JPS62169708A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（１）のＮ−ペンジルーシクロプロパ
ン力ルポキサミド誘導体と公知のＮ−２゜３−ジクロロ
フェニルテトラクロロ７タルアミド酸との優れた殺菌作
用を有する活性物質組み介せに関する。

本発明で用いる式（１）Ｎ−ベンノルーシクロプロパン
力ルポキサミド誘導体は従来公知文献未記載の化合物で
あり、該化合物及びそれらのＪｌｌｊｌｌ芸用殺薗剤と
しての使用は、同−出願人の出願に係わる先願発明特願
昭５９−１３５２６８号、特願昭５９−１３８９５５号
及び特願昭６０−２５２８２２号明細書に開示されてい
る。

式（１）の該誘導体はイネいもち病に対しては優れた予
防効果及び残効性を示すがイネ白葉枯病に対しては低減
された使用濃度では殆んど実用的な効果を示さない。

又、Ｎ−２，３−ジクロロフェニルテトラクロロ７タル
アミド酸（テクロ７タラムＬｅｃｔ＋１ｏｆｔｈａｌａ
＋ａ）が、抗白葉枯活性を有することは、特公昭４８−
２６２１３号明細書に既に記載されている。しかＬなが
ら、該殺菌活性化合物の作用は、特に活性化合物の濃度
が低い場合及び少量しか施用しない場合には必ずしも満
足できない。

本発明者等により、 （１）一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ’はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒ２は水素原子又は低級アルキル基を示し、そして Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を示す、で表わされ
るＮ−ペンシルーシクロプロパン力ルポキサミド誘導体
及び （２）　　Ｎ−２，３−ジクロロフェニルテトラクロロ
フタルアミド酸を有効成分として含有する新規な活性物
質組み合せが強力な殺菌活性を示すことが見い出された
。

本発明者等は、前記問題を解決すべく鋭意研究した結果
、驚くべきことに本発明による活性物質組み合せのイネ
白葉枯病に対する殺菌活性が、各々の殺菌活性物質の単
剤として用いた場合に比較して優れた効果が得られ、か
つまた各々単剤自身の効果も同時に現われるためイネい
もち病をも同時に防除できることを見い出した。

従って、本発明の活性物質組み合せによる農園芸用殺菌
組成物、農作物栽培に於いて病害類の防除に非常に有効
であり産業１ユの有用性に於いても極めて卓越した技術
的進歩性を提供するものである。即ち、前記２種の稲の
病害を同時に防除で終るという省力技術ばかりでなく両
活性物質を低濃度で使用でト環境保全という観点からも
好ましい技術といえる。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（１）のＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミ
ド誘導体は下記の如く定義される。

一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ１はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒ２は水素原子又は低級アルキル基を示し、そして Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を示す。

一般式（Ｉ）に於いて、好ましくは Ｘはクロル原子又はブロム原子を示し、Ｒ１は炭素原子
数１乃至４のアルキル基を示し、Ｒ２、Ｒ″は夫々水素
原子又は炭素原子数１乃至４のアルキル基、特に好まし
くは炭素原子数１乃至２のアルキルを示す。

本発明による活性物質組み介せに於いて使用さ［＋−ｆ
ｆ式（１）のＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサ
ミド誘導体の例として次の化合物が挙げられ・る： Ｎ−＜４−９０ローａ−メチルベンジル２−トリクロロ
−３．３−ジメチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ
−（４−クロロ−ａ−メチルベンジル）１−ブロモ−２
，２−ジクロロ−３。

３−ジメチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４
−フルオロ−ａ−メチルベンジル）１，２，２−トリク
ロロ−３，３−ジメチルシクロプロパンカルボキサミド
、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルペンシル）２．２−ジ
クロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミＦ、Ｎ
−（４−９０Ｏ−ａ−メチルベンジル）２．２−１クロ
ロ−１−エチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（
４−クロロ−ａ−メチルベンジル）２．２−シクロロー
１−イソプロピルシクロプロパン力ルポキサミド、Ｎ−
（４−クロロ−ａ−メチルペンシル）２．２−ジクｏｏ
−１　−ｓｅａ　−”エチルシクロプロパンカルボキサ
ミド、Ｎ−（４−ブロモ−ａ−メチルベンジル）２、２
−シクロロー１−イソプロピルシクロプロパン力ルポキ
サミド、Ｎ−（４−クロロ−ａ−メチルベンジル）２．
２−ジクロロ−１−メチル−（トランス）−３−メチル
シクロプロパン力ルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−α
−メチルベンジル）２゜２−ジクロロ−１−メチル−（
トランス）−；３−メチルシクロプロパンカルボキサミ
ド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２．２−
ジクロロ−１−エチル−（トランス）−３−メチルシク
ロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−りｔｌｏ−ａ−
メチルベンジル）２，２−ジクロロ−１−イソプロピル
−３−トランス−メチルシクロプロパンカルボキサミド
、Ｎ−（４−クロロ−ａ−メチルベンジル）２，２−ジ
クロロ−１−エチル−（トランス）−３−エチルシクロ
プロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチ
ルベンジル）２．２−ジクロロ−１，３，３−）リメチ
ルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−
ａ−メチルベンジル）２，２−ジクロロ−１，３，：’
、−トリメチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（
４−９０ローα−メチルペンシル）２．２−ジクロロ−
１−エチル−３，３−ノメチルシクロプロパン力ルポキ
サミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２．
２−ジクロロ−１−イソプロピル−３，３−ノメチルシ
クロプロパン力ルポキサミド及びＮ−（４−ブロモーａ
−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１，３，３−ト
リエチルシクロプロパン力ルポキサミド。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一方
の殺菌活性物質であるＮ−２，３−ジクロロフェニルテ
トラクロロ７タルアミド酸は次式％式％ 本発明による活性物質組み合せに於いて活性物質の重犠
割介は比較的広い範囲内で変えることができる。式（１
）のＮ−ベンジルーシクロプロパン力ルポキサミド誘導
体の活性物質１重量部当り、Ｎ−２，３−ジクロロフェ
ニルテトラクロロ７タルアミド酸の例えば約０．０２〜
約５０重量部、好ましくは約０．１・〜約１０重量部の
如き使用量で使用できる。

本発明による活性物質は、優れた殺菌活性作用を示す。

従って、該活性物質紹み今ぜは殺菌剤として、茎葉散布
、土壌施用、育苗箱施用、水面施用等により使用するこ
とができる。

本発明の活性物質組み合せは、強力な殺菌作用を示し、
実際に、望ましがらざる植物病原菌を防除するために使
用することができる。

本発明の活性物質組み合せは、一般には、殺菌（カビ）
剤として、プラスモデイオホロミセテス（Ｐ　１ａｓａ
＋ｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、オーミセテス
（ＯｏＩＩｌｙｃｅｔｅｓ）、キトリデイオミセテス（
Ｃｈｙｔｒｉｄｉｃｕｎｙｃｅｔｅｓ）、ジゴミセテス
（Ｚ　ｙｇｏＢｃｅｔｅｓ）、アスフミセテス（Ａ　ｓ
ｃｏｍｙｅｅｔｅｓ）、バシジオミセテス（１３ａｓｉ
ｄｉｏｕｙｃｅｔｅｓ）及びドイテロミセテス（Ｄ　ｅ
ｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅＳ）による種々の植物病害に灯
し、使用でき、また殺菌（バクテリア）剤として、シュ
ードモナス科（Ｆ’　＋＋ｅｕｄｏＩＩＩｏｎａｄａｃ
ｅａｅ）、リゾビウム科（Ｉｔ　ｂｉｚｏｂｉａｃｅａ
ｅ）、エンテロバクテリア科（Ｅ　ｎＬｅｒｏｂｕｃｌ
、ｅｒｉａｃｅａｃ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒ
ｙｎｅｂｕｃｌ、ｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミ
セス科（Ｓ　ｔｒｅｐｌ：ｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）に
よる種々の植物病害に対し、使用できる。

特には、本発明による活性物質の組み合ゼはイネいもち
病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｃ）及び
イネ白葉枯病（Ｘ　ａｎｔｈｓｕｏｎａｓ　　ｏｒｙｚ
ａｅ）に対し、極めて優れた防除効力を現わす。従って
、水１）１用殺菌組成物としての利用にとくに好適であ
る。

本発明の活性物質組み合せは、植物病原菌を防除するに
必要な活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好
な和合性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部
に対しての薬剤処理、台本及び種子に対しての薬剤処理
、並びに土壌処理を可能にしている。

また、本発明の活性物質組み介せは、混血動物に対して
も、低毒性であって、安全に使用することができる。

本発明の活性物質組み合せは（１）及び（２）成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルノヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、工゛？ゾール、活性化合物浸潤−天然及
び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置
を備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙
霧カートリッジ、がん並びにコイル）、（して［１１，
、Ｖ　ｔコールドミスト（ｃｏｌｄ　　ｗａｉｓｔ）、
ウオームミスＮｗａｒＩＩｌ　　１ｉｓｔＮを挙げるこ
とができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することがで終る。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。

／Ｊｌｊ　ｌ１ｌｆ剤と【、て水を用いる場合には、例
えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されること
ができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳査族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類１例えば、シクロヘキサン
等、パフフィン類（例えば鉱油留分等）１、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリフール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホルシト等）そして水も挙げるこ
とができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のよろなエア
ゾール噴射剤を挙げることがでトる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、７タパルガイト、
モンモリロナイト、又は珪藤土等）、土壌合成鉱物（例
えば、尚分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げる
ことができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成杭、そ１．て有機物質（例
えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの
穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができ
る。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤１例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオルジエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）ｌ、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。

分散剤としては、例えばりゲニンサルファイド廃液、そ
してメチルセルロースを包含スる。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、黒
磯顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属７
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような１ａ量要素を挙げることがで終る。

該製剤は、例えば、前記活性成分を０．１〜９５重景％
、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができる
。

本発明による活性物質組み合せは」二記製剤又はさまざ
まな使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺
菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調
整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させることもで
きる。

本発明による活性物質組み合せを使用する場合、そのま
ま直接使用するが、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、
粉剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用する
か、又は更に希釈剤して調製された使用形態で使用する
ことかできる。そし゛ＣＣチャ１１１ｓ今物通常のノｊ
法、例えば、８に剤散布（すｕ１ｅｒｉ＋＋Ｈ）、浸漬
、噴ｌＩ＃（ｓＢａｙｉＢ、ａｌ、ａｍｉｓｉＢ、ｌ７
Ｉｉｓｔ　ｉｎｇ）、燻蒸（ｖａｐｏｒｉＢ）、潅注、
懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、混入、湿潤被覆、
糊状被覆又は羽衣被覆で使用することかでざる。

植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける混合活性化合物の濃度は、実質の範囲内で変える
ことがでトる。そして例えば０゜０００１〜１重撃％、
好まし、くは、ｌ’ｌ　、　０　（１１〜０．５重置％
の如き濃度を例示でおる。

種子処理に際しては、混合活性化合物を種子１にげ当り
、例えば０．００１〜５（１，、好ましくは０、（１１
〜１（）との如外景で使用することができる。

土壌処理に際しては、作用点に対し、例えば０、（１（
１（１０１へ１１．１重置％、特には０．０ｎ０１〜０
．２重犠％の濃度の如き混合活性化合物濃度で使用する
ことがで外る。

水田の水中又は水面処理１こ際しては、１ヘクタール当
り例えばＣ）、１〜２０　ｋ、、好ましくは０．５〜８
にビの如き星で使用することができる。

次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例１ イネ白菜枯病に対する草葉散布試験 供試化合物の調製 各活性化合物：５重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５　）４５重
量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕して
水利剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合して調製
する。

栽培した最高分けつ期の水＠（品種：クサブエ）の葉身
中央部１こ、予め液体培地に２１１間培養しておいたイ
ネ白葉枯病菌の細菌懸濁液を釦接種Ｌ、接種３時間後、
−に記の様にｓ！４製した供試化合物の所定濃度希釈液
を、５　（１ｍｌ　／　：（ボッＩ・の側合で散布した
。散布薬液の風乾後、供試６１−物を２）（〜：号２°
Ｃ１湿度６０〜９０％の調節温室内に移し、１（）ｌ」
間通常管理ｌまた後、発病状態を調査した。１ボット当
り、２０枚の被接稲葉につ外、それぞれの罹病度を、次
の基準で０〜５に類別評価し、下記の式に従って、被害
度を算出し、防除価を求めた。その結果をｖＪ１表に示
す。

罹病度 ｒｌｏ・・・無発病 ＩＩＩ・・・病斑面積歩合が１０％以下の葉数１１２・
・・　　　〃　　　１１・〜２（）％　〃１１３・・・
　　　　　　　２１へ・３０％　〃ｎ、・・・　　　　
　　　３１〜５０％　〃ｎ５・・・　　　　　　　５０
％以」−〃被害度＝ 〜１６− （ただし、Ｎ：全調査葉数（２０葉／ボット）防除価＝ 第１表 イネ白葉枯病に対する防除効果試験 註）１６実施例の試験の全ての混合物及び単剤使用に於
いて薬害は認められない。

２、本発明に使用する一般式（１）の殺菌活性物質： 化合物Ｎｏ、Ｉ　　Ｎ−（４−クロロ−ａ−メチルヘン
シル）２，２−ジクロロ−１−イソプ ロピルシクロプロパンカルボキサミ ド 化合ＱＩＩＪＮｏ、２　　Ｎ　　（４−ブロモ−α−メ
チルベンジル）２，２−ジクロロ−１−イソプ ロピルシクロプロパンカルボキサミ ド 化合物Ｎｏ、３　　Ｎ　−（４−クロロ−ａ−メチルベ
ンジル）２，２−ジクロロ−１−メチル −（トランス）−３−メチルシクロプ ロパンカルボキサミド 化合物Ｎｏ、４　　Ｎ−（４−りｏローＥｌ−メチルヘ
ンシル）２，２−ジクロロ−１−エチル −（トランス）−３−メチルシクロプ ロパンカルボキサミド 化合物Ｎｏ、５　　Ｎ−（４−りｏローａ−メチルヘン
シル）２，２−ジクロｏ−１，３，３−トリメチルシク
ロプロパンカルボキ サミド 化合物Ｎｏ、６　　Ｎ−（４−クロロ−ａ−メチルベン
シル）２．２−ジクロロ−１−エチル −３，３−ノメチルシクロプロパン 力ルポキサミド ３、本発明に使用する他の殺菌活性物質：化合物（Ａ）
；テクロ７タラム 実施例２（水利剤） 式（１）の活性化合物２０部、フクロフタラム１０部、
粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物（１：５）６５ｇ
、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮介物３
部を粉砕混合し水和剤とする。

実施例３（粉剤） 式（＋）の活性化合物２．５部、テクロ７タラム１部、
イソプロビルハイドロゲンホスフエー）（ＰＡＰ）０．
５部、粉末クレー９６部を粉砕混合して粉剤とする。

実施例４（粒剤） 式（１）の活性化合物５部、テクロ７タラム５部、ベン
トナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）
５８部、リグニンスルホン酸塩２部の混合物に水２５部
を加え、良く捏化Ｉ７、押し出し造粉機により、１０〜
４０メツシユの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒
剤とする。

１．１ｆ件の表示 特願昭６１−９９８１号 ２、発明の名称 農園芸用殺菌組成物 ：）、補正をする者 事件との関係　　　　特許出願人 住　所　東京都中央区ＩＪ不倫本町２１１１４番地名　
称　１１本特殊農薬製造株式会社 ４、代理人　〒１０７ 電話５８５−２２５６ ５、補正命令の目付　　　　自発 ６、補正の対象 （別紙） １１１　明細書の特許請求の範囲の榴の記載をｉ・記の
とおり訂正する。

ｒｌ、＜＋）　　一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒｌはハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 １＜２は水素原子又は（Ｉ’４ｃＲアルキル基を示し、
そして Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を示す、で表わされ
るＮ−ベンジルーシクロプロパン力ルポキサミド誘導体
及び （２）　　Ｎ−２，３−ツクロロフェニルテトラクロロ
７タルアミド酸からなる活性物質組み合せを１有−］」
□こと涜−特徴とする農園公用殺菌組成物。」［１１１
明細書の“発明の詳細な説明゛の欄の記載を以下のとお
り訂正する。

（１）明細書第４頁第８行乃至第９行に１農園芸用殺菌
組成物、］とあるを［１１Ｍ園芸用殺［１成物は、Ｊと
訂正する。

（２）明細書第５頁ｔｐＪ１．２行乃至第１３行に１特
に好ましくは炭素原子数１乃至２のアルキルを示す。］
とあるを「特に好ましくは水素原子又は炭素原子数１乃
至２のアルキル基を示す。」と訂正する。

（３）明細書第１１頁第１４行に［展開剤、１とあには
ｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｉ〜０．２重量％の濃度」とあるを［
特には０．０００１〜０．０２重量％の濃度」と訂正す
る。

（５）明細書第１６頁第１０ｆｔ乃至第１１行に１４５
重量部」とあるを「９０重量部」と訂正する。

手続補正書 昭和６１年１２月１６目 特許庁長官　黒　１）明　雄　殿 ２、発明の名称 農園芸用殺菌組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　　　特許出願人 （ほか１名） ５、補正命令の日付　　　　自　　発 ６、補正の対象 明細書の１明の詳細な説明］の欄 別　　　紙 明細書の［発明の詳細な説明］の欄の記載を以下のとお
り訂正する。

（１）明細書第７頁第３行乃至第６行に「Ｎ−（４−ク
ロロ−ａ−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１−エ
チル−（トランス）−３−メチルシクロプロパン力ルポ
キｌサミド」とある後に ［Ｎ−（４−プロモーミーメチルベンジル）２，２−ジ
クロロ−１−エチル−（トランス）−３−メチルシクロ
プロパンカルボキｌサミド」を加入する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ＾１はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒ＾２は水素原子又は低級アルキル基を示し、そして Ｒ＾３は水素原子又は低級アルキル基を示す、で表わさ
   れるＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミド誘導
   体及び （２）Ｎ−２，３−ジクロロフェニルテトラクロロフタ
   ルアミド酸からなる活性物質組み合せを特徴とする農園
   芸用殺菌組成物。