CZ303689B6 - Pouzití kompozice se zvýseným akaricidním úcinkem - Google Patents
Pouzití kompozice se zvýseným akaricidním úcinkem Download PDFInfo
- Publication number
- CZ303689B6 CZ303689B6 CZ20031400A CZ20031400A CZ303689B6 CZ 303689 B6 CZ303689 B6 CZ 303689B6 CZ 20031400 A CZ20031400 A CZ 20031400A CZ 20031400 A CZ20031400 A CZ 20031400A CZ 303689 B6 CZ303689 B6 CZ 303689B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- imidacloprid
- pyrethroid
- combination
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title description 5
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- -1 nicotinyl compound Chemical class 0.000 claims abstract description 43
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 68
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 34
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 claims description 13
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 12
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 8
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 claims description 8
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 6
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims description 3
- WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N acetamiprid Chemical compound N#CN=C(C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 3
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims description 2
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 claims description 2
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 claims description 2
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 claims description 2
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 claims 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 abstract description 6
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 32
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 24
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 21
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 10
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 description 9
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 8
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000036576 dermal application Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1r,3r)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 2
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000001242 postsynaptic effect Effects 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 2
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 2
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- XZPWSHNBKPZMCH-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl) 3-(2,2-dichloroethenyl)-1,2,2-trimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical group CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1(C)C(=O)OC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XZPWSHNBKPZMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Polymers FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005168 4-hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- 108010009685 Cholinergic Receptors Proteins 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029240 Neuritis Diseases 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- VQHJWDTTWVEXFE-UHFFFAOYSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(1,2-dibromo-2,2-dichloroethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C(Br)C(Cl)(Cl)Br)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 VQHJWDTTWVEXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 description 1
- 102000034337 acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N chlorobutanol Chemical compound CC(C)(O)C(Cl)(Cl)Cl OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004926 chlorobutanol Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- LYZCWDIVOAXKQP-UHFFFAOYSA-N diazinan-3-one Chemical compound O=C1CCCNN1 LYZCWDIVOAXKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K dihydroxy(stearato)aluminium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al](O)O UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 210000003811 finger Anatomy 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 229940059904 light mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 230000028161 membrane depolarization Effects 0.000 description 1
- 102000006240 membrane receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020004084 membrane receptors Proteins 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- PILOZSNQONJUEC-UHFFFAOYSA-N n-(4h-imidazol-5-yl)nitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=NC=NC1 PILOZSNQONJUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008035 nerve activity Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical class C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfite Chemical compound [K+].OS([O-])=O DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940099427 potassium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000000946 synaptic effect Effects 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003813 thumb Anatomy 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Kompozice pro likvidaci parazitického hmyzu a roztocu, která obsahuje kombinaci pyrethroidu a nikotinylové slouceniny.
Description
ÚŘAD
PRŮMYSLOVÉHO
VLASTNICTVÍ (30) Právo přednosti: 30.11.2000 US 09/727117 (40) Zveřejnčno: 12.11.2003 (Věstník ě. 11/2003) (47) Uděleno: 01.02.2013 (24) Oznámení o udělení ve Věstníku: J3 03 2013 (Věstník č. 11/2013) (86) PCT Číslo: PCT/US2001/044084 (87) PCT ěislo zveřejněni;
WO 2002/043494
303 689 (1 3) Druh dokumentu:
(51) Int. Cl.:
A01N 53/00 (2006.01)
A01N 31/14 (2006.01) .40 IN 43/40 (2006.01) (56) Relevantní dokumenty:
WO 96/17520 A; EP 0 387 663 A; US 5 661 164 B; JP 63 126 805 A; EP 0 682 869 A; WO 02/30200 A.
(73) Majitel patentu:
BAYER HEALTHCARE LLC, Tarrytown, NY, US (72) Původce:
Arther Robert G., Leawood, KS, US (74) Zástupce;
JUDr. Miloš Všetečka, Hálkova 2, Praha 2, 12000 (54) Název vynálezu:
Použití kompozice se zvýšeným akaricidním účinkem (57) Anotace:
Kompozice pro likvidaci paraziti ckého hmyzu a roztočů, která obsahuje kombinaci pyrethroidu anikotinylové sloučeniny.
(O
QQ σ>
co to co co
N
O
Použití kompozice se zvýšeným akaricidním účinkem
Oblast techniky s
Předmětný vynález sc týká kompozic pro likvidaci parazitických roztočů pomocí kombinace pvrethroidů a nikotinvlových sloučenin. Konkrétně se tento vynález týká kompozic obsahujících kombinaci pyrethroidů a chlornikotinylových sloučenin, které vykazují zvýšený účinek proti roztočům, zejména proti klíšťatům a jiným roztočům nacházejících se na tělech savců a v hospodářio ských budovách.
Dosavadní stav techniky
Kompozice, kteréjsou účinné proti hmyzu, jako jsou blechy, a proti roztočům, jako jsou klíšťata a jiní roztoči, se těší zvláštní pozornosti. O pyrethroidech je známo, že jsou použitelné proti roztočům. Například v patentu Spojených států amerických US 5,236,954 je popsána kapalná kompozice obsahující více než 50 hmotnostních procent pyrethroidů, kterou je možné použít jako základ dalších, nekapalných prostředků obsahujících pyrethroid, a způsoby použití těchto pro2o středků jakožto parazítícidů. Rovněž je známo, že nikotiny love sloučeniny, zejména chlornikotinylové sloučeniny, jsou účinné proti blechám. Ve zveřejněné mezinárodní přihlášce WO 93/24002 jsou popsány některé deriváty 1-[N-(halo-3-pyridylmethyl)]-N-methylamino-1alkylamino-2-nitroethylenu, kteréjsou vhodné pro systemické použití proti blechám u domácích zvířat. V patentu Spojených států amerických US 6 001 858 je popsána dermální aplikace chlor25 nikotinylových sloučenin, kteréjsou zvlášť vhodné pro likvidaci parazitíckého hmyzu, jako jsou blechy, vši nebo mouchy, u živočichů.
Avšak až dosud nebylo známo, jestli přidání pyrethroidů k nikotinylovým sloučeninám zvýší účinek pyrethroidů, aniž by došlo k nepříznivému ovlivnění účinku nikotinylových sloučenin proti blechám. Zcela neočekáváteIně pak bylo zjištěno, že kombinace pyrethroidů a nikotinylových sloučenin vykazuje zvýšený akaricidní účinek a současně si zachovává vynikající účinek proti blechám.
WO 96/17520 se týká paraziticidních prostředků obsahujících nikotinylovou sloučeninu a případ35 ne další aktivní složky, včetně přírodních nebo syntetických pyrethroidů.
EP 0 387 663 popisuje kombinaci nitroiminoimidazolínů s pyrethroidy.
JP 63—12805 popisuje insekticidní kompozice zahrnující ímino-substituované heterocyklické sloučeniny, tj. Ímidacloprtd, a ester karboxylové kyseliny, jako je permethrin.
US 5 661 164 popisuje kompozici pro likvidaci termitů, která zahrnuje kombinaci imidaclopridu a permethrínu, rozpouštědlo a emulgátor.
Podstata vynálezu
V souladu s výše uvedeným je předmětem tohoto vynálezu použití kombinace pyrethroidů a nikotiny love sloučeniny pro přípravu kompozice pro likvidaci parazitických roztočů na zvířa50 těch.
Uvedená kompoziceje zvlášť vhodná pro dermální likvidaci parazitických roztočů a parazitického hmyzu, zejména klíšťat, jiných roztočů a blech nacházejících se na tělech savců a dále pro likvidaci blech, klíšťat a jiných roztočů a dalších druhů hmyzu citlivých na uvedené sloučeniny v hospodářských budovách. Výrazem „likvidace'4 se v tomto textu rozumí zneškodnění uvede- 1 CZ 303689 B6 ných druhů hmyzu a roztočů, a to výhodně zabitím uvedených druhů hmyzu a roztočů v takovém rozsahu, že alespoň 80 procent z celkového množství hmyzu nebo roztočů zemře během několika dní, výhodně pak během 2 dnů po aplikaci. Ve výhodném provedení tohoto vynálezu je ošetřovaný cíl zamořen hmyzem a/nebo roztoči. Výrazem „kombinace“ se v tomto textu rozumí režim aplikace uvedených dvou aktivních složek, a to buď společně, nebo odděleně, ale souběžně.
Ve výhodném provedení se předmětný vynález týká použití kompozice obsahující kombinaci permethrinu a imidaclopridu. Bylo zjištěno, že kombinací těchto dvou aktivních složek je dosaženo synergického účinku, který spočívá ve výrazném zesílení nástupu účinku proti roztočům, jako jsou klíšťata a jiní roztoči (tj. v zesílení počátku likvidace těchto roztočů) a v dlouhém trvání účinku proti klíšťatům a blechám (tj. v dlouhodobé likvidaci klíšťat a blech). Toto zjištění je skutečně neočekávatelné, protože samotný imidacloprid nebo permethrin vykazuje obecně jen omezený účinek proti roztočům, jako jsou klíšťata a jiní roztoči, a samotný permethrin vykazuje obecně jen omezený a krátkodobý účinek proti blechám. Zcela neočekávatelné tedy bylo zjištěno, že imidacloprid v kombinaci s permethrinem výrazně zvyšuje hubicí účinek proti uvedeným parazitům a tak výborně zajišťuje jejich likvidaci. Kromě toho nebyl permethrinem negativně ovlivněn účinek imidaclopridu při jeho použití proti blechám. Vynález bude dále podrobněji popsán v následujících odstavcích.
Předmětem vynálezu je tedy použití kombinace pyrethroídu a nikotínylové sloučeniny pro přípravu prostředku pro likvidaci parazitických roztočů na zvířatech, s výjimkou
A) použití pro likvidaci klíšťat, pokud uvedený produkt obsahuje
a) 0,3 g/100 ml flumethrinu, 0,3 g/100 ml imidaclopridu, 1 g/lOOml abilquatu 3272, 27,35 g/100 ml diethylenglykolmonoethyletheru, 50,5 g/100 ml isopropylalkoholu;
7,5 g/100 ml vody a 0,1 g/100 ml kyseliny citrónové nebo
b) 1 g/100 ml flumethrinu, 2 g/100 ml abilquatu 3272, 74,77 g/100 ml diethylenglykolmonoethyletheru, 15 g/100 ml vody, 0,13 g/100 ml kyseliny citrónové, 5 g/100 ml piperonylbutoxidu, 0,1 g/100 ml BHT (butylhydroxytoluen) a nikotinylovou sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z: 2,5 g/100 ml imidaclopridu, 2,5 g/100 ml clothianidinu nebo
c) 1 g/100 ml flumethrinu, 2 g/100 ml abilquatu 3272, 73,77 g/100 ml diethylenglykolmonoethyletheru, 15 g/100 ml vody, 0,13 g/100 ml kyseliny citrónové, 5 g/100 ml piperonylbutoxidu, 0,1 g/100 ml BHT a 3,5 g/100 ml thiaclopridu nebo
d) 2 g/100 ml flumethrinu, 2 g/100 ml abilquatu 3272, 71,77 g/100 ml diethylenglykolmonoethyletheru, 15 g/100 ml vody, 0,13 g/100 ml kyseliny citrónové, 5 g/100 ml piperonylbutoxidu, 0,1 g/100 ml BHT a 4,5 g/100 ml acetamipridu nebo
e) 1 g/100 ml flumethrinu, 2,5 g/100 mi thiamethoxamu, 2 g/100 ml abilquatu 3272,
74.77 g/100 ml diethylenglykolmonoethyletheru, 15 g/100 ml vody, 0,13 g/100 ml kyseliny citrónové, 5 g/100 ml piperonylbutoxidu, 0,1 g/100 ml BHT a 0,1 g/100 ml tocoferolu nebo
f) 2 g/100 ml flumethrinu, 15 g/100 ml nitenpyramu, 2 g/100 ml abilquatu 3272,
71.77 g/100 mi diethylenglykolmonoethyletheru, 0,13 g/100 ml kyseliny citrónové, 5 g/100 ml piperonylbutoxidu, 0,1 g/100 ml BHT nebo
B) použití pro likvidaci klíšťat, pokud produkt obsahuje deltamethrin a acetamiprid.
Dále je předmětem tohoto vynálezu použití kombinace pyrethroídu a nikotínylové sloučeniny pro přípravu produktu pro likvidaci parazitických roztočů na zvířatech, při kterém jsou pyrethroid a nikotinylová sloučenina obsaženy ve dvou oddělených prostředcích pro souběžnou aplikaci.
. ? .
Jak již bylo uvedeno výše, je předmětem tohoto vynálezu použití kompozice obsahující kombinaci pyrethroidů a chlornikotinylových sloučenin v koncentracích, které jsou účinné pro zajištění akaricidního účinku, aniž by došlo k negativnímu ovlivnění účinku níkotínylových sloučenin na blechy. Pyrethroidní insekticidy, včetně takových sloučenin, jako je permethrin, cyfluthrin, flu5 methrin a fenvalerát, jsou stabilnější syntetické analogy pyrethrinů, které se vyskytují v přírodě. Pyrethroidy se vážou k membránovým receptorům podél nervového výběžku, čímž způsobují delší otevření sodíkových kanálů, což vede k prodloužené depolarizaci, opakovaným zánětům nervu a synaptickým poruchám vedoucím k syndromům zvýšené dráždivosti. Nikotinyiové sloučeniny mají jiný mechanismus účinku a vykazují biologické účinky, které se anatomicky io a fyziologicky liší od účinků pyrethroidů. Nikotinyiové sloučeniny se vážou k nikotinergickým receptorům v post-synaptické nervové oblasti, což brání acetyIcholinovému chemickému přenašeči signálů mezi nervy v navázání se a přenášení signálů. Bylo zjištěno, že chlomikotinylové sloučeniny jsou více než pyrethroidy specifické k vazným místům na nervech hmyzu než k vazným místům na nervech roztočů nebo obratlovců.
Bez omezení na jakoukoli konkrétní teorii související s tímto vynálezem se předpokládá, že uvedené nikotinyiové sloučeniny se nevážou k takovému počtu receptorových míst v postsynaptických nervových oblastech roztočů, který by byl dostatečný pro dosažení požadovaného účinku. Z tohoto důvodu jsou chlomikotinylové sloučeniny neúčinné nebo jen velmi málo účinné proti klíšťatům a jiným roztočům.
Zcela neočekáváteIně tedy kombinace pyrethroidů a chlomikotinylového insekticidu poskytuje zvýšený účinek proti klíšťatům a roztočům při současném zachování účinku chlornikotinylových sloučenin proti blechám. Uvedený zvýšený účinek je nejmarkantnější při první aplikaci uvede25 ných dvou sloučenin, kdy dochází k rychlejší likvidaci roztočů než v případě použití samotného permethrinu, a znovu pak na konci trvání účinného ošetření, kdy účinky ošetření uvedenými dvěma sloučeninami zůstávají stejné i v okamžiku, kdy se začínají snižovat účinky ošetření samotným pyrethroidem.
Jako konkrétní příklad pyrethroidů je možné uvést permethrin, fenthrin, cypermethrín, cyhalothrin, λ-cyhalothrin, cyfluthrin, cyfenothrin, tralomethrin, tralocythrin, deltamethrin, slubalinát, fluvalinát, flumethrin a fenvalerát, bez omezení na tyto příklady. Z těchto pyrethroidů se výhodně podle tohoto vynálezu používá permethrin, jehož chemický název je (3-fenoxyfenyl)methyl-3(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dÍmethylcyklopropankarboxylát.
Chlomikotinylové sloučeniny byly popsány například ve zveřejněných evropských patentových přihláškách EP 580 553, EP 464 830, EP428 941, EP 425 978, EP 386 565. EP 383 091, EP 375 907, EP 364 844, EP 315 826, EP 259 738, EP 254 859, EP 235 725, EP 212 600, EP 192 060, EP 163 855, EP 154 178, EP 136 636, EP 303 570, EP 302 833, EP 306 696,
EP 189 972, EP 455 000, EP 135 956, EP 471 372, EP 302 389; ve zveřejněných německých patentových přihláškách DE 3 639 877, DE 3 712 307; ve zveřejněných japonských patentových přihláškách JP 03 220 176, JP 02 207 083, JP 63 307 857, JP 63 287 764, JP 03 246 283, JP 04 9371, JP 03 279 359, JP 03 255 072, v patentech Spojených států amerických US 5 034 524; US 4 948 798, US 4 918 086, US 5 039 686 a US 5 034 404; ve zveřejněných
4? mezinárodních přihláškách WO 91/17659 a WO 91/4965; ve francouzské patentové přihlášce FR 2 611 114; a vbrazilské patentové přihlášce BR 88 03 621. Sloučeniny popsané v těchto dokumentech a způsoby jejich přípravy jsou zahrnuty v tomto textu jako odkazový materiál.
Strukturu uvedených sloučenin je možné s výhodou vyjádřit obecným vzorcem (1)
-o CZ 303689 B6
ve kterém
R je vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku, případně substituovanou acylovou skupinu, případně substituovanou alkylovou skupinu, případně substituovanou aiylovou skupinu, případně substituovanou arylovou skupinu, případně substituovanou aralkylovou skupinu, případně substituovanou heteroary lovou skupinu a případně substituovanou heteroaiylalkylovou skupinu;
A je jednovazná skupina vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku, acylovou skupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, nebo představuje dvojvaznou skupinu, která je vázaná ke skupině Z;
E představuje elektronakceptovatelný zbytek;
X představuje skupinu “CH= nebo =N-, přičemž skupina ~CH= může být místo k atomu vodíku vázaná ke skupině Z;
Z představuje jednovaznou skupinu vybranou ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, skupinu -O-R, skupinu -S-R, skupinu ', nebo představuje dvojvaznou skupinu, která je vázaná ke skupině A nebo ke skupině X.
Zvlášť výhodnými sloučeninami obecného vzorce (I) jsou ty sloučeniny, kde uvedené skupiny mají následující význam:
Skupina R je vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku, případně substituovanou acylovou skupinu, případně substituovanou alkylovou skupinu, případně substituovanou arylovou skupinu, případně substituovanou aralkylovou skupinu, případně substituovanou heteroary lovou skupinu a případně substituovanou heteroary laiky lovou skupinu.
Acylovou skupinou, kterou je v této souvislosti možné zmínit, je formylová skupina, alkylkarbonylová skupina, arylkarbonylová skupina, alkylsulfonylová skupina, arylsulfonylová skupina, (alkyl)(aryl)fosforylová skupina, které mohou být případně substituované.
Alkylovou skupinou, kterou je v této souvislosti možné zmínit, je alkylová skupina obsahující od 1 do 10 atomů uhlíku, zejména pak alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, konkrétně pak methylová skupina, ethylová skupina, isopropylová skupina, sek. butylová skupina, terč. butylová skupina, které mohou být případně substituované.
Arylovou skupinou, kterou je v této souvislosti možné zmínit, je fenylová skupina nebo naftylová skupina, zejména pak fenylová skupina.
Aralkylovou skupinou, kterou je v této souvislosti možné zmínit, je fenylmethylová skupina nebo fenethylová skupina.
Heteroarylovou skupinou, kterou je v této souvislosti možné zmínit, je heteroarylová skupina obsahující v kruhu až 10 atomů a obsahující jakožto heteroatomy atom dusíku, kyslíku nebo síry,
-4CZ 303689 B6 zejména pak atom dusíku. Jako konkrétní příklad této skupiny je možné uvést thienylovou skupinu, furylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu a benzothiazolylovou skupinu.
Heteroarylalkylovou skupinou, kterou je v této souvislosti možné zmínit, je heteroaryl methy lová skupina nebo heteroaryl ethy lová skupina obsahující v kruhu až 6 atomů a obsahující jakožto heteroatomy atom dusíku, kyslíku nebo síry, zejména pak atom dusíku.
Jako příklad výhodného případného substituentu je možné uvést:
alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako je methylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina a terč. butylová skupina; alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako je methoxylová skupina, ethoxylová skupina, n-propyloxylová skupina, isopropyloxylová skupina, n-butyloxylová skupina, isobutyloxylová skupina a terč. butyloxylová skupina; alkylthioskupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako je methylthioskupina, ethylthíoskupina, n-propylthioskupína, isopropylthioskupina, n-butylthioskupina, isobutylthioskupina a Zerc-butylthioskupina; halogenalkyl ovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně 1 nebo 2 atomy uhlíku a výhodně od 1 do 5 atomů halogenu, výhodněji od 1 do 3 atomů halogenu, přičemž uvedené atomy halogenu mohou být stejné nebo se mohou od sebe lišit a jsou výhodně vybrané ze skupiny zahrnující atom fluoru, atom chloru a atom bromu, výhodně pak atom fluoru, jako je trifluormethylová skupina; hydroxylovou skupinu; atom halogenu, výhodně atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atom jodu, výhodněji atom fluoru, atom chloru a atomu bromu; kyanoskupinu; nitroskupinu; aminoskupinu; monoalkylaminoskupinu a dialkylamino25 skupinu obsahující v každé alkylové skupině od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako je methylaminoskupina, methylethylaminoskupina, n-propylaminoskupina a isopropylaminoskupina a methyl-n-butylaminoskupina; karboxylovou skupinu; karbalkoxylovou skupinu obsahující od 2 do 4 atomů uhlíku, výhodně 2 nebo 3 atomy uhlíku, jako je karbomethoxylová skupina a karboeth oxy lová skupina; sulfoskupinu (-SO3H); alkylsulfonylovou skupinu obsahující výhodně od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodněji 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako je methy Isulfony lová skupina a ethylsulfonylová skupina; arylsulfonylovou skupinu obsahující výhodně od 6 do 10 atomů uhlíku, jako je fenylsulfonylová skupina; a dále heteroarylaminoskupinu a heteroaryl alky lam i no skup i nu. jako je chlorpyridylaminoskupina a chlorpyridylmethylaminoskupina.
Skupina A zvlášť výhodně představuje atom vodíku a případně substituovanou acylovou skupinu, případně substituovanou alkylovou skupinu nebo případně substituovanou arylovou skupinu, které mají výhodně stejný význam jako ve skupině R. Skupina A dále představuje dvoj vaznou skupinu. V této souvislosti je možné zmínit případně substituovanou alkylenovou skupinu obsa40 hující od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně I nebo 2 atomy uhlíku, jejímiž substítuenty mohou být shora uvedené případné substítuenty, přičemž uvedená alkylenová skupina může být přerušena heteroatomy vybranými ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry.
Skupiny A a Z mohou spolu s atomy, ke kterým jsou vázány, tvořit nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh. Uvedený heterocyklický kruh může obsahovat další 1 nebo 2 stejné nebo rozdílné heteroatomy a/nebo heteroskupiny. Uvedenými heteroatomy jsou výhodně atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku a uvedenými heteroskupínami jsou výhodně Nalkvlovč skupiny, ve kterých uvedená alkylová skupina výhodně obsahuje od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodněji pak 1 nebo 2 atomy uhlíku. Jako příklad alkylové skupiny je v této souvislosti možné uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu a Zerc-butylovou skupinu. Uvedený heterocyklický kruh pak obsahuje od 5 do 7 členů, výhodně 5 nebo 6 členů.
Jako konkrétní příklad heterocyklického kruhu jc možné v této souvislosti uvést imidazolidin, pyrrolidin, piperidin, piperazin, hexamethylenimin, hexahydro-l,3,5-triazin, hexahydrooxo- 5 CZ 303689 B6 diazin a morfolin, přičemž každý z těchto heterocyklů může být případně substituovaný, výhodně methylovou skupinou.
Skupina E představuje elektronakceptorový zbytek, přičemž v této souvislosti je možné konkrét5 ně uvést nitroskupinu, kyanoskupinu a halogenalkylkarbonylovou skupinu, jako je 1,5-haIogenalkyl karbony lová skupina obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, zejména pak skupina COCF3.
Skupina X představuje skupinu -CH= nebo skupinu -N-.
Skupina Z představuje případně substituovanou alkylovou skupinu, skupinu -OR, skupinu -SR nebo skupinu -NRR, kde skupina R a uvedené případné substituenty mají výhodně výše uvedený význam.
Skupina Z může, kromě shora uvedeného kruhu, tvořit spolu s atomem, ke kterému je vázána a spolu se skupinou =C- místo skupiny X, nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh. Uvedený heterocyklický kruh může obsahovat další I nebo 2 stejné nebo rozdílné heteroatomy a/nebo heteroskupiny. Uvedenými heteroatomy jsou výhodně atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku a uvedenými heteroskupinami jsou výhodně N-alkylové skupiny, ve kterých uvedená alkylová skupina výhodně obsahuje od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodněji pak 1 nebo 2 atomy uhlíku. Jako příklad alkylové skupiny je v této souvislosti možné uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu a terc-butylovou skupinu. Uvedený heterocyklický kruh pak obsahuje od 5 do 7 členů, výhodně 5 nebo 6 členů. Jako konkrétní příklad tohoto heterocyklického kruhu je možné uvést
2? pyrrolidin, piperidin, piperazin, hexamethylenimin, morfolin a N-methylpiperazin.
Zvlášť výhodnými sloučeninami podle tohoto vynálezu jsou sloučeniny obecných vzorců (II) a (ΙΠ)
Λ c (III), ve kterých n je číslo 1 nebo 2;
Subst. představuje jeden z výše uvedených substituentů, výhodně atom halogenu, velmi výhodně atom chloru;
A, Z, X a E mají shora uvedený význam.
-6CZ 303689 B6
Jako konkrétní příklad výhodné sloučeniny podle předmětného vynálezu je možné uvést násle
Ct—CHj— Νγδ
N-NOj
- 7 CZ 303689 B6
<fH3
Cl—/ /—CHS— N — C—CH3 N=/ II
QH3 ch3 iL· Ji—ch3
Li*
CN
ch2 nh^hch3
N
NO2
- s CZ 303689 B6
Při způsobu přípravy kompozice podle předmětného vynálezu je možné uvedené dvě aktivní složky spolu kombinovat do jakékoli běžné formy, jako je například vodný roztok, suspenze, emulze nebo pevná matrice, jako jsou tyčinky pro vložení do ucha nebo obojky. Ve výhodném provedení jsou obě aktivní složky podle předmětného vynálezu rozpustné v jednom nebo více rozpouštědlech, která se používají v daném prostředku. Uvedené aktivní složky je možné spolu smíchat míšením pomocí plniv, jako jsou kapalná rozpouštědla, stlačené zkapalněné plyny a/nebo pevné nosiče, případně s použitím povrchově aktivních látek.
io Koncentrace aktivních složek v kompozici nebo prostředku podle tohoto vynálezu je taková, aby byla účinná pro likvidaci parazitíckého hmyzu nebo roztočů. Konkrétní koncentrace je závislá na formě daného prostředku a způsobu jeho aplikace. V obvyklém případě může být pyrethroid přítomen v koncentraci od 0,1 hmotnostního procenta do 60 hmotnostních procent, a to podle použití dané kompozice nebo prostředku (hospodářská budova nebo dermální aplikace na savce), výhodně se uvedená koncentrace v prostředcích pro dermální aplikaci na savce pohybuje v rozmezí od 40 hmotnostních procent do 60 hmotnostních procent. Nikotiny lové sloučeniny mohou být přítomny v koncentraci od 0,001 hmotnostního procenta do 60 hmotnostních procent, a to podle použití dané kompozice nebo prostředku (hospodářská budova nebo dermální aplikace na savce), výhodně se uvedená koncentrace v prostředcích pro dermální aplikaci na savce pohybuje v rozmezí od 0,1 hmotnostního procenta do 25 hmotnostních procent. V nej výhodnějším provedení obsahuje kompozice podle tohoto vynálezu alespoň 40 hmotnostních procent permethrinu a 8 až 10 hmotnostních procent imidaclopridu. Přípravky, které se před vlastním použitím ředí, obsahují uvedenou aktivní látku v koncentraci od 0,1 hmotnostního procenta do 90 hmotnostních procent. Prostředky pro dermální aplikaci na živočichy výhodně obsahují aktivní látku v končen t25 raci od 0,1 hmotnostního procenta do 25 hmotnostních procent, výhodně od 5 hmotnostních procent do 20 hmotnostních procent. Na základě zde uvedeného popisu je v možnostech zkušeného odborníka zvolit druh a koncentraci pyrethroidu, které nejsou toxické pro savce, zejména pro kočky.
Rozpouštědla, která je možné použít podle tohoto vynálezu, mohou být vybrána ze skupiny zahrnující vodu, oleje, py rro li dony. alkoholy a cyklické karbonáty, bez omezení na uvedené příklady; přičemž tato rozpouštědla se případně používají ve směsi s pomocným rozpouštědlem, jež je vybrané ze skupiny podobných rozpouštědel. Mezi výhodné oleje použitelné podle tohoto vynálezu patří lehký minerální olej a rostlinné oleje. Mezi výhodné pyrrolidony použitelné podle tohoto vynálezu patří N-methylpyrrolidon, bez omezení na tento příklad. Mezi výhodné alkoholy použitelné podle tohoto vynálezu patří racemické nebo alifatické alkoholy, jako jsou glykoly, benzylalkohol, isopropylalkohol, ethanol, diethylenglykol, propylenglykol, 2-oktyl-l-dodekanol a tetrahydrofurfurylalkohol, bez omezení na tyto příklady. Tato rozpouštědla jsou v kompozici podle tohoto vynálezu přítomna v koncentraci od alespoň 0,01 hmotnostního procenta do
95 hmotnostních procent, výhodně od 1 hmotnostního procenta do 30 hmotnostních procent a zvlášť výhodně od 1 hmotnostního procenta do 20 hmotnostních procent. Výhodnými cyklickými karbonáty jsou ethylenkarbonát a propy lenkarbonát. Zvlášť výhodně se podle tohoto vynálezu používá propy len karbonát, který může být přítomen v koncentraci od 2,5 hmotnostního procenta do 99,9999 hmotnostního procenta, výhodně od 7,5 hmotnostního procenta do 90 hmotnostních procent, zvlášť výhodně od 10 hmotnostních procent do 90 hmotnostních procent.
Skupina dalších pomocných látek pro použití v kompozicích podle tohoto vynálezu zahrnuje konzervační činidla, jako je benzylalkohol (který není potřeba přidávat pokud je v dané kompozici již přítomen jako rozpouštědlo), trichlorbutanol, estery kyseliny p-hydroxybenzoové, n50 butanol, piperonylbutoxid a vodu jakožto činidlo pro zvýšení rozpustnosti. Tyto pomocné látky jsou v kompozici podle předmětného vynálezu přítomné v koncentraci od 0 hmotnostních procent do 15 hmotnostních procent, výhodně od 2,5 hmotnostního procenta do 12,5 hmotnostního procenta, výhodněji od 2,5 hmotnostního procenta do 10,0 hmotnostních procent. Celkové množství aktivních sloučenin, rozpouštědel a pomocných látek v kompozici podle tohoto vynálezu musí činit 100 hmotnostních procent.
- 9CZ 303689 B6
Jako zahušťovací činidla je podle tohoto vynálezu možné použít například anorganická zahušťovací Činidla, jako jsou bentonity, koloidní kyselina křemičitá, monostearát hlinitý, a organická zahušťovací činidla, jako jsou deriváty celulózy, polyvinylalkoholy, polyvinylpyrrolidony ajejich kopolymery, akryláty a methakryláty.
Barvivý použitelnými v kompozicích podle předmětného vynálezu jsou barviva, která byla schválena pro použití v léčivech a která je možné rozpustit nebo suspendovat.
io Jako rozptylovací činidla je podle tohoto vynálezu možné použít oleje, jako je di-2-ethylhexyladipát, isopropylmyristát, dipropylenglyko lpěl argon át, cyklické a acyklické silikonové oleje, jako jsou dimetikony ajejich kopolymery a terpolymery s ethylenoxidem, propy lenoxidem a formalinem, estery mastných kyselin, triglyceridy mastných kyselin a mastné alkoholy, bez omezení na uvedené příklady.
Antioxidačními činidly pro použití podle tohoto vynálezu jsou například siřičitany nebo hydrogensiříčitany, jako je hydrogensiričitan draselný, kyselina askorbová, butylovaný hydroxytoluen, butylovaný hydroxyanisol, tokoferol. Světelnými stabilizátory pro použití podle tohoto vynálezu jsou například sloučeniny ze skupiny benzofenonů nebo kyseliny novantisolové.
Adhezi vy pro použití podle tohoto vynálezu jsou například polymemí zahušťovací činidla, jejichž příkladem jsou deriváty celulózy, deriváty škrobu, polyakryláty a přírodní polymery, jako jsou algináty a želatina.
Do skupiny pomocných látek pro použití podle tohoto vynálezu patří také emulgační činidla, jako jsou neiontové povrchově aktivní látky, jejichž příkladem jsou polyoxyethylovaný ricinový olej, polyoxyethylovaný monooleát sorbitanu, monostearát sorbitanu, glycerolmonostearát, polyoxyethylenstearát a alkylfenolpolyglykolethery; amfolytické povrchově aktivní látky, jako je disodná sůl N-lauryl-p-iminodipropionátu nebo lecithin; aniontové povrchově aktivní látky, jako je sodná sůl laurylsulfátu, ethersulfáty mastného alkoholu, monoethanolaminová sůl mono/dialkylpoly30 glykoletheresteru kyseliny orthofosforečné; a kationtové povrchově aktivní látky, jako je cetyltrimethylamoniumchlorid.
I když jsou prostředky podle tohoto vynálezu málo toxické pro teplokrevné živočichy, jsou tyto prostředky vhodné pro likvidaci parazitického hmyzu, který se vyskytuje v hospodářských budo35 vách a na tělech živočichů, jejichž skupina zahrnuje psy, kočky, koně, skot, prasata, ovce a lidi. Prostředky podle tohoto vynálezu jsou účinné proti všem nebo proti jednotlivým vývojovým stadiím uvedených škůdců a proti rezistentním a normálně citlivým druhům škůdců.
Při praktickém uskutečnění tohoto vynálezu je kompozici podle předmětného vynálezu možné aplikovat jakýmkoliv vhodným způsobem. Tak například při dermální aplikaci je možné uvedenou kompozici aplikovat nakapáním malého, ale účinného objemu, na určité místo na povrchu těla daného živočicha. Podle tohoto provedení předmětného vynálezu je synergického účinku dosaženo pokud se uvedené aktivní složky aplikují současně ve formě oddělených prostředků. Výhodně se však používá kombinace pyrethroídů a nikotinylové sloučeniny vjediném prostřed45 ku.
Shora popsaná kombinace účinných látek je zvlášť účinná proti škůdcům z řádu Siphoneptera (tj. proti blechám) a proti škůdcům z řádu Acarina (tj. proti klíšťatům a jiným roztočům). Zcela ncočekávatelně bylo zjištěno, že tato kombinace je zvlášť účinná proti druhům klíšťat Demacen50 tor variabilis a Rhipicephalus sanguineus, tj. proti druhům klíšťat vyskytujících se na psech. Tyto výsledky jsou neočekávané, protože agonisté nebo antagonisté hmyzích receptorů acetylcholinu, jako je imidacloprid, nevykazují výrazný účinek proti roztočům, jako jsou klíšťata a jiní roztoči; kombinace imidaclopridu s permethrinem tedy vede k podstatnému zvýšení účinku proti uvedeným parazitům. Kromě toho nedochází ke snížení očekávaného účinku chlomikotinylových sloučenin proti blechám.
- 10CZ 303689 B6
Kompozice podle předmětného vynálezu může dále obsahovat další aktivní složky, jako jsou činidla regulující růst hmyzu (jako je pyriproxifen, methopren), které neinterferují s přípravou nebo účinností kombinace podle tohoto vynálezu.
Skupina aktivních sloučenin, které je možné použít podle tohoto vynálezu, zahrnuje imidacloprid, sloučeninu s označením AKD 1022 a sloučeninu označovanou jako Ti 435.
AKD 1022 je chlomikotinylový derivát vzorce
Tí 435 je chlomikotinylový derivát vzorce
V níže uvedených příkladech provedení vynálezu byly jako účinné sloučeniny použity (3fenoxyfenyl)methyl“3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylát, který se běžně označuje jako permethrin, a 1 [(6—chlor-3-pyridyl)methyl]- N nitro—2-irnidazolidinimm, který se běžně označuje jako imidacloprid.
Příklady provedení vynálezu
Předmětný vynález bude dále ilustrován níže popsanými příklady, které slouží jen pro ilustraci a nijak neomezují jeho rozsah.
Pokud není uvedeno jinak, jsou všechny procentické hodnoty udávané v hmotnostních procentech.
Příklad 1
Cílem této studie bylo porovnat účinnost likvidace blech a klíšťat během 30denní dermální apli3? kace kombinace pyrethroidu a chlornikotinylového insekticidu na psy. Účinnost této kombinace byla porovnávána s účinností samotného permethrinu, s účinností samotného imidaclopridu, s účinností fipronilu a s účinností selamectinu. Poslední dvě jmenované sloučeniny jsou přítomny v produktech, které se v současné době používají k likvidaci klíšťat a blech.
Třicet šest psů bylo rozděleno do Šesti skupin po šesti psech. Každý ze psů byl jednou typicky ošetřen aplikací jednoho z následujících přípravků:
Kiltix\ což je produkt dostupný od společnosti Bayer Corporation, který obsahuje 45 hmotnostních procent permethrinu;
-11CZ 303689 B6
Advantage®, což je produkt dostupný od společnosti Bayer Corporation, který obsahuje 9,1 hmotnostního procenta imidaclopridu;
kombinací produktu Kiltix® a Advantage® obsahující 45 hmotnostních procent permethrinu s a 9,1 hmotnostních procent imidaclopridu;
Top Spot®, což je produkt dostupný od společnosti Merial, který obsahuje 9,7 procenta fípronilu; nebo ío Revolution®, což je produkt od společnosti Pfizer lne., který obsahuje 12 miligramů selamectinu/mililítr;
přičemž jednotlivé přípravky byly aplikovány v příslušné dávce a podle návodu přiloženého k danému přípravku.
Srovnávací skupina psů zůstala neošetřena. Všechny shora uvedené produkty byly získány v komerčních aplikátorech dávkových jednotek.
až 14 dní před ošetřením byli psi vykoupáni s použitím jemného šamponu bez přídavku leči20 vých látek a důkladně vyčesáni, čímž byli zbaveni všech blech a klíšťat. Tři dny před ošetřením (den -3) byli psi zamořeni 100 nenasátými dospělými klíšťaty (50 klíšťat Dermacentor variabilis a 50 klíšťat Rhipiciphalus sanguineus) a 100 nenasátými dospělými blechami. Jeden den před ošetřením psů (den -1) byly živá klíšťata a živé blechy přepočítány. Psi byli sestupně seřazeni podle celkového počtu živých klíšťat, která na nich byla přisáta před jejich ošetřením. Pro studii
2? bylo vybráno prvních 36 psů, tj. 36 psů s nej vyšším počtem přisátých klíšťat, a tito psi byli rozděleni do skupin po šesti. V každé skupině byli psi po ošetření daným přípravkem vybíráni zcela statisticky.
17., 14., 21. a 28, den po ošetření byl každý pes vizuálně vyšetřen na přítomnost blech a klíšťat.
Srst každého psa byla probírána mezi palcem a prsty ruky za účelem stanovení počtu blech a klíšťat. Co se klíšťat týče, byl ještě zaznamenáván počet živých jedinců jednotlivých druhů. 2.,
8., 15., 22. a 29. den po ošetření byl zjišťován pouze počet živých klíšťat. 3., 9., 16., 23. a 30. den po ošetření byli psi vyčesáni a všechny zbývající živé blechy a klíšťata byly spočteny a odstraněny.
Dávky jednotlivých sloučenin jsou uvedeny v tabulce 1.
Výsledky uvedené studie jsou pak uvedeny v tabulkách 2, 3 a 4.
- 12 CZ 303689 B6 tn
Cu
Tabulka 1 Dávky sloučenin, které byly dermálně aplikovány na
Tabulka 2 Porovnání účinnosti proti D. variabílis (procento zahubených jedinců)
| c d P 0 § H Φ W | 26,2 | r- h kO | 70,8 | 23,1 | OJ K 1—t ko | OJ h co 00 | k0 K kO i—l | h OJ co | t—1 h ^0 ^3· | Γ- OJ | CQ h O 1 | r- h rp OJ | rH o |
| H | |||||||||||||
| d β Λ | 0h | o | o | o | o | o | Γ- | o | O | r- | Γ- | O | Γ- |
| v P Λ •d | CJ ch * | o i—1 + | o τ—1 | o i—1 | o 1—1 | o r—1 | ΟΟ ch | o r~l | o τ—1 | 04 Ch | ΟΟ Ch | o t—1 | *» Ch <0 |
| h | |||||||||||||
| •a c d d P P | |||||||||||||
| A | co | ||||||||||||
| 0 -P | CJ | Ch | rp | o | rp | V0 | rp | OJ | OJ | r- | uo | r~- | h |
| η δ | 1—1 | ||||||||||||
| rr | i—1 | <0 | Γ | OO | OO | Γ— | ch | ch | Γ- | ^r | Γ— | ch | |
| S P | <0 | 00 | Ch | <h | Ch | Ch | ch | ch | ch | ΟΟ | ch | ch | * |
| Ό Φ | X | ||||||||||||
| •g | |||||||||||||
| H + | |||||||||||||
| tí | |||||||||||||
| d | |||||||||||||
| P | OJ | (Ti | co | OJ | i—1 | i—1 | tn | ch | 00 | 00 | τ—1 | co | co |
| P δ | fc | ||||||||||||
| V0 | co | m | LO | K0 | o- | 1—f | OJ | o | uo | Ch | ch | ||
| g | co | LT) | Γ- | <h | Ch | Ch | σ\ | Ch | Ch | Ch | co | co | r— |
| Φ | |||||||||||||
| Oi | |||||||||||||
| d | |||||||||||||
| P | |||||||||||||
| §· | O | σι | <h | lD | co | rp | co | rp | ^p | OJ | i—1 | CJ | OO |
| H | C\] | h | h. | ·. | < | h | h | h | |||||
| U | j—| | kO | o | OJ | U0 | Ch | o | <0 | 00 | o | O | o | co |
| .3 | 1 | τ—1 | co | CO | CO | co | LD | (0 | LO | lO | co | ||
| d | |||||||||||||
| a | |||||||||||||
| H | |||||||||||||
| Φ | |||||||||||||
| d | |||||||||||||
| Ό | |||||||||||||
| 3 | |||||||||||||
| P | T-t | Oi | co | θ' | 00 | σι | LO , | V0 | rH | CJ | CO | 00 | |
| « | i—í | r-í | r-i | CM | OJ | CJ | OJ | ||||||
| tí | |||||||||||||
| Φ | |||||||||||||
| Q |
Fipronil se výtazně lišil od kombinace imidaclopridu a permetrinu Kombinace imidaclopridu a permetrinu se výrazně lišila od fipronilu
- 14 CZ 303689 B6
Tabulka 3 Porovnání účinnosti proti R. sanguineus (procento zahubených jedinců)
| Selamectin | r-t m t—1 1 | lQ χ CO Ν' | n* X Γ- ΟΟ | σ χ CQ 00 | — CD CQ QO | LO X lO σ> | σ r-l CM | o X LO Ν’ | σ o r- | o X Γ— 1 | CM CM l | CM K 00 | O LO 1—I l |
| H | |||||||||||||
| Ή | |||||||||||||
| ti n | CQ | o | o | O | O | o | Ν' | O | Ν' | o | O | o | CQ |
| CL | LO σ | o i-H | o i—1 | o <—1 | O T—1 | o t—1 | σ σ | O τ—l | σ σ | X MO CD | O ,—1 | o i—1 | lQ LO |
| rf | |||||||||||||
| to | |||||||||||||
| TJ ti | |||||||||||||
| rf -rf Μ M | |||||||||||||
| Pí -ti 0 4J Η Φ | OD | σι v | 00 | cn | o | o ✓—Sl | CM χ | CM x | Ν' X | O v | co | O | LD |
| 2 E | LO | UQ | τ—1 | co | τΉ | t—) _| | m | OO | CD | Γ- | i—1 | σ | N* |
| 4 S rl 0, | Γ | OO | σ | cn | lH | σ | σ | σ | ΟΟ | σ | σ | CO | |
| s + | |||||||||||||
| ti | |||||||||||||
| rf | |||||||||||||
| H | |||||||||||||
| -ti | Γ— | O | o | N* | o | O | CM | σ | ν' | r- | LQ | LO | |
| P | χ | X | x | x | x | χ | χ | x | % | X | |||
| 2 | CM | iQ | lQ | cn | σ | lQ | co | σ | σ | r-M | CO | ||
| g | Γ- | Γ— | OO | cn | σ | σ | σ | σ | 00 | CTi | σ | LO | |
| φ | |||||||||||||
| to | |||||||||||||
| Ό | |||||||||||||
| -rf | |||||||||||||
| h | |||||||||||||
| Λ | |||||||||||||
| 0 | LQ | Ν' | cn | CM | O | LO | σ | CM | o | LQ | σ> | CQ | ϊ-Η |
| rd | * | » | χ | ||||||||||
| 0 | lO | CM | lO | CM | CD | CQ | 00 | Ν’ | rH | CO | LQ | ΟΊ | |
| -3 | t—í | Ν' | CQ | MO | r- | CD | σ | m | LQ | Ν' | τ—H | 1 | on |
| •rf | |||||||||||||
| Φ A | |||||||||||||
| TJ 3 | |||||||||||||
| 4J W | t—1 | CM | CQ | r- | OO | σ | m | <0 | Γ—1 | CM | CQ | co | |
| ϊ-Η | r—4 | CM | CM | CM | CM | ||||||||
| ti | |||||||||||||
| Φ | |||||||||||||
| Ω |
- 15 CZ 303689 B6
Tabulka 4 Porovnáni účinnosti proti blechám (Siphoneptera) (procento zahubených jedinců)
| £ •d 4J 0 Φ § H <D W | rH ** un i—t | 87,3 | 100 | o o i—1 | 100 | L '66 | 100 | co fc cn cn | 100 | 86 | 86 |
| Fipronil | 9· CM CM | o o r“1 | o o i—) | O o r-l | o o r-1 | O o rd | o o i—1 | o o rd | o o rd | o o rd | o o τ—1 |
| Ό e rl -d fc fc & 0 +* r-l Φ 0 £ -3 φ η a H + | 27, 7 | O O (—t | o o <—1 | O O ,—l | O o r-l | O O rd | o o i—1 | 00 fc cn cn | O O rd | XT *. CO cn | r- fc co cn |
| Imidacloprid | lO | o o τ—1 | o o t—1 | o o i—1 | O O ,—1 | O O rd | o o i—l | o o rd | k£> cn cn | kD 00 cn | XT cn cn |
| £ •rl fc Λ -P Φ Φ 0« | Lf) fc r-l | co cn 00 | cn co cn | XT cn r— | co Γ- ΟΟ | cn rd Γ- | i—1 Lf) kO | cn CM Lf) | cn τ—Í | cn cn 'T | r— r- |
| Den studie | rH t | i—1 | m | r~-~ | cn | 'T I—1 | VD i—4 | rd CM | cn CM | 00 CM | o m |
- 16CZ 303689 Bó
Na základě výsledků této studie bylo možné učinit následující důležité závěry:
1. Kombinace permethrinu a imidaclopridu zajistila rychlejší likvidaci obou druhů klíšťat (D. variabilis a R. sanguineus) než samotný permethrin nebo samotný imidacloprid. Uvedená kombinace zajistila likvidaci 82 až 86 procent klíšťat do druhého dne po aplikaci a likvidaci přibližně 100 procent obou druhů klíšťat 3. den po aplikaci. V případě samotného permethrinu bylo zapotřebí 7 dní pro dosažení lOOprocentní likvidace klíšťat. V případě selamectinu bylo zapotřebí 9 dní k dosažení pouze 83procentní likvidace klíšťat D. variabilis io a poté přestala tato sloučenina účinkovat. Selamectin zajistil dřívější likvidaci klíšťat
R. sanguineus (87procentní likvidace 3. den po aplikaci), avšak účinnost likvidace klíšťat selamectinem rychle klesala a do 16. dne po aplikaci byla nedostatečná. Fipronil zajistil rychlou likvidaci klíšťat podobně jako kombinace permethrinu a imidaclopridu.
2. Doba, po kterou dochází k výrazné likvidaci klíšťat v případě kombinace permethrinu a imidaclopridu, byla výrazně delší než v případě samotného permethrinu, samotného imidaclopridu, selamectinu nebo fipronilu. Z údajů ve výše uvedených tabulkách vyplývá, že v případě kombinace permethrinu a imidaclopridu došlo do 28. dne po aplikaci k likvidaci 85 až 92 procent obou druhů klíšťat.
3. Likvidace blech na těle psů nebyla přítomností permethrinu v daném přípravku nijak ovlivněna. Z údajů v tabulce 4 vyplývá, že samotný permethrin vykazoval určitý hubicí účinek na blechy od 1. do 21. dne uvedené studie, zatímco imidacloprid zabíjel blechy v podstatě od 1. do 30. dne, tj. po celou dobu studie. Kombinace permethrinu a imidaclopridu vykázala stej25 nou účinnost na zabíjení blech od 1. do 30. dne studie. Účinnost selamectinu nedosahovala účinnosti samotného imidaclopridu ani kombinace imidaclopridu a permethrinu. V případě selamectinu byly potřeba 3 dny k vykázání výrazného hubícího účinku na blechy, přičemž tento účinek se opět snížil do 28 dnů od aplikace. Fipronil vykázal stejný účinek na hubení blech jako samotný imidacloprid nebo kombinace imidaclopridu a permethrinu.
4. Rychlý nástup hubícího účinku jak na blechy, tak na klíšťata v případě kombinace permethrinu a imidaclopridu je známkou toho, že došlo k účinnému rozšíření obou uvedených sloučenin.
5. Doba, po kterou zůstávala kombinace podle tohoto vynálezu účinná proti oběma druhům klíšťat a proti blechám, je známkou toho, že distribuce jednotlivých aktivních složek uvedené kombinace v kůži zvířat byly stejné.
Z výše uvedeného vyplývá, že kombinací pyrethroidu a chlomikotinylové sloučeniny je dosaženo synergického účinku proti klíšťatům, přičemž tato kombinace zároveň zůstává účinná proti blechám. Hubicí účinek uvedené kombinace proti klíšťatům nastupuje rychleji a trvá déle, než v případě samotného permethrinu nebo samotného imidaclopridu.
Příklad 2
Do výše popsané studie bylo zařazeno i hodnocení bezpečnosti různých sloučenin. Tato bezpečnost byla stanovena na základě pozorováni kůže v místě (v místech) aplikace a na základě chování psů po aplikaci dané sloučeniny. Žádný ze zkoumaných prostředků nezpůsoboval na místě aplikace podráždění a žádný ze psů nevykazoval po aplikaci známky diskomfortu. Proto bylo stanoveno, že kombinace permethrinu a imidaclopridu je bezpečná, nedráždivá a účinná proti klíšťatům a blechám. Na základě těchto pozorování je možné očekávat, že tato kombinace bude účinná i proti jiným roztočům, protože tito mají podobné reakce jako klíšťata.
- 17CZ 303689 B6
Ačkoli byl předmětný vynález pro ilustraci detailně popsán v předcházejícím textuje třeba tento detailní popis chápat jen jako ilustrativní s tím, že odborník v dané oblasti techniky v něm může provést celou řadu změn, aniž by došlo k vybočení z rozsahu předmětného vynálezu, který je určen následujícími patentovými nároky.
Claims (8)
1. Použití kombinace pyrethroidu a nikotiny lově sloučeniny pro přípravu prostředku pro likvidaci parazitických roztočů na zvířatech, s výjimkou
15 A) použití pro likvidaci klíšťat, pokud uvedený produkt obsahuje
a) 0,3 g/100 ml flumethrinu, 0,3 g/100 ml imidaclopridu, 1 g/100 ml abilquatu 3272,
27,35 g/100 ml diethylenglykolmonoethyletheru, 50,5 g/100 ml isopropytalkoholu; 7,5 g/100 ml vody a 0,1 g/100 ml kyseliny citrónové nebo
b) 1 g/100 ml flumethrinu, 2 g/100 ml abilquatu 3272, 74,77 g/100 ml diethylenglykolmonoethyletheru, 15 g/100 ml vody, 0,13 g/100 ml kyseliny citrónové, 5 g/100 ml piperonylbutoxidu, 0,1 g/100 ml BHT a nikotinylovou sloučeninu vybranou ze skupiny sestávající z: 2,5 g/100 ml imidaclopridu, 2,5 g/100 ml clothianidinu nebo
c) 1 g/100 ml flumethrinu, 2 g/100 ml abilquatu 3272, 73,77 g/100 ml diethy lenglykolmonoethyletheru, 15 g/100 ml vody, 0,13 g/100 ml kyseliny citrónové, 5 g/100 ml piperonylbutoxidu, 0,1 g/100 ml BHT a 3,5 g/100 ml thiaclopridu nebo
30 d) 2 g/100 ml flumethrinu, 2 g/100 ml abilquatu 3272, 71,77 g/100 ml diethylenglykolmonoethyletheru, 15 g/100 ml vody, 0,13 g/100 ml kyseliny citrónové, 5 g/100 ml piperonylbutoxidu, 0,1 g/100 ml BHT a 4,5 g/100 ml acetamipridu nebo
e) 1 g/100 ml flumethrinu, 2,5 g/100 ml thiamethoxamu, 2 g/100 ml abilquatu 3272,
35 74,77 g/100 ml diethylenglykolmonoethyletheru, 15 g/100 ml vody, 0,13 g/100 ml kyseliny citrónové, 5 g/100 ml piperonylbutoxidu, 0,1 g/100 ml BHT a 0,1 g/100 ml tocoferolu nebo
f) 2 g/100 ml flumethrinu, 15 g/100 ml nitenpyramu, 2 g/100 ml abilquatu 3272,
71,77 g/100 ml diethylenglykolmonoethyletheru, 0,13 g/100 ml kyseliny citrónové,
40 5 g/100 ml piperonylbutoxidu, 0,1 g/100 ml BHT nebo
B) použití pro likvidaci klíšťat, pokud produkt obsahuje deltamethrin a acetamiprid.
2. Použití kombinace pyrethroidu a nikotinylové sloučeniny pro přípravu produktu pro likvi45 dači parazitických roztočů na zvířatech, při kterém jsou pyrethroid a nikotiny lová sloučenina obsaženy ve dvou oddělených prostředcích pro souběžnou aplikaci.
3. Použití podle nároku 1, při kterém jsou pyrethroid a nikotinylová sloučenina obsaženy ve společném prostředku.
4. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, při kterém je pyrethroid v koncetraci od 0,1 do 60% hmotn, a nikotinylová sloučenina je v koncentraci od 0,001 do 25 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost prostředku.
- 18 CZ 303689 B6
5. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, při kterém uvedeným pyrethroidem je pennethrin.
6. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, při kterém uvedenou nikotiny lovou slou5 čenínouje imidacloprid.
7. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků pro likvidaci parazitických roztočů na savcích.
io
8. Použití podle kteréhokoli z předcházejících nároků, při kterém se prostředek aplikuje dermálně.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/727,117 US20020103233A1 (en) | 2000-11-30 | 2000-11-30 | Compositions for enhanced acaricidal activity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20031400A3 CZ20031400A3 (cs) | 2003-11-12 |
| CZ303689B6 true CZ303689B6 (cs) | 2013-03-13 |
Family
ID=24921405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20031400A CZ303689B6 (cs) | 2000-11-30 | 2001-11-26 | Pouzití kompozice se zvýseným akaricidním úcinkem |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20020103233A1 (cs) |
| EP (1) | EP1349456B3 (cs) |
| JP (5) | JP4320173B2 (cs) |
| KR (1) | KR100877311B1 (cs) |
| CN (2) | CN101366390A (cs) |
| AT (1) | ATE313955T3 (cs) |
| AU (2) | AU2002217851B2 (cs) |
| BR (1) | BR0115777B1 (cs) |
| CA (1) | CA2429218C (cs) |
| CZ (1) | CZ303689B6 (cs) |
| DE (1) | DE60116379T3 (cs) |
| DK (1) | DK1349456T6 (cs) |
| ES (1) | ES2254534T7 (cs) |
| GE (1) | GEP20053497B (cs) |
| HR (1) | HRP20030495A2 (cs) |
| HU (1) | HU230825B1 (cs) |
| IL (4) | IL156142A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA03004701A (cs) |
| NZ (1) | NZ526147A (cs) |
| PL (1) | PL205968B1 (cs) |
| RS (1) | RS50675B (cs) |
| RU (1) | RU2308190C2 (cs) |
| SK (1) | SK288114B6 (cs) |
| UA (1) | UA75104C2 (cs) |
| WO (1) | WO2002043494A2 (cs) |
| ZA (1) | ZA200304131B (cs) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417742A1 (de) | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| GB0118137D0 (en) | 2001-07-25 | 2001-09-19 | Syngenta Ltd | Insecticidal mixture |
| US20050245582A1 (en) * | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
| JP4627634B2 (ja) * | 2003-08-11 | 2011-02-09 | 大日本除蟲菊株式会社 | 屋内塵性ダニ忌避剤 |
| JP3855272B2 (ja) * | 2003-10-08 | 2006-12-06 | 船井電機株式会社 | 光ピックアップ |
| CN101584339A (zh) * | 2004-01-09 | 2009-11-25 | Fmc有限公司 | 用于控制常见家庭害虫的杀虫组合物及方法 |
| PL1701616T3 (pl) * | 2004-01-09 | 2012-05-31 | Nippon Soda Co | Kompozycja bifentryny/acetamipridu do zwalczania powszechnych szkodników domowych |
| DE102004006324A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| WO2005096820A1 (en) | 2004-03-25 | 2005-10-20 | Fmc Corporation | Liquid termiticide compositions of pyrethroids and a neonicitinoids |
| DE102004020721A1 (de) * | 2004-04-28 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| ES2546454T3 (es) | 2004-07-13 | 2015-09-23 | Nippon Soda Co., Ltd. | Compuesto de clatrato, método para controlar la concentración de una solución acuosa de principio activo agrícola químico y preparación química agrícola |
| EP2015631B1 (en) * | 2006-04-28 | 2019-08-14 | Ceva Animal Health, LLC | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
| TW200904331A (en) * | 2007-06-15 | 2009-02-01 | Bayer Cropscience Sa | Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound |
| US8664162B2 (en) * | 2009-07-24 | 2014-03-04 | ArborSystems | Method for application of pesticides and plant growth regulators and nutrients to plants |
| KR101846595B1 (ko) * | 2010-08-05 | 2018-04-06 | 아다마 마켓심 리미티드 | 피레트로이드, 네오니코티노이드 및 벤조일페닐우레아 살충제를 포함하는 상승적 살충 혼합물 |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| LT2931041T (lt) | 2013-02-27 | 2017-02-10 | Krka, D.D., Novo Mesto | Veterinarinė kompozicija, skirta taikymui ant odos |
| AU2016295134B2 (en) | 2015-07-17 | 2020-04-30 | Evergreen Animal Health, Llc | Novel spot-on active substance formulation |
| AR106221A1 (es) | 2016-06-30 | 2017-12-27 | Upl Ltd | Una composición de toxicidad baja |
| EP3348143B1 (en) | 2017-01-17 | 2020-04-08 | Evergreen Animal Health LLC | Novel spot-on active substance formulation |
| CN107157995B (zh) * | 2017-05-22 | 2019-06-21 | 成都导飞科技有限公司 | 一种宠物用广谱抗寄生虫的复方吡虫啉透皮组合物制剂 |
| KR102212891B1 (ko) * | 2019-06-10 | 2021-02-04 | 전북대학교산학협력단 | 작은소피참진드기용 살비제 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63126805A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-05-30 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 農園芸用の殺虫組成物 |
| EP0387663A1 (de) * | 1989-03-17 | 1990-09-19 | Bayer Ag | Mittel gegen Keratinschädlinge |
| EP0682869A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-22 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| WO1996017520A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Dermal applizierbare formulierungen von parasitiziden |
| US5661164A (en) * | 1994-09-30 | 1997-08-26 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Termite-controlling agent composition |
| WO2002030200A1 (en) * | 2000-10-07 | 2002-04-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Pesticidal composition |
Family Cites Families (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8323061D0 (en) | 1983-08-26 | 1983-09-28 | Shell Int Research | Pesticidal heterocyclic compounds |
| JPH0629256B2 (ja) | 1983-10-06 | 1994-04-20 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| JPS60172976A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| ZW5085A1 (en) | 1984-04-13 | 1985-09-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides |
| GB8500863D0 (en) | 1985-01-14 | 1985-02-20 | Fine Organics Ltd | Preparation of thiazine derivatives |
| DE3681465D1 (cs) * | 1985-02-04 | 1991-10-24 | Nihon Bayer Agrochem K.K., Tokio/Tokyo, Jp | |
| JPH072736B2 (ja) * | 1985-08-27 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
| JPH0717621B2 (ja) * | 1986-03-07 | 1995-03-01 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物 |
| JPH085859B2 (ja) * | 1986-07-01 | 1996-01-24 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規アルキレンジアミン類 |
| JPH07121909B2 (ja) | 1986-09-10 | 1995-12-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 |
| DE3639877A1 (de) | 1986-11-21 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
| US4963574A (en) * | 1987-02-24 | 1990-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control |
| DE3712307A1 (de) | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane |
| JPS63287764A (ja) | 1987-05-21 | 1988-11-24 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Ｎ−３−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| JP2597095B2 (ja) | 1987-06-09 | 1997-04-02 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
| CH673557A5 (cs) * | 1987-07-20 | 1990-03-30 | Ciba Geigy Ag | |
| US5849768A (en) | 1987-08-01 | 1998-12-15 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | α-unsaturated amines, their production and use |
| DE3887800D1 (de) * | 1987-08-04 | 1994-03-24 | Ciba Geigy | Substituierte Guanidine. |
| US4918086A (en) | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
| EP0303570A3 (de) * | 1987-08-12 | 1990-11-07 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Isothioharnstoffe |
| JP2583429B2 (ja) | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
| JP2884412B2 (ja) * | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
| GB8826539D0 (en) * | 1988-11-14 | 1988-12-21 | Shell Int Research | Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides |
| JP2779403B2 (ja) | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
| IE960442L (en) * | 1988-12-27 | 1990-06-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives, their production and insecticides |
| JP2822050B2 (ja) | 1989-02-04 | 1998-11-05 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ２―ニトロイミノイミダゾリジン類の製法 |
| DK0383091T3 (da) | 1989-02-13 | 1994-02-07 | Bayer Agrochem Kk | Insecticidt virksomme nitroforbindelser |
| JP2610988B2 (ja) | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| US5304566A (en) * | 1989-10-06 | 1994-04-19 | Nippon Soda Co., Ltd | Pyridine compounds which have useful insecticidal utility |
| HU214992B (hu) | 1989-10-06 | 1998-12-28 | Nippon Soda Co. Ltd. | Eljárás aminszármazékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények |
| JPH03200768A (ja) | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
| AU628229B2 (en) * | 1989-11-10 | 1992-09-10 | Agro-Kanesho Co. Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| JP2943246B2 (ja) | 1990-01-11 | 1999-08-30 | 日本曹達株式会社 | ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
| JP2867345B2 (ja) | 1990-01-23 | 1999-03-08 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体 |
| JPH03246283A (ja) | 1990-02-21 | 1991-11-01 | Mitsubishi Kasei Corp | イソオキサゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺虫剤 |
| DE69126776T2 (de) * | 1990-03-05 | 1998-01-08 | Mallinckrodt Veterinary, Inc., Terre Haute, Ind. | Parasitizide zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JPH03279359A (ja) | 1990-03-27 | 1991-12-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| US5192778A (en) | 1990-04-03 | 1993-03-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor |
| JPH049371A (ja) | 1990-04-25 | 1992-01-14 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトロイミノ系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| JPH05507088A (ja) | 1990-05-17 | 1993-10-14 | ユニバーシテイ・オブ・サウスカロライナ | 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン |
| JPH0739430B2 (ja) * | 1990-07-06 | 1995-05-01 | アグロカネショウ株式会社 | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| IL99161A (en) * | 1990-08-17 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them |
| AU658955B2 (en) * | 1992-01-28 | 1995-05-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | An oxazoline derivative, its production and its use |
| TW240163B (en) | 1992-07-22 | 1995-02-11 | Syngenta Participations Ag | Oxadiazine derivatives |
| US5750548A (en) * | 1994-01-24 | 1998-05-12 | Novartis Corp. | 1- N-(halo-3-pyridylmethyl)!-N-methylamino-1-alklamino-2-nitroethylene derivatives for controlling fleas in domestic animals |
| DE19519007A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
| DE19521162A1 (de) * | 1995-06-09 | 1996-12-12 | Bayer Ag | N-Aryl-1,2,4-triazolin-5-one |
| DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| AP9801362A0 (en) * | 1996-04-29 | 1998-12-31 | Novartis Ag | Pest cidal compo ition |
| US5935943A (en) * | 1996-09-11 | 1999-08-10 | Sankyo Company, Limited | Insecticidal composition |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| JP4196427B2 (ja) * | 1998-04-09 | 2008-12-17 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物駆除組成物 |
| JPH11322511A (ja) * | 1998-05-06 | 1999-11-24 | Mitsui Chem Inc | 殺虫組成物 |
| JPH11322512A (ja) * | 1998-05-06 | 1999-11-24 | Mitsui Chem Inc | 殺虫殺ダニ組成物 |
| DE69906433T2 (de) * | 1998-08-07 | 2003-10-30 | Pfizer Products Inc., Groton | Neue Gelformulierung enthaltendes Halsband zur Bekämpfung von Arthropodenbefall bei Tieren |
| DE19857966A1 (de) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
| JP4182240B2 (ja) * | 1999-04-22 | 2008-11-19 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物駆除組成物 |
| AU764105B2 (en) * | 1999-04-22 | 2003-08-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal compositions |
| DE19954394A1 (de) † | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben |
| US6660690B2 (en) * | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
| US6838473B2 (en) * | 2000-10-06 | 2005-01-04 | Monsanto Technology Llc | Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin |
| DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
-
2000
- 2000-11-30 US US09/727,117 patent/US20020103233A1/en not_active Abandoned
-
2001
- 2001-11-26 BR BRPI0115777-9A patent/BR0115777B1/pt active IP Right Grant
- 2001-11-26 KR KR1020037006585A patent/KR100877311B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 CA CA2429218A patent/CA2429218C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 UA UA2003066038A patent/UA75104C2/uk unknown
- 2001-11-26 CZ CZ20031400A patent/CZ303689B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-11-26 PL PL360913A patent/PL205968B1/pl unknown
- 2001-11-26 IL IL15614201A patent/IL156142A0/xx unknown
- 2001-11-26 CN CNA2008101657091A patent/CN101366390A/zh active Pending
- 2001-11-26 RS YUP-416/03A patent/RS50675B/sr unknown
- 2001-11-26 EP EP01998203.2A patent/EP1349456B3/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 HR HR20030495A patent/HRP20030495A2/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-11-26 NZ NZ526147A patent/NZ526147A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-11-26 HU HU0303863A patent/HU230825B1/hu unknown
- 2001-11-26 AU AU2002217851A patent/AU2002217851B2/en not_active Expired
- 2001-11-26 MX MXPA03004701A patent/MXPA03004701A/es active IP Right Grant
- 2001-11-26 CN CNB018197191A patent/CN100466907C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 RU RU2003119438/04A patent/RU2308190C2/ru active
- 2001-11-26 AU AU1785102A patent/AU1785102A/xx active Pending
- 2001-11-26 AT AT01998203T patent/ATE313955T3/de unknown
- 2001-11-26 WO PCT/US2001/044084 patent/WO2002043494A2/en not_active Ceased
- 2001-11-26 JP JP2002545483A patent/JP4320173B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 SK SK626-2003A patent/SK288114B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-11-26 DE DE60116379.6T patent/DE60116379T3/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-26 GE GE5241A patent/GEP20053497B/en unknown
- 2001-11-26 DK DK01998203.2T patent/DK1349456T6/da active
- 2001-11-26 ES ES01998203.2T patent/ES2254534T7/es active Active
-
2003
- 2003-05-27 IL IL156142A patent/IL156142A/en active IP Right Grant
- 2003-05-28 ZA ZA200304131A patent/ZA200304131B/en unknown
-
2007
- 2007-08-27 US US11/845,447 patent/US20080033017A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-03-04 JP JP2009050633A patent/JP2009114216A/ja active Pending
-
2013
- 2013-10-08 IL IL228780A patent/IL228780A0/en unknown
-
2014
- 2014-12-25 JP JP2014262203A patent/JP6499443B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2018
- 2018-02-01 JP JP2018016613A patent/JP6581675B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2019
- 2019-01-30 IL IL264560A patent/IL264560B/en active IP Right Grant
- 2019-06-18 JP JP2019112703A patent/JP2019147850A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63126805A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-05-30 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 農園芸用の殺虫組成物 |
| EP0387663A1 (de) * | 1989-03-17 | 1990-09-19 | Bayer Ag | Mittel gegen Keratinschädlinge |
| EP0682869A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-22 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| US5661164A (en) * | 1994-09-30 | 1997-08-26 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Termite-controlling agent composition |
| WO1996017520A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Dermal applizierbare formulierungen von parasitiziden |
| WO2002030200A1 (en) * | 2000-10-07 | 2002-04-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Pesticidal composition |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6581675B2 (ja) | 強化された殺ダニ活性のための組成物 | |
| JP2018065880A5 (cs) | ||
| AU2002217851A1 (en) | Compositions for enhanced acaricidal activity | |
| SK12432000A3 (sk) | Dermálne aplikovateľné vodu obsahujúce prípravky paraziticídov a spôsob ich výroby | |
| JP4972843B2 (ja) | 動物外部寄生虫防除用経皮投与剤 | |
| HK1072347B (en) | Compositions for enhanced acaricidal activity | |
| HK1129539A (en) | Composition for enhanced acaricidal activity | |
| JP2016521271A (ja) | 改善された殺外部寄生生物性製剤 | |
| HK1037479B (en) | Aqueous formulations of parasiticides for skin application |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20211126 |