JPS63126805A - 農園芸用の殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（１）のイミノ置換複素環式化合物と
公知のカルボン酸エステル類との優れた殺虫作用を有す
る新規な農園芸用活性物質組み合せに関する。

本発明で用いる式（１）のイミノ置換複素環式化合物及
びそれらの殺虫剤としての使用は、特願昭６０−１０６
８５４号、特願昭６０−２１９０８２号及ｕ＃［ｇ昭６
１−４８６２９号明ｍ　ｓ　＋：　記載されている。

また、下記のカルボン酸エステル類が殺虫活性を有する
ことは既に記載されている０例えば、α−シアノ−３−
フェノキシ−４−フルオロ−ペンシル　３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ツメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート、（Ｒ３）−ａ−シアノ−３−フェノキ
シベンジル　（Ｚ）−（Ｉ　Ｒ３，３Ｒ８）−（２−ク
ロロ−３，３，３−）リアルオロブロベニル）−２，２
−ツメチルシクロプロパンカルボキシレート、ａ−シア
ノ−３−フェノキシベンジル　１−ｐ−エトキシフェニ
ル−２゜２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキシ
レート等［例えば、ベスデイサイド　アニュフル参照（
ｌ＠７版　１９８３年　Ｔ　ｈｅ　　Ｂ　ｒｉｔｉｓｈ
　　ＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　　Ｃｏｕｎｃｉ１
発行）１゜しかしながら、これらの公知のカルボン酸エ
ステル類の作用は、特に活性化合物の濃度が低い場合及
び少量しか施用しない場合には必ずしも満足できない。

本発明者等により、 （１）　一般式 式中、ＸはＳ、ＣＨ，又はＮ−Ｒ２（式中、Ｒ２は水素
原子又はアルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 Ｒ１は置換されていてもよいピリノル基（該置換基とし
てはハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なくと
も１つを表わす）又は置換されていてもよいチアゾリル
基（該置換基としては、ハロゲン原子又はアルキル基よ
り選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、 −は２又は３を表わし、そして ＺはＮｏ２又はＣＮを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２）一般式 式中、Ｒ１は各々任意に置換された低級アルキル基又は
シクロプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子又はＯＮを
表わし、 ｘｌ及びＸ２は各々水素原子又はハロゲン原子を表わす
、 で表わされるカルボン酸エステル類から選んだ少な（と
も１種の化合物を有効成分として含有する新規な活性物
質組み合せが優れた殺虫活性を示すことが見い出された
。

従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメー）系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきている
。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効果
を有しではいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果（各種生
育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫効
果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、溢血動
物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施用
薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳では
ない。

更に、従来の薬剤の度重なる使用の結果、各種薬剤に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例えば
、ツマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困難と
なってきており優れた薬剤の開発が望まれている。更に
、アブラムシ類、ダニ類、十字科跣菜を加害する野菜害
虫であるコナ〃、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤抵
抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除ある
いは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる薬剤の
開発が望まれている。

又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れた
、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、近
年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウム
シ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。

従って、イネ及びその他殺類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花弁、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、憩虫等の土壌害虫、貯
穀害虫等の吸汗性、摂食性、その他の各種害虫、に討し
更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれている
。

本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに前記式（１）で表わされるイ
ミノ置換複素環式化合物に公知の前記式（ＩＩ）で表わ
されるカルボン酸エステル類を配合した本発明による活
性化合物混合物の殺虫活性が、各々単独の活性化合物の
効果の和より大であり優れた協力及び相系作用を発揮す
ることを発見した。

即ち、本発明による殺虫組成物を施用することにより、
例えば果樹、跣菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目害
虫のコナガ等に対する効果が単独の活性化合物のみの場
合より低濃度で協力的及び相乗的に達成でトることを見
い出した。

従って、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培に於い
て非常に有効であり産業上の有用性に於いても極めで卓
越した技術的進歩性を提供するものである。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（１）のイミノ置換複素環式化合物は下記の如く定義
される。

式中、ＸはＳ、ＣＨ，又はＮ−Ｒ”（式中、Ｒ２は水素
原子又はアルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 Ｒ１は置換されていてもよいピリジル基（該置換基とし
てはハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なくと
も１つを表わす）又は置換されていてもよいチアゾリル
基（該置換基としては、ハロゲン原子又はアルキル基よ
り選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、 曽は２又は３を表わし、そして ＺはＮ０２又はＣＮを表わす。

一般式（１）に於いて、好ましくは、 ＸはＳ、ＣＨ２又はＮ−Ｒ２（式中、Ｒ２は水素原子又
はアルキル基の炭素原子数１乃至３のフルキルカルボニ
ル基を表わす）を表わし、 Ｒ１はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチ
ル基より選ばれる１つ又は２つで置換されたピリジル基
又はクロル原子、フルオル原子、ｊ　　、　ｒａｔ　−
１１’Ｔｔ　＋１　Ｊ　ｆｆｉ　Ｈ曽−１％　Ｉｌｌ　
４＋１１ｋ　Ｒ４ｑ　ｈ　Ｉ−フ−／　ＩＩ　ｎ−基を
表わし、 そしてピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）で
あり、チアゾール環の結合位置が５−位であり、 −は２又３を表わし、そして ＺはＮｏ２又はＣＮを表わす。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（１）のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる： １−（３−ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミ
ダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ビリノルメチル）−２−にトロ
イミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−フルオロ
−５−ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾ
リジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−にト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−プロモ
ー５−ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾ
リジン、 １−（２，３−シクロロー５−ピリジルメチル）−２−
にトロイミノ）イミダゾリノン、１−（２−メチル−５
−ピリノルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾリジ
ン、 １−（２−メチル−５−ピリノルメチル）−２−にトロ
イミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−クロロ−
５−チアゾリルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾ
リジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−にト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−フルオ
ロ−５−チアゾリルメチル）−２−にトロイミノ）イミ
ダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−にト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−にト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−７セチルー３
−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロイ
ミノ）イミダゾリジン、１−７セチルー３−（２−クロ
ロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）テトラ
ヒドロピリミジン、 １−ブチリル−３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾリノン
、 ３−（２−クロロ−５−ピリノルメチル）−２−にトロ
イミノ）チアゾリジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）テトラヒドロ−２８−１，３−チアジン、 ３−（２−フルオロ−５−ピリノルメチル）−２−にト
ロイミノ）チアゾリノン、 １−（２−クロロ−５−ピリノルメチル）−２−にトロ
イミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリノルメチル）−２−にトロ
イミノ）ピペリジン、 １−（２−プロモー５−ピリノルメチル）−２−にトロ
イミノ）ピロリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリノルメチル）−２−にト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリノルメチル）−２−（シア
／イミ７）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−フルオ
ロ−５−ピリクルメチル）−２−（シアノイミノ）イミ
ダゾリノン、 １−（２−プロモー５−ピリノルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−クロロ
−５−チアゾリルメチル）−２−（シアノイミノ）イミ
ダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−フル
オロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シアノイミノ）
テトラヒドロピリミジン、１−（２−クロロ−５−ピリ
ノルメチル）−２−（シアノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリノルメチル）−２−（シフ
／イミ／）テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアノン、 １−（２−フルオロ−５−ピリノルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアシリクン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロ−２８−１，３−チアジン。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用されるカル
ボン酸エステル類は、 一般式 式中、Ｒ１は各々任意に置換された低級アルキル基又は
シクロプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子又はＣＮを
表わし、 ＸＩ及びＸ２は各々水素原子又はハロゲン原子を表わす
、 で示される。

一般式（ｎ）に於いて、好ましくは、 Ｒ１がハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級／％ロア
ルコキシ基から選ばれる基によＩ）置換されたフェニル
基で置換されたアルキル基、該アルキル基は更にジクロ
ロシクロプロパン基により置換されていてもよい、を表
わす、又は Ｒ１がハロゲン原子及びハロアルキル基、好ましくはト
リフルオロメチル基、により置換された７エ二ルアミ７
基で置換されたアルキル基を表わす、又は Ｒ’が炭素原子数１乃至３のアルキル基、好ましくはメ
チル基、又は炭素原子数１乃至３のアルキル基、好まし
くはメチル基及び炭素原子数２乃至３のハロデノアルケ
ニル基により置換されたシクロプロピル基を表わし、 Ｒ２が水素原子又はＣＮを表わし、 Ｘｌ及びＸ２が各々水素原子、クロル原子又はフルオル
原子、好ましくはＸｌが水素原子又はフルオル原子を、 Ｘ２が水素原子 を表わす。

一般式（ＩＩ）のカルボン酸エステル類の例として次の
化合物が挙げられる： ａ−シフノー３−７二ノキシー４−フルオロ−ベンノル
　３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ツメチル
シクロプロパンカルボキシレート（シアルスリン　ｃｙ
ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、 ３−７二／キシベンノル　（Ｉ　Ｒ８，３Ｒ８；ＩＲ８
，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ツメチルシクロプロパンカルボキシレート（ハーメス
リンｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、（ＲＳ　）−Ｑ−シアノ
−３−フェノキシベンジル（Ｉ　Ｒ８，３Ｒ８；Ｉ　Ｒ
８，３Ｓ　Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２
，２−ツメチルシクロプロパンカルボキシレート（シバ
メスリン　Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、 （Ｓ　）−ＣＩ−シフノー３−フェノキシベンジル（Ｉ
　Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２ｇ
２−ツメチルシクロプロパンカルボキシレート（テルタ
メスリン　ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、（ＲＳ　）−
（！−シアノー３−フェノキシベンノル（Ｚ）−（Ｉ　
Ｒ８，３Ｒ８）−（２−クロロ３　ｔ３　＊３−トリフ
ルオロプロペニル）−２，２−ツメチルシクロプロパン
カルボキシレート（ジハロスリン　Ｃｙｈａｌｏｔｈｒ
ｉｎ）、 （Ｒ８）−α−シアン−３−フェノキシペンシル２．２
．３．３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（７エンプロパスリン　ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ
）、 （Ｒ３）−α−シアン−３−７二／キシペンシル（Ｒ８
）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレー
ト（７エンバレレート　ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、（
ＲＳ　）−（１−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ
）−２−（４−ノフルオロメトキシフェニル）−３−メ
チルブチレート（フルシスリネート　ｆｌｕｃｙｔｈｎ
ｉｎａｔｅ）、 ａ−シアノ−３−フェノキシベンクル′！１ｌ−ｐ−工
）ｊｔジフェニル−２ｔ２−ｙクロロシクロプロパン−
１−カルボキシレート、 （ＲＳ　）−６−ジアツー３−フェノキンベンジルＮ−
（２−９ｏａ−６，（、Ｑ−）　＋７フルオローｐ−ト
リル）−Ｄ−パリネート（フルバリネー）　　ｆｌｕｖ
ａｌｉｎａｔｅ＞。

本発明による活性物質組み合せの一方の成分であるカル
ボン酸エステル類は既に公知である。即ち、例えば、ベ
ステイサイドマニュアル（ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅ　
　Ｍａｎｕａｌ）第７版　１９８３年（ＴｈｅＢｒｉｔ
ｉｓｈ　　Ｃｒｏｐ　　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　　Ｃｏ
ｕｎｃｉ１発行）等に殺虫剤として既に記載され公知で
ある。

活性物質組み合せに於ける各群の活性化合物の重量比は
、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、（
１）一般式（１）のイミノ置換複素環式化合物の活性化
合物群の活性化合物１重量部当り、（２）一般式（ＩＩ
）のカルボン酸エステル類の活性化合物群の活性化合物
を、例えば０．０５〜１０重量部、好ましくは０．１〜
５重量部使用できる。

本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫活性作用
を示し、殺虫剤として例えば茎葉散布等により使用する
ことができる。

本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫作用を現
わす。従って、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は、栽培植物に対して薬
害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類
を的確に防除するために使用できる。それらは、通常、
感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階
に対して活性である。

例えば、本発明の殺虫組成物は、特に鱗翅目害虫のフプ
ノメイ〃、ニカメイチュウ等の水田害虫類及び鱗翅目害
虫のフナ〃、ヨトウムシ、ハマキムシ等、半翅目害虫の
アブラムシ類等の果樹、へ菜等の園芸作物害虫類の防除
に有効に使用できる。

上記した害虫として、例えば次のものが包含される。そ
のような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示
することができる。

鞘翅目害虫、例えば例えばアズキゾウムシ（Ｃａ１１ｏ
ｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾ
ウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ）、コク
ヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｃａｓｔａｎｅｕｍ
）、ニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉ
ｇｉｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボ
ンコメッキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　　ｆｕｓｃｉｃｏｌｌ
ｉｓ）、ヒメコガネ（Ａ　ｎｏａａｌａ　　ｒｕｆｏｃ
ｕｐｒｅａ）ｓ　コロラドボテドビートル（Ｌｅｐｔｉ
ｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｋｉｎｅａＬａ）、シア
プロティ力（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｅａ　　ｓｐｐ、　）
、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　　ａ
ｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌ　１ｓｓ
ｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イ
ネゾウムシ（Ｅ　ｅｈｉｎｏｃｉｎｅｍｕａ　　ｓｑｕ
ａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｏｕｌｅｍａ　　ｏ
ｒｙｚａｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｅｔｕｓ　　ｂ
ｒｕｎｅｕｓ）：鱗翅目土、例えば、マイマイＷ　（Ｌ
　ｙｍａｎｔｒｉａ　　ｄｉｓｐａｒ）、ツメケムシ（
Ｍ　ａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）ｓアオ
ムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓｒａｐａｅ）１１ハスモンヨトウ
（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　Ｉ　１ｔｕｒａ）、ヨト
ウ（Ｍａ＊ｅｓＬｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、二カ
メイチュ１ン（Ｃｈｉｌｏ　　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉ
ｓ）、コプノメイＱ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　
　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、７タオビコヤｆｆ（Ｎａｒａ
ｎｇａ　　ａｅｎｅｓｃｅｒ＋ｓ）、アワノメイｆｆ（
Ｐｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、フナマダ
ラメイｆｆ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｃａｕｔｅｌｌａ）
、コカクモンへマキ（Ａｄｏｘｏｐｂｙｅｓ　　ｏｒａ
ｎａ）、コドリンｆｆ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏ
ａ＋ｏｎｅｌｌａ）、カプラヤ、ｆ（Ａｇｒｏｔｉｓ　
　ｆｕｃｏｓａ）、ハチミツｆｆ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　
　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、フナｆｆ（Ｐｌｕｔｅｌｌ
ａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオテイス（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハ
モグリｆｆ（Ｐｈｙｌｌｏｅｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒ
ｅｌｌａ）、イチモンジ、　セセリ（Ｐ　ａｒｎａｒａ
　　ｇｕｔｔａｔａ）；半翅目虫、例えばツマグロヨコ
バイ（Ｎ　ｅｐｌ＋ｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃ
ｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ
　　Ｉｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌ　ａｏｄｅｌ
ｐｈａｘ　　５ｔｒｉａｔｅｌ　Ｉｕｓ）、セノロウン
カ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ク
ワフナカイ〃ラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　　ｃ
ｏｍｓＬｏｃｋｉ）、ヤ／ネカイ〃ラムン（Ｕ　ｎａｓ
ｐｉｓ　　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモ７カアブラム
シ（Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴ７プラ
ムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａ
ｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラム
シ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐｓｅｕｄ。

ｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎ
ｉｔｉｓ　　ｎａｓｈｉ）、７オカメムシ（Ｎ　ａｚａ
ｒａ　　ｓｐｐ、　）％オンシッフナジラミ（Ｔ　ｒｉ
ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｓ＋）
、キノラミ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｓｐｐ、）： 直翅目虫、例えば、 ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ａｆｒｉｃａｎａ）
、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　
　ｉ＋ｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等。

本発明の活性化合物は（１）及び（２）成分の混合物の
形あるいはその場で混合するための各々単独の通常の製
剤形態にすることができる。そして斯る形態としては、
液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト
、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及Ｖ合成物
、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼！！置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としては、（ん蒸及び煙霧カー
トリッジ、がん並びにコイル）、セしてＵＬＶ（コール
ドミ　スト（ｃｏｌｄ　　ｍ１ｓｔ）、　ウオームミ　
ス　ト（ｗａｒｍ　　ａｘｉｓｌ）］を挙げることがで
きる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤；液化〃ス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。拡展剤として水を用いる場合には、例えば
、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることがで
きる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）１、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及１それらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンクロヘキサ
ノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げることがで
きる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルがイド、
モンモリナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒体
（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類（
例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、
アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリール
スルホン酸塩類等）１、アルブミン加水分解生成物を挙
げることができる。

分散剤としては、例えばりゲニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包ｆする。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもで訃、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そして７リザリン染料、アゾ染料又は金属７タ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ポロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。

本発明の活性ｆｋｖＩ卸み合せＬ±，それらの商婁ト、
有用な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用
形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌
剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤
又は除草剤との混合剤として、存在することもできる．
ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カ
ーバメート剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生
産される殺虫性物質を挙げることができる。

更に、本発明の活性物質組み合せは、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる．該共力剤
は、それ自体、活性である必要はな（、活性化合物の作
用を増幅する化合物である。

本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。

本発明の活性化合物の使用上の濃度は、適宜に選択変更
できるが、例えば０．０　０　０　０　１〜１００重量
％であって、好ましくは、０．００１〜１重量％である
。

本発明活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することができる。

貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
きわだたされている。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。実施
例１ フナ〃に対する試験 供試液の調製 溶剤ニジメチルホルムアミド３量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、後掲第１表中
、供試薬剤の欄に示した活性化合物混合物もしくは活性
化合物単独の１重量部を前記量の乳化剤を含有する前記
量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈
した。

試験方法： 直径９ｃ論のポットに植えた約１５ｃ鰺の無結球キャベ
ツ苗に上記のように調製した活性化合物の所定濃度の水
希釈液をスプレーガンを用いて１ボット当Ｑ２０ｍｊ散
布し、散布薬液を風乾後、１ボット当り１０頭の有機リ
ン剤抵抗性フナガの４令幼虫を接種し、恒温室にｆｌｆ
き３日後に化上を数え殺虫率を算出した。尚、試験は２
連制で行った。

その結果をｔ１４１表に示す。

第１表　フナ〃に対する試験 註） １、実施例１の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められない。

２、本発明に使用する一般式（１）の化合物：化合物Ｎ
ｏ、１　１　　（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−
２−にトロイミノ） イミダゾリジノ、 化合物Ｎｏ、２　１−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−にトロイミノ） テトラヒドロピリミジン、 化合物Ｎｏ、３　１−（２−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）−２−にトロイミ ノ）イミダゾリジノ 化合物Ｎｏ、４　１−７セチルー３−（２−クロロー５
−ビリノルメチル）−２ −にトロイミノ）イミダゾリジ ン 化合物Ｎｏ、５　３−（２−クロロ−５−ビリゾルメチ
ル）−２−にトロイミノ） チアゾリジン、 化合物Ｎｏ、６　１−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−にトロイミノ） ピペリジン、 化合物Ｎｏ、７　１　　（２−クロｌ７−５−ビリノル
メチル）−２−（シアノイミノ） イミダゾリジン ３、本発明に使用する化合物： ［＾］ニジフルスリン ［Ｂ］ニジハロスリン ［Ｃ］ニアエンプロパスリン ［０］ニアエンバレレート ［Ｅ］：フルバリネート ［Ｆ］：フルバリネート ［Ｇ］：ｏ−シアノ−５−７二ノキンベンノル１−ｐ−
エトキシフェニル−２，２−ジクロロシクロプロパン−
１−カルボキシレート 実施例２　（乳剤） 式（１）の活性化合物２部、式（ＩＩ）の活性化合物シ
フシス９２２部、キシレン８１部、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル８ｉ及（／アルキルベンゼン
スルホン酸カルシウム７部を混合攪拌して乳剤とする。

外１名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ＸはＳ、ＣＨ＿２又はＮ−Ｒ＾２（式中、Ｒ＾２
   は水素原子又はアルキルカルボニル基を表わす）を表わ
   し、 Ｒ＾１は置換されていてもよいピリジル基（該置換基と
   してはハロゲン原子又はアルキル 基より選ばれる少なくとも１つを表わす） 又は置換されていてもよいチアゾリル基（該置換基とし
   ては、ハロゲン原子又はアルキ ル基より選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはＮＯ＿２又はＣＮを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１は各々任意に置換された低級アルキル基又
   はシクロプロピル基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子又はＣＮを表わし、 Ｘ＾１及びＸ＾２は各々水素原子又はハロゲン原子を表
   わす、 で表わされるカルボン酸エステル類から選んだ少なくと
   も１種の化合物とからなる活性物質組み合せを含有する
   ことを特徴とする農園芸用殺虫組成物。