DE69126776T2 - Parasitizide zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Parasitizide zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
- Publication number
- DE69126776T2 DE69126776T2 DE69126776T DE69126776T DE69126776T2 DE 69126776 T2 DE69126776 T2 DE 69126776T2 DE 69126776 T DE69126776 T DE 69126776T DE 69126776 T DE69126776 T DE 69126776T DE 69126776 T2 DE69126776 T2 DE 69126776T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- composition
- pyrethroid
- dogs
- permethrin
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 21
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims abstract description 20
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 claims description 37
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 24
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 alkyl glycol ether Chemical compound 0.000 claims description 14
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 241000283086 Equidae Species 0.000 claims description 6
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 claims description 4
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 claims description 4
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 claims description 4
- 241000700159 Rattus Species 0.000 claims description 4
- 241000282887 Suidae Species 0.000 claims description 4
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 244000144977 poultry Species 0.000 claims description 4
- FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N (1R)-trans-cyphenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N 0.000 claims description 2
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims description 2
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 claims description 2
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 claims description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 claims description 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims description 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 2
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 claims description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 2
- 206010014143 Ectoparasitic Infestations Diseases 0.000 claims 2
- 208000029380 parasitic ectoparasitic infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical group CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQHJWDTTWVEXFE-UHFFFAOYSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(1,2-dibromo-2,2-dichloroethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C(Br)C(Cl)(Cl)Br)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 VQHJWDTTWVEXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 claims 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 21
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 19
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 abstract description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 abstract 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 abstract 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 abstract 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 16
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 11
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 5
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 4
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 4
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- 241000771994 Melophagus ovinus Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 231100000057 systemic toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 201000001064 tick infestation Diseases 0.000 description 2
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- HOLHYSJJBXSLMV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=CC=C1Cl HOLHYSJJBXSLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPQZZXKXMWNMF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxybutoxy)ethanol Chemical compound CCC(OC)COCCO YTPQZZXKXMWNMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 208000016604 Lyme disease Diseases 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 206010028293 Muscle contractions involuntary Diseases 0.000 description 1
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 1
- 206010039424 Salivary hypersecretion Diseases 0.000 description 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 208000022531 anorexia Diseases 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010954 commercial manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 201000004356 excessive tearing Diseases 0.000 description 1
- 238000013401 experimental design Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 1
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000008693 nausea Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 208000026451 salivation Diseases 0.000 description 1
- 235000019553 satiation Nutrition 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 231100000041 toxicology testing Toxicity 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
- Diese Erfindung betrifft im allgemeinen eine Zusammensetzung zur Kontrolle/Bekämpfung von Ektoparasiten. Genauer betrifft diese Erfindung eine solche Zusammensetzung, die ein Pyrethroid in Konzentrationen gröper als 50 Gewichtsprozent verwendet.
- Ektoparasiten wie Zecken und Flöhe werden auf domestizierten Säugetieren wie Hunden häufig gefunden. Ektoparasiten ernähren sich von ihrem Wirtstier und stellen eine ständige Irritationsquelle für das Tier dar. Es ist daher wünschenswert, derartige Befälle zu kontrollieren. Mit Kontrolle ist gemeint, daß erstrebenswerterweise alle Parasiten auf dem Wirt getötet werden. Kontrolle von Zeckenbefall auf allen Säugetieren, vor allem Haustieren im Wohnbereich, hat in letzter Zeit an stärkerer Bedeutung gewonnen als in früheren Zeiten, und zwar aufgrund der Entdeckung, daß bestimmte Zeckenarten Mikroorganismen tragen können, die für die Übertragung der Lyme-Krankheit beim Menschen verantwortlich sind.
- Es gibt zwar bekannte Zusammensetzungen und Verfahren zur Kontrolle von Ektoparasiten, aber viele von ihnen sind systemische Produkte. Das heißt, daß es sich um Produkte handelt, die aktive Parasitizide enthalten, die in die Blutbahn des Tieres eindringen, um einen insektiziden Effekt hervorzurufen. Systemische Insektizide sind im allgemeinen weniger wünschenswert, wenn geeignete andere Möglichkeiten bestehen. Sie haben eine gewisse Wirksamkeit gegen Flöhe gezeigt, sind aber im allgemeinen bei der Kontrolle von Zecken nicht nützlich gewesen. Weil systemische Produkte, auch wenn sie topisch angewandt werden, in die Blutbahn des Wirts gelangen müssen, sind sie höchstwahrscheinlich toxisch für den Wirt. Des weiteren können systemische Produkte, die nicht topisch angewandt werden, schwierig zu verabreichen sein. Sie können eine Injektionsausrüstung erfordern oder die schwierige Aufgabe umfassen, ein Tier dazu zu bringen, orale Formulierungen zu schlucken.
- GB-A-2088212 offenbart flüssige Zusammensetzungen, die bis zu ungefähr 50 Gew.-% eines Pyrethroids enthalten, und Verfahren für ihre topische Anwendung. Genauer gesagt, offenbart GB-A-2088212 die Lösung fester Pyrethroide in flüssigen Formulierungen unter Verwendung unerwünschter, irritierender organischer Lösungsmittel wie Xylol, Toluol und Cyclohexanon, wahlweise in Verbindung mit Alkylglycolethern.
- Nach der vorliegenden Erfindung werden mehr als 50 und bis zu 85 Gew.-% eines Pyrethroids sowie ein Träger, der ein Alkylglycolether ist, verwendet, um eine Zusammensetzung herzustellen, um Ektoparasiten auf domestizierten nicht-menschlichen Säugetieren, gewählt aus Ratten, Mäusen, Kaninchen, Hunden, Rindvieh, Geflügel, Schweinen und Pferden, mittels topischer Anwendung zu kontrollieren.
- Eine neue parasitizide Zusammensetzung nach der Erfindung zur topischen Anwendung auf nicht-menschliche domestizierte Säugetiere umfaßt 65 bis 85 Gew.-% Permethrin und Alkylglycolether-Träger.
- Es ist überraschend, daß solche konzentrierten Formulierungen keine Irritation oder Toxizität hervorrufen. Es wäre zu erwarten, daß hochkonzentrierte Lösungen eines Pyrethroids, wenn auf die Haut appliziert, in den Wirt adsorbiert und eine systemische Toxizität bewirken würden.
- Fachleute auf dem Gebiet würden nicht erwarten, daß die schwächere Lösungskraft der Glycole mit den kommerziellen Herstellungsverfahren kompatibel wäre. Wenn die aktiven Inhaltsstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung in einem Alkylglycolether-Lösungsmittel formuliert werden, kann die resultierende Flüssigformulierung dann als Inhaltsstoff bei der Formulierung anderer topischer Zusammensetzungen verwendet werden.
- Konzentrationen von mehr als 50 Gew.-% machen die topische Anwendung der Zusammensetzung praktischer als jemals zuvor. Je höher die Konzentration ist, umso geringer ist die Dosis für eine wirksame Ektoparasitenkontrolle. Derart geringe Dosen können verabreicht werden, ohne daß das behandelte Tier dessen gewahr wird, wodurch die Verabreichung erleichtert wird. Formulierungen, die mehr als 50 Gew.-% eines Pyrethroids enthalten, erzielen daher viele Vorteile, die vom Stand der Technik der Verwendung von Formulierungen mit einer maximalen Konzentration bis zu 50 Gew.-% nicht gelehrt werden.
- Topische Zusammensetzungen können derart formuliert werden, daß sie eine Mehrzahl physikalischer Zustände einnehmen. Sie können eine Mischung von Flüssigkeiten sein, oder ein festes aktives Agens kann in Lösung gebracht sein. Wahlweise kann das aktive Agens in einer Suspension oder Emulsion als Träger zur Verfügung gestellt sein. Die Suspensionen können Sole, Gele oder Salben auf Wasser- oder Ölbasis sein. Emulsionsträger enthalten sowohl wäßrige als auch ölige Bestandteile und können die Form von Cremes, Lotionen oder Salben annehmen.
- Zusätzlich wird die topische Verabreichung weiterhin praktisch gestaltet, wenn das aktive Insektizid-Agens in einer optimalen Zusammensetzung enthalten ist. Eine optimale Zusammensetzung weist die folgenden Merkmale auf: Die Zusammensetzung umfaßt mehr als 50 Gew.-% des aktiven Agens, so daß die kleinste wirksame Dosis erreicht werden kann. Während der Verabreichung und solange auf dem Wirt gegenwärtig, erleichtern die Trägerbestandteile der Formulierung die Zuführung, Adsorption auf dem Haar und die Verteilung des aktiven Agens zum Parasiten. Der Träger kann eine Absorption des aktiven Agens in den Wirt und somit systemische Toxizität verhindern. In der optimalen Zusammensetzung kann der Träger weiterhin Inhaltsstoffe umfassen, die Irritation lindern oder vermeiden wie auch nur Lösungsmittel verwenden, die nichtirritierend sind.
- Die Wahl des Trägers kann auch variiert werden, um die Häufikeit der Dosierung entsprechend bestimmter Bedingungen in der Umgebung zu optimieren. Ölige Träger zum Beispiel sind beständig gegen Waschen.
- Formulierungen, die von öligen Trägern umfaßt sind, verringern die Dosierhäufigkeit für Wirte, die Regen und Wasser ausgesetzt sind. Formulierungen, die von wäßrigen Trägern aufgenommen sind, sind mehr für trockene Umgebungen geeignet. Wenn sich der Wirt in trockenen Umgebungen befindet, ist die Wahrscheinlichkeit geringer, daß die wäßrige Formulierung ausgewaschen wird, und die erforderliche Dosierungshäufigkeit bleibt niedrig.
- Formulierungen mit Pyrethroid-Konzentrationen über 50 Gew.-% können in einer Einzeldosis-Packung verpackt werden. Zum Beispiel kann eine einzelne 1 ccm-Dosis einer flüssigen Formulierung, bestehend aus 65 Gew-% Permethrin und 35 Gew-% 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol in einer zusammenlegbaren 1 ccm- Hülse verpackt werden. Weil die Formulierung die Verwendung starker organischer Lösemittel wie Xylol, Cyclohexanon und Toluol vermeidet, besteht eine größere Auswahl an Hülsenmaterial. Einzel-Dosis-Behälter machen Lagerung und Entsorgung für Tierbesitzer geeigneter.
- Mehrfach-Dosis-Flüssigformulierungen können in photoresistenten Behältern eines Inhalts von mehr als 1 ccm verpackt werden. Die Zusammensetzung hoher Konzentration verringert auch die Behältergröße-Erfordernisse für Mehrfach-Dosis-Behälter ebenso wie die Behältergröße-Erfordernisse für Einzel- Dosis-Behältnisse für größere Tiere. Wiederum sind die kleineren Behältergrößen bequemer zu lagern und zu entsorgen.
- Es wurde herausgefunden, daß eine Zusammensetzung, die ein Pyrethroid in Konzentrationen größer als 50 Gew.-% und bis zu 85 Gew.-% umfaßt, hergestellt werden kann und daß diese hochkonzentrierte Zusammensetzung für die topische Verabreichung zur Kontrolle von Ektoparasiten wie Flöhen und Zecken auf Tieren, vor allem Hunden, wirksam ist, während sie gegenüber dem Wirt nicht-toxisch und nicht-irritierend bleibt.
- Nach einem Gesichtspunkt der Erfindung ist das verwendete Pyrethroid Permethrin. Die Zusammensetzung umfaßt vorzugsweise 65 Gew.-% Permethrin in einem Träger, vorzugsweise dem Lösungsmittelträger 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol. Die Zusammensetzung kann andere inerte Inhaltsstoffe wie Parfums, Haut- Konditionierer (Pflegemittel) oder Fellglänzmittel umfassen. Eine bevorzugte Zusammensetzung ist in gießfähiger Form, so daß sie einfach auf Fell und Haut der Wirtstiere appliziert werden kann. Die bevorzugte Zusammensetzung ist nicht-irritierend für die Haut, den Pelz und das Fell des Wirtes und ist außerdem nicht systematisch toxisch für den Wirt.
- Pyrethroide haben Wirksamkeit gegen Ektoparasiten gezeigt. Geeignete Pyrethroide umfassen Permethrin, Phenothrin, Cypermethrin, Cyhalothrin, Deltamethrin, Flumethrin, Cyfluthrin, Cyphenothrin, Tralometrhin, Tralocytrhin und Fenvalerat. Das am meisten bevorzugte Pyrethroid zur Verwendung bei dieser Erfindung ist Permethrin, d.h. 3-(Phenoxyphenyl)methyl(1R5)-cis,trans-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropan-carboxylat.
- Permethrin hat ein Molgewicht von 391,29 g/mol, und technisches Permethrin umfaßt von ungefähr 25 bis zu 80 Gew.-% cis- und ungefähr 20 bis 75 Gew.-% trans-Isomer. Bei der insektiziden Zusammensetzung nach der Erfindung ist technisches Fermethrin geeignet, und es weist vorzugsweise eine Minimalmenge des trans-Isomers von 45 Gew.-% und eine Minimalmenge des cis-Isomers von 35 Gew.-% auf.
- Der Träger ist ein Alkylglycolether wie 2-(2-Methoxybutoxy)ethanol oder (am meisten bevorzugt) 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol.
- Es ist überraschend zu erkennen, daß die insektizide Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung, die einen derart hohen Prozentsatz des aktiven Inhaltsstoffes, eines Pyrethroids, umfaßt, gegen Ektoparasiten wirksam ist, während sie für den Wirt nicht-irritierend und nicht-giftig bleibt. Eine Zusammensetzung der Erfindung, die eine derart hohe Konzentration an aktivem Inhaltsstoff aufweist, gestattet kleine, leicht applizierte und doch wirksame Dosen. Es ist keine besondere Sachkenntnis erforderlich, um die Behandlung durchzuführen, so daß Tierbesitzer dies ohne die Hilfe eines Tierarztes vornehmen können.
- Weitere inerte Inhaltsstoffe können der vorliegenden Zusammensetzung zugefügt werden und können bis zu 15 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung umfassen. Sie können Verteilungsagenzien, Synergisten, Lockmittel, Schädlingsabwehrmittel, Haftvermittler, oberflächenaktive Agenzien, Stabilisatoren, Haut-Konditionierer, Parfums, Fellglänzmittel und Farbagenzien umfassen.
- Geeignete Verteilungsagenzien sind Flüssigkeiten, die sich besonders schnell auf der Haut verteilen. Dipropylenglycolmonomethylether ist ein besonders geeignetes Verteilungsagens zum Einschluß innerhalb der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung. Isopropylmyristat gehört zu den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung. Isopropylmyristat ist ein weiteres üblicherweise verwendetes Verteilungsagens. Die gewünschten Eigenschaften von verteilungsagenzien, die manchinal als verteilungsöle bezeichnet werden, sind den Fachleuten auf dem Gebiet im allgemeinen wohl bekannt. Anziehungsstoffe umfassen Phermone wie 2,6-Dichlorophenol. Abstoßstoffe umfassen Citronellol, Diethyltoluimid, Dimethylphthalat u.ä.
- Bei den anderen inerten Inhaltsstoffen, die für die vorliegende Erfindung verwendet werden können, gibt es die Adhäsionsförderer. Adhäsionsförderer umfassen Carboxymethylcellulose, Methylcellulose und andere Cellulosederivate und Stärkederivate, Polyacrylate, Alginatgelatine, Gummi arabicum, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Copolymere von Methylvinylether und Maleinanhydrid, Polyethylenglycole, Paraff ine, Öle, Wachse und hydriertes Rizinusöl, kolloidale Kieselsäure oder Mischungen der erwähnten Substanzen.
- Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung umfassen normalerweise keine oberflächenaktiven Agenzien; jedoch können diese, wenn erwünscht, enthalten sein. Oberflächenaktive Agenzien (umfassend Emulgatoren und Benetzungsagenzien) umfassen: 1. anionische oberflächenaktive Agenzien wie Natriumlaurylsulfat, Fettalkoholethersulfate und Monoethanolaminsalze von Mono-/Di-alkylpolyglycoletherorthophosphorsäuereestern, 2. kationische oberflächenaktive Agenzien wie Cetyltrimethyl-ammoniumchlorid, 3. amphophile oberflächenaktive Agenzien, wie Di-natrium-N-lauryl-amino-diproprionat oder Lecithin, und 4. nicht-ionische oberflächenaktive Agenzien, zum Beispiel polyoxyethyliertes Rizinusöl, polyoxyethyliertes Sorbitanmonoleat, Sorbitanmonostearat, Ethylalkohol, Glycerolmonostearat, Polyoxyethylenstearat und Alkylphenolpolyglycolether.
- Um chemischen Abbau zu verhindern, der im Falle einiger aktiver Verbindungen auftritt, können auch Stabilisatoren verwendet werden und zum Beispiel Antioxidationsmittel, wie Tocopherole, Bytyl-hydroxyanisole, Butylhydroxytoluol und Carbodiimide (z.B. 2,2-6,6-Tetraisopropyldiphenylcarbodiimid), und Verflüchtiger,wie Epi-Chlorhydrin, enthalten. Färbeagenzien umfassen herkömmliche Farbstoffe, die im Träger der vorliegenden Erfindung löslich sind, wie Sudanrot oder Öl-Naphthalingelb.
- Um die insektizide Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung herzustellen, wird ein Pyrethroid auf 65-80 Grad Celsius erwärmt, bis sämtliche vorhandenen Kristalle verflüssigt sind. Die Flüssigkeit wird dann gemischt, bis sie einheitlich ist. Ein flüssiges Trägerlösungsmittel wird in ein getrenntes, nicht erwärmtes Reaktionsgefäß gegeben. Dann wird das Permethrin dem Reaktionsgefäß hinzugefügt. Das Permethrin und das Trägerlösungsmittel werden dann bis zur Gleichmäßigkeit vermischt. Additive können auch in dem Reaktionsgefäß vorhanden sein und in den Ansatz eingemischt werden. Die Additive umfassen herkömmliche pharmazeutische Additive wie Haut-Konditionierer, Parfums, Fellglänzmittel und Verteilungsagenzien.
- Bei der bevorzugten Ausführungsform dieser Erfindung wird Permethrin auf ungefähr 65 Grad Celsius erwärmt. Der Träger 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol wird in ein sauberes Gefäß gegeben, und das Permethrin wird zugefügt sowie bis zur Gleichmäßigkeit vermischt. Nachdem das Permethrin in diese einfache Flüssigkeitsmischung versetzt worden ist, kann die Mischung als Ausgangspunkt für den Ansatz von topischen Präparaten in anderen physikalischen Zuständen dienen. Zum Beispiel können Gelierungsagenzien zugefügt werden, um topische Präparate in der Form von Gels und kolloidalen Lösungen zu schaffen. Gase können zugefügt werden, um topische Präparate zu schaffen, die als Aerosole geliefert werden können. Weitere Funktionsagenzien können der flüssigen Mischung Zugesetzt werden, um Salben und Pasten zu bilden.
- Die insektizide Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist für die verwendung bei Säugetieren, vorzugsweise domestizierten Begleitertieren wie Hunden geeignet. Weil sie so überraschend nicht-toxisch ist, kann sie bei Welpen wie auch bei erwachsenen Tieren verwendet werden. Sie ist auch bei einer Vielfalt von Haustieren nützlich, außer daß ihre Verwendung für Katzen nicht empfohlen ist. Sie ist auch gegen eine Vielfalt von Parasiten, einschließlich Zecken, Flöhen, Melophagus Ovinus und Milben, wirksam.
- Die Zusammensetzung nach der vorliegenden Erfindung ist besonders nützlich für Pferde und andere große Säugetiere, weil im Vergleich zu den Pyrethroidzusammensetzungen mit den vom Stand der Technik gelehrten Konzentrationen von 50 oder weniger Gew-% die erforderlichen Dosen sehr viel kleiner sind. Die insektizide Zusammensetzung dieser Erfindung ist nützlich für die Kontrolle von Insekten- und Ascarin-Ektoparasiten, wie Flöhen, Zecken, Melophagus Ovinus und Milben. Ihre am meisten bevorzugte Verwendung ist für die Kontrolle von Zecken und Flöhen auf Hunden.
- Die Zusammensetzung kann auf das Wirtstier mittels jeglicher herkömmlicher Methode für die lokale Applikation von Verbindungen appliziert werden, zum Beispiel durch das Tropfen eines kleinen Volumens flüssiger Zusammensetzung auf den Tierkörper. Ein Vorteil der Verwendung einer hochkonzentrierten Zusammensetzung ist, daß nur ein geringes Volumen erforderlich ist. Während die notwendige Menge der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung, die für eine wirksame insektizide Aktivität appliziert werden muß, von der Größe des Tieres und der genauen Konzentration und den Abgabeeigenschaften der speziellen Zusammensetzung abhängt, wurde gefunden, daß ein 1 ml-Volumen der bevorzugten Flüssigzusammensetzung bei weniger als 15 kg wiegenden Hunden wirksam ist. Ein 1-2 ml-Volumen des bevorzugten 65 Gew.-% Permethrins liefert 65-130 mg Permethrin. Für Hunde, die größer sind als 15 kg, wurde gefunden, daß es wirksam ist, 1 ml einer 65 Gew.-% Permethrin-Zusammensetzung zwischen den Schulterblättern in Verbindung mit einem weiteren ml an der Schwanzwurzel (Anm.: am oberen Ende des Schwanzes) zu applizieren.
- Das Verfahren zum Applizieren der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, ihre Wirksamkeit wie auch das Fehlen von Toxizität und Irritation wird rein beispielhaft durch die folgenden in-vivo-Versuche veranschaulicht:
- Es wurden zwanzig Hunde nach Gesundheit und ihrer Fähigkeit, Parasitenbefälle zu behalten, ausgesucht und in vier Gruppen von je fünf Hunden geteilt. Der Zustand jeden Tiers wurde täglich kontrolliert.
- Am Tag 0 wurden drei Gruppen mit fünf Hunden mit einer Dosis einer Flüssigformulierung, bestehend aus 65 Gew.-% Permethrin und 35 Gew.-% 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol, behandelt, und die andere Gruppe mit fünf Hunden wurde unbehandelt belassen. Behandlungen wurden durch Teilen des Haares an jeder Behandlungsstelle auf die Haut durchgeführt. Behandlungsstellen befanden sich zwischen den Schulterblättern und an der Schwanzwurzel. Jede Behandlungsstelle erhielt 1 Milliliter der Formulierung. Die Behandlungsgruppen sind in Tabelle 1, bezeichnet mit Versuchsstruktur, definiert. TABELLE 1 Versuchsstruktur
- Einhundert nicht gefütterte erwachsene Flöhe und 50 nicht gefütterte erwachsene braune Hundezecken wurden jedem Hund an den in dem folgenden Arbeitsplan ausgeführten Tagen appliziert. Bei jedem Befall wurden die nicht gefütterten erwachsenen Parasiten entlang der Rückenmittellinie jedes Hundes von dessen Kopf bis zur Wurzel seines Schwanzes gesetzt.
- Zählungen der lebenden Flöhe und Zecken, die auf jedem Hund blieben, wurden an den in dem folgenden in Tabelle 1 wiedergegebenen Arbeitsplan spezifizierten Tagen durchgeführt. Zeckenaufzeichnungen zeigen die Stelle, das Geschlecht und das Sättigungsstadium jeder lebenden, anhaftenden Zecke an.
- Auf den unbehandelten Hunden wurde zuerst gezählt, und die Untersuchenden trugen während der Untersuchung Handschuhe. Der Untersuchungstisch wurde gewaschen, und die Untersuchenden wechselten die Handschuhe nach der Untersuchung jeder behandelten Gruppe. Die Untersuchungen wurden nach dem in Tabelle 2 gezeigten Arbeitsplan durchgeführt. TABELLE 2 Arbeitsplan
- Die folgenden Parameter wurden für das Tabellieren von Ergebnissen verwendet: (1) Visuelle Zählungen von Flöhen (Zecken) auf dem Wirt; und (2) prozentuale Bekämpfung von Flöhen (Zecken) auf dem Wirt =
- Die drei Behandlungen mit der bevorzugten Zusammensetzung wurde in gleicher Weise während der gesamten Untersuchungen mit einer Prozent-Kontrolle durchgeführt, die am 1. Tag von 70 bis 89, am 2. Tag von 87 bis 100, am 3. Tag von 92 bis 100, am 7. Tag von 99 bis 100, am 14. Tag von 97 bis 100, am 21. Tag von 99 bis 100, am 28. Tag von 93 bis 95 und am 35. Tag von 63 bis 89 reichte. Gruppe 3 (Hunde, die weniger als 15 kg (33 pounds) wogen und mit 1 ccm zwischen den Schulterblättern und 1 ccm am Schwanzende behandelt wurden) hatte bemerkenswert höhere Kontrollwerte an den Tagen 1 und 2 als Gruppe 2 (Hunde, die weniger als 15 kg (33 pounds) wogen und nur mit 1 ccm zwischen den Schulterblättern behandelt wurden) und als Gruppe 4 (Hunde, die mehr als 15 kg (33 pounds) wogen und mit 1 ccm zwischen den Schulterblättern und 1 ccm am Schwanzende behandelt wurden). Gruppe 3 erreichte 89 und 100 Prozent-Kontrolle am 1. bzw. am 2. Tag, wohingegen Gruppe 2 75 und 90 Prozent-Kontrolle und Gruppe 4 70 und 92 Prozent- Kontrolle am 1. bzw. 2. Tag erreichte. Gruppe 3 lag auch vom 3. bis zum 28. Tag in der Prozent-Kontrolle leicht über (ein bis acht Prozentpunkte) Gruppe 2 und 4.
- Eine Zusammenfassung von Flohzählungen und prozentuale Bekämpfung von Flöhen ist in Tabelle 3 dargestellt. TABELLE 3 Flohzählungen und prozentuale Bekämpfung von Flöhen Gruppen sind definiert im Text, S. 13
- (a. Schulter bedeutet, daß sich die Behandlungsstelle zwischen den Schulterblättern befand)
- (b. Schulter/Schwanz bedeutet, daß die Behandlung an zwei Stellen erfolgte, einmal zwischen den Schultern und zum anderen an er Schwanzwurzel)
- Eine Kontrolle von aufgesetzten Zecken am 3. Tag betrug 70 Prozent in Gruppe 2, 59 Prozent in Gruppe 3 und 49 Prozent in Gruppe 4. Die Gruppen 2 und 3 waren in der Kontrolle (96- 100 Prozent-Kontrolle) dem Nach-Behandlung-Zeckenbefall bis zum 21. Tag ähnlich. Gruppe 4 blieb bei 90 Prozent-Kontrolle vom 7. bis zum 14. Tag, stieg dann auf 98 Prozent-Kontrolle am 21. Tag. Am 28. und 35. Tag sanken die Kontrollzahlen für alle drei Gruppen leicht auf 88-96 Prozent am 28. und 84 bis 92 Prozent am 35. Tag ab.
- Zeckenzählungen und Prozent-Kontrollen sind in Tabelle 4 zusammengefaßt. Gesamtzecken und Prozent-Kontrolle von Zecken: Gruppen sind definiert im Text, S. 12
- (a. Schulter bedeutet, daß die Behandlungsstelle zwischen den Schulterblättern war)
- (b. Schulter/Schwanz bedeutet, daß die Behandlung an zwei Stellen erfolgte, einmal zwischen den Schultern und zum anderen an der Schwanzwurzel)
- Es trat keine entgegengesetzte Reaktion auf. Ein öliger Überrest war in dem Haar sichtbar, das die Stellen umgab, die mit der erfindungsgemäßen Formulierung behandelt worden waren, aber es traten keine Hautreizungen, Dermatitis oder Haarausfall auf.
- Permethrin-Toxizitätsstudien sind bei zahlreichen Arten, vollständig einschließlich Ratten, Mäusen, Kaninchen, Hunden, Katzen, Rindvieh, Geflügel, Schweinen und Pferden durchgeführt worden. Diese Studie belegt die Sicherheit der erfindungsgemäßen Ausführungsform, bestehend aus 65 Gew.-% Permethrin und 35 Gew.-% 2(2-Methoxyethoxy)ethanol bei Hunden.
- Fünf Hunde wurden zufällig jeder Behandlungsgruppe zugewiesen; zwei Hunde dienten als unbehandelte Kontrollobjekte. Alle Hunde waren Mischlinge, sechs Monate bis ein Jahr alt und 6,8 bis 11,4 kg (15 bis 25 pounds) schwer.
- An jedem von 12 Hunden wurden vor dem Einleiten der Studie komplette Chemieprofile vervollständigt. Vor der Behandlungsphase wurden die Hunde von einem Tierarzt untersucht und für gesund befunden.
- Die beiden Behandlungen bestanden aus 1 ccm oder 4 ccm an 65 Gew.-% Permethrin in 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol. Jeder Hund wurde individuell durch Verabreichen der angezeigten Materialmenge (1 ccm oder 4 ccm) in die Schulterblattregion unter Verwendung eines 1 ccm-Augentropfers behandelt.
- Die Hunde wurden auf jegliches Anzeichen adverser Reaktionen, einschließlich, aber nicht begrenzt auf, Durchfall, Übelkeit, Speichelproduktion, übermäßiges Tränen, Muskelfasciculationen, Hyperaktivität, Depression oder Anorexie hin beobachtet. Hunde wurden als normal angesehen, wenn keine Anzeichen beobachtet werden konnten und der Hund ähnlich zu Vorbehandlungsbeobachtungen und unbehandelten Hunden erschien. Beobachtungen wurden sofort zum Zeitpunkt der Behandlung, zwei, vier, sechs und acht Stunden nach der Behandlung und danach über vier Tage hinweg täglich aufgenommen. Der Behandlungs- und Beobachtungsvorgang wurde vom 7. bis zum 11. und nochmals vom 14.-18. Tag wiederholt, resultierend in drei Behandlungen und drei Beobachtungswochen.
- Bei keinem der Hunde wurde zu irgendeiner Zeit während des Verlaufs dieser Studie irgendeine adverse Reaktion bemerkt. Alle Hunde zeigten normales Verhalten.
- Futter- und Wasseraufnahme blieben während der gesamten Studie normal.
- Es wurden keine adversen Reaktionen bemerkt, nachdem die Hunde wiederholt mit der bevorzugten Formulierung (Permethrin, formuliert als verwendungsfertiger, auf-den-Punkt topischer Applikant) behandelt wurden. Zusätzlich zeigt diese Formulierung einen breiten Sicherheitsbereich ohne spürbare toxikologische Reaktionen bei der vierfachen wirksamen Dosis. Diese Studie zeigt, daß die am meisten bevorzugte Formulierung für die Verwendung bei Hunden sicher ist, selbst wenn sie in einem Vielfachen der empfohlenen Dosis angewandt wird.
Claims (10)
1. Verwendung eines Pyrethroids und eines Trägers, der ein
Alkylglykolether ist, zur Herstellung einer
Zusammensetzung, umfassend mehr als 50 Gewichts-% und bis zu 85
Gewichts-% des Pyrethroids, zur Verwendung in der
Kontrolle/Bekämpfung ektoparasitären Befalls von
nicht-menschlichen domestizierten Tieren, gewählt aus Ratten, Mäusen,
Kaninchen, Hunden, Rindvieh, Geflügel, Schweinen und
Pferden, mittels topischer Anwendung.
2. Verwendung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einem
nicht-therapeutischen Verfahren zur Kontrolle/Bekämpfung
ektoparasitären Befalls von nicht-menschlichen
domestizierten Tieren, gewählt aus Ratten, Mäusen, Kaninchen,
Hunden, Rindvieh, Geflügel, Schweinen und Pferden,
mittels topischer Anwendung.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Pyrethroid
aus Permethrin, Phenothrin, Deltamethrin, Cypermethrin,
Cyhalothrin, Flumethrin, Cyfluthrin, Cyphenothrin,
Tralomethrin, Tralocythrin und Fenvalerat gewählt wird.
4. Verwendung nach Anspruch 4, wobei das Pyrenthroid
Permethrin oder ein Stereoisomer davon ist.
5. Verwendung nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei der
Ether aus 2-(2-Butoxyethoxy)ethanol und
2-(2-methoxyethoxy)ethanol gewählt wird.
6. Verwendung nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei das
Pyrethroid im Ether gelöst ist.
7. Verwendung nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei die
Zusammensetzung ungefähr 65 Gewichts-% des Pyrethroids
umfaßt.
8. Verwendung nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei die
Tiere Hunde oder Pferde sind.
9. Eine parasitizide Zusammensetzung zur topischen Anwendung
auf nicht-menschliche domestizierte Tiere, umfassend 65
bis 85 Gewichts-% Permethrin und einen Träger, der ein
Alkylglykol ist.
10. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei der Ether wie
in Anspruch 5 definiert ist.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US48791390A | 1990-03-05 | 1990-03-05 | |
PCT/US1991/001410 WO1991013545A1 (en) | 1990-03-05 | 1991-02-28 | Parasiticidal composition and methods for its making and use |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69126776D1 DE69126776D1 (de) | 1997-08-14 |
DE69126776T2 true DE69126776T2 (de) | 1998-01-08 |
Family
ID=23937628
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69126776T Expired - Lifetime DE69126776T2 (de) | 1990-03-05 | 1991-02-28 | Parasitizide zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5236954A (de) |
EP (1) | EP0518989B1 (de) |
JP (1) | JP2978245B2 (de) |
AT (1) | ATE155007T1 (de) |
AU (1) | AU639549B2 (de) |
BR (1) | BR9106124A (de) |
CA (1) | CA2077254C (de) |
DE (1) | DE69126776T2 (de) |
DK (1) | DK0518989T3 (de) |
ES (1) | ES2103807T3 (de) |
GR (1) | GR3024840T3 (de) |
IE (1) | IE73280B1 (de) |
NZ (1) | NZ237313A (de) |
WO (1) | WO1991013545A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011103694A1 (de) | 2010-02-26 | 2011-09-01 | Solnova Ag | Spot-on präparat mit parasiten- repellierender wirkung |
DE202012004045U1 (de) | 2012-04-16 | 2012-05-02 | Solnova Ag | Spot-on-Präparat |
EP3771336A1 (de) | 2019-07-31 | 2021-02-03 | Athenion AG | Repellent zusammensetzung |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4417742A1 (de) | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
US5942525A (en) * | 1995-05-11 | 1999-08-24 | Ecto Development Corporation | Spot treatment of animals with pyriproxyfen and an insecticide |
US5750514A (en) * | 1995-05-11 | 1998-05-12 | Meyer; Jeffery A. | Method for controlling ectoparasites |
GB9825402D0 (en) † | 1998-11-19 | 1999-01-13 | Pfizer Ltd | Antiparasitic formulations |
DE19954394A1 (de) | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben |
US6652566B2 (en) | 2000-10-05 | 2003-11-25 | Seacoast Technologies, Inc. | Neurosurgical device for thermal therapy including spiral element |
US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
US6660768B2 (en) * | 2001-02-08 | 2003-12-09 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Parasiticidal compositions and methods of use |
DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
US20050245582A1 (en) * | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
DE10320505A1 (de) | 2003-05-08 | 2004-11-25 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zum Bekämpfen von Parasiten an Tieren |
DE502004004739D1 (de) * | 2003-07-02 | 2007-10-04 | Uwe Andresen | Parasitizide und repellierende zusammensetzung zur topischen anwendung auf domestizierten tieren |
DE102004020721A1 (de) * | 2004-04-28 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
US20060046988A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Albert Boeckh | Methoprene formulations for the control of tick infestations |
WO2009056280A1 (en) * | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Bayer Healthcare Ag | Antibodies which bind selectively to hair of animals and an antibody based drug delivery system for animals |
AU2010224685A1 (en) | 2009-03-18 | 2011-11-03 | Fidopharm, Inc. | Parasiticidal formulation |
MA34052B1 (fr) * | 2010-04-01 | 2013-03-05 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Composition insecticide et procédé de lutte contre des insectes l'utilisant |
BR112013033914A2 (pt) | 2011-06-30 | 2016-11-22 | Hansen Ab Gmbh | agente para o controle de parasitas em animais e uso de um agente |
RU2688302C1 (ru) * | 2018-01-10 | 2019-05-21 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Способ получения средства для защиты от укусов кровососущих насекомых |
JP2023529102A (ja) * | 2020-05-27 | 2023-07-07 | ティージー メドワイズ リミテッド | 動物への物質送達 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR722325A (fr) * | 1930-11-26 | 1932-03-15 | Le Fly Tox | Insecticide et procédés pour sa fabrication |
DE2436028C3 (de) * | 1974-07-26 | 1980-08-21 | Eduard Gerlach Gmbh Chemische Fabrik, 4990 Luebbecke | Verwendung von Diethylenglykol zum Vernichten von Läusen und deren Eiern/Nissen Eduard Gerlach GmbH Chemische Fabrik, 4990 Lübbecke |
JPS5428818A (en) * | 1977-08-05 | 1979-03-03 | Fumakilla Ltd | Method of enhancing effect of pesticide smoked in short time |
NZ190600A (en) * | 1978-05-30 | 1982-03-09 | Wellcome Found | Arthropodicidal compositions containing cyclopropane-carboxylic acid ester derivatives |
DE3029426A1 (de) * | 1980-08-02 | 1982-03-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen |
GB2088212B (en) * | 1980-11-21 | 1985-12-04 | Wellcome Found | Pest control |
EP0061208A1 (de) * | 1981-03-16 | 1982-09-29 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Insektizide Kontrolle von Ektoparasiten |
US4607050A (en) * | 1981-10-19 | 1986-08-19 | Wellcome Australia Limited | Method of controlling insects and parasites with an aqueous localized pour-on formulation |
DE3208333A1 (de) * | 1982-03-09 | 1983-09-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pestizide formulierungen |
FR2560067B1 (fr) * | 1984-02-24 | 1989-04-07 | Vicarb Sa | Procede et dispositif pour unifier, voire entretenir, une reaction chimique par excitation photonique |
US4595679A (en) * | 1984-11-23 | 1986-06-17 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Insecticidal compositions utilizing 2-pyrrolidones having enhanced insect knockdown characteristics |
US4904464A (en) * | 1985-03-04 | 1990-02-27 | United Industries Corporation | Insecticide and air freshener preparations |
-
1991
- 1991-02-28 DE DE69126776T patent/DE69126776T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-28 CA CA002077254A patent/CA2077254C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-28 BR BR919106124A patent/BR9106124A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-02-28 ES ES91906319T patent/ES2103807T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-28 AU AU74795/91A patent/AU639549B2/en not_active Expired
- 1991-02-28 EP EP91906319A patent/EP0518989B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-28 JP JP3506114A patent/JP2978245B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-28 DK DK91906319.8T patent/DK0518989T3/da active
- 1991-02-28 WO PCT/US1991/001410 patent/WO1991013545A1/en active IP Right Grant
- 1991-02-28 AT AT91906319T patent/ATE155007T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-03-04 IE IE70891A patent/IE73280B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-03-05 NZ NZ237313A patent/NZ237313A/en unknown
- 1991-05-30 US US07/707,629 patent/US5236954A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-09-24 GR GR970402479T patent/GR3024840T3/el unknown
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011103694A1 (de) | 2010-02-26 | 2011-09-01 | Solnova Ag | Spot-on präparat mit parasiten- repellierender wirkung |
DE202012004045U1 (de) | 2012-04-16 | 2012-05-02 | Solnova Ag | Spot-on-Präparat |
EP2653034A1 (de) | 2012-04-16 | 2013-10-23 | Solnova AG | Spot-on Präparat mit Parasiten-repellierender Wirkung zur topischen Anwendung auf Tieren |
EP3771336A1 (de) | 2019-07-31 | 2021-02-03 | Athenion AG | Repellent zusammensetzung |
EP3771335A1 (de) | 2019-07-31 | 2021-02-03 | Athenion AG | Abweisende zusammensetzung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69126776D1 (de) | 1997-08-14 |
AU639549B2 (en) | 1993-07-29 |
NZ237313A (en) | 1994-03-25 |
DK0518989T3 (da) | 1998-02-02 |
EP0518989A4 (en) | 1993-03-10 |
CA2077254C (en) | 2002-01-15 |
JPH05505399A (ja) | 1993-08-12 |
IE73280B1 (en) | 1997-05-21 |
JP2978245B2 (ja) | 1999-11-15 |
CA2077254A1 (en) | 1991-09-06 |
BR9106124A (pt) | 1992-12-01 |
EP0518989A1 (de) | 1992-12-23 |
US5236954A (en) | 1993-08-17 |
EP0518989B1 (de) | 1997-07-09 |
AU7479591A (en) | 1991-10-10 |
GR3024840T3 (en) | 1998-01-30 |
IE910708A1 (en) | 1991-09-11 |
ES2103807T3 (es) | 1997-10-01 |
WO1991013545A1 (en) | 1991-09-19 |
ATE155007T1 (de) | 1997-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69126776T2 (de) | Parasitizide zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2757768C2 (de) | ||
DE19782320B4 (de) | Insektizidkombination gegen Flöhe und Zecken von Säugern, insbesondere von Hunden und Katzen | |
DE69514828T2 (de) | Emulgierbare zusammensetzung zur insektenbekämpfung | |
DE60008422T2 (de) | Pour-on formulierungen | |
DE60116379T2 (de) | Verwendung von zusammensetzungen zur verbesserung der akariziden wirksamkeit | |
DE3238525A1 (de) | Waessrige rueckenbegiessungs-formulierung | |
AT506843B1 (de) | Direkt auf die haut aufzubringende lösung zur parasitenbekämpfung bei rindern und schafen | |
DE3141224C2 (de) | Behandlung von Ectoparasiten bei Schweinen | |
DE3700881C2 (de) | Zur Schädlingsbekämpfung geeignete Öl-in-Wasser-Emulsion, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben | |
DE2658725A1 (de) | Mittel zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten mit stark ausgepraegter residualwirkung | |
DE3885892T2 (de) | Pestizide Zusammensetzungen. | |
DE3309227A1 (de) | Rueckenbegiessungsformulierung | |
DE2757769C2 (de) | ||
DE19780441B3 (de) | Anti-Floh- und -Zecken-Halsband auf der Grundlage von N-Phenylpyrazol für Katzen und Hunde | |
DE69430362T2 (de) | Ektoparasitizide formulierung | |
EP2653034A1 (de) | Spot-on Präparat mit Parasiten-repellierender Wirkung zur topischen Anwendung auf Tieren | |
DD155383A5 (de) | Lockstoffpraeparat | |
EP0737479A1 (de) | Mittel zur Pflege des Felles, der Haut und gegebenenfalls der Hufe von Tieren, insbesondere von Pferden | |
WO2011103694A1 (de) | Spot-on präparat mit parasiten- repellierender wirkung | |
DE69209386T2 (de) | Verwendung von Säurederivaten zur Herstellung eines Medikamentes gegen Läuse | |
DE1093136B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
EP1638404B1 (de) | Parasitizide und repellierende zusammensetzung zur topischen anwendung auf domestizierten tieren | |
DE69531152T2 (de) | Veterinäre formulierungen mit dinatrium octaborat tetrahydrat | |
DE2754701A1 (de) | Verfahren zur bekaempfung der entwicklung von fliegen im mist von warmbluetern |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: SCHERING PLOUGH ANIMAL HEALTH CORP., UNION, N.J., |
|
8310 | Action for declaration of annulment | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Representative=s name: HOFFMANN & EITLE, 81925 MUENCHEN |
|
8380 | Miscellaneous part iii |
Free format text: DAS NICHTIGKEITSVERFAHREN HAT SICH DURCH VERGLEICH GEM. SECT 278 ABS. 6 ZPO ERLEDIGT. |