JPS6256407A - 農園芸用殺虫組成物 - Google Patents
農園芸用殺虫組成物Info
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- JPS6256407A JPS6256407A JP60194920A JP19492085A JPS6256407A JP S6256407 A JPS6256407 A JP S6256407A JP 60194920 A JP60194920 A JP 60194920A JP 19492085 A JP19492085 A JP 19492085A JP S6256407 A JPS6256407 A JP S6256407A
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- Japan
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- carboxylic acid
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- nitromethylene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はニトロメチレン誘導体と公知のカルボ/酸エス
テル類との新規な優れた殺虫作用を有する農園芸用活性
化合物混合物に関する。
テル類との新規な優れた殺虫作用を有する農園芸用活性
化合物混合物に関する。
ニトロメチレン誘導体が優れた殺虫活性を有すことは本
出願人によシ見い出され既に出願されている日本特許特
願昭59−26020.59−72966.59−13
2943号公報)。
出願人によシ見い出され既に出願されている日本特許特
願昭59−26020.59−72966.59−13
2943号公報)。
下記のカルボン酸エステル類が殺虫活性を有することは
既に記載されている。例えば、α−シアノ−6−フェノ
キシ−4−フルオロ−ベンジル5−(2,2−ソクロロ
ビニル)−2,2−ソメチルシクロプロノ9ンカルボキ
シレート(R8)−α−シアノ−5−フェノキシペンツ
ル■)−(IR8,3R8)−(2−クロロ−s、s、
5−)リフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート、α−シアノ−5−フェノ
キシペンツル1−p−エトキシフェニル−2゜2−ジク
ロロシクロゾロパン−1−カルボキシレート等。
既に記載されている。例えば、α−シアノ−6−フェノ
キシ−4−フルオロ−ベンジル5−(2,2−ソクロロ
ビニル)−2,2−ソメチルシクロプロノ9ンカルボキ
シレート(R8)−α−シアノ−5−フェノキシペンツ
ル■)−(IR8,3R8)−(2−クロロ−s、s、
5−)リフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート、α−シアノ−5−フェノ
キシペンツル1−p−エトキシフェニル−2゜2−ジク
ロロシクロゾロパン−1−カルボキシレート等。
しかしながら、これらの公知のカルボン酸エステル類の
作用は、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか
施用しない場合には必ずしも満足できない。
作用は、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか
施用しない場合には必ずしも満足できない。
(1)一般式
式中、Xは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子7表わし、 tは0.1又は2を表わし、そして mは2又は6を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び (2)カルボン酸エステル類の新規な活性化合物混合物
が優れた殺虫活性金示すことが見い出され之。
ゲン原子7表わし、 tは0.1又は2を表わし、そして mは2又は6を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び (2)カルボン酸エステル類の新規な活性化合物混合物
が優れた殺虫活性金示すことが見い出され之。
従来、fik園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進
められ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有
機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使
用され、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきて
いる。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫
効果金有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各
種生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺
虫効果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、混
血動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び
施用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳
ではない。
められ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有
機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使
用され、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきて
いる。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫
効果金有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各
種生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺
虫効果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、混
血動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び
施用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳
ではない。
更に、従来の薬剤の変型なる使用の結果、各種害虫に対
し抵抗性全獲得した種々の害虫が出現してきている。1
特に、近年状が国の西南暖地金はじめ各地の水田に於い
て有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵
抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類(例え
ば、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困難
となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科疏菜を加害する野菜
害虫であるコナが、ワタのポールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性全獲得してきておυ、かかる抵抗性害虫の防除あ
るい1寥感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる侵
れた薬剤の開発が望まれている。
し抵抗性全獲得した種々の害虫が出現してきている。1
特に、近年状が国の西南暖地金はじめ各地の水田に於い
て有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵
抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類(例え
ば、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困難
となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科疏菜を加害する野菜
害虫であるコナが、ワタのポールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性全獲得してきておυ、かかる抵抗性害虫の防除あ
るい1寥感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる侵
れた薬剤の開発が望まれている。
又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が在として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れた
、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、近
年特に問題となっている害虫、狗えは、イネミズゾウム
シ等に対し優れ九薬剤の開発が望まれている。
移植が在として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れた
、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、近
年特に問題となっている害虫、狗えは、イネミズゾウム
シ等に対し優れ九薬剤の開発が望まれている。
従って、イネ及びその他殺類を含む食用作用の1早害虫
及び野菜、花丹、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土1害虫、貯
殺害虫等の吸汗性、摂食性、その但の各槌害虫、に対し
更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれている
。
及び野菜、花丹、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土1害虫、貯
殺害虫等の吸汗性、摂食性、その但の各槌害虫、に対し
更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれている
。
本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
し友結果、驚くべきことにニトロメチレン誘導体に公知
のカルボン酸エステル類全配合した本発明による活性化
合物混合物の殺虫活性が、各々単独の活性化合物の効果
の和より犬であり優れた協力及び相乗作用金発撞するこ
と全発見しfc。
し友結果、驚くべきことにニトロメチレン誘導体に公知
のカルボン酸エステル類全配合した本発明による活性化
合物混合物の殺虫活性が、各々単独の活性化合物の効果
の和より犬であり優れた協力及び相乗作用金発撞するこ
と全発見しfc。
即ち、本発明による殺虫組成棒金施用することにより、
例えば果樹、疏菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目害
虫のコナガ等に対する効果が単独の活性化合物のみの場
合よシ低濃度で協力的及び相乗的に達成できることを見
い出した。
例えば果樹、疏菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目害
虫のコナガ等に対する効果が単独の活性化合物のみの場
合よシ低濃度で協力的及び相乗的に達成できることを見
い出した。
従って、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培に於い
て非常に有効で、l産業上の有用性に於いても極めて卓
越した技術的進歩性全提供するものである。
て非常に有効で、l産業上の有用性に於いても極めて卓
越した技術的進歩性全提供するものである。
本発明による活性化合物混合物に於いて使用される一般
式(I)のニトロメチレン誘導体は下記の如く定義され
る。
式(I)のニトロメチレン誘導体は下記の如く定義され
る。
式中、Xは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ダン原子全表わし、 tは0.1又は2を表わし、そして mは2又は5を表わす。
ダン原子全表わし、 tは0.1又は2を表わし、そして mは2又は5を表わす。
本発明の活性化合物混合物に於いて使用する次めに特に
好ましい一般式(I)のニトロメチレン誘導体は、下記
の如く定義される。
好ましい一般式(I)のニトロメチレン誘導体は、下記
の如く定義される。
一般式(1)に於いて、
Xは好ましくはメチル基、メトキシ基、クロル原子、ブ
ロム原子又はフルオル原子を表わし、ll/i1、又は
2を表わし、 mは2又は5を表わし、そして ピリノン環の結合位置が5−位(又Vi5−位)である
。
ロム原子又はフルオル原子を表わし、ll/i1、又は
2を表わし、 mは2又は5を表わし、そして ピリノン環の結合位置が5−位(又Vi5−位)である
。
前記一般式(1)のニトロメチレン誘導体は塩の状態で
存在することもでき、その塩としては例えば、無機酸塩
、スルホン酸塩、有機酸塩、金属塩等、好ましくは例え
ば塩酸塩、p−トルエンスルホ/酸塩、酢酸第二銅塩、
コハク酸塩等を挙げることができ6cl従って、本発明
に於いて使用される式(I)のニトロメチレン誘導体と
は、その塩類の形を包含する呼称である。
存在することもでき、その塩としては例えば、無機酸塩
、スルホン酸塩、有機酸塩、金属塩等、好ましくは例え
ば塩酸塩、p−トルエンスルホ/酸塩、酢酸第二銅塩、
コハク酸塩等を挙げることができ6cl従って、本発明
に於いて使用される式(I)のニトロメチレン誘導体と
は、その塩類の形を包含する呼称である。
本発明による活性化合物混合物に於いて使用される一般
式(1)のニトロメチレン誘導体の例として次の化合物
が挙げられる; 1−(s−ビリツルメチル)−2−にトロメチレン)テ
トラヒドロピリミジン、1−(2−メチル−5−ビリツ
ルメチル)−2−にトロメチレン)イミダゾリジン、1
.−(2−メチル−5−ビリツルメチル)−2−にトロ
メチレン)テトラヒドロピリミジン、1−(2−メトキ
シ−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)イミ
ダゾリジン、1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチル
)−2−にトロメチレン)テトラヒドロピリミジン、1
−(2−クロロ−5−ビリツルメチル)−2−にトロメ
チレン)イミダゾリジン、1−(2−クロロ−5−“ピ
リジルメチル)−2−にトロメチレン)テトラヒドロビ
リミソ/、1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)
−2−にトロメチレン)イミダゾリジン、1−(2−フ
ルオロ−5−ヒIJジルメチル)−2−にトロメチレン
)テトラヒドロピリミジン、1−(2−ブロモ−5−ビ
リツルメチル)−2−にトロメチレン)イミダゾリジン
、1−(2−ブロモー5− u I+ 、ソルゾ手ル)
−フーfニトロ(壬しン)テトラヒドロピリミジン、1
−(5−クロロ−2−ビリツルメチル)−2−にトロメ
チレン)イミダゾリジン、1−(5−クロロ−2−ピリ
ジルメチル)−2−にトロメチレン)テトラヒドロピリ
ミジン、1−(2,4−ジクロロ−5−ピリソリメチル
)−2−にトロメチレン)テトラヒドロビリミソ7.1
−(2,4−ジブロモ−5−ビリツルメチル)−2−に
トロメチレン)イミダゾリジン、1−(2,5−フクロ
ロー5−ビリツルメチル)−2−にトロメチレン)イミ
ダゾリジン、1−(3−ビリツルメチル)−2−にトロ
メチレン)テトラヒドロピリジン−塩酸塩、1−(2−
メチル−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)
テトラヒドロピリミソンーp−トルエンスルホ/ly塩
、1−(2−メトキシ−5−ビリツルメチル)−2−に
トロメチレン)テトラヒドロビリミソンーコハクcR塩
、1− (2−クロロ−5−ヒI) ツルメチル)−2
−にトロメチレン)イミダゾリジン−塩酸塩、1−(2
−フルオロ−5−ビリツルメチル)−2−にトロメチレ
ン)テトラヒドロピリミソンー酢酸第二銅塩、1−(2
−ブロモ−5−ビリラルメチル)−2−にトロメチレン
)イミダゾリジン−コハク酸塩、ALM層 1−(2,4−フクロロー5−ピリツルメチル)−2−
にトロメチレン)テトラヒドロピリミジン−p−トルエ
ンスルホン酸塩。
式(1)のニトロメチレン誘導体の例として次の化合物
が挙げられる; 1−(s−ビリツルメチル)−2−にトロメチレン)テ
トラヒドロピリミジン、1−(2−メチル−5−ビリツ
ルメチル)−2−にトロメチレン)イミダゾリジン、1
.−(2−メチル−5−ビリツルメチル)−2−にトロ
メチレン)テトラヒドロピリミジン、1−(2−メトキ
シ−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)イミ
ダゾリジン、1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチル
)−2−にトロメチレン)テトラヒドロピリミジン、1
−(2−クロロ−5−ビリツルメチル)−2−にトロメ
チレン)イミダゾリジン、1−(2−クロロ−5−“ピ
リジルメチル)−2−にトロメチレン)テトラヒドロビ
リミソ/、1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)
−2−にトロメチレン)イミダゾリジン、1−(2−フ
ルオロ−5−ヒIJジルメチル)−2−にトロメチレン
)テトラヒドロピリミジン、1−(2−ブロモ−5−ビ
リツルメチル)−2−にトロメチレン)イミダゾリジン
、1−(2−ブロモー5− u I+ 、ソルゾ手ル)
−フーfニトロ(壬しン)テトラヒドロピリミジン、1
−(5−クロロ−2−ビリツルメチル)−2−にトロメ
チレン)イミダゾリジン、1−(5−クロロ−2−ピリ
ジルメチル)−2−にトロメチレン)テトラヒドロピリ
ミジン、1−(2,4−ジクロロ−5−ピリソリメチル
)−2−にトロメチレン)テトラヒドロビリミソ7.1
−(2,4−ジブロモ−5−ビリツルメチル)−2−に
トロメチレン)イミダゾリジン、1−(2,5−フクロ
ロー5−ビリツルメチル)−2−にトロメチレン)イミ
ダゾリジン、1−(3−ビリツルメチル)−2−にトロ
メチレン)テトラヒドロピリジン−塩酸塩、1−(2−
メチル−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)
テトラヒドロピリミソンーp−トルエンスルホ/ly塩
、1−(2−メトキシ−5−ビリツルメチル)−2−に
トロメチレン)テトラヒドロビリミソンーコハクcR塩
、1− (2−クロロ−5−ヒI) ツルメチル)−2
−にトロメチレン)イミダゾリジン−塩酸塩、1−(2
−フルオロ−5−ビリツルメチル)−2−にトロメチレ
ン)テトラヒドロピリミソンー酢酸第二銅塩、1−(2
−ブロモ−5−ビリラルメチル)−2−にトロメチレン
)イミダゾリジン−コハク酸塩、ALM層 1−(2,4−フクロロー5−ピリツルメチル)−2−
にトロメチレン)テトラヒドロピリミジン−p−トルエ
ンスルホン酸塩。
一般式CI)のニトロメチレン誘導体が殺虫活性を有す
ることは既に本出願人によシ見い出され出願されている
(日本特許特願昭59−26020.59−72966
.59−152945号公報)。
ることは既に本出願人によシ見い出され出願されている
(日本特許特願昭59−26020.59−72966
.59−152945号公報)。
本発明による活性化合物混合物に於いて使用される好ま
しいカルボン酸エステル類は、一般式 式中 R1は各々任意に置換され友低級アルキル基又は
シクロプロピル基金表わし、 R2は水素原子又はCNを表わし、 Xl及びX2は各々水ぶ原子又はハロゲン原子を表わす
、 のものでちる。
しいカルボン酸エステル類は、一般式 式中 R1は各々任意に置換され友低級アルキル基又は
シクロプロピル基金表わし、 R2は水素原子又はCNを表わし、 Xl及びX2は各々水ぶ原子又はハロゲン原子を表わす
、 のものでちる。
好ましいカルボン酸エステル類の一般式(IDに於いて
、 R1がハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級へロアル
コキシ基から選ばれΦ基により置換され几フェニル基に
ht換され念アルキル基、該アルキル基は更にジクロロ
シクロプロパン基によ′り置換されていてもよい、を表
わす、又はR1がハロゲン原子及びハロアルキル基、好
ましくはトリフルオロメチル基、によシ置換され友フェ
ニルアミノ基に置換されたアルキル基を表わす、又は R1が炭素原子数1乃至5のアルキル基、好ましくはメ
チル基、又は炭素原子数1乃至5のアルキル基、好まし
くはメチル基及び炭素原子数2乃至5のハロク°ノアル
ケニル基により置換石れたシクロプロピル基金表わし、 R2が水素原子又はCNを表わし、 Xl及びX2が各々水素原子、クロル原子又はフルオル
原子、好ましくはXlが水素原子又はフルオル原子を、 X!が水素原子 を表わす、 カルボン酸エステル類が特に好ましい。
、 R1がハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級へロアル
コキシ基から選ばれΦ基により置換され几フェニル基に
ht換され念アルキル基、該アルキル基は更にジクロロ
シクロプロパン基によ′り置換されていてもよい、を表
わす、又はR1がハロゲン原子及びハロアルキル基、好
ましくはトリフルオロメチル基、によシ置換され友フェ
ニルアミノ基に置換されたアルキル基を表わす、又は R1が炭素原子数1乃至5のアルキル基、好ましくはメ
チル基、又は炭素原子数1乃至5のアルキル基、好まし
くはメチル基及び炭素原子数2乃至5のハロク°ノアル
ケニル基により置換石れたシクロプロピル基金表わし、 R2が水素原子又はCNを表わし、 Xl及びX2が各々水素原子、クロル原子又はフルオル
原子、好ましくはXlが水素原子又はフルオル原子を、 X!が水素原子 を表わす、 カルボン酸エステル類が特に好ましい。
一般式(II)のカルボン酸エステル類の例として次の
化合物が挙げられる: α−シアノ−5−フェノキシ−4−フルオロ−ペンツル
5−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−シメチルシ
クロプロノインソカルボキシレート(シバメスリン c
yfluthrin)、3−フェノキシベンジル(IR
8,5R8:IR8,5SR)−5−(2,2−ジクロ
ロビニル)−2,2−ツメチルシクロプロパンカルボキ
シレート(パーメスリン permsthrln)、(
R8)−α−シアノ−5−フェノキシベンジル(IR8
,5R8:IR8,5SR)−5−(2,2−ジクロロ
ビニル)−2,2−ノメチルシクログロノマン力ルポキ
シレート(シバメスリンeypermethrin)、 (S)−α−シアノ−5−フェノキシベンジル(IR,
3R)−1−(2,2−ソプロモビニル)−2,2−ツ
メチルシクロプロパンカルボキシレート(デルタメスリ
ン do 1 tame th r in )、(R3
)−α−シアノ−5−フェノキシベンジルク)−(IR
3,3R3)−(2−クロロ−5゜3、!S−)リフル
オロプロペニル)−2,2−ツメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート(ジハロスリン cyhalothri
n)、 (R8)−α−シアノ−5−フェノキシベンジル2.2
,5.5−テトジメチルシクロプロノぐンカルボキシレ
ート(フエングロパスリン fenpropathrin)、 (R3)−α−シアノ−5−フェノキシベンジル(R8
)−2−(4−クロロフェニル)−5−メチルブチレー
ト(フェンバレレート fenv&1erate)。
化合物が挙げられる: α−シアノ−5−フェノキシ−4−フルオロ−ペンツル
5−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−シメチルシ
クロプロノインソカルボキシレート(シバメスリン c
yfluthrin)、3−フェノキシベンジル(IR
8,5R8:IR8,5SR)−5−(2,2−ジクロ
ロビニル)−2,2−ツメチルシクロプロパンカルボキ
シレート(パーメスリン permsthrln)、(
R8)−α−シアノ−5−フェノキシベンジル(IR8
,5R8:IR8,5SR)−5−(2,2−ジクロロ
ビニル)−2,2−ノメチルシクログロノマン力ルポキ
シレート(シバメスリンeypermethrin)、 (S)−α−シアノ−5−フェノキシベンジル(IR,
3R)−1−(2,2−ソプロモビニル)−2,2−ツ
メチルシクロプロパンカルボキシレート(デルタメスリ
ン do 1 tame th r in )、(R3
)−α−シアノ−5−フェノキシベンジルク)−(IR
3,3R3)−(2−クロロ−5゜3、!S−)リフル
オロプロペニル)−2,2−ツメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート(ジハロスリン cyhalothri
n)、 (R8)−α−シアノ−5−フェノキシベンジル2.2
,5.5−テトジメチルシクロプロノぐンカルボキシレ
ート(フエングロパスリン fenpropathrin)、 (R3)−α−シアノ−5−フェノキシベンジル(R8
)−2−(4−クロロフェニル)−5−メチルブチレー
ト(フェンバレレート fenv&1erate)。
(R8)−α−シアノ−5−フェノキシベンジル(S)
−2−(4−ノフルオロメトキシフェニル)−5−メチ
ルブチレート(フルパリネートflucythn1na
te)) α−シアノ−5−フェノキシペンツル1−p−エトキシ
フェニル−2,2−ジクロロシクロプロパン−1−カル
ボキシレート、 (R8)−α−シアノ−5−フェノキシベンジルN−(
2−クロロ−α、α、α−トリフルオローp−トリル)
−D−パリネート(フルパリネートfluvalina
t@)口 本発明による活性化合物混合物の一方の成分であるカル
ボン酸エステル類は既に公知である。即ち、例えば、ベ
ステイサイドマニュアル(ThePesteide M
anual)第7版1983年(The Br1tis
h Crop ProtectionCounci1発
行)等に殺虫剤として既に記載され公知である。
−2−(4−ノフルオロメトキシフェニル)−5−メチ
ルブチレート(フルパリネートflucythn1na
te)) α−シアノ−5−フェノキシペンツル1−p−エトキシ
フェニル−2,2−ジクロロシクロプロパン−1−カル
ボキシレート、 (R8)−α−シアノ−5−フェノキシベンジルN−(
2−クロロ−α、α、α−トリフルオローp−トリル)
−D−パリネート(フルパリネートfluvalina
t@)口 本発明による活性化合物混合物の一方の成分であるカル
ボン酸エステル類は既に公知である。即ち、例えば、ベ
ステイサイドマニュアル(ThePesteide M
anual)第7版1983年(The Br1tis
h Crop ProtectionCounci1発
行)等に殺虫剤として既に記載され公知である。
活性化合物混合物に於ける各群の活性化合物の重量比は
、比較的広い範囲内で変えることができる、一般に、(
1)一般式(1)のニドQメチレン誘導体の活性化合物
群の活性化合物1重量部当り、(2)カルボン酸エステ
ル類の活性化合物群の活性化合物例えば(LO5〜10
重量部、好ましくは11〜5重量部使用される。
、比較的広い範囲内で変えることができる、一般に、(
1)一般式(1)のニドQメチレン誘導体の活性化合物
群の活性化合物1重量部当り、(2)カルボン酸エステ
ル類の活性化合物群の活性化合物例えば(LO5〜10
重量部、好ましくは11〜5重量部使用される。
本発明による活性化合物混合物は、優れた殺虫活性作用
?示し、殺虫剤として例えば茎葉散布等により使用する
ことができる。
?示し、殺虫剤として例えば茎葉散布等により使用する
ことができる。
本発明による活性化合物混合物は、強力な殺虫作用を現
わす、従って、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は栽培植物に対して薬害
がなく、かつ1血動物に対する毒性も低く、農業、林業
、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類を
的確に防除するtめに使用できる。それらは、通常、感
受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階に
対して活性である。
わす、従って、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は栽培植物に対して薬害
がなく、かつ1血動物に対する毒性も低く、農業、林業
、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類を
的確に防除するtめに使用できる。それらは、通常、感
受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階に
対して活性である。
例えば、本発明の殺虫組成物は、特に鱗翅目害虫のコブ
ノメイガ、ニカメイチュウ等の水田害虫類及び鱗翅目害
虫のコナガ、ヨトウムシ、ハマキムシ等、半翅目害虫の
アブラムシ類等の果樹、疏菜等の園芸作物害虫類の防除
に有効に使用できる。
ノメイガ、ニカメイチュウ等の水田害虫類及び鱗翅目害
虫のコナガ、ヨトウムシ、ハマキムシ等、半翅目害虫の
アブラムシ類等の果樹、疏菜等の園芸作物害虫類の防除
に有効に使用できる。
更に上記し几害虫に加え、例えば下記例示の害虫類に対
しても有効に使用できる。
しても有効に使用できる。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば
アズキゾウムシ(Callosobruchuschi
nensls)、コクゾウムシ(Sitophllus
zeamaig)、コクヌストモドキ(Triboli
umcastaneum)、ニジユウヤホシテントウ(
Bptlachna vigitloatomacu
lata)、トヒイロムナボソコメッキ(Agriot
esfusclcollig)、ヒメコガネ(Anom
a1mrufocupreaL+コロラドぽテトビート
ル(Leptinotaria decemkine
ata)sソアプロテイ力(Dtabrotiea
spp、)、マツノマダラカミキリ(Monocbam
us alternatus)、イネミズゾウムシ(
Lissorhoptrus oryzo−phil
u!l)、と2メキクイムシ(Lyctushrune
us):PA翅目虫、例えば、マイマイガ(I、yma
ntria dLspar)、ウメケムシ(Mala
cosoma neustrta)、アオムシ(Pl
arls rapae)、ハスモンヨトウ(Spod
o−ptera 1ttura)、ヨトウ(Δ(am
egtrabragsicae)、ニカメイチュウ(C
hll。
nensls)、コクゾウムシ(Sitophllus
zeamaig)、コクヌストモドキ(Triboli
umcastaneum)、ニジユウヤホシテントウ(
Bptlachna vigitloatomacu
lata)、トヒイロムナボソコメッキ(Agriot
esfusclcollig)、ヒメコガネ(Anom
a1mrufocupreaL+コロラドぽテトビート
ル(Leptinotaria decemkine
ata)sソアプロテイ力(Dtabrotiea
spp、)、マツノマダラカミキリ(Monocbam
us alternatus)、イネミズゾウムシ(
Lissorhoptrus oryzo−phil
u!l)、と2メキクイムシ(Lyctushrune
us):PA翅目虫、例えば、マイマイガ(I、yma
ntria dLspar)、ウメケムシ(Mala
cosoma neustrta)、アオムシ(Pl
arls rapae)、ハスモンヨトウ(Spod
o−ptera 1ttura)、ヨトウ(Δ(am
egtrabragsicae)、ニカメイチュウ(C
hll。
suppresgaNa)Sアワノメイが(Pyrau
stanubi lal is)、;ナマダラメイが(
Ephostlaeautellm)、コカクモンハマ
キ(AdoxophyeaOr 11 It &へコド
リが(Carpocapsa pomo−nella
)、カブラヤガ(Agrotis fucosa)s
ハチミツが(Gallerla mallonella
)、コナガ(Plutella maculipen
nia)sへりオテイス(IleliothLs v
ireacens)s ミカンハモグリr/(Phyl
locnijtia cltre目4);牛用目出、
例えば ツマグロヨコバイ(Nephotettix ctn
c−目eOp!1)、トビイロウンカ(Ntlapar
vatalugens)、ヒメトビウンカ(Laode
lphaxstriatalluo)、セソロウンカ(
Sogatel 1afurcifera)、クワコナ
カイガラムシ(Pseudococcus coma
tock1)sヤノネカイガラムシ(Unaapls
yanonenlsis)、モモアカアブラムシ(M
yzus psrsicas)、リンゴアブラムシ(
Aphia pom1)、ワタアブラムシ(Aphi
s gosaypil)、ニセダイコンアブラムシ
(Rhopalostphum pseudobr
assicas)。
stanubi lal is)、;ナマダラメイが(
Ephostlaeautellm)、コカクモンハマ
キ(AdoxophyeaOr 11 It &へコド
リが(Carpocapsa pomo−nella
)、カブラヤガ(Agrotis fucosa)s
ハチミツが(Gallerla mallonella
)、コナガ(Plutella maculipen
nia)sへりオテイス(IleliothLs v
ireacens)s ミカンハモグリr/(Phyl
locnijtia cltre目4);牛用目出、
例えば ツマグロヨコバイ(Nephotettix ctn
c−目eOp!1)、トビイロウンカ(Ntlapar
vatalugens)、ヒメトビウンカ(Laode
lphaxstriatalluo)、セソロウンカ(
Sogatel 1afurcifera)、クワコナ
カイガラムシ(Pseudococcus coma
tock1)sヤノネカイガラムシ(Unaapls
yanonenlsis)、モモアカアブラムシ(M
yzus psrsicas)、リンゴアブラムシ(
Aphia pom1)、ワタアブラムシ(Aphi
s gosaypil)、ニセダイコンアブラムシ
(Rhopalostphum pseudobr
assicas)。
ナシグ/パイ(Stephanitia nash1
)、アカカメムシ(Nazara spp、)、オン
シツコナソラミ (’I’rialeurods++
vaporariorum)s キジラミ(Ps
ylla app、);直翅目出、例えば、 ケラ(Gryllotalpa africana)
、バッタ(Locuata migratoria m
igratori−6des); 等ft挙げることが
できる。
)、アカカメムシ(Nazara spp、)、オン
シツコナソラミ (’I’rialeurods++
vaporariorum)s キジラミ(Ps
ylla app、);直翅目出、例えば、 ケラ(Gryllotalpa africana)
、バッタ(Locuata migratoria m
igratori−6des); 等ft挙げることが
できる。
本発明の活性化合物混合物は(1)及び(2)成分の混
合物の形あるいはその場で混合する皮めの各々単独の通
常の展剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、ね子馬被覆剤、燃焼装置を
備え九農剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリッジ、がん並びにコイル)、そしてULV[コ
ールドミスト(eold rnistLウオームミス
ト(warm m1st) 〕を挙げることができる。
合物の形あるいはその場で混合する皮めの各々単独の通
常の展剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、ね子馬被覆剤、燃焼装置を
備え九農剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリッジ、がん並びにコイル)、そしてULV[コ
ールドミスト(eold rnistLウオームミス
ト(warm m1st) 〕を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物t1展開削、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。
る方法は、例えば、活性化合物t1展開削、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
、1fc補助溶媒として使用されることができる。
、1fc補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコール
類(例えば、ブタノール、グリコール及びソレラのエー
テル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ツメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げるこ
とができる。
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコール
類(例えば、ブタノール、グリコール及びソレラのエー
テル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ツメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げるこ
とができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロダン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロダン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリナイト、又は珪藻上等)、土壌合成鉱物(例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げるこ
とができる。
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリナイト、又は珪藻上等)、土壌合成鉱物(例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別され次岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
)、無機及び有機物粉の合成粉、そして細粒体又は有機
物質(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうも
ろこしの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができ
る。
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
)、無機及び有機物粉の合成粉、そして細粒体又は有機
物質(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうも
ろこしの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができ
る。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル1(
13’lJ、tH、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類
、アリールスルホン酸塩類等)コ、アルブミン加水分解
生成物を挙げることができる。
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル1(
13’lJ、tH、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類
、アリールスルホン酸塩類等)コ、アルブミン加水分解
生成物を挙げることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロース金包含する。
てメチルセルロース金包含する。
回鳥剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例エバ、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
)全挙げることができる。
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例エバ、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
)全挙げることができる。
着色剤全使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ポロ/、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ポロ/、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分全Q、1〜95重料
チ、好ましくはα5〜90重it%含有することができ
る。
チ、好ましくはα5〜90重it%含有することができ
る。
本発明の活性化合物混合物は、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で
、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺
ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は除
草剤との混合剤として、存在することもできる。ここで
、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメ
ート剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物よシ生産され
る殺虫性物質全挙げることができる。
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で
、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺
ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は除
草剤との混合剤として、存在することもできる。ここで
、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメ
ート剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物よシ生産され
る殺虫性物質全挙げることができる。
更に、本発明の活性化合物混合物は、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えばC
L00001〜100重量%であって、好ましくは、1
001〜1重量%である。
L00001〜100重量%であって、好ましくは、1
001〜1重量%である。
本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合し九通常
の方法で使用することができる。
の方法で使用することができる。
貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
きわだ穴されている。
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
きわだ穴されている。
次に実施例によυ本発明の内容?具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例 1
コナだに対する試験
供試液の調製
溶 剤二 キジロール 5重量部
乳化剤:ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
1重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために各々活性化合物
1重量部全前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混
合し、その混合物?水で所定濃度まで希釈レ− 試験方法: 直径9cpsのポットに植えた約15−の無結球キャベ
ツ苗に上記のように調製し几活性化合物の所定濃度の水
希釈液をスプレープンを用いて1ポット当り2〇−散布
し、散布薬液を風乾後、1ポット当り10頭の有機リン
剤抵抗性コナガの千金幼虫を接種し、恒温室に置き2日
後に死去全数え殺虫率を算出した。尚、試験は2連制で
行った。
1重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために各々活性化合物
1重量部全前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混
合し、その混合物?水で所定濃度まで希釈レ− 試験方法: 直径9cpsのポットに植えた約15−の無結球キャベ
ツ苗に上記のように調製し几活性化合物の所定濃度の水
希釈液をスプレープンを用いて1ポット当り2〇−散布
し、散布薬液を風乾後、1ポット当り10頭の有機リン
剤抵抗性コナガの千金幼虫を接種し、恒温室に置き2日
後に死去全数え殺虫率を算出した。尚、試験は2連制で
行った。
その結果を第1表に示す。
第1表 コナガに対する試験
第1表−(続)
註)
1、 実施例1の試験の全ての混合物及び単剤使用に於
いて薬害il′i認められない。
いて薬害il′i認められない。
Z 本発明に使用する一般式(1)の化合物:化合物を
社1 :、 1− (2−メチル−5−ピリツルメチル
)−2−にトロメチレン) テトラヒドロピリミジン 化合物Nu2:1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチ
ル)−2−にトロメチレ ン)テトラヒドロピリミジン 化合物m5:1−(2−プロモー5−ビリツルメチル)
−2−にトロメチレン) ナト2ヒドロピリミジ/ 化合物N(L4:1−(2−クロロ−5−ビリツルメチ
ル)−2−にトロメチレン) イミダゾリジン 化合物N115:1−(2−フルオロ−5−ピリツルメ
チル)−2−にトロメチレ /)イミダゾリジン 五 本発明に使用する化合物: 〔A〕ニジフルスリン 〔B〕ニジハロスリン 〔C〕:フエングロパスリン 〔D〕:フェンバレレート 〔E〕:フルシスリネート 〔F〕=フルパリネート 1”G):α−シアノ−5−フェノキシペンノル1−p
−エトキシフェニル−2,2− ジクロロシクログロノセン−1−カルボキシレート 特許出願人 日本特殊農薬製造株式会社 、。
社1 :、 1− (2−メチル−5−ピリツルメチル
)−2−にトロメチレン) テトラヒドロピリミジン 化合物Nu2:1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチ
ル)−2−にトロメチレ ン)テトラヒドロピリミジン 化合物m5:1−(2−プロモー5−ビリツルメチル)
−2−にトロメチレン) ナト2ヒドロピリミジ/ 化合物N(L4:1−(2−クロロ−5−ビリツルメチ
ル)−2−にトロメチレン) イミダゾリジン 化合物N115:1−(2−フルオロ−5−ピリツルメ
チル)−2−にトロメチレ /)イミダゾリジン 五 本発明に使用する化合物: 〔A〕ニジフルスリン 〔B〕ニジハロスリン 〔C〕:フエングロパスリン 〔D〕:フェンバレレート 〔E〕:フルシスリネート 〔F〕=フルパリネート 1”G):α−シアノ−5−フェノキシペンノル1−p
−エトキシフェニル−2,2− ジクロロシクログロノセン−1−カルボキシレート 特許出願人 日本特殊農薬製造株式会社 、。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、Xは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わし、 lは0、1又は2を表わし、そして mは2又は3を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び (2)カルボン酸エステル類からなる活性化合物を含有
することを特徴とする農園芸用殺虫組成物。 2、特許請求の範囲第1項記載の(2)のカルボン酸エ
ステル類が、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、R^1は各々任意に置換された低級アルキル基又
はシクロプロピル基を表わし、 R^2は水素原子又はCNを表わし、 X^1及びX^2は各々水素原子又はハロゲン原子を表
わす、 で表わされるカルボン酸エステル類から選んだ少なくと
も1種の化合物である特許請求の範囲第1項記載の農園
芸用殺虫組成物。
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60194920A JPH0639365B2 (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | 農園芸用殺虫組成物 |
EP86111750A EP0214546A2 (de) | 1985-09-05 | 1986-08-25 | Insektizide Zusammensetzung zur Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau |
IL79899A IL79899A0 (en) | 1985-09-05 | 1986-09-01 | Synergistic insecticidal compositions comprising certain nitromethylene derivatives and certain known insecticides |
DK423386A DK423386A (da) | 1985-09-05 | 1986-09-04 | Insekticid sammensaetning til anvendelse inden for landbrug og gartneribrug |
GR862263A GR862263B (en) | 1985-09-05 | 1986-09-04 | Agricultural horticultural insecticidal composition |
HU863823A HUT43233A (en) | 1985-09-05 | 1986-09-04 | Synergic insecticidal compositions comprising active substance combination |
BR8604258A BR8604258A (pt) | 1985-09-05 | 1986-09-04 | Composicao inseticida,processos para combater pragas e para a preparacao de composicoes |
US06/904,087 US4725589A (en) | 1985-09-05 | 1986-09-04 | Insecticidal composition for agricultural and horticultural use |
AU62389/86A AU6238986A (en) | 1985-09-05 | 1986-09-05 | An improved composition |
ES8601691A ES2001943A6 (es) | 1985-09-05 | 1986-09-05 | Procedimiento para la obtencion de una composicion insecticida sinergica a base de derivados de nitrometileno. |
KR1019860007418A KR870002762A (ko) | 1985-09-05 | 1986-09-05 | 농원예용 살충 조성물 |
US07/079,865 US4780457A (en) | 1985-09-05 | 1987-07-30 | Insecticidal composition for agricultural and horticultural use |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60194920A JPH0639365B2 (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | 農園芸用殺虫組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6256407A true JPS6256407A (ja) | 1987-03-12 |
JPH0639365B2 JPH0639365B2 (ja) | 1994-05-25 |
Family
ID=16332540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60194920A Expired - Lifetime JPH0639365B2 (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | 農園芸用殺虫組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0639365B2 (ja) |
-
1985
- 1985-09-05 JP JP60194920A patent/JPH0639365B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0639365B2 (ja) | 1994-05-25 |
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