungsform des vorliegenden Wirkstoffes besteht in seiner Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden.

Die beanspruchten Mittel haben eine sehr gute Wirkung gegen schwer zu bekämpfende Ungräser und sind, wie bereits oben

./6

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ORIGINAL INSPECTED

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erwähnt, in ihren schonenden Eigenschaften gegenüber einer Reihe von wichtigen Kulturpflanzen, wie Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Hirse, ferner Baumwolle, Erdnuß, Leguminosen und Kohl bekannten Herbiziden, z.B. Fluometuron, Monuron, Diuron, Terbutryn und Triallat, überlegen.

Beispiel 1

Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man

25 Gewichtsteile N-4-Isopropylphenyl-N'-methyl-N^f-methoxyharnstoff als Wirkstoff,

64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile linginsulfonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.

Beispiel 2

Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung als Unkrautvertilgungs· mittel gut eignet, wird erhalten, indem man

10 Gewichtsteile N-4-Isopropylphenyl-N'-methyl-N^f-methoxyharnstoff als Wirkstoff und

90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.

Beispiel 3

Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus

./7

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15 Gewichtsteilen N-4-Isopropylphenyl-N'-methyl-N'-methoxy-

r harnstoff

75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen+Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.

⁺ oxäthyliertes Beispiel 4

Vorauflauf-Verfahren ·

Samen von verschiedenen Unkräutern bzw. Kulturpflanzen wurden jeweils in Topfen - d. h. jede Art für sich - die mit Lehmerde gefüllt waren, ausgesät und mit einer etwa 1 cm dicken Erdschicht bedeckt.

'X ■ ■ .

Am Tage der Aussaat wurde eine wäßrige Suspension eines benetzbaren Pulvers des Präparates A gemäß Beispiel 1 auf die Bodenoberfläche versprüht. Die Konzentration ergibt sich aus der Tabelle I. "

CH,

OCH,

Als Vergleichsmittel dienten in analoger Weise bereitete Suspensionen der folgenden Substanzen:

Cl

Monuron

Cl

-NH-C-N 0

CH

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Diuron

/8

ORIGINAL !NSPECTEÖ

'CH₃

N N CH

Hc-NH- i "' ILnh-C—CH

D C₃Hc-NH- I »-NH-C-—CHo Terbutryn

^CH3

E I CH) -N-C-S-CH₀-CCl=CCl₀ Triallat

2 I ^{2 2}

Produkt E wurde als wäßrige Emulsion mit der obersten Erdschicht vermischt.

Anschließend wurden die Töpfe in einem Gewächshaus aufgestellt. Nach 4 Wochen wurde die Wirkung des Mittels auf die Unkräuter und Kulturpflanzen, ausgedrückt als Schädigungsgrad in Prozent, festgestellt; d.h. 100 = völlige Vernichtung der Pflanzen, 0 « kein Schaden ; Einzelheiten gehen aus der anliegenden Tabelle I hervor.

./9

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ORIGINAL INSPECTED

Tabelle I Wirkung gegen Unkräuter in Kulturpflanzen im Vorauflauf-(Preemergence)-Verfahren; Dosierung in g aktiver Substanz pro qm Bodenoberfläche.

Präparat:	A	B	C	D	E
Dosierung:	0,03	0,03	0,03	0,03	0,03
Pflanzenart
Unkräuter (Gräser)
Avena fatua	80	90	65	40	100
Alopecurus myosuroides	95,.	80	100	100	70
Apera spica-venti	100	100	100	100	75
Poa annua	100	100	löO	100	30
Breitblättrige Unkräuter

(Gemisch der untenge- 92 100 99 100 0 nannten Arten)

Kulturpflanzen

Triticum aestivum 0 70 · 90 35 10

(Weizen)

Hordeum distichum 10 65 80 20 0

(Gerste)

Die Zahlen dieser Tabelle zeigen, daß in der herbiziden Wirkung gegen breitblättrige Unkräuter, hier eine Mischung aus Sinapis arvensis, Chrysanthemum segetum, Chenopodium album, Viola tricolor und Anthemis arversls, die erfindungsgemäße Verbindung A ähnlich gut wie die chemisch verwandten Vergleichsraittel B und C oder wie das in Getreide häufig eingesetzte Produkt D ist. Es schont Weizen und Gerste ähnlich gut wie das Produkt D,

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während die Präparate B und C die Getreidearten zu stark schädigen. Die beiden Ungräser Poa und Apera werden durch das erfindungsgemäße Produkt ebenso bekämpft wie durch die Vergleichsmittel B, C und D. Gegen Alopecurus myosuroides zeigte sich das Produkt A bei 0,03 g Wirkstoff pro qm den Vergleichsmitteln C und D ebenbürtig, dem Präparat B überlegen. Mit dem guten Effekt gegen Avena fatua übertraf es die Vergleichsmittel C und D bei weitem. Vergleichsmittel B wirkte zwar ebenfalls gut, schädigte aber die Getreidearten. Vergleichsmittel E ist ein Spezialpräparat zur Bekämpfung von Avena fatua und Alopecurus in Getreide, dementsprechend war ^ hier auch die Wirkung sehr gut gegen Avena, gegen Alopecurus nur knapp ausreichend und gegen die meisten anderen Unkräuter viel zu schwach.

Die Tabelle zeigt, daß die erfindungsgemäße Substanz A in Getreide im Vorauflaufverfahren außer breitblättrigen Unkräutern auch schwierig zu bekämpfende Ungräser, wie Avena fatua und Alopecurus myosuroides ausreichend vernichtet, während die Vergleichsmittel entweder in ihrer Breitenwirkung nicht ausreichen oder aber die Kulturpflanzen zu stark schädigen. Gegenüber dem Vergleichsmittel E ergibt sich außerdem ein anwendungstechnischer Vorteil insofern, als es ausreicht, die neue Substanz auf den Boden zu spritzen, wohingegen Präparat E mechanisch in den Boden eingearbeitet werden muß, in der Praxis z.B. mittels einer Egge, was einen zusätzlichen Arbeitsgang bedeutet.

Beispiel 5 Nachaauf-Verfahren

Samen der breitblättrigen Unkräuter Sinapis arvensis, Chrysanthemum segetum, Chanopodium album, Viola tricolor und Anthemis

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sowie

arvensis, und Samen des Ungrases Avena fatua/der Kulturpflanze Triticum aestivum (Weizen) wurden in Topfen ausgesät, die Pflanzen zum Keimen gebracht und nach 3 Wochen mit wäßrigen Suspensionen des Präparates A besprüht.

Als Vergleichsmittel diente ein in Wasser emulgiertes Produkt, das den Wirkstoff 2 - Chlor - 3 - (4'-chlorphenyl)-methylpropionat

Cl-// VCH₀-CH-C-OCH,

-CH₀-CH-C-OCH, Cl 0

enthielt.

Die Konzentration ergibt sich aus der Tabelle II. 4 Wochen nach der Behandlung wurde der Versuch ausgewertet. Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle II: .

Tabelle II Wirkung gegen Unkräuter in Weizen (Triticum

aestivum) im Nachauf lauf- (Postein.ergence) Verfahren; Dosierung in g/qm aktiver Sub-

' ^ stanz

Präparat: A F

Dosierung: 0,06 0,06 0,5

Pflanzenart
Unkräuter:

Avena fatua 85 10 95

Breitblättrige Unkräuter

(Gemisch der unten ge- 89 0 10

nannten Arten)

Kulturpflanze: .

Triticum aestivum 0 0 0

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ORIGINAL INSPECTED

Diese Zahlen zeigen, daß das erfindungsgemäße Präparat auch im Nachauflauf-Verfahren wirksam ist, wobei es bei 0,06 g/qm gut gegen breitblättrige Unkräuter und Flughafer wirkte, der Weizen blieb in jedem Falle ungeschädigt. Das Vergleichsmittel F dagegen, ein Spezialpräparat zur Bekämpfung des Flughafers nach dem Auflaufen, war bei 0,06 g/qm praktisch wirkungslos, es benötigte die achtfache Dosierung, um den Flughafer zu bekämpfen, zeigte aber auch dann praktisch keinerlei Wirkung gegen breitblättrige Arten.

Beispiel 6 Vorauflauf-Verfahren

In einer dem Beispiel 4 analogen Weise wurden Unkräuter und Kulturpflanzen ausgesät und behandelt. Hier, wurde neben dem Präparat A als Vergleichsmittel das Produkt

Fluometuron,

ein in Baumwolle häufig eingesetztes Präparat, verwendet.

Das Ergebnis, 4 Wochen nach der Behandlung festgestellt, zeigt die folgende Tabelle III.

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Tabelle III

Wirkung gegen Unkräuter und Kulturpflanzen im Vorauflauf-Verfahren; Dosierung in g/qm aktiver Substanz

Präparat:	A	. ..	20	0,03	G	0,12
Dosierung:	0,03 0,12
Unkräuter:		10	40
Xanthium pungens	95		30
Bidens pilosa	90		100
Amaranthus retroflexus	100	20	95
Chenopodium album	100		85
Setaria faberii	80	20	85
Eleusine indica	80
Kulturpflanzen:		20
1) Getreide			40	85
Oryza sativa	0	20
(Reis)			50	100
Sorghum vulgäre	0	60
(Hirse)
2) andere Kulturen		40	0	40
Gossypium hirsutura	0
(Baumwolle)		20	30	80
Arachis hypogaea	0
(Erdnuß)			100	100
Nicotiana tabacum	0
(Tabak umgepflanzt)		60	90
Glycine soja	0
(Sojabohne)		20	90
Phaseolus vulgaris	0
(Buschbohne)		20	80
Pisum sativum	0
(Erbse)		85	100
Brassica oleracea	0
(Kohl, umgeplanzt)

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Aus diesen Zahlen ergibt sich, daß die erfindungsgemäße Substanz A in einer Dosierung von 0,03 g/qm gegen die aufgeführten Unkräuter gut bis sehr gut wirkt. Das Vergleichspräparat G dagegen hatte gegen Xanthium und Bidens eine zu geringe Wirkung. Auch hier zeigte sich wiederum, daß die erfindungsgemäße Substanz eine selektiv-herbizide Wirkung gegen schwierig zu bekämpfende Unkräuter in Getreide, im vorliegenden Fall bei Reis und Hirse, und anderen Kulturen besitzt.

Bei einer viermal höheren Dosierung (0,12 g/qm) hatten die Produkte gegen alle Unkräuter lOO%ige Wirkung. Hier ist deshalb nur noch die Wirkung gegen Kulturpflanzen angegeben, um zu zeigen, wie diese bei starker Überdosierung, was in der Praxis häufig vorkommt, auf das jeweilige Präparat reagieren.

Hier ergibt sich, daß die erfindungsgemäße Substanz in der Normaldosierung (0,03 g/qm) z.B. die Baumwolle nicht schädigt, ebenso wie das Vergleichsmittel G. Bei Überdosierungen dagegen zeigen sich die Unterschiede deutlich, Fluometuron schädigt auch Baumwolle deutlich stärker als die erfindungsgemäße Substanz. Diese ist außerdem in Erdnuß, Sojabohne und Buschbohne anwendbar, d, h. sie schädigt in der herbizid gut wirksamen Dosierung von 0,03 g/qm die betreffenden Kulturpflanzen nicht. Sogar in Überdosierungen bleiben die Kulturen z.T. praktisch unbeschädigt. In Erbse, Kohl und Tabak finden sich gute Anwendungsmöglichkeiten. Das Vergleichsmittel dagegen schädigte in fast allen genannten Kulturen zu stark.

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Claims

Pate η t anspruch :

Herbizide Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Getreide, ferner in Baumwolle, Erdnuß, Tabak, Leguminosen und Kohl, gekennzeichnet durch den Gehalt an N-4-Isopropylphenyl-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff der Formel

CH₃

als Wirkstoff sowie einem Netz-, Haft_T, Dispergiermittel, flüssigem oder festem Trägermaterial, Mahlhilfsmittel, Granuliermittel oder einem weiteren biociden Wirkstoff oder Düngemittel.

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