JPS62169709A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（Ｉ）のＮ−ベンジル−シクロプロパ
ンカルボキサミド誘導体で公知の３−（３゜５−ジクロ
ロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２゜４−ジオキソイ
ミダゾリジン−１−カルボキサミドとの優れた殺菌作用
を有する活性物質組み合せに関する。

本発明で用いる式（１）　Ｎ−ペンジルーシクロプロパ
ン力ルポキサミド誘導体は従来公知文献未記賊の化合物
であり、該化合物及びそれらの農園芸用殺菌剤としての
使用は、同一出願人の出願に係わる先願発明特願昭５９
−１３５２６８号、特願昭５９−１３８９５５号、及び
特願昭６０−２５２８２２号明細書に開示されて込る。

式（１）の該誘導体はイネいもち病に対して優れた予防
効果及び残効性を示し、イネごま葉枯による穂枯に対し
ては通常の使用濃度では副次的効果を期待することが出
来るがその使用のみで穂枯の防除を十分に達成し得々い
。

又、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロ
ピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキ
サミド（イプロジオン　１ｐｒｏｄｉ−ｏｎｅ）が農園
芸用殺菌活性を有することは特公昭５２−４３８８８号
明細書に既に記載されている。

しかしながら、該殺菌活性化合物が、ごま葉枯病菌によ
る穂枯に対して高い効力を示すことは過去の試験結果に
よって知られているが、いもチ病の防除に対しては殆ん
ど効力を示さない。

又、上記殺菌活性化合物の作用は、特に活性化合物の濃
度が低い場合及び少量しか施用しない場合には、ごま葉
枯病に対して必ずしも満足することはでき表い。

本発明者等により、 （１）一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 ＩＬＩはハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒｍは水素原子又は低級アルキル基を示し、そして Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示す、 で表わされるＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサ
ミド誘導体及び ｆ２）３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプ
ロピル−２，４−ジオキンイミダゾリジン−１−カルボ
キサミドを有効成分として含有する新規な活性物質組み
合せが特に高い殺菌活性を示すことが見い出された。

本発明者等は、前記問題を解決すべく鋭意研究した結果
、驚くべきことに本発明による活性物質組み合せのイネ
穂枯に対する殺菌活性が、各々の殺菌活性物質の単剤と
して用いた場合に比較して優れた効果が得られ、かつま
た各々単剤自身の効果も同時に現われるためイネいもち
病をも同時に防除できることを見い出した。

従って、本発明の活性物質組み合せによる農園芸用殺菌
組成物は、農作物栽培に於いて病害類の防除に非常に有
効であシ産業上の有用性に於いても極めて卓慧した技術
的進歩性を提供するものである。即ち、前記２種の稲の
病害を同時に防除できるという省力技術ばかりではなく
両活性物質を低濃度で使用でき環境保全という観点から
も好ましい技術といえる。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用さレル一般
式（１）のＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミ
ド誘導体は下記の如く定義される。

式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ１はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒ２は水素原子又は低級アルキル基を示し、そして Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示す。

一般式（１）に於いて、好ましくは Ｘはクロル原子又はブロム原子を示し、Ｒ１は炭素原子
数１乃至４のアルキル基を示し、 Ｒｍ、Ｒ１は夫々水素原子又は炭素原子数１乃至４のア
ルキル基、特に好ましくは炭素原子数１乃至２のアルキ
ル基を示す。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用さレル一般
式（１）のＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミ
ド誘導体の例として次の化合物が挙げられる： Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）１＊２＊２−
　）　ＩＪ　クロロ−３，３−ジメチルシクロプロパン
カルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジ
ル）１−ブロモ−２，２−ジクロロ−３゜３−ジメチル
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−フルオロ−
ｄ−メチルベンジル）１，２゜２−　）　ＩＪ　りＩ：
Ｉロー３．３−ジメチルシクロプロパンカルボキサミド
、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２．２−ジ
クロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ
−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２．２−ジクロ
ロ−１−エチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（
４−クロロ−α−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−
１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミ）”、Ｎ
−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２゜２−ジクロ
ロ−１−ｓｅｃ−４ｆルシクロプロパンカルボキサミド
、Ｎ−（４−ブロモ−α−メチルベンジル）　２　、２
−”）クロロ−１−イソ７’ロピルシクロプロパンカル
ボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）
２．２−ジクロロ−１−メチル−（トランス）−３−メ
チルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ
−α−メチルベンジル）２．２−’＃ロロー１−メチル
ー（トランス）−３−メチルシクロプロパンカルボキサ
ミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２，２
−ジクロロ−１−エチル−（トランス）−３−メチルシ
クロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−
メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１−イソプロピル
−３−トランス−メチルシクロプロパンカルボキサミド
、Ｎ　（４−クロロ−α−メチルベンジル）２．２−ジ
クロロ−１−エチル−（トランス）−３−エチルシクロ
プロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチ
ルベンジル）２．２−ジクロロ−１，３，３−トリメチ
ルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−
α−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１，３，３−
トリメチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−
クロロ−α−メチルベンジル）２．２−’）クロロ−１
−エチル−３゜３−ジメチルシクロプロパンカルボキサ
ミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２．２
−ジクロロ−１−イソプロピル−３，３−ジメチルシク
ロプロパンカルボキサミド及びＮ−（４−ブロモ−α−
メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１，３，３−１リ
エチルシクロプロパンカルボキサミド。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一方
の殺菌活性物質である３−（３，５−ジクロロフェニル
）　−Ｎ−イソ７’Ｏヒ／１＝−２、４−ジオキソイミ
ダゾリジン−１−カルボキサミドは次式で表わされる。

本発明による活性物質組み合せに於いて活性物質の重量
割合は比較的広い範囲内で変えることがテキル。式（１
）のＮ−ベンジルシクロプロパンカルボキサミド誘導体
の活性物質１重量部当シ、３−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾ
リジン−１−カルボキサミドの例えば約０．０２〜約５
０重量部、好オしくは約０．１〜約１０重量部の如き使
用量で使用できる。

本発明による活性物質組み合せは、優れた殺菌活性作用
を示す。従って、該活性物質組み合せは殺菌剤として、
茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、育苗箱施用等
によシ使用することができる。

本発明の活性物質組み合せは、強力な殺菌作用を示し、
実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するために使
用することができる。

本発明の活性物質組み合せは、一般には、殺菌（カビ）
剤として、プラスモデイオホロミセテス（Ｐｌａｓｍｏ
ｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、オーミセテス（Ｏ
ｏｍｙｃ　ｅ　ｔ　ｅ　ｓ　）、キトリデイオミセテｘ
（Ｃｈｙｔｒｌ−ｄｌｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ジゴミセテ
ス（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アスコミセテス（Ａｓ
　ｃ　ｏｍｙｃ　ｅ　ｔ　ｅ、　ｓ　）、バシジオミセ
テス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及びドイテロミ
セーｙ−ス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）による種
々の植物病害に対し、使用でき、捷た殺菌（バクテリア
）剤として、シニードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒ旧ｚｏｂｉａｃｅａ
ｅ）、エンテロバクテリア科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅ
ｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎ
ｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科
（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）による種々の
植物病害に対し、使用できる。特には、本発明による活
性物質組み合せはイネいもち病Ｉ　Ｏ− （Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）及びイネご
ま葉枯病（ＣｏｃｈｌｉｏｂＯＬｕａ　ｍ１ｙａｂａａ
ｎｕｓ）に対し、極めて優れた防除効力を現わす。従っ
て、水田用殺菌組成物としての利用にとくに好適である
。

本発明の活性物質組み合せは、植物病原菌を防除するに
必要な活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好
な和合性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部
に対しての薬剤処理、台木及び種子に対しての薬剤処理
、並びに土壌処理を可能にしている。

また、本発明の活性物質組み合せは、温血動物に対して
も、低毒性であって、安全に使用することができる。

本発明の活性物質組み合せは（１）及び（２）成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤（例えは燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ　（
コールドミスト（ｃｏｌｄ　ｍ１ｓｔ）、ウオームミス
ト（ｗａ　−ｒｍ　ｍ１ｓｔ）　］を挙げることができ
る。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
、また補助溶媒として使用されることができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、空素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻上等＼土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例エ
バ、アルキルアリールホリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。

分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液、そ
してメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、例えば、前記活性成分を０．１〜９５重借％
、好ましくは０．５〜９０重竜％含有することができる
。

本発明による活性物質組み合せは上記製剤又はさまざま
な使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺菌
剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整
剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させることもでき
る。

本発明による活性物質組み合せを使用する場合、そのま
ま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、
粉剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用する
か、又は更に希釈して調製された使用形態で使用するこ
とができる。そして活性化合物は通常の方法、例えば、
液剤散布（Ｗ、−ｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴１１　（ｓ
ｐｒａｙｉｎｇ、　ａｔｏｍｉ　−ｓｉｎｇＸｍｉｓ目
ｎｇ）、燻蒸（ｖａｐｏｒ　ｉｎｇ）、潅注、懸濁形成
、塗布、散粉、散布、粉衣、混成、湿潤被覆、糊状被覆
又は羽衣被覆で使用することができる。

植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける混合活性化合物の濃度は、実質の範囲内で変える
ことができる。そして例えば０、０００１〜１重量％、
好ましくは、ｏ、ｏｏｉ〜０．５重量％の如き濃度を例
示できる。

種子処理に際しては、混合活性化合物を種子１ｋｇ当り
、例えば０．００１〜５０ｆ１好ましくは０．０１〜１
０ｆの如き量で使用することができる。

土壌処理に際しては、作用点に対し、例えば０．０００
０１〜０．１重ＩＬ：％、特には０．０００１〜０．２
重量％の濃度の如き混合活性化合物濃度で使用すること
ができる。

次に実施例により、本発明の内容を具体的に説、明する
が本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例１ イネ穂枯に対する防除試験 供試化合物の調製 各活性化合物：２５〜５０重量部 担　体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）４５〜
７０重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て水利剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合して調
製する。

試験方法 水稲（品種；日本晴）圃場に於いて上記のように調製し
た供試化合物の所定薬量を稲の穂揃期と乳熟期の２回に
わたって自動噴霧器を用いて、１０アール当り１５０を
散布１７た。発病調査は乳熟期から３０日後各区３０株
について下記の発病程度別基準に従い穂の被害度を求め
た。本方法による穂枯はイネごま葉枯病による穂枯であ
り、各防除価（財）は無散布区との対比で求めた。

＝１７− Ｎ：＃３調査穂数 Ａ：穂全体が枯死しているもの Ｂ：穂の２分の１以上が枯死しているものＣ：穂の２分
の１以下が枯死しているものその結果を第１表に示す。

第１表 イネ穂枯に対する防除効果試験 註）１．実施例の試験の全ての混合物及び単剤使用に於
いて薬害は認められない。

２、本発明に使用する一般式（１）の殺菌活性物質： 化合物ＡＩＮ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２
，２−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカル
ボキサミド化合物４２Ｎ−（４−プロモーα−メチルベ
ンジル）２，２−ジクロロ−１−イソ　・。

フロヒルシクロプロパンカルボキサミド化合物４３Ｎ−
（４−クロロ−α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ
−１−メチル−（トランス）−３−メチルシクロプロパ
ンカルボキサミド 化合物４４Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２
，２−ジクロロ−１−エチル−（トランス）−３−メチ
ルシクロプロパンカルボキサミド 化合物Ａ５Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２
．２−ジクロロ−１，３゜３−トリメチルシクロプロパ
ンカルボキサミド 化合物４６Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２
．２−ジクロロ−１−エチに−３，３−ジメチルシクロ
プロパンカルボキサミド ３、本発明に使用する他の殺菌活性物質；化合物（Ａ）
：イプロジオン 実施例２　（水利剤） 式（１）の活性化合物２０部、イプロジオン１５部、粉
末けい藻土と粉末クレーとの混合物（１：５）６０部、
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮金物３部
を粉砕混合し、水利剤とする。

実施例３　（粉剤） 式（１）の活性化合物２部、イプロジオン１．５部、イ
ソブロビルハイドロゲンホスフエー）（ＰＡＰ）０．５
部、粉末クレー９６部を粉砕混合して粉剤とする。

手続補正書 昭和６１年４月２１日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ＾１はハロゲン原子又は低級アルキ ル基を示し、 Ｒ＾２は水素原子又は低級アルキル基 を示し、そして Ｒ＾３は水素原子又は低級アルキル基 を示す、 で表わされるＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサ
   ミド誘導体及び （２）３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプ
   ロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボ
   キサミドからなる活性物質組み合せを特徴とする農園用
   殺菌組成物。