JPH068243B2 - 農園芸用殺虫組成物 - Google Patents
農園芸用殺虫組成物Info
- Publication number
- JPH068243B2 JPH068243B2 JP60195980A JP19598085A JPH068243B2 JP H068243 B2 JPH068243 B2 JP H068243B2 JP 60195980 A JP60195980 A JP 60195980A JP 19598085 A JP19598085 A JP 19598085A JP H068243 B2 JPH068243 B2 JP H068243B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethyl
- phosphorothioate
- phosphorodithioate
- diethyl
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はニトロメチレン誘導体と公知の有機リン酸エス
テル類との新規な優れた殺虫作用を有する農園芸用活性
化合物混合物に関する。
テル類との新規な優れた殺虫作用を有する農園芸用活性
化合物混合物に関する。
ニトロメチレン誘導体が優れた殺虫活性を有することは
本出願人により見い出され、既に出願されている[特開
昭60−172976(特願昭59−26020)、特
開昭60−218386(特願昭59−72966)、
特開昭61−12682(特願昭59−13294
3)]。
本出願人により見い出され、既に出願されている[特開
昭60−172976(特願昭59−26020)、特
開昭60−218386(特願昭59−72966)、
特開昭61−12682(特願昭59−13294
3)]。
下記の有機リン酸エステル類が殺虫活性を有することは
既に記載されている。例えば、O−2,4−ジクロロフ
エニルO−エチルS−プロピルホスホロジチオエート、
O,O−ジエチルO−5−フエニルイソキサゾール−3
−イルホスホロチオエート、2,3−ジヒドロ−3−オ
キソ−2−フエニル−6−ピリダジニルジエチルホスホ
ロチオネート、O,O−ジエチルS−2−エチルチオエ
チルホスホロジチオエート等〔ペステイサイドマニュア
ル第7版1983年(The British Cro
p Protection Council 発
行)〕。
既に記載されている。例えば、O−2,4−ジクロロフ
エニルO−エチルS−プロピルホスホロジチオエート、
O,O−ジエチルO−5−フエニルイソキサゾール−3
−イルホスホロチオエート、2,3−ジヒドロ−3−オ
キソ−2−フエニル−6−ピリダジニルジエチルホスホ
ロチオネート、O,O−ジエチルS−2−エチルチオエ
チルホスホロジチオエート等〔ペステイサイドマニュア
ル第7版1983年(The British Cro
p Protection Council 発
行)〕。
しかしながら、これらの公知の有機リン酸エステル類の
作用は、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか
施用しない場合には必ずしも満足できない。又、これら
殺虫剤を数年間にわたって使用して来た結果、幾つかの
害虫が抵抗性を獲得し、それら害虫の防除が非常に困難
となってきている。
作用は、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか
施用しない場合には必ずしも満足できない。又、これら
殺虫剤を数年間にわたって使用して来た結果、幾つかの
害虫が抵抗性を獲得し、それら害虫の防除が非常に困難
となってきている。
(1)一般式 式中、Xは低級アルキル基、低級アルコキシ基 又はハロゲン原子を表わし、 は0,1又は2を表わし、そして mは2又は3を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び (2)後述の一般式(II)で表わされる有機リン酸エステル
類の新規な活性化合物混合物が優れた殺虫活性を示すこ
とが見い出された。
類の新規な活性化合物混合物が優れた殺虫活性を示すこ
とが見い出された。
従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
更に、従来の薬剤の度重なる使用の結果、各種害虫に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ。ヨコバイ類(例え
ば、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困難
となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優れ
た薬剤の開発が望まれている。
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ。ヨコバイ類(例え
ば、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困難
となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優れ
た薬剤の開発が望まれている。
又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウ
ムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウ
ムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
従って、イネ及びその他穀類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、綿虫等の土壌害虫、
貯殻害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫に対し
更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、綿虫等の土壌害虫、
貯殻害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫に対し
更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことにニトロメチレン誘導体に公知
の有機リン酸エステル類を配合した本発明による活性化
合物の混合物の殺虫活性が、各々単独の活性化合物の効
果の和より大であり優れた協力及び相乗作用を発揮する
ことを発見した。
した結果、驚くべきことにニトロメチレン誘導体に公知
の有機リン酸エステル類を配合した本発明による活性化
合物の混合物の殺虫活性が、各々単独の活性化合物の効
果の和より大であり優れた協力及び相乗作用を発揮する
ことを発見した。
即ち、本発明による殺虫組成物を施用することにより、
例えば水田害虫類、例えば鱗翅目害虫類のコブノメイガ
及び果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目害虫
のコナガ、半翅目害虫のアブラムシ類等に対する効果が
単独の活性化合物のみの場合より低濃度で協力的及び相
乗的に達成できることを見い出した。
例えば水田害虫類、例えば鱗翅目害虫類のコブノメイガ
及び果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目害虫
のコナガ、半翅目害虫のアブラムシ類等に対する効果が
単独の活性化合物のみの場合より低濃度で協力的及び相
乗的に達成できることを見い出した。
従って、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培に於い
て、非常有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓
越した技術的進歩性を提供するものである。
て、非常有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓
越した技術的進歩性を提供するものである。
本発明による活性化合物混合物に於いて使用される一般
式(I)のニトロメチレン誘導体は下記の如く定義され
る。
式(I)のニトロメチレン誘導体は下記の如く定義され
る。
式中、Xは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わし、 は0,1又は2を表わし、そして mは2又は3を表わす。
ゲン原子を表わし、 は0,1又は2を表わし、そして mは2又は3を表わす。
本発明の活性化合物混合物に於いて使用するために特に
好ましい一般式(I)のニトロメチレン誘導体は、下記
の如く定義される。
好ましい一般式(I)のニトロメチレン誘導体は、下記
の如く定義される。
一般式(I)に於いて、 Xは好ましくはメチル基、メトキシ基、クロル原子、ブ
ロム原子又はフルオル原子を表わし、は1又は2を表
わし、 mは2又は3を表わし、そして ピリジン環の結合位置が3−位(又は5−位)である。
ロム原子又はフルオル原子を表わし、は1又は2を表
わし、 mは2又は3を表わし、そして ピリジン環の結合位置が3−位(又は5−位)である。
前記一般式(I)のニトロメチレン誘導体は塩の状態で
存在することもでき、その塩としては例えば、無機酸
塩、スルホン酸塩、有機酸塩、金属塩等、好ましくは例
えば塩酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、酢酸第二銅
塩、コハク酸塩等を挙げることができる。従って、本発
明に於いて使用される式(I)のニトロメチレン誘導体
とは、その塩類の形を包含する呼称である。
存在することもでき、その塩としては例えば、無機酸
塩、スルホン酸塩、有機酸塩、金属塩等、好ましくは例
えば塩酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、酢酸第二銅
塩、コハク酸塩等を挙げることができる。従って、本発
明に於いて使用される式(I)のニトロメチレン誘導体
とは、その塩類の形を包含する呼称である。
本発明による活性化合物混合物に於いて使用される一般
式(I)のニトロメチレン誘導体の例として次の化合物
が挙げられる: 1−(3−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)
テトラヒドロピリミジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)イミダゾリジン、 1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)イミダゾリジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(5−クロロ−2−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン、 1−(5−クロロ−2−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(2,4−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(2,4−ジブロモ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)イミダゾリジン、 1−(2,3−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)イミダゾリジン、 1−(3−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)
テトラヒドロピリミジン−塩酸塩、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)テトラヒドロピリミジン−p−トルエンス
ルホン酸塩、 1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)テトラヒドロピリミジン−コハク酸塩、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン−塩酸塩、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)テトラヒドロピリミジン−酢酸第二銅
塩、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン−コハク酸塩、 1−(2,4−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン−p−トル
エンスルホン酸塩。
式(I)のニトロメチレン誘導体の例として次の化合物
が挙げられる: 1−(3−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)
テトラヒドロピリミジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)イミダゾリジン、 1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)イミダゾリジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(5−クロロ−2−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン、 1−(5−クロロ−2−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(2,4−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン、 1−(2,4−ジブロモ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)イミダゾリジン、 1−(2,3−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)イミダゾリジン、 1−(3−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)
テトラヒドロピリミジン−塩酸塩、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)テトラヒドロピリミジン−p−トルエンス
ルホン酸塩、 1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)テトラヒドロピリミジン−コハク酸塩、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン−塩酸塩、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロメチレン)テトラヒドロピリミジン−酢酸第二銅
塩、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロメチレン)イミダゾリジン−コハク酸塩、 1−(2,4−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロメチレン)テトラヒドロピリミジン−p−トル
エンスルホン酸塩。
一般式(I)のニトロメチレン誘導体が殺虫活性を有す
ることは既に本出願人により見い出され、出願されてい
る[特開昭60−172976(特願昭59−2602
0)、特開昭60−218386(特願昭59−729
66)、特開昭61−12682(特願昭59−132
943)]。
ることは既に本出願人により見い出され、出願されてい
る[特開昭60−172976(特願昭59−2602
0)、特開昭60−218386(特願昭59−729
66)、特開昭61−12682(特願昭59−132
943)]。
本発明による活性化合物混合物に於いて使用される有機
リン酸エステル類は、 一般式 式中、X1は酸素原子又はイオウ原子を表わし、X2は
酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とR3との
直接結合を表わし、R1は低級アルキル基を表わし、 R2は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルカルボニルアミド基又はフエニル基を表わし、 R3は各々置換又は非置換低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、フエニル基又はヘテロアリール基を表わし、又
は R2及びR3は一緒になって式中のリン原子及びX2と
共にホスホリン環を表わす、 のものである。
リン酸エステル類は、 一般式 式中、X1は酸素原子又はイオウ原子を表わし、X2は
酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とR3との
直接結合を表わし、R1は低級アルキル基を表わし、 R2は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルカルボニルアミド基又はフエニル基を表わし、 R3は各々置換又は非置換低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、フエニル基又はヘテロアリール基を表わし、又
は R2及びR3は一緒になって式中のリン原子及びX2と
共にホスホリン環を表わす、 のものである。
有機リン酸エステル類の一般式(II)に於いて、 R1が炭素原子数1乃至4のアルキル基を表わし、 R2が各々炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アルキルカルボニルアミド基又はフエニル基
を表わし、 R3がハロゲン原子、メチル、メチルチオ、ニトロ、シ
アノの基から選ばれた1つ又は2つにより置換されたフ
エニル基を表わす、又は R3が任意にハロゲン原子、炭素原子数2乃至3のアル
キチオ(又はスルフイニル)基、フエニル基、炭素原子
数1乃至4のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1乃
至4のアルキルカルバモイル基、炭素原子数1乃至4の
アルキルカルバモイルアルキル(C1〜2)チオアルキ
ル(C1〜2)基、N−炭素原子数1乃至4のアルコキ
シカルボニル−N−メチルカルバモイル基に置換されて
いてもよい炭素原子数1乃至3のアルキル基、又はハロ
ゲン置換ベンゾオキサゾール基、又はハロゲン原子及び
フタルイミド基により置換された炭素原子数1乃至2の
アルキル基を表わす、又は、 R3がハロゲン原子、ハロゲン置換フエニル基又はアル
キルカルバモイル基の1又は2個により置換された炭素
原子数2乃至3のアルケニル基を表わす、又は、 R3が同種又は異種の1乃至3個の各々炭素原子数1乃
至4のアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ
基、ハロゲン、フエニル基により置換されていてもよい
ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノキサリ
ニル、イソキサゾリル又はオキソ−3−1,3,4−チ
アジアゾール基を表わす、又は R2及びR3は一緒になって式中のリン原子及びX2と
共にベンゾジオキサホスホリン環を表わし、又は X2がリン原子とR3との直接結合を表わす時はR3が
基 を表わす、 有機リン酸エステル類が特に好ましい。
ルチオ基、アルキルカルボニルアミド基又はフエニル基
を表わし、 R3がハロゲン原子、メチル、メチルチオ、ニトロ、シ
アノの基から選ばれた1つ又は2つにより置換されたフ
エニル基を表わす、又は R3が任意にハロゲン原子、炭素原子数2乃至3のアル
キチオ(又はスルフイニル)基、フエニル基、炭素原子
数1乃至4のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1乃
至4のアルキルカルバモイル基、炭素原子数1乃至4の
アルキルカルバモイルアルキル(C1〜2)チオアルキ
ル(C1〜2)基、N−炭素原子数1乃至4のアルコキ
シカルボニル−N−メチルカルバモイル基に置換されて
いてもよい炭素原子数1乃至3のアルキル基、又はハロ
ゲン置換ベンゾオキサゾール基、又はハロゲン原子及び
フタルイミド基により置換された炭素原子数1乃至2の
アルキル基を表わす、又は、 R3がハロゲン原子、ハロゲン置換フエニル基又はアル
キルカルバモイル基の1又は2個により置換された炭素
原子数2乃至3のアルケニル基を表わす、又は、 R3が同種又は異種の1乃至3個の各々炭素原子数1乃
至4のアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ
基、ハロゲン、フエニル基により置換されていてもよい
ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノキサリ
ニル、イソキサゾリル又はオキソ−3−1,3,4−チ
アジアゾール基を表わす、又は R2及びR3は一緒になって式中のリン原子及びX2と
共にベンゾジオキサホスホリン環を表わし、又は X2がリン原子とR3との直接結合を表わす時はR3が
基 を表わす、 有機リン酸エステル類が特に好ましい。
一般式(II)の有機リン酸エステル類の例として次の化
合物が挙げられる: O,O−ジメチルO−4−メチルチオ−m−トリルホス
ホロチオエート(フエンチオン fenthion)、 O,O−ジメチルO−4−ニトロ−m−トリルホスホロ
チオエート(フエニトロチオン fenitrothi
on)、 4−(メチルチオ)フエニルジプロピルホスフエート
(プロパホスpropaphos)、 O−4−シアノフエニルO,O−ジメチルホスホロチオ
エート(シアノホス cyanophos)、 O−2,4−ジクロロフエニルO−エチルS−プロピル
ホスホロジチオエート(プロチオホスprothiof
os)、 O−エチルO−4−メチルチオフエニルS−プロピルホ
スホロジチオエート(スルプロホス sulprofo
s)、 O−4−プロモ−2−クロロフエニルO−エチルS−プ
ロピルホスホロチオエート(プロフエノホス prof
enofos)、 O−エチルO−4−ニトロフエニルフエニルホスホノチ
オエート(EPN)、 O−4−シアノフエニルO−エチルフエニルホスホノチ
オエート(シアノフエンホス cyanofenpho
s)、 O,S−ジメチルアセチルホスホルアミドチオエート
(アセフエート acephate)、 S−2−エチルスルフイニル−1−メチルエチルO,O
−ジメチルホスホロチオエート(オキシデプロホス o
xydeprofos)、 O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジ
チオエート(エチルチオメトン disulfoto
n)、 S−2−エチルチオエチルO,O−ジメチルホスホロジ
チオエート(チオメトン thiometon)、S−
α−エトキシカルボニルベンジルO,O−ジメチルホス
ホロジチオエート(フエントエート phenthoa
te)、 S−1,2−ビス(エトキシカルボニル)エチルO,O
−ジメチルホスホロジチオエート(マラソン mala
thion)、 O,O−ジメチルS−メチルカルバモイルメチルホスホ
ロジチオエート(ジメトエート dimethoat
e)、 O,O−ジメチルS−2−(1−メチルカルバモイルエ
チルチオ)エチルホスホロチオエート(バミドチオン
vamidothion)、 S−(N−エトキシカルボニル−N−メチルカルバモイ
ルメチル)O,O−ジエチルホスホロジチオエート(メ
カルバム mecarbam)、 ジメチル2,2,2−トリクロロ−1−ヒドロキシエチ
ルホスホネート、(トリクロルホン trichlor
phon)、 1,2−ジブロモ−2,2−ジクロロエチルジメチルホ
スフエート(ネイルド naled)、 2,2−ジクロロビニルジメチルホスフェート(ジクロ
ルホス dichlorvos)、 2−クロロ−1−(2,4−ジクロロフエニル)ビニル
ジエチルホスフエート(クロルフエンビンホスchlo
fenvinphos)、 (Z)−2−クロロ−1−(2,4,5−トリクロロフエ
ニル)ビニルジメチルホスフェート(テトラクロルビン
ホス tetrachlorvinphos)、 ジメチル(E)−1−メチル−2−(メチルカルバモイ
ル)ビニルホスフエート(モノクロトホス monoc
rotophos)、 S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソベンゾ
キサゾール−3−イルメチルO,O−ジエチルホスホロ
ジチオエート(ホサロン phosalone)、 S−2−クロロ−1−フタルイミドエチルO,O−ジエ
チルホスホロジチオエート(ジアリホス dialif
os)、 O,O−ジメチルO−3,5,6−トリクロロ−2−ピ
リジルホスホロチオエート(クロルピリホス chlo
rpyrifos−methyl)、 O,O−ジエチルO−3,5,6−トリクロロ−2−ピ
リジルホスホロチオエート(クロルピリホス chlo
rpyrifos)、 O−2−ジエチルアミノ−6−メチルピリミジン−4−
イルO,O−ジメチルホスホロチオエート(ピリミホス
−メチル pirimiphos−methyl)、 O,O−ジエチルO−2−イソプロピル−6−メチルピ
リミジン−4−イルホスホロチオエート(ダイアジノン
diazinon)、 O−6−エトキシ−2−エチルピリミジン−4−イル
O,O−ジメチルホスホロチオエート(エトリムホス
etrimfos)、 2,3−ジヒドロ−3−オキソ−2−フエニル−6−ピ
リダジニルジエチルホスホロチオネート(ピリダフエン
チオン pyridaphenthion)、 O,O−ジエチルO−キノキサリン−2−イルホスホロ
チオエート(キナルホス quinalphos)、 O,O−ジエチルO−5−フエニルイソキサゾール−3
−イルホスホロチオエート(イソキサチオン isox
athion)、 S−2,3−ジヒドロ−5−メトキシ−2−オキソ−
1,3,4−チアジアゾール−3−イルメチルO,O−
ジメチルホスホロジチオエート(メチダチオン met
hidathion)、 2−メトキシ−4H−1,3,2λ5−ベンゾジオキサ
ホスホリン2−サルフアイド(サリチオン salit
hion)、 本発明による活性化合物混合物の一方の成分である有機
リン酸エステル類は既に公知である。即ち、例えば、ペ
ステイサイド・マニュアル(The Pesticid
e Manubl)第7版1983年(The Bri
tish Crop Protection Coun
cil発行)等に殺虫剤として既に記載され公知であ
る。
合物が挙げられる: O,O−ジメチルO−4−メチルチオ−m−トリルホス
ホロチオエート(フエンチオン fenthion)、 O,O−ジメチルO−4−ニトロ−m−トリルホスホロ
チオエート(フエニトロチオン fenitrothi
on)、 4−(メチルチオ)フエニルジプロピルホスフエート
(プロパホスpropaphos)、 O−4−シアノフエニルO,O−ジメチルホスホロチオ
エート(シアノホス cyanophos)、 O−2,4−ジクロロフエニルO−エチルS−プロピル
ホスホロジチオエート(プロチオホスprothiof
os)、 O−エチルO−4−メチルチオフエニルS−プロピルホ
スホロジチオエート(スルプロホス sulprofo
s)、 O−4−プロモ−2−クロロフエニルO−エチルS−プ
ロピルホスホロチオエート(プロフエノホス prof
enofos)、 O−エチルO−4−ニトロフエニルフエニルホスホノチ
オエート(EPN)、 O−4−シアノフエニルO−エチルフエニルホスホノチ
オエート(シアノフエンホス cyanofenpho
s)、 O,S−ジメチルアセチルホスホルアミドチオエート
(アセフエート acephate)、 S−2−エチルスルフイニル−1−メチルエチルO,O
−ジメチルホスホロチオエート(オキシデプロホス o
xydeprofos)、 O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジ
チオエート(エチルチオメトン disulfoto
n)、 S−2−エチルチオエチルO,O−ジメチルホスホロジ
チオエート(チオメトン thiometon)、S−
α−エトキシカルボニルベンジルO,O−ジメチルホス
ホロジチオエート(フエントエート phenthoa
te)、 S−1,2−ビス(エトキシカルボニル)エチルO,O
−ジメチルホスホロジチオエート(マラソン mala
thion)、 O,O−ジメチルS−メチルカルバモイルメチルホスホ
ロジチオエート(ジメトエート dimethoat
e)、 O,O−ジメチルS−2−(1−メチルカルバモイルエ
チルチオ)エチルホスホロチオエート(バミドチオン
vamidothion)、 S−(N−エトキシカルボニル−N−メチルカルバモイ
ルメチル)O,O−ジエチルホスホロジチオエート(メ
カルバム mecarbam)、 ジメチル2,2,2−トリクロロ−1−ヒドロキシエチ
ルホスホネート、(トリクロルホン trichlor
phon)、 1,2−ジブロモ−2,2−ジクロロエチルジメチルホ
スフエート(ネイルド naled)、 2,2−ジクロロビニルジメチルホスフェート(ジクロ
ルホス dichlorvos)、 2−クロロ−1−(2,4−ジクロロフエニル)ビニル
ジエチルホスフエート(クロルフエンビンホスchlo
fenvinphos)、 (Z)−2−クロロ−1−(2,4,5−トリクロロフエ
ニル)ビニルジメチルホスフェート(テトラクロルビン
ホス tetrachlorvinphos)、 ジメチル(E)−1−メチル−2−(メチルカルバモイ
ル)ビニルホスフエート(モノクロトホス monoc
rotophos)、 S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソベンゾ
キサゾール−3−イルメチルO,O−ジエチルホスホロ
ジチオエート(ホサロン phosalone)、 S−2−クロロ−1−フタルイミドエチルO,O−ジエ
チルホスホロジチオエート(ジアリホス dialif
os)、 O,O−ジメチルO−3,5,6−トリクロロ−2−ピ
リジルホスホロチオエート(クロルピリホス chlo
rpyrifos−methyl)、 O,O−ジエチルO−3,5,6−トリクロロ−2−ピ
リジルホスホロチオエート(クロルピリホス chlo
rpyrifos)、 O−2−ジエチルアミノ−6−メチルピリミジン−4−
イルO,O−ジメチルホスホロチオエート(ピリミホス
−メチル pirimiphos−methyl)、 O,O−ジエチルO−2−イソプロピル−6−メチルピ
リミジン−4−イルホスホロチオエート(ダイアジノン
diazinon)、 O−6−エトキシ−2−エチルピリミジン−4−イル
O,O−ジメチルホスホロチオエート(エトリムホス
etrimfos)、 2,3−ジヒドロ−3−オキソ−2−フエニル−6−ピ
リダジニルジエチルホスホロチオネート(ピリダフエン
チオン pyridaphenthion)、 O,O−ジエチルO−キノキサリン−2−イルホスホロ
チオエート(キナルホス quinalphos)、 O,O−ジエチルO−5−フエニルイソキサゾール−3
−イルホスホロチオエート(イソキサチオン isox
athion)、 S−2,3−ジヒドロ−5−メトキシ−2−オキソ−
1,3,4−チアジアゾール−3−イルメチルO,O−
ジメチルホスホロジチオエート(メチダチオン met
hidathion)、 2−メトキシ−4H−1,3,2λ5−ベンゾジオキサ
ホスホリン2−サルフアイド(サリチオン salit
hion)、 本発明による活性化合物混合物の一方の成分である有機
リン酸エステル類は既に公知である。即ち、例えば、ペ
ステイサイド・マニュアル(The Pesticid
e Manubl)第7版1983年(The Bri
tish Crop Protection Coun
cil発行)等に殺虫剤として既に記載され公知であ
る。
上記有機リン酸エステル類に於いて、例えば、下記薬剤
は好ましくは、水田の鱗翅目害虫、例えばコブノメイ
ガ、ニカメイチュウ等の防除に使用される。例えば、フ
エンチオンキナルホス、スルプロホス、フエントエー
ト、フエニトロチオン、ダイアジノン、イソオキサチオ
ン、ピリダフエンチオン、トリクロルホン、クロルピリ
ホス−メチル、マラソン、モノクロトホス、プロパホ
ス、EPN、エトリモホス及びテトラクロルピンホス
等。
は好ましくは、水田の鱗翅目害虫、例えばコブノメイ
ガ、ニカメイチュウ等の防除に使用される。例えば、フ
エンチオンキナルホス、スルプロホス、フエントエー
ト、フエニトロチオン、ダイアジノン、イソオキサチオ
ン、ピリダフエンチオン、トリクロルホン、クロルピリ
ホス−メチル、マラソン、モノクロトホス、プロパホ
ス、EPN、エトリモホス及びテトラクロルピンホス
等。
又、下記薬剤は好ましくは、園芸用の鱗翅目害虫、例え
ば、コナガ、ヨトウムシ、ハマキムシ等の防除に使用さ
れる。例えば、プロチオホス、スルプロホス、ジクロル
ホス、トリクロルホン、シアノホス、ピリミホス−メチ
ル、クロルピリホス、ジメトエート、ホサロン、メチダ
チオン、クロルフエンビンホス、アセフエート、サリチ
オン、ジアリホス、メカルバム、プロフエノホス、ネイ
ルド、フエントエート、フエニトロチオン、ダイアジノ
ン、イソオキサチオン、マラソン、EPN、及びシアノ
フエンホス等。
ば、コナガ、ヨトウムシ、ハマキムシ等の防除に使用さ
れる。例えば、プロチオホス、スルプロホス、ジクロル
ホス、トリクロルホン、シアノホス、ピリミホス−メチ
ル、クロルピリホス、ジメトエート、ホサロン、メチダ
チオン、クロルフエンビンホス、アセフエート、サリチ
オン、ジアリホス、メカルバム、プロフエノホス、ネイ
ルド、フエントエート、フエニトロチオン、ダイアジノ
ン、イソオキサチオン、マラソン、EPN、及びシアノ
フエンホス等。
あるいは下記薬剤は好ましくは、園芸用特に半翅目害
虫、例えばモモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、リン
ゴアブラムシ等のアブラムシ類等の防除に使用される。
例えば、エチルチオメトン、パミドチオン、チオメトン
及びオキシデプロホス等。
虫、例えばモモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、リン
ゴアブラムシ等のアブラムシ類等の防除に使用される。
例えば、エチルチオメトン、パミドチオン、チオメトン
及びオキシデプロホス等。
活性化合物混合物に於ける各群の活性化合物の重量比
は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、
(1)一般式(I)のニトロメチレン誘導体の活性化合物群の
活性化合物1重量部当り、(2)有機リン酸エステル類の
活性化合物群の活性化合物例えば、0.05〜10重量
部、好ましくは0.1〜5重量部使用される。
は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、
(1)一般式(I)のニトロメチレン誘導体の活性化合物群の
活性化合物1重量部当り、(2)有機リン酸エステル類の
活性化合物群の活性化合物例えば、0.05〜10重量
部、好ましくは0.1〜5重量部使用される。
本発明による活性化合物混合物は、優れた殺虫活性作用
を示す。従って、活性化合物混合物は、殺虫剤として、
茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処
理、育苗箱施用等により使用することができる。
を示す。従って、活性化合物混合物は、殺虫剤として、
茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処
理、育苗箱施用等により使用することができる。
本発明による活性化合物混合物は、強力な殺虫作用を現
わす。従って、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は、栽培植物に対して薬
害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特には昆虫
類を的確に防除するために使用できる。それらは、通
常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長
段階に対して活性である。
わす。従って、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は、栽培植物に対して薬
害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特には昆虫
類を的確に防除するために使用できる。それらは、通
常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長
段階に対して活性である。
例えば、本発明の殺虫組成物は、特に鱗翅目害虫のコブ
ノメイガ、ニカメイチュウ等の水田害虫類及び鱗翅目害
虫のコナガ、ヨトウムシ等、半翅目害虫のカイガラムシ
類、アブラムシ類等の果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類の
防除に有効に使用できる。
ノメイガ、ニカメイチュウ等の水田害虫類及び鱗翅目害
虫のコナガ、ヨトウムシ等、半翅目害虫のカイガラムシ
類、アブラムシ類等の果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類の
防除に有効に使用できる。
更に上記した害虫に加え、例えば下記例示の害虫類に対
しても有効に使用できる。
しても有効に使用できる。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば アズキゾウムシ(Callosobruchus ch
inensis)、コクゾウムシ(Sitophilu
szeamais)、コクヌストモドキ(Tribol
iumcastaneum)、ニジュウヤホシテントウ
(Epilachna vigintioctomac
ulata)、トビイロムナボソコメツキ(Agrio
tes fuscicollis)、ヒメコガネ(An
omalarufocuprea)、コロラドポテトビ
ートル(Leptinotarsa decemkin
eata)、ジアブロテイカ(Diabrotica
spp.)、マツノマダラカミキリ(Monocham
us alternatus)、イネミズゾウムシ(L
issorhoptrus oryzophilu
s)、ヒラタキクイムシ(Lyctusbruneu
s);鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ(Lymantria dispar)、ウ
メケムシ(Malacosoma neustri
a)、アオムシ(Pieris rapae)、ハスモ
ンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨ
トウ(Mamestra brassicae)、ニカ
メイチュウ(Chilo suppressali
s)、アワノメイガ(Pyrausta nubila
lis)、コナマダラメイガ(Ephestia ca
utella)、コカクモンハマキ(Adoxophy
es orana)、コドリンガ(Carpocaps
a pomonella)、カブラヤガ(Agroti
s fucosa)、ハチミツガ(Galleria
mellonella)、コナガ(Plutella
maculipennis)、ヘリオテイス(Heli
othis virescens)、ミカンハモグリガ
(Phyllocnistis citrella);
半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinc
ticeps)、トビイロウンカ(Nilaparva
talugens)、ヒメトビウンカ(Laodelp
hax striatellus)、セジロウンカ(S
ogatella furcifera)、クワコナカ
イガラムシ(Pseudococcus comsto
cki)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis ya
nonensis)、モモアカアブラムシ(Myzus
persicae)、リンゴアブラムシ(Aphis
pomi)、ワタアブラムシ(Aphis goss
ypii)、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalo
siphum pseudobrassicas)、ナ
シグンバイ(Stephanitisnashi)、ア
オカメムシ(Nazara spp.)、オンシツコナ
ジラミ(Trialeurodes vaporari
orum)、キジラミ(Psyllaspp。); 直鱗目虫、例えば、 ケラ(Gryllotalpa africana)、
バッタ(Locusta migratoria mi
gratoriodes);等。
inensis)、コクゾウムシ(Sitophilu
szeamais)、コクヌストモドキ(Tribol
iumcastaneum)、ニジュウヤホシテントウ
(Epilachna vigintioctomac
ulata)、トビイロムナボソコメツキ(Agrio
tes fuscicollis)、ヒメコガネ(An
omalarufocuprea)、コロラドポテトビ
ートル(Leptinotarsa decemkin
eata)、ジアブロテイカ(Diabrotica
spp.)、マツノマダラカミキリ(Monocham
us alternatus)、イネミズゾウムシ(L
issorhoptrus oryzophilu
s)、ヒラタキクイムシ(Lyctusbruneu
s);鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ(Lymantria dispar)、ウ
メケムシ(Malacosoma neustri
a)、アオムシ(Pieris rapae)、ハスモ
ンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨ
トウ(Mamestra brassicae)、ニカ
メイチュウ(Chilo suppressali
s)、アワノメイガ(Pyrausta nubila
lis)、コナマダラメイガ(Ephestia ca
utella)、コカクモンハマキ(Adoxophy
es orana)、コドリンガ(Carpocaps
a pomonella)、カブラヤガ(Agroti
s fucosa)、ハチミツガ(Galleria
mellonella)、コナガ(Plutella
maculipennis)、ヘリオテイス(Heli
othis virescens)、ミカンハモグリガ
(Phyllocnistis citrella);
半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinc
ticeps)、トビイロウンカ(Nilaparva
talugens)、ヒメトビウンカ(Laodelp
hax striatellus)、セジロウンカ(S
ogatella furcifera)、クワコナカ
イガラムシ(Pseudococcus comsto
cki)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis ya
nonensis)、モモアカアブラムシ(Myzus
persicae)、リンゴアブラムシ(Aphis
pomi)、ワタアブラムシ(Aphis goss
ypii)、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalo
siphum pseudobrassicas)、ナ
シグンバイ(Stephanitisnashi)、ア
オカメムシ(Nazara spp.)、オンシツコナ
ジラミ(Trialeurodes vaporari
orum)、キジラミ(Psyllaspp。); 直鱗目虫、例えば、 ケラ(Gryllotalpa africana)、
バッタ(Locusta migratoria mi
gratoriodes);等。
本発明の活性化合物混合物は(1)及び(2)成分の混合物の
形あるいはその場で混合するための各々単独の通常の製
剤形態にすることができる。そして斯る形態としては、
液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリッジ、かん並びにコイル)、そしてULV〔コール
ドミスト(cold mist)、ウォームミスト(w
arm mist)〕を挙げることができる。
形あるいはその場で混合するための各々単独の通常の製
剤形態にすることができる。そして斯る形態としては、
液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリッジ、かん並びにコイル)、そしてULV〔コール
ドミスト(cold mist)、ウォームミスト(w
arm mist)〕を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。展開剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることが
できる。
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。展開剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることが
できる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコー
ル類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げる
ことができる。
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコー
ル類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタンプロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えば、ブタンプロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタルパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等)、土壌合成鉱物
(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙
げることができる。
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタルパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等)、土壌合成鉱物
(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有
機物質(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることがで
きる。
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有
機物質(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることがで
きる。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩等)〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩等)〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等)を挙げることができる。
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等)を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95重量
%、好ましくは0.5〜90重量%含有することができ
る。
%、好ましくは0.5〜90重量%含有することができ
る。
本発明の活性化合物混合物は、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、カーバメート剤、カ
ーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生
物より生産される殺虫性物質を挙げることができる。
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、カーバメート剤、カ
ーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生
物より生産される殺虫性物質を挙げることができる。
更に、本発明の活性化合物混合物は、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤
は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作
用を増幅する化合物である。
としても、存在することができ、斯る製剤及び使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤
は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作
用を増幅する化合物である。
本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えば
0.00001〜100重量%であって、好ましくは
0.001〜1重量%である。
0.00001〜100重量%であって、好ましくは
0.001〜1重量%である。
本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。
の方法で使用することができる。
貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
きわだたされている。
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例 1 コブノメイガに対する試験 供試液の調製 溶剤:キシロール 3重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフエユルエーテル
1重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために各々活性化合物
1重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混
合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
1重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために各々活性化合物
1重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混
合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法: 直径9cmのビニールポットに植えた草丈約15cmの稲を
3本植え、定植10日後に上記のように調製した活性化
合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポ
ット当り20ml散布し、散布液を風乾後直径9cm高さ2
5cmのプラスチック製の網筒をかぶせ、コブノメイガ4
令幼虫を1ポット当り10頭接種し、恒温室に置き2日
後に死虫を数え殺虫率を算出した。尚、試験は2連制で
行った。
3本植え、定植10日後に上記のように調製した活性化
合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポ
ット当り20ml散布し、散布液を風乾後直径9cm高さ2
5cmのプラスチック製の網筒をかぶせ、コブノメイガ4
令幼虫を1ポット当り10頭接種し、恒温室に置き2日
後に死虫を数え殺虫率を算出した。尚、試験は2連制で
行った。
その結果を第1表に示す。
実施例 2 コナガに対する試験 試験方法: 直径9cmのポットに植えた高さ約15cmの無結球キャベ
ツ苗に実施例1のように調製した活性化合物の所定濃度
の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当り20ml
散布し、散布薬液を風乾後1ポット当り10頭の有機リ
ン剤抵抗性コナガの4令幼虫を接種し、恒温室に置き2
日後に死虫を数え殺虫率を算出した。尚、試験は2連制
で行った。
ツ苗に実施例1のように調製した活性化合物の所定濃度
の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当り20ml
散布し、散布薬液を風乾後1ポット当り10頭の有機リ
ン剤抵抗性コナガの4令幼虫を接種し、恒温室に置き2
日後に死虫を数え殺虫率を算出した。尚、試験は2連制
で行った。
その結果を第2表に示す。
註) 1.実施例2の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められない。
て薬害は認められない。
2.本発明に使用する一般式(I)の化合物NO.1、NO.
2、NO.3、NO.4及びNO.5は実施例1と同一化合物を
示す。
2、NO.3、NO.4及びNO.5は実施例1と同一化合物を
示す。
3.本発明に使用する化合物: 〔E〕:プロチオホス 〔F〕:ピリミホス−メチル 〔G〕:クロルピリホス 〔H〕:アセフエート 実施例 3 モモアカアブラムシに対する試験 試験方法: 直径9cmのポットに植えた高さ約20cmのナス苗に有機
リン及びカーバメート抵抗性モモアカアブラムシを1苗
当り約100匹接種し、接種1日後に実施例1のように
調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガ
ンを用いて1ポット当り20ml散布し、散布後28℃の
温室に放置し、散布3日後に死虫を数え死虫率を算出し
た。
リン及びカーバメート抵抗性モモアカアブラムシを1苗
当り約100匹接種し、接種1日後に実施例1のように
調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガ
ンを用いて1ポット当り20ml散布し、散布後28℃の
温室に放置し、散布3日後に死虫を数え死虫率を算出し
た。
その結果を第3表に示す。
Claims (2)
- 【請求項1】 (1)一般式 式中、Xは低級アルキル基、低級アルコキシ基 又はハロゲン原子を表わし、 は0、1又は2を表わし、そして mは2又は3を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び (2)下記式 式中、X1は酸素原子又はイオウ原子を表わし、X2は
酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とR3との
直接結合を表わし、 R1は低級アルキル基を表わし、 R2は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルカルボニルアミド基又はフエニル基を表わし、 R3は各々置換又は非置換低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、フエニル基又はヘテロアリール基を表わし、又
は R2及びR3は一緒になって式中のリン原子及びX2と
共にホスホリン環を表わす、 で表わされる有機リン酸エステル類からなる活性化合物
混合物を含有することを特徴とする農園芸用殺虫組成
物。 - 【請求項2】特許請求の範囲第1項記載の(2)の有機
リン酸エステル類が、 O,O−ジメチル O−4−メチルチオ−m−トリル
ホスホロチオエート、 O,O−ジメチル O−4−ニトロ−m−トリル ホス
ホロチオエート、 4−(メチルチオ)フエニル ジプロピル ホスフエー
ト、 O−4−シアノフエニル O,O−ジメチル ホスホロ
チオエート、 O−2,4−ジクロロフエニル O−エチル S−プロ
ピル ホスホロジチオエート、 O−エチル O−4−メチルチオフエニル S−プロピ
ル ホスホロジチオエート、 O−4−ブロモ−2−クロロフエニル O−エチル S
−プロピル ホスホロチオエート、 O−エチル O−4−ニトロフエニル フエニルホスホ
ノチオエート、 O−4−シアノフエニル O−エチル フエニルホスホ
ノチオエート、 O,S−ジメチル アセチルホスホルアミドチオエー
ト、 S−2−エチルスルフイニル−1−メチルエチルO,O
−ジメチル ホスホロチオエート、 O,O−ジエチル S−2−エチルチオエチル ホスホ
ロジチオエート、 S−2−エチルチオエチル O,O−ジメチル ホスホ
ロジチオエート、 S−α−エトキシカルボニルベンジル O,O−ジメチ
ル ホスホロジチオエート、 S−1,2−ビス(エトキシカルボニル)エチル O,
O−ジメチル ホスホロジチオエート、 O,O−ジメチル S−メチルカルバモイルメチルホス
ホロジチオエート、 O,O−ジメチル S−2(1−メチルカルバモイルエ
チルチオ)エチル ホスホロチオエート、 S−(N−エトキシカルボニル−N−メチルカルバモイ
ルメチル)O,O−ジメチルホスホロジチオエート、 ジメチル 2,2,2−トリクロロ−1−ヒドロキシエ
チルホスホネート、 1,2−ジブロモ−2,2−ジクロロエチル ジメチル
ホスフエート、 2,2−ジクロロビニル ジメチル ホスフエート、 2−クロロ−1−(2,4−ジクロロエチル)ビニル
ジエチル ホスフエート、 (Z)−2−クロロ−1−(2,4,5−トリクロロフ
エニル)ビニル ジメチル ホスフエート、ジメチル
(E)−1−メチル−2−(メチルカルバモイル)ビニ
ル ホスフエート、 S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソベンゾ
キサゾール−3−イルメチルO,O−ジエチルホスホロ
ジチオエート、 S−2−クロロ−1−フタルイミドエチル O,O−ジ
エチル ホスホロジチオエート、 O,O−ジメチル O−3,5,6−トリクロロ−2−
ピリジル ホスホロチオエート、 O,O−ジエチル O−3,5,6−トリクロロ−2−
ピリジル ホスホロチオエート、 O−2−ジエチルアミノ−6−メチルピリミジン−4−
イル O,O−ジメチル ホスホロチオエート、 O,O−ジエチル O−2−イソプロピル−6−メチル
ピリミジン−4−イル ホスホロチオエート、 O−6−エトキシ−2−エチルピリミジン−4−イル
O,O−ジメチル ホスホロチオエート、2,3−ジヒ
ドロ−3−オキソ−2−フエニル−6−ピリダジニルジ
エチル ホスホロチオエート、O,O−ジエチル O−
キノキサン−2−イル ホスホロチオエート、 O,O−ジエチル O−5−フエニルイソキサゾール−
3−イル ホスホロチオエート、 S−2,3−ジヒドロ−5−メトキシ−2−オキソ−
1,3,4−チアジアゾール−3−イルメチル O,O
−ジメチル ホスホロジチオエート、 および 2−メトキシ−4H−1,3,2λ5−ベンゾジオキサ
ホスホリン 2−サルフアイドから選ばれる少なくとも
1種の化合物である特許請求の範囲第1項記載の農園芸
用殺虫組成物。
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60195980A JPH068243B2 (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | 農園芸用殺虫組成物 |
EP86111750A EP0214546A2 (de) | 1985-09-05 | 1986-08-25 | Insektizide Zusammensetzung zur Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau |
IL79899A IL79899A0 (en) | 1985-09-05 | 1986-09-01 | Synergistic insecticidal compositions comprising certain nitromethylene derivatives and certain known insecticides |
BR8604258A BR8604258A (pt) | 1985-09-05 | 1986-09-04 | Composicao inseticida,processos para combater pragas e para a preparacao de composicoes |
DK423386A DK423386A (da) | 1985-09-05 | 1986-09-04 | Insekticid sammensaetning til anvendelse inden for landbrug og gartneribrug |
US06/904,087 US4725589A (en) | 1985-09-05 | 1986-09-04 | Insecticidal composition for agricultural and horticultural use |
GR862263A GR862263B (en) | 1985-09-05 | 1986-09-04 | Agricultural horticultural insecticidal composition |
HU863823A HUT43233A (en) | 1985-09-05 | 1986-09-04 | Synergic insecticidal compositions comprising active substance combination |
ES8601691A ES2001943A6 (es) | 1985-09-05 | 1986-09-05 | Procedimiento para la obtencion de una composicion insecticida sinergica a base de derivados de nitrometileno. |
KR1019860007418A KR870002762A (ko) | 1985-09-05 | 1986-09-05 | 농원예용 살충 조성물 |
AU62389/86A AU6238986A (en) | 1985-09-05 | 1986-09-05 | An improved composition |
US07/079,865 US4780457A (en) | 1985-09-05 | 1987-07-30 | Insecticidal composition for agricultural and horticultural use |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60195980A JPH068243B2 (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | 農園芸用殺虫組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6256408A JPS6256408A (ja) | 1987-03-12 |
JPH068243B2 true JPH068243B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=16350202
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60195980A Expired - Lifetime JPH068243B2 (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-06 | 農園芸用殺虫組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH068243B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2571595B2 (ja) * | 1988-02-05 | 1997-01-16 | 関東電化工業株式会社 | 暖房装置 |
JP2852947B2 (ja) * | 1989-11-28 | 1999-02-03 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 安定化された農薬組成物 |
JPH03167106A (ja) * | 1989-11-28 | 1991-07-19 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 安定化された農薬組成物 |
-
1985
- 1985-09-06 JP JP60195980A patent/JPH068243B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6256408A (ja) | 1987-03-12 |
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