JPS6256408A - 農園芸用殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はニトロメチレン誘導体と公知の有機リン酸エス
テル類との新規な優れた殺虫作用全盲する農園芸用活性
化合物混合物に関する。

ニトロメチレン誘導体が優れた殺虫活性を有することは
本出願人により見い出され既に出願されている（％願昭
５９−２６０２０．５９〜７２９６６．５９−１５２９
４３号）。

下記の有機リン酸エステル類が殺虫活性を有することは
既に記載されている１例えば、Ｏ−２＊４−ソクロロフ
エニ／１１０−エチルＳ−７’ロビルホスホロソチオエ
ート、０．０−ジエチルｏ−５−フェニルインキサシ−
ルー５−イルホスホロチオエート、２．５−ジヒドロ−
５−オキソ−２−フェニル−６−ビリダジニルソエチル
ホスホロチオネート、０．０−ジエチル５−２−エチル
チオエチルホスホロソチオエート等〔ペステイサイドマ
ニュアル第７版１９８５年（Ｔｈｅ　　Ｂｒ１ｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ　　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉ１発
行）〕。

しかしながら、これらの公知の有機リン酸エステシ類の
作用は、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか
施用しない場合には必ずしも満足できない、又、これら
殺虫剤？数年間にわたって使用して来た結果、幾つわの
害虫が抵抗性を獲得し、それら害虫の防除が非常に困難
となってきている。

（リ　一般式 式中、Ｘは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はへ口
ｒ／原子金表わｌ−１ ｌは０．１又は２を表わし、そして ｍは２又は５を表わす） のニトロメチレン誘導体及び （２）有機リン酸エステル類の新規な活性化合物混合物
もＶ優れｔ殺虫活性を示すことが見い出され７ｔ。

従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてき友、Ｉ特に有機
リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用
され、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫ス浚りトル、殺虫効果（各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、混血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性全充分に満足している訳で
はない。

更に、従来の薬剤の変型なる使用の結果、各種害虫に対
し抵抗性全獲得し九種々の害虫が出現してきている。特
に、近年状が国の西南暖地金はじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性全獲得し次半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例工ば
、シマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困難と
なってきており優れ友薬剤の開発が望まれている。更に
、アブラムシ類、ダニ類、十字科疏菜全加害する野菜害
虫であるコナが、ワタのポールワーム等の害虫が薬剤抵
抗性全獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除ある
いは感受性害虫と抵抗性害虫全同時に防除でき；ｂ潰ｉ
た薬剤の開発が望まれている。

又、近年、戎が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ文
、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、近
年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウム
シ等に対し優れた薬剤の開発が望゛まれている。

従って、イネ及びその他穀類全含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花丹、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、貯
穀害虫、吸汗性、摂食性、その他の各種害虫、に対し史
により浚れた効果全盲する薬剤の開発が望まれている。

不発間者等は、前記の種々の問題全解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことにニトロメチレン誘導体に公知
の有機リン酸エステル類を配合した本発明による活性化
合物混合物の殺虫活性が、各々単独の活性化合物の効果
の和より大であり優れた協力及び相乗作用全発揮するこ
と全発見した。

即ち、本発明による殺虫組成物を施用することにより、
例えば水田害虫類、例えば鱗匂目害虫類のコプノメイが
及び果樹、疏菜等の園芸作物害虫類、例えば饋翅目害虫
のコナテ、半翅目害虫のアブラムシ類等に対する効果が
単独の活性化合物のみの場合より低濃度で協力的及び相
乗的に達成できることを見い出した。

従って、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培に於い
て非常有効でちシ産東上の有用性に於いても極めて卓越
し几技術的進歩性金提供するものである。

本発明による活性化合物混合物に於いて使用される一般
式（Ｉ）のニトロメチレン誘導体は下記の如く定義きれ
る。

式中、Ｘは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わし、 ｔは０．１又は２を表わし、そして ｍは２又は５を表わす。

本発明の活性化合物混合物に於いて使用するために特に
好ましい一般式（Ｉ）のニトロメチレン誘導体は、下記
の如く定義さＪしる。

一般式（１）に於いて、 Ｘは好ましくはメチル基、メトキシ基、クロル原子、ブ
ロム原子又はフルオル原子全表わし、ｔは１又は２を表
わし、 ｍは２又は３を表わし、ぞして ピリジン環の納会位置が５−位（又は５−位）である。

前記一般式（１）のニトロメチレン誘導体は塩の状態で
存在することもでき、その塩としては例えば、無機酸塩
、スルホン酸塩、有機酸塩、金属塩等、好ましくは例え
ば塩眩塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、酢酸第二銅塩、
コノ−り酸塩等を挙げることができ心、従って、本発明
に於いて使用される式（１）ノニトロメチレン誘導体と
は、その塩類の形を包含する呼称である。

本発明による活性化合物混合物に於いて使用される一般
式（１）のニトロメチレン誘導体の例として次の化付物
が挙げられる： １−（５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）テ
トラヒドロビリミソン） １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
メチレン）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
メチレン）テトラヒドロビリミソン、１−（２−メトキ
シ−５−ビリツルメチル）−２−にトロメチレン）イミ
ダゾリジン、 １−（２−メトキシ−５−ビリツルメチル）−２−にト
ロメチレン）テトラヒドロビリミソン、１−（２−クロ
ロ−５−ビリツルメチル）−２−にトロメチレン）イミ
ダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
メチレン）デトラヒドロビリミソン、１−（２−フルオ
ロ−５−Ｌ″リソルメチル−２−にトロメチレン）イミ
ダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−にト
ロメチレン）テｉ・ラピドロピリミジン、１−（２−ブ
ロモ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）イ
ミダゾリジン、 １−（２−ブロモー５−ビリツルメチル）−２−にトロ
メチレン）テトラヒドロビリミソン、１−（５−クロロ
−２−ビリツルメチル）−２−にトロメチレン）イミダ
ゾリジン、 １−（５−クロロ−２−ビリツルメチル）−２−にトロ
メチレン）テトラヒドロビリミソン、１−（２，４−フ
クロロー５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）
テトラヒドロピリミソン、 １−（２，４−ジブロモ−５−ビリツルメチル）−２−
にトロメチレン）イミダゾリジノ、１−（２，５−フク
ロロー５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）イ
ミダゾリジノ、１−（３−ピリツルメチル）−２−にト
ロメチレン）テトラヒドロピリミソンー塩酸塩、１−（
２−メチル−５−ピリツルメチル）−２−にトロメチレ
ン）テトラヒドロビリミソ７−ｐ−トルエンスルホン酸
塩、 １−（２−メトキシ−５−ピリツルメチル）−２−にト
ロメチレン）テトラヒドロピリミノンーコハク酸塩、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
メチレン）イミダゾリソンー塩酸塩、１−（２−フルオ
ロ−５−ピリツルメチル）−２−にトロメチレン）テト
ラヒドロピリシゾ／−酢酸第二銅塩、 １−（２−７”ロモー５−ビリツルメチル）−２−にト
ロメチレン）イミダゾリソンーコハク酸塩、１−（２，
４−フクロロー５−ピリジルメチル）−２−にトロメチ
レン）テトラヒドロピリミジン−ｐ−トルエンスルホン
酸塩。

一般式（１）のニトロメチレン誘導体が殺虫活性を有す
ることは既に本出願人によシ見い出され出願されている
（特願昭５９−２６０２０．５９−７２９６６．５９−
１５２９４３号）。

本発明による活性化合物混合物に於いて使用される好ま
しい有機リン酸エステル類は、一般式 式中　Ｘｉは酸素原子又はイオウ原子を表わし、Ｘ２は
酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とＢＳ　と
の直接結合全表わし、Ｒ１は低級アルキル基金表わし、 Ｒ２は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルカルボニルアミド基又はフェニル基を表わし、 Ｈ′は各々置換又は非置換低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、フェニル基又ハヘテロアリール基金表わし、又
は Ｒ１及びＲ１は一緒になって式中のリン原子及びＸ２と
共にホスホリン環を表わす、 のものである。

好ましい有機リン酸エステル類の一般式（ＩＩ）に於い
て、 Ｒ１が炭素原子数１乃至４のアルキル基金表わし、 Ｒ２が各々炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アルキルカルざニルアミｒ基又はフェニル基
金表わし、 Ｈａがハロゲン原子、メチル、メチルチオ、ニトロ、シ
アンの基から選ばれ７ｔ１つ又は２つによジ置換された
フェニル基を表わす、又はｎＢが任意にハロゲン原子、
炭素原子数２乃至５のアルキルチオ（又はスルフィニル
）基、フェニル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシカ
ルテニル基１炭素原子数１乃至４のアルキルカルバモイ
ル基、炭素原子数１乃至４のアルキルカルバモイルアル
キル（Ｃ１〜２）チオアルキル（Ｃ，〜、）基、Ｎ−炭
素原子数１乃至４のアルコキシ力ルメニルーＮ−メチル
カルバモイル基に置換されていてもよい炭素原子数１乃
至５のアルキル基、又はハロゲン置換ベンゾオキサゾー
ル基、又はハロゲン原子及びフタルイミド基により置換
され次炭素原子数１乃至２のアルキル基を表わす、又は Ｒｓがハロゲン原子、ハロダン置換フェニル基又はアル
キルカルバモイル基の１又は２個により置換された炭素
原子数２乃至５のアルケニル基を表わす、又は ＢＳが同種又は異種の１乃至５個の各々炭素原子数１乃
至４のアルキル基、アルコキシ基、ソアルキルアミノ基
、ハロゲン、フェニル基により置換されていてもよいピ
リジン、ピリミジン、ピリミジン、キノキサリン、イン
キサゾール又はオキソ−１，６，４−チアソアゾール基
を表わす、又は Ｒ２及びＲａは一緒になって式中のリン原子及びＸ”　
と共にペンシソオキサホスホリン環を表わし、又は Ｘ２がリン原子とＲｊとの直接結合を表わす時ｌｄ　Ｒ
ｓカＴｉ　−ＣＨＣＣ１ｓ　’ｌ：　表ｂｆ、Ｈ 有機リン酸エステル類が特に好ましい。

一般式（ＩＩ）の有機リン酸エステル類の例として次の
化合物が挙げられる： ０．０−ツメチル０−４−メチルチオ−ｒｎ、−）リル
ホスホロチオエート（フェンチオン ｆｅｎｔｈｌｏｎ）ｓ Ｏｌｏ−ジメチルＱ−４−ニトローｍ−トリルホスホロ
チオエート（フェニトロチオン ｆｅｎ１ｔｒｏｔｂｉｏｎ）、 ４−（メチルチオ）フェニルジプロピルホスフェート（
グロパホスｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、０−４−シアノフェ
ニル０９Ｏ−ツメチルホスホロチオエート（シアノホス
　ｅｙａｎｏｐｈｏｓ）。

０−２．４−ソクロロフェニル〇−エチルＳ−７’ロピ
ルホスホロソチオエート（ｆロチオホスｐｒｏｔｈｉｏ
ｆｏｓＬ 〇−エチル０−４−メチルチオフェニルＳ−グロビルホ
スホロソチオエート（スルプロホス５ｕｌｐｒｏｆｏａ
）ｓ Ｏ−４−プロモー２−クロロフェニル〇−エチルＳ−グ
ロビルホスホロチオエート（プロフェノホス　　ｐｒｏ
ｆｅｎｏｆｏｓ）ｓ Ｏ−エチル０−４−ニトロフェニルフェニルホスホノチ
オエート（ＥＰＮ　）、 ０−４−シアノフェニル０−エチルフェニルホスホノチ
オエート（シアノフェンホス ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）） ＯｌＳ−ジメチルアセチルホスホルアミドチオエート（
アセフエー）　　ａａｅｐｈａｔｅ）、５−２−エチル
スルフィニル−１−メチルエチル０．０−ツメチルホス
ホロチオエート（オキシデグロホス　ｏｘｙｄｅｐｒｏ
ｆｏｓ））０．０−ジエチル５−２−エチルチオエチル
ホスホロソチオエート（エチルチオエチル ｄｌｓｕｌｆｏｔｏｎ）ｓ Ｓ−２−エチルチオエチル０，０−ジメチルホスホロジ
チオエート（チオメトン　ｔｈ　ｉ　ｏｍｅ　ｔｏｎ　
）％Ｓ−α−エトキシカルビニルペンソルｏ、ｏ−ジメ
チルホスホロジチオエート（フエントエートｐｈｅｎｔ
ｈｏａｔｅ）、 Ｓ−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル０９Ｏ
−ジメチルホスホロジチオエート（マラソン　　ｍａｌ
ａｔｈｉｏｎ）） ０．０−ジメチルＳ−メチルカルバモイルメチルホスホ
ロジチオエート（ジメトエート ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、 ０．０−ジメチルＳ−２−（１−メチルカルバモイルエ
チルチオ）エチルホスホロチオエート（バミドチオン　
ｖａｒｎｉｄｏｔｈｉｏｎ））Ｓ−（Ｎ−エトキシカル
ボニル−Ｎ−＃−ルカルバモイルメチル）０．０−ノエ
チルホスホロソチオエート（メカルバム　ｍｅｃａｒｂ
ａｍ））ツメチル２　、２　、２−　トリクロロ−１−
ヒドロキシエチルホスホネート（トリクロルホ／１ｒｉ
ｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、 １．２−ジブロモ−２，２−ソクロロエチルソメチルホ
スフエート（ネイルド　ｎａｌｅｄ）、２．２−ソクロ
ロビニルソメチルホスフェート（ソクロルボス　ｄｉｃ
ｈｌｏｒｖｏｇ）、２−クロロ−１−（２，４−ソクロ
ロフ２ニル）ビニルジエチルホスフェート（クロルフェ
ンビンホス　ｃｈｌｏｒｏｆａｎｖｉｎｐｈｏｓ）ｓ■
）−２−クロロ−１−（２，４，５−トリクロロフェニ
ル）ビニルツメチルホスフェート（テトラクロルビンホ
ス　ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ））ツメチル
（ト）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニ
ルホスフェート（モノクロトホスｒｎｏｎｏｃｒｏｔｏ
ｐｈｏ＠）Ｓ Ｓ−６−クロロ−２，６−ジヒドロ−２−オキソベンゾ
キサゾール−３−イルメチル０．０−ノエチルホスホロ
ソチオエート（ホサロン ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）） Ｓ−２−り−１０−１−フタルイミドエチル０．〇−ノ
エチルホスホロソチオエート（ジアリホスｄｉａｌ　ｉ
ｆｏｇ）、 ０．０−ツメチル０−５．５．ｂ−トリクロロ−２−ピ
リノル丁スホロチオエート（クロルピリホス−メチル　
ｃｂｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、０．０−
ノエチルＯ−３，５，６−ドリクロロー２−ビリツルホ
スホロチオエート（クロルピリホス　　ｃｂｌｏｒｐｙ
ｒｉｆｏｓ）ｚ Ｏ−２−ジエチル゛アミノ−６−メチルピリミソンー４
−イル０，０−ツメチルホスホロチオエート（ビリミホ
スーメチル　ｐｉｒｉｍｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１３０
、ＣＩ−ソエチルＱ−２−ｔｓｏ−グロビル−６−メチ
ルビリミジン−４−ｙｌホスホロチオエート（ダイアジ
ノン　ｄｉａｚｉｎｏｎ）ｓＯ−６−ニトキシー２−エ
チルピリミジ／−４−イル０，０−ツメチルホスホロチ
オエート（エトリムホス　ｅｔｒｉｍｆｏａ）、 ２．５−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−６−ビ
リダソニルジエチルホスホログーオネート（ピリダフェ
ンチオン　ｐｙｒＬｄａｐｈａｎｔｈｉｏｎ）、０９Ｏ
−ソエヂル０−キノキサリン′−２−イルホスホロチオ
エート（キナルホス　ｑｕｔｎａｌｐｈｏｓ）、０．０
−ソエナル０−５−フェニルインキサシ−ルー６−イル
ホスホロチオニー１・（インキサチオン　　１ｓｏｘａ
ｔｈｉｏｎ）ｓ Ｓ−２，！ｌ−ジヒドロー５−メトキンー２−オキソ−
１，３，４−チアノアゾール−５−イルメチル０．０−
ツメチルホスホロジチオエート（メチダテオン　ｍｅｔ
ｈｉｄｌＬｔｈｉｏｎ）、２−メトキシ−４Ｈ−１，３
，２λ５−ベンゾジオキサホスホリン−２−ザルファイ
ド（サリチオ／　５ａｌｉｔｈｉｏｎ）。

本発明による活性化合物混合物の一方の成分である有機
リン酸エステル類は既に公知である。　ｆｉｌｌち、例
えば、ベステイサイド・マニュアルｌ　Ｔ　ｈ　ｅ＋Ｐ
ｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕｂｌ）第７版１９８３年（
Ｔｈｅ　　Ｂｒｉ目、ｓｈ　Ｃｒｏｐ　　Ｐｒｏｔｅｃ
ｔｉｏｎＣｏ＋１ｎｃｉ１発行）等に殺虫剤とし７て既
に記載され公知である。

上記有機リン酸エステル類に於いて、例えば、下記薬剤
は好ましくは、水田の饋翅目害虫、例えば、コブノメイ
が、ニカメイチュウ等の防除に使用される０例えば、キ
ナルホス、スルプロホスフエントエート、フェニトロチ
オン、ダイアジノン、インオキサチオン、ピリダフェン
チオン、トリクロルホン、クロルトリホスーメチル、マ
ラソン、モノクロトホス、プロパホス、ＥＰＮ、エトリ
ムホス及びテトラクロルピンホス等。

又、下記薬剤は好ましくは、園芸用の鱗翅目害虫、例え
ば、コナガ、ヨトウムシ、ハマキムシ等の防除に使用さ
れる１例えば、プロチオホス、スルプロホス、ジクロル
ホス、トリクロルホン、シアノホス、ピリミホスーメチ
ル、クロルピリホス、ジメトエート、ホサロン、メチダ
チオ／、クロルフェンビンホス、アセフェート、サリチ
オン、ソアリホス、メカルバム、！ロフエノホス、ネイ
ルド、フエントエート、フェニトロチオン、ダイアジノ
ン、インオキサチオン、マラソン、ＥＰＮ。

及びシアノフェンホス等。

あるいは下記薬剤は好ましくは、園芸用特に半翅目害虫
、例えばモモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、リンゴ
アブラムシ等のアブラムシ類等の防除に使用される１例
えば、エチルチオントン、バミドチオン、チオントン及
びオキシデフ０ロホス等。

活性化合物混合物に於ける各群の活性化合物の重量比は
、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、（
１）一般式（１）のニトロメチレン誘導体の活性化合物
群の活性化合物１重量部当り、（２）有機リン酸エステ
ル類の活性化合物群の活性化合物例えば、［１０５〜１
０１１部、好ましくは１１１〜５重量部使用される。

本発明による活性化合物混合物は、優ｆ″した殺虫活性
作用を示す、従って、活性化合物混合物は、殺虫剤とし
て、茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和
処理、育苗箱施用等により使用することができる。

本発明による活性化合物混合物は、強力な殺虫作用を現
わす、従って、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は、栽培植物に対して薬
害がなく、かつ混血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特には昆虫
類全的確に防除するために使用できる。それらは、通常
、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段
階に対して活性である。

例えば、本発明の殺虫組成物は、特に鱗翅目害虫のコブ
ノメイが、ニカメイチュウ等の水田害虫類及び鱗翅目害
虫のコナが、ヨトウムシ等、半翅目害虫のカイガラムシ
類、アブラムシ類等の果樹、疏菜等の園芸作物害虫類の
防除に有効に使用できる。

更に上記した害虫に加え、例えば下記例示の害虫類に対
しても有効に使用できる。

昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば アズキゾウムシ（Ｃａｌ　１ｏｓｏｂｒｕｅｈｕｓａｈ
　ｌ　ｎｅｎｓ　ｔ８　）、コクゾウムシ（Ｓｌｔｏｐ
ｈｌｌｕｓｚｓａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒ
ｔ　ｂｏ　Ｉ　Ｌ　ｕｍｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ニジユ
ウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖｉｇｉｔ
ｉｏｃｔｏｍａｅｕｌａｔａ）、トビイロムナヂソコメ
ッキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓｆｕｓｅｌｃｏｌｌ［ａ）ｓ　
　ヒメコガネ（Ａｎｏｍａ　ｌ　ａｒｕｆｏｃｕｐｒｅ
ａ）、＝ｙｏ　ラトホテトヒー）、１１／（Ｌｅｐｔｌ
ｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｅｅｍｋｌｎｅａｔａ）、ソア
プロテイカ（Ｄｌａｂｒｏｔｉｅａ　　ｓｐｐ、）、マ
ツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　　５ｌｔ
ｅｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（ＬｉＩｌｓｏｒ
ｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｊｌｕｓ）、ヒラタキク
イムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｏｎｓｕｓ）：ＩＪ４翅目虫
目出えば、マイマイが（Ｌｙｍａｎｔｒｉｉ　　ｄｔａ
ｐａｒ）、ウメケムン（Ｍａｌａｅｏａｏｍａ　　ｎ５
ｕｓｔｒｉａ））アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　　ｒａｐａ
ｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　１ｔ
ｔｕｒａ）、ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓ
ｌｅａｅ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｌｌｏ　　ｓｕｐｐ
ｒｅｓｓａｌｉｇ）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ
　　ｎｕｂｉｌａｌ［ｓ）、コナマダラメイ、／ｌ／（
Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモン
ハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　　ｏｒａｎａ）、コド
リガ（Ｃａｒｐｏｃａｐａａ　　ｐｏｍｏｎ＠目］））
カプラヤが（Ａｇｒｏｔｌｓ　　ｆｕｅｏｓａ）、ハチ
ミツが（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍ＠ｌｌｏｎｅｔ１ｍ）、
コナが（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｇ
）、へりオテイス（Ｈｅｌｔｏｔｈｉａ　　ｖｔｒ＠ｓ
ｃ＠ｎｓ）、ミカンハモグリが（Ｐｈｙｌｌｏｅｎｉｓ
ｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌｍ）：手彫目出、例えば ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｔｎｃｔ
ｉｅｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔ
ａｉｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈ
ａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇ
ａｔｅｌ　１ａｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、クワコナ力イが
ラム７（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｅｅｕｓ　　ｃｏｍｓｔｏｃ
ｋｉ）、ヤノネカイがラム７（Ｕｎａａｐｉｓ　　ｙａ
ｎｏｎｅｎ＋５ｔｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕ
ｓ　　ｐａｒｓｌｃａｅ）ｓリンゴアブラムシ（Ａｐｈ
ｉａ　　ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　
ｇｏｇｓｙｐｉｌ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｔｐｈｕｍ　ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓ−ａｌｃ
ａｓ）、ナシグンパイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａｓ
ｈｉ）、アカカメムシ（Ｎａｚａｒａ　　ｇｐｐ−））
オンシツコナヅラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｓａｖａｐ
ｏｒａｒｉｏｒｕｍ）ｓキジラミ（Ｐｉｙｌｌａｓｐｐ
・）； 直鱗目出、例えば、 ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ａｆｒｊｃａｎａ）
、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　
ｍｉｇｒａｔｏ−ｒｉａｄｅｓ）、等全挙げることがで
きる。

本発明の活性化合物混合物は（１）及び（２）成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
倫えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ［コ
ールドミスト（ｃｏｌｄ　　ｍ１ｓｔ）、ウオームミス
ト（ｗａｒｍ　ｍｊｓｔ）］’に挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又（ま泡沫形成剤を用いて、混合することによっ
て行なわれる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
、また補助溶媒として使用されることができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素７興〔例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフィン類（ｆＡＵえは鉱油留分等）〕、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ヅメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスでちり、そ
の例としては、例えばブタン、プロ・臂ン、Ｍ素ガス、
二酸化炭素、そしてノ・ロダン化炭化水素類のようなエ
アゾール噴射剤金婚げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ・ンルガイド
、モンモリナイト、又は珪藻上等）、土壌合成鉱物（８
゛すえは、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。

粒剤のための固体担体とし−ては、粉砕且つ分別された
岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、１７石
等）、無機及び有機物物の合成粒、そして細粒体又は有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）ヲ繕げることかで
きる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔ｆ！／１Ｊえば、ボリオギシエチレン脂肪酸
エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエー
テル類（例、ｔば、フルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類
、アリールスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水分解
生成物を挙げることができる。

分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）ｔ−挙げることができる。

着色剤全使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素全挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分をα１〜９５重量％
、好ましくは１５〜９０重量％含有することができる。

本発明の活性化合物混合物は、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製され次使用形態で
、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺
ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は除
草剤との混合剤として、存在することもできる。ここで
、上記殺虫剤としては、例えば、カーバメート剤、カー
ポキンレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物
よシ生産される殺虫性物質を挙げることができる。

更に、本発明の活性化合物混合物は、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤
は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作
用を増幅する化合物である。

本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。

本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えばα
ｏｏｏｏ１〜１００重量愛であって、好ましくは、１０
０１〜１重ｔチである。

本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。

貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
きわだ几されている。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例　１ コブノメイかに対する試Ｍ 供試液の調製 溶　剤：　キジロール　５重量部 乳化剤：　　、ｔ？！Ｊオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル　１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために各々活性化合物
１重量部を前記量の乳化剤金含有する前記量の溶剤と混
合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈し友。

試験方法： 直径９備のビニールポットに植えた草丈約１５傷の稲を
５本植え、定植１０日後に上記のように調製した活性化
合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて１ポ
ツト当シ２０ゴ散布し、散布液全風乾後直径９ｏｎ高さ
２５傭のグラスチック製の網筒全かぶせ、コプノメイが
−４令幼虫全１ポット当り１０頭接種し、恒温室に置き
２日後に死去を数え殺虫率を算出した。尚、試験は２連
制で行った。

その結果全第１表に示す。

第１表　　コグノメイだに対する試験 註） １、　実施例１の試験の全ての混合物及び単剤使用に於
いて薬害は認められない。

λ　本発明に使用する一般式（１）の化合物：化合物Ｎ
１１１：１−（２−メチル−５−ビリツル）−２−にト
ロメチレン）テトラ ヒドロビリミソン 化合物Ｎ１１２：１−（２−メトキシ−５−ピリツルメ
チル）−２−にトロメチレ ン）テトラヒドロビリミノン 化合物ＮＩＬ３　：　１−　（２−プロモー５−ピリジ
ルメチル）−２−にトロメチレン） ナト２ヒドロビリミソン 化合物１＠４：１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−２−にトロメチレン） イミダゾリジン 化合物随５：１−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル
）−２−にトロメチレ ン）イミダゾリジン ＆　本発明に使用する化合物： 〔Ａ〕：イソオキサチオン 〔Ｂ〕：ピリダフェンチオン 〔Ｃ〕：テトラクロルビンホス 〔Ｄ〕：スルプロホス 実施例　２ 試験方法： 直径９備のポットに植え急高さ約１５改の無結球キャベ
ツ苗に実施例１のように調羨した活性化合物の所定濃度
の水希釈液全スプレーガン全周いて１プツト当り２（Ｉ
ｒｒＬｌ散布し、散布薬液ヲ５に乾後１ポット当り１０
頭の有機リン剤抵抗性コナガの４令幼虫全接種し、恒温
室に置き２日後に死去全数え殺虫率′ｆｔ算出し友、尚
、試験は２連制で行った。

その結果を第２表に示す。

第２表　　コナかに対する試験 第２表−（続） 註） １、実施例２の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められないつ Ｚ　本発明に使用する一般式（１）の化合物随１、随２
、Ｎｌ１３、Ｎα４及びぬ５は実施例１と同一化合物を
示す。

五　本発明に使用する化合物： 〔Ａ〕ニア″ロチオホス 〔Ｂ〕：ピリミホスーメチル 〔Ｃ，］ニクロルビリホス 〔Ｄ〕ニアセフニート 実施例　５ 試、験方法： 直径９０のポットに植えた高さ約２０ｔＭのナス苗に有
機リン及びカーバメート抵抗性モモアカアブラムシ全１
苗尚り約１００固接種し、接種１日後に実施例１のよう
に調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレー
ガ／を用いて１永ソト当り２〇−散布し、散布後２８℃
の温室に放置し、散布５日後に死去を数え死去率全算出
した。

その結果を第６表に示す。

第５表　　モモアカアブラムシに対する試験註） １、　実施例３の試験の全ての混合物及び単剤使用に於
いて薬害は認められない。

２、本発明に使用する一般式（Ｉ）の化合物随１、随２
、尤５、Ｎｌ１４及びＮ１１５は実施例１と同一化合物
を示す。

五　本発明に使用する化合物： 〔Ａ］：エチルチオメトン 〔Ｂ〕　二ノぐミ　トチオン 特許出願人　　日本特殊農薬製造株式会社代理人　弁理
士小田島千ｌだ”：’ 外１名〜−−９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
   ゲン原子を表わし、 ｌは０、１又は２を表わし、そして ｍは２又は３を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び （２）有機リン酸エステル類からなる活性化合物混合物
   を含有することを特徴とする農園芸用殺虫組成物。 ２、特許請求の範囲第１項記載の（２）の有機リン酸エ
   ステル類が、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｘ＾１は酸素原子又はイオウ原子を表わし、Ｘ＾
   ２は酸素原子、イオウ原子、又は式中 のリン原子とＲ＾３との直接結合を表わし、Ｒ＾１は低
   級アルキル基を表わし、 Ｒ＾２は低級アルコキシ基、低級アルキル チオ基、低級アルキルカルボニルアミド 基又はフエニル基を表わし、 Ｒ＾３は各々置換又は非置換低級アルキル 基、低級アルケニル基、フエニル基又は ヘテロアリール基を表わし、又は Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になつて式中のリン原子及びＸ
   ＾２と共にホスホリン環を表わ す、 で表わされる有機リン酸エステル類から選んだ少なくと
   も１種の化合物である特許請求の範囲第１項記載の農園
   芸用殺虫組成物。