DE3406992A1 - Chinazoline und ihre anwendung bei der schaedlingsbekaempfung - Google Patents

Chinazoline und ihre anwendung bei der schaedlingsbekaempfung

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DE3406992A1
DE3406992A1 DE19843406992 DE3406992A DE3406992A1 DE 3406992 A1 DE3406992 A1 DE 3406992A1 DE 19843406992 DE19843406992 DE 19843406992 DE 3406992 A DE3406992 A DE 3406992A DE 3406992 A1 DE3406992 A1 DE 3406992A1
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addition salt
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DE19843406992
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Denis Dr. Binningen Bassand
Fritz Dr. Aesch Schaub
Rupert Dr. Riehen Schneider
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/94—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Description

Case 130-3961
SANDOZ-PATENT-GMBH
7850 Lörrach
Chinazoline und ihre Anwendung bei der Schädlingsbekämpfung
Die vorliegende Erfindung betrifft 4-Alkylamino-chinazoline und die Anwendung solcher Substanzen bei der Schädlingsbekämpfung.
4-Alkylamino-chinazoline und ihre Anwendung als Akarizid sind bekannt, z.B. durch die USP 3 541 094. Die tickizide Anwendung von Verbindungen dieser Strukturklasse ist aus der USP 4 331 bekannt.
Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der Formel I
NH-R
worin R für 2-Decyl oder 2-Undecyl steht,
wertvolle pestizide Eigenschaften aufweisen.
Die Verbindungen der Formel I sind neui sie wurden bisher noch nirgends spezifisch beschrieben.
Die Verbindungen der Formel I, worin R für 2-Decyl [d.h.
CH(CH3)(CFL)7CH3] steht, wird im folgenden als Verbindung A
bezeichnet, die Verbindung der Formel I, worin R für 2-Undecyl [d.h. CH(CH3)(CH2)7CH3] steht, wird im folgenden als Verbindung B bezeichnet.
Ψ.
4— 130-3961
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, indem man eine Verbindung der Formel II,
II
worin X für Halogen steht,
mit einem Ami η der Formel III
III
worin R obige Bedeutung besitzt,
umsetzt.
X bedeutet zweckmässig Cl oder Br, vorzugsweise Cl.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann analog zu für die Herstellung von 4-Alkylamino-chinazolin-Verbindungen bekannten Methoden durchgeführt werden. Die Umsetzung wird zweckmässig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Na„C0-, durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel I können nach bekannten Methoden aus dem Reaktionsgemisch, worin sie gebildet werden, isoliert und gereinigt werden. Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel I können aus den entsprechenden Verbindungen der Formel I in freier Form erhalten werden und umgekehrt.
Die Verbindungen der Formel II und III sind bekannt oder können analog zu bekannten Methoden bzw. zu hierin beschriebenen Methoden hergestellt werden.
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Die Verbindungen der Formel I besitzen eine überraschend ausgeprägte tickizide Wirkung, insbesondere gegen Stämme, die resistent sind gegen ixodizid-wirksame Phosphorsäureester, wie den Mt-Al ford-Stamm der Rinderzecke Boophilus mi crop!us. Die vorteilhafte ixodizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen wird durch die Tabelle I illustriert, worin Verbindung C 4-(n-C9HigNH)-chinazolin und Verbindung D 4-(n-C1()H21NH)-chinazolin bedeuten.
Tabelle I ; Wirkung gegen die Rinderzecke Boophilus mi crop!us Mt Alford', einen OP-resistenten Stamm.
ppm AS VL
Verbindung A 2000
500		 100
100
125 0
B 2000 100
500 100
125 11
C 2000 11
500 2
125 0
D 2000 78
500 0
125 0
AS = Wirkstoff
%E = Hemmung der Reproduktionsfähigkeit in %
(,■
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Feldversuchsergebnisse zeigen auch eine sehr vorteilhafte akarizide Wirkung der Verbindungen der Formel I. Repräsentative akarizide Feldversuchsergebnisse werden in der folgenden Tabelle aufgeführt:
Tabelle II: Akarizide Wirkung auf Apfelbäume (Golden delicious) gegen die Europäische rote Spinnmilbe, Panonychus ulmi, 8 Tage nach Applikation (Sprühvolumen 1200 l/ha). Wirkung in % (%E) nach der Formel gemäss Henderson & Ti!ton.
Menge in % AS %£
Verbindung A 0.100 100
0.050 100
0.025 97
B 0.100 100
0.050 100
0.025 96
C 0.100 98
0.050 95
0.025 91
D 0.100 91
0.050 97
0.025 82
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Weiter wurde überraschenderweise gefunden, dass verschiedene 4-Alkylamino-chinazoline auch eine insektizide, inklusiv eine insektizid/ovizide Wirkung besitzen. Insbesondere besitzen die Verbindungen der Formel IV
NH-Rn
IV
worin R, n-Nonyl, n-Decyl, 2-Decyl oder 2-Undecyl bedeutet, im folgenden als erfindungsgemässe Verbindungen bezeichnet, ein interessantes Wirkungsspektrum, indem sie zusätzlich zu ihrer wertvollen akariziden Wirkung eine interessante insektizide Wirkung aufweisen. Die erfindungsgemässen Verbindungen können in freier Form, als Base, oder als Säureadditionssalze mit einer.anorganischen oder organischen Säure (z.B. HCl, Essigsäure, Methansulfonsäure) existieren', sie werden vorzugsweise in freier, basischer Form verwendet.
Die insektizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen geht aus Laborversuchen mit Testkonzentrationen von 20 bis 500 ppm gegen Phaedon cochleariae und von 60 bis 1000 ppm gegen Blattläuse, wie Myzus persicae und Aphis fabae hervor. Die Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen gegen saugende Insekten wird bestätigt durch Feldversuche gegen Psylla pyri mit Testkonzentrationen von 0,025 % bis 0,1 % (Sprühvolumen: 1200 l/ha).
Repräsentative Versuchsergebnisse letzterer Feldversuche sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
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Tabelle III: Insektizide Wirkung in Birnbäumen (Williams), gegen Psylla pyri, 3 Tage nach der Applikation. Sprühvolumen: 1200 l/ha. Effekt in % (%E) nach der Formel gemäss Abbott.
Menge in % AS 93
Verbindung A 0.100 96
0.050 93
0.025 98
B 0.100 93
0.050 88
0.025 90
C 0.100 87
0.050 85
C.025 98
D 0.100 86
0.050 86
0.025
Laborversuche mit 4-Alkylamino-chinazolinen, insbesondere mit den erfindungsgemässen Verbindungen, deuten auch auf eine interessante insektizide Wirkung gegen die Eier von u.a. Spodoptera littoralis, Spodoptera exigua, Anagasta kuehniella, Diabrotica balteata, Epilachna varivestis und Phaedon cochleariae hin. Die folgende Tabelle gibt eine Idee über die Grössenordnung der oviziden Wirkung.
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Tabelle IV: Ovizide Wirkung gegen Insekteneier
Dosis, die zu 95% Mortalität führt (LC 95) • (/ug AS/cnf).
Anagasta
kuehniella		 Spodoptera
littoral is		 Phaedon
cochleariae
Verbindung A 2.2 1.4 1.7
B 5.9 2.9 1.5
C 1.2 1.9 0.2
D 1.8 5.3 0,6
Chlordimeform 2.7 0.2 26.8
Ami traz 81.9 3.6 24.9
Eine gute ovizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen wurde auch in Feldversuchen gegen Eier von Lobesia botrana beobachtet.
Tabelle V: Ovizide Wirkung gegen Eier von Lobesia botrana (3.Generation), 33 Tage nach Applikation (Sprühvolumen: 180 l/ha) Effekt in % (%£) nach der Formel gemäss Abbott.
Menge in % AS XE
Verbindung A 0.20 85
0.10 67
0.05 63
B 0.20 75
0.10 59
0.05 34
C 0.20 87
0.10 70
0.05 53
/?(/' 130-3961
Verbindung D 0.20 52
0.10 52
0.05 37
Ami traz 0.20 26
0.10 46
0.05 35
Das Wirkungsspektrum der Verbindungen der Formel I gegen Pflanzenschädlinge ist ähnlich zu dem von Amitraz', im allgemeinen ist ihre Wirkung ausgeprägter als diese von Amitraz. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind relativ wenig toxisch und sind gut verträglich unter Gewächshaus- und Feldbedingungen in Kulturen wie Bohnen, Tomaten, Trauben, Mais, Obstbäume, Baumwolle, Erdnuss, Kohlkultüren und Salat.
Im Hinblick auf ihre wertvolle akarizide (inklusiv ixodizide) und insektizide (inklusiv insektizid/ovizide) Wirkung sind die Verbindungen der Formel I nützlich bei der Bekämpfung von Schädlingen, wie Ektoparasiten bei Tieren, z.B. im Viehstapel (wie Rinder und Schafe) und phytophagen Milben und Insekten in Kulturen.
Die Erfindung betrifft demnach ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, indem man zu deren Lebensraum eirepestizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I in freier basischer Form oder in einer für ein Pestizid geeigneten Säureadditionssalz-Form appliziert.
Ι 30-3961
Eine Ausführungsform dieses Verfahrens ist ein Verfahren zur Bekämpfung von Ektoparasiten in Vieh, gekennzeichnet durch die topische Applikation einer ektoparasit-wirksamen Menge einer Verbindung gemäss Formel I des Tieres.
Die Verbindungen der Formel I werden zu den Ektoparasiten oder zu ihrem Lebensraum in freier Form, als Base, oder in einer für die Landwirtschaft geeigneten Säureadditionsform, z.B. als Hydrochlorid oder Acetat, durch topische Behandlung der Tiere, z.B. durch Stäuben (mittels einer festen Formulierungsform) oder durch Baden oder Spritzen (mittels einer verdünnten wässrigen Zubereitungsform). Die Verbindungen der Formel I werden vorzugsweise in freier Form als Base verwendet. Der Verdünnungsgrad kann zwischen relativ breiten Grenzen variieren. Eine geeignete Konzentration einer Applikationsform liegt im Bereich von 0.01 bis 5.0 %, insbesondere von 0.02 bis 1.1 % des Wirkstoffes, z.B. 350 g AS/ 1000 1 Badflüssigkeit oder 2 g oder 6 g AS/10 1 Sprühflüssigkeit. {% steht hierin jeweils für Gewichtsprozente, sofern nicht explizit anders angegeben). Die Behandlung wird vorzugsweise nach Intervallen von 7 bis 21 Tagen wiederholt.
Für die Anwendung bei der Bekämpfung von Ektoparasiten liegen die Verbindungen der Formel I zweckmässig als Stäubemittel, Stäubemittelkonzentrat, benetzbare Pulverformulierung, Emulsionskonzentrat oder als Lösung mit den üblichen festen oder flüssigen Hilfsmitteln, insbesondere als flüssiges Konzentrat, das 3.0 bis 50.0 %, z.B. 20 % oder 35 % einer Verbindung der Formel I enthält (das dann vor der Anwendung mit Wasser verdünnt wird), vor. Solche flüssigen Konzentrate enthalten zweckmässig einen Emulgator, z.B. einen durch Reaktion eines höheren Alkohols, Merkaptans oder Alkylphenols mit einem Alkylenoxid gewonnenen Polyglykoläther, wie auch einen
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Verdünner, z.B. einen flüssigen aromatischen Kohlenwasserstoff oder ein Mineralöl.
Die Ektoparasiten,gegen die die Verbindungen der Formel I wirksam sind, umfassen Zecken und Insekten, wie Schmeissfliegen. Zecken, gegen die Verbindungen der Formel I Anwendung finden können, umfassen die der Familie Ixodidae z.B. die Rinderzeeken, wie Boophilus decoloratus und Boophilus annulatus, Rhipicephalus spp wie .Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus pulchellus und Rhipicephalus evertsi, Hyalomma spp wie Hyalomma truncatum, Hyalomma rufipes, Hyalomma detritum, Hyalomma marginatum, Hyalomma dromedarii und Hyalomma anatolicum excavatum, Amblyomma spp wie Amblyomma variegatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma pomposum, Amblyomma americanum, Amblyomma cayennense, Amblyomma maculatum, Amblyomma gemma und Amblyomma lepidum", die der Familie Argasidae, z.B. Otobius spp wie Otobius megnini und Ornithodoros spp wie Ornithodoros savignyi, Ornithodoros lahorensis und Ornithodoros tholozam", die der Familie Psoroptidae z.B. Psoroptes ovis und Psoroptes equi', und die der Familie Sarcoptidae z.B. Sarcoptes bovis oder Sarcoptes scabiei. Schmeissfliegen, gegen welche die Verbindungen der Formel I Anwendung finden können, umfassen Lucilia spp wie Lucilia cuprina und Lucillia sericata bei Schafen.
Die Kombination der ausgezeichneten akariziden Eigenschaften der Verbindungen der Formel I gegen phytophage Spinnmilben mit ihrer Insektiziden Wirkung stellt einen bedeutenden Vorteil dieser Verbindungen gegenüber vielen Pyrethroiden dar, die, obschon sie eine insektizide Wirkung besitzen, eher dazu neigen, die Spinnmilbenpopulation in Pflanzen zu erhöhen.
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Eine weitere Ausführungsform des. erfindungsgemässen Verfahrens zur Bekämpfung von Schädlingen ist ein Verfahren zur Bekämpfung von phytophagen Spinnmilben und/oder Insekten in Kulturen, indem man zu ihrem Lebensraum eine akarizid und/oder insektizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I appliziert. Die Erfindung betrifft überdies die Anwendung der erfindungsgemässen Verbindungen als Insektizid in Kulturen, indem man zu ihrem Lebensraum eine insektizid wirksame Menge einer erfindungsgemässen Verbindung appliziert.
Für die akarizide und/oder insektizide Anwendung einer Verbindung der Formel I bzw. die insektizide Anwendung einer erfindungsgemässen Verbindung wird die zu applizierende Menge von verschiedenen Faktoren, wie die Art der zu behandelnden Kultur und andere Faktoren, wie die Art der verwendeten Verbindung, die Applikationsart, die Behandlungsbedingungen usw.abhängen.
Die geeigneten Applikationsmengen können durch Fachleute anhand von Routineversuchen bestimmt werden, oder durch Vergleich der Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen mit Standards, für welche die Applikationsmenge bekannt ist, z.B. mittels Gewächshausversuchen. Im allgemeinen werden aber befriedigende Ergebnisse erreicht, wenn die Verbindung (AS) in Konzentration von 0.01 % bis 1 %, insbesondere von 0.02 % bis 0.2 % appliziert wird, wobei die Applikation nötigenfalls wiederholt werden kann. Für die Anwendung in Kulturen wird das Spritzvolumen im allgemeinen zweckmässig zwischen 50 und 1000 l/ha Kulturfläche gehalten. Die Konzentration der Spritzmenge variiert je nach Applikationsart und Spritzvolumen. Im allgemeinen wird das Verhältnis zwischen Konzentration der Spritzbrühe und Spritzvolumen so gewählt, dass die AS in<einer Menge von lOQ-1000 g, mehr bevorzugt von 200-500 g/hectare Kulturfläche appliziert wird.
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Kulturen, worin die akarizide Anwendung der Verbindungen der Formel I angebracht ist, umfassen Obstkulturen (z.B. Steinobst wie Mandel-, Aprikose-, Pfirsich- und Pflaumen-Kulturen; Zitrusfruchtkultüren wie die Pampelmuse-, Zitronen-, Orangen- und Mandarinen-Kulturen; Kernobst wie Apfel-, Quitte und Birnen-Kulturen", und Rebkulturen), Baumwolle und Gemüse (z.B. Tomaten-, Erbsen-, Bohnen- und Gurken-Kulturen).
Spinnmilben, gegen welche die Verbindungen der Formel I eine gute Wirkung zeigen, umfassen u.a. Tetranychus urticae, Tetranychus pacificus, Tetranychus atlanticus und Tetranychus viennensis', Eotetranychus carpini; Panonychus ulmi und Panonychus citri", sowie Phyllocoptruta oleivora', inklusiv OP-resistente Stämme davon.
Kulturen, worin die Verbindungen der Formel I bzw. die Verbindungen C und D Anwendung finden können, sind z.B.
Baumwolle, Mais, Soja, Kartoffeln, Tabak, Reis, Kernobst, Steinobst, Trauben, Zitrusfrüchte und Gemüse (z.B. Kohlgewächse, Hülsenfrüchte und Gurken).
Beispiele von Insekten, gegen welche die erfindungsgemässen Verbindungen Anwendung finden können, sind:
Lepidopteren', insbesondere Spodoptera spp (speziell Eier davon) wie Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Spodoptera frugiperda, Spodoptera exigua; Heliothis spp (insbesondere Eier davon) wie Heliothis armigera, Heliothis zea und Heliothis virescens",
Coleopteren', insbesondere Diabrotica spp wie Diabrotica undecimpunctata;
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in Kartoffeln: Leptinotarsa decemlineata (insbesondere Eier und junge Larven davon)
in Kernobst: Psylla pyri (insbesondere junge Larven davon) und Laspeyresia pomonella (insbesondere Eier davon)
in Trauben: Lepidopteren wie Lobesia potrana (insbesondere Eier davon) und Eupoecilia ambiguelia (insbesondere Eier davon)
in Kohl gewachsen: Lepidopteren wie Pieris spp (insbesondere Eier davon) und Plutella xylostella (insbesondere Eier davon)\ und Coleopteren wie Phaedon cochleariae (insbesondere Eier davon)
in Reis: Lepidopteren wie Cnaphalocrocis medinalis
(insbesondere Larven davon)', Homopteren wie 'Nephotettix cincticeps (insbesondere Larven und Adulte davon)', und Nilaparvata lugens (insbesondere Larven und Adulte).
Die erfindungsgemässen Verbindungen können und werden zweckmässig in Form einer pestiziden Zubereitung (mehr spezifisch tickiziden, akariziden und insektiziden Zubereitung) zusammen mit einem für die Landwirtschaft akzeptablen Verdünnungsmittel angewendet. Geeignete Formulierungen enthalten von 0.01 bis 99 Gewichts-% einer erfindungsgemässen Verbindung, von 0 bis 30 % für die Landwirtschaft akzeptable oberflächenaktive Verbindungen und 1 bis 99.99 % für die Landwirtschaft akzeptable Verdünnungsmittel. Höhere Mengen von oberflächenaktiven Substanzen können erwünscht sein; sie werden realisiert durch Zugabe zur Formulierung oder zum Tankmix. Anwendungsformen von solchen Zusammensetzungen enthalten im all ge-
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meinen 0.01 bis 25 % einer erfindungsgemässen Verbindung. Höhere oder geringere Anteile an Wirkstoff können selbstverständlich in der Zusammensetzung anwesend sein, je nach gewünschter Anwendung und physikalischen Eigenschaften der Verbindung. Konzentrierte Formen von Formulierungen, wovon vorgesehen ist, dass sie vor ihrer Anwendung verdünnt werden, enthalten im allgemeinen zwischen 2 und 90 %, insbesondere zwischen 10 und 80 % einer erfindungsgemässen Verbindung.
Geeignete Formulierungen der erfindungsgemässen Verbindungen umfassen Stäubemittel, Granulate, Suspensionskonzentrate, wasserdispergierbare Pulver, Emulsionskonzentrate usw. Sie werden nach bekannten Methoden z.B. durch Vermischen einer erfindungsgemässen Verbindung mit einem Verdünnungsmittel und gegebenenfalls zusätzlichen Hilfsstoffen,wie oberflächenaktiven Substanzen, erhalten.
Mit Verdünnungsmittel sind flüssige oder feste, in der Landwirtschaft akzeptable Materialien gemeint, die dazu geeignet sind, die Aktivsubstanz in eine leichter oder besser applizierbare Form zu bringen, bzw. zu einem brauchbaren oder gewünschten Wirkungsgrad zu verdünnen. Beispiele solcher Verdünnungsmittel sind Talk, Kaolin, Diatomeenerde, Xylol und Wasser.
Mit oberflächenaktiven Substanzen sind für die Landwirtschaft akzeptable Substanzen gemeint, die die Emulgierbarkeit, Benetzbarkeit, Dispergierbarkeit und/oder andere Oberflächeneigenschaften verbessern. Beispiele solcher oberflächenaktiven Substanzen sind z.B. Ligninsulfonat und Laurylsulfat.
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Die obigen pestiziden Zubereitungen, die eine Verbindung der Formel I als Wirkstoff enthalten, sind auch Gegenstand der Erfindung.
Die erfindungsgemässen Zubereitungen können auch andere Verbindungen, die biologische Wirkung aufweisen, enthalten, z.B. Verbindungen, die eine ähnliche oder komplementäre tickizide, akarizide oder insektizide Wirkung, oder eine fungizide oder herbizide Wirkung aufweisen.
Spezifische Beispiele von pestiziden (tickiziden/mitiziden/ Insektiziden) Zubereitungen werden im folgenden beschrieben (Teile sind Gewichtsteile):
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Beispiel A: Benetzbare PuIverformulierung
25 Teile einer Verbindung der Formel I, z.B. Verbindung B, werden mit 25 Teilen synthetischer, feiner Kieselsäure, 2 Teilen Na-Laurylsulfat, 3 Teilen Na-Ligninsulfonat und 45 Teilen fein verteiltem Kaolinit so lange gemahlen, bis die mittlere Teilchengrösse unter 5 Mikron ist. Die erhaltene Formulierung wird vor dem Gebrauch mit Wasser zu einer Spritzbrühe verdünnt.
Beispiel B: Emulsionskonzentrat
20 Teile einer Verbindung der Formel I, z.B. Verbindung B, 40 Teile Xylol, 30 Teile Dimethylformamid und 10 Teile eines Emulgators werden tüchtig gemischt. Das so erhaltene Konzentrat wird vor dem Gebrauch mit Wasser bis zur gewünschten Konzentration verdünnt.
Beispiel C: Granulatformulierung
5 kg einer Verbindung der Formel I, z.B. Verbindung B, werden in 25 1 CH2Cl2 gelöst. Die Lösung wird dann zu 95 kg granuliertes Attapulgit gegeben und das Ganze kräftig gemischt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden.
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Beispiel 1: 4-(Decyl-2-anrino)-chinazolin
165,5 g 4-Chlor-chinazolin werden in 700 ml Wasser gerührt und in Portionen 64 g Soda zugegeben. Dann fügt man 160- g 2-Aminodecan auf einmal zu. Die Temperatur steigt leicht an, und der feste Kolbeninhalt wird weich und zum Teil schmierig. Das Reaktionsgemisch wird ohne zu erwärmen zuerst eine Stunde und dann bei 80° drei Stunden kräftig gerührt. Darauf kühlt man auf 25° ab und rührt noch solange, bis der schmierige Kolbeninhalt so fest ist, dass man ihn abnutschen kann. Das so gesammelte Produkt wird mit viel Wasser gut gewaschen und im Wasserstrahl vakuum bei 50° getrocknet. Das Produkt ist schon ziemlich rein (Smp. 96°). Umkristal!isation aus Acetonitril ergibt die Titelverbindung vom Smp. 100°.
Beispiel 2: 4-(Undecyl-2-amino)-chinazolin
Man verfährt analog zu dem Verfahren gemäss Beispiel 1, verwendet aber 174,5 g 2-Aminoundecan anstatt 160 g 2-Aminodecan und erhält die Ti te!verbindung vom Smp. 102° (aus Acetonitril).

Claims (8)

0- 130-3961 Patentansprüche:
1. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten in Kulturen, dadurch gekennzeichnet, dass man zu deren Lebens raum eine insektizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel IV
IV
worin R, n-Nonyl, n-Decyl, 2-Decyl oder 2-Undecyl bedeutet,
"~\ ι ■' t "I j . ■
in freier Form oder in Form eines für die Landwirtschaft akzeptablen Säureadditionssalzes appliziert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin R, 2-Decyl oder 2-Undecyl ist.
3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I
worin R 2-Decyl oder 2-Undecyl bedeutet,
in freier Form oder in Form eines Säureadditionssalzes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
■ι-
49—- 130-3961
worin X Halogen bedeutet, mit einem Ami η der Formel III
H1-NR III
worin R die in diesem Anspruch angegebene Bedeutung besitzt,
umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel I in freier Form oder als Säureadditionssalz gewinnt.
4.J Eine Verbindung der Formel I, wie definiert im Anspruch 3, in freier Form oder in Form eines Säureadditionssalzes.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man zu deren Lebensraum eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I, definiert im Anspruch 3, in freier Form oder in Form eines für die Landwirtschaft akzeptablen Säureadditionssalzes appliziert.
6. Verfahren gemäss Anspruch 5, worin die Schädlinge Ektoparasiten und deren Lebensraum ein Tier ist.
7. Verfahren nach Anspruch 5, worin die Schädlinge phytophage Insekten oder Milben sind und deren Lebensraum Nutzpflanzen sind.
8. Pestizid, enthaltend eine Verbindung der Formel I, definiert im Anspruch 3, in freier Form oder in Form eines für die Landwirtschaft akzeptablen Säureadditionssalzes und ein für die Landwirtschaft akzeptables Verdünnungsmittel.
DE19843406992 1983-03-08 1984-02-27 Chinazoline und ihre anwendung bei der schaedlingsbekaempfung Withdrawn DE3406992A1 (de)

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