JPH032155B2 - - Google Patents

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JPH032155B2
JPH032155B2 JP59026020A JP2602084A JPH032155B2 JP H032155 B2 JPH032155 B2 JP H032155B2 JP 59026020 A JP59026020 A JP 59026020A JP 2602084 A JP2602084 A JP 2602084A JP H032155 B2 JPH032155 B2 JP H032155B2
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JP
Japan
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nitromethylene
formula
pyridylmethyl
compound
present
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JP59026020A
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JPS60172976A (ja
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Kozo Shiokawa
Shinichi Tsuboi
Shinzo Toshibe
Koichi Moriie
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なニトロメチレン誘導体、その製
法及び殺虫、殺ダニ、殺センチユウ剤に関する。 更に、詳しくは、本発明は下記式（）で表わ
される新規なニトロメチレン誘導体に関する。 一般式： 式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を示
し、 ｍは２、３又は４を示し、そして ｎは０、１、２又は３を示す。 また、本発明の上記式（）のニトロメチレン誘
導体は下記の方法により、製造することがで
き、本発明は該製法にも関する。 製法： 一般式： 式中、Ｒ、ｍ及びｎは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 一般式： 式中、R′は低級アルキル基を示すか、又は
２つのR′は一緒になつてC2以上の低級アル
キレン基を示しそれらが隣接するイオウ原子
と共に環を形成してもよい、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する、前記一般式（）のニトロメチレン誘導体
の製造方法。 更にまた、本発明は、前記一般式（）のニト
ロメチレン誘導体を有効成分として含有する殺
虫、殺ダニ、殺センチユウ剤にも関する。 本願出願日前公知の西独特許公開番号第
2514402号には下記一般式 で表わされる２−ニトロメチレン−イミダゾリジ
ン誘導体、並びに２−ニトロメチレン−ヘキサヒ
ドロピリミジン誘導体が殺虫活性を有する旨、記
載されている。そして、ｎ＝２、R1＝フエニル
−（C1〜C2）アルキル基、R2＝R3＝水素原子の場
合が包含され、その明細書中には、下記式で示さ
れる化合物が記載されている。 同じく、西独特許公開番号第2732660号には、
下記一般式 で表わされる１−置換ベンジル−２−ニトロメチ
レン−イミダゾリジン誘導体が殺虫活性を有する
旨、記載されている。そして、その明細書中に
は、下記式で示される化合物が記載されている。 本発明者等は、生物活性を有する新規有用化合
物を創製すべく、ニトロメチレン−テトラヒドロ
ピリミジン系化合物、及びニトロメチレン−イミ
ダゾリジン系化合物の合成、並びに生物スクニー
ニングを行なつてきたが、此度、従来公知文献未
記載の前記一般式（）のニトロメチレン誘導体
を合成することに成功し、且つ該化合物が有害昆
虫類、ダニ類及びセンチユウ類に対して卓越した
防除活性を有することを発見した。 本発明者等により得られた知見によれば、本発
明の前記一般式（）で特定されるニトロメチレ
ン誘導体は、いかなる先行技術文献にも全く記載
されたことのない新規な化合物である。そして、
本発明化合物の特徴は、その化学構造において、
２−ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン、
又は２−ニトロメチレン−イミダゾリジン、更に
は、又２−ニトロメチレン−ヘキサヒドロ−１，
３−ジアゼピンを基本骨格とし、該ヘテロ環の１
−位の窒素原子に、前記一般式（）に明らかな
ように、ピリジルアルキル基が置換している点に
あり、意外にも、該化学構造と高活性（防除）発
現との間に相関作用が現われることがわかつた。
そして、上記特徴に加え、ピリジルアルキル基
が、具体的には、３−ピリジルメチル基又は４−
ピリジルメチル基の場合に、とくに優れた相関作
用が現われることがわかつた。 更に、本発明化合物は、後に、具体的に示され
る様に、前記該西独特許に開示された最も類似し
た前記式（Ａ−１）、及び（Ｂ−１）の化合物に
比して、低薬量で極めて卓越した防除活性を有す
ることが発見された。その上、本発明化合物は、
従来より長年にわたつて、有機リン系及びカーバ
メイト系殺虫剤が使用されてきた結果生じたこれ
ら殺虫剤に抵抗性の害虫、特には、半翅目
（Hemiptera）に代表される穿刺吸収性害虫、例
えばアブラムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類等に顕
著な防除効果を現わすことが発見された。 従つて、本発明の目的は、前記一般式（）の
新規ニトロメチレン誘導体、その製法、及びその
殺虫、殺ダニ、殺センチユウ剤としての利用を提
供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並び
に、利点は以下の記載から一層明らかとなるであ
ろう。 本発明の活性化合物は、栽培植物に対し、何ら
薬害を与えることなく、有害昆虫、ダニ、及びセ
ンチユウ類に対し、的確な防除効果を発揮する。
また本発明化合物は広範な種々の害虫、有害な吸
液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、
貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用でき、
それらの駆除撲滅のために適用できる。 そのような害虫類の例としては、以下の如き害
虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘
翅目害虫、例えば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、
コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌス
トモドキ（Tribolium castaneum）、オオニジユ
ウヤホシテントウ（Epilachna
vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコメツ
キ（Agriotes fuscicollis）、ヒメコガネ
（Anomala rufocuprea）、コロラドポテトビート
ル（Leptinotarsa decemlineata）、ジアブロテ
イカ（Diabrotica spp.）、マツノマダラカミキリ
（Monochamus alternatus）、イネミズゾウムシ
（Lissorhoptrus oryzophilus）、ヒラタキクイム
シ（Lyctus bruneus）；鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ
（Malacosoma neustria）、アオムシ（Pieris
rapae）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、
ヨトウ（Mamestra brassicae）、ニカメイチユ
ウ（Chilo suppressalis）、アワノメイガ
（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイガ
（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ
（Adoxophyes orana）、コドリンガ
（Carpocapsa pomonella）、カブラヤガ
（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、コナガ（Plutella maculipennis）、
ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）； 半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、
トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコ
ナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、
ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、モ
モアカアブラムシ（Myzus persicae）、リンゴア
ブラムシ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ
（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ
（Rhopalosiphum pseudobrassicas）、ナシグン
バイ（Stephanitis nashi）、アオカメムシ
（Nazara spp.）、トコジラミ（Cimex
lectularius）、オンシツコナジラミ
（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ
（Psylla spp.）； 直翅目虫、例えば、 チヤバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモ
ンゴキブリ（Periplaneta americana）、ケラ
（Gryllotalpa africana）、バツタ（Locusta
migratoria migratoriodes）； 等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（deucotermes speratus）、イエ
シロアリ（Coptotermes formosanus）； 雙翅目虫、例えば、 イエバエ（Musca domestica）、ネツタイシマカ
（Aedes aegypti）、タネバエ（Hylemia
platura）、アカイエカ（Culex pipiens）、シナハ
マダラカ（Anopheles slnensis）、コガタアカイ
エカ（Culex tritaeniorhynchus）、等を挙げるこ
とができる。 またダニ類としては例えば、 ニセナミハダニ（Tetranychus telarius）、ミカ
ンハダニ（Panonychus citri）、ミカンサビダニ
（Aculus pelekassi）、ホコリダニ（Tnrronomus
spp.） 等を挙げることができる。 またセンチユウ類としては例えば、 サツマイモネコブセンチユウ（Meloidogyne
incognita）、マツノザイセンチユウ
（Bursaphelelenchus lignicolus Mamiya et
Kiyohara）、イネシンガレセンチユウ
（Aphelenchoides besseyi）、ダイズシストセン
チユウ（Heterodera glycines）、ネグサレセン
チユウ（Pratylenchus spp.） 等を挙げることができる。 更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の
新規化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部およ
び外部寄生虫）、例えば、ダニ類、昆虫類および
ぜん虫に対して使用して有効である。このような
動物寄生虫の例としては、以下の如き害虫を例示
することができる。 ダニ類としては、例えば カズキダニ（Oranithodoros spp.）、マダニ
（Ixodes spp.）、オウシマダニ（Boophilus
spp.）、 等を挙げることができる。 昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Gastrophilus spp.）、サシバエ
（Stomoxys spp.）、ハジラミ（Trichodectes
spp.）、サシガメ（Rhodnius spp.）、イヌノミ
（Ctenocephalides canis） 等を挙げることができる。 本発明ではこれらすべてを包含する虫類に対す
る殺虫作用を有する物質として殺虫剤と呼ぶこと
がある。 本発明の一般式（）のニトロメチレン誘導体
は、例えば、下記方法で容易に製造することが
できる。 （式中、Ｒ、ｍ、ｎ及びR′は前記と同じ。） 上記反応式において、Ｒは低級アルキル基を示
し、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−（iso−、sec−、又は、tert−）
ブチル等を例示することができる。ｍは２、３又
は４を示し、ｎは０、１、２又は３を示す。
R′は低級アルキル基を示すか、又は２つのR′は
一緒になつてC2以上の低級アルキレン基を示し、
ここで、低級アルキル基の具体例としては、Ｒに
ついて上記に例示と同様なものを例示できる。ま
た、２つのR′が一緒になつてC2以上の低級アル
キレン基を示しそれらが隣接するイオウ原子と共
に環を形成してもよく、斯るアルキレン基の例と
しては、たとえばエチレン基等を例示することが
できる。 上記反応式で示される本発明の一般式（）の
化合物の製法において、原料である一般式（）
の化合物の具体例としては、例えば、 Ｎ−（２−ピリジルメチル）エチレンジアミン、 Ｎ−（３−ピリジルメチル）エチレンジアミン、 Ｎ−（４−ピリジルメチル）エチレンジアミン、 Ｎ−〔２−（４−ピリジル）エチル〕エチレンジ
アミン、 Ｎ−（２−ピリジルメチル）トリメチレンジア
ミン、 Ｎ−〔２−（２−ピリジル）エチル〕トリメチレ
ンジアミン、 Ｎ−（３−ピリジルメチル）トリメチレンジア
ミン、 Ｎ−〔１−（３−ピリジル）エチル〕トリメチレ
ンジアミン、 Ｎ−〔３−（３−ピリジル）プロピル〕トリメチ
レンジアミン、 Ｎ−（４−ピリジルメチル）トリメチレンジア
ミン、 Ｎ−〔１−（４−ピリジル）エチル〕トリメチレ
ンジアミン、 Ｎ−〔１−（３−ピリジル）エチル〕エチレンジ
アミン、 Ｎ−〔１−（４−ピリジル）エチル〕エチレンジ
アミン、 Ｎ−（４−ピリジルメチル）テトラメチレンジ
アミン 等を例示できる。 同様に原料である一般式（）の化合物の具体
例としては、例えば、 １−ニトロ−２，２−ビス（メチルチオ）エチレ
ン、 １−ニトロ−２，２−ビス（エチルチオ）エチレ
ン、 ２−ニトロメチレン−１，３−ジチオラン 等を例示できる。 次に代表例をあげて、具体的に上記製法を説明
する。 本発明の上記化合物の製造方法は、望ましくは
溶媒または希釈剤を用いて実施できる。このため
にはすべての不活性溶媒、希釈剤を使用すること
ができる。 かかる溶媒ないし希釈剤の例としては、水；樹
脂族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合に
よつては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよびトリ−クロルエチレン、クロル
ベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチル
エーテル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレン
オキサイド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；
ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチル−iso−プロピルケトン、メチル−iso−ブ
チルケトン；ニトリル類例えば、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；アル
コール類例えば、メタノール、エタノール、iso
−プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミ
ル；酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド；スルホン、スルホキシド
類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン；
および塩基例えば、ピリジン等をあげることがで
きる。 上記の方法は、広い温度範囲内において実施す
ることができる。一般には約−20℃と混合物の沸
点との間で実施でき、好ましくは約０〜約100℃
の間で実施できる。また、反応は常圧の下でおこ
なうのが望ましいが、加圧または減圧下で操作す
ることも可能である。 本発明一般式（）の化合物は、上記製法の
他に、下記反応式で示される製法により、製造
することもできる。 （式中、Ｒ、ｍ及びｎは前記と同じ、Halは
ハロゲン原子を示す。） 上記反応式で示される本発明一般式（）の化
合物の製法において、原料である一般式（）の
化合物の具体例としては、例えば、３−ピリジル
メチルクロライド、４−ピリジルメチルクロライ
ド、２−ピリジルメチルクロライド等を例示する
ことができ、またクロライド体の代わりにブロマ
イド体も例示できる。また、同様に原料である一
般式（）の化合物の具体例としては、２−ニト
ロメチレン−イミダゾリジン、２−ニトロメチレ
ン−テトラヒドロピリミジン、２−ニトロメチレ
ン−ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピンを例示で
きる。 次に参考例をあげて、上記製法を具体的に説
明する。 上記方法は、製法で例示したと同様な不活性
溶媒、希釈剤を使用することができる。 また上記の反応は酸結合剤の存在下で行うこと
ができる。かかる酸結合剤としては、普通一般に
用いられているアルカリ金属の水酸化物、炭酸
塩、重炭酸塩およびアルコラート等や、第３級ア
ミン類例えば、トリエチルアミン、ジエチルアニ
リン、ピリジン等をあげることができる。 また、上記製法は、前記製法と同様に、広い
温度範囲内で実施でき、また常圧の下で反応を行
なうことが望ましいが、加圧または減圧下で操作
することも可能である。 また、本発明化合物は塩の状態で存在すること
もでき、その塩としては、例えば、無機酸塩、ス
ルホン酸塩、有機酸塩、金属塩等を挙げることが
できる。そして、本発明化合物の塩の例として
は、例えば下記のものを例示することができる。 １−（３−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチ
レン）テトラヒドロピリミジン−塩酸塩、 １−（４−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチ
レン）テトラヒドロピリミジン−塩酸塩、 １−（４−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチ
レン）イミダゾリジン−塩酸塩、 １−（３−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチ
レン）イミダゾリジン−塩酸塩、 １−（４−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチ
レン）テトラヒドロピリミジン−ｐ−トルエン
スルホン酸塩、 １−（４−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチ
レン）テトラヒドロピリミジン−コハク酸塩、 １−（４−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチ
レン）テトラヒドロピリミジン−酢酸第二銅
塩。 本発明の化合物を、殺虫、殺ダニもしくは殺セ
ンチユウ剤として使用する場合、そのまま直接水
で希釈して使用するか、または農薬補助剤を用い
て農薬製造分野に於て一般に行なわれている方法
により、種々の製剤形態にして使用することがで
きる。これらの種々の製剤は、実際の使用に際し
ては、直接そのまま使用するか、または水で所望
濃度に希釈して使用することができる。 ここに言う、農薬補助剤としては例えば、希釈
剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶化
剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固着剤、
エーロゾル用噴射剤、共力剤などを挙げることが
できる。 溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水素類〔例
えば、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、石油留分
（パラフイン蝋、灯油、軽油、中油、重油）、ベン
ゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲン化炭化
水素類〔例えば、メチレンクロライド、四塩化炭
素、エチレンクロライド、二臭化エチレン、クロ
ルベンゼン、クロロホルム〕、アルコール類〔例
えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、エチレングリコール〕、エー
テル類〔例えば、エチルエーテル、エチレンオキ
シド、ジオキサン〕、アルコールエーテル類〔例
えばエチレングリコール、モノメチルエーテル〕、
ケトン類〔例えば、アセトン、イソホロン〕、エ
ステル類〔例えば酢酸エチル、酢酸アミル〕、ア
ミド類〔例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド〕、スルホキシド類〔例えば、ジ
メチルスルホキシド〕を挙げることができる。 増量剤または担体の例としては、無機質粉粒体
たとえば消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸
カルシウム、硅石、パーライト、軽石、方解石、
珪藻土、無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライ
ト、粘土鉱物（例えば、パイロフイライト、滑
石、モンモリロナイト、バイデライト、バーミキ
ユライト、カオリナイト、雲母）など；植物性粉
粒体たとえば穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、
ブドウ糖、植物茎幹破砕物など；合成樹脂粉粒体
たとえばフエノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル
樹脂などを挙げることができる。 界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界
面活性剤、たとえばアルキル硫酸エステル類〔例
えばラウリル硫酸ナトリウム〕、アリールスルホ
ン酸類〔例えばアルキルアリールスルホン酸塩、
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、コ
ハク酸塩類、ポリエチレングリコールアルキルア
リールエーテル硫酸エステル塩類；カチオン（陽
イオン）界面活性剤、たとえばアルキルアミン類
〔例えば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド〕、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類；非イオン界面活性剤た
とえばポリオキシエチレングリコールエーテル類
〔例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、およびその縮合物〕、ポリオキシエチ
レングリコールエステル類〔例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル〕、多価アルコールエス
テル類〔例えば、ポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート〕；両性界面活性剤；等を挙げる
ことができる。 その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業用石け
ん、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニ
ルアルコール（PVA）、酢酸ビニル系接着剤、ア
クリル系接着剤〕、エーロゾル用噴射剤〔例えば、
トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオロメ
タン、１，２，２−トリクロル−１，１，２−ト
リフルオルエタン、クロルベンゼン、LNG、低
級エーテル〕：（燻煙剤用）燃焼調節剤〔例えば、
亜硝酸塩、亜鉛末、ジシアンジアミド〕：酸素供
給剤〔例えば、塩素酸塩〕：効力延長剤：分散安
定剤〔例えば、カゼイン、トラガント、カルボキ
シメチルセルロース（CMC）、ポリビニルアルコ
ール（PVA）〕：共力剤を挙げることができる。 本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行な
われている方法により種々の製剤形態に製造する
ことができる。製剤の形態としては、乳剤：油
剤：水和剤：水溶剤：懸濁剤：粉剤：粉粒剤：燻
煙剤：錠剤：煙霧剤：糊状剤：カプセル剤等を挙
げることができる。 本発明の殺虫、殺ダニ、殺センチユウ剤は、前
記活性成分を約0.1〜約95重量％、好ましくは約
0.5〜約90重量％含有することができる。 実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready−to−use−
preparation）中の活性化合物含量は、一般に約
0.0001〜約20重量％、好ましくは約0.005〜約10
重量％の範囲が適当である。 これら活性成分の含有量は、製剤の形態および
施用する方法、目的、時期、場所および害虫、ダ
ニ、センチユウの発生状況等によつて適当に変更
できる。 本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農
薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤、誘
引剤、〔例えば、有機燐酸エステル系化合物、カ
ーバメート系化合物、ジチオ（またはチオール）
カーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジニ
トロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物、抗
生物質、置換ジフエニルエーテル系化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物〕または／および
肥料等を共存させることもできる。 本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤ま
たは散布用調製物（ready−to−use−prepara−
tion）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴霧）、
ミステイング（misting）、アトマイズイング
（atomizing）、散粉、散粒、水面施用、ポアリン
グ（pouring）〕：燻煙：土壌施用、〔例えば、混
入、スプリンクリング（sprinkling）、燻蒸
（vaporing）、潅注〕：表面施用、〔例えば、塗布、
巻付け（banding）、粉衣、被覆〕：浸漬：毒餌
（baiting）等により行なうことができる。またい
わゆる超高濃度少量散布法（ultra−low−
volume）により使用することもできる。この方
法においては、活性成分を100％含有することが
可能である。 単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り活
性化合物として、たとえば約0.03〜約10Kg、好ま
しくは約0.3〜約６Kgが使用できる。しかしなが
ら特別の場合には、これらの範囲を超えること
が、または下まわることが可能であり、また時に
は必要でさえある。 本発明によれば活性成分として前記一般式
（）の化合物を含み、且つ希釈剤（溶剤およ
び／または増量剤および／または担体）および／
または界面活性剤、更に必要ならば、例えば安定
剤、固着剤、共力剤を含む殺虫、殺ダニ、及び殺
センチユウ組成物が提供できる。 更に、本発明によれば害虫、ダニ、センチユウ
および／またはそれらの生息又は発生個所に前記
一般式（）の化合物を単独に、または希釈剤
（溶剤および／または増量剤および／または担体）
および／または界面活性剤、更に必要ならば、安
定剤、固着剤、共力剤とを混合して施用する害
虫、ダニ及びセンチユウの防除方法が提供でき
る。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。 実施例 １ Ｎ−（４−ピリジルメチル）トリメチレンジア
ミン（16.5ｇ）、１−ニトロ−２，２−ビス（メ
チルチオ）エチレン（16.5ｇ）、メタノール（100
ml）の混合物を２時間撹拌還流する。生成するガ
スはアルカリトラツプで捕集する。室温に冷却
後、生成した結晶を過すると、淡黄色の目的の
下記式で表わされる１−（４−ピリジルメチル）−
２−（ニトロメチレン）テトラヒドロピリミジン
（16ｇ）が得られ、液を濃縮すると、更に３ｇ
得られる。mp.226〜228℃ 実施例 ２ Ｎ−（３−ピリジルメチル）エチレンジアミン
（15.1ｇ）、１−ニトロ−２，２−ビス（メチルチ
オ）エチレン（18.2ｇ）、ベンゼン（150ml）の混
合物を４時間撹拌還流する。生成するガスはアル
カリトラツプで捕集する。室温に冷却し、結晶を
取し、メタノーで再結すると、淡黄色の結晶で
ある目的の下記式で表わされる１−（３−ピリジ
ルメチル）−２−（ニトロメチレン）イミダゾリジ
ン（17ｇ）が得られる。mp.169〜171℃ 上記実施例１、及び２とほぼ同様にして合成し
た本発明化合物を下記第１表に示す。
【表】
【表】 前記、本発明化合物において、それらの塩の具
体的実施例を、下記に例示する。 実施例 ３ 前記実施例１より得られる１−（４−ピリジル
メチル）−２−（ニトロメチレン）テトラヒドロピ
リミジン（0.74ｇ）をエタノール（20ml）に溶か
し、これに濃塩酸（２ml）を加える。反応混合物
を室温で24時間撹拌し、析出した結晶を過し、
充分にエーテルで洗うと、目的の本発明化合物No.
１の塩酸塩（0.72ｇ）が得られる。mp.185℃（分
解） 実施例 ４ 同様に前記実施例１より得られる化合物No.１
（0.73ｇ）を、アセトン（10ml）とクロロホルム
（50ml）の混合溶媒に溶かし、これにｐ−トルエ
ンスルホン酸水和物（0.63ｇ）を加えて、２時間
激しく振とうし、その後３時間室温に静置する。
析出した結晶を取し、アセトンで充分に洗う
と、目的の本発明化合物No.１のｐ−トルエンスル
ホン酸塩（1.2ｇ）が得られる。mp.170〜176℃ 実施例 ５ 同様に前記実施例１より得られる化合物No.１
（0.74ｇ）を無水エタノール（50ml）に溶かし、
これに酢酸第二銅（0.665ｇ）を添加する。反応
混合物を室温に約24時間貯蔵し、次に過する。
生成される淡緑色固体を少量の水で洗浄し、次に
クロロホルムでよく洗浄し、最後に真空乾燥する
と、目的の本発明化合物No.１の銅塩（1.15ｇ）が
得られる。mp.220〜225℃（分解） 上記した本発明化合物の塩、及びその他の塩例
えば、有機酸塩等を下記第２表に示す。
【表】
【表】 実施例６ （水和剤） 本発明化合物No.４、15部、粉末けい藻土と粉末
クレーとの混合物（１：５）、80部、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、２部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合
物、３部を粉砕混合し、水和剤とする。これを水
で希釈して、害虫、ダニ、センチユウおよび／ま
たは、それらの生息又は発生個所に噴霧処理す
る。 実施例７ （乳剤） 本発明化合物No.２、30部、キシレン、55部、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、８
部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム、７
部を混合撹拌して乳剤とする。これを水で希釈し
て、害虫、ダニ、センチユウおよび／または、そ
れらの生息又は発生個所に噴霧処理する。 実施例８ （粉剤） 本発明化合物No.１、２部、粉末クレー、98部を
粉砕混合して粉剤とする。これを害虫、ダニ、セ
ンチユウおよび／または、それらの生息又は発生
個所に散粉する。 実施例９ （粒剤） 本発明化合物No.８、10部、ベントナイト（モン
モリロナイト）、30部、タルク（滑石）、58部、リ
グニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、25部
を加え、良く〓化し、押し出し式造粒機により、
10〜40メツシユの粒状として、40〜50℃で乾燥し
て粒剤とする。これを害虫、ダニ、センチユウお
よび／またはそれらの生息又は発生個所に散粒す
る。 実施例10 （粒剤） 0.2〜２mmに粉径分布を有する粒土鉱物粒、95
部を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解
させた本発明化合物No.１、５部を噴霧し均等にし
めらせた後40〜50℃で乾燥して粒剤とする。これ
を害虫、ダニ、センチユウおよび／またはそれら
の生息又は発生個所に散粒する。 実施例11 （油剤） 本発明化合物No.１、0.5部と灯油99.5部を混合
撹拌して油剤とする。これを害虫、ダニ、センチ
ユウおよび／または、それらの生息又は発生個所
に散布処理する。 実施例12 （生物試験） 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試
験供試薬液の調製 溶剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化
合物１重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量
の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで
希釈した。 試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の稲に、
上記のように調製した活性化合物の所定濃度の水
希釈液を１ポツト当り10ml散布した。散布薬液を
乾燥後、直径７cm、高さ14cmの金網をかぶせ、そ
の中に有機リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロ
ヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒温室に置き２日
後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。 その結果を第３表に示す。
【表】 実施例13 （生物試験） ウンカ類に対する試験 試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の稲に、
前記実施例12と同様に調製した活性化合物の所定
濃度の水希釈液を１ポツト当り10ml散布した。散
布薬液を乾燥後、直径７cm、高さ14cmの金網をか
ぶせ、その中に有機リン剤に抵抗性を示す系統の
トビイロウンカの雌成虫を30頭放ち、恒温室に置
き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。 上記方法と同様にして、セジロウンカ、及び有
機リン剤抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を
算出した。それらの結果を第４表に示す。
【表】 じ。
実施例14 （生成試験） 有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモア
カアブラムシに対する試験 試験方法： 直径15cmの素焼鉢に植えた高さ約20cmのナス苗
（真黒長ナス）に飼育した有機リン剤、及びカー
バメート剤抵抗性モモアカアブラムシを１苗当り
約200頭接種し、接種１日後に、実施例12の様に
調整した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプ
レーガンを用いて、充分量散布した。散布後23℃
の室温に放置し、散布24時間後に殺虫率を算出し
た。尚、試験は２回反復で行なつた。 その結果を第５表に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を示
    し、 ｍは２、３又は４を示し、そして ｎは０、１、２又は３を示す、 で表わされるニトロメチレン誘導体もしくはその
    塩類。 ２ ｍが２又は３である特許請求の範囲第１項記
    載のニトロメチレン誘導体もしくはその塩類。 ３ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項又は同第２項
    記載の１−（３−ピリジルメチル）−２−（ニトロ
    メチレン）イミダゾリジン。 ４ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項又は同第２項
    記載の１−（４−ピリジルメチル）−２−（ニトロ
    メチレン）イミダゾリジン。 ５ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項又は同第２項
    記載の１−（３−ピリジルメチル）−２−（ニトロ
    メチレン）テトラヒドロピリミジン。 ６ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項又は同第２項
    記載の１−（４−ピリジルメチル）−２−（ニトロ
    メチレン）テトラヒドロピリミジン。 ７ 一般式： 式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を示
    し、 ｍは２、３又は４を示し、そして ｎは０、１、２又は３を示す、 で表わされる化合物と、 一般式： 式中、R′は低級アルキル基を示すか、又は２
    つのR′は一緒になつてC2以上の低級アルキレン
    基を示しそれらが隣接するイオウ原子と共に環を
    形成してもよい、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
    する、 一般式： 式中、Ｒ、ｍ及びｎは前記と同じ、 で表わされるニトロメチレン誘導体もしくはその
    塩類の製造方法。 ８ 一般式： 式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を示
    し、 ｍは２、３又は４を示し、そして ｎは０、１、２又は３を示す、 で表わされるニトロメチレン誘導体もしくはその
    塩類を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ及び
    殺センチユウ剤。
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