JPS63126804A - 農園芸用殺虫組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、後記式(13のイミノ置換複素環式化合物と
公知の殺虫剤との優れた殺虫作用を有する新規な農園芸
用活性物質組み合せに関する。 本発明で用いられる式(1)のイミノ置換複葉環式化合
物及びそれらの殺虫剤としての使用は、特願昭60−1
06854号、特願昭60−219082号及び特願昭
61−48629号明細往に記載されている。 又、下記の殺虫剤が殺虫活性を有することは既に記載さ
れている0例えば、S、S’−2−ツメチル7ミノトリ
ノチレン ビス(チオカーバメート)、2−tert−
ブチルイミノ−3−iso−プロピル−5−7二二ルー
1.3.5−チアクツノナン−4−オン、N−(2,6
−ノフルオロベンゾイル)−N’−13,5−シクロロ
−4−(3−クロロ−5−トリアルオロメナルー2−ピ
リノルオキシ)フェニル1ウレア等
公知の殺虫剤との優れた殺虫作用を有する新規な農園芸
用活性物質組み合せに関する。 本発明で用いられる式(1)のイミノ置換複葉環式化合
物及びそれらの殺虫剤としての使用は、特願昭60−1
06854号、特願昭60−219082号及び特願昭
61−48629号明細往に記載されている。 又、下記の殺虫剤が殺虫活性を有することは既に記載さ
れている0例えば、S、S’−2−ツメチル7ミノトリ
ノチレン ビス(チオカーバメート)、2−tert−
ブチルイミノ−3−iso−プロピル−5−7二二ルー
1.3.5−チアクツノナン−4−オン、N−(2,6
−ノフルオロベンゾイル)−N’−13,5−シクロロ
−4−(3−クロロ−5−トリアルオロメナルー2−ピ
リノルオキシ)フェニル1ウレア等
【例えば、ベステイ
サイド マニュアル参照(第7版 1983年 The
Br1tish Crop Protecti
on Counci1発行)J。 しかしながら、これらの公知の殺虫化合物の作用は、特
に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか施用しない
場合には必ずしも満足できない。 本発明者等により、 (1) 一般式 式中、X j* S %CHz又1* N −R”(式
中、R2は水素原子又はアルキルカルボニル基を表わす
)を表わし、 R’は置換されていてもよいピリノル基(該置換基とし
てはハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なくと
も1つを表わす)又は置換されていてもよいチアゾリル
基(該置換基としでは、ハロゲン原子又はアルキル基よ
り選ばれる少なくとも1つを表わす)を表わし、−は2
又は3を表わし、そして ZはNo、またはCNを表わす、 のイミノ置換複索環式化合物及び <2) S、S’−2−ノメチルアミノトリノチレン
ビス(チオカーバメート)、N、N−ツメチル−1,2
,3−)リチアシー5−イルフミン、2−tert−ブ
チルイミノ−3−iso−プロピル−5−7エ二ルーL
3t5−チアノアノナン−4−オン、1−(4−クロロ
フェニル)−3(2*6−りフルオロベンゾイル)ウレ
ア、N−(2,6−yフルオロベンゾイル)−N’−[
3,5−フクロロー4−(3−クロa−5−)リフルオ
四メチルー2−ピリジルオキシ)フェニル1ウレア、3
−フェノキシベンノル 2−(4−エトキシフェニル)
−2−メチルプロピルエーテル、1−(4−)リアルオ
ロメトキシーフェニル)−3−(2−クロロベンゾイル
)ウレア、1−(4−(2−シクロロー1−ジフルオロ
ーエ)*シ)−フェニル)−3−(2−クロロベンゾイ
ル)ウレア、1−(4−)リフルオロ7エ二ル)−3−
(2,6−)7ルオロベンゾイル1−(2,4−ジフル
オロ−3.5ーノクロローフエニル)−3−(2.6−
ノフルオロベンゾイル)ウレア、及びN−[6−2.2
.3−) 17フルオロー3−クロロ−ペンジノオキシ
ン−(1.4))]−N’−2.6−ノフルオロベンゾ
イル)ウレアよりなる群から選ばれた少なくとも1種の
化合物を有効成分として含有する新規な活性物質組み合
せが優れた殺虫活性を示すことが見い出された。 従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されて外な.特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後、ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る.しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種
生官ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。 更に、従来の薬剤の度重なる使用の結果、各種薬剤に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水Eftにお
いて有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し
抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイM(例
えば、ツマグロヨコ、パイ)が出現し、それらの防除が
困難となってさており優れた薬剤の開発が望まれている
。更に、アブラムシ類、グニM、十字科跣菜を加害する
野菜害虫であるコナが・ワタのボールワーム等の害虫が
薬剤抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防
除あるいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる
薬剤の開発が望まれている。 又、近年、我が国の水稲栽培は、稚菫移植機による機械
移植が主としで実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れた
、且つ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、近
年特に問題となっている害虫、例えばイネミズゾウムシ
等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。 従って、イネ及びその他殺類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花弁、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、貯
蔵害虫等の吸汗性、摂食性、その他の各種害虫に対し更
により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれている。 本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに前記式(1)で表わされるイ
ミノ置換複索環式化合物に公知の前記(2〕の殺虫剤を
配合した本発明による活性化合物混合物の殺虫活性が、
各々単独の活性化合物の効果の和より大であり優れた協
力及び相乗作用を発揮し、かつ残効作用を有することを
発見した。 即ち、本発明による殺虫組成物を施用することにより、
例えば水田害虫類、例えば半翅目害虫のウンカ類(例え
ば、七シロウンカ)、鱗翅目幼虫のコプノメイ〃及び果
樹、跣菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目幼虫のコナ
が等に対する効果が単独の活性化合物のみの場合より低
濃度で協力的及び相乗的に達成でき、且つ残効作用を有
することを見い出した。 従って、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培におい
て非常に有効であり産業上の有用性において極めて卓越
した技術的進歩性を提供するものである。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式(1)のイミノ置換複素環式化合物は下記の如(定義
される。 式中、XはS、CH,又11N−R”(式中、R2は水
素原子又はアルキルカルボニル基を表わす)を表わし、 R1は置換されていてもよいピリゾル基(該置換基とし
てはハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なくと
も1つを表わす)又は置換されていてもよいチアゾリル
基(該置換基としては、ハロゲン原子又はアルキル基よ
り選ばれる少な(とも1つを表わす)を表わし、曽は2
又は3を表わし、そして ZはNO2またはCNを表わす。 一般式(1)に於いて、好ましくは、 XはS、CH,又はN−f(”(式中、R2は水素原子
又はアルキル基の炭素原子数1乃至3のフルキルカルボ
ニル基を表わす)を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチ
ル基より選ばれる1つ又は2つで置換されたピリクル基
又はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル
基で置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が3−位(又は5−位)で
あり、チアゾール環の結合位置が5−位であり、 糟は2又は3を表わし、そして ZはNo、又はCNを表わす。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式(f)のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる。 1−(3−ビリノルメチル)−2−にトロイミノ)イミ
ダゾリクン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ)
0イミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ビリノルメチル)−2−にトロ
イミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−フルオロ
−5−ビリノルメチル)−2−にトロイミノ)イミダゾ
リノン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2=にト
ロイミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−ブロモ
ー5−ビリノルメチル)−2−にトロイミノ)イミダゾ
リクン、 1−(2,3−ジクロロ−5−ビリツルメチル)−2−
にトロイミノ)イミダゾリジン、1−(2−メチル−5
−ピリジルメチル)−2−にトロイミノ)イミダゾリク
ン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)テトラヒドロリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−にト
ロイミノ)イミダゾリクン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−フル
オロ−5−チアゾリルメチル)−2−にトロイミノ)イ
ミダゾリクン、 1−(2−メチル−5−チアゾリルメチル)−2−にト
ロイミノ)イミダゾリクン、 1−(2−メチル−5−チアゾリルメチル)−2−にト
ロイミノ)テトラヒドロビリジン、1−7セチルー3−
(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロイミ
ノ)イミダゾリジン、1−7セチルー3−(2−クロロ
−5−ビリノルメチル)−2−にトロイミノ)テトラヒ
ドロピリジン、 1−ブチリル−3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−
ビリノルメチル)−2−にトロイミノ)イミダゾリジン
、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)チアゾリノン、 3−(2−りaロー5−ビリノルメチル)−2−にトロ
イミノ)テトラヒドロ−21−(−1,3−チアジン、 3−(2−フルオロ−5−ビリノルメチル)−2−にト
ロイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ビリノルメチル)−2−にトロ
イミノ)ピロリノン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)ピペリノン、 1−(2−ブロモ−5−ビリノルメチル)−2−にトロ
イミノ)ピロリノン、 1−(2−フルオロ−5−ビリノルメチル)−2−にト
イミノ)ピロリクン、 1−(2−クロロ−5−ビリノルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリクン、 1−(2−クロロ−5−ビリノルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−フルオ
ロ−5−ビリノルメチル)−2−(シアノイミノ)イミ
ダゾリクン、 1−(2−ブロモ−5−ビリノルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリクン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリクン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−クロロ
−5−チアゾリルメチル)−2−(シアノイミノ)イミ
ダゾリクン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2=(シ
アノイミノ)テトラヒドロピリミシン、1−(2−フル
オロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シアノイミノ)
テトラヒドロピリミシン、1−(2−クロロ−5−ビリ
ノルメチル)−2−(シアノイミノ)チアゾリノン、 1−(2−クロロ−5−ビリノルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロ−28−1,3−チアノン、 1−(2−フルオロ−5−ビリノルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロ−28−1、:う−チアジン
。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一方
の殺虫剤として次の化合物が挙げられるS、S’−2−
ツメチル7ミノトリメチレン ビス(チオカーバメート
)(カルタップcartap)、N、N−ジメチル−1
,2,3−)リチアシー5−イルアミン(チオシフツム
thiocyclam)、2−tert−ブチルイミ
ノ−31so−プロピル−5−フェニル−1,3,5−
チアシアノナン−4−オン(ププロフェノン bupr
ofezin)、1−(4−クロロフェニル)−3−(
2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア()7ルベンズ
ロン diflubenzuron)、 N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−[a。 5−シクロロー4−(3−クロロ−5−トリフルオロメ
チル−2−ピリジルオキシ)フェニル1ウレア、 3−フェノキシベンジル 2−(4−エトキシフェニル
)−2−メチルプロピルエーテル、1−(4−)リフル
オロメトキシ−フェニル)−3−(2−クロロベンシイ
lし)ウレア、1−(4−(2−ジクロロ−1−ノフル
オローエト* シ)−フェニル)−3−(2−クロロベ
ンゾイル)ウレア、 1−(4−)リアルオロフェニル)−3−(2,6−ジ
フルオロベンゾイル)ウレア、 1−(2,4−ジフルオロ−3,5−ノクロローフエニ
ル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア、 及びN−[6−(2,2,3−) 9フルオロ−3−ク
ロロ−ベンゾジオキシン−(1,4))J−N’−2,
6−ジフルオロベンゾイル)ウレア。 本発明による活性物質組み合せの一方の成分である上記
殺虫剤は既に公知である。即ち、例えば、ベステイサイ
ドv二aアル(The PesticideManu
a、I)第7版 1983年(The Br1tis
hCrop Proteetion Counci
1発行)等に殺虫剤として既に記載され公知である。 活性物質組み合せに於ける各群の活性化合物の重量比は
、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、(
1)一般式(1)のイミノ置換複素環式化合物の活性化
合物群の活性化合物1ilfi部当り、(2)公知殺虫
剤の活性化合物群の活性化合物を、例えば0.05〜1
0重量部、好ましくは0.1〜5重量部使用できる。 本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫活性作用
を示す、従って、活性化合物混合物は、殺虫剤として、
茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理
、宵醒箱施用等により使用することができる。 本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫作用を現
わす。従って殺虫剤として使用することができる。そし
て、本発明による活性化合物は栽培植物に対して薬害が
なく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林業、
貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類を的
確に防除するために使用できる。それらは、通常、感受
性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階に対
して活性である。 例えば、本発明の殺虫組成物は、特に半翅目害虫のウン
カM(例えばトビイロウンカ、七シロウンカ、ヒメトビ
ウンカ)、ヨコバイ類等、鱗翅目幼虫のニカメイチュウ
、コプノメイ〃等及び鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ等
の水田害虫類及び鱗翅目害虫フナが、ヨトウムシ、ハマ
キムシ等、半翅目害虫のカイがラムシ等の果樹、′&菜
等の園芸作物害虫類の防除に有効に使用できる。 上記した害虫として、例えば次のものが包含される。そ
のような害虫類の例としては、以ドの如き害虫類を例示
することができる。 鞘翅目害虫、例えばアズキゾウムシ(Callosob
ruchus ehinensis)、コクゾウムシ
(S itophiluszeamais)、コクヌス
トモドキ(’I’ ribol iua casta
neum)、ニジユウヤホシテントウ(E pilac
hnavigintioetomaculata)、ト
ビイロムナボソコメツキ(Agriotes fus
eicollis)、ヒメコガネ(AnoIIala
rufocuprea)、)Qラドボテドビートル(
Leptinotarsa deaeealinea
ta)、シアプロティ力(Diabrotica s
pp、 )、マツノマダラカミ今り(Monoeham
us alternatus)、イネミズゾウムシ(
L 1ssorl+。 ptrus oryzophilus)、イネゾウム
シ(Echinocinemus squameus
)、イネミズゾウムシ(Oulema oryzae
)、ヒラタキクイムシ(L yctus brune
us);鱗翅目虫、例えば、 マイマイff(Lymintria dispar)
、ウメケムシ(Malacosoma neustr
ia)、7オムシ(P 1erisrapae)、ハス
モンヨトウ(S podoptera l 1tur
a)、ヨトウ(M amestra brassic
ae)、′ニカメイチュウ(Chilo 5uppr
essalis)、コプノメイff(CnaphaIo
crocis e+edinalis)、7タオビコ
ヤ、f(Naranga aeneseens)、ア
ワノメイff(Pyrausta nubilali
s)、コナマダラメイff(Ephestia ea
utella)、コカクモンハマキ(Adoxophy
es orana)、コドリンff(−Carpoe
apsa pomonella)、カプフヤff(A
@rotis fueosa)、ハチミツff(Ga
lleria mellonella)、コナy(p
1utelli 曽aeulipennis)、ヘ
リオテイス(Hel 1othis viresce
ns)、ミカンハモグリff(Phyllocnist
is citrella);イチモンジセセリ(Pa
rnara guttata);牛翅目虫、例えばツ
マグロヨコバイ(N epl+otettix ci
ncticeps)、トビイロウンカ(N 1lapa
rvata lugens)、ヒメトビウンカ(■、
aodelphax 5triatellus)、セ
ジロウンカ(Sogatella fureifer
a)、クワコナカイがラムノ(P 5eudococe
us eoe+5tocki)、ヤノネカイ〃ラムシ
(U naspis yanonensis)、モモ
7カアブラムシ(M yzus persicae)
、リンゴアブラムシ(Aphis poai)ワタア
ブラムシ(Aphis gossypii)。 ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum
pseudobrassieas)、ナシグンバイ
(S tephanitis nashi)、アオカ
〆ムシ(N ezara spp、 )、オンシツコ
ナシラミ(T rialeurodes vapor
ariorum)、キノフ ミ (Psylla
spp、);直翅目虫、例えば、 ケラ(Gryllotalpa africana)
、バッタ(Locustamigratoria
migratoriodes):等。 本発明の活性化合物組み合せは(1)及び(2)成分の
混合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の
通常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態と
しては、液剤、エマルション、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、
ペースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及
び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置
を備えた製剤(例えば燃焼装置としては、(ん蒸及び煙
nカートリッジ、がん並びにコイル)、モしてULV[
コールドミ ス ト(cold m1st)、 ウオ
ーム ミ ス ト(marm 5kist月を挙げる
ことができる。 これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を拡展剤、即ち、液体希
釈剤;液化〃ス希釈剤:固体希釈剤、又は担体、場合に
よっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤及
び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行
なわれる。拡展剤として水を用いる場合には、例えば、
有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。 液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化′g1番旌又はクロル化脂肪族炭化水素
類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化
メチレン等)、脂肪族炭化水素M[例えば、シクロヘキ
サン等、パラフィンjl[(例えば鉱油留分等)】、ア
ルコールM(例えば、ブタノール、グリコール及びそれ
らのエーテル、エステル等)のケトンII(例えば、7
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン!!f)、強極性溶媒(例えば、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)そし
て水も挙げることができる。 液化〃ス希釈剤又は担体は、常温常圧で〃スであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒IAガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。 固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻上等)、土壌合成鉱物(例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げる
ことができる。 粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
)、無機及び有機物相の合成粒、そして有機物質細粒体
(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎!f?)を挙げることができ
る。 乳化剤及V/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤【例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル(例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アル
キルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスル
ホン酸塩類等月、アルブミン加水分解生成物を挙げるこ
とがでかる。 分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含する。 固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
)を挙げることができる。 着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そして7リザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量7J!索を挙げることができる。 該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95重量
%、好ましくは0.5〜90重量%含有することができ
る。 本発明の活性化合物組み合せは、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長I11!!
剤又は除草剤との混合剤としで、存在することもできる
。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、
カーバメート剤、カルボキシレート系薬剤、クロル化炭
化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げ
ることができる。 更に、本発明の活性化合物組み合せは、共力剤との混合
剤としても、存在することがき、斯る製剤及び使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤
は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作
用を増幅する化合物である。 本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で変えることができる。 本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、適宜に選
択変更できるが、例えば0.00001〜100重景%
であって、重量しくはo、o o 。 4〜1重量%である。 本発明活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することができる。 貯飄物に対する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
きわだたされている。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。 実施例1 コプノメイ〃に対する試験 供試液の調製 溶 剤二ツメチルホルムアミド3重量部乳化剤:ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル1重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、後掲第1表中
、供試薬剤の欄に示した活性化合物混合物もしくは活性
化合物単独の1重W部を前記量の乳化剤を含有する前記
量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈
した。 試験方法: 直径約9c−のビニールポットに植えた。1に史的15
c−の稲を3本植え、定植10日後に上記のように調製
した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを
用いて1ボット当り20m1を散布し、散布液を風乾後
直径9es+、尚さ25c曽のプラスチツク製のW1筒
をかぶせ、コプノメイが4令幼虫を1ポット当り10唄
接種し、恒温室に置き21」後に化上を数え殺虫率を算
出した。尚、試験は2連制で行った。 その結果を第1表に示す。 tj41表 コプノメイ〃に対する試験註) 1、実施例1の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬剤は認められない。 2、本発明に使用する一般式(1)の化合物:化合物N
o、1l−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−
にドロイミノ)イミダゾリ ノン、 化合物No、21(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−にトロイミノ)テトフヒド ロビリミシン、 化合物No、3l−(2−クロロ−5−チアゾリルメチ
ル)−2−にトロイミノ)イミダゾ リノン、 化合物No、41−7セチルー3−(2−クロロ−5−
ピリノルメチル)−2−にトロイ ミノ)イミダゾリノン、 化合物No、53(2−クロロ−5−ピリノルメチル)
−2−にトロイミノ)チアゾリノ ン、 化合物No、81(2−クロロ−5−ピリノルメチル)
−2−にトロイミノ)ピペリジン、化合物No、71(
2−クロロ−5−ピリノルメチル)−2−(シアノイミ
ノ)イミダゾリノン、 3、本発明に使用する公知殺虫剤: 化合物【A1:カルタップ 化合物[B]:チオシクラム 実施例2 七ノロウンカに対する試験 試験方法: 直径13cmのポットに草丈的15cmの稲を;う本植
え、定植10日後に後掲第2表中、供試薬剤の欄に示し
た活性化合物混合物もしくは活性化合物単独を用いるほ
かは、実施例1のように調製した活性化合物の所定濃度
の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当り201
散布した。散布10日後、20日後ポットに網篭をかけ
たシロウンカ3令幼虫を1ポット当り10頭接種し、恒
温室に ゛置き2日後と7日後に化上を数え殺虫率
を算出した。尚、試験は2述制で行った。 その結果を第2表に示す。 第2表 七ノロウンカに対する試験 註) 1、実施例2の試験の全ての混合物及び単M使用に於い
て薬害は認められない。 2、本発明に使用する一般式(1)の化合物N001、
No、 2、No、3、No、4、No、 5、No、
8及びNo、7は実施例1と同一化合物を示す。 3、本発明に使用する公知殺虫剤: 化合物[C1ニブプロ7エシン 実施例3 コナ〃に対する試験 試験方法: 直径9cseのポットに植えた^さ約15cmの無結球
キャベツ苗に、後掲第3表中、供試薬剤の欄に示した活
性化合物混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは
、実施例1のように調製した活性化合物の所定濃度の水
希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当り201散布
し、散布薬液を風乾後コナ〃の2令幼虫を1ポット当り
10頭接種し、恒温室に置き2日後と7日後に死去を数
え殺虫率を算出した。尚、試験は2連制で行った。 その結果を第3表に示す。 第3表 コナ〃に対する試験 註) 1、実施例3の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められない。 2、本発明に使用する一般式(1)の化合物No、 1
、No、 2、No、 3、No、 4、No、 5、
No、 6及びNo、 7は実施例1と同一化合物を示
す。 3、本発明に使用する化合物: [D]:1−(2,4−ジフルオロ−3,5−クロロロ
ーフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)
ウレア [EJ:N−(2,6−7フルオロベンゾイル)−N’
−[3,5−シクロロー4−(3−クロロ−5−トリフ
ルオロメチル−2−ピリノルオキシ)フェニル1ウレア 実施例4 コナ〃に対する試験 試験方法: 直径9c−のポットに植えた高さ約15cmの無結球キ
ャベツ苗に、後掲第4表中、供試薬剤の欄に示した活性
化合物混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、
実施例1のように調製した活性化合物の所定濃度の水希
釈液をスプレーガンを用いで1yt(ット当り20+l
散布し、散布薬液を風乾後、1ポット当り10頭の有機
リン剤抵抗性コナ〃の4令幼虫を接種し、恒温室に置き
2日後に死出を数え殺虫率を算出した。尚、試験は2
M m1ll ’?↑tっな。 その結果を第4表に示す。 第4表 コナ〃に対する試験 註) 1、*施例4の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められない。 2、本発明に使用する一般式(1)の化合物No、 1
、No、 2、No、 3、No、 4、No、 5、
No、6及びNo、 7は実施例1と同一化合物を示す
。 3、本発明に使用する化合物: [F]:3−フェノキシベンノル 2−(4−二トキシ
フェニル)−2−メチルプロピルエーテル実施例(水利
剤) 式(1)の活性化合物25部、(2)の殺虫剤カルタッ
プ20部、粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物(i:
s)ssg、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2
部、アルキルナフタレンスルホンナトリウムホルマリン
縮合物3部を粉砕混合し、水和剤とする。 外1名
サイド マニュアル参照(第7版 1983年 The
Br1tish Crop Protecti
on Counci1発行)J。 しかしながら、これらの公知の殺虫化合物の作用は、特
に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか施用しない
場合には必ずしも満足できない。 本発明者等により、 (1) 一般式 式中、X j* S %CHz又1* N −R”(式
中、R2は水素原子又はアルキルカルボニル基を表わす
)を表わし、 R’は置換されていてもよいピリノル基(該置換基とし
てはハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なくと
も1つを表わす)又は置換されていてもよいチアゾリル
基(該置換基としでは、ハロゲン原子又はアルキル基よ
り選ばれる少なくとも1つを表わす)を表わし、−は2
又は3を表わし、そして ZはNo、またはCNを表わす、 のイミノ置換複索環式化合物及び <2) S、S’−2−ノメチルアミノトリノチレン
ビス(チオカーバメート)、N、N−ツメチル−1,2
,3−)リチアシー5−イルフミン、2−tert−ブ
チルイミノ−3−iso−プロピル−5−7エ二ルーL
3t5−チアノアノナン−4−オン、1−(4−クロロ
フェニル)−3(2*6−りフルオロベンゾイル)ウレ
ア、N−(2,6−yフルオロベンゾイル)−N’−[
3,5−フクロロー4−(3−クロa−5−)リフルオ
四メチルー2−ピリジルオキシ)フェニル1ウレア、3
−フェノキシベンノル 2−(4−エトキシフェニル)
−2−メチルプロピルエーテル、1−(4−)リアルオ
ロメトキシーフェニル)−3−(2−クロロベンゾイル
)ウレア、1−(4−(2−シクロロー1−ジフルオロ
ーエ)*シ)−フェニル)−3−(2−クロロベンゾイ
ル)ウレア、1−(4−)リフルオロ7エ二ル)−3−
(2,6−)7ルオロベンゾイル1−(2,4−ジフル
オロ−3.5ーノクロローフエニル)−3−(2.6−
ノフルオロベンゾイル)ウレア、及びN−[6−2.2
.3−) 17フルオロー3−クロロ−ペンジノオキシ
ン−(1.4))]−N’−2.6−ノフルオロベンゾ
イル)ウレアよりなる群から選ばれた少なくとも1種の
化合物を有効成分として含有する新規な活性物質組み合
せが優れた殺虫活性を示すことが見い出された。 従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されて外な.特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後、ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る.しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種
生官ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。 更に、従来の薬剤の度重なる使用の結果、各種薬剤に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水Eftにお
いて有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し
抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイM(例
えば、ツマグロヨコ、パイ)が出現し、それらの防除が
困難となってさており優れた薬剤の開発が望まれている
。更に、アブラムシ類、グニM、十字科跣菜を加害する
野菜害虫であるコナが・ワタのボールワーム等の害虫が
薬剤抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防
除あるいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる
薬剤の開発が望まれている。 又、近年、我が国の水稲栽培は、稚菫移植機による機械
移植が主としで実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れた
、且つ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、近
年特に問題となっている害虫、例えばイネミズゾウムシ
等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。 従って、イネ及びその他殺類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花弁、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、貯
蔵害虫等の吸汗性、摂食性、その他の各種害虫に対し更
により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれている。 本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに前記式(1)で表わされるイ
ミノ置換複索環式化合物に公知の前記(2〕の殺虫剤を
配合した本発明による活性化合物混合物の殺虫活性が、
各々単独の活性化合物の効果の和より大であり優れた協
力及び相乗作用を発揮し、かつ残効作用を有することを
発見した。 即ち、本発明による殺虫組成物を施用することにより、
例えば水田害虫類、例えば半翅目害虫のウンカ類(例え
ば、七シロウンカ)、鱗翅目幼虫のコプノメイ〃及び果
樹、跣菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目幼虫のコナ
が等に対する効果が単独の活性化合物のみの場合より低
濃度で協力的及び相乗的に達成でき、且つ残効作用を有
することを見い出した。 従って、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培におい
て非常に有効であり産業上の有用性において極めて卓越
した技術的進歩性を提供するものである。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式(1)のイミノ置換複素環式化合物は下記の如(定義
される。 式中、XはS、CH,又11N−R”(式中、R2は水
素原子又はアルキルカルボニル基を表わす)を表わし、 R1は置換されていてもよいピリゾル基(該置換基とし
てはハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なくと
も1つを表わす)又は置換されていてもよいチアゾリル
基(該置換基としては、ハロゲン原子又はアルキル基よ
り選ばれる少な(とも1つを表わす)を表わし、曽は2
又は3を表わし、そして ZはNO2またはCNを表わす。 一般式(1)に於いて、好ましくは、 XはS、CH,又はN−f(”(式中、R2は水素原子
又はアルキル基の炭素原子数1乃至3のフルキルカルボ
ニル基を表わす)を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチ
ル基より選ばれる1つ又は2つで置換されたピリクル基
又はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル
基で置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が3−位(又は5−位)で
あり、チアゾール環の結合位置が5−位であり、 糟は2又は3を表わし、そして ZはNo、又はCNを表わす。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式(f)のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる。 1−(3−ビリノルメチル)−2−にトロイミノ)イミ
ダゾリクン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ)
0イミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ビリノルメチル)−2−にトロ
イミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−フルオロ
−5−ビリノルメチル)−2−にトロイミノ)イミダゾ
リノン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2=にト
ロイミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−ブロモ
ー5−ビリノルメチル)−2−にトロイミノ)イミダゾ
リクン、 1−(2,3−ジクロロ−5−ビリツルメチル)−2−
にトロイミノ)イミダゾリジン、1−(2−メチル−5
−ピリジルメチル)−2−にトロイミノ)イミダゾリク
ン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)テトラヒドロリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−にト
ロイミノ)イミダゾリクン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−フル
オロ−5−チアゾリルメチル)−2−にトロイミノ)イ
ミダゾリクン、 1−(2−メチル−5−チアゾリルメチル)−2−にト
ロイミノ)イミダゾリクン、 1−(2−メチル−5−チアゾリルメチル)−2−にト
ロイミノ)テトラヒドロビリジン、1−7セチルー3−
(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロイミ
ノ)イミダゾリジン、1−7セチルー3−(2−クロロ
−5−ビリノルメチル)−2−にトロイミノ)テトラヒ
ドロピリジン、 1−ブチリル−3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−
ビリノルメチル)−2−にトロイミノ)イミダゾリジン
、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)チアゾリノン、 3−(2−りaロー5−ビリノルメチル)−2−にトロ
イミノ)テトラヒドロ−21−(−1,3−チアジン、 3−(2−フルオロ−5−ビリノルメチル)−2−にト
ロイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ビリノルメチル)−2−にトロ
イミノ)ピロリノン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)ピペリノン、 1−(2−ブロモ−5−ビリノルメチル)−2−にトロ
イミノ)ピロリノン、 1−(2−フルオロ−5−ビリノルメチル)−2−にト
イミノ)ピロリクン、 1−(2−クロロ−5−ビリノルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリクン、 1−(2−クロロ−5−ビリノルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−フルオ
ロ−5−ビリノルメチル)−2−(シアノイミノ)イミ
ダゾリクン、 1−(2−ブロモ−5−ビリノルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリクン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリクン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−クロロ
−5−チアゾリルメチル)−2−(シアノイミノ)イミ
ダゾリクン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2=(シ
アノイミノ)テトラヒドロピリミシン、1−(2−フル
オロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シアノイミノ)
テトラヒドロピリミシン、1−(2−クロロ−5−ビリ
ノルメチル)−2−(シアノイミノ)チアゾリノン、 1−(2−クロロ−5−ビリノルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロ−28−1,3−チアノン、 1−(2−フルオロ−5−ビリノルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロ−28−1、:う−チアジン
。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一方
の殺虫剤として次の化合物が挙げられるS、S’−2−
ツメチル7ミノトリメチレン ビス(チオカーバメート
)(カルタップcartap)、N、N−ジメチル−1
,2,3−)リチアシー5−イルアミン(チオシフツム
thiocyclam)、2−tert−ブチルイミ
ノ−31so−プロピル−5−フェニル−1,3,5−
チアシアノナン−4−オン(ププロフェノン bupr
ofezin)、1−(4−クロロフェニル)−3−(
2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア()7ルベンズ
ロン diflubenzuron)、 N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−[a。 5−シクロロー4−(3−クロロ−5−トリフルオロメ
チル−2−ピリジルオキシ)フェニル1ウレア、 3−フェノキシベンジル 2−(4−エトキシフェニル
)−2−メチルプロピルエーテル、1−(4−)リフル
オロメトキシ−フェニル)−3−(2−クロロベンシイ
lし)ウレア、1−(4−(2−ジクロロ−1−ノフル
オローエト* シ)−フェニル)−3−(2−クロロベ
ンゾイル)ウレア、 1−(4−)リアルオロフェニル)−3−(2,6−ジ
フルオロベンゾイル)ウレア、 1−(2,4−ジフルオロ−3,5−ノクロローフエニ
ル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア、 及びN−[6−(2,2,3−) 9フルオロ−3−ク
ロロ−ベンゾジオキシン−(1,4))J−N’−2,
6−ジフルオロベンゾイル)ウレア。 本発明による活性物質組み合せの一方の成分である上記
殺虫剤は既に公知である。即ち、例えば、ベステイサイ
ドv二aアル(The PesticideManu
a、I)第7版 1983年(The Br1tis
hCrop Proteetion Counci
1発行)等に殺虫剤として既に記載され公知である。 活性物質組み合せに於ける各群の活性化合物の重量比は
、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、(
1)一般式(1)のイミノ置換複素環式化合物の活性化
合物群の活性化合物1ilfi部当り、(2)公知殺虫
剤の活性化合物群の活性化合物を、例えば0.05〜1
0重量部、好ましくは0.1〜5重量部使用できる。 本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫活性作用
を示す、従って、活性化合物混合物は、殺虫剤として、
茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理
、宵醒箱施用等により使用することができる。 本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫作用を現
わす。従って殺虫剤として使用することができる。そし
て、本発明による活性化合物は栽培植物に対して薬害が
なく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林業、
貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類を的
確に防除するために使用できる。それらは、通常、感受
性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階に対
して活性である。 例えば、本発明の殺虫組成物は、特に半翅目害虫のウン
カM(例えばトビイロウンカ、七シロウンカ、ヒメトビ
ウンカ)、ヨコバイ類等、鱗翅目幼虫のニカメイチュウ
、コプノメイ〃等及び鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ等
の水田害虫類及び鱗翅目害虫フナが、ヨトウムシ、ハマ
キムシ等、半翅目害虫のカイがラムシ等の果樹、′&菜
等の園芸作物害虫類の防除に有効に使用できる。 上記した害虫として、例えば次のものが包含される。そ
のような害虫類の例としては、以ドの如き害虫類を例示
することができる。 鞘翅目害虫、例えばアズキゾウムシ(Callosob
ruchus ehinensis)、コクゾウムシ
(S itophiluszeamais)、コクヌス
トモドキ(’I’ ribol iua casta
neum)、ニジユウヤホシテントウ(E pilac
hnavigintioetomaculata)、ト
ビイロムナボソコメツキ(Agriotes fus
eicollis)、ヒメコガネ(AnoIIala
rufocuprea)、)Qラドボテドビートル(
Leptinotarsa deaeealinea
ta)、シアプロティ力(Diabrotica s
pp、 )、マツノマダラカミ今り(Monoeham
us alternatus)、イネミズゾウムシ(
L 1ssorl+。 ptrus oryzophilus)、イネゾウム
シ(Echinocinemus squameus
)、イネミズゾウムシ(Oulema oryzae
)、ヒラタキクイムシ(L yctus brune
us);鱗翅目虫、例えば、 マイマイff(Lymintria dispar)
、ウメケムシ(Malacosoma neustr
ia)、7オムシ(P 1erisrapae)、ハス
モンヨトウ(S podoptera l 1tur
a)、ヨトウ(M amestra brassic
ae)、′ニカメイチュウ(Chilo 5uppr
essalis)、コプノメイff(CnaphaIo
crocis e+edinalis)、7タオビコ
ヤ、f(Naranga aeneseens)、ア
ワノメイff(Pyrausta nubilali
s)、コナマダラメイff(Ephestia ea
utella)、コカクモンハマキ(Adoxophy
es orana)、コドリンff(−Carpoe
apsa pomonella)、カプフヤff(A
@rotis fueosa)、ハチミツff(Ga
lleria mellonella)、コナy(p
1utelli 曽aeulipennis)、ヘ
リオテイス(Hel 1othis viresce
ns)、ミカンハモグリff(Phyllocnist
is citrella);イチモンジセセリ(Pa
rnara guttata);牛翅目虫、例えばツ
マグロヨコバイ(N epl+otettix ci
ncticeps)、トビイロウンカ(N 1lapa
rvata lugens)、ヒメトビウンカ(■、
aodelphax 5triatellus)、セ
ジロウンカ(Sogatella fureifer
a)、クワコナカイがラムノ(P 5eudococe
us eoe+5tocki)、ヤノネカイ〃ラムシ
(U naspis yanonensis)、モモ
7カアブラムシ(M yzus persicae)
、リンゴアブラムシ(Aphis poai)ワタア
ブラムシ(Aphis gossypii)。 ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum
pseudobrassieas)、ナシグンバイ
(S tephanitis nashi)、アオカ
〆ムシ(N ezara spp、 )、オンシツコ
ナシラミ(T rialeurodes vapor
ariorum)、キノフ ミ (Psylla
spp、);直翅目虫、例えば、 ケラ(Gryllotalpa africana)
、バッタ(Locustamigratoria
migratoriodes):等。 本発明の活性化合物組み合せは(1)及び(2)成分の
混合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の
通常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態と
しては、液剤、エマルション、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、
ペースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及
び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置
を備えた製剤(例えば燃焼装置としては、(ん蒸及び煙
nカートリッジ、がん並びにコイル)、モしてULV[
コールドミ ス ト(cold m1st)、 ウオ
ーム ミ ス ト(marm 5kist月を挙げる
ことができる。 これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を拡展剤、即ち、液体希
釈剤;液化〃ス希釈剤:固体希釈剤、又は担体、場合に
よっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤及
び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行
なわれる。拡展剤として水を用いる場合には、例えば、
有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。 液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化′g1番旌又はクロル化脂肪族炭化水素
類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化
メチレン等)、脂肪族炭化水素M[例えば、シクロヘキ
サン等、パラフィンjl[(例えば鉱油留分等)】、ア
ルコールM(例えば、ブタノール、グリコール及びそれ
らのエーテル、エステル等)のケトンII(例えば、7
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン!!f)、強極性溶媒(例えば、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)そし
て水も挙げることができる。 液化〃ス希釈剤又は担体は、常温常圧で〃スであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒IAガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。 固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻上等)、土壌合成鉱物(例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げる
ことができる。 粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
)、無機及び有機物相の合成粒、そして有機物質細粒体
(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎!f?)を挙げることができ
る。 乳化剤及V/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤【例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル(例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アル
キルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスル
ホン酸塩類等月、アルブミン加水分解生成物を挙げるこ
とがでかる。 分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含する。 固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
)を挙げることができる。 着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そして7リザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量7J!索を挙げることができる。 該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95重量
%、好ましくは0.5〜90重量%含有することができ
る。 本発明の活性化合物組み合せは、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長I11!!
剤又は除草剤との混合剤としで、存在することもできる
。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、
カーバメート剤、カルボキシレート系薬剤、クロル化炭
化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げ
ることができる。 更に、本発明の活性化合物組み合せは、共力剤との混合
剤としても、存在することがき、斯る製剤及び使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤
は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作
用を増幅する化合物である。 本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で変えることができる。 本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、適宜に選
択変更できるが、例えば0.00001〜100重景%
であって、重量しくはo、o o 。 4〜1重量%である。 本発明活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することができる。 貯飄物に対する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
きわだたされている。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。 実施例1 コプノメイ〃に対する試験 供試液の調製 溶 剤二ツメチルホルムアミド3重量部乳化剤:ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル1重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、後掲第1表中
、供試薬剤の欄に示した活性化合物混合物もしくは活性
化合物単独の1重W部を前記量の乳化剤を含有する前記
量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈
した。 試験方法: 直径約9c−のビニールポットに植えた。1に史的15
c−の稲を3本植え、定植10日後に上記のように調製
した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを
用いて1ボット当り20m1を散布し、散布液を風乾後
直径9es+、尚さ25c曽のプラスチツク製のW1筒
をかぶせ、コプノメイが4令幼虫を1ポット当り10唄
接種し、恒温室に置き21」後に化上を数え殺虫率を算
出した。尚、試験は2連制で行った。 その結果を第1表に示す。 tj41表 コプノメイ〃に対する試験註) 1、実施例1の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬剤は認められない。 2、本発明に使用する一般式(1)の化合物:化合物N
o、1l−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−
にドロイミノ)イミダゾリ ノン、 化合物No、21(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−にトロイミノ)テトフヒド ロビリミシン、 化合物No、3l−(2−クロロ−5−チアゾリルメチ
ル)−2−にトロイミノ)イミダゾ リノン、 化合物No、41−7セチルー3−(2−クロロ−5−
ピリノルメチル)−2−にトロイ ミノ)イミダゾリノン、 化合物No、53(2−クロロ−5−ピリノルメチル)
−2−にトロイミノ)チアゾリノ ン、 化合物No、81(2−クロロ−5−ピリノルメチル)
−2−にトロイミノ)ピペリジン、化合物No、71(
2−クロロ−5−ピリノルメチル)−2−(シアノイミ
ノ)イミダゾリノン、 3、本発明に使用する公知殺虫剤: 化合物【A1:カルタップ 化合物[B]:チオシクラム 実施例2 七ノロウンカに対する試験 試験方法: 直径13cmのポットに草丈的15cmの稲を;う本植
え、定植10日後に後掲第2表中、供試薬剤の欄に示し
た活性化合物混合物もしくは活性化合物単独を用いるほ
かは、実施例1のように調製した活性化合物の所定濃度
の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当り201
散布した。散布10日後、20日後ポットに網篭をかけ
たシロウンカ3令幼虫を1ポット当り10頭接種し、恒
温室に ゛置き2日後と7日後に化上を数え殺虫率
を算出した。尚、試験は2述制で行った。 その結果を第2表に示す。 第2表 七ノロウンカに対する試験 註) 1、実施例2の試験の全ての混合物及び単M使用に於い
て薬害は認められない。 2、本発明に使用する一般式(1)の化合物N001、
No、 2、No、3、No、4、No、 5、No、
8及びNo、7は実施例1と同一化合物を示す。 3、本発明に使用する公知殺虫剤: 化合物[C1ニブプロ7エシン 実施例3 コナ〃に対する試験 試験方法: 直径9cseのポットに植えた^さ約15cmの無結球
キャベツ苗に、後掲第3表中、供試薬剤の欄に示した活
性化合物混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは
、実施例1のように調製した活性化合物の所定濃度の水
希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当り201散布
し、散布薬液を風乾後コナ〃の2令幼虫を1ポット当り
10頭接種し、恒温室に置き2日後と7日後に死去を数
え殺虫率を算出した。尚、試験は2連制で行った。 その結果を第3表に示す。 第3表 コナ〃に対する試験 註) 1、実施例3の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められない。 2、本発明に使用する一般式(1)の化合物No、 1
、No、 2、No、 3、No、 4、No、 5、
No、 6及びNo、 7は実施例1と同一化合物を示
す。 3、本発明に使用する化合物: [D]:1−(2,4−ジフルオロ−3,5−クロロロ
ーフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)
ウレア [EJ:N−(2,6−7フルオロベンゾイル)−N’
−[3,5−シクロロー4−(3−クロロ−5−トリフ
ルオロメチル−2−ピリノルオキシ)フェニル1ウレア 実施例4 コナ〃に対する試験 試験方法: 直径9c−のポットに植えた高さ約15cmの無結球キ
ャベツ苗に、後掲第4表中、供試薬剤の欄に示した活性
化合物混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、
実施例1のように調製した活性化合物の所定濃度の水希
釈液をスプレーガンを用いで1yt(ット当り20+l
散布し、散布薬液を風乾後、1ポット当り10頭の有機
リン剤抵抗性コナ〃の4令幼虫を接種し、恒温室に置き
2日後に死出を数え殺虫率を算出した。尚、試験は2
M m1ll ’?↑tっな。 その結果を第4表に示す。 第4表 コナ〃に対する試験 註) 1、*施例4の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められない。 2、本発明に使用する一般式(1)の化合物No、 1
、No、 2、No、 3、No、 4、No、 5、
No、6及びNo、 7は実施例1と同一化合物を示す
。 3、本発明に使用する化合物: [F]:3−フェノキシベンノル 2−(4−二トキシ
フェニル)−2−メチルプロピルエーテル実施例(水利
剤) 式(1)の活性化合物25部、(2)の殺虫剤カルタッ
プ20部、粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物(i:
s)ssg、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2
部、アルキルナフタレンスルホンナトリウムホルマリン
縮合物3部を粉砕混合し、水和剤とする。 外1名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、XはS、CH_2又はN−R^2(式中、R^2
は水素原子又はアルキルカルボニル基を表わす)を表わ
し、 R^1は置換されていてもよいピリジル基(該置換基と
してはハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なく
とも1つを表わす)又は置換されていてもよいチアゾリ
ル基(該置換基としては、ハロゲン原子又はアルキル基
より選ばれる少なくとも1つを表わす)を表わし、mは
2又は3を表わし、そして ZはNO_2またはCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び (2)S,S′−2−ジメチルアミノトリメチレン ビ
ス(チオカーバメート)、N,N−ジメチル−1,2,
3−トリチアン−5−イルアミン、2−tert−ブチ
ルイミノ−3−iso−プロピル−5−フェニル−1,
3,5−チアジアジナン−4−オン、1−(4−クロロ
フェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウ
レア、N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N′−
[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフル
オロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]ウレア、
3−フェノキシベンジル2−(4−エトキシフェニル)
−2−メチルプロピルエーテル、1−(4−トリフルオ
ロメトキシ−フェニル)−3−(2−クロロベンゾイル
)ウレア、1−(4−(2−ジクロロ−1−ジフルオロ
−エトキシ)−フェニル)−3−(2−クロロベンゾイ
ル)ウレア、1−(4−トリフルオロフェニル)−3−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア、1−(2,
4−ジフルオロ−3,5−ジクロロ−フェニル)−3−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア、及びN−[
6−2,2,3−トリフルオロ−3−クロロ−ベンゾジ
オキシン−(1,4))]−N′−2,6−ジフルオロ
ベンゾイル)ウレアよりなる群から選ばれた少なくとも
1種の化合物とからなる活性物質組み合せを含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺虫組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61269925A JP2553530B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用殺虫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP61269925A JP2553530B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用殺虫組成物 |
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JPS63126804A true JPS63126804A (ja) | 1988-05-30 |
JP2553530B2 JP2553530B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=17479110
Family Applications (1)
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996010915A1 (de) * | 1994-10-11 | 1996-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Insectizide mittel |
WO1997040692A1 (en) * | 1996-04-29 | 1997-11-06 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
CN1066015C (zh) * | 1995-10-06 | 2001-05-23 | 化学工业部沈阳化工研究院 | 吡虫啉的复配制剂 |
WO2005053394A3 (de) * | 2003-12-05 | 2006-01-05 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische insektizide mischungen |
JP2008518907A (ja) * | 2004-11-04 | 2008-06-05 | マクテシム・ケミカル・ワークス・リミテツド | 農薬組成物 |
JP2011168602A (ja) * | 2003-01-17 | 2011-09-01 | Bayer Animal Health Gmbh | 駆除剤 |
WO2016080148A1 (ja) * | 2014-11-19 | 2016-05-26 | 日本化薬株式会社 | 有害生物防除用組成物 |
-
1986
- 1986-11-14 JP JP61269925A patent/JP2553530B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996010915A1 (de) * | 1994-10-11 | 1996-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Insectizide mittel |
CN1066015C (zh) * | 1995-10-06 | 2001-05-23 | 化学工业部沈阳化工研究院 | 吡虫啉的复配制剂 |
WO1997040692A1 (en) * | 1996-04-29 | 1997-11-06 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
JP2011168602A (ja) * | 2003-01-17 | 2011-09-01 | Bayer Animal Health Gmbh | 駆除剤 |
WO2005053394A3 (de) * | 2003-12-05 | 2006-01-05 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische insektizide mischungen |
EP2005827A1 (de) * | 2003-12-05 | 2008-12-24 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Synergistische insektizide Mischungen |
JP2008518907A (ja) * | 2004-11-04 | 2008-06-05 | マクテシム・ケミカル・ワークス・リミテツド | 農薬組成物 |
WO2016080148A1 (ja) * | 2014-11-19 | 2016-05-26 | 日本化薬株式会社 | 有害生物防除用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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