FR2542314A1

FR2542314A1 - Nouvelles 4-alkylamino-quinazolines, leur preparation et leur utilisation pour combattre les insectes et acariens nuisibles

Info

Publication number: FR2542314A1
Application number: FR8403096A
Authority: FR
Inventors: Denis Bassand; Fritz Schaub; Rupert Schneider
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1983-03-08
Filing date: 1984-02-27
Publication date: 1984-09-14
Also published as: DE3406992A1; PL246539A1; ZA841745B; JPS59170077A; DK149884D0; KR840008335A; AU2535384A; BE899009A; ES530320A0; IT1199083B; NL8400567A; IT8447807A0; DK149884A; ES8505354A1; HUT34456A; BR8401010A; IL71164A0; GB8306360D0

Abstract

L'INVENTION A POUR OBJET DES 4-(RNH)-QUINAZOLINES DANS LESQUELLES R REPRESENTE UN GROUPE 2-DECYLE OU 2-UNDECYLE ET LEUR UTILISATION POUR COMBATTRE LES INSECTES ET ACARIENS NUISIBLES.

Description

La présente invention a pour objet de nouvelles 4-alkylamino-quinazolines, leur préparation et leur utilisation pour combattre les insectes et acariens nuisibles aux plantes cultivées et aux animaux à sang chaud.

Le brevet americain No. 3 541 094 décrit des 4- ai kyl- amino quinazolines et leur utilisation comme acaricides.

L'utilisation de ces composés comme ixodidicides et metastigmataticides pour combattre les tiques est décrite dans le brevet americain No. 4 331 667.

La Demanderesse a maintenant trouvé que les composés de formule I

dans laquelle R représente un groupe 2-décyle ou 2-undécyle, possèdent des propriétés pesticides très intéressantes.

Les composés de formule I sont nouveaux; ils ne sont décrits spécifiquement dans aucun document.

Le composé de formule I où R représente un groupe 2-décyle c'est-'a-dire CH(CH3)-(CH2)7CH3], sera désigné ci-après "Composé A" et le composé de formule I où R représente un groupe 2-undécyle Lc'est--dire CH(CH3)-(CH2 g-CH33 sera désigné ci-après "Composé B".

L'invention concerne également un procédé de préparation des composés de formule I, procédé selon lequel on fait réagir un composé de formule II

dans laquelle X représente un halogène, avec une amine de formule III
H2N - R (III) dans laquelle R est tel que défini plus haut.

X est cnoisi de préférence parmi le chlore et le brome, et signifie en particulier le chlore.

Le procédé de l'invention peut être effectué selon les méthodes connues de préparation des 4- al kyl ami no-qui nazolines. La réaction est avantageusement effectuée en présence d'un agent fixant les acides tel que Na2C03.

Les composés de formule I peuvent être récupérés du mélange réactionnel dans lequel ils sont formés, par traitement selon des procédés connus. Les sels d'addition d'acides des composés de formule I peuvent être transformés en base libre selon les méthodes habituelles, et vice versa.

Les composés de formule II et III sont connus ou peuvent etre préparés de manière analogue aux procédés connus ou selon les exemples ci-après.

On a trouvé que les composés de formule I ont de façon surprenante une activité fortement ixodidicide et metastigmataticide, en particulier contre les souches de tiques résistantes aux esters de l'acide phosphorique ayant une activité ixodidicide et metastigmataticide, comme la souche Mt Alford de la tique des bovins, Boophilus mi cropl us. L'activité ixodidicide et metastigmataticide des composés de l'invention est illustrée dans le tableau 1, dans lequel le Composé C est la 4-(n-CgH1gNH)-quinazoline et le
Composé D est la 4-(n-C1oH2lNHJ-quinazoline.

TABLEAU 1: Action contre la tique des bovins (Boophilus microplus,
souche Mt Alford résistante aux esters phosphoriques)
ppm m.a. %E
Composé A 2000 100
500 100
125 0
B 2000 100
500 100
125 11
C 2000 11
500 2
125 0
O 2000 78
500 0
125 O = = inhibition de la capacité de reproduction en %
Les résultats des essais en plein champ ont mis aussi en évidence une activité acaricide très intéressante des composés de formule I.Les résultats des essais effectués en plein champ sont présentés dans le tableau suivant:
TABLEAU II: Activité acaricide sur des pommiers (Golden delicious)
contre l'araignée rouge des arbres fruitiers, Panonychus
ulmi, 8 jours après l'application (volume de
pulvérisation 1200 1/hua). Efficacité exprimée en % (%E)
selon la formule de Henderson & Tilton.

Taux en % %E
de m.a.

Composé A 0,100 100
0,050 100
0,025 97
B 0,100 100
0,050 100
0,025 96
C 0.100 98
0,050 95
0,025 91
D 0,100 91
0,050 97
0,025 82
En outre, on a trouvé de façon surprenante que diverses 4-alkylamino-quinazolines ont aussi une activité insecticide, y compris une activité insecticide et ovicide. En particulier, les composés de formule IV

dans laquelle R1 représente un groupe n-nonyle, n-décyle, 2-décyle
ou 2-undécyle, désignés ci-après "les composés de l'invention", possèdent un spectre d'activité intéressant, du fait qu'ils exercent une remarquable activité insecticide en plus de leur excellente activité acaricide.Les composés de l'invention peuvent se présenter sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide par exemple avec un acide minéral ou organique tel que l'acide chlorhydrique, acétique et.méthane-sulfonique; cependant,ils sont utilisés de préférence sous forme de base libre.

L'activité insecticide des composés de l'invention a été mise en évidence dans des essais de laboratoire à des concentrations de 20 à 500 ppm contre Phaedon cochleariae et à des concentrations de 60 à 1000 ppm contre des pucerons tels que Myzus persicae et Aphis fabae. L'activité des composés de l'invention contre les insectes suceurs a été confirmée par des essais en plein champ contre la psylle du poirier, Psylla pyri, à des concentrations de 0,025 à 0,1% (volume de pulvérisation: 1200 1/hua). Les résultats des essais en plein champ sont présentés dans le tableau suivant:
TABLEAU III: Action insecticide sur des poiriers (Williams),
contre la psylle du poirier, (Psylla pyri), 3 jours
après l'application; volume de pulvérisation:
1200 1/hua)
Efficacité exprimée en % (%E) selon la formule d'Abbot.

Taux en % %E
de m.a.

Composé A 0,100 93
0,050 96
0,025 93
B 0,100 98
0,050 93
0,025 88
C 0,100 90
0050 87
0,025 85
D 0,100 97
0,050 86
0,025 86
Des essais de laboratoire effectués avec les 4-alkylamino-quinazolines, en particulier avec les composés de l'invention, ont mis aussi en évidence une activité ovicide intéressante contre entre autres, Spodoptera littoralis, Spodoptera exigua, Anagasta kuehniella, Diabrotica balteata, Epilachna varivestis et Phaedon cochleariae.L'activité ovicide est indiquée dans le tableau suivant:
TABLEAU IV: Activité ovicide contre les oeufs d'insectes
Dose provoquant un taux de létalité de 95% (LC 95)
(ug de m.a./cm2)
Anagasta Spodoptera Phaedon
kuehniella littoralis cochleariae
Compose A 2,2 1,4 1,7
B 5,9 2,9 1,5
C 1,2 1,9 0,2
D 1,8 5,3 0,6
Chlordimeform 2,7 0,2 26,8
Amitraz 81,9 3,6 24,9
Une bonne activité ovicide des composés de l'invention a également été mise en évidence dans des essais en plein champ contre les oeufs d'eudémis (Lobesia botrana).

TABLEAU V: Activité ovicide contre les oeufs d'eudémis, Lobesia
botrana (troisième génération), 33 jours après
l'application (volume de pulvérisation: 180 1/hua).

Efficacité exprimée en % (%E) selon la formule d'Abbot.

Taux en %
de m.a.

Composé A 0,20 85
0,10 67
0,05 63
B 0,20 75
0,10 59
0,05 34
Taux en %
de m.a.

Composé C 0,20 87
0,10 70
0,05 53
O 0,20 52
0,10 52
0,05 37
Amitraz 0,20 26
0,10 46
0,05 35
Le spectre d'activité des composés de formule I contre les parasites des cultures est similaire à celui de l'Amitraz, leur champ d'activité est en général plus étendu que celui de l'Amitraz.

Les composés de l'invention sont relativement non toxiques et sont bien tolérés en serre et en plein champ par des cultures du type haricots verts, tomates, raisins, malus, arbres fruitiers, coton, arachides, choux et laitues.

En raison de leur remarquable activité acaricide (y compris ixodidicide et metastigmataticide) et insecticide (y compris insecticide/ovicide) les composés de formule I peuvent'être utilisés pour lutter contre les insectes et acariens nuisibles tels que les ectoparasites chez les animaux, par exemple zen chez les bovins et les ovins, et les acariens et insectes phytophages dans les cultures.

L'invention a donc pour objet l'utilisation des composés de formule I pour combattre les insectes et acariens nuisibles aux plantes cultivées et aux animaux à sang chaud. L'invention comprend également l'utilisation des composés de l'invention pour combattre les insectes nuisibles aux plantes cultivées.

L'invention concerne également un procédé pour- combattre les insectes et les acariens nuisibles aux plantes cultivées et aux animaux à sang chaud, procédé selon lequel on applique sur l'habitat de ces insectes et acariens une quantité efficace en tant que pesticide d'un composé de formule I, sous forme libre ou sous une forme d'un sel d'addition d'acide acceptable en tant que pesticide.

Une variante de ce procédé consiste en un procédé destiné à combattre les ectoparasites chez le bétail, procédé selon lequel on applique localement sur l'animal une quantité d'un composé de formule I, efficace contre les ectoparasites.

Les composés de formule I sont appliqués sur les ectoparasites ou sur leur habitat sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide acceptable en agriculture, comme le chlorhydrate ou l'acétate, par traitement topique des animaux, par exemple par poudrage, par trempage ou par pulvérisation avec une forme aqueuse diluée. Les composés de formule I sont utilisés de préférence sous forme de base libre. Le degré de dilution peut varier dans des limites relativement importantes. Une concentration appropriée pour la forme d'application est de l'ordre de 0,01 à 5,0%, en particulier de 0,02 à 1,1%, en poids de matière active, par exemple 350 9/1000 litres de liquide de trempage ou respectivement 2 g et 5 9/10 litres de liquide de pulvérisation. Le traitement est répété de préférence à intervalles de 7 à 21 jours.

Pour leur utilisation contre les ectoparasites, les composés de formule I sont formulés avantageusement sous forme de poudres, de concentrés en poudre, de poudres mouillables, de concentrés émulsionnables ou de solutions, à l'aide des adjuvants solides ou liquides habituels, en particulier sous forme de concentrés liquides contenant de 3,0 à 50% en poids, par exemple 20% ou 35% en poids d'un composé de formule I, de tels concentrés étant dilués avec de l'eau avant l'emploi. Un tel concentré liquide contient de préférence un agent émulsifiant tel qu'un éther polyglycolique dérivé d'un alcool à haut poids moléculaire, d'un mercaptan ou d'un alkylphénol, ainsi qu'un diluant tel qu'un hydrocarbure aromatique liquide ou une huile minérale.

Les composés de formule I sont efficaces contre les ectoparasites tels que les tiques et les mouches de la famille des
Calliphoridae à myiases. Les tiques contre lesquelles les composés de formule I sont indiqués comprennent celles de la famille des
Ixodidae, par exemple les tiques du bétail telles que Boophilus decoloratus et Boophilus annulatus, Rhipicephalus spp comme
Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus -appendiculatus,
Rhipicephalus pulchellus et Rhipicephalus evertsi, Hyalomma spp comme Hyalomma truncatum, Hyalomma rufipes, Hyalomma detritum,
Hyalomma marginatum, Hyalomma dromedarîi et Hyalomma anatolicum excavatum, Amblyomma spp comme Amblyomma variegatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma pomposum, Amblyomma americanum, Amblyomma cayennense, Amblyomma maculatum, Amblyomma gemma et Amblyomma lepidum; celles de la famille des Argasidae, par exemple Otobius spp comme Otobius megnini et Ornithodoros spp comme Ornithodoros savignyi, Ornithodoros lahorensis et Ornithodoros tholozani; celles de la famille des Psoroptidae, par exemple Psoroptes ovis et
Psoroptes equi; et celles de la famille des Sarcopttdae, par exemple
Sarcoptes bovis ou Sarcoptes scabiei. L'utilisation des composés de formule I est indiquée contre les mouches de la famille des
Calliphorides à myiases du type Lucilia spp, comme Lucilia cuprina et Lucillia sericata chez le mouton.

L'excellente activité acaricide des composés de formule I contre les acariens phytophages associée à leur activité insecticide constitue un avantage important de ces composés sur de nombreux pyréthroïdes qui, tout en ayant une activité insecticide, ont tendance à faire augmenter la population des acariens dans les plantes.

Une autre variante du procédé de l'invention consiste en un procédé pour combattre les acariens et/ou les insectes phytophages dans les cultures, procédé selon lequel on applique sur le lieu de culture une quantité d'un composé de formule I efficace en tant qu'acaricide et/ou insecticide. Par ailleurs, l'invention concerne un procédé pour combattre les insectes nuisibles dans les cultures, procédé selon lequel on applique sur ces cultures une quantité d'un composé de l'invention, efficace en tant qu'insecticide.

Pour l'utilisation des composés de formule I comme acaricides et/ou insecticides respectivement l'utilisation des composés de l'invention comme insecticides, la quantité de matière active à appliquer pour atteindre l'effet désiré variera en fonction de la culture particulière et d'autres variables classiques telles que le composé utilisé, le mode d'application, les conditions de traitement et facteurs analogues.

Pour les utilisations susmentionnées, les doses d'application appropriées peuvent être déterminées par des techniques de routine bien connues des spécialistes, ou en comparant l'activité des composés de l'invention avec des produits de référence pour lesquels la dose d'application est connue, par exemple dans des essais en serre. Toutefois, en général, on obtient habituellement des résultats satisfaisants en appliquant le composé à une concentration comprise entre environ 0,01 et 1%, de préférence entre environ 0,02 et 0,2% en poids de matière active, l'application étant répétée lorsque c'est nécessaire. Pour une protection des cultures, le volume de pulvérisation variera en général entre 50 et 1000 litres par hectare de culture. La concentration du liquide de pulvérisation variera en fonction du mode d'application et du volume pulvérisé.En général, le rapport entre la concentration de la bouillie et le volume de la bouillie est choisi de sorte que la matière active soit appliquée en une quantité comprise entre 100 et 1000 g, plus préférablement entre 200 et 500 g par hectare de lieu de culture.

Les cultures dans lesquelles les composés de formule I peuvent être utilisés comme acaricides sont les cultures de fruits, par exemple les fruits à noyaux comme les amandes, les abricots, les pêches, les prunes; les citrus tels que les pamplemousses, les citrons, les limes, les mandarines, les oranges et les tangerines; les fruits à pépins tels que les pommés, les poires et les coings; et la vigne, le coton et les légumes, parexemple les tomates, les aubergines, les pois, les haricots et les concombres.

Comme exemples d'acariens contre lesquels les composés de formule I sont particulièrement indiqués on peut citer:
TETRANYCHUS URTICAE **,
T. PACIFICUS,
T. ATLANTICUS,
T. VIENNENSIS,
EOTETRANYCHUS CARPINI,
PANONYCHUS ULMI **,
P. CITRI,
PHYLLOCOPTRUTA OLEIVORA.

** y compris les souches résistantes aux esters phosphoriques.

Comme exemples de cultures dans lesquelles on peut utiliser les composés de formule I, respectivement les composés C et
D comme insecticides, on peut citer les suivantes:
Le coton les fruits à noyaux le maïs les fruits à pépins le soya le raisin les pommes de terre les citrus le tabac les légumes tels que les choux le riz les légumineuses
le concombre.

Comme exemples d'insectes nuisibles contre lesquels les composés de l'invention sont particulièrement efficaces on peut citer dans le coton, le maïs et les légumes:
Les Lépidoptères, en particulier SPODOPTERA spp (spécialement les oeufs) tels que:
S. LITTORALIS,
S. LITURA,
S. FRUGIPERDA,
S. EXIGUA,
HELIOTHIS Spp (spécialement les oeufs) tels que: H.ARMIGERA,
H. ZEA,
H. VIRESCENS
DIABROTICA spp , les Coléoptères, (spécialement les oeufs) tels que: D.UNDECIMPUNCTATA;
Dans les pommmes de terre: LEPTINOTARSA DECEMLINEATA, les
Coléoptères, (spécialement les oeufs et
les jeunes larves);
Dans les fruits a noyaux : PSYLLA PYRI, les Homoptères,
(spécialement les jeunes nymphes),
LASPEYRESIA POMONELLA, les Lépidoptères,
(spécialement les oeufs);
Dans le raisin : Les Lépidoptères tels que LOBESIA BOTRANA
(spécialement les oeufs) et EUPOECILIA
AMBIGUELLA (spécialement les oeufs);
Dans les choux : Les Lépidoptères tels que PIERIS spp
(spécialement les oeufs). PLUTELLA
XYLOSTELLA (spécialement les oeufs), les
Coléoptères tels que PHAEDON COCHLEARIAE
(spécialement les oeufs).

Dans le riz : Les Lépidoptères tels que CNAPHALOCROCIS
MEDINALIS, (spécialement les larves); les
Homoptères tels que NEPHOTETTIX
CINCTICEPS, (spécialement les nymphes et
les adultes);
et NILAPARVATA LUGENS (spécialement les
nymphes et les adultes).

Les composés de l'invention peuvent être et sont de préférence utilisés sous la forme de compositions pesticides (plus particulièrement de compositions ixodidicides et metastigmataticides, acaricides et insecticides) en association avec un ou plusieurs diluants acceptables en agriculture. Les formulations appropriées contiennent de 0,01 à 99% en poids d'un composé de l'invention, de O à 30% d'un agent tensioactif acceptable en agriculture et de 1 à 99,99% d'un ou plusieurs diluants. De plus fortes proportions d'agents tensioactifs par rapport à la matière active sont parfois nécessaires et sont obtenues en incorporant un complément d'agent tensioactif dans la formulation ou en le mélangeant dans le réservoir. Les formes d'application des compositions contiennent en général de 0,01 à 25% en poids d'un composé de l'invention.Des teneurs en matière active peuvent bien entendu être plus faibles ou plus fortes, selon l'application prévue et les propriétés physiques du composé. Les compositions sous forme de concentrés à diluer avant l'emploi, contiennent en général de 2 à 90%, de préférence de 10 à 80% en poids de composé de l'invention.

Parmi les formulations utiles contenant les composés de l'invention, on peut citer les poudres fines, les granulés, les granules, les suspensions concentrées, les poudres mouillables, les concentrés émulsionnables et analogues. On les obtient de la manière habituelle, par exemple en mélangeant les composés de l'invention avec le ou les diluants. Plus précisément, on obtient les compositions liquides par mélange de la matière active, les compositions solides finement divisées par mélange et habituellement par broyage, les suspensions par broyage au mouillé, les granulés et granules par imprégnation ou revêtement de supports granulaires préformés avec la matière active ou par des techniques d'agglomération.

Les composés de l'invention, par exemple les composés de formule I, peuvent également etre utilisés sous forme microencapsulée.

Dans les compositions pesticides, on peut introduire des additifs acceptables en agriculture, permettant par exemple d'améliorer les résultats obtenus avec la matière active et/ou de réduire la formation de mousse, la prise en masse et la corrosion.

L'expression "agent tensioactif", telle qu'elle est utilisée dans la présente description, signifie des substances acceptables en agriculture qui confèrent des propriétés d'émulsionnabilité, d'étalement, de mouillage, de dispersabilité et autres propriétés modifiant l'état de surface. Comme exemples d'agents tensioactifs, on peut citer le ligninesulfonate de sodium et le laurylsulfate de sodium.

L'expression "diluant" telle qu'elle est utilisée dans la présente description, s'applique à une matière liquide ou solide acceptable en agriculture et qui sert à diluer une matière concentrée jusqu'a la concentration voulue ou convenant pour l'utilisation. Pour les poudres fines ou les granulés, il peut s'agir par exemple de talc, de kaolin ou de terre de diatomées; pour les formes concentrées liquides, il peut s'agir par exemple d'un hydrocarbure tel que le xylène ou d'un alcool tel que l'isopropanol, et pour les formes d'application liquides, il peut s'agir entre autres d'eau ou de gazole.

Les compositions pesticides susmentionnées contenant un composé de formule I comme matière active font aussi partie de l'invention.

Les compositions selon l'invention peuvent également contenir d'autres composés possédant une activité biologique, par exemple des composés possédant une activité ixodidicide et metastigmataticide, acaricide ou insecticide analogue ou complémentaire, ou des composés ayant une activité fongicide ou herbicide.

On décrira en premier lieu des exemples de compositions pesticides (ixodidicides et metastigmataticides/acaricides/ insecticides).

EXEMPLE A: Poudre mouillable
On mélange 25 parties d'un composé de formule I, par exemple le composé B décrit ci-après, avec 25 parties de silice synthétique fine, 2 parties de laurylsulfate de sodium, 3 parties de ligninesulfonate de sodium et 45 parties de kaolin finement divisé et on broie jusqu'a une dimension moyenne des particules d'environ 5 microns. On obtient une poudre mouillable qui est diluée dans l'eau à la concentration voulue avant l'emploi, sous forme d'une bouillie.

EXEMPLE B: Concentré émulsionnable
On mélange avec soin, jusqu'a obtention d'une solution homogène, 20 parties d'un composé de formule I, par exemple le composé B décrit ci-après, avec 40 parties de xylène, 30 parties de diméthylformamide et 10 parties d'un agent émulsifiant (par exemple le produit commercialisé par la firme Atlas Chemie GmbH sous la marque ATLOX 4851 B; mélange d'un alkylarylsulfonate de calcium et d'un triglycéride polyéthoxylé). On obtient un concentré émulsionnable qu'on dilue dans l'eau avant utilisation.

EXEMPLE C: Granulés
On dissout 5 kg d'un composé de formule I, par exemple le composé B ci-après, dans 25 litres de chlorure de méthylène. On ajoute ensuite la solution à 95 kg d'attapulgite granulée (granulométrie: 24/48 mesh/pouce) et on mélange avec soin. On évapore ensuite le solvant sous pression réduite.

Les exemples qui suivent décrivent la préparation des composés de l'invention; les températures sont indiquées en degres
Celsius, les pressions en Torr et les valeurs Rf sont sur gel de silice, sauf indication contraire.

COMPOSES FINALS
Exemple 1: 4-(Décyl-2-amino)-quinazoline
A un mélange sous agitation de 165,5 g de 4-chloroquinazoline et 700 ml d'eau on ajoute par portions 64 g de soude, et ensuite, en une seule fois, 160 g de 2-aminodécane. La température réactionnelle s'élève légèrement et le contenu solide du ballon devient mou et onctueux. On agite vigoureusement le mélange réactionnel, tout d'abord pendant 1 heure sans chauffage et ensuite pendant 3 heures à 80". On refroidit ensuite le mélange réactionnel a 25 et on l'agite jusqu a ce que le contenu onctueux du ballon devienne si solide qu'il soit impossible de l'essorer.On lave à fond le produit ainsi obtenu avec de l'eau et on le sèche sous le vide de la trompe à eau à 50 , ce qui donne le composé du titre relativement pur, fondant a e0. La cristallisation dans de l'acétonitrile donne le composé du titre qui fond à 100 .

Exemple 2: 4-(Undécyl-2-amino)-quinazoline
On obtient le composé du titre de manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 en utilisant 174,5 g de 2-amino-undécane à la place des 160 g de 2-aminodécane; F = 102 (dans 1 'acétonitrile).

PRODUITS INTERMEDIAIRES
Exemple 3: 2-aminodecane
A un mélange de 1100 g de méthyloctylcétone dans 2000 ml d'éthanol on ajoute 184 g d'ammoniac liquide et 125 g de nickel de
Raney. On hydrogène 'e mélange dans un autoclave à 80" sous une pression de 100 bar. L'hydrogénation est terminée au bout de 15 heures. On élimine ensuite le nickel de Raney parfiltration, on évapore l'excès d'ammoniac (1 heure au reflux), on refroidit le mélange réactionnel, on l'acidifie avec 1000 ml (10 moles) de HC1 concentré et on l'évapore à siccité sous le vide de la trompe à eau. On traite le résidu par 1000 ml de NaOH à 30% et 400 g de glace, on sépare le composé du titre de la phase aqueuse et on le distille (E = 91-93"/20 mm). Le composé du titre ainsi obtenu, contenant environ 10% d'impuretés, est utilisé tel quel dans le procédé de l'exemple 1.

Exemple 4: 2-aminoundecane
On obtient le composé du titre de manière analogue à celle décrite à l'exemple 3 par hydrogénation de la méthylnonylcétone en présence d'ammoniac liquide et de nickel de Raney.

E = 105-107 /38 mm.

Claims

REVENDICATIONS

1.- L'utilisation des composés de formule IV

dans laquelle R1 représente un groupe n-nonyle, n-decyle, 2-décyle ou 2-undécyle, sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide acceptable en agriculture, pour combattre les insectes nuisibles aux plantes cultivées.

2.- Un procédé pour combattre les insectes nuisibles dans les cultures, caractérisé en ce qu'on applique sur ces cultures une quantité efficace en tant qu'insecticide d'un com-.

dans laquelle R1 représente un groupe n-nonyle, n-décyle, 2-décyle ou 2-undécyle, sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide acceptable en agriculture

pose de formule IV

3.- Les composés de formule I

dans laquelle R représente un groupe 2-décyle ou 2-undécyle, sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide.

4.- La 4-(decyl-2-amino)quinazoline, sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide.

5.- La 4-(undécyl-2-amino)quinazoline, sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide.

6.- Un procédé de préparation des composés de formule I définis à la revendication 3, et de leurs sels d'addition d'acides, caractérisé en ce qu'on fait reagir un composé de formule II

dans laquelle X represente un halogène, avec une amine de formule III

H2N - R (III) dans laquelle R est tel que défini'à la revendication 3, et on recupère les composés de formule I ainsi obtenus, sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide.

7.- L'utilisation des composés de formule I spécifiés à la revendication 3, sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide acceptable en agriculture, pour combattre les insectes et acariens nuisibles aux plantes cultivées et aux animaux a sang chaud.

8.- Un procédé pour combattre-les insectes et acariens nuisibles aux plantes cultivées et aux animaux à sang chaud, caractérisé en ce qu'on applique sur l'habitat de ces insectes et acariens une quantité efficace en tant que pesticide d'un compose de formule I tel que défini à la revendication 3, sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide acceptable en agriculture.

9.- Un procédé selon la revendication 8, caractérise en ce que les acariens nuisibles sont des ectoparasites.

10.- Un procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que l'habitat est un animal.

11.- Un procédé selon la revendication 10, caractérise en ce que l'animal est un ovin ou un bovin.

12.- Un procédé selon la revendication 11, caracterise en ce que le composé de formule I est appliqué à partir d'une solution aqueuse diluee,par pulvérisation ou trempage de l'animal.

13.- Un procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que la matière active est appliquée sous forme d'une solution aqueuse ayant une concentration comprise entre 0,01 et 5% en poids de matière active.

14.- Un procédé selon la revendication 8, çaractérisQ en ce que l'habitat est constitué par des plantes cultivées.

15.- Un procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que les acariens nuisibles sont des acariens phytophages.

16.- Un procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que les acariens et insectes nuisibles sont des acariens et insectes phytophages.

17.- Un procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'on applique le composé de formule I à une dose de 100 à lOOOg / hectare.

18.- Une composition pesticide, caractérisée en ce qu'elle contient un composé de formule I tel que defini à la revendication 3, sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide acceptable en agriculture, en association avec un ou plusieurs diluants acceptables en agriculture.

19.- Une composition selon a revendication 18, caracterisée en ce qu'elle contient de 0,01 à 90% en poids de matiere active.