JPH0798724B2 - 農園芸用の殺虫殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用の殺虫殺菌組成物

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JPH0798724B2
JPH0798724B2 JP61300008A JP30000886A JPH0798724B2 JP H0798724 B2 JPH0798724 B2 JP H0798724B2 JP 61300008 A JP61300008 A JP 61300008A JP 30000886 A JP30000886 A JP 30000886A JP H0798724 B2 JPH0798724 B2 JP H0798724B2
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真一 坪井
昭孝 佐々木
ゆみ 服部
良雄 倉橋
慎二 坂和
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日本バイエルアグロケム株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式(I)のイミノ置換複素環式化合物と
公知の殺菌活性化合物を有効成分として含有し、優れた
殺虫殺菌作用を示す新規な農業用殺虫殺菌組成物に関す
る。
本発明で用いる式(I)のイミノ置換複素環式化合物及
びそれらの殺虫剤としての使用は、特願昭60-106854
号、特願昭60-219082号及び特願昭61-48629号明細書に
記載されている。
又、下記薬剤が農園芸用殺菌活性を有することは既に記
載されている。例えば、バリダマイシンA、3′−iso
−プロポキシ−2−メチルベンズアニリド、o−トリフ
ルオロメチル−m′−イソプロポキシ安息香酸アニリ
ド、6−(3,5−ジクロル−4−メチルフエニル)−3
(2H)ピリダジノン(ペステイサイドマニユアル第7版
1983年The British Crop Protection Council発行)。
しかしながら、これら活性化合物の作用は、各々単独で
は殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果のみであ
り、病害菌による病害と害虫による被害を同時に防除す
ることはできない。
本発明者らにより、 (1) 一般式 式中、XはS、CH2又はN−R2(式中、R2は水素原子又
はアルキルカルボニル基を表わす)を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基(該置換基として
はハロゲン原子及びアルキル基より選ばれる少なくとも
1つを表わす)又は置換されていてもよいチアゾリル基
(該置換基としては、ハロゲン原子及びアルキル基より
選ばれる少なくとも1つを表わす)を表わし、 mは2又は3を表わし、そして ZはNO2又はCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び (2) バリダマイシンA、3′−iso−プロポキシ−
2−メチルベンズアニリド及びα,α,α−トリフルオ
ロ−3′−イソプロポキシ−o−トルアニリド から選んだ少なくとも1種の化合物を有効成分として含
有する新規な活性化合物混合物が優れた殺虫殺菌活性を
示すことが見い出された。
従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
更に、従来の薬剤の度重なる使用の結果、各種害虫に対
して抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。
特に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於い
て有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵
抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類(例え
ば、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困難
となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優れ
た薬剤の開発が望まれている。
又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウ
ムシ等に対し優れた害虫の開発が望まれている。
従って、イネ及びその他殻類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、
貯穀害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫、に対
し更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
更に上記した如き優れた殺虫剤の開発と共に、特に稲の
栽培に於いて主要病害及び害虫であるイネいもち病及び
ウンカ・ヨコバイ類及び蔬菜、果樹の病害虫類を同時に
防除できる殺虫殺菌剤の開発が望まれている。
本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに(1)イミノ置換複素環式化
合物に(2)の公知の農園芸用殺菌剤を配合した本発明
による活性化合物混合物が、各々単独の活性化合物の効
果では達成し得ない広いスペクトルを示し、稲の病害及
び害虫に対し優れた殺虫及び殺菌効果を示すことを発見
した。
従って、本発明の殺虫殺菌組成物は、農園芸用物栽培に
於いて、例えば、特には病害虫の同時防除及び省力化
等、非常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて
卓越した技術的進歩性を提供するものである。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式(I)のイミノ置換複素環式化合物は下記の如く定義
される。
式中、XはS、CH2又はN−R2(式中、R2は水素原子又
はアルキルカルボニル基を表わす)を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基(該置換基として
はハロゲン原子及びアルキル基より選ばれる少なくとも
1つを表わす)又は置換されていてもよいチアゾリル基
(該置換基としては、ハロゲン原子及びアルキル基より
選ばれる少なくとも1つを表わす)を表わし、 mは2又は3を表わし、そして ZはNO2又はCNを表わす。
一般式(I)に於いて、好ましくは、 XはS、CH2又はN−R2(式中、R2は水素原子又はアル
キル基の炭素原子数1乃至3のアルキルカルボニル基を
表わす)を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子及びメチル
基より選ばれる1つ又は2つで置換されたピリジル基又
はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル基
で置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が3−位(又は5−位)で
あり、チアゾール環の結合位置が5−位であり、mは2
又は3を表わし、そして ZはNO2又はCNを表わす。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式(I)のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる。
1−(3−ピリジルメチル)−2−(ニトロイミノ)イ
ミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)イミダゾリジン、1−(2−クロロ−5−ピ
リミジルメチル)−2−(ニトロイミノ)テトラヒドロ
ピリミジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2,3−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−フルオロ−5−チアゾリルメチル)−2−
(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−ブチリル−3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−
ピリジルメチル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジ
ン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)チアゾリジン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 3−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピロリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピペリジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピロリジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)ピロリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(シ
アノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリルメチル)−2−(シアノ
イミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−フルオロ−5−チアゾリルメチル)−2−
(シアノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一方
の殺菌活性物質は下記式で表わされる。3′−イソ−プ
ロポキシ−2−メチルベンズアニリド(メプロニル me
pronil) α,α,α−トリフルオロ−3′−イソプロポキシ−o
−トルアニリド(フルトラニル flutolanil) 本発明による活性化合物混合物の一方の成分である上記
殺菌性化合物は既に公知である。即ち、例えば、ペステ
イサイドマニユアル(The Pestcide Manual)第7版198
3年(The British Crop Protection Council発行)等に
殺菌剤として既に記載され公知である。
本発明において、活性物質組み合せに於ける各群の活性
化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることがで
きる、一般に、(1)一般式(I)のイミノ置換複素環
式化合物の活性化合物群の活性化合物1重量部当り、
(2)の殺菌剤の活性化合物群の活性化合物例えば0.05
〜20重量部、好ましくは0.1〜10重量部で使用できる。
本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫及び殺菌
活性作用を示し、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散布、水
中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用
等により使用することができる。
本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫殺菌作用
を現わす。従って、殺虫殺菌剤として使用することがで
きる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対
して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農
業、林業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける病害虫、特
に昆虫類及び病害類を的確に防除するために使用でき
る。それらは、通常、感受性及び低構成の種、そして全
ての又はある成長段階に対して活性である。
上記した害虫類(病害及び害虫)として、例えば次のも
のが包含される。そのような病害虫類の例としては、以
下の如き病害虫類を例示することができる。
昆虫類として鞘翅目害虫、例えば アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、コクゾ
ウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tr
ibolium castaneum)、ニジユウヤホシテントウ(Epila
chna Vigintioctomaculata)、トビイロムナボソコメツ
キ(Agriotes fuscicollis)、ヒメコガネ(Anomala ru
focuprea)、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa d
ecemlineata)、ジアブロテイカ(Diabrotica spp.)、
マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、イ
ネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネ
ゾウムシ(Echionocinemus squameus)、イネホクソビ
ハムシ(Oulema oryzae)、ヒラタキクイムシ(Lyctus
bruneus); 鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ(Lymantria dispar)、ウメケムシ(Malaco
soma neustria)、アオムシ(Pieris rapae)、ハスモ
ンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウ(Mamestra br
assicae)、ニカメイチユウ(Chilo suppressalis)、
コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、フタオビ
コヤガ(Naranga aenescens)、アワノメイガ(Pyraust
a nubilalis)、コナマダラメイガ(Ephestia cautell
a)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、コドリ
ガ(Carpocapsa pomonella)、カブラヤガ(Agrotis fu
cosa)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、コナガ
(Plutella maculipennis)、ヘリオテイス(Heliothis
virescens)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis cite
lla)、イチモンジセセリ(Parnara guttata); 半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイ
ロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウンカ(La
odelphax striatellus)、セジロウンカ(Sogatella fu
rcifera)、クワコナイカイガラムシ(Pseudococcus co
mstocki)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensi
s)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、リンゴ
アブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis go
ssypii)、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum ps
eudobrassicas)、ナシグンバイ(Stephanitis nash
i)、アオカメムシ(Nazara spp.)、オンシツコナジラ
ミ(Trialenrodes vaporariorum)、キジラミ(Psylla
spp.); 直翅目虫、例えば、 ケラ(Gryllotalpa africana)、バッタ(Locusta migr
atoria migratoriodes); 病害類として、例えば、 古生菌[アーキミセテス(Archimycetes)]、藻菌[フ
イコミセテス(Phycomycetes)]、子のう菌[アスコミ
セテス(Ascomycetes)]、担子菌[バシジオミセテス
(Basidiomycetes)、不完全菌[フンギ・イムパーフエ
クテイ(Fungi Imperfecti)]、その他細菌類による種
々の植物病害;等を挙げることができる。
上記植物病害類の殺菌スペクトルの代表例としては、例
えばイネ紋枯病菌(Pellicularia sasakii)、野菜類苗
枯病を引き起こす病原菌の一種リゾグトニア ソラニ
(Rhizoctonia solani)等を例示することができるが、
該殺菌スペクトルはこれらに限定されるべきものではな
い。
本発明の活性物質組み合せは(1)及び(2)成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリツジ、かん並びにコイル)、そしてULV[コー
ルドミスト(cold mist)、ウオームミスト(warm mi
st)]を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち乳化剤及び/又は分散剤及
び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行
なうことができる。拡展剤として水を用いる場合には、
例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されるこ
とができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
類(類えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等)、脂肪族炭化水素類[例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類(例えば鉱油留分等)]、アルコー
ル類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭素水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等)、土壌合成鉱物
(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができ
る。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン、脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等)]、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等)を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量%、好
ましくは0.5〜90重量%含有することができる。
本発明の活性物質組み合せは、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ
剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在する
こともできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、
有機リン剤、カーバメート剤、クロル化炭化水素系薬
剤、カーボキシレート系薬剤、微生物より生産される殺
虫性物質を挙げることができる。
更に、本発明の活性物質組み合せは、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えば0.
00001〜100重量%であって、好ましくは0.001〜5重量
%である。
本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。
貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例1 (i) トビイロウンカに対する試験 供試化合物の調製 各活性化合物:2.5重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)70重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水和剤とし、その所定薬量を水で稀希釈して混合し
て調製する。
試験方法: 直径約13cmのポットに草丈約15cmの稲を3本植え、定植
10日後に予め調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
をスプレーガンを用いて1ポツト当り20ml散布し、散布
薬液を風乾後ポツトに網籠をかけトビイロウンカ4令幼
虫を1ポツト当り10頭接種し、3日後に死虫を数え殺虫
率を算出した。
(ii) イネ紋枯病に対する防除効果試験 試験方法: 水稲(品質:金南風)を1a/5000のワグネルポットに湛
水状態で栽培し、その幼穂形成期に、予め調製した活性
化合物の所定濃度希釈液を、3ポット当り100mlの割合
で散布した。
散布の翌日、供試イネ植物体の株元に、大麦培地で10日
間培養して菌核を形成した紋枯病菌を接種し、温度28〜
30℃、相対湿度95%以上の湿室に10日間保って発病させ
た後、発病程度と薬害の有無を調査した。調査は、株元
の接種部倍からの病斑伸長により次の基準で被害度を表
わし、防除価を求めた。
但し、N :全調査茎数(=n3+n2+n1+n0) n0:無発病茎数 n1:第1葉位葉鞘(下から)まで罹病した茎数 n2:第2葉位葉鞘(下から)まで罹病した茎数 n3:第3葉位葉鞘(下から)以上まで罹病した茎
数 前記試験(i)及び(ii)の結果をまとめて下記に示
す。
註1:実施例1(i)及び(ii)の全ての混合物及び単剤
使用に於いて薬害は認められない。
2.本発明に使用する一般式(I)の化合物: 化合物No.1 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 化合物No.2 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロイミノ)テロラヒドロピリミジン、 化合物No.3 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 化合物No.4 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピ
リジルメチル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジ
ン、 化合物No.5 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロイミノ)チアゾリジン、 化合物No.6 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(ニトロイミノ)ピペリジン、 化合物No.7 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(シアノイミノ)イミダゾリジン。
3.本発明に使用する化合物: 化合物(A):バリダマイシンA 化合物(B):フルトラニル(商品名:モンカツト) 実施例2(水和剤) 式(2)の活性化合物25部、フルトラニル25部、粉末け
い藻土と粉末クレーとの混合物(1:5)45部、アルキル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム2部、アルキルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を粉砕混
合し、水和剤とする。
実施例3(粉剤) 式(I)の活性化合物1部、フルトラニル1.5部、粉末
クレー97.5部を粉砕混合して粉剤とする。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 //(A01N 43/50 43:16 37:22) (A01N 43/40 43:16 37:22) (A01N 43/54 43:16 37:22) (A01N 43/78 43:16 37:22)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(1)一般式 式中、XはS、CH2又はN−R2(式中、R2は水素原子又
    はアルキルカルボニル基を表わす)を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基(該置換基として
    はハロゲン原子及びアルキル基より選ばれる少なくとも
    1つを表わす)又は置換されていてもよいチアゾリル基
    (該置換基としては、ハロゲン原子及びアルキル基より
    選ばれる少なくとも1つを表わす)を表わし、 mは2又は3を表わし、そして ZはNO2又はCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び (2)バリダマイシンA、3′−iso−プロポキシ−2
    −メチルベンズアニリド及びα,α,α−トリフルオロ
    −3′−イソプロポキシ−o−トルアニリド から選んだ少なくとも1種 との活性化合物混合物を含有することを特徴とする農園
    芸用殺虫殺菌組成物。
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