JPH03271207A - 殺虫殺菌剤組成物 - Google Patents

殺虫殺菌剤組成物

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JPH03271207A
JPH03271207A JP2067367A JP6736790A JPH03271207A JP H03271207 A JPH03271207 A JP H03271207A JP 2067367 A JP2067367 A JP 2067367A JP 6736790 A JP6736790 A JP 6736790A JP H03271207 A JPH03271207 A JP H03271207A
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insecticidal
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methyl
chlorophenyl
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Yoshio Kurahashi
良雄 倉橋
Shinichi Tsuboi
坪井 真一
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、公知の殺虫性ニトロ化合物と公知の殺菌性カ
ルボキサミド類とから成る新規殺虫殺菌活性を有する混
合組成物に関する。
本願出願日前公知の特開昭60−218386号、同6
1−12682号、同61−178981号、同61−
178982号、並びに同61−267575号には、
本発明の、I酸物に係わるところの殺虫性ニトロ化合物
が記載されている。
同様に公知の特開昭61−15867号、同62−20
1855号及び特開平2−11550号には、本発明の
組成物に係わるところの殺菌性カルボキサミド類が記載
されている。
水稲栽培は近年、稚苗移植機による機械移植が広く行な
われており、水稲本田に於ける害虫並びに作物病の同時
防除と共に、薬剤の育苗箱施用による害虫及び作物病の
同時防除並びに省力化が望まれている。
また、農薬使用量及び使用回数の低減が、安全性並びに
環境保全の面から、強く望まれており、より一層の低薬
量での使用が検討されている。
特に稲栽培に於いて、重要な防除対象害虫である例えば
、鞘翅目害虫〈イネくズゾウムシ等)、半翅目害虫(ウ
ンカ、ヨコバイIす、並びに重要な防除対象病害である
イモチ病の同時防除、省力化及びより一層の安全面での
改善が期待されている。
この度、本発明者等は、 式: 式中、Xはハロゲン原子又は炭素数l〜4のアルキル基
を示し、 YはC)f又はNを示し、そして nは2又は3を示す、 で表わされる殺虫性ニトロ化合物と、 式: 式中、Zはハロゲン原子を示し、 R′は炭素数1〜4のアルキル基を示し、Rzは水素原
子、メチル基又はエチル基を示し、そして R3は水素原子又はメチル基を示す、 で表わされる殺菌性カルボキサミド類又は、その光学異
性体とを有効成分として含有することから成る新規混合
剤組成物が特に優れた殺虫殺菌作用を示すことを見い出
した。
本発明によれば、本発明の殺虫殺菌剤組成物は、意外に
も、驚くべきことには、前記式(1)の殺虫性ニトロ化
合物及び前記式(It)の殺菌性カルボキサミド類を夫
々、単独で使用した場合に比較し、害虫並びに作物病の
同時防除を可能にすることはもちろん、単独の使用によ
る作用効果からは到底予想し得ない、混合による協力及
び相乗効果を現わし、それによって、より低薬量で格別
顕著な殺虫殺菌効果を現わすことができる。そして本発
明の殺虫殺菌剤組成物は、特には、稲の主要害虫であっ
て、また既存薬剤(有機リン系並びにカーバメート系殺
虫剤)に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバ
イ類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ、並びに稲に対す
る最大の病害であるいもち病に対し、同時且つ的確に、
卓越した作用効果を現わす。
本発明の殺虫殺菌剤組成物に於ける活性成分の式(1)
に於いて、好ましくは、 Xは、クロル又はメチルを示し、 Yは、CI又はNを示し、そして nは、2又は3を示す。
式(I)の化合物の具体例としては、例えば1−(2−
メチル−5−ピリジルメチル)−2−二トロメチレンイ
ミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
メチレンテトラヒドロピリミジン、1−(2−クロロ−
5−ピリジルメチル)−2−二トロメチレンイミダゾリ
ジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−二トロ
メチレンテトラヒドロピリミジン、1−(2−クロロ−
5−ピリジルメチル)−2=ニトロメチレンチアゾリジ
ン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
メチレンテトラヒドロピリミジン、1−(2−クロロ−
5−ピリジルメチル)−2−二トロイξノイミダゾリジ
ン、 及び 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
イミノテトラヒドロピリミジン を例示でき、これらの化合物は、前掲の特開昭60−2
18386号、同61−12682号、同61−178
981号、同61−178982号、並びに同61−2
67575号記載の公知化合物である。
同じく、活性成分の式(II)に於いて、好ましくは、
Zはクロルを示し、 R1はメチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピル
を示し、 Rzは水素原子又はメチルを示し、モしてR3は水素原
子又はメチルを示す。
式(n)の化合物の具体例としては、例えばN−(1−
(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ
−1,3,3−)リメチルシクロプロパンカルボキサミ
ド、 N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2
−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカ
ルボキサミド、 N−(1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2
−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカルボキ
サミド、 N−(R)−1”l−(4−クロロフェニル)−エチル
)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−1
r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー
類の混合物、 N−(R)−[:1− (4−クロロフェニル)−エチ
ル)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロ
パンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、 N−(R)−(1−(4−クロロフェニル)−エチル)
 −(I 5)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3,
t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、及
び N−(R)−(1−(4−クロロフェニル)−エチル)
−(IS) −2,2−ジクロロ−1−イソブロビルシ
クロプロパンカルボキサミド を例示でき、これらの化合物は前掲の特開昭61158
67号、同62−201855号及び特開平2−115
50号記載の公知化合物である。
本発明に於いて、活性物質組み合わせに於ける各群の活
性化合物の重量比は、相対的に広い範囲内で変えること
ができる。概して、式(I)の殺虫性ニトロ化合物の活
性化合物1重量部当り、式(II)の殺菌性カルボキサ
5ド類の活性化合物0.05〜2重量部、好ましくは、
0.1〜工重量部が使用される。
然し、ここに挙げられた重量比は、害虫並びに病害の発
生の程度により、必要に応じて、変えることが可能であ
る。
本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫及び殺菌
活性作用を示し、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散布、水
中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用
等により使用することができる。
本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫殺菌作用
を現わす、従って、殺虫殺菌剤として使用することがで
きる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対
して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農
業、特には稲の保護に於ける病害虫、とくに害虫類及び
病害類を的確に防除するために使用できる。それらは、
通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成
長段階に対して活性である。
上記した害虫類(病害及び害虫)として、例えば次のも
のが包含される。そのような病害虫の例としては以下の
如き病害虫類を例示することができる。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus or
yzophilus)、イネゾウムシ(Echinoc
inemus 5quaa+eus) 、イネホソクビ
ムシ(Oulea+a oryzae )  ;鱗翅日
東、例えば ニカメイチュウ(Chilo 5uppressali
s) 、コブノメイガ(Cnaphalocrocis
 medinalis) 、フタオビコガヤ(Nara
nga aenescens ) 、イチモンジセセリ
  (Parnara  guttata   )  
 ;単連日東、例えば ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinc
ticeps)、トビイロウンカ(Nilaparva
ta lugens) 、ヒメトビウンカ(Laode
lphax 5triatellus) 、セジロウン
カ(Sogatella furcifera ) 、
アオカメムシ(Nezara spp、 ) ; 直翅日東、例えば、 ケラ(Gryl−1otalpa africana)
 、バッタ(Locus tamigratoria 
 migratoriodes)  ;病害類として、
例えば、 古生菌〔アーキミセテス(Archisycetes)
 ) 、藻菌〔フィコ〔セテス(Phycomycet
es) ) 、子のう菌〔アスコミセテス(Ascom
ycetes ) ) 、担子菌〔バシジオミセテス(
Basidiosycetes) 、不完全菌〔フンギ
・イムバーフエクテイ(Fungi I−per−fe
cti ) ) 、その他軸菌類による種々の植物病害
;等を挙げることができる。
上記植物病害類の殺菌スペクトルの代表例としては、例
えばイネいもち病菌(Pyriculariaoryz
ae )等を例示することができるが、該殺菌スペクト
ルはこれらに限定されるべきものではない。
本発明の活性物質組み合せは、式(I)及び式(II)
の活性成分の混合物の形あるいはその場で混合するため
の各々単独の通常の製剤形態にすることができる。そし
て斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉
剤、水和剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成動、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤(例えば燃焼装置と
してはくん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイル
)、モしてULV (コールドミスト(cold■1s
t) 、ウオームミスト(warm IIxist )
 )を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。拡展剤として水を用いる場合には
、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用される
ことができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等)、脂肪族炭化水素類〔例えばシクロヘキサン等
、パラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコール類
(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテ
ル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ
キサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げること
ができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻土等)、土壌合成鉱物(例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げる
ことができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒体
(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができる。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類(
例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、
アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリール
スルホン酸塩類等)〕、アアルブミン加水分解広底を挙
げることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び台底ポリマー(例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
)を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量%
、好ましくは0.5〜90重量%含有することができる
本発明の活性物質組み合せは、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で
、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ剤
、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在するこ
ともできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有
機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、
クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性
物質を挙げることができる。
更に、本発明の活性化合物混合物は、協力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該協力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
本発明の活性物質組み合せの商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えば0
.00001〜100重量%であって、好ましくは0.
001〜5重量%である。
本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。
生物試験ニー 供試化合物 1.1  :1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
=2−二トロメチレンイミダゾリジン 1.2  :1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−ニトロイミノイミダゾリジン 11.1  :N−(1−(4−クロロフェニル)−エ
チル)−2,2−ジクロロ−1,3,3−)リメチルシ
クロプロパンカルボキサ逅ド I[,2:N−(1−(4−クロロフェニル)−エチル
)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロ
プロパンカルボキサミド 11.3  :N−(1−(4−クロロフェニル)−エ
チル)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプ
ロパンカルボキサミド 11.4  :N−(R)−(1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t
−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジア
ステレオマ11.5 一類の混合物 :N−(R)−(1−(4−クロロフェニル)−エチル
) −(I 5)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3
t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド 実施例1 供試化合物の調製 各活性化合物:25重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(1: 5)70重
量部〜90重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
水面施用効力試験 試験方法 水稲(品種:朝日)を直径120の白磁ポットに3株植
えて温水栽培し、その分けつ初期に予め調製した所定濃
度の薬液ピペットを用いて、直接稲体地上部にかからな
いように、表示薬量になるように、水面に潅注した。そ
の3日後、網籠をかけトビイロウンカ4令幼虫を1ポッ
ト当り10頭接種し、接種2日後に死魚を数え殺虫率を
算出した。又、薬剤処理20日後、常法によりイネいも
ち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、
相対湿度100%の接種室内に24時間保った。その後
、温度20〜28℃のガラス温室に移し、接種7日後、
鉢当りの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に
防除価(%)を求めた。
また薬害も同様に調査した。
一檀宣亙−八 〇 0 0.5   2未満 1    2〜5未満 2    5〜lO未満 3     10〜20未満 4     20〜40未満 5     40以上 本試験は1区3鉢の結果である。その結果を第1表に示
す。
第 1 表 実施例2 茎葉散布効力試験 (i)トビイロウンカに対する試験 供試化合物の調製 各活性化合物230〜40重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(1: 5)55〜
65重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
試験方法: 直径約13cmのポットに草丈約15cmの稲を3本植
え、定植10日後に予め、調製した活性化合物の所定濃
度の水希釈液をスプレーガンを用いてlボット当り20
−2散布し、散布薬液を風乾後ポットに網籠をかけ、ト
ビイロウンカ4令幼虫を1ポット当り10頭接種し、3
日後に死生を数え殺虫率を算出した。
(ii)イネいもち病に対する茎葉散布効力試験試験方
法 水稲(品種:朝日)を直径12CIlの素焼鉢に栽培し
、その3〜4葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度
希釈液を3鉢当り50mA散布した。
翌日人工培養したイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接
種(2回)し、25℃、相対湿度100%の温室に保ち
感染せしめた。接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の
基準により類別評価し、更に防除価(%)を求めた。ま
た薬害も同時に調査した。
一罹月且−ム0 0 0.5   2未満 1    2〜5未満 2    5〜10未満 3    10〜20未満 4    20〜40未満 5     40以上 本試験は1区3鉢の結果である。
前記試験(i)及び(ii )の結果をとりまとめ第2
表に示す。
第 2 表 実施例3 育苗箱施用効力試験 供試化合物の調製: 活性化合物5(又は4)部、ベントナイト(モンモリロ
ナイト)30部、タルク(滑石)63部(又は64部)
、リグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加
え良く捏化し、押し出し造粒機により、10〜40メツ
シユの粒状として、40〜50°Cで乾燥して粒剤とす
る。
育苗箱(30CIIX 60 aaX 2 C11)に
植えられた発芽21日後の稲苗に5%の式(【)の殺虫
性ニトロ化合物の粒剤を箱当り50gと4%の式(If
)の殺菌性化合物の粒剤を箱当り50g均一に施用し、
施用後3本の稲苗を土ごと抜きとり1/10000aの
温室内のポットに移植した。移植3日後にポットにプラ
スチック製網能をかぶせ、トビイロウンカ4令幼虫をポ
ット当り10頭づつ放飼し、放飼2日後に死魚数を数え
殺虫率を算出した。更に、植付20日稲苗が着色し成育
が良好になった後、常法により、イネいもち病菌胞子の
懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度10
0%の接種室内に24時間保った。その後、温度20〜
28°Cのガラス温室に移し、接種7日後、鉢当りの罹
病程度を下記の基準により類別評価し、更に防除価(%
)を求めた。また薬害も同時に調査した。
一罹月渡一   ム0 0 0.5   2未満 1    2〜5未満 2    5〜10未満 3    10〜20未満 4     20〜40未満 5    40以上 その結果を第3表に示す。
第 表 実施例4(水和剤) 式(I)の殺虫性ニトロ化合物25部、式(n)の殺菌
性カルボキサミドM25部、粉末けい藻土と粉末クレー
との混合物(1:5)45部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム2部、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウムホルマリン縮金物3部を粉砕混合し水和剤とす
る。
実施例5(粒剤) 式(I)の殺虫性ニトロ化合物3部、式(II)の殺菌
性カルボキサミド類3部、ベントナイト(モンモリロナ
イト)30部、タルク(滑石)62部、リグニンスルホ
ン酸塩2部の混合物に、水25部を加え、良く捏化し、
押し出し式造粒機により10〜40メツシユの粒状とし
て、40〜50°Cで乾燥して粒剤とする。
実施例6(粉剤) 式(I)の殺虫性ニトロ化合物2部、式(II)の殺菌
性カルボキサミド類1部、粉末クレー97部を粉砕混合
して粉剤とする。
手続補正書 1、事件の表示 特願平2 67367号 2、発明の名称 殺虫殺菌剤組成物 3、補正をする者 事件との関係

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基
    を示し、 YはCH又はNを示し、そして nは2又は3を示す、 で表わされる殺虫性ニトロ化合物と、 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Zはハロゲン原子を示し、 R^1は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R^2は水
    素原子、メチル基又はエチル基を示し、そして R^3は水素原子又はメチル基を示す、 で表わされる殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性
    体とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺
    菌剤組成物。
  2. (2)殺虫性ニトロ化合物として、下記、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
    メチレンイミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
    メチレンテトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
    メチレンイミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
    メチレンテトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
    メチレンチアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
    メチレンテトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
    イミノイミダゾリジン、 及び 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
    イミノテトラヒドロピリミジン より選ばれる一種と、 殺菌性カルボキサミド類として、下記、 N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2
    −ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカ
    ルボキサミド、 N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2
    −ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカ
    ルボキサミド、 N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2
    −ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカルボキ
    サミド、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−1r
    −シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類
    の混合物、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパン
    カルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、 N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メ
    チル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、及び N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
    −(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシク
    ロプロパンカルボキミド より選ばれる一種とを、有効成分とする請求項(1)の
    殺虫殺菌剤組成物。
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