DE2738907A1

DE2738907A1 - Zusammensetzung mit insektizider und akarizider aktivitaet

Info

Publication number: DE2738907A1
Application number: DE19772738907
Authority: DE
Inventors: Henry Giveen Hamilton Alner; Brian Conrad Baldwin; Colin Nigel Edward Ruscoe
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1976-09-06
Filing date: 1977-08-29
Publication date: 1978-03-09
Also published as: CA1090248A; IL52780A0; BR7705820A; ZA774924B; AR218262A1; FR2370431A1; PT67002B; BE858254A; NZ184958A; NL7709488A; AU512348B2; CS195339B2; JPS5332120A; US4194001A; GR61588B; OA05760A; AU2803777A; PT67002A; TR20136A; GB1590577A

Description

PATENTANWÄLTE · 2 9 Ali" 1Q77 DR.-ING. H. FINCKE ^Μϋ°· ^lb// D I P L - I N G. H. B O H R I DIPL-ING. S. STAEGER * DR. rer. nat. R. KNEISSL MÜLLERGTRASSE 31

8000 MÜNCHEN 5
ICI Case PP 29037

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, Großbritannien

Zusammensetzung mit insektizider und akarizider Aktivität

Priorität: 6. September 1976 - Großbritannien

Die Erfindung bezieht sich auf synergetisierte insektizide und akarizide Zusammensetzungen und auf Verfahren zur Verwendung derselben zum Bekämpfen von Insekten- und Milbenschädlingen.

In der GB-PS 1 140 103 ist die Verwendung einer Klasse von Imidazolderivaten, wie z.B. von 1-n-Dodecylimidazol, als Insektizidsynergiste beschrieben, welche zusammen mit gewissen bekannten Insektiziden (das sind also solche, die vor dem Anmeldungstag der GB-PS, nämlich den 21. Juli 1966, bereits bekannt waren) verwendet werden können.

Ea wurde nunmehr gefunden, daß 1-n-Dodecylimidazol und die verwandte Verbindung 1-n-Dodecyl-1,2,4—triazol besonders wirksame

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Synergiste für gewisse Insektizide sind, die erst einige Jahre nach dem Anmeldungstag der erwähnten GB-PS bekannt geworden sind. Weiterhin wurde festgestellt, daß Zusammensetzungen, welche diese Insektizide in Kombination mit Dodecylimidazol oder Dodecyltriazol enthalten, in unerwarteter Weise akarizide Eigen· schäften besitzen.

Demgemäß betrifft die Erfindung also synergetisierte insektizide und akarizide Zusammensetzungen, welche eine Verbindung der Formel:

R-C-O-CH—C ^Λ> (i)

worin Y für Wasserstoff oder Cyano steht, Z für Phenyl oder 2,2-Dichlorovinyl steht und R für (1) eine Gruppe der Formel!

CX,-CH-CH CH-

wobei X Chlor oder Brom ist, oder (2) eine Gruppe der Formel:

wobei Q Methyl oder Chlor ist, steht, in Kombination mit einer synergistisch wirksamen Menge einer Verbindung der Formel:

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worin A für ein Stickstoffatom oder ein ein Wasserstoffatom tragendes Kohlenstoffatom steht, enthalten.

Zusammensetzungen, worin der Synergist aus 1-n-Dodecylimidazol besteht, werden besonders bevorzugt.

Eine besonders wertvolle Gruppe von synergetisierten Zusammensetzungen gemäß der Erfindung umfaßt diejenigen, welche eine Verbindung der Formel:

X-C-CH-CH-CH-COOCH(Y) -

² \/ C

CH₃ CH₃

worin X jeweils für Chlor oder 3rom steht, Y für Wasserstoff oder Cyano steht und Z für Phenyl oder 2,2-Dichlorovinyl steht, in Kombination mit einer synergistisch wirksamen Menge 1-n-üodecylimidazol enthalten.

Die Insekten- und Milbenschädlinge, die mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bekämpft werden können, sind z.B. solche, die in der Landwirtschaft (der Ausdruck umfaßt den Anbau von Nutzpflanzen für Nahrungs- und Fasergewinnung, den Gartenbau und die Tierzucht), in der Forstwirtschaft und bei der Lagerung von Produkten pflanzlichen Ursprungs, v/ie z.B. Früchte, Getreide und Nutzholz, auftreten, wie auch solche Schädlinge, die bei der Übertragung von Erkrankungen zwischen Mensch und Tier eine Rolle spielen.

Bevorzugte Verbindungen der Formel I oben sind solche, worin X für Chlor oder Brom steht, Y für Wasserstoff oder Gyano steht und Z für Phenyl steht, wie z.B. 3-(2,2-J)ichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropan-carbonsäure-3-phenoxyben?,ylestejr· und 3- (2,2-Dichloroviny1)-

2,2-dimethylcyclopΓopan-carbonsäure-C^-cyano-3-phehoxybenzylester, und solche, worin Q für Chlor steht, Y für Cyano steht und Z für Phenyl steht, wie z.B. 2-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-

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buttersäure-Ot-cyano-3-phenoxybenzylester.

Das 1-n-Dodecylimidazol oder 1-n-Dodecyl-i,2,4-triazol (in der Folge als der Synergist bezeichnet) kann in der Zusammensetzung in einer Gewichtsmenge anwesend sein, die größer oder kleiner ist als die Menge der Verbindung der Formel I. Der Synergist ist aber vorzugsweise in mindestens der gleichen Gewichtsmenge und insbesondere in einer größeren Gewichtsmenge als die Verbindung der Formel I vorhanden. Es wird besonders bevorzugt, daß ungefähr 5 "bis 50 Gew.-Teile des Synergists für jeden Teil der Verbindung der Formel I vorliegen.

In jeder anderen Hinsicht erinnern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen an herkömmliche Formulierungen für pestizide Anwendung. Sie werden insbesondere üblicherweise zusätzlich zur Verbindung der Formel I und dem Synergisten ein zulässiges Verdünnungs- oder Trägermaterial enthalten.

Die Zusammensetzung kann die Form von Stäubepulvern aufweisen, bei denen der aktive Bestandteil und der Synergist mit einem festen Verdünnungs- oder Trägermittel, wie z.B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur oder Talkum, gemischt sind. Solche Zusammensetzungen können außerdem die Form von Granalien aufweisen, wobei der aktive Bestandteil und der Synergist in ein poröses granuläres Material, wie z.B. Bimsstein, absorbiert sind.

Alternativ können die Zusammensetzungen die Form von flüssigen Präparaten aufweisen, die als Tauchmittel oder Spritzmittel verwendet werden, wobei es sich üblicherweise um wäßrige Dispersionen oder Emulsionen des aktiven Bestandteils und des Synergists handelt, die auch ein oder mehrere bekannte Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten.

Die Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können kationischer, anionischer oder nicht-ionischer Art sein. Geeignete Mittel der kationischen Art sind z.B. quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z.B.. Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete Mittel anionischer Art sind z.B. Seifen, Salze von aliphatischen Mono-

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estern der Schwefelsäure, wie z.B. Natriumlaurylsulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie z.B. Natriuradodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und Gemische aus den Ilatriumsalzen von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonaten. Geeignete Mittel nicht-ionischer Art sind z.B. die Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen, wie z.B. Oleylalkohol oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenol, wie z.B. Octylphenol, Nonylphenol und Octylkresol. Andere nicht-ionische Mittel sind die Teilester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte der erwähnten Teilester mit Äthylenoxid und die Lecithine.

Die Zusammensetzungen können dadurch hergestellt v/erden, daß man den aktiven Bestandteil und den Synergisten in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. einem ketonischen Lösungsmittel, beispielsweise Diacetonalkohol, oder einem aromatischen Lösungsmittel, beispielsweise Trimethylbenzol, auflöst und das so erhaltene Gemisch zu Wasser zugibt, das ein oder mehrere bekannte Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthält. Andere geeignete organische Lösungsmittel sind Dimethylformamid, Äthylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglykol und andere Glykole, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, die Xylole, Trichlorethylen, N-Methy1-2-pyrrolidon und Tetrahydrofurfurylalkohol (THFA).

Die als Spritzmittel zu verwendenden Zusammensetzungen können auch die Form von Aerosolen aufweisen, bei denen das l'räparat in einem Behälter in Gegenwart eines Treibmittels, wie z.B. Fluor tri chlorine than oder Dichlordi fluorine than, unter Druck gehalten wird. Die Zusammensetzungen, welche in Form von wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats geliefert, das einen hohen Anteil des aktiven Bestandteils und des Synergisten enthält, wobei das Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser zu verdünnen ist. Diese Konzentrate müssen oftmals längere Lagerungszeiten aushalten und nach einer solchen Lagerung noch mit Wasser verdünnt werden können und dabei wäßrige Präparate erge-

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ben, die während einer ausreichenden Zeit homogen bleiben, so daß sie durch eine herkömmliche Spritzvorrichtung angewendet werden können. Die Konzentrate können 10-85 Gew.-% des aktiven Bestandteils und des Synergisten enthalten. Wenn sie zur Herstellung wäßriger Präparate verdünnt werden, dann können solche Präparate verschiedene Mengen des aktiven Bestandteils enthalten, je nach dem Zweck, für den sie verwendet werden sollen·

Für landwirtschaftliche oder gartenbauliche Zwecke ist ein wäßriges Präparat, das zwischen 0,0001 und 0,1 Gew.-% des aktiven Bestandteils und des Synergisten enthält, besonders brauchbar.

Bei der Anwendung werden die Zusammensetzungen auf die Schädlinge, auf den Aufenthaltsort der Schädlinge oder auf den Lebensbereich der Schädlinge oder aber auf wachsende Pflanzen, denen ein Befall durch die Schädlinge droht, durch irgendeine bekannte Maßnahme zum Aufbringen von pestiziden Zusammensetzungen aufgebracht, wie z.B. durch Bestäuben oder Bespritzen.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind gegenüber einer großen Reihe von Insekten und anderen wirbellosen Schädlingen giftig, wie z.B.:

Aphis fabae (Blattläuse)

Megoura viceae (Blattläuse)

Aedes aegypti (Moskitos)

Dysdercus fasciatus (Kapside)

Musca domestica (Hausfliegen)

Pieris brassicae (Larven vom Kohlweißling) Plutella maculipennis (Larven der Raupenmotte) Phaedon cochleariae (Senfkäfer)

Telarius cinnabarinus (Karminspinnenmilbe) Aonidiella spp. (Schildinsekten)

Trialeuroides spp. (weiße Fliegen)

Blattella germanica (Schaben)

Spodoptera litteralia (Baumwollblattwurm) Chortiocetes terminifera (Heuschrecken) Lucilia sericata (Schmeißfliegen) '

Boophilus microplus (Zecken)

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ΑΌ

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ergeben bei ihrer Anwendung verschiedene Vorteile. Obwohl der Synergist selbst keinerlei insektizide oder akarizide Aktivität aufweist, ergibt er bei Verwendung in Kombination mit einer Verbindung der Formel I (in der Folge als "das Insektizid" bezeichnet) in der erfindungsgemäßen synergetisierten Zusammensetzung eine Bekämpfungswirkung gegen Insektenschädlinge bei niedrigeren Anwendungsraten des Insektizids als es der Fall ist, wenn der Synergist fehlt. Außer dieser Eigenschaft der Erhöhung der insektiziden Aktivität per se wird durch die Anwesenheit des Synergisten in der Zusammensetzung auch eine insektizide Wirkung gegen resistente Insektenstämme erzielt, welche in Abwesenheit des Synergisten bei Anwendung des Insektizids alleine praktisch unbeeinflußt bleiben, da sie ein Vermögen entwickelt haben, das Insektizid durch Metabolismus zu entgiften.

Ein weiterer nützlicher und unerwarteter Vorteil der erfindungsgemäßen synergetisierten Zusammensetzungen liegt in ihrem Vermögen, Milbenschädlinge an Pflanzen wirksam zu bekämpfen. Wenn die Verbindungen der Formel I ohne einen Synergisten verwendet werden, dann sind sie nur sehr schlechte .Akarizide. Wenn deshalb, was oftmals vorkommt, wachsende Nutzpflanzen sowohl durch Insektenschädlinge als auch durch Milbenschädlinge infiziert werden, wie z.B. Raupen und Milben bei Baumwolle oder Oberfrüchten, dann muß ein Insektizid und ein Akarizid zum Zwecke einer ausreichenden Bekämpfung verwendet v/erden. Jedoch ist kein gesondertes Akarizid erforderlich, wenn die erfindungsgemäßen synergetisierten Zusammensetzungen verwendet werden, da durch die Anwesenheit des Synergisten, der selbst keine akariziden Wirkungen aufweist, dem Insektizid akarizide Eigenschaften verliehen werden, wodurch dessen Aktivitätsspektrum erweitert wird.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können aus dem Synergisten und dem insektiziden Bestandteil gemischt werden, worauf dann das Gemisch zur Anwendungsstelle transportiert wird. Die Zusammensetzungen können aber auch an oder in der -Nähe der Anwendungsstelle als sogenannte "Tankgemische" hergestellt werden, wobei der Synergist oder eine vorher hergestellte Zusam-

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mensetzung des Synergisten direkt zu einer vorher hergestellten Zusammensetzung des insektiziden Bestandteils zugegeben und das so erhaltene Gemisch unmittelbar darauf mit Wasser verdünnt wird, um eine Zusammensetzung zu erhalten, die zum Aufbringen auf die Nutzpflanzen oder den anderen Aufenthaltsort der Schädlinge, beispielsweise durch Spritzen, bereit ist. Der Vorteil der Verwendung eines Tankgemischs liegt darin, daß der Anwender eine größere Flexibilität der Auswahl des Verhältnisses aus Synergisten und Insektizid hat, um sich der jeweiligen Wirtspflanzen/Schädling-Situation anzupassen.

Die Erfindung betrifft deshalb weiterhin eine Synergistzusammensetzung, die sich zum Mischen mit einer insektiziden Zusammensetzung eignet und die aus einer Verbindung der Formel:

worin A für ein Stickstoffatom oder ein ein \7asserstoffatom tragendes Kohlenstoffatom steht, und ein oder mehreren Emulgiermitteln sowie einem Verdünnungsmittel besteht.

Die Emulgiermittel und Verdünnungsmittel sind vorzugsweise solche, von denen oben bereits im Zusammenhang mit den synergetisierten insektiziden Zusammensetzungen gesprochen wurde. Eigentlich sind die Synergistzusammensetzungen im allgemeinen den oben beschriebenen synergetisierten insektiziden Zusammensetzungen ähnlich, außer daß sie keinen insektiziden Bestandteil enthalten. Beispiele für solche vorformulierte Zusammensetzungen des Synergisten sind in den Beispielen 1 bis 3 erläutert.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. In den Beispielen 6 bis 10 besteht das Insektizid (Verbindung A) aus Permethrin((+)-cis/trans-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopΓopan-carbonsäuΓe-3-phenoxybenzylesteΓ) und der Synergist (Verbindung B) aus 1-n-Dodecylimidazol. Für diese Beispiele wurden Zusammensetzungen in Form von emulgierbaren Konzentraten, die 25 % G/V von A alleine, 25 % G/V von B allein·,

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25 % G/V von A und 25 % G/V von B sowie 2,5 % G/V von Λ und 25 % G/V von B enthielten, hergestellt und mit V/asser so verdünnt, daß die geeignete Aufbringrate für Λ oder B bei diesen Tests erzielt wurde.

BEISPIEL 1

Dieses Beispiel erläutert ein Vorpräparat aus 1-n-i)odecylimidazol in Form eines emulgierbaren Konzentrats, das sich zur Herstellung eines Tankgemischs mit einer Zusammensetzung einer Verbindung der Formel I eignet. Es kann einfach dadurch erhalten werden, daß man die folgenden Bestandteile in den angegebenen Mengen mischt.

Bestandteile

1-n-Dodecylimidazol 25,0

"Arylan" CA 3,0

"Lubrol" N13 6,0

"Aromasol" H auf 100,0

("Arylan", "Lubrol" und "Aromasol" sind eingetragene Warenzeichen. "Arylan" CA ist Calcium-dodecylbenzolsulfonat, "Lubrol" Nl3ist ein Kondensat aus Nonylphenol mit 13 Hol Äthylenoxid, und "Aromasol" H ist ein aromatisches Lösungsmittel, das hauptsächlich aus gemischten Trimethylbenzolen besteht.)

BEISPIEL 2

Dieses Beispiel erläutert ein anderes Synergistvorpräparat, welches durch einfaches Mischen der in der Folge angegebenen Bestandteile in den genannten Mengen erhalten werden kann.

Bestandteil % G/V

1-n-Dodecylimidazol	5,0
"Arylan" CA	3,0
"Lubrol" N13	6,0
"Cerachlor" 65L	20,0
"Aromasol¹¹ H	. auf 100,0

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("Gerachlor" ist ein eingetragenes Warenzeichen. "Cerachlor" 651» ist ein chloriertes flüssiges paraffinisches Kohlenwasserstoffharz, das ungefähr 65 Gew.-% Chlor enthält und ein durchschnittliches Molekulargewicht von 460 aufweist.)

BEISPIEL 3

Durch Ersatz von 1-n-Dodecyl-i ,2,4-triazol durch 1-n-Dodecylimidazol in den Zusammensetzungen der Beispiele 1 und 2 können weitere Vorpräparate erhalten werden, die sich für die Herstellung von Tankgemischen eignen.

BEISPIEL 4

Dieses Beispiel erläutert eine erfindungsgemäße Zusammensetzung in Form eines emulgierbaren Konzentrats, das durch Mischen der in der Folge angegebenen Bestandteile in den genannten Mengen erhalten wird.

Bestandteile % G/V

Fermethrin	5,0
1-n-Uodecylimidazol	25,0
"Arylan" CA	3,0
"Lubrol" Ni 3	6,0
"Aromasol" H	auf 100,0

("Fermethrin" ist der anerkannte allgemeine Name für das Insektizid (+)-cis/trans-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropan-carbonsäure-3-phenoxybenzylester.)

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines Tankgemischs. iOO Vol.-Teile einer Zusammensetzung gemäß Beispiel 1 v/erden zu 10 Vol.-Teilen einer Zusammensetzung zugegeben, die vorher durch gemeinsames Mischen der folgenden Bestandteile in den angegebenen Mengen erhalten worden ist.

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	*-V-*	% G/V
	Ak	25,0
Bestandteile		3,0
Permethrin		20,0
"Arylan" CA		auf 100,0
"Lissapol" NX
"Aromasol" H

("Lissapol" ist ein eingetragenes Warenzeichen. "Lissapol" NX ist ein Kondensat aus Nonylphenol mit 9 Hol Äthylenoxid.)

Dies ergibt ein Gemisch mit einem Verhältnis von Synergist zu Insektizid von 10:1, das mit 1000 Vol.-Teilen Wasser verdünnt werden kann, um eine Zusammensetzung herzustellen, die sich als Spritzmittel zur Bekämpfung von Insekten- und Milbenschädlingen an Baumwolle eignet.

BEISPIEL 6

Fünf ausgewachsene Schaben (Blnttella germanica) wurden in einen Kunststoffbecher eingesperrt und mit 1,0 ml der zu testenden Zusammensetzung bespritzt. Der prozentuale Knockdov/n (KD) und die prozentuale Mortalität wurden 4 bzw. 24- st später bestimmt. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle angegeben.

Aufbringrate	(ppm) "	% KO	/o Mortalität
Verbindung A	Verbindg. B	100	100
25	0	100	100
25	250	100	78
10	O	100	100
. 10	100	44	33
5	O	100	100
5	50

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AS

BEISFIKL 7

10 ausgewachsene Hausfliegen (Musca domestica) wurden in einen Plastikbecher eingesperrt und mit 1,0 ml der zu testenden Zusammensetzung bespritzt. Der Knockdown wurde nach 4 st und die Mortalität nach 24 und 40 st bestimmt.

AufbrinfTT	τte (ppm)	Verbindf?. 3	% KD	, Ί No r	Ulit?jt
Verbindung	A	O	100	24 3 t
50		50	100	90
SO		500	100	100
50		0	100	100
25		25	100	65
25		250	100	100
25		0	100	100
10		10	100	20
10		100	100	15
10		0	45	95
5		5	100	O
5		50	100	20
5		0	40	15
2*5		2.5	100	O
2,5		25	100	5
2,5		0	0	5
1,25		1,25	85	O
1,25		12,5	100	O
1,25			5
48 st
100
100
100
100
100
100
40
50
100
O
75
65
10
60
30
O
45
30

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Ab

Raupen der Rsutenmotte (Plutella xylostella) wurden auf einem Kohlblatt als Nahrung in eine ochale eingebracht, worauf sowohl die Larven als auch die Nahrung mit der zu testenden Zusammensetzung bespritzt wurden. Die Mortalität wurde 24 st später untersucht. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle angegeben.

Aufbringrate (ppm)	Verbindung B	/o Mortalität
Verbindung A	0	90
2	2	100
2	20	100
2	O	41
1	1	63
1	10	97
1	0	0
0,5	0,5	37
0,5	5,0	77
0,5

BEISPILL 9

Kleine Peucrbohnenpflanzen im Zweiblattzustand wurden mit Milben (Tetranychus cinnibarinus) beimpft, und 24 st später wurden die ausgewachsenen Milben auf einem Blatt entfernt, wobei die Eier zurückblieben, die von den ausgewachsenen Milben auf dem Blatt abgesetzt worden waren. Die Blätter wurden dann bis zur Tropfnässe in einem Potter-Turm mit der zu testenden Zusammensetzung bespritzt. Nach 72 st wurde die Mortalität der ausgewachsenen Milben untersucht. Nach 168 st wurde auch die

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- y. -ft

ovizide Wirkung bestimmt.

Die Resultate sind in der folgenden Tabelle angegeben.

Aufbringrate (ppm)	Verbindung B	% Mortalität	Eier
Verbindung A	O	Ausgewach sen. Milben	O
50	100	O	O
O	100	O	100
50	50	100	O
25	50	30	O
12,5	20

Die Feststellung, daß die Verbindung A durch die Verwendung der Verbindung B gegen Milben aktiviert werden kann, ist besonders überraschend.

BEISPIEL 10

Dieses Beispiel erläutert die synergistische Wirkung von 1-n-Dodecyl-1,2,4-triazol. Larven von Plutella xylostella wurden auf einem Kohlblatt gezüchtet, das vorher bis zur Tropfnässe mit der zu testenden Zusammensetzung bespritzt worden war. Eine Zusammensetzung, die 1,9 ppm Permethrin und 19 ppm 1-n-Dodecyl-1,2,4~triazol enthielt, ergab nach 72 st eine Mortalität von 4-7 %_t wogegen eine Zusammensetzung, die 1,9 ppm Permethrin alleine enthielt, nach 72 st nur eine Mortalität von 17 % ergab. Eine ähnliche Zusammensetzung, die 19 ppm 1-n-Dodecyl-1,2,4-triazol enthielt, verursachte überhaupt keine Mortalität.

BEISPIEL 11

Dieses Beispiel erläutert die synergistische Aktivität von 1-n-Dodecylimidazol mit drei Insektiziden, wobei ein empfindlicher

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Stamm des Baumwollblattwurms (Spodoptera littoralis) verwendet wurde. Larven in der dritten Erscheinungsform (halbgewachsen) wurden auf Baumwollblättern gezüchtet, die mit den zu testenden Zusammensetzungen behandelt worden waren, worauf die Mortalität MS st später bestimmt wurde. Die Verbindungen waren Permethrin (I), Cypermethrin ((+)-cis/trans-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropan-carbonsäure- <*— cyano-3-phenoxybenzylester) (II) und Phenvalerat (2-(4— Chlorophenyl)-3-methylbuttersäure-ot-cyano-3-phenoxybenzylester) (III). Die Resultate (ausgedrückt als prozentuale Mortalität) sind in der folgenden Tabelle angegeben. Das 1-n-Dodecylimidazol (B) wurde gegenüber dem Insektizid in einem Gew.-Verhältnis von 10:1 verwendet.

Insek tizid	Rate (ppm)	Insektizid alleine	Insektizid + B
I	31	% .Mortalität	% Mortalität
. I	15	27	60
II	15	13	33
III	62	60	86
60	86

BEISPIEL 12

Dieses Beispiel erläutert die synergistische Wirkung von 1-n-Dodecylimidazol (B) mit Permethrin bei der Bekämpfung von Heuschrecken Chortiocetes terminifera. Die prozentuale Mortalität der zweiten und dritten Nymphenstufen wurde bestimmt, und zwar 24 st nach einer direkten Bespritzung mit den zu testenden Zusammensetzungen. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle angegeben.

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- -Λβ -

Rate (ppm)	Insektizid alleine	Insektizid + B
400 200	% Mortalität	% Mortalität
52,2	99,7 99,8

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Claims

Patentansprüche;

Synergetisierte insektizide und akarizide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Insektizid der l'Ormel:

O Y R-C-O-CH-

OZ

worin Y für Wasserstoff oder Cyano steht, Z für Phenyl oder 2,2-Bichlorovinyl steht und P₁ für (1) eine Gruppe der Formel:

CX₂-CH-CH CH-

/V

CH₃ CH₃

wobei X für Chlor oder Brom steht, oder (2) eine Gruppe der Formel:

CH₃ CH₃

wobei Q Methyl oder Chlor ist,stehb, sowie eine synergistisch wirksame Menge einer Verbindung der Formel:

worin A für ein Stickstoffatom oder ein ein Wasserstoffatom tragendes Kohlenstoffatom steht, enthalten.

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ORIGINAL !INSPECTED
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine synergistisch wirksame Menge von 1-n-Dodecylimidazol enthalten.
3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Insektizid die Formel:

X-OCH-CH-CH-COOCH (Y) —

² \/

C CH₃' CH₃

aufweist, worin jedes X für Chlor oder Brom steht, Y für
Wasserstoff oder Cyano steht und Z für Ihenyl oder 2,2-Dichlorovinyl steht, und als Synergist 1-n-Dodecylimidazol vorliegt.
4. Zusammensetzungen nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß X für Chlor steht, Y für Wasserstoff steht und Z für
Phenyl steht.
5· Zusammensetzungen nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß X für Chlor steht, Y für Cyano steht und Z für Phenyl
steht.
6. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Q für 4-Chloro steht, Y für Cyano steht und Z für Ihenyl steht.
7. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6 in Form eines Konzentrats, dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 bis
05 Gew.-% des insektizid aktiven Bestandteils und des 3ynergisten enthalten.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten- und MiIbensc-ladungen, dadurch gekennzeichnet, daß nan auf den Aufenthaltsort der Schädlinge eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eine verdünnte Form einer Zusammensetzung nach Anspruch 7 aufbringt.

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9· Synergistzusammensetzungen, welche sich zum Mischen mit einem Insektizid oder einer insektiziden Zusammensetzung eignen, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem Synergisten der Formel:

worin A für ein Stickstoffatom oder ein ein Wasserstoffatom tragendes Kohlenstoffatom steht, sowie einem Emulgiermittel und einem Verdünnungsmittel bestehen.
10. Zusammensetzungen nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Synergist aus 1-n-Dodecylimidazol besteht.
11. Verfahren zur Herstellung einer synergetisierten Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Zusammensetzung nach Anspruch 9 oder 10 mit einem Insektizid der Formel:

OZ

worin R, Y und Z die in einem der vorhergehenden Ansprüche angegebenen Bedeutungen besitzen, oder mit einer ein solches Insektizid enthaltenden Zusammensetzung mischt.

PH.-INC. H. MNf «'. fr, .|fr,. H BOHl

.W6. S. SlALtLk. UK. III. IWU R. KNLISS'-

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