NL8400567A - Nieuwe chinazolinen. - Google Patents

Description

< s -- * -1- l

Nieuwe ochinazolinen

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nierwe 4-alkylaminochinazolineverbindingenv 4-Alkylaminochinazolinen en hm gébruik als acariciden is onder andere békend uit het Amerikaanse octrooischrift 5 3.541.094. Het gébruik van verbindingen uit deze structuurklasse voor het bestrijden van teken is bekend uit het Amerikaanse octrooischrift 4.331,667.

Er werd nu gevonden, dat verbindingen net de formule I, waarin R 2-decyl of 2-óndecyl is, zeer waardevolle 10 pesticide eigenschappen hébben.

De verbindingen met formule I zijn nieuw? zij zijn tot dusver niet met name in enige publicatie genoemd.

De verbinding met formule I waarin R 2-decyl is {te weten CH (CH^} - (CH^l } wordt hierna aangeduid als verbinding 15 A en de verbinding met de formule I, waarin R2-undecyl is {te weten CH(CH_)-(CH-} 0-CH-} wordt hierna aangeduid als verbinding o Zoo B,

De uitvinding heeft ook betrekking qp een werkwijze voor het bereiden van de verbindingen net de formule I, waarbij 20 men een verbinding met de formule II, waarin X halogeen is, laat reageren met een amine met de formule III, waarin R bovengenoemde betékenis heeft.

-X is bij voorkeur Cl of Br, vooral Cl.

De werkwijze van de uitvinding kan worden uitgevoerd 25 cp een op zichzelf voor de bereiding van 4-alkylaminochinazoline-verbindingen bekende wijze. Men kan de reactie goed uitvoeren in aanwezigheid van een zuurbindend middel, zoals ^200^.

De verbindingen met de formule I kunnen uit het reactiemengsel, waarin zij zijn gevormd,worden gewonnen door het 30 op de gebruikelijke wijze qp te werken. ' Zuuradditiezouten van de verbindingen met de formule I kunnen op gebruikelijke wijze in de vrije basevorm worden omgezet en omgekeerd.

§400567 » > -2-

De verbindingen met de fonnules II en III zijn bekend of kunnen in analogie net békende werkwijzen, respectievelijk net de hier gegeven voorbeelden worden bereid.

De verbindingen met de formule I hébben een verrassend 5 sterke ttèkenbestrijdende werking, in het bijzonder tegen stanmen, die resistent zijn tegen fosforzuuresters met l.tèkenbestrijdende werking, zoals de Mt Alfordstara van de runderteek Boophilus.

De gunstige téken bestrijdende werking van de verbindingen van de uitvinding wordt toegelicht in tabel A waarin verbinding C 10 4- (n-C^H^NH) -chinazoline is en verbinding D 4- (n-C^H^jNH)-chinazo-line is.

TABEL A; Uitwerking tegen de runderteek, Boophilus microplus Mt Alford, op-resistente stam

15_dpn actieve stof_%E

Verbinding A 2000 100 500 100 125 0 20 B 2000 100 500 100 125 11 C 2000 11 25 500 2 125 0 D 2000 78 500 0 30 125 0 %E = remming'voortplantingsvermogen in %

Veldproefresultaten wijzen ook op een zeer gunstige 35 acaricide werking van de verbindingen met de formule I. Represents- 9400567 * · -3- tieve resultaten van veldproeven op acaricide werking worden weergegeven in de volgende tabel: TABEL B; Acaricidewerking op appelbomen (Golden delicious) tegen de Europese rode mijt, Panonychus ulmi, 8 dagen 5 na aanbrenging (sproeivolume 1200 1/ha). Uitwerking in % (%E) volgens de formule van Henderson % Tilton.

Hoeveelheid in

_% actieve stof _%E

Verbinding A 0,100 100 10 0,050 100 0,025 97 B 0,100 100 0,050 100 15 0,025 96 C 0,100 98 0,050 95 0,025 91 20 D 0,100 91 0,050 97 0,025 82 25 Verder werd verrassenderwij ze gevonden, dat verschillen de 4-alkylaminocMnazolinen ook insecticidewerking hebben, waaronder insecticide/ovicidewerking. In het bijzonder de verbindingen net de formule IV waaronder n-nonyl, n-decyl, 2-decyl of 2-undecyl is, hierna aangeduid als verbindingen van de uitvinding, hébben 30 een interessant werkingsspectrum, omdat zij, behalve een waardevolle acaricidewerking, een belangwekkende insecticidewerking hebben.

De verbindingen van de uitvinding kunnen in vrije basevorm voorkomen of in de vorm van r.tiïiscadditiezouten met anorganische of organische zuren (bijvoorbeeld BC1, azijnzuur,methaan-35 sulfonzuur), maar zij worden bij voorkeur in vrije basevorm gébruikt.

8400567

» V

-4-

De insecticidewerking van de verbindingen van de uitvinding is aangetoond met laboratoriumproeven met proef concentraties van 20 tot 500 dpm jlhaedon cochleariae en van 60 tot 1000 dpm tegen b.ladluizen zoals Myzus persicae en Aphis fabae. De werking van de verbindingen van de uitvinding tegen zuigende 5 insecten wordt bevestigd door veldproeven tegen de peer psylla,

Psylla pyri, met proefconcentraties van 0,025% tot 0,-1% (sproeivolume: 1200 1/ha).

Representatieve proefresultaten van de laatste veldproeven zijn weergegeven in de volgende tabel: 10 TABEL C: Insecticidewerking op perebomen (Williams), tegen de peerpsylla, Psylla pyri, 3 dagen na toepassing sproeivolume: 1200 1/ha).

Uitwerking in procent (%E) volgens de formule van

Abbott.

15 Hoeveelheid in

_% actieve stof_ %E

Verbinding A 0,100 93 0,050 96 0,025 93 20 B 0,100 98 0,050 93 0,025 88 25 C 0,100 90 0,050 87 0,025 85 D 0,100 97 30 0,050 86 0,025 86

Laboratoriumproeven met de 4-alkylaminochinazolinen, in het bijzonder .met de verbindingen van de uitvinding, laten ook een belangwekkende insecticidewerking zien tegen de eieren van 8400567 * t -5- onder andere Spodoptera littoralis, Spodoptera exigua, Anagasta kuehniella, Diabrotica balteata, Epilachna varivestis en Phaedon cochleariae. Een indicatie van de relatieve sterkte van ovicidewerking wordt gegeven door de volgende tabel.

5 TABEL D: Ovicidewerking tegen insecteeieren.

Dosis, die 95% sterfte opwekt (LC 95) (yg actieve stof/ 2, αα ).

Anagasta Spodoptera Phaedon _kuehniella_littoralis cochleariae 10 Verbinding A 2,2 1,4 1,7 B 5,9 2,9 1,5 C 1,2 1,9 0,2 D 1,8 5,3 0,6

Chlordineform 2,7 0,2 26,8 15 Amitraz 81,9 3,6 24,9

Goede ovicidewerking van de verbindingen van de uitvinding werd’.ock gevonden bij veldproeven tegen de eieren van de druivamot, Lcöesia botrana.

TABEL E: Ovicidewerking tegen de eieren van de druive- 20 mot, Lobesia botrana (derde generatie), 33 dagen na toepassing (sproeivolume: 180 1/ha).

Uitwerking in % (%È) volgens de formule van Abbott. Hoeveelheid in

__% actieve stof %E

^ Verbinding A 0,20 85 0,10 67 0,05 63 B 0,20 75 30 0,10 59 0,05 34 C 0,20 87 0,10 70 35 0,05 53 3400567 • * -6- D 0,20 52 0,-10 52 0,05 37 5 Amitraz 0,20 26 0,10 46 0,05 35

Het werkingsspectrum van de verbindingen met formule I tegen schadelijke organismen voor planten is gelijk aan dat van 10 Amitraz en hun werkingssterkte is in het algemeen groter dan die van Amitraz. De verbindingen van de uitvinding zijn betrekkelijk niet toxisch en worden onder broeikasorostandigheden en veldonstandig-heden goed verdragen door oogstplanten, zoals sperziebonen, tomaten, druiven, mais, fruitbomen, katoen, pinda’s, koolplanten en 15 sla.

Gelet op hun gunstige acaricide (met inbegrip van tekaabestrijdende) en insecticide (met inbegrip van insecticide/ovi-cide) werking kunnen de verbindingen met de formule I worden gébruikt voor het bestrijden van schadelijke organismen, zoals ectcparasieten 20 bij dieren, bijvoorbeeld bij de veestapel, zoals bij runderen en schapen) fytofagus, mijten en insecten bij oogstplanten.

Aldus geeft de uitvinding een werkwijze voor het bestrijden van schadelijke organismen, waarbij men op de locatie daarvan een pesticide doeltreffende hoeveelheid aanbrengt van een 25 verbinding met de formule I in vrije basevorm of in pesticide aanvaardbare _ zuuradditiezoutvorm.

Een aspect van deze werkwijze is een werkwijze voor het bestrijden ectoparasieten bij de veestapel, waarbij men plaatselijk op het dier een ectoparasittiÈidë;.· doeltreffende hoe-30 veelheid verbinding met de formule I aan te brengen.

De verbindingen van de uitvinding worden op ectoparasieten of op een locatie aangebracht in vrije basevorm of in landbouwkundig aanvaardbare . zuuradditiezoutvorm, bijvoorbeeld als hydrochloride of acetaat, door plaatselijke behandeling van dieren, 35 bijvoorbeeld door verstuiving door dompeling of door sproeibéhandelingen 8400567 net met water verdunde vormen. De verbindingen met de formule I worden bij voorkeur in vrije basevorm gebruikt. Ce verdunningsgraad kan binnen betrekkelijk wijd uiteenliggende grenzen variëren. Een geschikte concentratie van de toepassingsvorm is 0,01 tot 5,0%, in 5 het bijzonder 0,02 tot 1,1%, berekend als het gewicht van de actieve stof, bijvoorbeeld 350 gram/1000 1 dompelvloeistof of 2 gram, respectievelijk 5 g/10 1 sproeivloeistof. De behandeling wordt bij voorkeur met tussenpozen van 7 tot 21 dagen herhaald.

Voor ectcparasiticpdegébruik kunnen de verbindingen 10 met de formule I goed worden verwerkt tot een verstuifbaar poeder, een verstuifbaar poederconcentraat, bevochtigbaar poeder, emulgeer-baar concentraat of tot een oplossing met gebruikelijke vaste of vloeibare toevoegsels, in het bijzonder als vloeibare concentraten, voorals als vloeibare concentraten, die 3,0 tot 50 gew.%, bijvoorbeeld 15 20 tot 35 gew.% verbinding met de formule 1 bevatten, welke concentraten voor gébruik met water worden verdund. Een dergelijk vloeibaar concentraat bevat bij voorkeur een ernulgator, zoals een polyglycolether, die is afgeleid van een alcohol, mercaptan of alkyl-fenol met hoog molecuulgewicht en alkyleenoxyde alsmede een 20 verdunningsmiddel, zoals een yloeibare aromatische koolwaterstof of minerale olie.

De ectqparasieten, waartegen de verbindingen met de formule I werkzaam zijn, omvatten téken en vleesvliegen. Téken, waartegen het gebruik van de verbindingen met de formule I geïndiceerd 25 is, omvatten de familie Ixodidae, bijvoorbeeld de runderteken, zoals Boophilus decoloratus en Boqphilus annulatus, Rhipicephalus spp zoals Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus pulchellus en Rhipicephalus evertsi, Hyalcmma spp zoals Hyalorana truncatum, Hyalcmma rufipes, Hyalonma detritum, 20 Hyalcmma marginatum, Hyalorma drcmedarri en Hyalcmma anatolicum excavatum, Anblycmma spp zoals Amblycnma variegatum, Anblycrana hébraeura, Jtoblycmraa partposum, Amblyonma americanum, Anfalyartroa cayennense, Airblyanma maculatum, Airblyonma genma en Anfolyaroraa lepidum, de familie Argasidae, bijvoorbeeld Otdbius spp zoals Otobius 25 megnini en Omithodoros spp zoals Grnithodoros savignyi, Omithodoros lahorensis en Omithodoros tholozani, de familie Psoroptidae 8400567 * * -8- bijvoofbeeld Psoroptes oyis en Psoroptes en de familie Sarcoptidae bijvoorbeeld bovis of Sarcoptes scabiei. Vleesvliegen, waartegen het gebruik van de verbindingen met de formule I geïndiceerd is, omvatten de Lucilla spp, zoals Lucilia cuprina en Lucillia sericata 5 bij schapen.

De uitstekende acaricide werking van verbindingen met de formule I tegen fytofage mijten in combinatie met hun insecticidewerking is een belangrijk voordeel van deze verbindingen boven vele pyrethroiden, die hoewel zij insecticidewerking hébben, 10 de neiging hébben de mijtpopulatie bij planten eerder te vergroten.

Een ander aspect van de werkwijze voor het bestrijden van schadelijke organismen is een werkwijze voor het bestrijden van fytofage mijten en/of insecten bij oogstplanten, waarbij men in het kweekgébied een miticide en/of insecticide doeltreffende 15 hoeveelheid verbinding met de formule I aanbrengt. Bovendien heeft, de uitvinding betrekking op het insecticidegébruik van verbindingen van de uitvinding bij oogstplanten, waarbij men in het kweekgébied een insecticide doeltreffende hoeveelheid van de verbindingen * van de uitviding aanbrengt.

20 Bij miticide en/of insecticidegébruik van een verbinding van formule I, respectievelijk insecticidegébruik van de verbindingen van de uitvinding, wisselt de voor het beréiken van het gewenste effect aan te brengen hoeveelheid met de betrokken oogstplanten en andere standaardvariabelen, 25 zoals de gébruikte verbinding, wijze van toepassing, béhandelings-omstandigheden, enz.

De passende toepassingshoeveelheden kunnen door routineproeven door deskundigen worden bepaald of door vergelijking van de werking van de verbindingen van de uitvinding met standaarden, 30 waarvan de toepassingshoeveelheid bekend is, bijvoorbeeld broeikasproeven. In het algemeen worden echter gewoonlijk bevredigende resultaten verkregen als de verbinding wordt toegepast in concentraties van p,01 tot 1%, bij voorkeur van 0,02 tot 0,2%, berekend op het gewicht van de actieve stof, waarbij de behandeling zonodig wordt 35 herhaald. Voor oogstbescherming varieert het sproeivolume in het 8400567 -9- algemeen van 500 tot 1000 1/ha oogst. De concentratie van de sproeivloeistof hangt sterk af van de wijze van toepassing en het sproeivolume. In het algmeen kiest men het verband tussen sproeiconcentratie en sproeivolume zodanig, dat de actieve stof 5 wordt toegediend in een hoeveelheid van 100-1000 g, bij voorkeur van 200-500 g per hectare cultuurgebied.

Cultuurplanten, waarvoor het miticidegébruik van de verbindingen met de formule I geïndiceerd is, zijn fruitoogsten (bijvoorbeeld steenfruitoogsten, zoals amandelen, abrikozen, perziken, 10 rozijnen en pruimen, citrus fruitoogsten, zoals ponpelmoezen, limoenen, citroenen, mandarijnen, sinaasappels en tangerijnen, oogsten van appelachtige vruchten, zoals appels,peren en kweeperen en wijngaarden) katoen en groenten (bijvoorbeeld tomaten, eiplanten, erwten, bonen, kcmkoitmers).

15 Mijten waartegen de verbindingen met de formule I

als bijzonder doelmatig geïndiceerd zijn zijn bijvoorbeeld: TETRANYCHYS UKTICAE **, tweevléksspinmijt, T. PACIFICUS, passivische spinraijt, 20 t. MLamcüS, T. VIENNEMSIS, BOO®3]RaNXCiiüS CARPINI, PANONYCHUS ÜIMI Europese rode mijt, P. CPERI, rode citroenmijt, 25 ΗΐΥΤιΤΟΟΟΡΈΒΙΠΆ OTEIVORA., citroenroestmijt met inbegrip van tegen fosforzuuresters resistente stammen.

Oogstplanten, waarbij het gébruik als insecticide van de verbindingen met de formule I, respectievelijk van de 30 verbindingen C en D geïndiceerd is zijn:

Katoen Appelachtig fruit

Mais Steenfruit

Soyabonen Druiven

Aardappelen Citrusfruit 35 Tabac Groenten, bijvoorbeeld toolplanten 3400567 » * -10-

Schadelijke insecten, waartegen de verbindingen van de uitvinding als bijzonder doeltreffend geïndiceerd zijn, zijn bijvoorbeeld: bij katoen, mais en groenten: 5 Lepidoptera, in het bijzonder SFODOFTERA spp. (in het bijzonder eieren) zoals: S. LITTORALIS, S. LITURA, S. FRUGIPERDA, S * EXIGUA, 10 HELIQTHIS spp. (in bet bijzonder eieren) zoals: H. ARMIGERA, Η. ZEA,

H. VIRESCENS

DIABROTICA spp. (Mais wortelvormen), 15 Coleoptera, (in het bijzonder eieren) zoals: D. ÜM3ECIMEUNCTAEA. bij aardappelen: IEFIINOTARSA DECEMLINEATA, Coleoptera, (in het bijzonder eiren en jonge larven)., bij appelachtige vruchten: PSYLLA PYRI, Hornoptera (in het bijzonder jonge poppen), IASPEYRESIA PQMQNELIA, Lepidoptera (in het bijzonder 20 eieren).

bij druiven: Lepidoptera zoals LOBESIA FOTRANA (in het bijzonder eieren) en EQPOECILIA AMBIGÜELLA (in het bijzonder eieren). bij koolplanten: Lepidoptera zoals PIERIS spp. (in het bijzonder eieren), ELUTELLA XYLOSTELLA (in het bijzonder eieren), 25 Coleoptera zoals FHAEDON COCHLEARIAE (in het bijzonder eieren).

bij rijst: Lepidoptera zoals CNAFHALÖCROCIS MEDINALIS, rijstbladroller (in het bijzonder larven),

Hornoptera, zoals NEPHDi'ETilX CINCTICEPS, groene rijst-30 bladroller (in het bijzonder poppen en volwassenen); en NILAPRAVATA LUGENS, bruine rijstplantsprinkhaan (in het bijzonder peppen en volwassenen).

en NILAPARAVATA LUGENS, bruine rijstplantsprinkhaan (in het bijzonder poppen en volwassenen).

35 De verbindingen van de uitvinding kunnen en worden bij voorkeur gébruikt als j-Disticide preparaten (in het bijzonder tegen 8400567 « * * -11- teken, mijten en insecten) in conbinatie met landbouwkundig aanvaardbare verdunningsroiddelen» Geschikte samenstellingen bevatten 0,01 tot 99 gew.% verbinding van de uitvinding, 0 tot 30% landbouwkundig aanvaardbare oppervlakte actieve stof en 1 tot 99,99% verdunnings-5 middel. Hogere verhoudingen van oppervlakte actieve stof tot actief bestanddeel zijn sons gewenst en worden verkregen door opneming in het preparaat door vermenging in een tank* Toepassingsvormen van het preparaat bevatten in het algemeen 0,01 tot 25 gew.% van de uitvinding. Lagere of hogere gehalten actief bestanddeel 10 kunnen natuurlijk aanwezig zijn, afhankelijk van het beoogde gébruik en de fysische eigenschappen van de verbinding. Concentraatvormen van het preparaat, die ter verdunning voor gebruik bedoeld zijn, bevatten in het algemeen 2 tot 90 en bij voorkeur 10 tot 80 gew.% verbinding van de uitvinding.

15 Goede preparaten van de verbindingen van de uitvinding zijn verstuifbare poeders, persstukjes, suspensieconcentraten, bevochtigbare poeders, eraulgeerbare concentraten, enz. Zij worden qp gebruikelijke wijze verkregen, bijvoorbeeld door vermenging van de verbindingen van de uitvinding met de verdunningsmiddelen.

20 Vloeibare preparaten worden met name verkregen door vermenging van de bestanddelen, fijn verdeelde vaste preparaten door vermenging en gewoonlijk vermaling, suspensies door natte vermaling en korrels en persstukjes door inpregnering of bekleding (van voorgevormde )korrelvormige dragers met het actieve bestanddeel of door 25 agglomeratiemethoden.

Eventueel kunnen de verbindingen van de uitvinding, bijvoorbeeld de verbindingen met de formule I, in microcapsulevorm worden gébruikt.

Landbouwkundig aanvaardbare toevoegsels kunnen in de 30 pesticidë preparaten bijvoorbeeld worden gebruikt ter verbetering van de werkwijze van de actieve stof en/of ter vermindering van schuiravorming, koekvorming en corrosie.

Onder oppervlakteactieve stof wordt hier verstaan een landbouwkundig aanvaardbare stof, die emulgeerbaarheid, uit-35 strijdbaarheid, bevochtigbaarheid, dispergeerbaarheid, of andere oppervlakte modificerende eigenschappen verleent. Voorbeelden van $400567 -12- oppervlakte actieve stoffen zijn natri\snlignisiS^iiffi?RSS};:; en laurylsulf aat.

Onder verdunningsraiddelen worden hier vloeibare of vaste landbousdcundig aanvaardbare stoffen verstaan, die gebruikt 5 worden voor het verdunnen van een geconcentreerde stof tot een bruikbare of gewenste sterkte. Bij verstuifbare poeders of korrels kan dit bijvoorbeeld talk, kaolin of diatomeenaarde zijn en voor vloeibare concentraatvormen bijvoorbeeld een koolwaterstof, zoals xyleen of een alcohol, zoals isopropanol en voor vloeibare 10 toepassingsvormen onder andere water of dieselolie.

Bovengenoemde pesticide preparaten, die een verbinding met de formule I als actieve stof bevatten, vormen ook deel van de uitvinding.

De preparaten van de uitvinding kunnen ook andere 15 verbindingen met biologische werking bevatten, bijvoorbeeld verbindingen met soortgelijke of complementaire werking tegen téken, mijten of insecten of verbindingen met fungicide of herbicide werking.

Thans zullen enige specifieke voorbeelden van 20 pesticide (tegen teken/mijten/insecten) werkende preparaten worden beschreven.

VOORBEELD A; Bevochtiqbaar poeder.

Men vermengt en vermaalt 25 delen verbinding met de formule I, bijvoorbeeld verbinding B met 25 delen synthetisch 25 fijn verdeeld siliciumoxyde, twee delen natriumlaurylsulfaat, 3 delen natriumligninesulfonaat en 45 delen fijn verdeeld kaolien, totdat de gemiddelde deeltjesgrootte 5 micron bedraagt. Men verdunt het resulterende bevochtigbare poeder voor gébruik met water tot een sproeivloeistof van de gewenste concentratie.

30 VOORBEELD B: Emalgeerbaar concentraat.

Men vermengt 20 delen verbinding met de formule I, bijvoorbeeld verbinding B, 40 delen xyleen, 30 delen dimethylformamide en 10 delen eraulgator (bijvoorbeeld ATLOX 4851 B, een mengsel van Ca-alkylarylsulfonaat en een gepolyethoxyleerd triglyceride van Atlas 35 Chemie QtbH) grondig totdat men een homogene oplossing heeft verkregen. Men verdunt het resulterende emulgeerbare concentraat vóór 8400567 -13- gebruik met water.

VOORBEELD C; Korrels

Men lost 5 kg verbinding met de formule I, bijvoorbeeld verbinding B, op in 25 1 methyleenchloride. Daarna voegt men de 5 oplossing toe aan 95 kg korrelvormig attapulgiet (zeefinaat 24/28 iresh/ inch) en vermengt grondig. Daarna dampt men het oplosmiddel onder verlaagde druk af.

De uitvinding wordt nu nader toegelicht aan de 10 volgende voorbeelden waarin temperaturen in °C, drukken in Torr en Rf waarden aan silicagel zijn voorzover niet anders wordt aangegeven.

EPOEBQDUCTEN.

15 Voorbeeld I: 4- (Decyl-2-amino) -chinazoline

Bij een mengsel van -165,5 g 4-chlcxDr-chinazoline en 700 ml water voegt men onder roeren portiesgewij ze 64 g soda en daarna in êen keer 160 g 2-aminodecaan. De reactietemperatuur stijgt licht en de vaste kolfinhoud wordt zacht en zalfachtig. Men roert 20 het reactiemengsel krachtig, eerst één uur zonder verwarming en daarna 3 uur op 80°. Daarna koelt men het reactiemengsel tot 25° af en roert totdat de zalfachtige kolfinhoud zó vast wordt, dat hij kan worden afgezogen. Het aldus verkregen product wordt grondig met water gewassen en onder waterstraalvacuura bij 50°C gedroogd 25 onder verkrijging van het betrekkelijk zuivere in de titel genoemde product met smeltpunt 96°. Herkristallisatie uit azijnzuumitril levert het in de titel genoemde product op met een smeltpunt van 100°.

Voorbeeld 12 4-(Uhdecyl-2-amino)-chinazoline

Men verkrijgt de in de titel genoemde verbinding in analogie met de werkwijze van voorbeeld I onder gebruikmaking van 174,5 g 2-aminoundecaan in plaats van 160 g 2-aminodecaan.

Smeltpunt 102° (uit azijnzuurnitri!).

35 8400567 -14- ♦ ** TUSSENPRODUCÏEN.

VoorbeeLdHS: 2-Aminodecaan.

Bij een mengsel van 1100 g mathyl-octylketon in 2000 ml ethanol voegt men 184 g vloeibare amoniak en 150 g Raney-Ni. Men 5 hydrogeneert het mengsel in een autoclaaf bij 80° onder 100 bar. De hydrogenering is na 15 uur voltooid. Daarna wordt de Raney-Ni afgefiltreerd, de overmaat ammoniak afgedarapt (1 uur terugvloeiing), het reactiemengsel afgekoeld, roet 1000 ml (10 Mol) geconcentreerd HC1 aangezuurd en onder waterstraal vacuum drooggedampt. Men 10 behandelt het residu met lOOoM- 30% NaOH en 400 g ijs en partitioneert de in de titel genoemde verbinding van de waterfase af en destilleert haar. Kookpunt 91-93°/20 mm. De aldus verkregen in de titel genoemde verbinding, die ongeveer 10% onzuiverheden bevat, wordt als zodanig bij de werkwijze van voorbeeld I gebruikt.

15 Voorbeeld Mi 2-Aminoundecaan.

Men verkrijgt de in de titel genoemde verbinding in analogie roet de werkwijze van voorbeeldlUdoor hydrogenering van methyl-nonyl-keton in aanwezigheid van vloeibare anraoniak en Raney-Ni. De destillatie geschiedt oMj 105-107°/18 mm.

8400567

Claims (11)

1. Werkwijze voor het bestrijden van insecten in een oogstgebied, met het kenmerk,· dat men in het oogstgebied een doeltreffende hoeveelheid aanbrengt van een verbinding met de formele IV, waarin R^ n-nonyl, n-decyl, 2-decyl of 2-undecyl is, 5 in vrije basevorm of in de vorm van een landbouwkundig aanvaardbaar zuuradditiezout.

2. Weekwijze voor het bereiden van een 4-alkylamino-chinazolineverbinding roet het kenmerk, dat men een verbinding met de formule I, waarin R 2-decyl of 2-undecyl is, in vrije vorm 10 of in . zuuradditiezoutvorm bereidt door een verbinding met de formule II, waarin-X halogeen is, te laten rageren met een amine met de formule III waarin R dezelfde betékenis heeft als in de formule I en de aldus verkregen verbinding met de formule I in vrije vorm of in zure additiezoutvorm te winnen.

3. Werkwijze volgens conclusie 2 nagenoeg als hier bij wijze van voorbeeld beschreven.

4. Product verkregen volgens een werkwijze van conclusie 2 of 3.

5. Verbinding met de formule I als gedefinieerd 20 in conclusie 2, in vrije vorm of in zuuradditiezoutvorm.

6. Verbinding volgens conclusie 5 met het kenmerk, dat R 2-decyl is.

7. Verbinding volgens conclusie 5 met het kenmerk, dat R 2-undecyl is.

8. Werkwijze voor het bestrijden van schadelijke organismen met het kenmerk, dat men op de geteister^Locatie een pesticide doeltreffende hoeveelheid aanbrengt van een verbinding met de formule I als gedefinieerd in conclusie 2, in vrije basevorm of in landbouwkundig aanvaardbare zumadditiezoutvorm.

9. Werkwijze volgens conclusie 8 roet het kenmerk, dat de schadelijke organismen ectoparasieten zijn.

10. Weekwijze volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat het geteisterde gebied een oogsgabied is.

11. Pesticide preparaat roet het kenmerk, dat het een 35 8400567 ΓΛ ¥ * -ΐβ- verbinding met de fonnule I als gedefinieerd in conclusie 2 in vrije vorm of in landbouwkundig aanvaardbare zuumdditiezoutvorm bevat, eventueel in caribinatie met landbouwkundig aanvaardbaar verdunningsmiddel. t 8400557 %* - *=* NH-R r^YS NH-X f^r^N kjl ') II H,NR III NH-R, IV SANDOZ A.G. Bazel, Zwitserland 8400567