JPH0572884B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、後記式（）のＮ−ベンジル−シク
ロプロパンカルボキサミド誘導体で公知の３−
（３，５−ジクロロフエニル）−Ｎ−イソプロピル
−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボ
キサミドとの優れた殺菌作用を有する活性物組み
合せに関する。 本発明で用いる式（）Ｎ−ベンジル−シクロ
プロパンカルボキサミド誘導体は従来公知文献未
記載の化合物であり、該化合物及びそれらの農園
芸用殺菌剤としての使用は、同一出願人の出願に
係わる先願発明特願昭59−135268号、特願昭59−
138955号、及び特願昭60−252822号明細書に開示
されている。 式（）の該誘導体はイネいもち病に対して優
れた予防効果及び残効性を示し、イネごま葉枯に
よる穂枯に対しては通常の使用濃度では副次的効
果を期待することが出来るがその作用のみで穂枯
の防除を十分に達成し得ない。 又、３−（３，５−ジクロロフエニル）−Ｎ−イ
ソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−
１−カルボキサミド（イプロジオン iprodione）
が農園芸用殺菌活性を有することは特公昭52−
43885号明細書に既に記載されている。しかしな
がら、該殺菌活性化合物が、ごま葉枯病菌による
穂枯に対して高い効力を示すことは過去の試験結
果によつて知られているが、いもち病の防除に対
しては殆んど効力を示さない。 又、上記殺菌活性化合物の作用は、特に活性化
合物の濃度が低い場合及び少量しか施用しない場
合には、ご葉枯病に対して必ずしも満足すること
はできない。 本発明者等により、 (1) 一般式：

【化】 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 R¹はハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、 R²は水素原子又は低級アルキル基を示し、
そして R³は水素原子又は低級アルキル基を示す、 で表わされるＮ−ベンジル−シクロプロパンカ
ルボキサミド誘導体及び (2) ３−（３，５−ジクロロフエニル）−Ｎ−イソ
プロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−
１−カルボキサミドを有効成分として含有する
新規な活性物質組み合せが特に高い殺菌活性を
示すことが見い出された。 本発明者等は、前記問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに本発明による活性物質
組み合せのイネ穂枯に対する殺菌活性が、各々の
殺菌活性物質の単剤として用いた場合に比較して
優れた効果が得られ、かつまた各々単剤自身の効
果も同時に現われるためイネいもち病をも同時に
防除できることを見い出した。 従つて、本発明の活性物質組み合せによる農園
芸用殺菌組成物は、農作物栽培に於いて病害類の
防除に非常に有効であり産業上の有用性に於いて
も極めて卓越した技術的進歩性を提供するもので
ある。即ち、前記２種の稲の病害を同時に防除で
きるという省力技術ばかりではなく両活性物質を
低濃度で使用でき環境保全という観点からも好ま
しい技術といえる。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用さ
れる一般式（）のＮ−ベンジル−シクロプロパ
ンカルボキサミド誘導体は下記の如く定義され
る。 一般式：

【化】 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 R¹はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 R²は水素原子又は低級アルキル基を示し、そ
して R³は水素原子又は低級アルキル基を示す。 一般式（）に於いて、好ましくは Ｘはクロル原子又はブロム原子を示し、 R¹は炭素原子数１乃至４のアルキル基を示し、 R²，R³は夫々水素原子又は炭素原子数１乃至
４のアルキル基、特に好ましくは水素原子又は炭
素原子数１乃至２のアルキル基を示す。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用さ
れる一般式（）のＮ−ベンジル−シクロプロパ
ンカルボキサミド誘導体の例として次の化合物が
挙げられる： Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）１，
２，２−トリクロロ−３，３−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−
メチルベンジル）１−ブロモ−２，２−ジクロロ
−３，３−ジメチルシクロプロパンカルボキサミ
ド、Ｎ−（４−フルオロ−α−メチルベンジル）
１，２，２−トリクロロ−３，３−ジメチルシク
ロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−
α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ−１−メ
チルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−
クロロ−α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ
−１−エチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ
−（４−クロロ−α−メチルベンジル）２，２−
ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカル
ボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベン
ジル）２，２−ジクロロ−１−sec−ブチルシク
ロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−
α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ−１−イ
ソプロピルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−
（４−クロロ−α−メチルベンジル）２，２−ジ
クロロ−１−メチル−（トランス）−３−メチルシ
クロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ
−α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ−１−
メチル−（トランス）−３−メチルシクロプロパン
カルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチル
ベンジル）２，２−ジクロロ−１−エチル−（ト
ランス）−３−メチルシクロプロパンカルボキサ
ミド、Ｎ−（４−ブロモ−α−メチルベンジル）
２，２−ジクロロ−１−エチル−（トランス）−３
−メチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−
（４−クロロ−α−メチルベンジル）２，２−ジ
クロロ−１−イソプロピル−３−トランス−メチ
ルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−ク
ロロ−α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ−
１−エチル−（トランス）−３−エチルシクロプロ
パンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メ
チルベンジル）２，２−ジクロロ−１，３，３−
トリメチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−
（４−ブロモ−α−メチルベンジル）２，２−ジ
クロロ−１，３，３−トリメチルシクロプロパン
ルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベ
ンジル）２，２−ジクロロ−１−エチル−３，３
−ジメチルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−
（４−クロロ−α−メチルベンジル）２，２−ジ
クロロ−１−イソプロピル−３，３−ジメチルシ
クロプロパンカルボキサミド及びＮ−（４−ブロ
モ−α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ−
１，３，３−トリエチルシクロプロパンカルボキ
サミド。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用さ
れる一方の殺菌活性物質である３−（３，５−ジ
クロロフエニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−
ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミドは
次式で表わされる。

【式】 本発明による活性物質組み合せに於いて活性物
質の重量割合は比較的広い範囲内で変えることが
できる。式（）のＮ−ベンジルシクロプロパン
カルボキサミド誘導体の活性物質１重量部当り、
３−（３，５−ジクロロフエニル）−Ｎ−イソプロ
ピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カ
ルボキサミドの例えば約0.02〜約50重量部、好ま
しくは約0.1〜約10重量部の如き使用量で使用で
きる。 本発明による活性物質組み合せは、優れた殺菌
活性作用を示す。従つて、該活性物質組み合せは
殺菌剤として、茎葉散布、水中又は水面施用、土
壌施用、育苗箱施用等により使用することができ
る。 本発明の活性物質組み合せは、強力な殺菌作用
を示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防
除するために使用することができる。 本発明の活性物質組み合せは、一般には、殺菌
（カビ）剤として、プラスモデイオホロミセテス
（Plasmodiophromycetes）、オーミセテス
（Oomycetes）、キトリデイオミセテス
（Chytridiomycetes）、ジゴミセテス
（Zygomycetes）、アスコミセテス
（Ascomycetes）、バシジオミセテス
（Basidiomycetes）及びドイテロミセテス
（Deuteromycetes）による種々の植物病害に対
し、使用でき、また殺菌（バクテリア）剤とし
て、シユードモナス科（Pseudomonadaceae）、
リゾビウム科（Rhizobiaceae）、エンテロバクテ
リア科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリ
ウム科（Corynebacteriaceae）及びストレプト
ミセス科（Streptomycetaceae）による種々の植
物病害に対し、使用できる。特には、本発明によ
る活性物質組み合せはイネいもち病
（Pyricularia oryzae）及びイネご葉枯病
（Cochliobolus miyabeanus）に対し、極めて優
れた防除効力を現わす。従つて、水田用殺菌組成
物としての利用にとくに好適である。 本発明の活性物質組み合せは、植物病原菌を防
除するに必要な活性化合物の濃度において、植物
体に対し、良好な和合性を示すため、使用に際し
ては、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木
及び種子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理を
可能にしている。 また、本発明の活性物質組み合せは、温血動物
に対しても、低毒性であつて、安全に使用するこ
とができる。 本発明の活性物質組み合せは(1)及び(2)成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単
独の通常の製剤形態にすることができる。そして
斯る形態としては、液剤、エマルジヨン、懸濁
剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾー
ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロ
カプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤
（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリツジ、かん並びにコイル）、そしてULV〔コ
ールドミスト（cold mist）、ウオームミスト
（warm mist）〕を挙げることができる。 これらの製剤は公知の方法で製造することでき
る。斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展
剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希
釈剤、又は担体、場合によつては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成
剤を用いて、混合することによつて行なわれる。
拡展剤として水を用いる場合には、例えば、有機
溶媒は、また補助溶媒として使用されることがで
きる。 液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族
炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アル
キルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル
化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン
類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族
炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン等、パラフ
イン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール類（例
えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルミアミド、ジメチルスルホキシ
ド等）そして水も挙げることができる。 液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスで
あり、その例としては、例えば、ブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭
化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げること
ができる。 固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、
カオリン、クレー、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルガイト、モンモリロナイト、又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、ア
ルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。 粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別
された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海
泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎
等）の細粒体を挙げることができる。 乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及
び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アル
コールエーテル（例えば、アルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、ア
ルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アル
ブミン加水分解生成物を挙げることができる。 分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト
廃液、そしてメチルセルロースを包含する。 固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用す
ることができ、斯る固着剤としては、カルボキシ
メチルセルロースそして天然及び合成ポリマー
（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
そしてポリビニルアセテート等）を挙げることが
できる。 着色剤を使用することもでき、斯る着色剤とし
ては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンそ
してブルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、
アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有
機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、
銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそれらの塩の
ような微量要素を挙げることができる。 該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重
量％、好ましくは0.5〜90重量％含有することが
できる。 本発明による活性物質組み合せは上記製剤又は
さまざまな使用形態において、他の公知活性化合
物、例えば殺菌剤（フアンギサイド、バツテリサ
イド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチユウ剤、除
草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及び／又は
土壌改良剤を共存させることもできる。 本発明による活性物質組み合せを使用する場
合、そのまま直接使用するか、又は散布用調製
液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して
調製された使用形態で使用することができる。そ
して活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布
（Watering）、浸漬、噴霧（spraying，
atomising，misting）、燻蒸（vaporing）、灌注、
懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤
被覆、糊状被覆又は羽衣被覆で使用することがで
きる。 植物体の各部分への処理に際しては、実際の使
用形態における混合活性化合物の濃度は、実質の
範囲内で変えることができる。そして例えば
0.0001〜１重量％、好ましくは、0.001〜0.5重量
％の如き濃度を例示できる。 種子処理に際しては、混合活性化合物を種子１
Kg当り、たおえば0.001〜50ｇ、好ましくは0.01
〜10ｇの如き量で使用することができる。 土壌処理に際しては、作用点に対し、例えば
0.00001〜0.1重量％、特には0.0001〜0.02重量％
の濃度の如き混合活性化合物濃度で使用すること
ができる。 次に実施例により、本発明の内容を具体的に説
明するが本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。 実施例 １ イネ穂枯に対する防除試験 供試化合物の調製 各活性化合物：25〜50重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）45
〜70重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉
砕混合して水和剤とし、その所定薬量を水で希釈
して混合して調製する。 試験方法 水稲（品種：日本晴）圃場に於いて上記のよう
に調製した供試化合物の所定薬量を稲の穂揃期と
乳熟期の２回にわたつて自動噴霧器を用いて、10
アール当り150散布した。発病調査は乳熟期か
ら30日後各区30株について下記の発病程度別基準
に従い穂の被害度を求めた。本方法による穂枯は
イネごま葉枯病による穂枯であり、各防除価
（％）は無散布区との対比で求めた。 被害度（％）＝4A＋2B＋Ｃ／4N×100 Ｎ：総調査穂数 Ａ：穂全体が枯死しているもの Ｂ：穂の２分の１以上が枯死しているもの Ｃ：穂の２分の１以下が枯死しているもの 防除価（％）＝（無処理区の被害度−処理区の被害度
／無処理区の被害度）×100 その結果を第１表に示す。

【表】

【表】

【表】

【表】 ３ 本発明に使用する他の殺菌活性物質： 化合物Ｈ(A)：イプロジオン 実施例２ （水和剤） 式（）の活性化合物20部、イプロジオン15
部、粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物（１：
５）60部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤と
する。 実施例３ （粉剤） 式（）の活性化合物２部、イプロジオン1.5
部、イソプロピルハイドロゲンホスフエート
（PAP）0.5部、粉末クレー96部を粉砕混合して粉
剤とする。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ (1) 一般式： 【式】 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 R¹はハロゲン原子又は低級アルキル基を示
   し、 R²は水素原子又は低級アルキル基を示し、
   そして R³は水素原子又は低級アルキル基を示す、 で表わされるＮ−ベンジル−シクロプロパンカ
   ルボキサミド誘導体及び (2) ３−（３，５−ジクロロフエニル）−Ｎ−イソ
   プロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−
   １−カルボキサミドからなる活性物質組み合せ
   を含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成
   物。