JPH0253702A - ビフェノックスとイミダゾリニル基含有安息香酸とをベースとする相乗作用を有する除草性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）とイミダ
ゾリニル基を含有する１つ以上の安息香酸又はその農業
上許容される塩の１つもしくはそのニスデルの１つとか
らなる相乗効果を有する混合剤、この混合剤の除草剤と
しての使用特に除草性組成物の形態での使用、及び特に
穀物畑に使用しうる雑草の発芽後の制御又は駆除方法に
関する。

イミダゾリニル基含有安息香酸並びに農業上許容される
その塩もしくはエステルは、米国特許用４、１８８，４
８７号明細書から公知である。これらの化合物は穀草に
対して選択的な除°草活性を示す。

さらに、ビフェノックスは［Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａ
ｎｕａｌ　Ｊ第８版及び米国特許用３，６５２，６４５
号明ｉ書にも記載されている。この除草剤は特に穀草の
雑草制御用に知られている。

しかしながら、これらの化合物の活性スペクトルを改良
することが未だ望まれている。

本発明の混合剤では、イミダゾリニル基含有安息香酸又
はその農業Ｆ許容されるその塩もしくはエステルは、本
明細書の最後に示す式 ［式中、 Ｘは水素原子又は０１〜Ｃ３アルキル基又はハロゲン原
子であり、 Ｒは０１〜Ｃ３アルキル基であり、 Ｒ２は０１〜Ｃ３アルキルもしくはシクロヘキシル基で
あり、又はＲとＲ２が一緒になっでそれらが結合してい
る炭素原子と共にシクロヘキシルもしくはメチルシクロ
ヘキシル基を表わし、 Ｒ３は水素原子、任意にＣ１〜Ｃ３アルコキシ基もしく
はシクロアルキル基もしくはフェニル基もしくはフリル
基又は１〜３個のハロゲン原子、特に塩基で置換されて
いる０１〜Ｃ１２アルキル基、アルカリ金属カチオン又
は第四アンモニウムイオンである］に対応する。

以下の記載から良く理解されるであろうが本発明の目的
と利点にとブでより好ましいものとして、式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１がメチル、 Ｒ２がイソプロピル、 Ｘがカルボキシル基に対してパラ又はメタ位のメチル、 Ｒ３がメチル又はアルカリ金属カチオン又は水素原子で
ある］ に対応する農業上許容可能な塩もしくはエステルの形態
のイミダゾリニル基含有安息香酸が挙げられる。

更に好ましくは、本明細廁の最後に示した式（ｆｆ）及
び（Ｉｌｌ）に対応するエステル混合物が選択される。

更に好ましくは、コード名ＡＣ２２２２９３として公知
であり、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｙａｎａｍ＋ｄから市販
され、［Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　Ｊ第８版
８３９５ページに記載されている混合物を使用する。

驚くべきことに、事実、上記の混合剤は一方では２つの
除草剤が別々に有している活性スペクトルを広げること
ができ、使方では、予期していたよりずっと強力な除草
効果を示すことが発見された。

このことは次の雑草の場合に顕著である：イネ科（Ｇｒ
ａｌｌｌｉｎｅａｅ）　　Ａｌ０ｐｅＣｕｒｌＪＳ　　
ｎ＋ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓすなわちスズメノテッポウ 双子葉植物（ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎｓ）Ｓｌｎａｐｉ
Ｓ　ａｌｂａすなわち白ガラシ、ｌＧａｌｉｕｍ　ａｐ
ａｒｉｎｅすなわちヤエムグラ、八ＶＱｎａ　ｒａｔｕ
ａすなわちカラスムギ 従って、この混合剤は、ＰＨＬ　Ｔａｍｍｅｓ　、　Ｎ
ｅｔｈｅｒａｎｄｓ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｌａｎ
ｔ　Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ、　７０　（１９６４）、ｐ、
７３８０　［１ｓｏｂｏｌｅｓ、　ｕｎｅ　ｒｅｐｒｅ
ｓｅｎｔａｔｉｏｎ　ｇｒａｐｈｉｑｕｅ　ｄｅ　ｓｙ
ｎｅｒｇｉｅ　ｄａｎ　Ｉｅｓ　ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ
　　（イソボール、殺虫剤の相乗作用の図示）」と第す
る論文において、又はＬｉｍｐｅｌ、Ｌ、Ｅ、、　Ｐ、
Ｈ，５ｃｈｕｌｄｔ及び０゜Ｌａｍｏｎｔ、　１９６２
．　Ｐｒｏｃ、ＮＥＷＣＣ１６：４３〜５３に定義され
たように、式： ［式中、 Ｅは規定の用量での２つの除草剤の混合物による予期さ
れる成長阻害率であり、 Ｘは規定の用量の除草剤へによる観察された成長阻害率
であり、 Ｙは規定の用量の除草剤Ｂによる観察された成長阻害率
であるＪ を使用すると、格別な相乗作用を示す。

観察された混合剤の阻害率がＥより大きいとぎには相乗
効果がある。

この相乗作用により、ある特定の植物種を駆除するため
に通常必要とされる用量を減少させることができる。こ
れによりいくつかの利点が得られる。すなわち、 土壌中に残留する物質が減少する 経費が低くなる などである。

好ましくは、好適な変形について上記したような式（Ｉ
）のイミダゾリニル基含有安息香酸又はその農業上許容
されるその塩もしくはエステルとごフェノックスの重量
比が１＝１５〜４の間の混合剤を使用する。

更に好ましくは、好適な変形について上記したような式
（Ｉ）のイミダゾリニル基含有安息雨間又はその農業上
許容されるその塩もしくはエステルとごフエノックスの
重量比は１：１０〜２である。

それらの実際の使用において、これらの組合せによる混
合剤が組成物の一部をなす。除草剤として有用なこれら
の組成物は、活性物質として上記の本発明混合剤を農業
上許容される固体又は液体べ 杉ヒクル及び農業上許容される表面活性剤と混合して含
有する。特に、通常の不活性ベヒクル及び通常の表面活
性剤が有用である。これらの組成物も本発明の一部をな
す。

これらの組成物は、任意のその他の種類の成分例えば保
護コロイド、固着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透
剤、安定化剤、金属封鎖剤などを含有してもよい。更に
一般的には、本発明に使用する混合剤は、製剤を作製す
る通常の手法に従う全ての固体固着剤と組合せることが
できる。

本発明に使用する混合剤の使用間は広範囲の限度内で変
化させえ、特に除去ずべき雑草の性質及びこれらの雑草
の常習的な蔓延の度合に応じて変化させうる。

一般的に、本発明の組成物は通常、本発明の混合剤を約
０８０５〜９５重量％含有する。

本明細書中の「ベヒクル」という用語は、植物への混合
剤の施用を容易にするために混合剤と合せる天然又は合
成の有機又は無機の物質を表わす。

従って、このベヒクルは一般に不活性であり、特に処理
すべき植物に対して農業に許容されるものでなければな
らない。ベヒクルは固体（クレー天然又は合成のケイ酸
塩、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料等）又は液体（
溶剤）である。

表面活性剤としては、イオン型もしくは非イオン望の乳
化剤、分散剤もしくは湿潤剤又はこれら表面活性剤の混
合物でありうる。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノス
ルホン酸塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスル
ホン酸塩、酸化エチレンと脂肪アルコール又は脂肪酸又
は脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアル
キルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハ
ク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルギルタウ
リド）、アルコール又はフェノールと酸化エチレンとの
重縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールのエス
テル、並びに硫酸基、スルホンＭ基及びリン酸基を含有
覆る上記化合物の誘導体を挙げることができる。

混合剤の２つの化合物の少なくとも１つ及び／又は不活
性ベヒクルが水に不溶性のとき及び施用の際の媒質が水
であるときには、少なくとも１つの表面活性剤が存在す
ることが一般に不可欠である。

組成物の固体の形態としては、（混合剤ｌ含ｆｆ＋　６
”１００％まで可能）散布用粉末が挙げられる。

水和剤（又はスプレー用粉末）は、通常混合剤を２０〜
９５％含有するように製造し、通常は固体ベヒクルの他
に、０〜５％の湿潤剤、３〜１０％の分散剤及び必要で
あれば０〜１０％の１つ以上の安定化剤及び／又は他の
添加剤例えば浸透剤、固着剤又は固化防止剤、着色料等
を含んでいる。

例示のために、以下に水和剤の種々の組成物を示す。

実施例 混　　合　　剤 リグノスルホン酸カルシウム （解膠剤） ５０％ ５％ イソプロピル少フタレンスルホ ネート（非イオン性湿潤剤） １％ 固化防止シリカ ５％ カオリン（充填材） ３９％ 実施例 混　　合　　剤 アルキルナフタレンスルホン酸 ナトリウム ８０％ リグノスルホン酸ナトリウム 固化防止シリカ カ　　オ　　リ　　ン 実施例 混　　合　　剤 アルキルナフタレンスルホン酸 ナトリウム 低粘度メチルセルロース 珪　　藻　　土 ５０％ ２％ ２％ ４６％ 丈−應一透 混　　合　　剤 リグノスルホン酸ナトリウム ジブチルナフタレンスルホン酸 ナトリウム シ　　リ　　カ 実施例 混　　合　　剤 イソオクチルフェノキシ−ポリ オキシエチレン−エタノール ４０　Ｌｊ ２５０　Ｌ：Ｊ ５ｇ 白亜とヒドロキシエチルセルロース の等重量品の混合物　　　　　　　　１７ｇアルミノケ
イ酸ナトリウム ５４３び ケイ藻土 ６５ｇ 実施例 混　　合　　剤 ００ｇ 飽和脂肪酸のスルフェートの ナトリウム塩混合物 ナフタレンスルホン酸とホルム アルデヒドとの縮合生成物　　　　　５０ｇカオリン　
　　　　　　　　　　　８２０　ｇこれらのスプレー用
粉末又は水和剤を得るためには、好適なミキサー内で活
性物質を他の物質と良く混合するか、混合剤の一方又は
両方の化合物を多孔性充填剤に含浸させ、混合物をミル
又は他の適切な粉砕鼎で粉砕する。このようにしてスプ
レー用粉末は得られ、その水和能及び懸濁能は有利であ
り、任意所望の濃度で水に懸濁することができる。

水和剤の代りに、ペーストを製造することができる。こ
れらのペーストの製法及び使用法は水和剤又はスプレー
用粉末のものと同様である。

組成物の液体の形態としては、乳化しうる濃縮物を挙げ
ることができる。

乳化しうる又は可溶性の濃縮物は最も多くの場合、１０
〜８０％の活性物質と溶剤とからなる。

溶剤の他に、乳化しつる濃縮物は、必要に応じて、２〜
２０％の上記の好適な添加剤、例えば安定化剤、表面活
性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色料又は固着剤を含有し
うる。

例示のために、以下に２．３の乳化しつる濃縮物組成物
を示す。

大−族一豊 活性物質 ドデシルベンゼンスルホン酸の アルカリ金属塩 ４００ｇ／１） ２４ｒＪ／ρ ノニルフェノールと１０モルの 酸化エチレンの縮合物　　　　　　１６ｓ／１シクロへ
キサノン　　　　　　　　２００ｇ／１芳香族溶剤（十
分量）　　　　　　　　１４）乳化しつる濃縮物のもう
１つの処方に従うと、次のものを使用する： 活性物質　　　　　　　　　　　　２５０ｇエポキシ化
した植物油　　　　　　２５ｇアルギルアリールスルホ
ネートと ポリグリコール脂肪アル］−ル エーテルの混合物　　　　　　　　＋ｏｏｇジメチルホ
ルムアミド ０ｇ キシレン ７５ｇ これらの濃縮物から、水で希釈することによって、任意
所望の濃度のエマルジョンが得られる。

これは葉に散布するのに適している。

任意上記の組成物の形態で、混合剤はより特定的には雑
草の発芽後の除草処理用である。

任意組成物の形態で、活性物質の混合剤を含有するすぐ
に使用できる製品を使用すると右利である。使用直前に
活性物質又は活性物質の各々を含有する組成物を混合す
ることにより、使用直前に製造した製品を使用すること
もできる。

このように、穀物例えば小麦、大豆、からす麦、ライ麦
の存在する場所での雑草の発芽後の制御法であって、上
記混合剤又は組成物の有効量をこれらの穀物の成育部位
に使用する方法も本発明の主題である。上記の混合剤又
は組成物は、好ましくは、上記一般式に対応し好ましい
変形を有するイミダゾリニル基含有安Ｑ香酸又はその農
業上許容される塩もしくはそのエステル１００〜５００
ｇ／ｈａ。

及びビフェノックス２５０〜１０００ｇ／　ｈａの割合
で使用するのが好ましいであろう。

実施例１： 軽量圃場上をつめた７　Ｘ　７　Ｘ　８　ｃｍの鉢に５
ｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａの種子をまく。次に種を約３＃
ＩＩｌの土の層で覆い、適当な段階で新芽がでてくるま
で発芽させる。処理の段階は「子葉の段階」及び［最初
の本葉が出てくる段階Ｊである。

次に、所望の濃度の混合剤を含有するものを５００ρ／
ｈａの使用古漬に対応するＭスプレーすることにより、
鉢を処理づる。スプレー用混合物は、水、 ４８０ｇ／ｆｆのビフェノックス（ＭＯＤＯＷＮ　４Ｆ
）を含有する流動剤、 ２０％のＡＣ２２２２９３（＾５ＳＥＲＴ　”）を含有
する分散性粒状製剤 を混合して製造する。

次に、上記の段階の植物を混合物で処理する（混合物と
いう用語は一般に植物又は土壌に使用する、水で希釈し
た組成物を表わす）。

使用する種々の活性物質量に応じ、スプレー流体中で種
々の活性物質濃度を使用する。

次に、処理した鉢を、地下１１１Ｅによって潅概水を受
は取ることができるように設計した細長いくぼみの中に
置き、２４時間、室温、相対湿度７０％に維持する。

処理の２４時間後に、テスト用混合剤を含有するスプレ
ー用流体で処理した鉢の中の生存している植物の数を数
え、又、活性物質を含有していないスプレー用流体を使
用して同じ条件で処理した対照の鉢の中の生存している
植物の数も数える。

１００％は該当する植物種が完全に駆除されたことを示
し、０％は処理した鉢の中の生存植物数が対照の鉢のも
のと同じであることを示している。

５ｉｎａｐｉｓ　　ａｌｂａ ２５０９５００ｇ１０００９ビフエノツクス２５０９５
０　　　Ｈ７０９８ ５００ｇ　４０　　９８　　１００　　　　１００八Ｃ
２２２２９３ 実施例１の記載に従って実験を行う。

下表に示す結果は、水用Ｉｌｌ書に最初に述べた処方に
関して、本発明混合剤により優れた予期していなかった
程度の相乗作用が得られることを明らかに示している。

２５０ｇ　　０ ５００ｇ　１０ Ｇａｌｉｕｌ　　ａｐａｒｉｎｅ ５００ｇ１００９１５００ｇビフェノックスＡＣ２２２
２９３ 実施例２： 実施例３： 示すテスト Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ　（ヤエムグラ）の種子
をまき、すテスト Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａの種子をまき、実施例１の記載
に従って実験を実施する。

第二葉の段階で処理する。

下表に示す結果は、本明細書の最初に述べた処方に関し
て、本発明ゴ合剤により優れた予期していなかった程度
の相乗作用が得られることを明らかに示している。

Ａｖｃｎａｅ　　　ｆａｔｕａ ｓｏｏｇｌｏｏｏびビフェノックス ００ｇ ＡＣ２２２２９３ 実施例４： Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ　（ス
ズメノテツボウ）の種子をまき、実施例１の記載に従っ
て実験を実施する。第二葉の段階で処理する。

下表に示す結果は、本明細書の最初に述べた処方に関し
、本発明結合剤により優れたそして予期しない程度の相
乗作用が得られることを明らかに示している。

Ａｌｏｇｅｃｕｒｕｓ　ａ＋ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ　（
スズメノテツボウ）２５０ｇ　　５００ｇ１０００ｇビ
フェノックス１０００ｇ　３０　　４０　　　７０ ＡＣ２２２２９３ 性質を示すテスト Ｃ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）（ａ）穀草用選択的除草剤と（ｂ）ビフェノック
   スとを組合せた相乗効果を有する除草性混合剤であつて
   、穀草用選択的除草剤を、一般式（ I ）▲数式、化学
   式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｘは水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル基又はハロゲ
   ン原子であり、 Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル基であり、Ｒ＿２はＣ
   ＿１〜Ｃ＿３アルキルもしくはシクロヘシシル基であり
   、 又はＲ＿１とＲ＿２が一緒になってそれらが結合してい
   る炭素原子と共にシクロヘキシルもしくはメチルシクロ
   ヘキシル基を表わし、 Ｒ＿３が水素原子、任意にＣ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ基
   もしくはシクロアルキル基もしくはフェニル基もしくは
   フリル基、又は１〜３個のハロゲン原子特に塩素で置換
   されているＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル基、アルカリ金
   属カチオン又は第四アンモニウムイオンである］ に対応するイミダゾリニル基含有安息香酸から選択する
   ことを特徴とする除草性混合剤。（２）イミダゾリニル
   基含有安息香酸が、式（ I ）の農業上許容される塩又
   はエステル ［式中、 Ｒ＿１がメチル、 Ｒ＿２がイソプロピル、 Ｘがカルボキシル基に対してパラ又はメタ位のメチル、 Ｒ＿３がメチル又はアルカリ金属カチオン又は水素原子
   である］ である請求項１に記載の除草性混合剤。 （３）穀草用選択的除草剤が下記式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 及び式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） に対応するエステル混合物である請求項２に記載の除草
   性混合剤。 （４）穀草用選択的除草剤が、コード名ＡＣ２２２２９
   ３として公知であり、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｙａｎａｍ
   ｉｄから市販され、“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａ
   ｌ”第８版、８３９５ページに記載されている混合物で
   ある請求項３に記載の除草性混合剤。 （５）ａ／ｂの重量比が１：１５〜４、好ましくは１：
   １０〜２である請求項１に記載の除草性混合剤。 （６）農業上許容される不活性ベヒクルと組合せた請求
   項１〜５のいずれか一項に記載の混合剤を含む除草性組
   成物。 （７）特に穀草中の雑草を発芽後に制御する方法であっ
   て、請求項１〜５のいずれか一項に記載の混合剤又は請
   求項６に記載の組成物を、請求項１〜５のいずれか一項
   に記載のイミダゾリニル基含有安息香酸１００〜５００
   ｇ／ｈａ及びビフエノックス２５０〜１０００ｇ／ｈａ
   の割合で適用する方法。 （８）雑草を、 シロガラシＳｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ、 スズメノテツポウＡｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒ
   ｏｉｄｅｓ、ヤエムグラＧａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ
   、及びカラスムギＡｖｅｎａ　ｆａｔｕａ から選択する請求項７に記載の制御する方法。