DD142643A5 - Herbizide mittel - Google Patents

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DD142643A5 DD79212073A DD21207379A DD142643A5 DD 142643 A5 DD142643 A5 DD 142643A5 DD 79212073 A DD79212073 A DD 79212073A DD 21207379 A DD21207379 A DD 21207379A DD 142643 A5 DD142643 A5 DD 142643A5
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Hermann Bieringer
Reinhard Handte
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Hoechst Ag
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Description

Herbizide Mittel
Anwendungsgebiet der Erfindung;
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel für die Bekämpfung von grasartigen Unkräutern in liutzpflanzenkulturen0
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Von vielen herbiziden Wirkstoffen ist bekannt, daß sie zwar eine gute Wirkung gegen dikotyle Unkräuter besitzen, aber nicht oder nur unzureichend gegen Ungräser v/irksam sind« Zu diesen Verbindungen gehören u.a. Bentazon i"3-Isopropyl-(1H)· -2,1,3~benzothiadiazin-4 (3H)-on-2,2-dioxidJ, Phenmedipham L 3-Methoxycarbonylaininophenyl-(3-methylphenyl)carbamatJ, Desmedipham[3-Äthoxycarbonylaminophenyl-phenylcarbamatj und Metamitron (4-Arnino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on)· -
Ferner sind in jüngerer Zeit Verbindungen bekannt geworden, die eine gute Selektivität gegen wirtschaftlich wichtige Ungräser wie Wildhafer (Avena)j Fuchsschwanz (Alopecurus spp·), Rispengras (Poa spp,), Raygras (Lolium spp.), ein und mehrjährige Wildhirsen (Echinochloa spp·, Setaria spp·, Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp»), Bermudagras (Cynodon spp·) und Quecke (Agropyron spp«,) besitzen. Beispiele für Verbindungen, die gegen derartige Ungräser wirksam sind, sind die in der DS-Patentanmeldung P 26 40 730o7 beschriebenen heterocyclisch substituierten 4-0xy-pheno3:ypropionsaurederivate «
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Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von herbiziden Mitteln mit verbesserter vorzugsweise Synergistischer herbizider Wirkung und guter Selektivität gegen wirtschaftlich wichtige Ungräser·
!Darlegung des Wesens der Erfindung;
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine verbesserte herbizide Wirkung und eine bessere Selektivität durch eine Wirkstoffkombination zu erreichen·
Es wurde nun gefunden, daß Kombinationen der bekannten Verbindungen überraschenderweise synergistische Eigenschaften bei der Bekämpfung von grasartigen Unkräutern aufweisen. Solche Eigenschaften stellen demnach neue, wirtschaftlich bedeutsame Erfindungen dar (Colby S.R. 1967: Calculating Synergistic and Antagonistic Reponses of Herbicide Combinations - Weeds 1J£, 20-22)·
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen v/irksamen Gehalt an einer Kombination von A) Verbindungen der Formel I
CH3
*" C00Ri I
in der
R Chlor oder Brom,
X Sauerstoff oder Schwefel und
R1 V/asserstoff, (C--C.)-Alkyl oder ein Kationäquivalent
bedeutet, und
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B) Verbindungen der Formel
oder
oder
NH-C-OCH
HH-C-O-C0IL
It
16.8.1979
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Bentazon
Phenmedipham
Desmedipham
oder
Metamitron
Anstelle der racemischen Verbindungen der Formel I lassen sich auch die optischen Antipodenj insbesondere die D-(+)-ForiHj in den erfindungsgemäßen Kombinationen verwenden*
Die Mischungsverhältnisse A:B können innerhalb weiter Grenzen zwischen etwa 5:1 und 1:20 schwanken« Die Wahl der Mischungsverhältnisse hängt ab vom jeweiligen Unkrautspek-
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"trum, vom Entwicklungsstadium der Unkräuter und vom Mischlingspartner« Vorzugsweise werden jedoch Mischungsverhältnisse zwischen 3:1 und 1:6 gewählt·
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel als Komponenten 2-[4-(6-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy^ -propionsäure oder. 2-[4-(5-Chlor-2-benzoxazolylozy)-phenoxyj-propionsäure oder 2- £4-(6-Chlor-2~benzthiazolyloxy)-phenoxyj-propionsäure bzw» deren Natrium-, Kalium-, Ammoniumsalze oder deren (C--C.)Alkylester enthalten.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Kombinationen können entweder als Tankmischungen, bei denen die Wirkstoffe erst unmittelbar vor der Applikation miteinander vermischt werden oder als Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht werden. Als Pertigformulierungen können sie in Form von ' benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten formuliert sein und enthalten die üblichen Formulierungshilfsmittel wie Hetz-, Haft-, Dispergiermittel, feste oder flüssige Inertstoffe sowie Mahlhilfsmittel oder Lösungsmittel.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungsoder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl-, Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6ldisulfonsaures Natrium, oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol,
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Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen ITetzmittels, beispielsweise eines polyoxathylierten Alkylphenoly oder eines polyoxathylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten»
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, ζ·Β. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde·
Granulate können entweder durch Verdüsen des-Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Y/irkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, ζ·Β« Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder, auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial· Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt v/erden β
Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein» In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzen~ trat ion ζ·Βο zwischen etwa 10 % und 95 %t eier Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen« Bei emuigierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 % bis 80 %· Staubformige Formulierungen enthalten meistens 5-20 % an V/irkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2-20 %9 Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche GranulierhilfsmittelP Füllstoffe usw© verwendet werden*
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Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staub« förmige und granulierte Zubereitungen werden vor der Anwendung nicht verdünnt· Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen (0,1-10 kg/ha) schwanken.
Die erfindungsgemäßen Mittel können mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden, insbesondere lassen sich in Abhängigkeit vom jeweiligen Unkrautproblem weitere herbizide Wirkstoffe zusetzen.
Ausführungsbeispiele ,
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.
Formulierungsbeispiele Beispiel A:
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus
15 Gew.-Teilen Wirkstoff (A + B) 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxäthyliertes Nony!phenol (10 AeO)
als Emulgator.
Beispiel B:
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
25 Gew.-Teile Wirkstoff A + B
64 Gew.-Teile kaolinhaltiger Quarz als Inertstoff
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10 Gew,-Teile ligninsulfonsaures Kalium \ind 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als
Hetz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt»
X)
Beispiel C:
Ein Stäubernittel wird erhalten, indem man
10 Gew.-Teile Wirkstoff A + B · .
und 90 Gew.Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert« Beispiel D; 3^
Ein Granulat besteht z*B. aus etwa 2-15 Gew.-Teilen Wirkstoff A + B
98 - 85 Gew·-Teilen inerten Granulatmaterialien, wie z.B·
Attapulgit, Bimsstein und Quarzsande
In den Beispielen B, C und D wurden die Einzelwirkstoffe getrennt formuliert und anschließend zusammen vermählen.
Biologische Beispiele Beispiel I:
Im Nachauflaufverfahren wurden im Gewächshaus die in Tabelle I angegebenen Herbizide allein oder in Mischungen auf vorgezogene Pflanzen, die'18 Tage alt waren, appliziert· Es wurden 4 Wiederholungen verwendet, 4 Wochen nach der Behandlung wurde der Versuch visuell ausgewertet und die prozentuale Schädigung der Kulturpflanzen und Unkräuter bonitiert· Es zeigt sich, daß die Gräserwirkung der Komponenten A in den
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Mischungen synergistisch gesteigert wird, die Zuckerrübe nicht geschädigt und die Wirkung gegen Chenopodium nicht beeinträchtigt wird·
Beispiel II:
Unter ähnlichen Bedingungen wie in Beispiel I wurden die in Tabelle II angegebenen Verbindungen auf entsprechende Kulturpflanzen und Unkräuter im Nachauflaufverfahren (18 Tage alte Pflanze) appliziert· Aus den Versuchsergabnissen ist ersichtlich, daß das Wachstum der Kulturpflanze (Sojabohne) nicht beeinträchtigt wird und die Wirksamkeit gegen Plughafer in der Kombination A + B synergistisch erhöht ist, während die Breitblättrigen-Wirkung der Komponente B in der Mischung nicht wesentlich verändert ist·
Beispiel III:
Im Nachauflaufverfahren wurden unter Gewächshausbedingungen die in Tabelle III angegebenen Produkte auf 4 Wochen alte Topfpflanzen appliziert· Auch hier wurden 4 Wiederholungen im Versuch verwendet· Nach weiteren 4 Wochen wurde die herbizide Wirksamkeit visuell bonitiert. Die in Tabelle III gezeigten prozentualen Schadwirkungen belegen wiederum die synergistischen Effekte bezüglich der Wirkung gegen Ackerfuchsschwanz zu zeigen, daß sowohl Einzelkomponenten wie auch Herbizidmischungen an Zuckerrüben verträglich sind«
Die Ergebnisse aus den drei Gewächshausversuchen belegen, daß in allen Fällen besondere Wirkungssteigerungen in der herbiziden Gräserwirkung zu beobachten sind, die synergistischer Natur sind· Der synergistische Effekt ist z.B. so stark, daß in der Kombination A + B die halbe Menge der
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Komponenten A die gleiche Wirkung gegen Ungräser hat wie bei der Einzelanwendung der Komponenten A, obwohl die Komponente B für sich allein keine oder nur eine sehr unzureichende Wirkung gegen Ungräser hat· Andererseits wird die Wirkung der Komponenten B gegen breitblättrige Unkräuter nicht wesentlich gesteigert· Ebenso wird die Kulturpflanze durch die Mischungen nicht geschädigt oder beeinträchtigt* ' ,
In allen 3 Beispielen wurden somit neue, wirtschaftlich bedeutsame, synergistische Effekte gefunden, die zu einer wesentlichen Wirkungssteigerung der Ungraskomponenten (und damit zu einer Verminderung der erforderlichen Aufwandmengen) führen·
{Tabelle I; Herbizide Wirkung und Verträglichkeit im Eachauflaufverfahren (Schädigung in %)
Komponente Dosierung Zuckerrübe
kg AS/ha
0,12 0
0,25 0
0,5 0
0,5 , 0
1,0 0
+ B2 0,12 + 0,5 1
Plughafer Chenopodium
Avena fatua album
8 0
49 0
97 40
40 57
40 96
96 95
51 100
+ B.
A-: Aethyl-2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolylo2cy)-phenoxyJ-propionat Ct ^
AS = Aktivsubstanz
B. 0,5 0 . 51 100 $ ^ Γ Ο
4 > oo
O ♦
A1 + ΒΛ 0,12 + 0,5 0 , 91 · 100 ρ 2 CS
Tabelle II: Herbizidwirkung und Verträglichkeit im
Nachauflauf (Schadwirkung in %)
Komponente Dosierung Sojabohne Plughafer Solanum Chenopodium kg AS/ha Avena fatua nigrum album
A1 0,12 5 0 8 0 0
0,25 5 · 0 49 ' 0 0
0,5 0 97 0 40
B1 0,5 0 0 83 75
1,0 0 24 95 95
A1 + B^ 0,12 + 0, 1 70 86 78
0,25 + 0, 2 100 89 79
VJi H) CTv
Tabelle III : Wirkung und Kulturpflanzenvertraglichkeit (Schadwirkung in %) Zuckerrübe Acker f uc hsschwanz Alopecurus myos#
Komponente Dosierung kg AS/ha ο ο ο ο 0 28 49 87
0,03 0,06 0,12 0,25 O
0,5 O O O 49 65 73
A2 + B4 0,03 + 0,5 0,06 + 0,5 0,12 + 0,5 O O 0 0
B3 0,25 0,50 O O 49 59
A2 + B3 0,03 + 0,25 0,06 + 0,25
—» fej VO
w rv> ro
4-(6-chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxyj-propionat o

Claims (5)

1· Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an
A) Verbindungen der Formel I
^^T ^" CH3
in der R Chlor oder Brom, X Sauerstoff oder Schwefel und
R.J Wasserstoff, (Cj-C.)-Alkyl oder ein Kationäquivalent bedeutet, und
B) Verbindungen der Formel
B1:
ti
T-C3H7Ci)
Bentazon
oder
MH-C-OCH,
.Phenmedipham
O-C-NH-
Il
oder
212 073
BH-C-O-C0H1-2 5
0-C-NH-(O
I!
16.8.1979
AP A 01 N/212 073
(55 010/11) Desmedipham
oder
Metamitron
2· Herbizide Mittel gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Gewichtsverhältnis der Komponenten A und B zwischen 5:1 und 1:20 beträgt·
2 f2
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AP A 01 N/212
(55 010/11)
Erfindungsanspruch
3· Herbizide Mittel gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Gewichtsverhältnis der Komponenten A und B 3 :1 bis 1 : 6 beträgt·
4* Herbizide Mittel gemäß Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Komponenten A 2- [4-(6~Chlor~2-benzoxazolyloxy)-phenoxy] -propionsäure oder 2-^4-(5-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy] -propionsäure oder 2- [4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionsäure bzw«, deren Natrium-, Kalium-, Ammoniumsalze oder deren (C-j-C,) Alkylester enthalten»
5· Verwendung von herbiziden Mitteln gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Bekämpfung von grasartigen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden*
DD79212073A 1978-04-08 1979-04-06 Herbizide mittel DD142643A5 (de)

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