HU196109B

HU196109B - Insecticide, acaricide and nematocide compositions containing nitrophenylene derivatives as active components and process for producing the active agents

Info

Publication number: HU196109B
Application number: HU85568A
Authority: HU
Inventors: Kozo Shiokawa; Shinichi Tsuboi; Shinzo Kagabu; Koichi Moriya
Original assignee: Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk
Priority date: 1984-02-16
Filing date: 1985-02-15
Publication date: 1988-10-28
Also published as: EP0154178B1; JPH032155B2; KR850006404A; US4680294A; EP0154178A1; DK72985D0; DE3560749D1; ATE30153T1; JPS60172976A; AU3867985A; TR22158A; IL74334A0; PH22530A; KR920002112B1; ZA851165B; BR8500648A; ES540469A0; US4647570A; HUT38210A; DK72985A

Description

A találmány inszekticid, akaricid és nematocid készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként (I) általános képletű nitrometilénszármazékokat tai'talmaznak.

Az (I) általános képletben

R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, m jelentése 2 vagy 3 n jelentése 0, 1 vagy 2.

A találmány az (I) általános képletű vegyületek előállítására is vonatkozik. Az (I) általános képletű vegyületeket például az i) eljárással állíthatjuk elő oly módon, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - a (II) általános képletben R, m és n jelentése a fenti - egy (III) általános képletű vegyülettel - a (III) általános képletben

R’ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport reagáltatunk

A 2 514 402 sz. NSZK-beli közrebocsátási iratból ismert, hogy az (A) általános képletű

2-nitrometilén-iraidazolin-származékok, illetve

2-nitrometilén-hexahidropirimidin-származékok inszekticid hatásúak. Az (A) általános képletben n jelentése 2, Rí benzil- vagy fene tilc söpör tót jelent és R2, valamint Rs jelentése hidrogénatom. Az ott leirt vegyületek egy példája az (A-l) képletű vegyület.

A 2 732 660 sz. NSZK-beli közrebocsátási irat (B) általános képletű, oí-szubsztituált benzil-3-nitrometilén-imidazolidin-származékokat ismertet (mint amilyen például a (B-l) képletű vegyület], amelyek inszekticid hatásúak.

Az (I) általános képletű nitrometilén-származékok szerkezetére jellemző, hogy vázukat 2-nitrometilén-tetrahidropirimidin, 2-nitrometilén-imidazolidin vagy 2-nitrometilén-hexahidro-l,3-diazepin képezi, és a heterociklus nitrogénatomjához (1-es helyzetben) piridil-alkil-csoport kapcsolódik. Megállapítottuk, hogy a leirt szerkezet és az igen magas peszticid aktivitás között korreláció áll fenn. Különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben piridil-alkil-csoportként 3-piridil-metil- vagy 4-piridil-alkil-csoport van.

Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek alacsony dózisokban különösen hatékonyak. Hatásuk az említett (A-l) és (B-l) képletű, szerkezetben hasonló vegyületek hatása felülmúlja, főleg az olyan rovarokkal szemben, amelyek szerves foszfát típusú és karbamát típusú hatóanyagok (azok tartós használata következtében) rezisztenssé váltak; különösen jó a vegyületek hatása szívó rovarok, például a hemiptera rendjéből, igy afidák, szentjánosbogarak és tücskök ellen.

Az (I) általános képletű hatóanyagok rovarok, atkák és kullancsok ellen hatékonyak anélkül, hogy fitotoxíkusak lennének. A hatóanyagok ezért káros rovarok, így szívó és rágó rovarok és egyéb nővényparaziták, továbbá a tárolt gabona kártevői és az egészségre ártalmas károkozók pusztítására használhatók fel. Az említett károkozók példáiként az alábbiakat soroljuk fel:

A kitinszárnyúak rendjéből:

Callosobruchus chinensis,

Sitophilus zeamais,

Tribolium castaneum,

Epilachna vigintioctomaculata,

Agriotes fuscicollis,

Anomala rufocuprea,

Leptinotarsa decemlineata,

Diabrotica spp.,

Monochamus alternatus,

Lissorhoptus oryzophilus és Lystus brunneus.

A Lepidoptera rendjéből:

Lymatria dispar,

Malacosoma neustria,

Pieris rapae,

Spodoptera litura Mamestra brassicae,

Chilo suppressalis,

Pyrausta nubilalis,

Ephestia cautella,

Adoxophves orana,

Carpocapsa pomonella,

Agrotis fucosa,

Galleria mellonella,

Plutella maculipennis és Phyllocnítis citrella.

A Hfímiptera rendjéből:

Nephotettix cincticeps,

Nilaparvata lugens,

Pseudococcus comstocki,

Unaspís vanonensis,

Myzus persicae,

Aphis ponii,

Aphis gossypii,

Rhopalosiphum pseudobrassicas, Stephanitis nashi,

Nazara spp.,

Cimex lectularius,

Trialeurodes vaporariorum és Psylla spp.,

Az egyenesszárnyúak rendjéből:

Blatella germanica,

Periplaneta americana,

Gryllotalpa africana és Locusta migratoria migratoriodes.

Az izopterák rendjéből:

Deucotermes speratus és Coptolermes formosanus.

A kétszárnyúak rendjéből:

Musca domestica,

Aedes aegypti,

Hylemia platura,

Culex pipiens,

Anoplieles síncnsis és Culex trit.aeniorhynchus.

Atkák:

Tetranycbus telarius,

Panonychus citri,

Acuius palekassi és Torronotmis spp.,

Nematódák:

Meloideogyne incognita,

Bursaphelenchus lignicolus

Mamiya et Kiyohara

Aphelenchoides besseyi,

Heterodera glycines és pratylenchus spp.

Az állatgyógyászat területén ekto- és endoparaziták, igy kullancsok, rovarok, férgek, például az alábbiak:

Kullancsok:

Oranithodoros spp., íxodes spp. és Boophilus spp.

Rovarok:

Gastrophilus spp.,

Stomoxys spp.,

Trichodectes spp.,

Rhodnius spp. és

Ctenocephalidex canis.

Az összes felsorolt kártevővel szemben hatékony vegyületeket az alábbiakban az egyszerűség kedvéért inszekticidnek nevezzük.

Az (I) általános képletű nitrometilén-szarraazékokat az említett i) eljárással egyszerű módon állíthatjuk elő; az i) eljárás reakcióját az il vázlat szemlélteti. A képletben R, m, n és R’ jelentése a fent megadott. R lehet hidrogénatom, továbbá metil-, etil-, propil-, izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoport. R’ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy a két R'-szubsztituens együttesen 2-4 szénatomos alkiléncsoportot, például etiléncsoportot alkot, amely a két szomszédos kénatommal együtt gyűrűt képez.

Az i) eljárás kiindulási anyagaként szükséges (II) általános képletű vegvületekként az alábbiakat soroljuk fel:

N- (2-piridil-metil)-etilén-diamin,

N-( 3-piri dil-metil)-etilén-diamin,

N-( 4-pirid il-metill-etilén-diamin,

N-[2-(4-piridil)-etil)-etilén-diamin,

N-(2-piridil-metil)-trimetilén-diamin,

N-[2-(2-piridil)-etil]-trimetilén-diamin,

N-(3-piridil-metil)-trimetilén-diamin,

N-[ l-(3-piridil)-etil]-trimetilén-diamin,

N-f 3-(3-píridil)-propíl]-trimetilén-díamin, N-(4-piridil-metil)-trimetilén-diamin,

N-[ 1—( 4-piridil )-etíl]-trimetilén-diamin, N-[l-(3-piridil)-etil]-etilén-diamin,

N-[l-(4-piridil)-etil]-etilén-diamin és N- (4-piri d il-metil )-tetrametilén-diamin.

A (III) általános képletű vegyületek példáiként az alábbiakat nevezzük meg: l-nitro-2,2-bisz-(metiltio)-etilén,

1- Nitro-2,2-bisz-(etiltio)-etilén és

2- Nitro-inetilén-1,3-ditiolén.

Az i) eljárásra az ii) reakcióvázlattal adunk tipikus példát.

Az (i) eljárást előnyösen oldó- vagy higítószer jelenlétében valósíthatjuk meg. Oldó-, illetve hígitószerként bármely közömbös szerves oldószer alkalmas. Példaképpen az alábbiakat nevezzük meg: alifás, aliciklusos és aromás, adott esetben klórozott szénhid4 rögének, így hexán, ciklohexán, petroléter, ligroin, benzol, toluol, xilol, diklór-metán, kloroform, széntetraklorid, diklór-etán, triklór-etán és klór-benzol; éterek, így dietil— -éter, metil-etiléter, diizopropil-éter, dibutil-éter, propilénoxid, dioxán és tetrahidrofurán; ketonok, így aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton, metil-izobutil-kreton; nitrilek, igy acetonitril, propionitril és akril-nitril, észterek, így etil-acetát és amil-acetát; savamidok, például dimetil-formamid és dimetil-acetamid; szulfonok, és szulfoxidok, igy dimetil-szulfoxid, szulfolán és bázisok, így piridin.

Az eljárás sorén a reakcióhömérséklet széles tartományon belül változhat. Általában -20 °C és az elegy forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen mintegy 0-100 °C-on reagáltatjuk a komponenseket. Előnyösen légköri nyomáson végezzük a reagáltatást, dolgozhatunk azonban emelt vagy csökkentett nyomáson is.

Az (I) általános képletű vegyületeket egy alternatív eljárással, az ii) eljárással is nyerhetjük. Ezt az eljárást az ii) reakcióvázlatban mutatjuk be. (A képletekben R, m és n jelentése a fenti, míg Hal halogénatomot jelent.) Az ii) reakcióvázlatban szereplő (IV) általános képletű kiindulási anyagok példáiként a 3-piridi!-metil-kloridot, a 4-piridil-metil-kloridot és a 2-piridil-metil-kloridot, valamint a megfelelő bromidokat nevezzük meg. Az (V) általános képletű másik rekciókomponens például 2-nitrometilén-inndazolidin, 2-nitrometilén-tetrahidropirimidin és 2-nitrometilén-hexahidro-l,3-diazepin lehet. Az ii) eljárás egy tipikus példáját az iii) reakcióvázlatban szemléltetjük.

Az ii) eljárást előnyösen oldószer jelenlétében hajtjuk végre, oldószerként a i) eljárással kapcsolatban mér említett oldószerek alkalmazhatók. A reagéltatás savmegkötószer jelenlétében történik. Savmegkötöszerként az alkálifémek hidroxidjai, karbonátjai, hidrogén-karbonátjai és alkoholátjai, továbbá tercier aminok, így trietil-amin, dietil-anilin és piridin alkalmazható. A reagáltatást általában légköri nyomáson végezzük, reagáltathatjuk a komponenseket azonban emelt vagy csökkentett nyomáson is. A reakcióhömérséklet nem kritikus.

Az (I) általános képletű hatóanyagok sóik alakjában is jelen lehetnek. A sók lehetnek szervetlen sók, szulfonatok, szerves savakkal képzett sók és fémsók. Az (I) általános képletű vegyületek sói közül az alábbiakat nevezzük meg.

l-( 3-pirid il-me til)-2-nitro-metilén)-tetrahi dro-pir írni din-hid rok lórid, l-(4-piridil-metil)-2-nitro-metilén)-tetrahidro-pirimidin-hidroklorid,

1—(4-piridil-metil )-2-nitro-metilén)—imidazoli— din-hidroklorid,

1-(3-pirid il-me ti] )-2-ni tro-metilén)-imidazolidin-hidroklorid,

-3196109 l-(4-piridil-metil)-2-nitrometilén)-tetrahidro-piridin-p-toluol-szulfonát,

1—( 4-piri dil-metil )-2- nitro-metilén)-te trahidro-piridinszukcinát és l-(4-piridil-metil)-2-nitro-metilén)-tetrahidro-piridin-réz(II )-acetát.

Az (I) általános képletű hatóanyagok vagy vízzel hígítva, vagy különböző készítményekként kiszerelve alkalmazhatók inszekticid hatóanyagként. Az agrokémiai segédanyagokkal előállított készítmények alkalmazása a mezőgazdasági gyakorlatban szokásos módszerekkel történik. A készítményeket vagy közvetlenül, vagy vizes hígítás után visszük fel a kezelendő felületekre. A fent említett agrokémiai segédanyagok lehetnek például hígítószerek (oldószerek, töltőanyagok, hordozók), felületaktív anyagok (az oldódást elősegítő anyagok, emulgeáló, diszpergáló, nedvesítöszerek), stabilizálószerek, a tapadást elősegítő anyagok, aerosol-hajtógazok, szinergízáló adalékok.

Az oldószer lehet víz vagy szerves oldószer, például: szénhidrogének (n-hexán, petroléter, nafta, ásványolaj frakciók, igy paraffinviasz, kerozin, könnyű, közepes és nehéz olajfrakciók, továbbá benzol, toluol, xilol), halogénezett szénhidrogének (például diklór-metán, diklór-etán, klór-etán, klór-benzol és kloroform), alkoholok (például metanol, etanol, propanol, és etilén-glikol), éterek (például etil-éter, etilén-éter, etilén-oxid és dioxán), alkohol-éterek (például etilén-glikol-monometiléter), ketonok (igy aceton és izoforon), észterek (etil-acetát és amil-acetát), aminok (például dimetil-for mamid és dímetil-acetamid), és szulfoxidok (például dimetil-szulfoxid).

A töltő- és hordozóanyagok példáiként az alábbiakat soroljuk fel: szervetlen porok, például kénpor, oltott mész, magnéziummész, gipsz, kalcium-karbonát, szilícium-dioxid, perlit, horzsakő, kalcit, diatómaföld, amorf szilícium-dioxid, aluminium-oxid, zeolitok és agyag ásványok (például pirofillit, talkum, montmorillonit, beidellit, vermikulit, kaolinit és csillám), növényi eredetű porok, például gabonaliszt, különböző fajtájú keményítő, feldolgozott keményítő, cukor, glükóz, aprított növényszárakból nyert por, porított szintetikus gyanták, így fenol-gyanták, karbamidgyanták és vinilklorid-gyanták.

Felületaktív anyagként például az alábbiakat használhatjuk fel: anionos felületaktív anyagok, így alkilkénsavészterek (például nátriuni-lauril-szulfát), arilszulfonsavas sók (például alkilaril-szulfonsav-sók és nétrium- alkil-naftalin-szulfonátok), borostyán-kosa v-sók; polietilénglikol-alkilariléterek kénsavésztereinek a sói; kationos felületaktív anyagok, igy alkilaminok (például lauril-amin, sztaril-trimetil-ammónium-klorid és alkil-dimetil-benzilammóníum-klorid) és polioxietilén-alkilariléterek; nemionos felületaktív anyagok, igy polioxietilén-glikoléterek (például polioxietilén-alkilariléterek és kondenzációs termékeik), polioxietilén glikolészter (például poíioxietilén-zsirsavészterek), és tőbbértékű alkoholok észterei (például polioxietilén-szorbitán-monolaurát), valamint amfoter felületaktív anyagok.

Egyéb segédanyagok stabílizálóanyagok, a tapadást elősegítő anyagok (például mezőgazdasági szappanok, kazein-mész, natrium-alginát, polivinilalkohol, vinil-acetát típusú ragasztók, akrilragasztó), a hatást késleltető adalékok, a diszperz állapotot stabilizáló adalékok (például kazein, tragant, karboximetilcellulóz, polivinilalkohol) és hatásfokozó adalékok jöhetnek számításba.

A találmány szerint előállítható vegyületeket az agrokémia területén szokásos eljárások segítségével készítményekké alakíthatjuk. A készítmények például emulgeálható koncentrátumok, olajok, nedvesíthető porok, oldható porok, szuszpenziók, porozószerek, granulátumok, poralakú szerek vagy kapszulák lehetnek.

A találmány szerinti inszeklícid készítmények mintegy 0,1-40 t%, előnyösen mintegy 0,5-35 t% hatóanyagot tartalmazhatnak.

A felhasználásra kész készítményekben, illetve koncentráltabb készítményekből hígítással készített felhasználási formák például 6,001-20 t%, előnyösen 0,005-10 t% hatóanyagot tartalmaznak.

A hatóanyagtartalom a készítmény fajtájától, a felhasználás módjától és céljától, időpontjától és helyétől, valamint a gyomnövények mennyiségétől függően variálható.

Szükség esetén a találmány szerint előállítható vegyületeket egyéb agrokemikáliákkal kombinálva is alkalmazhatjuk. Az ilyen agrokemikáliák lehetnek inszekticid, fungicid, miticid, nematocid hatású anyagok, vírusölő szerek, más herbicid hatású vegyületek, a növényi növekedést szabályozó anyagok és csalogató anyagok (így például szerves foszforészterek, karbamátok, ditio (vagy tiol) karbamát-vegyületek, szerves klórvegyületek, dinitro-vegyületek, szerves kén- vagy fém-vegyületek, antibiotikumok, szubsztituált difeniléter-szár mázé kok, karbamid-vegyületek és triazin-származékok) és/vagy trágyák.

A találmány szerinti készítményeket és a felhasználásra kész alkalmazási formákat az agrokemikáliák kihordásánál szokásos módszerekkel vihetjük ki a kezelendő területekre, igy folyadékok permetezésével, porlasztásával, porok hintésével, granulátumok kiszórásával, vizes felületkezeléssel, öntözéssel és talajkezeléssel (a talajba való bekeveréssel vagy szórással). A hatóanyagokat az úgynevezett ultra low volume eljárással kijuttathatjuk; ezzel az eljárással akár a 100%-os hatóanyagot is felvihetjük a kezelendő felületre.

A felületegységre vonatkoztatott felhasználási mennyiség például mintegy 0,03-10 kg/ha, előnyösen mintegy 0,3-6 kg/ha.

Különleges esetekben a felhasználási mennyiség a fenti határokon kívül '& eshet.

találmány szerinti inszekticid készítmények hatóanyagaként egy (I) általános képletű vegyületet. továbbá higítóanyagot (oldószert és/vagy vivóanyagot és/vagy hordozót) és/vagy felületaktív anyagot és szükség esetén stabilizátort, a tapadást elősegítő anyagot, szinergizáló anyagot stb. tartalmaznak.

A találmányt az alábbi példákkal közelebbről ismertetjük; a találmány azonban nem korlátozódik az itt bemutatott példákra.

1. példa

16,5 g N-(4-piridil-metil)-trimetilén-diamin és 16,5 g l-nitro-2,2-bisz(metil-tio)-etilén. 100 ml metanollal készített elegyét keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazásával két órán ét forraljuk. A keletkező gázt lúgcsapdában felfogjuk, A szobahőmérsékletre lehűlt reakcióelegyet szűrjük. 16 g l-(4-piridil-metil)-2-( nitro-metilén)-tetrahidro-pirimidint kapunk enyhén sárga kristályok alakjában. A szűrlet betőményltesevel további 3 g terméket nyerünk. Op.; 226-228 °C.

2. példa

15,1 g N-(3-piridil-metil!-etilén-diamin és 18,2 g l-nitro-2,2-bisz(metil-tio)-etilén 150 ml benzollal készített elegyét keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 órán át forraljuk. A keletkező gázt lűgcsap15 déban felfogjuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre lehűtjük és a kristályokat szűrjük, majd metanolból átkristáiyosítjuk. 17 g l-(3-piridil-metil )-2-( nitrometilén)-imidazolidint kapunk sárga kristályok alakjában. Op.;

169-171 °C..

A fentiek szerint eljárva az alábbi 1. táblázatban feltüntetett vegyületeket állítjuk elő.

1. Táblázat

A vegyület sorszáma	R	m	n	a pirid ingyűrű kapcsolódási helye	op., °C
3	H	2	0	2-	209-212 °C
4	H	2	0	4-	203-206 °C
5	H	2	1	4-	219-221 °C
6	H	3	0	2-	202-203 °C
7	H	3	1	2-	105-108 °C
8	H	3	0	3-	207-209 °C
9	-CHa	3	0	3-	171-172 °C
10	H	3	2	3-	137-140 °C
11	-CHa	3	0	4-	222-225 °C
12	-CHa	2	0	3-	121-122 °C
13	-CH3	2	0	4-	189-190 °C
14	H	4	0	4-
15	-CzHs	2	0	4-
16	-CjHt-ízo	3	0	3-
17	-C3H7-ÍZO	3	0	4-
18	-CHs	2	1	3-
19	-C2H5	2	c	3-
Sóképzésre	az alábbi példákat adjuk.		5C	4. példa

3. példa

Az 1. példa szerint előállított l-(4-piridil-me til )-2-(nitrome tilén )-tetrahidropirimid in 0,74 g-ját 20 ml etanolban oldjuk, és az oldathoz 2 ml tömény sósavat adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, a kristályokat kiszűrjük és éterrel mossuk. 0,72 g hidrokloridot kapunk, amely bomlás közben 185 °C-on olvad.

Az 1. példa szerint előállított vegyület 0,73 g-ját 10 ml aceton és 50 ml kloroform elegyében feloldjuk. Az oldathoz 0,63 g p-to55 luolszulfonsav-hidi-átot adunk. Az elegyet 2 órán át rázatjuk, majd szobahőmérsékleten 3 órán át állni hagyjuk. A kivált kristályokat szűrjük és acetonnal mossuk. Az 1. példa szerinti vegyület p-toluol-szulfonátját kap60 juk 1,2 g mennyiségben. Op.: 170-176 °C.

-511

5. példa

Az 1. példa szerinti vegyület 0,74 g-ját 50 ml vízmentes etanolban oldjuk, és az oldathoz 0,665 g réz(II)acetátot adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 24 órán át állni hagyjuk, majd szűrjük. A kiszűrt halvány zöld anyagot kevés vízzel, majd kloroformmal mossuk és végül vákuumban szárítjuk. Az 1. példa szerinti réz-acetát-sóját (x 1/2 Cu/OCOCH3/) kapjuk 1,15 g mennyiségben. Op.: 220-225 °C (bomlás).

Hasonló módon az 1. példa szerinti ve — gyűlet oxalátját (x - /CH2COOH2/} állítjuk elő. Op.: 180-185 °C.

6. példa

Nedvesíthető por

A 4. példa szerint előállított vegyület 15 tömegrészét, 80 tőmegrész poralakú diatómafőld és agyagföld 1 : 5 arányú keverékét, 2 tőmegrész nótrium-alkil-benzol-szulfonátot és 3 tőmegrész nátrium-alkil-naftalin-szulfonétot és formaldehid kondenzácós termékét porítjuk és nedvesíthető porrá összekeverjük. Alkalmazáskor a port vízzel hígítva a káros rovarokra, atkákra, nematodákra vagy előfordulási helyükre permetezzük.

7. példa

Emulgeálható koncentrátum

A 2. példa szerinti hatóanyag 30 tömegrészét összekeverjük 55 tömegrész xilollal, 8 tömegrész polioxietilén-alkilfeniléterrel és 7 tömegrész kalcium-alkil-benzol-szulfonáttal. A kapott emulgeálható koncentrátumból vízzel készítünk permetlét, amelyet a káros rovarokra, atkákra, nematodákra és/vagy előfordulási helyükre permetezünk.

8. példa

Porozószer

Az 1. példa szerint előállított vegyület 2 tőmegrészét 98 tömegrész agyagfölddel öszszekeverjük, és az elegyet porítjuk. A kapott porozószert a káros rovarokra, atkákra vagy nematodákra és/vagy életterükre szórjuk.

9. példa

Granulátum

A 8. példa szerinti vegyület 10 tömegrészét, 30 tömegrész bentonitot (Montmorillonitot), 58 tőmegrész talkumot és 1 tőmegrész lignin-szulfonátot 20 tőmegrész vízzel pasztává dolgozunk össze. A pasztát granuláló extruderrel 0,43-2,0 mm szemcseméretü (10-40 mesh) granulátummá alakítjuk, amelyet 40-50 °C-on szárítunk. A granulátumot szórással visszük fel a kártevőkre ' és/vagy életterükre.

10. példa

Granulátum

Forgókeverőbe 95 tömegrész 0,2-2 mm szemcseméretü agyagföld-granulákat töltünk, és az 1. példa szerinti vegyület 5 tömegrészét permetezzük az agyagra. A nedves keveréket 40-50 °C-on szárítjuk. A kapott granulátumot szórással visszük fel a kártevőkre és/vagy életterükre.

11. példa

Olajos készítmény

Az 1. példa szerinti vegyület 0,5 tőmegrészét 99,5 tömegrész kerozinnal keverjük össze. A kapott olajos készítményt a káros rovarokra, atkákra, nematodákra és/vagy életterükre permetezzük.

12. példa

A szerves foszforvegyületekkel szemben rezisztens Nephotettix cincticeps elleni hatás kimutatása tömegrész hatóanyagot összekeverünk 3 tömegrész xilollal, amelyben előzetesen 1 tőmegrész polioxietilén-alkilfenilétert oldottunk fel, és a kapott koncentrátumot vizzel 8 ppm koncentrációra hígítjuk.

cm átmérőjű cserepekbe ültetett, mintegy 10 cm magasságú rizsnövényeket a fenti permetlével - egy cserépre 10 ml permetlét alkalmazva - bepermetezünk. A permet megszáradása után mindegyik növényre 7 cm átmérőjű, 14 cm magasságú drótkosarat borítunk, amelyben 30 db aduit, nőnemű, szerves

-613 foszforvegyületekkel szemben rezisztens Nephotettix cincticeps példányt telepítettünk. A cserepeket állandó hőmérsékletű helyiségben tároljuk, és két nap elteltével az elpusztult rovarok megszámlálásával megállapítjuk a pusztulási arányt.

Az erdményeket az alábbi táblázatban adjuk meg.

2. táblázat

Vegyület koncent- pusztulási jele ráció ppm fok %

8 100

1-a 8 100

8 100

A-l (ismert) 40 65

B-l (ismert) 40 55

13. példa

Nilaparvata lugens Stal. foszforvegyületekkel szemben rezisztens törzse elleni hatás

A 12. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy az összes alkalmazott hatóanyagból 40 ppm koncentrációjú készit15 ményt állítunk eló, és a növényeket Nilaparvata lugens Stal., Sogatella furcifera Horváth, illetve Laodelphax striatella Palién károkozókkal betelepítjük. Az eredményeket az alábbi táblázatban mutatjuk be.

3. táblázat

Vegyület jele	koncentráció ppm	pusztulási N. lugens	fok (%)
L. striatellus	S. fur- cifera
1	40	100	100	100
1-a	40	100	100	100
l-b	40	100	100	100
1-d	40	100	100	100
2	40	100	100	100
4	40	100	100	100
6	40	100	100	100
8	40	100	100	100
9	40	100	100	100
A-l (ismert)	40	50	40	40
B-l	40	30	30	30

14. példa

A foszforvegyületekkel és karbamátokkal szemben rezisztens zöld őszibarack (Myzus persicae) elleni hatás kimutatása

A szerves foszforvegyületekkel és karbarnát típusú inszekticidek kel rezisztens őszibarack levéltetveket mintegy 20 cm magasságú padlizsán-növényekre telepítünk, a padlizsánt máz nélküli, 15 cm átmérőjű cse4.

Vegyület jele repekben neveltük. Egy növényre kb. 200 Letűt telepítettünk. Egy nappal később a növényeket a 12. példa szerint készített, 200, illetve 1000 ppm koncentrációra hígított permetlével szórópisztoly segítségével permetezzük, majd 28 °C hőmérsékletű üvegházban 24 érán át állni hagyjuk. Utána meghatározzuk a pusztulási arányt. Minden tesztet két is50 métlésben végzünk.

Claims

1. Inszekticid, akaricid és nematocid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyag- io ként egy (I) általános képletű nitrometilénszármazékot - az (I) általános képletben R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, in jelentése 2 vagy 3 és 15 n jelentése 0 vagy annak sóját tartalmazza 0,1-40 tömeg% mennyiségben, szilárd hordozóanyagok, így talkum, agyagföld, bentonit, vagy folyékony vivőanyagok, így kerozin, xilol, ásványolaj 20 frakciók és adott esetben felületaktív anyagok, így alkilarilpoliglikoléter, ligninszulfonát, alkilszulfonátok mellett.

2. Eljárás (I) általános képletű nitrometilénszármazékok - az (I) általános képletben R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, m jelentése 2 vagy 3 és n jelentése 0, 1 vagy 2 és sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (H) általános képletű vegyületet - a (II) általános képletben R, m és n jelentése a fenti - egy (III) általános képletű vegyülettel - a (III) általános képletben R’ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - reagáltatunk és a kapott II) általános képletű vegyületet kívánt esetben sóvá alakítjuk.