DE2757768C2

DE2757768C2 -

Info

Publication number: DE2757768C2
Application number: DE2757768A
Authority: DE
Inventors: Michael Derek Berkhamsted Hertfordshire Gb Matthewson
Original assignee: Wellcome Foundation Ltd
Current assignee: Wellcome Foundation Ltd
Priority date: 1976-12-24
Filing date: 1977-12-23
Publication date: 1992-10-29
Also published as: FR2374849B1; DE2757768A1; US5134132A; IE46540B1; KE3314A; AU536510B2; CH631872A5; AU3201877A; US4341760A; AU6769381A; FR2374849A1; AU517142B2; JPS53104733A; JPS6319485B2; US4780459A; NZ186081A; CY1259A; IE772628L; MY8400312A; BR7708596A

Description

Diese Erfindung betrifft die Verwendung von Pyrethroid-Derivaten in Zubereitungen zur Schädlingsbekämpfung, insbesondere in Formulierungen zur Kontrolle von Schädlingen der Unterordnungen Ixodoidea und Sarcoptiformes.

Von den Pyrethroiden der allgemeinen Formel (I)

ist nach der Britischen Patentschrift 14 13 491 bekannt, daß sie insekticide Wirksamkeit und nach der Südafrikanischen Patentschrift 3 211/1975 ist bekannt, daß sie acaricide Wirksamkeit aufweisen.

Schädlinge der Klasse Insecta und der Ordnung Acarina sind für Menschen, Tier und Pflanzen schädlich. Sie sind Krankheitsträger, und sie verursachen wirtschaftliche Verluste durch Befall von Pflanzen und Tieren. Die Kontrolle dieser Schädlinge über Jahre hinaus wird in erster Linie von der Verwendung chemischer Pesticide abhängen, die natürlich vorkommende Verbindungen oder synthetische organische chemische Mittel sein können.

Organophosphorpesticide wurden bisher sowohl im Pflanzenbau als auch auf dem Veterinärgebiet mit wechselndem Erfolg verwendet. Ein Teil dieser Substanzen sind auf beiden Gebieten einzusetzen wie Diazinon und Malathion, während andere ausschließlich im Pflanzenbau anzuwenden sind, wie beispielsweise Fenitrothion. In den letzten Jahren haben bestimmte Stämme von Insekten und Acariden, die beide auf dem Gebiet des Pflanzenbaus und der Veterinärmedizin Bedeutung haben, Resistenz gegenüber Organophosphorverbindungen entwickelt und es besteht demgemäß ein Bedarf nach neuen wirksamen Insekticiden und Acariciden.

Nach der Japanischen Patentveröffentlichung 058-237/1975 ist bekannt, daß eine Potenzierung der Wirksamkeit zwischen einem Pyrethroid der allgemeinen Formel (I) und bestimmten Organophosphorverbindungen gegenüber Insekten und bestimmten Milben von landwirtschaftlicher Bedeutung eintreten kann. Die Verwendung derartiger potenzierender Zubereitungen macht die Verwendung der Pyrethroiden der allgemeinen Formel (I) wirtschaftlicher. In der Japanischen Veröffentlichung wird weiterhin angenommen, daß die Potenzierung dem Zusammenwirken zwischen der Inhibierung der Enzymacetyl-cholinesterase durch die Organophosphorverbindung bei den Ganglionverbindungen des Schädlings, die zu einer Paralyse der Ganglionnerven führt, und der Störung der axonalen Nervenübertragung durch die Zellmembranen der Nervenaxone des Schädlings durch Pyrethroid, die eine geschädigte axonale Nervenübertragung zur Folge hat, zuzuschreiben ist.

In der DE-OS 25 47 534 werden Cyclopropancarbonsäureester offenbart, die selbst insektizide Eigenschaften aufweisen. Es werden zahlreiche, am endständigen Phenylrest in jedem Fall Fluor-substituierte Cyclopropancarbonsäureester offenbart. Diese werden als Insektizide bzw. acarizide Wirkstoffe in für die Anwendung geeigneter Zubereitungen formuliert. Der Druckschrift ist auch entnehmbar, daß die beanspruchten Cyclopropancarbonsäureester in Kombination mit anderen insektiziden Wirkstoffen verwendet werden können. Eine potenzierende Wirkung bei Verwendung der genannten Cyclopropancarbonsäureester wird jedoch nicht offenbart.

Die US-PS 39 44 666 offenbart die synergistische insektizide Wirkung von Zubereitungen, die ein Pyrethroid, also einen Cyclopropancarbonsäureester, zusammen mit einem organischen Phosphat enthalten. Hinweise darauf, daß Pyrethroide mit Organophosphaten verwendet werden können, insbesondere deren Wirkung potenzieren können, sind der US-PS 39 44 666 nicht entnehmbar.

Es wurde nunmehr überraschend gefunden, daß eine Potenzierung zwischen einem Pyrethroid der allgemeinen Formel (II) und bestimmten Organophosphorverbindungen gegen Schädlinge auf dem Veterinärgebiet, die gegenüber den herkömmlichen Organophosphorverbindungen resistent sind und die den Unterordnungen Ixodoidea und Sarcoptiformes angehören, eintritt. Es wird angenommen, daß die Potenzierung durch die Organophosphorverbindung deren Inhibierung bestimmter Esterasen, die die Pyrethroiden abbauen, zuzuschreiben ist. Die verschiedenen Verhältnisse, bei denen die verschiedenen Gruppen der Arthropodenschädlinge, sogar innerhalb der selben Klassifizierungsordnung, ein Pyrethroid metabolisieren, machen es schwierig, die Potenzierung in einer Gruppe von Arthropodenschädlingen aus einer Kenntnis der Potenzierung in einer anderen Gruppe vorherzusagen. Dieser Mangel an Vorhersehbarkeit wird erläutert durch das Fehlen der Potenzierung der insekticiden Wirksamkeit zwischen einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und einer Organophosphorverbindung bei Insekten von veterinärer Bedeutung. (Siehe die nachfolgenden Tabelle VI bis IX).

Die Pyrethroide, die in der vorliegenden Erfindung zur Verstärkung der acariziden Wirksamkeit organischer Phosphorakaizide Verwendung finden, sind Ester der allgemeinen Formel (II)

Es darauf hinzuweisen, daß die allgemeine Formel (II) alle geometrischen und optischen Isomeren umfaßt. So kann im besonderen der Säureteil der Ester aus dem (±)-cis-Isomer, (+)-trans-Isomer, (±)-cis-Isomer, (±)-trans-Isomer und dem (±)-cis-trans-Isomer ausgewählt werden, wobei sich die Stereoisomerie auf den Cyclopropanring bezieht. Darüber hinaus kann der Alkoholteil des Esters von dem (+)-Isomer, dem (-)-Isomer oder dem (±)-Isomer stammen.

Das bevorzugte Pyrethroid zur Verwendung im Rahmen dieser Erfindung ist:
(-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(+)-cis-2,2-dimethyl-3-(2,2-di bromvinyl)-cyclopropan-1-carboxylat (Decamethrin).

Die Ester der allgemeinen Formel (II) werden zusammen mit Phosphat und Phosphorthioatverbindungen, die als solche wesentliche acaricide Wirksamkeit haben, verwendet. Es wurde festgestellt, daß die nachfolgenden Organophosphorverbindungen wirksam sind:

O,O-Diethyl-O-(3-chlor-4-methyl-7-cumarinyl)-phosphorothioat (Coumaphos),
O,O-Diethyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-phosphorothioat (Bromophos-Ethyl),
O,O-Diethyl-O-(2-isopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-phosphorothioat (Diazinon),
2,3-p-Dioxandithio-S,S-bis, O,O-diethylphosphorodithioat (Dioxathion),
O,O-Diethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)-phosphorothioat (Chlorpyrifos),
O,O,O′,O′-Tetraethyl, S,S′-methylendiphosphorodithioat (Ethion),
3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N-dimethyl-cis-crotonamid (Dicrotophos),
S-(1,2-Dicarbethoxyäthyl)-O,O-dimethylphosphorodithioat (Malathion),
cis-1-Methyl-2-(1-phenylethoxycarbonyl)-vinylphosphat (Crotoxyphos),
O-Ethyl-O-(chinol-8-yl)-phenylphosphorothioa (Oxinothiophos),
(S-{5,7-Dichlorbenzoxazol-2-yl-methyl}-O,O-diethylphosphorodithioat (Benzoxaphos),
S-[{(4-Chlorphenyl)-thio]-methyl}-O,O-diethylphosphorodithioat (Carbophenothion),
S-{(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-methyl}-O,O-dimethylphosphorodithioat (Phosmet),
2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyldiethylphosphat (Chlorfenvinphos),

und ein 1 : 1-(Gewicht/Gewicht)-Gemisch von Chlorofenvinphos und Dioxathion.

Eine besonders hohe Potenzierung erreicht man mit Kombinationen, die Coumaphos, Chlorfenvinphos, Diazinon, Ethion und das Gemisch von Dioxathion und Chlorfenvinphos enthalten.

Die potenzierenden Zubereitungen unter Verwendung der Ester der Formel (II) gemäß dieser Erfindung sind in hoher Weise wirksam gegen Stämme von Acarinen, die für die herkömmlichen Organophosphoracaricide allein zugänglich sind, sowie für solche Stämme, die gegenüber den herkömmlichen Organophosphoracariciden resistent sind wie Boophilus microplus (Can.) und B. decoloratus (Koch) und weiterhin gegenüber solchen Stämmen, die gegenüber den Pyrethroiden resistent sind. Die Zubereitungen unter Verwendung der Ester der allgemeinen Formel (II) gemäß dieser Erfindung können daher zur Kontrolle von Acarinectoparasiten von Tieren, besonders solchen Zecken der Genera Boophilus, Rhipicephalus, Amblyomma, Hyalomma, Ixodes, Haemaphysalis, Dermacentor und Anocentor und gegenüber Milben auf dem Veterinärgebiet, wie beispielsweise der Schafreudenmilbe Psoroptes ovis und anderen Ectoparasiten der Unterordnung Ixodoidea und Sarcoptiformes angewendet werden. Solche Ectoparasiten befallen frei lebende und Haustiere, sowie Geflügel, je nach dem Ort des Wirts und dem jeweiligen Ectoparasit. Übliche Wirte sind Rinder, Schweine, Schafe, Fliegen, Pferde, Kamele, Geflügel, Hunde und Katzen.

Die Zubereitungen unter Verwendung der Ester der Formel (II) gemäß dieser Erfindung können zum Schutz des Wirtes gegen Befall von Ixodid- und Sarcoptic-Schädlingen verwendet werden, wozu man die Zubereitungen als solche oder in einer verdünnten Form in bekannter Weise als Tauschmittel, Sprühmittel, Staub, Paste, Creme, Gel, Schaum, Shampoo oder Fett, als Druckpackung, imprägnierter Gegenstand oder als "pour-on"-Formulierung anwendet. Tauchbäder werden als solche nicht angewendet, es können jedoch die Tiere in ein Tauchbad, das die Tauschlösung enthält, eingetaucht werden. Sprühmittel werden mittels Hand angewendet, oder sie können mit einer Sprühvorrichtung oder einem Sprühbogen oder mit einer automatischen unter Fußdruck arbeitenden Analge angewendet werden. Stäubemittel können über den Tieren mit Hilfe einer Sprühkanone mittels Handanwendung aus geeigneten Behältern verteilt werden oder sie können in perforierte Beutel eingebracht werden, die an Zweigen oder Reibebalken befestigt sind. Pasten, Schäume, Creme, Gels, Shampoos und Fette können manuell angewendet oder über der Oberfläche eines inerten Materials verteilt werden, gegen das sich die Tiere reiben und das Material auf ihre Haut übertragen. "Pour-on"-Formulierungen werden als Flüssigkeitseinheit von geringem Volumen auf die Rücken der Tiere so verteilt, daß die gesamte oder der größte Teil der Flüssigkeit auf den Tieren verbleibt.

Die Zubereitungen können dargeboten werden entweder als Formulierungen, die zur Verwendung auf den Tieren fertig sind, oder als Formulierungen, die eine weitere Verdünnung vor der Anwendung erforderlich machen, wobei jedoch beide Arten von Formulierungen ein Pyrethroid der allgemeinen Formel (II), wie oben definiert, zusammen mit wenigstens einer Organophosphorverbindung, wie oben definiert, in innigem Gemisch, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Trägern oder Verdünnungsmitteln enthalten. Die Träger können gasförmig oder fest oder flüssig sein oder sie können Gemische derartiger Substanzen sein und sie können ein Lösungsmittel, ein inerter Träger, Netzmittel, Stabilisierungsmittel, Emulgierungsmittel, Eindickmittel, Dispergiermittel und/oder oberflächenaktive Mittel sein.

Stäubemittel können durch inniges Mischen der ausgewählten Verbindung mit einem pulverförmigen festen inerten Träger hergestellt werden, beispielsweise mit geeigneten Tonen, Kaolin, Talkum, pulverisierter Kreide, Calciumcarbonat, Fuller's Erde, Gips, Diatomeenerde und pflanzlichen Trägern.

Die Sprühmittel einer Zubereitung unter Verwendung der Ester der allgemeinen Formel (II) gemäß dieser Erfindung können vorliegen als Lösung in einem organischen Lösungsmittel (wie sie zum Beispiel oben angegeben wurden) oder als Emulsion in Wasser (Tauch- oder Sprühwaschmittel), wobei diese auf diesem Gebiet hergestellt werden aus einem emulgierbaren Konzentrat (sonst bekannt als wassermischbares Öl) oder aus einem mit Wasser dispergierbaren Pulver, das ebenso für Tauchzwecke verwendet werden kann. Das Konzentrat enthält vorzugsweise ein Gemisch von Wirkstoffen, mit oder ohne organisches Lösungsmittel und einem oder mehr Emulgiermitteln. Als Lösungsmittel sind beispielsweise geeignet Kerosin, Ketone, Alkanole, Xylol, aromatisches Naphtha und andere auf diesem Gebiet bekannte Lösungsmittel. Die Konzentration des Emulgiermittels kann in weiten Grenzen variiert werden, und dieses ist zweckmäßigerweise nicht ionisch oder ein Gemisch von nichtionischen und anionischen Tensiden (Surfactants). Die nichtionischen Tenside (Surfactants) können Polyoxyalkylenether von Alkylphenolen oder von Alkoholen enthalten. Die anionischen Verbindungen können Salze von Alkylarylsulfonsäuren enthalten.

Tauchwäschen können nicht nur aus emulgierbaren Konzentraten hergestellt werden, sondern aus netzbaren Pulvern, die eine Zubereitung unter Verwendung der Ester der allgemeinen Formel (II) gemäß dieser Erfindung im innigen Gemisch mit einem inerten Träger und einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln und möglicherweise mit einem Stabilisierungsmittel und/oder einem Antioxidationsmittel umfassen.

Fette können aus pflanzlichen Ölen, synthetischen Estern von Fettsäuren oder Wollfett zusammen mit einer inerten Base wie Weichparaffin hergestellt werden. Eine Zubereitung unter Verwendung der Ester der allgemeinen Formel (II) gemäß dieser Erfindung wird vorzugsweise einheitlich durch das Gemisch in Lösung oder Suspension verteilt. Fette können ebenso aus emulgierbaren Konzentraten durch ihre Verdünnung mit einer Salbenbasis erhalten werden.

Pasten sind ebenso halbfeste Präparate, in denen eine Zubereitung unter Verwendung der Ester der allgemeinen Formel (II) gemäß dieser Erfindung als einheitliche Dispersion in einer geeigneten Base, wie Weich- oder Flüssigparaffin, vorhanden sein kann. Pasten können auf Nicht-Fettbasis mit Glyzerin, Schleim oder einer geeigneten Seife hergestellt werden. Da die Fette und Pasten gewöhnlich ohne weitere Verdünnung angewendet werden, sollten sie den geeigneten Prozentsatz der Zubereitung, der zur Behandlung erforderlich ist, enthalten.

Aerosolsprühmittel können als einfache Lösung des Wirkstoffs in dem Aerosoltreibmittel und einem Co-Lösungsmittel, wie halogenierte Alkanen bzw. den oben angegebenen Lösungsmitteln, hergestellt werden. "Pour-on"-Formulierungen können hergestellt werden als Lösungsemulsion oder als Suspension einer Zubereitung dieser Erfindung in einem flüssigen Medium, wobei diese eine solche Viskosität aufweisen sollten, daß ein Verlust der Formulierung durch Ablaufen von der Oberfläche des Tieres verringert wird. Die "Pour-on"-Formulierung kann mittels einer Sprühvorrichtung (drenching gun), Spritze oder mit einem Löffel oder nach irgendeinem dem Fachmann bekannten Verfahren angewendet werden.

Eine Zubereitung unter Verwendung der Ester der allgemeinen Formel (II) gemäß der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise 5 bis 95% eines in Formel (II) definierten Pyrethroids und 5 bis 95% einer Organophosphorverbindung, wie oben definiert. Die Konzentration einer Zubereitung, die gegen den Schädling oder dessen Umgebung angewendet wird, kann im Bereich von 0,0001 bis 20% liegen.

Aus der Beschreibung ergibt sich, daß die Erfindung im wesentlichen, jedoch nicht ausschließlich umfaßt:

(a) die Verwendung eines Esters der allgemeinen Formel (II) zusammen mit wenigstens einer Organophosphorverbindung umfaßt, in einer neuartigen Zubereitung; und
(b) die Verwendung wie unter (a) definiert, zusammen mit einem hierfür geeigneten Träger umfaßt, in einer Formulierung zur Schädlingsbekämpfung im Veterinär-Bereich, insbesondere in einem Verfahren der Veterinärkontrolle von Ectoparasiten der Unterordnungen Ixodoidea und Sarcoptiformes, wobei dieses Verfahren darin besteht, daß man gegenüber den Ectoparasiten oder ihrer Umgebung eine Zubereitung oder Formulierung gemäß (a) oder (b) anwendet.

Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorliegenden Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.

Beispiel 1

Gefüllte weibliche Zecken des Biarra-Stamms von Boophilus microplus wurden in Gruppen von 20 Zecken pro Konzentration eingetaucht in verschiedene Verdünnungen der Organophosphorverbindung zusammen mit (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(+)-cis- 2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)-cyclopropan-1-carboxylat (hier als "Decamethrin" bezeichnet), wobei verschiedene Verhältnisse der Organophosphorverbindung zu Decamethrin verwendet wurden.

Das zusammengesetzte Waschmittel wurde unmittelbar vor der Untersuchung durch Verdünnen der beiden Bestandteile (mit Wasser) hergestellt. Die Bestandteile können als Formulierungen in Form von mischbarem Öl oder netzbarem Pulver vorliegen. Den gewünschten Konzentrationsbereich für die Untersuchung erhielt man durch weitere Verdünnung dieser Ansatzlösung oder Waschlauge.

Die Zecken wurden aus der Waschlauge nach 10 Minuten entfernt, getrocknet und mit der Rückenseite nach unten auf ein doppelseitiges Klebeband geheftet. Sie verblieben in dieser Stellung 14 Tage, wonach die Anzahl der Tiere bestimmt wurde, die lebensfähige Eier legten. Aus diesen Werten wurde eine Rückgangslinie bestimmt (Konzentration gegen % Inhibierung der Eiproduktion), und es wurden die IR90- und IR99-Werte bestimmt (Tabelle III).
IR90 gibt die Konzentration an, bei der eine 90%ige Inhibierung der Eiproduktion eintritt; und
IR99 gibt die Konzentration an, bei der eine 99%ige Inhibierung der Eiproduktion eintritt.

Die so für die gemischte Waschlauge erhaltenen Werte wurden verglichen mit ähnlichen Werten, die man für die Bestandteile der gemischten Waschlauge erhält, wenn diese allein verwendet werden. Unter Bezugnahme auf die Gleichung für das harmonische Mittel wird der Faktor der Potenzierung bestimmt (Tabelle iV).

Die Gleichung für das harmonische Mittel ist:

Die FdP-Zahl für die IR99-Werte wurden in gleicher Weise errechnet.

Tabelle IV

Potenzierungsfaktoren von Gemischen bestimmter Ixodicide und Decamethrin

Beispiel 3 Mischbare Ölformulierungen

Ethylan KEO ist ein Emulgiermittel, nämlich ein Nonylphenolethoxylatkondensat mit Ethylenoxid, Durchschnittskettenlänge 9,5 Mol, hergestellt von Lankro Chemicals Ltd.

Esso Solvent 200 ist ein bewegliches Öl, das zu 95% aus aromatischen Kohlenwasserstoffen besteht.

Beispiel 4 Stäubepulverformulierungen Beispiel 5 Netzbare Pulverformulierungen

Beispiel 6 Unter Druck gehaltene Formulierungen

In den nachfolgenden Beispielen kann eines der drei Pesticidengemische verwendet werden:

Gemisch 1
Dioxathion
10 Gew.-Teile
Chlorfenvinphos	10 Gew.-Teile
Decamethrin	1 Gew.-Teil

Gemisch 2
Dioxathion
0,5 Gew.-Teile
Chlorfenvinphos	0,5 Gew.-Teile
Decamethrin	1 Gew.-Teil

Gemisch 3
Dioxathion
0,5 Gew.-Teile
Chlorfenvinphos	0,5 Gew.-Teile
Decamethrin	1 Gew.-Teil

Die oben angegebenen pesticiden Gemische können zur Formulierung von unter Druck gehaltenen Packungen verwendet werden, die zwischen 0,0001% Gew./Gew. und 20% Gew./Gew. jedes Pesticidgemisch enthalten, wie dies in den nachfolgenden Beispielen erläutert ist.

Beispiel A
Pesticidgemisch (entweder Nr. 1, 2 oder 3)
0,0001% Gew./Gew.
Geruchfreies Kerosin	10,0000% Gew./Gew.
Methylchloroform	29,9999% Gew./Gew.
50/50-Gemisch von Trichlorfluormethan und Dichlordifluormethan	60,0000% Gew./Gew.
	100,0000% Gew./Gew.

Beispiel B
Pesticides Gemisch (entweder Nr. 1, 2 oder 3)
20% Gew./Gew.
Methylchloroform	50% Gew./Gew.
Dichlordifluormethan	30% Gew./Gew.
	100% Gew./Gew.

Tabelle VI

LC50-Werte der einzelnen Organophosphorinsekticide und der Zubereitungen dieser Insekticide mit Permethrin, wobei man diese Werte sowohl theoretisch als auch durch Versuch gegen Musca domestica (CTB-Stamm) erhalten hat (Verhältnis 1 : 1)

Tabelle VII

LC95-Werte der einzelnen Organophosphorinsekticide und der Zubereitungen dieser Insekticide mit Permethrin, wobei man diese Werte sowohl theoretisch als auch durch Versuch gegen Musca domestica (CTB-Stamm) erhalten hat (Verhältnis 1 : 1)

Beispiel 9 Wäßrige Suspensionsformulierungen Beispiel 10 Verdünnungsmittelfreie Formulierungen

Ethylan KEO ist ein Emulgiermittel, nämlich ein Nonylphenolethoxylatkondensat mit Ethylenoxid mit einer Durchschnittskettenlänge von 9,5 Mol, hergestellt von Lankro Chemicals Ltd.

Bezugsbeispiel A

Man stellte Gemische von Permethrin in Kombination mit verschiedenen Organophosphorverbindungen in Verhältnissen von 1 : 1, 1 : 10 und 1 : 25 (Verhältnis Permethrin zu Organophosphorverbindung) her. Die Lösungen der einzelnen Pesticide wurden in ähnlicher Weise hergestellt.

Die einzelnen Pesticide und die Gemische verdünnte man in geeigneter Weise und brachte sie mittels einer Mikrospritze auf dem dorsalen Thorax von weiblichen musca domestica-Fliegen, Stamm CTB oder Piggery II an. Dieses örtliche Anwendungsverfahren führte man an 20 weiblichen Fliegen mit jeder Konzentration jedes Gemischs durch. Man gab dann die Fliegen einen Tag in einen Pappkarton mit Zutritt zu Zuckerwasser, um ihre Mortalität zu bestimmen. Jede Konzentration jedes Gemischs untersuchte man fünfmal aufeinander folgend während einer Zeitdauer von mehreren Wochen.

Man bestimmte die LC50- und LC95-Werte jedes Gemischs mittels der "Probit"-Analyse. Einen theoretischen LC50- und LC95-Wert errechnete man für jedes Gemisch mit Hilfe der Gleichung für das harmonische Mittel.

Durch Vergleich der theoretischen und experimentiellen Werte erhielt man die Werte für die Potenzierungsfaktoren.

Die in den Tabellen VI bis IX angegebenen Ergebnisse zeigen, daß nur eine geringe oder keine Potenzierung beobachtet wurde.

Claims

Verwendung einer Verbindung der Formel zur synergistischen Verstärkung der akariziden Wirksamkeit organischer Phosphorakarizide bei der Bekämpfung von tierischen Ectoparasiten der Unterklasse Ixodoidea und Sarcoptiformes.