JPS59170077A - アルキルアミノキナゾリン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアルキルアミノキナゾリン類、更に詳しくは新
規４−アルキルアミンキナゾリン類とその製造法および
用途に関する。

４−アルキルアミノキナゾリン類とそのタニ駆除剤とし
ての用途は就中、米国特許第３．５４１．、０９４号か
ら公知である。この種類の構造を有する化合物のマダニ
駆除剤としての用途は、米国時ｄ１第４．，３３１，６
６７号から公知である。

式： ％式％ 〔式中、ｋは２−デシルまたは２−ウンデシルを表わす
。〕 で示される化合物は非常に有用な殺虫性を有することか
見いだされた。化合物〔１〕は新規化合物であって、従
来刊行物のいずれにも特に開示されていない。

ｋか２−−Ｆ”／ル（ｔナワチＣｌＩＣｌｌ３（（ｊ１
２）７ＣＩＩ３）である化合物［］を以下、化合物へと
呼称し、Ｉ（が２−ウンデシル（すなわちＣＩ−Ｉ　Ｃ
Ｉ−１３−（Ｃ１１２）　８−ＣＩ−１３）　　である
化合物［ＩＪを以下、化合物Ｉ３と呼称する。

また本発明は、式： 〔式中、Ｘはハロゲンを表わす。〕 で示される化合物と、式： ％式％ 〔式中、技は前記と同意義。Ｊ て示されるアミンを反応させることから成る前記化合物
（ＩＪの製造法を提供することができる。

又は好ましくはＣＩ！またはＢｒ　　（特にＣ１）であ
る。

本発明の上記製造は、４“−アルキルアミ／キナゾリン
化合物の製造のための自体公知の操作で行なうことかで
きる。この反応は炭酸ナトリウムのような酸結合剤の存
在下に好都合に達成することができる。

化合物（Ｉ）は、確立された操作にしたがって全処理を
行なうことにより反応混合物中に形成され、該混合物か
ら回収することができる。化合物〔１〕の酸イ４加塩を
常套の方法で遊離塩基に変換することかでき、その逆の
変換をすることもてきる。

化合物［ＵＪおよび［１１１，３は公知であるか、また
は公知方法と同様に製造することかでき、それぞれ実施
例に記載されている。

化合物［Ｔｌは、驚くへき高い殺ダニ活性、特にリン酸
エステル系殺ダニ剤に抵抗性を有する系統、たとえは家
畜につくマダニ（＋３００１）ＩＩ　ｉ　ｌ　ｕ　５ｍ
１ｃｒｏｐｌｕｓ　のＭｔ　Ａｌｆｏｒｄ系統）に対し
て高い殺ダニ活性を有する。本発明化合物のすぐれた殺
ダニ活性を表Ｔに示す。表中、化合物Ｃは４−（ｎ　−
Ｃ９１１１９ＮＩ−１）　　−キナゾリン、化合物りは
４−（ｎ−Ｃ１ｏ■−■２１ＮＩＩ）−キナゾリンであ
る。

表１＝家畜につくマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃ
ｒｏ　−ｐｌｕｓ　　Ｍｔ　　Ａｆｆｏｒｄ　　薬剤抵
抗性系統）に対する効果 注　ｑ６　Ｅ＝　ｑ６で表わした繁殖能力の抑制率。

また野外試験結果から本発明化合物ＣＩ］の非常にすぐ
れた殺ダニ活性が示された。代表的段り二野外試験結果
を次表に示す。

３．１．有効成分。

表面：リンゴ（ゴールデンデリシャス）の木に寄生する
ヨーロッパアカタ＝　（Ｐａｎｏｎｙｃｂｕｓｕｌｍｉ
）　　に対する適用（噴霧容Ｎ　］、　２００　！Ｊフ
ットル１１ａ）８日後の殺ダニ活性。ヘンターソンとチ
ルトン（Ｉ（ｃｎｄｅｒｓｏｎ　ｄ　’Ｉ’１ｌＥｏｎ
　）　（７）式にょる％（％Ｉ礼）で表わした効果 更に驚くべきことに、種々の４−アルキルアミノキナゾ
リン類は、殺虫／殺卵活性を含む膜中活性を有すること
が見いたされた。特に式：〔式中、ｋｌはｎ−ノニル、
ｎ−デシル、２−デシルまたは２−ランチシルを表わす
。Ｊで示される化合物（以下、本発明化合物と呼称する
）は、その有用な殺ダニ活性に加うるに興味ある膜中活
性を有することにおいて興味ある活性スペクトルを保持
する。本発明化合物は、遊離塩基型または鉱酸もしくは
有機酸（たとえは塩酸、酢酸、メタンスルホン酸）との
酸付加塩型として存在することができる。本発明化合物
は遊離塩基型として使用するのが好ましい。

本発明化合物の殺虫活性は、ファエドン・コクレアリア
エ（円ｒ、ａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｅａｒｉａｃ　）に
文士して２０〜５００　ｐｐｍ　の試験濃度、アブラム
シたとえばミズス１ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ　　ｐｃｒ
ｓｉｃａｃ　）およびアフイス・ファバｘ　（Ａｐｈｉ
ｓ　　ｆａｂａｃ　）に対して６０〜１０’ＯＯｉ’Ｐ
ｍ　の試験濃度の実験室試験により示される。吸汗害虫
に対する本発明化合物の活性は、０．０２５〜０．１　
％の試験濃度（噴霧容量１２００　／　１１ａ　）によ
るナシアブラムシ（ＰＳγＩｌａ　ｐｙｒｉ　）に対す
る野外試験で確認される。

この野外試験の代表的試験結果を次表に示す。

表面：ナシ（ウィリアム）の木に寄生するナシアブラム
シ（１’５ｙｌｌａ　ｐｙｒｉ　）に対しテ僧用（噴霧
容量１２００１Ｊツトルｈａ）３日後の殺虫活性。

アボット（ａｂｂＯＬｔ　）　　の式にょる％（％Ｅ）
で示される効果 また４−アルキルアミノキナゾリン類、特に本発明化合
物に関する実験室試験は、就中、スポドブテラ・リトラ
リス（５ｐｏｄｏｐｔｃｒａ　　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ
）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｃｒａ
ｃｘｉｇｕａ　）、アナガスタークエーンニエラ（Ａｎ
ａｇａｓｔａ　ｋｕｃｌｌｎｉｃｌｌａ　）、　ジアブ
ロティヵ・ハルテア　９　（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂ
ａｌｔｅａｔａ　）　、ｘピラクナφバリベスティス（
Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）およびフ
ァエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌ
ｃａｒｉａｌ　　）の虫卵に対する興味ある殺虫活性を
指摘している。殺卵活性の相対的程度の指標を次表によ
り与えられる。

表■：虫卵に対する殺卵活性、９５％致死率を誘発する
投与量（μバーｉ−／ａｎ２）また本発明化合物の良好
な殺卵活性は、ブドウガ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａ
ｎａ　）の卯に対する野外試験において見いだされた。

表Ｖ：ブドウガ（Ｌｏｂｅｓｉａ　Ｉ〕ｏｔｒａｎａ　
（第３世代））の卵に対する適用（噴霧容量１８０　ｌ
　／　ｂａ）３３日後の殺卵活性、アボット（ＡＩ）ｂ
ｏｔｔ　）の式による％（％Ｅ）で示される効果 化合物［Ｉ）の植物害虫に対する活性範囲は、アミトラ
ズ（Ａｍｉ　Ｌ　ｒａｚ　）のそれと同様であって、そ
の活性度はアミトラズのそれより一般に高い。

本発明化合物は温室および野外条件下、サヤマメ、トマ
ト、ブドウ、トウモロコシ、果樹類、棉、ピーナツ、キ
ャベツ類およびレタスのような農作物に接触して良好な
許容性かある。

すぐれた殺ダニ（殺マダニを含む）活性および殺虫（殺
虫／殺卵）活性の故に、化合物［Ｉ、］は、動物たとえ
ば家畜（牛および羊など）の外部寄生虫および農作物食
害性ダニおよび生類のような害虫を駆除するのに有用で
あ□る。

それ数本発明は、化合物〔１〕の遊離ＪＪ’ｉ１１基型
または殺虫剤として許容される酸付加塩型の殺虫有効１
１′を、害虫駆除場所（ｌｏｃｕｓ　）に適用すること
から成る害虫駆除方法を提供することができる。

この方法の一態様は、化合物［Ｉ］の外部寄生虫殺虫有
効量を動物に局所的に適用することから成る家畜の外部
寄生虫の駆除方法に存する。

化合物［Ｉ］は、遊離塩基型または農業上許容される酸
付加塩（たとえば塩酸塩もしくは酢酸塩）としてこれを
動物に局所的処置、たとえば散粉、浸漬あるいは希釈水
性型あ噴霧処理により、外部寄生虫またはその場所に適
用することができる。

化合物［Ｉ］は遊離塩基型として使用するのか好ましい
。希釈程度は比較的広い限度内で変えることができる。

適用型の適当な濃度は、活性成分００１〜５０重用９６
、特に０．０２〜Ｊ１＠率９６たとえば３５（１／１０
００！ｊツトル浸漬液、または噴霧ｌ夜それぞれ２ｇ／
１０リットル、！ｌ／ｌ。

リットルである。処理は７〜２１日の間隔て繰返すのが
好ましい。

殺外部寄生虫剤用のため、化合物〔１〕を通常の固体ま
たは液体補助剤と共に、粉剤、粉剤濃厚物、湿潤しうる
粉剤、乳化しうる濃厚物もしくは溶液として、特に７没
剤濃厚物、就中化合物［ＩＪ釈する。かかる液剤濃厚物
は、好ましくは高分子量のアルコーノヘメルカプタンま
たはアルキルフェノールとアルキレンオキシドから誘導
されるポリグリコールエーテルのような乳化剤、および
液体芳香族炭化水素もしくは鉱浦のような希釈剤を包含
するものである。

化合物［Ｉ）が有効な外部寄生虫は、ダニ類およびクロ
バエ類を包含する。化合物〔工〕を使用することができ
るダニ類は、マダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）のダニ、そ
の例として家畜にっくマダニ（たとえは１３ｏｏｐｈｉ
ｌｕｓ　ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓおよびＢｏｏｐｈ　ｉ
　ｌ　ｕｓａｎｎｕｌａｃｕｓ　）、コイタマダ＝　（
Ｒｈ１ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓｐｐ　）属（たとえばＲ
ｂ１ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｃｕｓ。

Ｒ１１ｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ａｐｐｃｎｄｉｃｕｌ
ａｔｕｓＲｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｐｕｌｃｌｌｅ
ｌｌｕｓおよびＲｈ１ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｅｖｃ
ｒｔｓｉ　）　、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｒｒｕｎａ　
ｓｐｐ　）　　属（たとえはＨｙ　ａ　ｌ　ｏｍ　ｍａ
Ｌ　ｒｕｌｌｃａ　Ｌｕ１ｌｌ、Ｈｙａｌｏｍｍａ　　
ｒｕＥｉｐｅｓ　、　ＩＩｙａｌｏ＋ｎｍａｄｅｔｒｉ
ｔｕｍ、　Ｈｙａｌｏｍ＋ｎａ　　＋ｎａｒｇｉｎａｔ
ｕｍＩ−１ｙａｌｏ＋ｎ＋ｎａ　ｄｒｏｍｃｄａｒｉｉ
　　およびＨｙａｌｏｍ＋ｎａａｎａｔｏｌ　ｉｃｕｍ
　　ｅｘｃａｖａｔｕｍ　）　、キラ７７ダニ（Ａ＋ｎ
ｌ〕ｌ　ｙｏｍｍａ　　５１）Ｐ　）属（たとえはＭ市
ｌ　ｙｏｍｍａｖａｒｉｅｇａｔｕｍ、Ａｍｂｌｙｏｍ
ｍａ　ｈｃｂｒａｃｍＡｍｂｌｙｏｍｍａ　ｐｏｎｌｐ
Ｏ８ｕｍ、ｌＡｍｌ）ｌｙｏｍｍａａｍｃｒｉｃａｎｕ
ｍ、　ＡｍｂＩｙｏｍｍａ　　ｃａｙｃｎｎｅｎｓｅｌ
Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｍａｃｕｌａｔｕｍ　Ａｍｂｌｙ
ｏｍｍａ　ｇｅｍｌｎａおよびＡｍｂＪ　ｙｏｍｍａ　
　Ｉ　ｃｐｉｄｕｍ　）のマダニ、ヒメダニ科（Ａｒｇ
ａｓｉｄａｃ　）　のダニ、その例としてオトビウス（
０ｔｏｌ）ｉｕｓ　　ｓｐｐ　）属（たとえば０ｔｏｂ
ｉｕｓ　ｍｃｇｎｉｎｉ　）のダニ、カズキダニ（Ｏｒ
ｎｉｌｌｏｄｏｒｏｓ　　５ＰＩ）　）属（たとえはＯ
ｒｎｔｈｏｄｏｒｏｓｓａｖｉｇｎｙｉ　、　０ｒｎｔ
ｈｏｄｏｒｕｓ　１ａｈｏｒｃｎｓｉｓおよび０ｒｎｉ
ｔｈｏｄｏｒｏｓ　　ｔｈｏｌｏｚａｎｉ　）のダニ、
プ７ｏブト科（Ｐｓｏｒｏｌ）ｔｉｄａｃ　）　（Ｄ９
”＝　（たとえはＰｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓおよび
ＰｓｏｒｏｐＬｃｓ　ｅｑｕｉ　）、ならひにヒゼンダ
ニ科（５ａｒｃｏｐｔｉｄａｃ　）　ノ９”＝（たとえ
は５ａｒｃｏｐｔｃｓ　　１）ｏｖｉｓまたは５ａｒｃ
ｏｐｔｅｓｓｃａｌｖｉｅｉ　）　　のダニを包含する
。化合物ＣＩＪが有効ナクエハエ類は、キ７　／＜　ｘ
　（Ｌｕｃ　ｉ　ｌ　ｉａ　５１）ｌ）　）属の７、工
（たとえは羊にッ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａお
よヒ’　Ｌｕｃｉｌｌｉａ　　５ｅｒｉｃａｔａ　）　
　を包含する。

殺虫活性を有するピレトリン類似化合物は、むしろ植物
上のダニ数を増加させる傾向があるが、化合物（Ｉ）は
植物食害性ダニに対する殺ダニ活性とこれに組合わせて
殺虫活性を有し、化合物〔１１のかかる活性は、ピレト
リン類似化合物よりすぐれた重要な利点である。

害虫駆除方法の前記以外の一態様は、化合物〔■〕の殺
ダニおよび／または殺虫有効量を、農作物の場所（ｌｏ
ｃｕｓ　）に適用することから成る農作物を食害するダ
ニおよび／または昆虫を駆除する方法に存する。更にこ
の発明は、本発明化合物の殺虫有効量を、農作物の場所
に適用することから成る本発明化合物の農作物における
殺虫用途を提供することができる。

本発明化合物の殺虫用途または化合物［Ｉ）の殺ダニお
よび／または殺虫の用途において、所望の効果を得るの
に適用すべき量は農作物の種類および他の標準的変異た
とえは使用する化合物、使用法、処理条件などに依存し
て変える。

適当な使用割合は、この技術分野で知られた方法により
、または本発明化合物の活性と、たとえば温室試験で知
られた使用割合の標ＭｆＺを比較することにより決定す
ることができる。しかし一般に活性成分約０．０１〜１
重量％、好ましくは約００２〜０．２重量９６の濃度で
化合物を使用するとき、通常満足な結果かえられる。必
要に応じてこの適用を繰返す。農作物保護のため、噴霧
容量を一般に５０〜１０００リツト／ｌ／　／　＋１　
ａ　　（農作物）ノ間で変える。噴霧液の濃度は使用法
および噴霧容量に依存して変える。一般に噴霧濃度と噴
霧容量の間の関係は、農作物の場所へクタール当り、活
性成分を１００〜１ｏｏｏｇ１より好ましくハ２ｏ。

〜５００ｇの量で適用するように選択する。

化合物〔１〕を殺ダニ剤として使用する対象となる農作
物は、果樹（たとえはアーモンド、アンプ、ナシ、モモ
、プラム、スモモの木のような核果樹、クレープフルー
ツ、レモン、ライム、マンダリン、オレンジ、タンジエ
リンのような柑きっ果樹、リンゴ、ナシとマルメロのよ
うな仁果樹およびブドウ）、棉ならひに野菜（たとえは
トマト、ナス、ビーズ、豆類、キュウリ）である。

化合物［ＩＪは次に例示するダニ類に対して特に有効で
あることを指摘することがてきる：’１−ＥＴＲＡＮＹ
ＣＨＵＳ　　ＵＲＴＩＣＡＥ＊＊　（＝７ンクモダニ）
、 Ｔ、ＰＡＣＩＦＩｃＬ］ｓ　　（タイへイヨウクモダニ
）、ＥＩ　　ＡＴＬＡＮＴＩＣ；ＵＳ　。

’Ｉ”、ＶＩＥＮＮＥＮＳＩＳ。

ＥＯＴＥＴＲＡＮＹＣＨＵＳ　　ＣＡＲＰＩＮＩ。

＊＊ ＰＡＮＯＮＹＣＴ４ＬＪＳ　　ｔＪＬＭｌ　　　　（ヨ
ーロッパアカダニ）、 １）、、ＣＩＴＲＩ　（カンキツアカダニ）、ＰＴ−Ｉ
ＹＬＬＯＣＯＰＴＲ，ＵＴＡ　　０ＬＩＥＩＶＯＲＡ　
（ｈ　：、’キツサビダニ）。

注、＊＊印はリン酸エステル系に抵抗性を有する系統の
ダニを含む。

化合物〔１〕と、化合物Ｃおよび１）を殺虫の用途に使
用することができる対象の農作物をあければそれぞれ次
のとおりである： 棉　　　　　　　仁果樹 トウモロコシ　　核果樹 大豆　　　　　　　ブドウ ジャガイモ　　　カンキツ タバコ　　　　　野菜（たとえはキャベツ類稲　　　　
　　　豆類、キュウリ） 本発明化合物を適用して特に効果を示す害虫に包含され
るものの例をあけれは次のとおりである。

棉、トウモロコシおよび野菜類の害虫゛鱗翅目（Ｌｅｐ
ｉｄｏｐｔｅｒａ　）　の害虫、特に５ＰＯＤ０１’Ｔ
ＥＲＡ　　ｓｐｐ、　　（特にその生卵）、たとえはＳ
。

ＬＩＴＴＯＲＡＬＩＳ　、　Ｓ、ＩｊＴＩＪＩＬＡ　、
　Ｓ、　ｌ”ＲｌＪＧＩＰＥＲＩ）Ａ　ＳＳ、ＩζＸＩ
ＧＬＪＡ　　および１月らＬ　Ｉ　０Ｔｒ−Ｉ　Ｉ　５
Ｓｌ）Ｐ、　　（特にその虫卵）、たとえはＴ１．ＡＲ
ＭＩＧＩら１（Ａ１１Ｉ、　Ｚ　ＥＡ　、　ＩＩ、　Ｖ
　Ｉ　Ｒ１’、ＳＣＩ；、ＮＳ　、　−Ｔ６　ヨヒ’　
Ｉ）ＩＡＢＲＯ１’Ｔ　ＣＡＳＰＩ）、　　（トウモロ
コシネクイムシ）、ならひに鞘翅目（Ｃｏ１ｃｏｐＬｅ
ｒａ　）の害虫（特にその虫卵）、たとえはり、ＬＪＮ
ＤＥＣＩ　ＭＰ　ＵＮＣＴＡｉ−Ａ　。

ジャガイモの害虫： ＬＥｒ’−ｒｌＮＯｌ−ＡＲ５Ａ　ＤＪＥＣＥＭＬＩＮ
ＥＡＴ−Ａ　、鞘翅目の害虫（特にその虫・卵および幼
虫）。

仁果樹の雪中。

ＰＳＹＬＬＡ　ＰＹＲＩ、同翅目（１−１ｏｍｏｐ１−
１ｏ　）　（７）害虫（特にその不完全変態幼虫）　、
　ＬＡＳＩ）Ｆ、ＹＲＥＳＩＡ１’０Ｍ０ＮＥＬＬＡ、
鱗翅目の害虫（特にその生卵）。

ブドウの害虫： 鱗翅目の害虫、たとえばＩ−ＯＢＥＳ　Ｉ　Ａ　Ｉ）σ
ｌ”１仏ＮＡ（特にその虫卵）およびＥＵＰＯＩｉＣＩ
ＬＩＡ　　ＡＭＢ　Ｉ　−ＧＬＩＥＬＬＡ　　（特にそ
の虫卵）。

キャベツ類の害虫： 鱗翅目の害虫、たとえばＩ’１ＥＩ（ＩＳｓｐｌ）、　
（特にその虫卵）、ｒ’ＬｔＪ置ＬＡ　ＸＹＬＯ５置Ｌ
Δ（特にその虫卵）、鞘翅目の害虫、たとえはｌ）　Ｉ
−Ｉ　Ａ　Ｅ　Ｉ）ＯＮＣ０ＣＨＬＦｈＴ２．１　Ａ　
Ｅ　（特にその虫卵）。

稲の害虫： 鱗翅目の害虫、たとえばＣＮＡｒ’ｒｌＡｔＯＣＲ，Ｏ
ＣＩ　ＳＭＥＤＩＮＡＩｊＳ　　（コブノメイか、特に
その幼虫）、同翅目の害虫、たとえばＮＥｐＨＯ’ｌ’
１＝−Ｉ’ｌ’ＴＸ　ＣＩ　Ｎ　−ＣＴＩＣＥＰＳ（ツ
マグロヨコバイ、特にその不完全変態幼虫ト成虫）　オ
ヨｉＪ’　Ｎ　Ｉ　ＬＡＰＡＲＶＡＴ−ＡＬＵＧＥＮＳ
　　（１−ビイロウンカ、特にその不完全変態幼虫と成
虫）。

本発明化合物は、これを殺虫剤組成物（特に殺マダニ剤
、殺ダニ剤および殺虫剤組成物）として農業」二許容さ
れる希釈剤と組合わせて使用することができ、またそれ
が好ましい。適当な殺虫剤組成物は、本発明化合物０．
０１〜９９重Ｍ％、農業上許容される界面活性剤０〜３
０重量％および希釈剤１〜９９．９９％を含有せしめた
ものである。

活性成分に対して高比率の界面活性剤は、時には望まし
く、界面活１４ＩＥ剤を組成物中に配合するか、または
タンク混合することにより達成される。適用型組成物は
一般に本発明化合物００１〜２５重附９６を含有するも
のである。活性成分は、企図する用途および化合物の物
理的性質に依存して低濃度または高ａ度で存在ぜしめる
ことがてきる。適用前に希釈すべき濃厚組成物は、一般
に本発明化合物を２〜９０重＠９６、好ましくは１０〜
８０小Ｚ：　９６を含有せしめたものである。

本発明化合物の有用な組成物は、粉剤、顆粒剤、ペレッ
ト、懸濁剤濃厚物、湿潤しうる粉剤、乳化しうる濃厚物
型組成物を包含する。これらは常套の方法、たとえは本
発明化合物と希釈剤を混合することにより得ることがで
きる。より特定ずれは、液体組成物は各成分を混合し、
微細固体組成物は各成分を混合しく通常粉砕し）、懸濁
液組成物は湿潤摩砕し、顆粒剤およびペレット組成物は
粒状担体を活性成分で飽充または被覆（完成）するかも
しくは塊形成させることにより製造することかできる。

また本発明化合物、たとえは化合物［Ｉ］はミクロカプ
セル製剤形で使用してもよい。

たとえば活性成分の効果を改良するためおよび／または
発泡、塊化、腐食を減少させるため、殺虫剤組成物中に
農業上許容される添加物を使用することかできる。

本発明に使用することかできる界面活性剤は、乳化性、
展開性、湿潤性、分散性または他の界面修飾性を付与す
る農業上許容される物質を意味する。界面活性剤の例と
してリグニンスルホン酸ナトリウムおよびラウリル硫酸
ナトリウムがあげられる。

本発明に使用することができる希釈剤は、濃厚物を希釈
して使用しうるかまたは好ましい濃度にするのに用いる
農業上許容される液体もしくは固体物質を意味する。粉
剤または顆粒剤のための希釈剤はたとえはタルク、カオ
リンもしくは珪藻土、液体濃厚物型のための希釈剤はた
とえはキシレンのような炭化水素、インプロパツールの
ようなアルコーノへ液体適用剤型のための希釈剤は就中
、水またはデーゼル油であってよい。

活性成分として化合物［Ｌ］を含有する上記殺虫剤組成
物は本発明の一部を構成する。

また本発明の薬剤組成物は、その中に生物学的活性を有
する他の化合物、たとえば同様のまたは補足的な殺マダ
ニ活性、殺ダニ活性もしくは殺虫活性を有する化合物あ
るいは殺菌活性または除草活性を有する化合物を含有せ
しめた組成物であることができる。

殺虫剤（殺マダニ剤／殺ダニ剤／殺虫剤）組成物の特定
の例をあけて次に説明する。

実施例Ａ 湿潤しうる粉剤： 化合物〔１〕たとえは化合物Ｂ（後記実施例で与えられ
る）２５部を、合成微細シリカ２５部、ラウリル硫酸ナ
トリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム３部およ
び微粉砕カオリン４５部と共に、平均粒径が約５ミクロ
ンとなるまで８合、粉砕する。得られた湿潤しうる粉剤
は、これを使用前、水で希釈して所望の濃度の噴霧液剤
とする。

実施例Ｉ３ 乳化しうる濃厚物； 化合物〔■〕たとえば化合物Ｂ（後記実施例で与えられ
る）２０部、キシレン４０部、ジメチルホルムアミド３
０部および乳化剤（たとえはＡ　−１”ＡＴＬＯＸ　４
８５１Ｂ（Δｔ　ｌ　ａ　ｓ　Ｃｈｅｎｓｉ　ｃ　Ｇｍ
ｂ［Ｉ製す のアルキルアリールスルホン酸カルシウムとボ工△ トギシ化トリグリセリドのブレンド））を′、均質な溶
液となるまで完全に混和する。得られた乳化しうる濃厚
物は、これを使用前に水で希釈する。

実施例Ｃ 顆粒剤； 化合物（Ｉ３たとえは化合物Ｂ（後記実施例で与えられ
る）５に９を塩化メチレン２５１に溶解する。この溶液
を顆粒化したアクパルジャイト（メッシュサイズ２４／
４８メツシユ／インチ）９５に９に加え、完全に混和す
る。溶媒を減圧下に蒸発させる。

次に実施例をあげて活性化合物および中間体の製造法を
具体的に説明する。特に記載のない限り圧力バーｒｏ　
ｒ　ｒ、旧　値はシリカゲル上の値である。

〔最終生成物〕

実施例１ ４−（デシル−２−アミン）キナゾリンの製造：４−り
ＬＪロキナゾリンｘｅｓ、ｓｇと水７００ｍ１の混合物
を攪拌しながらこれに、ソータ６４ｇを夕晴づつ、次い
で２−アミノテカン１６０ｇを一度に加える（わずかに
昇温し、フラスコの固体内容物は軟化し油状となる）。

θ合物を初めに加熱することなく１時間、次いで８０℃
で３時間確実に攪拌する。反応混合物を２５℃に冷やし
、フラスコの油状内容物が、これを吸引諷過することが
てきるような固体になるまで攪拌する。得られた生成物
を完全に水洗し、水流減圧下、５０℃で乾燥して比較的
純粋な生成物を得る。融点９６℃０アセトニｌ−ＩＪル
から結晶化して標記生成物を得た。

融点１００℃。

実施例２ ４−（ウンデシル−２−アミノ）キナゾリンの製造： ２−アミノデカン１６．ｃｌｇの代りに２−アミンウン
デカン１７４．５ｇを用い、実施例１と同Ｉｔｉこ処理
し、標記化合物を得た。融点１０２℃（アセトニトリル
から）。

〔中間体〕 実施例３ ２−アミノデカンの製造： メチル−オクチルケトン１’１Ｏ（ｌとエタノール２０
００ｍ１．の混合物に、液体アンモニア１８４ｇとラニ
ーニッケル１２５ｙを加える。混合物をオートクレーラ
゛中、１００バールの下に８０℃で水素化する。１５時
間後、水素化を達成する。ラニーニッケルをＰ去し、過
剰散のアンモニアを蒸発（１時間還流）させ、反応混合
物を冷やし、濃塩酸１０００’ｍ７！（ＩＯＭ）で酸性
にし、水流減圧下に乾個するまで蒸発させる。残渣を３
０％水酸生成物を水層から分離し、ｎ上点９１〜９３℃
／２Ｑｍｍで蒸留する。得られた標記化合物（約１０９
６の不純物を含む）は実施例１の製造法における出発物
質として使用する。

実施例４ ２−アミ／ウンデカンの製造： メチル−ノニルケトンを、液体アンモニアとラニーニッ
ケルの存在下、実施例３と同様に水素化処理し、標記化
合物を得る。蒸留は１０５〜１０７”Ｃ／１８ｍｍで行
なう。

特許出願人　サンド・アクチェンゲセルシャフト代理人
弁理士青　山　葆　　外１名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式： 〔式中、Ｒ１はｎ−ノニル、ｎ−デシル、２−デシルま
   たは２−ウンデシルを表わす。〕で示される化合物の遊
   離塩基型もしくは農業」二許容される酸付加塩型の殺虫
   有効量を、農作物の場所に適用することを特徴とする農
   作物の場所の虫の駆除方法。 〔式中、ｋは２−デシルまたは２−ウンデシルを表わす
   。Ｊ で示される化合物を製造するに当り、 式： 〔式中、Ｘはハロゲンを表わす。〕 で示される化合物と 式：　　Ｈ２ＮＲ［ＩＩＩＪ 〔式中、ｋは前記と同意義。〕 で示されるアミンを反応させ、得られた化合物〔１〕を
   遊離型もしくは酸付加塩型として回収することを特徴と
   する前記化合物〔１〕の遊離型もしくは酸付加塩型の製
   造法。 ３実質的に実施例に記載のような特許請求の範囲第２項
   記載の製造法。 ４、第２または３項記載の製造法による生成物。 ５、第２項記載の化合物［Ｉ］の遊離型もしくは酸付加
   塩型化合物。 ５．Ｒが２−デシルである特許請求の範囲第５項記載の
   化合物。 ７、Ｒが２−ウンデシルである特許請求の範囲第５項記
   載の化合物。 ８、第２項記載の化合物［１］の遊離型もしくは農業上
   許容される酸付加塩型の殺虫有効量を、害虫の場所に適
   用することを特徴とする害虫の駆除方法。 ９害虫が外部寄生虫である特許請求の範囲第８項記載の
   駆除方法。 １０、害虫の場所が農作物の場所である特Ｗ１−請求の
   範囲第９項記載の駆除方法。 １１、第２項記載の化合物〔■〕の遊離型もしくは農業
   上許容される酸付加塩型を、農業」二許容される希釈剤
   と組合わせて含有せしめたことを特徴とする殺虫組成物
   。