PL117199B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL117199B1
PL117199B1 PL1979225355A PL22535579A PL117199B1 PL 117199 B1 PL117199 B1 PL 117199B1 PL 1979225355 A PL1979225355 A PL 1979225355A PL 22535579 A PL22535579 A PL 22535579A PL 117199 B1 PL117199 B1 PL 117199B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compounds
compound
ethyl
phenoxy
Prior art date
Application number
PL1979225355A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of PL117199B1 publication Critical patent/PL117199B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy do zwalczania chwastów trawiastych w uprawach roslin uzytkowych.Wiadomo o wielu chwastobójczych substancjach czyn¬ nych, ze maja one wprawdzie dobre dzialanie przeciw chwastom dwuliscieniowym, ale nie sa skuteczne- prze¬ ciw chwastom trawiastym albo dzialaja tylko niewystar¬ czajaco. Do zwiazków tych naleza miedzy innymi Phen- medipham [3-metoksykarbonyloaminofenylo- (3-metylofe- nylo)-karbaminian] i Desmedipham [3-etoksykarbonylo7 aminofenylo-fenylokarbaminian].Poznano równiez zwiazki, które maja dobra selektyw¬ nosc przeciw waznym ekonomicznie chwastom trawias¬ tym takim jak owies gluchy (Avena), szarlat (Alopecu- rus spp.), wiechlina (Poa spp.), zycica trwala (Lolium spp.), jednoroczne i kilkuletnie chwastnice (Echinochloa spp.* Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), cynodon palczasty (Cynodon spp.) i perz wlasci¬ wy (Agropyron spp.). Przyklady zwiazków, które sa sku¬ teczne przeciw tego rodzaju chwastom trawiastym, sta¬ nowia opisane w niemieckim zgloszeniu nr P 26 40 730. 7 heterocyklicznie podstawione pochodne kwasu 4-oksy-. -fenoksypropionowego.Obecnie' znaleziono, ze kombinacje wymienionych zwiazków wykazuja nieoczekiwanie wlasciwosci syner- giczne przy zwalczaniu chwastów trawiastych. Takie wlasciwosci stanowia zatem nowe wynalazki o waznym znaczeniu gospodarczym (Colby S.R. 1967, Calculating Synergistic and Antagonistic Reponses of Herbicide Com- binations-Weeds 15, 20—22). 10 15 20 25 30 Przedmiotem niniejszego wynalazku sa dlatego srodki chwastobójcze, które charakteryzuja sie tym, ze obok znanych srodków pomocniczych do preparatów zawieraja 2—95 % wagowych synergicznie czynnej kombinacji zwiaz¬ ków o wzorze 1, w którym R oznacza chlor albo brom, X oznacza tlen albo siarke i Ri oznacza wodór, (G-C4)- -alkil albo równowaznik kationu, ze zwiazkami o wzorze R-CO-NH-C6H4-0-CO-NH-C6H4-X, w którym R ozna¬ cza grupe mttoksylowa albo etoksylowa a X oznacza metyl albo wodór, w szczególnosci ze zwiazkiem o wzorze 2 o nazwie Phenmedipham albo ze zwiazkiem o wzorze 3 o nazwie Desmedipham, przy czym stosunek wagowy zwiazków o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 lub o wzorze 3 wynosi 5:1 do 1:20.Zamiast racemicznych zwiazków o wzorze 1 w kombi¬ nacjach wedlug wynalazku mozna równiez stosowac anty¬ pody optyczne, w szczególnosci postac D—(+).Dobór proporcji w mieszaninie zalezy kazdorazowo ód spektrum chwastów, od stadium rozwoju chwastów i od skladników mieszaniny. Korzystnie wybiera sie jednak stosunek zwiazków o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 albo 3 w mieszaninie wynoszacy 3:1 do 1:6.Jako zwiazki o wzorze 1 stosuje sie korzystnie *etylo-2- - [4- (6-chloro-2-benzoksazoliloksy)-fenoksy] -propionian albo etylo-2- [4-(6-chloro-2-benztiazoliloksy)-fenoksy]-pro- pionjan.Kombinacje chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac albo jako mieszaniny zbiornikowe, w których substancje czynne dopiero bezposrednio przed aplikacja poddaje sie wymieszaniu ze' soba albo jako gotowe pre- 117 199117 199 3 , paraty. Jako preparaty gotowe moga one byc sporzadzone w postaci proszków zwilzalnych, koncentratów do emul¬ gowania, roztworów do opryskiwania, srodków do opy¬ lania albo granulatów i zawierac zwykle srodki pomocni¬ cze do preparatów takie jak srodki zwilzajace, polepszajace przyczepnosc, dyspergujace, stale albo ciekle substancje obojetne oraz srodki ulatwiajace mielenie albo rozpusz¬ czalniki.Praszki zwilzalne stanowia preparaty dyspergujace równomiernie w wodzie, które obok substancji czynnej orirócz substancji rozcienczajacej albo obojetnej zawie¬ raja jeszcze srodki zwilzajace, np. polioksyetylowane alkilofenole, polioksyetylowane oleilo-, stearyloaminy, al- kilo- albo alkilofenylo-sulfóniany, i srodki dyspergujac?, np. ligninosulfonian sodu, 2,2'-dwunaftylometano-6,6'- -dwusulfonian sodu, albo tez oleilometylotaurynian sodu.Koncentraty do emulgowania otrzymuje sie przez roz¬ puszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku orga¬ nicznym, np. butanolu, cykloheksanonie, dwumetylo- formamidzie, ksylenie albo tez wyzej wrzejacych zwiazkach aromatycznych i dodanie niejonowego srodka zwilzaja¬ cego, np. polioksyetylowanego alkilofenolu albo polioksy- etylowanej oleilo- albo stearyloaminy.Srodki do opylania otrzymuje sie przez zmielenie sub¬ stancji czynnej z mialko rozdrobnionymi substancjami stalymi, np. talkiem, naturalnymi glinami takimi jak kao¬ lin, bentonit, pirofilit albo ziemia okrzemkowa.Granulaty mozna wytwarzac albo przez rozpylanie substancji czynnej na zdolny do adsorpcji, granulowany material obojetny albo przez nanoszenie koncentratów substancji czynnej za pomoca srodków klejacych, np. polialkoholu winylowego, poliakrylanu sodu albo tez olejów mineralnych na powierzchnie substancji nosnych, takich jak piasek^kaolinity, albo granulowanego mater alu obojetnego. Mozna równiez wytwarzac odpowiednie sub-* stancje czynne w sposób przyjety dla wytwarzana gra- naliów nawozów, w razie potrzeby w mieszaninie z nawo¬ zami.W srodkach chwastobójczych stezenia substancji czyn¬ nych w preparatach handlowych moga byc rózne. W prosz¬ kach zwilzalnych stezenie substancji czynnej zmienia sie np. w granicach okolo 10%—95%, reszta sklada sie z wy¬ zej podanych dodatków do preparatów. W koncentratach dó emulgowania stezenie substancji czynnej wynosi okolo 10%—80%. Preparaty pyliste zawieraja przewaznie 5— —20 % substancji czynnej, preparaty do opryskiwania okolo 2—20%.W granulatach zawartosc substancji czynnej zalezy czesciowo od tego, czy zwiazek czynny jest ciekly czy staly, i jakie stosuje sie pomocnicze srodki do granulo¬ wania, wypelniacze itd.Przed zastosowaniem handlowym koncentraty rozcien¬ cza sie ewentualnie w zwykly sposób, np. w przypadku proszków zwilzalnych i koncentratów do emulgowania za pomoca wody. Preparaty pyliste i granulowane nie sa rozcienczane przed zastosowaniem. Wraz z warunkami zewnetrznymi takimi jak temperatura,^ wilgotnosc i in¬ ne zmisftia sie. ilosc potrzebna do zastosowania. Moze ona wahac sie W szerokich granicach (0,1—lOkg/ha).Srodki wedlug wynalazku mozna laczyc z innymi srod¬ kami chwastobójczymi, owadobójczymi i grzybobójczy¬ mi , zwlaszcza mozna dodawac inne chwastobójcze sub¬ stancje czynne w zaleznosci od danego zagadnienia zwia¬ zanego ze zwalczaniem chwastów. 4 Przyklady preparatów.Przyklad A. Koncentrat do emulgowania otrzymuje sie; z 15 czesci wagowych substancji czynnej (zwiazki o wzo¬ rze 1+zwiazek; o wzorze 2 albo 3), 75 czesci wagowych 5 cykloheksarioiiu jako rozpuszczalnika i 10 czesci wagowych óksyetylowanego nonylofenolu (10 AeO) jako emulga¬ tora.Przyklad B+). Proszek zwilzalny latwo dyspergujacy w wodzie otrzymuje sie, poddajac zmieszaniu1 i. zmieleniu 10 w dezyntegratorze 25 czesci wagowych substancji czynnej (zwiazków o wzorze 1+zwiazku o wzorze 2 albo 3), 64 czesci wagowe zawierajacego kaolin kwarcu jako substancje obojetna, 10 czesci wagowych ligninosulfonianu potasu i 1 czesc wagowa oleilometylotaurynianii sodu jako sro- 15 dek zwilzajacy i dyspergujacy.Przyklad C+). Srodek do opylania Otrzyrtiuje sie przez zmieszanie i rozdrobnienie w mlynie- udarowym odsrod¬ kowym 10 czesci wagowych substancji czynnej (zwiazków 0 wzorze li zwiazku o wzorze 2 albo 3) i 90 czesci wago- 20 wych talku jako substancji obojetnej.Przyklad D+). Granulat sklada sie np. z okolo 2-15 czesci wagowych substancji czynnej (zwiazków o wzorze 1 i zwazku o wzorze 2 albo 3)K 98-85 czesci wagowych obojetnych materialów granulacyjnych, takich jak np. 25 attapulgit, pumeks i piasek kwarcowy.+) W przykladach B, C i D poszczególne substancje czynne preparowano oddzielnie i nastepnie zmielono razem.Przyklady biologiczne.Przyklad I. W procesie po wzejsciu aplikowano 30 w szklarni podane w tablicy I srodki chwastobójcze same- albo w mieszaninach na wyrosniete rosliny, które mialy 18 dni. Zastosowano 4 powtórzenia. 4 tygodnie po trak¬ towaniu oceniono doswiadczenie wizualne i bonitowano procentowe uszkodzenie roslin uprawnych i chwastów. 35 Okazuje sie, ze dzialanie na trawy skladników o wzorze 1 w mieszaninach wzrasta synergicznie, burak cukrowy nie zostaje uszkodzony i dzialanie przeciw Chenonodium nie ulega pogorszeniu.Przyklad II. W procesie po wzejsciu aplikowano 40 w warunkach szklarni produkty pedane w tablicy II na 4-tygodniowe rosliny doniczkowe. Równiez tutaj zasto¬ sowano 4 powtórzenia w dc swiadczeniu. Po uplywie 4 dalszych tygodni benitowano wizualnie skutecznosc chwastobójcza. Przedstawione w tabiicy II procentowe 45 dzialania szkodliwe pokiywaja znewu synergiczne efek¬ ty odnosnie dzialania przeciw wyczyncowi polnemu i wskazuja, ze zarówno poszczególne skladniki jak równiez mieszaniny herbicydów sa tolerowane na burakach cu¬ krowych. 50 Wyniki doswiadczen w szklarni dowodza, ze obser¬ wuje sie szczególne przyrosty dzialania w chwastobój¬ czym dzialaniu na trawy, któie maja charakter synergicz- ny, Efekt synergiczny jest np. tak silny, ze w kombina¬ cjach A + B polowa ilosci skladników A ma takie samo 55 dzialanie przeciw chwastom trawiastym jak przy pojedyn¬ czym zastosowaniu skladników A, checiaz skladnik B , sam w sobie nie ma woale albo ma,tylko bardzo niewys¬ tarczajace dzialanie przeciw chwastom trawiastym. Z dru¬ giej strony dzialanie skladników B przeciw chwastom 60 s e oko istnym nie ulega istotnemu zwiekszeniu* Tak samo roslina uprawna nie zostaje uszkodzona albo po¬ gorszona przez te mieszaniny.W przykladach znaleziono tym samym nowe, ekono¬ micznie znaczace, synergiczne efekty* któfe prowadza do 65 znacznego zwiekszenia dzialania skladnikcw chwastów117 199 trawiastych, i tym samym do zmniejszania ilosci potrzeb¬ nych do stosowania.Tablica I.Dzialanie chwastobójcze i tolerancja w procesie po wzejsciu (uszkodzenie w %).Sklad¬ niki Ai B 1 Ai+B Dawka kg AS/ha 0,12 0,25 0,5 0,5 1,0 0,12+0,5 Burak Cukrowy 0 0 0 0 0 1 Owies gluchy Avena fatua 8 49 97 40 40 96 Cheno- podium album 0 0 40 57 96 95 Ai = etylo-2- [4-(6-chloro-2-benztiazoliloksy)-fenoksy] - -propionian, AS = substancja czynna, B = Phenmedipham Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze zawie¬ ra 2—95% wagowych synergicznie czynnej kombinacji zwiazków o wzorze 1, w którym R oznacza chlor albo brom, X oznacza tlen albo siarke i R± oznacza wodór, (G—C4)- -alkil albo równowaznik kationu, ze zwiazkami o wzorze R-CO-NH-C6H4-0-CO-NH-C6H4-X, w którym R ozna¬ cza grupe metoksylowa albo etoksylowa a X oznacza me¬ tyl albo wodór, w szczególnosci ze zwiazkiem o wzorze 2- [3-metoksykarbonyloaminofenylo- (3-metylofenylo)-kar- 10 15 25 30 6 Tablica II Dzialanie i tolerowanie przez rosliny uprawne (dzialanie szkodliwe w %) Sklad¬ nik | 1 A2 B A2+B Dawka kg AS/ha 2 0,03 0,06 0,12 0,25 0,25 0,50 0,03+0,25 0,06+0,25 Burak cukrowy 3 0 0 0 0 0 0 0 0 Wyczyniec polny Alopecurus myos. 4 0 28 49 87 0 0 49 59 1 B etylo-2- [4- (6-chloro-2-benzoksazoliloksy)-fenoksy] - -propionian Desmedipham baminian] o nazwie Phenmedipham albo ze zwiazkiem o wzorze 3- [-etoksykarbonyloaminofenylofenylokarbami- nian] o nazwie Desmedipham, przy czym stosunek wa¬ gowy zwiazków o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 lub o wzorze 3 wynosi 5:1 do 1:20. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazki o wzorze li zwiazki o wzorze 2 lub 3 w sto¬ sunku wagowym 3:1 do 1:6. 3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako zwiazki o wzorze 1 zawiera etylo-2- [4- (6-chloro-2- -benzoksazoliloksy)-fenoksy]-propionian albo etylo-2-[4- - (6-chloro-2-benztiazoliJoksy)-fenoksy] -propionian. \117 199 CHo N /^r\ I J R^T °^0^0_(f" COORi H WZÓR 1 NH-C OCH. i H 3 ^0-C-NH-^Q 0 ^CH3 WZÓR 2 NH-C-O-CoH- 1 II 2 5 OL0 ^0-C-NH^O) 0 WZÓR 3 / LDD Z-d 2, z. 718/1400/32, n. 35+20 egz.Cena 100 zl PL PL

Claims (3)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze zawie¬ ra 2—95% wagowych synergicznie czynnej kombinacji zwiazków o wzorze 1, w którym R oznacza chlor albo brom, X oznacza tlen albo siarke i R± oznacza wodór, (G—C4)- -alkil albo równowaznik kationu, ze zwiazkami o wzorze R-CO-NH-C6H4-0-CO-NH-C6H4-X, w którym R ozna¬ cza grupe metoksylowa albo etoksylowa a X oznacza me¬ tyl albo wodór, w szczególnosci ze zwiazkiem o wzorze 2- [3-metoksykarbonyloaminofenylo- (3-metylofenylo)-kar- 10 15 25 30 6 Tablica II Dzialanie i tolerowanie przez rosliny uprawne (dzialanie szkodliwe w %) Sklad¬ nik | 1 A2 B A2+B Dawka kg AS/ha 2 0,03 0,06 0,12 0,25 0,25 0,50 0,03+0,25 0,06+0,25 Burak cukrowy 3 0 0 0 0 0 0 0 0 Wyczyniec polny Alopecurus myos. 4 0 28 49 87 0 0 49 59 1 B etylo-2- [4- (6-chloro-2-benzoksazoliloksy)-fenoksy] - -propionian Desmedipham baminian] o nazwie Phenmedipham albo ze zwiazkiem o wzorze 3- [-etoksykarbonyloaminofenylofenylokarbami- nian] o nazwie Desmedipham, przy czym stosunek wa¬ gowy zwiazków o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 lub o wzorze 3 wynosi 5:1 do 1:20.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazki o wzorze li zwiazki o wzorze 2 lub 3 w sto¬ sunku wagowym 3:1 do 1:6.
3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako zwiazki o wzorze 1 zawiera etylo-2- [4- (6-chloro-2- -benzoksazoliloksy)-fenoksy]-propionian albo etylo-2-[4- - (6-chloro-2-benztiazoliJoksy)-fenoksy] -propionian. \117 199 CHo N /^r\ I J R^T> °^0^0_(f" COORi H WZÓR 1 NH-C OCH. i H 3 ^0-C-NH-^Q 0 ^CH3 WZÓR 2 NH-C-O-CoH- 1 II 2 5 OL0 ^0-C-NH^O) 0 WZÓR 3 / LDD Z-d 2, z. 718/1400/32, n. 35+20 egz. Cena 100 zl
PL1979225355A 1978-04-08 1979-04-06 Herbicide PL117199B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782815287 DE2815287A1 (de) 1978-04-08 1978-04-08 Herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL117199B1 true PL117199B1 (en) 1981-07-31

Family

ID=6036504

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979214739A PL114823B1 (en) 1978-04-08 1979-04-06 Herbicide
PL1979225356A PL117345B1 (en) 1978-04-08 1979-04-06 Herbicide
PL1979225355A PL117199B1 (en) 1978-04-08 1979-04-06 Herbicide

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979214739A PL114823B1 (en) 1978-04-08 1979-04-06 Herbicide
PL1979225356A PL117345B1 (en) 1978-04-08 1979-04-06 Herbicide

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4336057A (pl)
AT (1) AT366231B (pl)
BE (1) BE875431A (pl)
BR (1) BR7902136A (pl)
CA (1) CA1122426A (pl)
CS (1) CS203957B2 (pl)
DD (1) DD142643A5 (pl)
DE (1) DE2815287A1 (pl)
FR (1) FR2421556A1 (pl)
GB (1) GB2018594B (pl)
HU (1) HU181443B (pl)
IT (1) IT1115157B (pl)
NL (1) NL7902722A (pl)
PL (3) PL114823B1 (pl)
RO (1) RO75771A (pl)
TR (1) TR20360A (pl)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ193011A (en) * 1979-03-19 1983-03-15 Ici Australia Ltd Diarylamine derivatives intermediates herbicidal compositions
DE3136913A1 (de) * 1981-09-17 1983-04-21 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "herbizide mittel"
JPS58124707A (ja) * 1982-01-22 1983-07-25 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 除草剤
DE3240694A1 (de) * 1982-11-04 1984-05-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Herbizide mittel
US4468244A (en) * 1982-12-08 1984-08-28 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active benzoxazolyloxy benzoate derivatives
AU574451B2 (en) * 1984-03-16 1988-07-07 Richard Voss Grubenausbau Gmbh Pressure relief valve
US5231071A (en) * 1987-07-10 1993-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidial agents
DE3806294A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
US5017216A (en) * 1988-08-15 1991-05-21 Dow Corning Corporation Postemergent herbicide compositions containing silicone glycol adjuvants
DE4132090A1 (de) * 1991-09-23 1993-03-25 Schering Ag Herbizide mittel mit synergistischer wirkung
DE59407572D1 (de) * 1993-02-18 1999-02-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Mischungen zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz
DE19632424A1 (de) * 1996-08-12 1998-02-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
CN102405916A (zh) * 2011-11-20 2012-04-11 广东中迅农科股份有限公司 一种含有精噁唑禾草灵和灭草松的除草组合物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3708277A (en) * 1966-08-30 1973-01-02 Basf Ag Herbicidal method
US3868245A (en) * 1969-07-24 1975-02-25 Basf Ag Selective herbicide mixtures of substituted phenoxyalkanoic compounds and 3-alkyl-2,1,3-benzothiazinone-(4)-2,2-dioxides and processes
US4165977A (en) * 1974-11-14 1979-08-28 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
DE2640730C2 (de) * 1976-09-10 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
PL117345B1 (en) 1981-07-31
IT1115157B (it) 1986-02-03
CA1122426A (en) 1982-04-27
NL7902722A (nl) 1979-10-10
US4336057A (en) 1982-06-22
ATA252979A (de) 1981-08-15
PL214739A1 (pl) 1980-01-02
FR2421556A1 (fr) 1979-11-02
BR7902136A (pt) 1979-12-04
FR2421556B1 (pl) 1984-05-04
DE2815287A1 (de) 1979-10-18
AT366231B (de) 1982-03-25
BE875431A (fr) 1979-10-09
TR20360A (tr) 1981-03-01
IT7921665A0 (it) 1979-04-06
GB2018594A (en) 1979-10-24
CS203957B2 (en) 1981-03-31
GB2018594B (en) 1982-04-07
DD142643A5 (de) 1980-07-09
HU181443B (en) 1983-07-28
PL114823B1 (en) 1981-02-28
RO75771A (ro) 1981-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0820227B1 (en) Synergistic herbicidal compositions of metolachlor
PL117199B1 (en) Herbicide
HRP20040455A2 (en) Synergistic herbicides containing herbicides fromthe group of benzoylpyrazoles
EP1290945B1 (de) Herbizides Mittel
EP0133418A2 (de) Die Verwendung von 3-Acylaminobenzisothiazolen in der Schädlingsbekämpfung
AU2008243445A1 (en) Defoliant
DE3101889A1 (de) &#34;neue phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide&#34;
CA1329994C (en) Synergistic composition and method for the selective control of weeds
US4645526A (en) Herbicidal agents
PL124733B1 (en) Fungicide
US20030224937A1 (en) Selective herbicidal composition
US4589908A (en) Herbicidal agents
US5385881A (en) Herbicidal agents
DE2914300C2 (pl)
JPH06172102A (ja) 選択的除草用組成物
CA1158059A (en) Herbicidal compositions
PL130296B1 (en) Herbicide
EP0149427A1 (de) (Poly-)Oxyalkylamino-diphenyläther mit herbizider Wirkung
US5342822A (en) Herbicidal agents
KR830000685B1 (ko) 제초제
AT366549B (de) Herbizide mittel
GB2178318A (en) Pesticidal compositions
EP0144283A1 (de) Herbizides Mittel
WO1996029870A1 (en) Herbicidal compositions
JPH0528681B2 (pl)