JP2003525225A - 置換されたイミド誘導体 - Google Patents

置換されたイミド誘導体

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JP2003525225A
JP2003525225A JP2001556825A JP2001556825A JP2003525225A JP 2003525225 A JP2003525225 A JP 2003525225A JP 2001556825 A JP2001556825 A JP 2001556825A JP 2001556825 A JP2001556825 A JP 2001556825A JP 2003525225 A JP2003525225 A JP 2003525225A
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ドリユーズ,マーク・ビルヘルム
フオイヒト,デイーター
ハルダー,アヒム
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Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式(I)[式中、R1は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、R2は場合により置換されていてもよいアルキルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、R3はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、そしてR4はシアノまたはニトロを表す]の新規な置換されたイミド誘導体に関する。本発明はまた該誘導体の製造方法並びに動物性有害生物を防除するためのおよび除草剤としてのそれらの使用にも関する。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本出願は新規な置換されたイミド誘導体、それらの製造方法並びに動物性有害
生物を抑制するためのおよび除草剤としてのそれらの使用に関する。
【0002】 ある種のイミド誘導体は既知である(WO91/04 965、WO93/0
4 032、EP−A−403 159;J. Organomet. Chem. (1975), 97(1), p
p. 39-44;Bull. Soc. Chim. Belg. (1981), 90(1), pp. 89-98 参照)。これら
の化合物のいくつかの殺昆虫および/または除草性質も開示されている。
【0003】 本発明は、従って、一般式(I)
【0004】
【化4】
【0005】 [式中、 R1は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、 R2は場合により置換されていてもよいアルキルまたは場合により置換されてい
てもよいシクロアルキルを表し、 R3はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノまたはジ
アルキルアミノを表し、そして R4はシアノまたはニトロを表す] の新規な置換されたイミド誘導体を提供する。
【0006】 適宜、式(I)のイミド誘導体は光学的および/または幾何学的異性体として
存在しうる。本発明は種々の異性体混合物および純粋な異性体の両者に関する。
【0007】 式(I)の新規な置換されたイミド誘導体は、式(II)
【0008】
【化5】
【0009】 [式中、 R1およびR2は以上で定義された通りである] のアミン類を希釈剤の存在下で式(III)
【0010】
【化6】
【0011】 [式中、 R3およびR4は以上で定義された通りであり、 R5はアルキルを表し、そして Xは酸素または硫黄を表す] のエタンイミド酸エステル類と反応させる場合に得られる。
【0012】 一般式(I)の新規なイミドアミド誘導体は非常に顕著な生物学的性質を有し
そして農業、林業、貯蔵製品および材料の保護並びに衛生分野において遭遇する
動物性有害生物(animal pests)、例えば昆虫、ダニおよび特に線虫、を抑制する
ために、例えば寄生性線虫の如き動物性有害生物を抑制するために、動物用薬品
において、並びに除草剤としての使用のために特に適する。
【0013】 式(I)は本発明に従う化合物の一般的定義を与える。以上および以下の式に
おいて挙げられている好ましい置換基または基の範囲を以下に説明する。
【0014】 R1好ましくは場合によりハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アル
コキシおよびC1−C4−アルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを
表す。
【0015】 R2好ましくは場合によりハロゲン、シアノもしくはC1−C4−アルコキシ
により置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表すかまたは場合によりハロ
ゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルキルチ
オよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換さ
れていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表す。
【0016】 R3好ましくは1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ア
ルキルチオ、アミノ、C1−C4−アルキルアミノまたはジ−(C1−C4)−アル
キルアミノを表す。
【0017】 R1特に好ましくはシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、それらの
各々は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メ
チルチオおよびエチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により
モノ−ないしトリ置換されていてもよい。
【0018】 R2特に好ましくはメチル、エチルまたはn−もしくはi−プロピルを表し
、それらの各々は場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシまたはエトキシによ
り置換されていてもよく、或いはシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
それらの各々は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、メチルチオおよびエチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい。
【0019】 R3特に好ましくはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i
−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、アミノ、メチル
アミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、エチル−メチル−ア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル−n−プロピル−アミノ、メチ
ル−i−プロピルアミノ、エチル−n−プロピル−アミノ、エチル−i−プロピ
ル−アミノ、i−プロピル−n−プロピル−アミノまたはジイソプロピルアミノ
を表す。
【0020】 R1非常に特に好ましくはシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、そ
れらの各々は場合により塩素、メチルおよびメトキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよい。
【0021】 R2非常に特に好ましくはメチル、エチルまたはイソプロピルを表す。
【0022】 R3非常に特に好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エト
キシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノまたはジエ
チルアミノを表す。
【0023】 定義において、炭化水素連鎖、例えば、アルキルは各場合とも直鎖状もしくは
分枝鎖状である。
【0024】 以上で好ましいとして挙げた意味の組み合わせを含む式(I)の化合物が本発
明によれば好ましい。
【0025】 以上で特に好ましいとして挙げた意味の組み合わせを含む式(I)の化合物が
本発明によれば特に好ましい。
【0026】 以上で非常に特に好ましいとして挙げた意味の組み合わせを含む式(I)の化
合物が本発明によれば非常に特に好ましい。
【0027】 例えば、原料としてR−(−)−シクロヘキシルアミンおよびN−シアノ−エ
タンイミド酸メチルチオを使用すると、本発明に従う方法の反応工程は下記の式
により表すことができる:
【0028】
【化7】
【0029】 本発明に従う方法を行うための原料として必要な式(II)のアミン類は一般的
に既知の有機化学化合物でありおよび/または一般的に既知の方法で得られうる
。式(II)のシクロヘキシルアミン誘導体は対応するフェニルアミン誘導体の水
素化により特に有利に得ることができる。
【0030】 式(III)は本発明に従う方法で原料としてその他に使用されるエタンイミド
酸エステル類の一般的定義を与える。この式において、R5は好ましくはC1−C 4 −アルキル、例えば、特に、メチルまたはエチルを表す。
【0031】 N−シアノ−エタンイミド酸エステル類の多くは既知であり(例えば、J. Org
. Chem. 28, 1816 (1963); Chem. Berichte 100, 2604 (1967); Tetrahedron Le
tters 1968, 5523; Synthesis 1975, 332; J. Org. Chem. 35, 2067 (1970); US 3 910 928 参照)および/またはそれらは一般的な方法により得ることができ
る。
【0032】 N−ニトロ−エタンイミド酸エステル類の一部も既知であり(例えば、J. Org
. Chem. USSR (English) 9 (1973), 1233-1236; JACS 76 (1954), 1877; Rec. T
rav. Chim. Pay-Bas 81, 69 (1962); JP-A-0156974 参照)、および/またはそ
れらは一般的方法により、例えば、特に、式(III)の対応するNO2を含まない
エタンイミド酸エステル類の一般的ニトロ化により得ることができる。
【0033】 本発明に従う方法は好ましくは希釈剤の存在下で行われる。アルコール類、例
えばメタノールおよびエタノール、ニトリル類、例えばアセトニトリル、または
エステル類、例えば酢酸エチルを用いることが好ましい。方法を水または有機/
水性混合物の中で行うことも可能である。
【0034】 本発明に従う方法を行う場合には、等モル量を使用することが好ましいが、過
剰な一方または他方の原料を使用することも可能である。
【0035】 本発明に従う方法を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えること
ができる。一般的には、本方法は0℃〜100℃の間の、好ましくは20℃〜8
0℃の間の温度において行われる。
【0036】 最終生成物の処理および単離は一般的に既知の方法で行われる。
【0037】 活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護におい
て、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、ダニおよび線
虫、を抑制するために適し、そして良好な植物耐性および温血動物に対する好ま
しい毒性を有する。活性化合物は線虫を抑制するために特に適する。それらは好
ましくは作物保護剤として使用することができる。それらは通常の敏感性および
耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性である。上記の
有害生物は下記のものを包含する: 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Porcell
io scabar)、 倍脚綱(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulus g
uttulatus)、 チロポダ目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Geophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Scutigera spp.)、 シムフイラ目(Symphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Scutige
rella immaculata)、 シミ目(Thysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Lepisma saccharin
a)、 トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiuru
s armatus)、 直翅目(Orthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesti
cus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Locusta migratoria m
igratorioides)、メラノプルス種(Melanoplus spp.)およびシストセルカ・グ
レガリア(Schistocerca gragaria)、 ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Blatta or
ientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラ
エ(Leucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、 ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(F
orficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Reticulitermes
spp.)、 シラミ目(Phthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Pediculus humanus cor
poris)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Linogna
thus spp.)、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)およびダマリネア種(Dam
alinea spp.)、 アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Hercinothri
ps femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、スリップス・パルミ(Thr
ips palmi)およびフランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accide
ntalis)、 半翅目(Heteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Eurygaster spp.)
、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Triatoma spp.)、
同翅目(Homoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ
イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Crypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis
pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatr
ix)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiph
um avenae)、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phoro
don humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種
(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマ
グロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(L
aodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマル
カイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus h
ederae)、シユードコツカス種(Pseudococcus spp.)およびキジラミ種(Psylla
spp.)、 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ
タ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Pl
utella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ
(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp.)、ブツカラトリ
ツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyl
locnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)
、フエルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)
、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノ
リス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、ト
リコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa
pomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチユウ種(Chilo spp.)
、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia ku
ehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ti
neola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマ
ノフイラ・シユードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシ
ア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、
クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アン
ビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnanima)、トルトリ
クス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス種(Cnaphalocerus sp
p.)およびオーレマ・オリザエ(Oulema oryzae)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブ
テクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ
・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotars
a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジア
ブロチカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Psylliodes c
hrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリ
ア種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、
ハナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Cos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus ass
imillis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermeste
s spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus s
pp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.)
、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ptinus
spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒヨウホンム
シ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.
)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha mel
olontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solstitialis)
、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)およびリソルホプト
ルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、 膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Diprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Mono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Vespa spp.)、 双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anophe
les spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Drosophila me
lanogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、クロ
バエ・エリスロセフアラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia
spp.)、オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp
.)、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Hyppobosca spp.)、
サシバエ種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、ウシバエ種(H
ypoderma spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ケバエ
(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ
種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、
ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミーア種(Hylemyia spp.)お
よびリリオミザ種(Liriomyza spp.)。 ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ceratophyllus spp.)、 蛛形綱(Arachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、
ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acar
us siro)、ヒメダニ種(Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、
ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis
)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophilus
spp.)、コイタマダニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma
spp.)、イボマダニ種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キユウ
センヒゼンダニ種(Psoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Chorioptes sp
p.)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、ク
ローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp
.)、ナミハダニ種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus
spp.)およびブレビパルプス種(Brevipalpusu spp.)。
【0038】 植物寄生性線虫には次のものが包含される:例えば、ネグサレセンチユウ種(
Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ナミク
キセンチユウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Tylenchulus se
mipenetrans)、シストセンチユウ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globo
dera spp.)、ネコブセンチユウ種(Meloidogyne spp.)、アフエレンコシデス
種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、ジフイネマ
種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)およびブルサフェ
レンチュス種(Bursaphelenchus spp.)。
【0039】 特に、本発明に従う式(I)の化合物は良好な殺線虫活性を有する。それ故、
それらを、例えば、メロイドジン・インコグニタ(Meloidogyne incognita)を抑
制するために使用できて特に良好な結果を与える。
【0040】 本発明に従う活性化合物は、落葉剤(defoliants)、乾燥剤(desiccants)、殺茎
剤(haulm killers)および、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草と
は、最も広い意味において、植物を望まない場所に成長するすべての植物を意味
する。本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的
除草剤として作用する。
【0041】 本発明に従う化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる:
次の属の双子葉雑草:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属
(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレモドキ属(Anthemis)、アファネス属
(Aphanes)、アトリプレックス属(Atriplex)、ベリス属(Bellis)、ビデンス属
(Bidens)、カプセラ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カシア属(Cass
ia)、センタウレア属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsi
um)、ヒルガオ属(Convolvulus)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、デスモジウ
ム属(Desmodium)、エメクス属(Emex)、エリシムム属(Erysimum)、ユーフォル
ビア属(Euphorbia)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ガリンソガ属(Galinsog
a)、ヤエムグラ属(Galium)、ハイビスカス属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipom
oea)、コチア属(Kochia)、ラミウム属(Lamium)、レピジウム属(Lepidium)、
アゼナ属(Lindernia)、マツリカリア属(Matricaria)、メンタ属(Mentha)、メ
ルクリアリス属(Mercurialis)、ムルゴ属(Mullugo)、ミオソチス属(Myosotis
)、ケシ属(Papaver)、ファルビチス属(Pharbitis)、プランタゴ属(Plantago)
、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、ラヌンクルス属(Ranuncul
us)、ラファヌス属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rota
la)、ルメックス属(Rumex)、サルソラ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、セ
スバニア属(Sesbania)、シダ属(Sida)、カラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanu
m)、ノゲシ属(Sonchus)、スフェノクレア属(Sphenoclea)、ステラリア属(Ste
llaria)、タラキサクム属(Taraxacum)、スラスピ属(Thlaspi)、トリフォリウ
ム属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ
属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。次の属の双子葉栽培植物 :ラツカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、ア
ブラナ属(Brassica)、キユウリ属(Cucumis)、ウリ属(Cucurbita)、ヘリアン
スス属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Go
ssypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linu
m)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phase
olus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)。次の属の単子葉雑草 :アエギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)
、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus)、アペラ属(Apera)
、カラスムギ属(Avena)、ブラキアリア属(Brachiaria)、スズメノチヤヒキ属(
Bromus)、センクルス属(Cenchrus)、コメリナ属(Commelina)、シノドン属(C
ynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)
、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、
オヒシバ属(Eleusine)、エラグロスチス属(Eragrostis)、エリオクロア属(Er
iochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、ヘテラン
テラ属(Heteranthera)、インペラタ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)
、レプトクロア属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monoch
oria)、キビ属(Panicum)、パスパルム属(Paspalum)、ファラリス属(Phalaris
)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ロットボエリア属(Ro
ttboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ
属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)次の属の単子葉栽培植物 :ネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、クサスギカ
ズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(
Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)
、モロコシ属(Sorghum)、トリチラレ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、
トウモロコシ属(Zea)。
【0042】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定される
ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【0043】 本発明に従う活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道線路
上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全抑制に
適している。同等に、本発明に従う化合物は多年生栽培植物、例えば森林、装飾
樹木の植林、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、ナッツ果樹園、バナナプランテ
ーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムの木プランテ
ーション、油ヤシプランテーション、カカオプランテーション、軟質果樹の植林
およびホツプ畑、芝生、芝土および牧場の雑草の抑制に、そして一年生栽培植物
中の雑草の選択的抑制に使用することができる。
【0044】 本発明に従う式(I)の化合物は土壌および植物の地上部分に適用される場合
に強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度までは、それらは単子葉
および双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制に、発芽前およ
び発芽後方法の両方で適している。
【0045】 適宜、ある種の濃度および適用割合においては、本発明に従う化合物は殺微生
物剤として、例えば殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤および殺細菌剤として使用するこ
ともできる。適宜、それらは他の活性化合物の合成における中間体または前駆体
として使用することもできる。
【0046】 本発明によると、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。植
物とは、全ての植物および植物集団、例えば望ましいおよび望ましくない野生植
物または栽培植物(天然産出栽培植物を包含する)、を意味すると理解される。
栽培植物とは、従来の栽培および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーお
よび遺伝子工学方法或いはそれらの方法の組み合わせにより得られうる植物であ
ることができ、トランスジェニック植物を包含し且つ植物栽培者の認可権により
保護されうるかまたはされ得ない栽培変種植物を包含する。植物部分とは、全て
の地上および地下部分並びに植物の器官、例えば枝、葉、花および根、を意味す
ると理解され、それらの例として挙げられるものは葉、針状葉、茎、幹、花、子
実体、果実および種子、並びに根、塊茎および根茎である。植物部分は、収穫さ
れた植物並びに生長および発生繁殖物質、例えば実生、塊茎、根茎、切り穂およ
び種子も包含する。
【0047】 活性化合物を用いる本発明に従う植物および植物部分の処理は、直接的にまた
はそれらの環境、生息地もしくは貯蔵領域に対する作用により、一般的な処理方
法に従い、例えば浸漬、散布、蒸発、噴霧、延展、ハケ塗りにより、そして生殖
物質の場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コーテイングにより行
われる。
【0048】 活性化合物は普通の調合物、例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉
剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天
然および合成物質、並びに重合体物質中のマイクロカプセルに変えることができ
る。
【0049】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶
媒および/または固体の担体と随時界面活性剤、すなわち乳化剤および/または
分散剤および/または発泡剤と混合することにより製造される。
【0050】 展開剤として水を用いる場合、また例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ
ともできる。特に、適する液体溶媒は芳香族、例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水
素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪
族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油留分、
鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水である
【0051】 固体の担体としては、アンモニウム塩類、並びに粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナ
イト、またはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体としては、例
えば粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白
雲石並びに無機および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおが
くず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適しており、乳化剤および
/または発泡剤としては、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、
アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類並びにアルブミン加水分解生
成物が適しており、分散剤としては、例えばリグニンスルフアイト廃液およびメ
チルセルロースが適している。
【0052】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラ
テツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセフアリン類および
レシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加剤は
鉱油および植物油でありうる。
【0053】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ占領および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【0054】 調合物は一般に0.1〜95重量%の間の、好ましくは0.5〜90重量%の間
の活性化合物を含有する。
【0055】 本発明に従う活性化合物は、その商業的に一般的な調合物の状態でおよびこれ
らの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引
剤、消毒剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質ま
たは除草剤との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸
エステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭
化水素類、フエニルウレア類および微生物により製造される化合物などをとりわ
け包含する。
【0056】 混合物中の共成分の特に好ましい例は以下の化合物である: 殺菌・殺カビ剤: アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ
パクリル(binapacryl) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl)
、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテル
タノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin-S)、ブロムコナゾー
ル(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarim
ol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)
、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォ
セチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(f
uberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス
(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(IBP)(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(PCNB)(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、トキシミド(tixymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリル
フルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノー
ル(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)
、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンA(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに ダガー(Dagger)G OK−8705、 OK−8801、 α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4
−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,
4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4
−トリアゾール−1−エタノール、 α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノー
ル、 (5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−
1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、 (E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸1−イソプロピル、 1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イ
ル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、 1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、 1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジ
オン、 1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、 1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メ
チル]−1H−イミダゾール、 1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H
−1,2,4−トリアゾール、 1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−1H−イミダゾール、 1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、 2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4′−トリ
フルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、 2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、 2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、 2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、 2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−
チアジアゾール、 2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−
α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d
]ピリミジン−5−カルボニトリル、 2−アミノブタン、 2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−
4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、 2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、 2−フェニルフェノール(OPP)、 3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロー
ル−2,5−ジオン、 3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニト
リル、 3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H
−イミダゾール−1−スルホンアミド、 4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、 8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサス
ピロ[4.5]デカン−2−メタンアミン、 8−ヒドロキシキノリンサルフェート、 9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒド
ラジド、 ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、 シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−
イル)−シクロヘプタノール、 シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロ
ピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオール−ナトリウム塩、 1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−
イミダゾール−5−カルボン酸メチル、 メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)
−DL−アラニネート、 メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニ
ネート、 N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキ
ソ−3−フラニル)−アセトアミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキ
ソ−3−チエニル)−アセトアミド、 N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミ
ジンアミン、 N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンア
ミン、 N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、 N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、 O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、 O−メチルS−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、 S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、 スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1′(3′H)−イソベンゾフラン]−3′
−オン、 殺細菌剤: ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア
ベルメクチン(avermectin)、AZ60541、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスA(azinphos A)、アジンフォスM
(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ
ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、BPMC
、ブロモフォスA(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスM(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエト
カルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanop
hos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフル
スリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、
シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン−M(demeton-M)、デメトン−S(deme
ton-S)、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafe
nthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズ
ロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimeth
ylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドク
サツ−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロッ
クス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)
、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク
ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、 グラニュローシスウイルス、 ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ
ン(hydroprene)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazophos)、イソフェンフォ
ス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウイルス、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル
ロン(novaluron)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンM(oxydemetho
n M)、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA(
parathion A)、パラチオンM(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ
ントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォ
スメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、
ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスA(pirimiphos A)、ピリミフォスM(p
irimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プ
ロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoat
e)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリ
ン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチ
オン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyrip
roxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、 タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブ
フェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベン
ズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、
テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフ
ォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、チ
アメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thi
atriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydroge
n oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリ
ンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリ
ン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate)
、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジ
ン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(tr
ifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、 YI 5302、 ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒド
ロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、 (3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、 1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−
N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、 2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)
フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、 2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、 2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル
ボニル]−ベンズアミド、 2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フ
ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル、 4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−
フェノキシ−ベンゼン、 4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4
−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、 4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−
ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、 4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジク
ロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株EG−2348、 [2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサス
ピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イルブタノエート、 [3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、 ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボ
キシアルデヒド、 [2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、 N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、 N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5
−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、 N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N′−メチル−N′′−ニトロ−
グアニジン、 N−メチル−N′−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカル
ボチオアミド、 N−メチル−N′−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート。
【0057】 雑草を抑制するためには、本発明に従う活性化合物はそのままで或いはそれら
の組成物の形態において、既知の除草剤および/または栽培作物との相容性を改
良する物質(毒性緩和剤)との混合物として用いることもでき、仕上げた調合物
または槽混合が可能である。1種もしくはそれ以上の既知の除草剤および毒性緩
和剤を含んでなる雑草死滅剤との混合物も可能である。
【0058】 混合物用に使用できる成分は既知の除草剤、例えば下記のものである: アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン(−ナトリウム)(acifluorfen
(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジ
ム(−ナトリウム)(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミカルバ
ゾン(amicarbazone)、アミドクロル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulf
uron)、アニロフォス(anilofos)、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、
アザファネジン(azafaneidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、BAS−6
62H、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(−エチル)(benazolin(-
ethyl))、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン(−メチル)(bensulf
uron(-methyl))、ベンタゾン(bentazon)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)
、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾ
イルプロップ(−エチル)(benzoylprop(-ethyl))、ビアラフォス(bialaphos)、
ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック(−ナトリウム)(bispyribac(-sodi
um))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロ
モキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブタフェナシル(−アリル
)(butafenacil(-allyl))、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate
)、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミ
ド(carbetamide)、カルフェントラゾン(−エチル)(carfentrazone(-ethyl)、
クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾ
ン(chloridazon)、クロリムロン(−エチル)(chlorimuron(-ethyl))、クロルニ
トロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロ
ン(chlortoluron)、シニドン(−エチル)(cinidon(-ethyl))、シンメスリン(ci
nmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレフォキシジム(clefoxydim)、
クレトジム(clethodim)、クロジナフォップ(−プロパルギル)(clodinafop(-pr
opargyl)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド
(clopyralid)、クロピラスルフロン(−メチル)(clopyrasulfuron(-methyl))、
クロランスラム(−メチル)(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)
、シアナジン(cyanazine)、シブツリン(cybtryne)、シクロエート(cycloate)、
シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハ
ロフォップ(−ブチル)(cyhalofop(-butyl)、2,4−D、2,4−DB、デスメ
ジファム(desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロル
プロップ(−P)(dichlorprop(-P))、ジクロフォップ(−メチル)(diclofop(-
methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル(−エチル)(diethatyl(-et
hyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、
ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート
(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn
)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(
dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクアート(diquat)、ジチオピル(d
ithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dymron)、エポプロダン(epoprodan)、
EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エ
タメトスルフロン(−メチル)(ethametsulfuron(-methyl))、エトフメセート(
ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfu
ron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロップ−(−P−エチル)(
fenoxaprop-(-P-ethyl))、フェントラザミド(fentrazamie)、フラムプロップ(
−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)(flamprop(-isopropyl, -iso
propyl-L, -methyl))、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(flora
sulam)、フルアジフォップ(−P−ブチル)(fluazifop(-P-butyl))、フルアゾ
レート(fluazolate)、フルカルバゾン(−ナトリウム)(flucarbazone(-sodium)
)、フルフェナセット(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラ
ック(−ペンチル)(flumiclorac(-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、
フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(f
luometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン
(−エチル)(fruoroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパ
シル(flupropacil)、フルルピルスルフロン(−メチル、−ナトリウム)(flurpy
rsulfuron(-methyl, -sodium))、フルレノール(−ブチル)(flurenol(-butyl))
、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル
)(fluroxypyr(-butoxypropyl, -meptyl)、フルルプリミドール(frurprimidol)
、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(−メチル)(fluthiacet(-methy
l))、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomesafen)、フォラムスル
フロン(foramsulfuron)、グルホシネート(−アンモニウム)(glufosinate(-amm
onium))、グリホセート−(−イソプロピルアンモニウム)(glyphosate-(-isopro
pylammonium))、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ(−エトキシエチ
ル、−P−メチル)(haloxyfop(-ethoxyethyl, -P-methyl))、ヘキサジノン(hex
azinone)、イマザメタベンズ−(−メチル)(imazamethabenz-(-methyl))、イマ
ザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、インザピック(imazap
ic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(imazeth
apyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(−メチル、−ナ
トリウム)(iodosulfuron(-methyl, -sodium))、イオキシニル(ioxynil)、イソ
プロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron
)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキ
サフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isoxapyrifop)、ラクトフ
ェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、MCPA、メコプロ
ップ(mecoprop)、メフェナセット(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione)、メ
タミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(
methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobr
omuron)、(アルファ−)メトラクロル((alpha-)metalachlor)、メトスラム(met
osulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフロン
(−メチル)(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロン(m
onolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネ
ブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazo
n)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(ox
adiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オ
キサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、
パラクアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン(pe
ndimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェ
ンメジファム(phenmedipham)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロフォス(pi
perophos)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン(−メチル)(pr
imisulfuron(-methyl))、プロフルアゾール(profluazol)、プロメトリン(promet
ryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザフォップ
(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(
−ナトリウム)(propoxycarbazone(-sodium))、プロピザミド(propyzamide)、プ
ロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェ
ン(−エチル)(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート(p
yrazolate)、ピラゾスルフロン(−エチル)(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピラゾ
キシフェン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(
pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリダトール(pyriatol)、ピリフタリ
ド(priftalid)、ピリミノバック−(−メチル)(pyriminobac-(-methyl))、ピリ
チオバック(−ナトリウム)(pyrithiobac(-sodium))、キンクロラック(quinchl
orac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロフォッ
プ(−P−エチル,−P−テフリル)(quizalofop(-P-ethyl, -P-tefuryl))、リ
ムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)
、シメトリン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(
sulfentrazone)、スルホメツロン(−メチル)(sulfometuron(-methyl))、スル
ホセート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)
、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチル
アジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchl
or)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(t
hidiazimin)、チフェンスルフロン(−メチル)(thifensulfuron(-methyl))、チ
オベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジ
ム(tralkoxydim)、トリアラート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)
、トリベヌロン(−メチル)(tribenuron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)
、トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシス
ルフロン(trifloxysulfuron)、トリスルフロン(−メチル)(triflusulfuron(-m
ethyl))、トリスルフロン(triflusulfuron)。
【0059】 殺昆虫剤として使用される場合には、本発明に従う活性化合物はさらにそれら
の商業的に入手可能な調合物中にそしてこれらの調合物から製造される使用形態
中に、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、加えられる相
乗剤自体は活性である必要はないが活性化合物の活性を高める化合物である。
【0060】 商業的に入手可能な調合物から製造される使用形態の活性化合物含有量は広い
限度内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001
〜95重量%の、好ましくは0.0001〜1重量%の間の活性化合物でありう
る。
【0061】 化合物は使用形態に適する一般的な方法で使用される。
【0062】 衛生上の有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用される場合には、活
性化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上で
のアルカリに対する良好な安定性を有する。
【0063】 除草剤として使用される場合には、活性化合物はそのままで、それらの調合物
の形態またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、例えば調製済(rea
dy-to-use)液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用すること
ができる。適用は普通の方法で、例えば、液剤散布(watering)、噴霧(spraying)
、アトマイジング(atomising)、粒剤散布(scattering)によって行われる。
【0064】 本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後に適用することができる。
それらは種蒔き前に土壌中に加えることもできる。
【0065】 使用される適用割合は比較的広い範囲内で変えることができる。本質的に、そ
れは所望する効果の性質に依存している。一般的に、適用割合は土壌表面1ヘク
タール当り1g〜10kgの間、好ましくは1ha当たり5g〜5kgの間であ
る。
【0066】 温血動物に対する低い毒性を有するため、式(I)の活性化合物は人間におい
てそして動物管理および動物飼育において、生産動物、飼育動物、動物園動物、
研究室動物、実験および愛玩用動物において生ずる病原性体内寄生体および体外
寄生体を抑制するためにも適する。それらは愛玩動物の全てのもしくは個々の成
育段階に対して並びに耐性種および通常の敏感種に対して活性である。病原性寄
生体を抑制することにより、病気、死亡率および(例えば、肉、乳、毛、皮、卵
、蜂蜜などの製造における)収量の減少を減ずることが意図されるため、活性化
合物の使用でより経済的で且つより簡単な動物飼育が可能になる。病原性体内寄
生体は条虫、吸虫、線虫を包含し、体外寄生体は節足動物、好ましくは昆虫およ
びダニ、を包含する。
【0067】 下記の体内寄生体が特に挙げられる: 擬葉目(Pseudophyllidea)から、例えばジフィロボスリウム種(Diphyllobth
rium spp.)、スピロメトラ種(Spiroetra spp.)、シストセファルス種(Sc
histocephalus spp.)、リグラ種(Ligula spp.)、ボスリジウム種(Bothrid
ium spp.)、ジプロゴノポルス種(Diplogonoporus spp.)、 円葉目(Cyclophyllidea)から、例えばメソセストイデス種(Mesocestoides
spp.)、アノプロセファラ種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ種
(Paranoplocephala spp.)、モニエジア種(Moniezia spp.)、チサノソムサ
種(Thysanosomsa spp.)、チサニエジア種(Thysaniezia spp.)、アヴィテ
リナ種(Avitellina spp.)、スチレシア種(Stilesia spp.)、シトテニア種
(Cittotaenia spp.)、アンジラ種(Andyra spp.)、ベルチエラ種(Bertie
lla spp.)、タエニア種(Taenia spp.)、エキノコッカス種(Echinococcus
spp.)、ヒダチゲラ種(Hydatigera spp.)、ダヴァイネア種(Davainea spp
.)、ライリエチナ種(Raillietina spp.)、ヒメノレプシス種(Hymenolepsis
spp.)、エキノレプシス種(Echinolepsis spp.)、エキノコチレ種(Echino
cotyle spp.)、ジオルチス種(Diorchis spp.)、ジピリジウム種(Dipylidi
um spp.)、ジョユーキシエラ種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム種(
Diplopylidium spp.)、 単生類(Monogenea)の亜綱から、例えばギロダクチルス種(Gyrodactylus s
pp.)、ダクチロギルス種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ種(Polystoma
spp.)、 二生類(Digenea)の亜綱から、例えばジプロストムム種(Diplostomum spp.
)、ポストジプロストムム種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ種(Sch
istosoma spp.)、トリコビルハルジア種(Trichobilharzia spp.)、オルニト
ビルハルジア種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア種(Aus
trobilharzia spp.)、ジガントビルハルジア種(Gigantobilharzia spp.)、
ロイコクロリジウム種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ種(Brachyla
ima spp.)、エキノストマ種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム種(
Echinoparyphium spp.)、エキノチャスムス種(Echinochasmus spp.)、ヒポ
デラエウム種(Hypoderaeum spp.)、ファシシオラ種(Fasciola spp.)、フ
ァスシオリデス種(Fasciolides spp.)、ファスシオロプシス種(Fasciolops
is spp.)、シクロコエルム種(Cyclocoelum spp.)、チフロクセルム種(Typ
hloccelum spp.)、パランフィストムム種(Paramphistomum spp.)、カリコフ
ォロン種(Calicophoron spp.)、コチロフォロン種(Cotylophoron spp.)、
ギガントコチレ種(Gigantocotyle spp.)、フィシェーデリウス種(Fischoed
erius spp.)、ガストロチラクス種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス種
(Notocotylus spp.)、カタトロピス種(Catatropis spp.)、プラギオチス
種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニスムス種(Prosthogonismus spp.)、
ジクロコエリウム種(Dicrocoelium spp.)、コリリクルム種(Collyriclum
spp.)、ナノフィエツス種(Nanophyetus spp.)、オピストルチス種(Opistho
rchis spp.)、クロノルチス種(Clonorchis spp.)、メタルチス種(Metorch
is spp.)、ヘテロフィエス種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス種(Metag
onimus spp.)、 エノプリダ目(Enoplida)から、例えばトリクリス種(Trichuris spp.)、カ
ピラリア種(Capillaria spp.)、トリクロモソイデス種(Trichlomosoides
spp.)、トリチネラ種(Trichinella spp.)、 ラブディチア目(Rhabditia)から、例えばミクロネマ種(Micronema spp.)
、ストロンギロイデス種(Strongyloides spp.)、 ストロンギルス(Strongylida)目から、例えばストロニルス種(Stronylus
spp.)、トリオドントフォルス種(Triodontophorus spp.)、エーソファゴドン
ツス種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ種(Trichonema spp.)、ギア
ロセファルス種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンクス種(Cylind
ropharynx spp.)、ポテリオストムム種(Poteriostomum spp.)、シクロコセ
ルスク種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス種(Cylicostephanus
spp.)、エーソファゴストムム種(Oesophagostomum spp.)、チャベルチア種
(Chabertia spp.)、ステファヌルス種(Stephanurus spp.)、アシロストマ
種(Acylostoma spp.)、ウンシナリア種(Uncinaria spp.)、ブノストムム
種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス種(Globocephalus spp.)、シン
ガムス種(Syngamus spp.)、シアトストマ種(Cyathostoma spp.)、メタス
トロンギルス種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス種(Dictyocaulu
s spp.)、ムエレリウス種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス種(P
rotostrongylus spp.)、ネオストロンギルス種(Neostrongylus spp.)、シス
トカウルス種(Cystocaulus spp.)、ニューモストロンギルス種(Pneumostro
ngylus spp.)、スピコカウルス種(Spicocaulus spp.)、エラフォストロンギ
ルス種(Elaphostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス種(Parelapho
strongylus spp.)、クレノソマ種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ種(P
aracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス種(Angiostrongylus spp.)、
エールロストロンギルス種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス種(F
ilaroides spp.)、パラフィラロイデス種(Parafilaroides spp.)、トリコス
トロンギルス種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス種(Haemonchus spp
.)、オステルタギア種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア種(Marshallagi
a spp.)、クーペリア種(Cooperia spp.)、ネマトジルス種(Nematodirus
spp.)、ヒオストロンギルス種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス種(
Obeliscoides spp.)、アミドストムム種(Amidostomum spp.)、オルラヌス
種(Ollulanus spp.)、 蟯虫目(Oxyurida)から、例えばオキシウリス種(Oxyuris spp.)、エンテロ
ビウス種(Enterobius spp.)、パッサルルス種(Passalurus spp.)、シファ
シア種(Syphacia spp.)、アスピクルリス種(Aspiculuris spp.)、ヘテラ
キス種(Heterakis spp.)、 蛔虫(Ascaridia)目から、例えばアスカリス種(Ascaris spp.)、トキサス
カリス種(Toxascaris spp.)、トキソカラ種(Toxocara spp.)、パラスカリ
ス種(Parascaris spp.)、アニサキス種(Anisakis spp.)、アスカリジア種
(Ascaridia spp.)、 スピルリダ目(Spirurida)から、例えばナトストマ種(Gnathostoma spp.)
、フィサロプテラ種(Physaloptera spp.)、テラジア種(Thelazia spp.)、
ゴンギロネマ種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ種(Habronema spp.)、パ
ラブロネマ種(Parabronema spp.)、ドラシア種(Draschia spp.)、ドラク
ンクルス種(Dracunculus spp.)、 糸条虫目(Filariida)から、例えばステファノフィラリア種(Stephanofilar
ia spp.)、パラフィラリア種(Parafilaria spp.)、セタリア種(Setaria
spp.)、ロア種(Loa spp.)、ジロフィラリア種(dirofilaria spp.)、リトモ
ソイデス種(Litomosoides spp.)、ブルギア種(Brugia spp.)、ウチェレリ
ア種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ種(Onchocerca spp.)、 ギガントルヒンチダ目(Gigantorhychida)から、例えばフィリコリス種(Fil
icollis spp.)、モニリフォルミス種(Moniliformis spp.)、マクラカントル
ヒンクス種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルチス種(Prosthenor
chis spp.)。
【0068】 体外寄生体は、特に、下記のものを包含する: シラミ目(Anoplura)から、例えば、ヘマトピヌス種(Haematopinus spp.)、
リノグナスス種(Linognathus spp.)、ソレノポテス種(Solenopotes spp.)、
ペジクルス種(Pediculus spp.)、フチルス種(Phtirus spp.)。
【0069】 ハジラミ目(Mallophaga)から、例えば、トリメノポン種(Trimenopon spp.)
、メノポン種(Menopon spp.)、ヨーメナカンスス種(Eomenacanthus spp.)、
メナカンスス種(Menacanthus spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.
)、フェリコラ種(Felicola spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、ボビオラ
種(Bobiola spp.)。
【0070】 双翅目(Diptera)から、例えば、クルソプス種(Chrysops spp.)、タバヌス
種(Tabanus spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea s
pp.)、ムスシナ種(Muscina spp.)、ヘマトボスカ種(Haematobosca spp.)、
ヘマトビア種(Haematobia spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ファニ
ア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、ルシリア種(Lucilia
spp.)、カリフォラ種(Calliphora spp.)、オーチメロミイア種(Auchmeromyi
a spp.)、カルジロビア種(Cardylobia spp.)、コキオミイア種(Cochiomyia
spp.)、クリソミイア種(Chrysomyia spp.)、サルコファガ種(Sarcophaga s
pp.)、ウールファルチア種(Wohlfahrtia spp.)、ガセロフィルス種(Gaseroph
ilus spp.)、オエステロミイア種(Oesteromyia spp.)、オエデマゲナ種(Oee
magena spp.)、ヒポルマ種(Hyporma spp.)、オエストルス種(Oestrus spp.
)、リノエストルス種(Rhinoestrus spp.)、メロファグス種(Melophagus spp.
)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)。
【0071】 ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、テノセファリデス種(Ctenocephalies
spp.)、エキドノファガ種(Echidnophaga spp.)、セラトフィルス種(Ceratop
hyllus spp.)。
【0072】 メタスチグマタ目(Metastigmata)から、例えば、ヒアロンマ種(Hyalomma s
pp.)、リピセファルス種(Rhipicephalus spp.)、ブーフィルス種(Boophilus
spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ヘモフィサリス種(Haemophysa
lis spp.)、デルマセントル種(Dermacentor spp.)、イキソデス種(Ixodes
spp.)、アルガス種(Argas spp.)、オルニソドルス種(Ornithodorus spp.)、
オトビウス種(Otobius spp.)。
【0073】 メサスチグマタ目(Mesastigmata)から、例えば、デルマニッサス種(Dermany
ssus spp.)、オルニトニッスス種(Ornithonyssus spp.)、ニューモニッサス(
Pneumonyssus spp.)。
【0074】 プロチグマタ目(Prostigmata)から、例えば、ケイレチエラ種(Cheyletiella
spp.)、ソレルガテス種(Psorergates spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、
デムデックス種(Demdex spp.)、ネオトロンビクラ種(Neotrombicula spp.)
【0075】 アスチグマタ目(Astigmata)から、例えば、アカルス種(Acarus spp.)、ミ
オコプテス種(Myocoptes spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプ
テス種(Chorioptes spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテ
ス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、ネミドコプテス
種(Knemidocoptes spp.)、ネオネミドドプテックス種(Neoknemidodoptex spp
.)、リトジテス種(Lytodites spp.)、ラミノシオプテス種(Laminosioptes s
pp.)。
【0076】 生産および飼育動物類は、哺乳動物類、例えば牛、馬、羊、豚、山羊、ラクダ
、水牛、ロバ、兎、鹿およびトナカイ、有毛動物類、例えばミンク、チンチラお
よびラクーン、鳥類、例えば鶏、ガチョウ、七面鳥、アヒル、淡水および海水魚
、例えば鱒、鯉および鰻、爬虫類、昆虫類、例えば蜜蜂および蚕を包含する。
【0077】 研究室および実験動物類は、マウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムス
ター、犬および猫を包含する。
【0078】 愛玩動物類は、犬および猫を包含する。
【0079】 投与は予防的に並びに治療的に実施することができる。
【0080】 活性化合物は、直接的にまたは適当な調合物の形状で、腸内に、非経口的に、
皮膚に、鼻内に、環境処理により、または例えば片、板、帯、首輪、耳札、脚帯
もしくは認識装置の如き活性化合物を含有している成型品を用いて投与される。
【0081】 活性化合物の腸内投与は、例えば、経口的に投与可能な粉末、錠剤、カプセル
、ペースト、大型丸剤、飲料、顆粒、溶液、懸濁液もしくは乳濁液の形状で、薬
品入り飼料もしくは飲料水の形状で、行われる。皮膚投与は、例えば、浸漬、噴
霧または注ぎおよび滴下、の形状で実施される。非経口的投与は、例えば、注射
(筋肉内、皮下、静脈内もしくは腹腔内)または移植の形状で行われる。
【0082】 皮膚適用のための調合物が特に強調される。これらは溶液、使用前に水で希釈
される濃厚懸濁液および濃厚乳化液並びにマイクロエマルジョン、注入および滴
下調合物、粉剤および散剤、エーロゾルおよび活性化合物を含有する成型品、並
びにダスト−バッグおよびバック−ゴムを包含する。
【0083】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤すなわち液体溶媒
と、適宜界面活性剤すなわち乳化剤および/または分散剤を用いて混合すること
により製造される。使用される展開剤が水である場合には、例えば、有機溶媒を
補助溶媒として使用することも可能である。
【0084】 水の他に、液体希釈剤はアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソ
プロパノール、n−ブタノール、アミルアルコール、オクタノール; グリコール類、例えばプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、エ
チルグリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル; グリセロール; 芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール; カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、安息香酸ベンジル、酢酸ブチル、
炭酸プロピレン、乳酸エチル; 脂肪族炭化水素類、例えばパラフィン類、シクロヘキサン、塩化メチレン、塩化
エチレン; 芳香族炭化水素類、例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレン類、クロロ
ベンゼン類; ケトン類、例えば、アセトンおよびメチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン; 天然脂肪酸類を有する天然および合成のモノ−およびトリグリセリド類、例えば
綿実油、ピーナッツ油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油、ごま油;
並びに、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド
、N−メチルピロリドン、ジオキサン、2,2−ジメチル−4−オキシメチル−
1,3−ジオキソラン を包含する。
【0085】 界面活性剤は、 乳化剤および湿潤剤、例えばアニオン性界面活性剤、例えばアルキルスルホネー
ト類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、ラウリル硫酸Na類
、脂肪アルコールエーテルサルフェート類、モノ/ジアルキルポリグリコールオ
ルト燐酸エステルモノエタノールアミン塩、アルキルアリールスルホン酸カルシ
ウム; カチオン性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド; 両性界面活性剤、例えばN−ラウリル−ベータ−イミノジプロピオン酸ジ−Na
またはレシチン; 非イオン性界面活性剤、例えばポリエトキシル化されたヒマシ油、ポリエトキシ
ル化されたソルビタンモノオレエート、ポリエトキシル化されたソルビタンモノ
ステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチレンステアレー
ト、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類;ポリエトキシル化されたソ
ルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシ
エチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンマンニタンモノラウレート、ア
ルキルポリグリコールエーテル、オレイルポリグリコールエーテル、ドデシルポ
リグリコールエーテル、エトキシル化されたノニルフェノール、イソオクチルフ
ェノールポリエトキシエタノール を包含する。
【0086】 調合物はさらに、 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース並びに他の
セルロースおよび澱粉誘導体、ポリアクリレート類、アルギネート類、ゼラチン
、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニル
エーテルと無水マレイン酸との共重合体、ポリエチレングリコール類、パラフィ
ン油、ワックス類、水素化されたヒマシ油、レシチン類および合成燐脂質 を含んでなってもよい。
【0087】 調合物は着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブ
ルー、並びに有機染料、例えばアリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン染料
、を含んでなることができる。
【0088】 調合物は、展開剤、とりわけ、例えば種々の粘度のシリコーン油、脂肪酸エス
テル類、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−n−ブチル、ラウリン酸ヘ
キシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、中鎖長の分枝鎖状脂肪酸と鎖長
16−C18の飽和脂肪アルコールとのエステル類、ミリスチン酸イソプロピル、
パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12−C18の飽和脂肪アルコール類のカプリル
酸/カプリン酸エステル類、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、
オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル
類、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関連するエステル混
合物; トリグリセリド類、例えばカプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、鎖長C8
12の植物脂肪酸または他の特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混
合物、適宜ヒドロキシル基を含有してもよい飽和もしくは不飽和脂肪酸類の部分
的グリセリド混合物、C8−C10−脂肪酸類のモノジグリセリド類など; 脂肪アルコール類、例えばイソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノー
ル、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール を含んでなることができる。
【0089】 固体調合物を製造するためには、適宜助剤を添加しながら、活性化合物を適当
な担体と混合し、そして所望する形態にする。
【0090】 挙げられる担体は全ての生理的に許容可能な固体不活性物質である。これらは
無機および有機物質である。無機物質は、場合により粉砕されそして分別された
例えば合成および天然岩石粉末、例えばカオリン類、タルク、チョーク、石英、
珪藻土、塩化ナトリウム、炭酸塩類、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩類、酸
化アルミニウム類、珪酸類、アルミナ、沈澱またはコロイド状シリカ、燐酸塩類
である。
【0091】 有機物質は、例えば、糖、セルロース、食品および飼料、例えば粉末牛乳、動
物粉末、粒子粉末および断片、澱粉、おがくずである。
【0092】 助剤は防腐剤、酸化防止剤、上記の着色剤である。
【0093】 他の適する助剤は潤滑剤および滑り剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、
ステアリン酸、タルク、ベントナイト類、崩壊促進物質、例えば澱粉または架橋
結合されたポリビニルピロリドン、結合剤、例えば、澱粉、ゼラチンまたは線状
ポリビニルピロリドン、並びに乾燥結合剤、例えば微結晶性セルロースである。
【0094】 活性化合物はそれらの上記の固体または液体調合物中に、並びにカプセル化さ
れた形態で存在しうる。
【0095】 活性化合物はエーロゾルの形態で使用することもできる。このために、適当な
調合物中の活性化合物が圧力下で微細に分布される。
【0096】 活性化合物を遅延方式で放出する調合物中で活性化合物を使用することも有利
である。挙げられる例は、活性化合物を含有する成型品、例えば片、板、帯、首
輪、耳札、尾札、脚帯、端綱、認識装置である。他の例は活性化合物を含有する
移植物および大型丸剤である。
【0097】 活性化合物を飼料および/または飲料水と一緒に投与することもできる。
【0098】 その調合物中で、そしてこれらの調合物から製造される使用形態で、本発明に
従う活性化合物は他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、消毒剤、殺細菌剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤または殺菌・殺カビ剤、との混合物中に存在しうる。殺昆虫剤は、
例えば、燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩
素化された炭化水素類、フェニルウレア類、ニコチニル類、ネオニコチニル類、
微生物により製造される物質などを包含する。
【0099】 本発明に従う活性化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺昆虫活性
を有することもさらに見いだされた。
【0100】 下記の昆虫が例としてそして好ましいとして挙げられるが、それらに限定され
ない: 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス
(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)
、ゼストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペ
クチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(De
ndrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウ
ム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Lyctus brunne
us)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(
Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス
・プベッセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxyl
on aequale)、ミンセス・ルギコシル(Minthes rugicollis)、キシレボルス種
(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ
・モオナクス(Apate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Bostrychus ca
pucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、
シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minu
tus)。 ハチ類(Hymenopterons)、例えば シレックス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウ
ロセルス・アウグル(Urocerus augur)。 シロアリ類(Termites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・
ブレビス(Crytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レ
チクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レクチクリ
テルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウ
ィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス
(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)。 シミ類(Bristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)
【0101】 工業材料はこの点については非−生存材料、例えば、好ましくはプラスチック
、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および材木製品、並びにコー
テイング組成物を意味すると理解すべきである。
【0102】 木材および材木製品が、昆虫による感染から特に好ましく保護される材料であ
る。
【0103】 本発明に従う剤またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および
加工材木製品は、例えば、 建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、木製車両、箱、荷台、容器
、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボード、連結製品、または家
屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に使用されている木材製品 を意味すると理解すべきである。
【0104】 活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、
粒剤、溶液、懸濁液、乳化液もしくはペースト、の形態で使用することができる
【0105】 上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも
1種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤または揮発保
留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料、
並びに他の加工助剤と混合することにより製造することができる。
【0106】 木材および木材から作成される木製製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物
または濃縮物は本発明に従う活性化合物を0.0001〜95重量%、特に0.0
01〜60重量%の濃度で含んでなる。
【0107】 使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に
依存する。最適な使用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることがで
きる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基準にして0.00
01〜20重量%、好適には0.001〜10重量%、の活性化合物を使用する
ことで充分である。
【0108】 使用される溶媒および/または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物およ
び/または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び/または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および/または水並びに適宜
乳化剤および/または湿潤剤である。
【0109】 好ましく使用される有機化学溶媒は35より大きい蒸発価(evaporation numb
er)および30℃より高い、好適には45℃より高い引火点を有する油状または
油類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として使
用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有す
る溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および/またはアルキルベ
ンゼンである。
【0110】 170〜220℃の沸騰範囲を有する鉱油、170〜220℃の沸騰範囲を有
するホワイトスピリット、250〜350℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、
160〜280℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、ターペンチンのエッセンス
などが有利に使用される。
【0111】 好ましい態様では、180〜210℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素
類もしくは180〜220℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類
の高沸点混合物および/またはスピンドル油および/またはモノクロロナフタレ
ン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【0112】 溶媒混合物も同様に35より大きい蒸発価および30℃より高い、好ましくは
45℃より高い引火点を有し且つ殺昆虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混
合物の中に可溶性または可乳化性である限り、35より大きい蒸発価および30
℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する低揮発度の有機性の油状
または油類似溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換するこ
とができる。
【0113】 好ましい態様によると、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有
極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび/
またはエステルおよび/またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば
、グリコールエーテル類、エステル類などが好ましく使用される。
【0114】 本発明の概念で使用される有機化学結合剤は、それ自体既知であり、水で希釈
可能でありおよび/または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性
もしくは可乳化性である合成樹脂および/または結合性乾燥油、特にアクリレー
ト樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしく
は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フ
ェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂
、乾燥植物性および/または乾燥油および/または天然および/もしくは合成樹
脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤
である。
【0115】 結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用す
ることができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を10重量%までの量で
結合剤として使用することもできる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤
、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをその他に使用することも
できる。
【0116】 組成物または濃縮物が、有機化学結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹
脂または改質アルキド樹脂および/または乾燥植物性油を含んでなることが本発
明によると好ましい。45重量%より多い、好ましくは50〜68重量%の油含
有量を有するアルキド樹脂が本発明により好ましく使用される。
【0117】 上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤(混合物)または可塑剤(混合物
)により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には(使用される結合剤
の100%を基準にして)結合剤の0.01〜30%を置換する。
【0118】 可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしく
はベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステ
ル類、例えばアジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、
例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類
、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグ
リコールエーテル類、グリセロールエステル類およびp−トルエンスルホン酸エ
ステル類の化学種から生ずる。
【0119】 揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニル
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノンをベースにしている。
【0120】 可能な溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜1種もしくはそれ以上の上記の
有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。
【0121】 大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法により木材の特
に有効な保護が得られる。
【0122】 調合済み組成物は、適宜、別の殺昆虫剤およびさらに1種もしくはそれ以上の
殺菌・殺カビ剤を含んでなることもできる。
【0123】 適する追加の混合相手は、好適には、WO 94/29 268に挙げられてい
る殺昆虫剤および/または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化
合物は本出願の明白な構成部分である。
【0124】 挙げられる特に好ましい混合相手は殺昆虫剤、例えば、クロピリフォス(chlor
pyriphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメス
リン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethri
n)、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプ
リド(imidacloprid)、NI−25、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサ
フルムロン(hexaflumuron)、トランスフルスリン(transfluthrin)、チアクロプ
リド(thiacloprid)、メトキシフェノキシド(methoxyphenoxide)およびトリフル
ムロン(triflumuron)、 並びに殺菌・殺カビ剤、例えば、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサ
コナゾール(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(
propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyprocona
zole)、メトコナゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニ
ド(dichlofluanide)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、カルバミン酸3−ヨ
ード−2−プロピニルブチル、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オンおよび
4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オン である。
【0125】 本発明に従う活性化合物の組み合わせは海水または半塩水と接触する製品、特
に船舶の本体、スクリーン、ネット、構造体、桟橋および信号装置、の移植(col
onization)に対して保護するために使用することもできる。
【0126】 無柄の貧毛類(Oligochaetae)、例えばセルプリアセ(Serpulidae)による、並び
に貝およびレダモルファ(Leamorpha)群(エボシガイ類)の種、例えば種々のエ
ボシガイ(Lepas)およびミョウガガイ(Scalpellum)種による、またはフジツボ下
目(Balanomorpha)群(フジツボ類)の種、例えばシロスジフジツボ(Balanus)ま
たはポリシペス(Pollicipes) 種による移植が船舶の摩擦抵抗を増加しそしてそ
の結果として増加したエネルギー消費およびドライドック中での頻繁な休止期間
により操作費用の顕著な増加をもたらす。
【0127】 藻、例えばシオミドロ(Ectocarpus)種およびイギス(Ceramium)種による移植の
他に、蔓脚類(Cirripedia)(cirripe crustacea)の名称に含まれる無柄の切甲亜
綱(Entomostraca)群による感染が特に重要視される。
【0128】 驚くべきことに、本発明に従う活性化合物の組み合わせは、単独でまたは他の
活性化合物と組み合わせて、良好な抗堆積(抗−植民)効果を有することが今回
見いだされた。
【0129】 本発明に従う活性化合物を、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、使
用することにより、例えば硫化ビス(トリアルキル錫)類、ラウリン酸トリ−n
−ブチル錫、塩化トリ−n−ブチル錫、酸化銅(I)、塩化トリエチル錫、トリ
−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)−錫、酸化トリブチル錫
、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、重合体状チタン酸ブチル、塩化フェニル
−(ビスピリジン)−ビスマス、弗化トリ−n−ブチル錫、エチレンビスチオカ
ルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカル
バミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール1−オキシドの亜鉛および銅塩類、エチレ
ンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチ
レン−ビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅および
ハロゲン化トリブチル錫中での重金属の使用を省略すること、またはこれらの化
合物の濃度を実質的に減少させることが可能になる。
【0130】 適宜、調合済み抗堆積塗料はさらに別の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌
・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤または他の抗堆積活性化合物を含んでなるこ
とができる。
【0131】 本発明に従う抗堆積組成物用の好ましい共成分は下記のものである: 殺藻剤、例えば 2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1
,3,5−トリアジン、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジウロン(diuron)、エン
ドタル(endothal)、フェンチンナセテート(fentin acetate)、イソプロツロン(i
soproturon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキシフルオルフ
ェン(oxyfluorfen)、キノクラミン(quinoclamine)およびテルブトリン(terbutry
n); 殺菌・殺カビ剤、例えば シクロヘキシルベンゾ[b]チオフェンカルボキサミドS,S−ジオキシド、ジ
クロフルアニド(dichlofluanid)、フルオル−フォルペット(fluor-folpet)、ブ
チルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル、トリルフルアニドおよびアゾー
ル類、例えば アザコナゾール(azaconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、エポキシコ
ナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、メトコナゾール(
metconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)およびテブコナゾール(tebuco
nazole); 殺軟体動物剤、例えば フェンチンナセテート(fentin acetate)、メタルデヒド(metalehyde)、メチオカ
ルブ(methiocarb)、ニクロサミド(niclosamid)、チオジカルブ(thiodicarb)およ
びトリメタカルブ(trimethacarb); または通常の活性な防汚(antifouling)化合物、例えば 4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメ
チルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5
−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム、銅、ナトリ
ウムおよび亜鉛塩類、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサ
ン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4
,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび
2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
【0132】 使用される防汚組成物は本発明に従う活性化合物を0.001〜50重量%、
特に0.01〜20重量%の濃度で含んでなる。
【0133】 本発明に従う防汚組成物は、さらに、例えば、Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37
, 730-732 および Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Rigd
e, 1973 に記載されたような一般的な成分を含んでなる。
【0134】 本発明に従う殺藻、殺菌・殺カビ、殺軟体動物および殺昆虫活性化合物の他に
、防汚コーテイング組成物は、特に、結合剤を含んでなる。
【0135】 既知の結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化されたゴ
ム、溶媒系中の、特に水性系中の、アクリル樹脂、水性分散液の形態または有機
溶媒系の形態の塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/ア
クリロニトリルゴム、乾燥油、例えばアマニ油、タールもしくはビチューメンと
組み合わせた樹脂エステル類または改質硬質樹脂、アスファルトおよびエポキシ
化合物、少量の塩素化されたゴム、塩素化されたポリプロピレンおよびビニル樹
脂である。
【0136】 コーテイング組成物は場合により無機顔料、有機顔料または染料を包含し、そ
れらは好ましくは塩水中に不溶性である。コーテイング組成物は活性化合物の調
節放出のための物質、例えばロジン、を含んでなってもよい。コートは可塑剤、
レオロジー性質に影響を与える改質剤、および他の一般的成分を包含してもよい
。本発明に従う化合物または上記の混合物を自己−研磨性防汚システム(self-po
lishing antifouling system)の中に加えることもできる。
【0137】 活性化合物は、閉鎖された室内で、例えばフラット、工場、事務所、車内など
で遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモガタ類およびダニ類を抑制するため
にも適する。それらは家庭用殺昆虫製品中で単独でまたは他の活性化合物および
助剤と組み合わせてこれらの有害生物を抑制するために使用することもできる。
それらは敏感種および耐性種に対して並びに全ての発育段階に対して活性である
。これらの有害生物は下記のものを包含する: サソリ目(Scorpionidea)、例えば、ブスス・オクシタヌス(Buthus occitanus
)、 ダニ目(Acarina)、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガ
ス・レフレクス(Argas reflexus)、ブリオビア種(Bryobia ssp.)、デルマニ
ッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(
Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus mouba
t)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビ
クラ・アルフレッズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビクラ・
オーツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロ
ニッシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォ
リナエ(Dermatophagoides forinae)、 クモ目(Araneae)、例えば、トリクイグモ(Aviculariidae)、真性クモ(Aranei
dae)、 サトウムシ目(Opiliones)、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(
Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・ケイリジウム(Pseu
doscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phal
angium)、 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポ
ルセリオ・スカバー(Porcellio scabar)、 倍脚綱(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulus g
uttulatus)、ポリエスムス種(Polydesmus spp.)、 チロポダ目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフイルス種(Geophilus spp.)、 シミ亜目(Zygentoma)から、例えば、ヤマトシミ種(Ctenolepisma spp.)、レ
ピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクリヌス(Le
pismodes inquilinus)、 ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリエス(Blatta
orientalies)、チヤバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、ブラッテラ・ア
サヒナイ(Blattela asahinai)、ロイコフアエ・マデラエ(Leucophaea madera
e)、パンクロラ種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ種(Parcoblatta spp.)
、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラ
ネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Per
iplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、
スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、 サルタトリア種(Saltatoria)、例えば、アキータ・ドメスチカ(Acheta domes
ticus)、 ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(F
orficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、カロテルメス種(Kalotermes spp.)、レ
チキユリテルメス種(Reticulitermes spp.)、 チャタテムシ目(Psocoptera)、例えば、レピナツス種(Lepinatus spp.)、コ
ナチャテテ種(Liposcelis spp.)、 鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲ
ヌス種(Attagenus spp.)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、ラテチクス
・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア種(Necrobia spp.)、ヒヨウホ
ンムシ種(Ptinus spp.)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、
シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザ
エ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)
、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、 双翅目(Diptera)から、例えば、エーデス・エジプチ(Aedes aegypti)、エー
デス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、エーデス・タエニオリンクス(Ae
des taeniorhynchus)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、クロバエ・エリスロセ
フアラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozon
a pluvialis)、キュレックス・キンクエファスシアツス(Culex quinquefasci
atus)、キュレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリ
ス(Culex tarsalis)、キイロシヨウジヨウバエ種(Drosophila spp.)、ファ
ニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、
フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga
carnaria)、シムリウム種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス
(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisell
a)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(P
lodia interpunctella)、テイネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、テイネ
ア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bi
sselliella)、 ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、クテノセファリエス・カンニス(Ctenoce
phalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)
、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、 膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、カンポノツス・ヘルクレアヌス(Camponot
us herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス
・ニガー(Lasius niger)、ラシウス・ウンブラツス(Lasius umbratus)、イ
エヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ種(Paravespula spp)、
テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)、 シラミ目(Anoplura)から、例えば、ペジクルス・ヒュマヌス・カピチス(Ped
iculus humanus capitis)、ペジクルス・ヒュマヌス・コルポリス(Pediculus
humanus corporis)、フチリス・プビス(Phthirus pubis)、 半翅目(Heteroptera)から、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemip
terus)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodn
ius prolixus)、トリアトマ種(Triatoma spp.)。
【0138】 家庭用殺昆虫剤の分野では、それらは単独でまたは他の適当な活性化合物、例
えば燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、ピレスロイド類、成長調節剤ま
たは他の既知の種類の殺昆虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用される。
【0139】 それらはエーロゾル、無圧スプレー、例えばポンプおよびアトマイザースプレ
ー、ネブライザー、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたはプラスチック製
の気化錠剤を含む気化製品、液体気化剤、ゲルおよび膜気化剤、抛射剤を用いて
操作する気化剤、無エネルギーまたは無発動機型の気化剤系、モスペーパー(mot
h paper)、蛾袋モスサッセ(moth sachets)およびモスゲル(moth gels)の形態で
、粒剤または散剤として、散布用の餌または餌台の中で使用される。
【0140】 本発明に従う活性化合物の製造および使用を以下の実施例に示す。製造実施例 実施例1
【0141】
【化8】
【0142】 3.3g(0.03モル)のN−シアノ−エタン−イミド酸メチルチオを30m
lのメタノール中の3.8g(0.03モル)のR−(−)−シクロヘキシルアミ
ンに加え、そして反応混合物を室温で5時間にわたり撹拌する。反応混合物を次
に濃縮する。
【0143】 これが5g(理論値の86%)の2.19のlogP(pH2.3)を有するR
−(−)−N−シアノ−N′−シクロヘキシル−エチ−1−イル−エタン−イミ
ドアミドを与える。
【0144】 [logP値はHPLC(勾配方法、アセトニトリル/0.1%水性燐酸)に
よりEEC指針79/831添付書類V.A8に従い測定された] 表1の本発明に従う化合物は同様にしておよび/またはこの方法の一般的記述
に従い得られる。
【0145】
【表1】
【0146】
【表2】
【0147】使用例: 実施例A 発芽後試験 溶媒: 5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望する
濃度にする。
【0148】 5〜15cmの高さの試験植物に活性化合物の調合物を、単位面積当たり特定
量の所望する活性化合物が適用されるように、液剤散布する。噴霧液の濃度は、
特定量の所望する活性化合物が1000lの水/haで適用されるように選択さ
れる。
【0149】 3週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して%被害率で評価
する。
【0150】 この試験では、例えば、製造実施例7の化合物が、2000gのa.i./ha
の適用割合で、アブチロン(Abutilon)の90%死滅並びにアマランサス(Amarant
hus)およびシナピス(Sinapis)の95%死滅を示し、そしてトウモロコシにより
良く許容される。実施例B メロイドジン(Meloidogyne)試験 溶媒: 4重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
【0151】 容器に砂、活性化合物の溶液、メロイドジン・インコグニタ(Meloidogyne inc
ognita)の卵/幼虫懸濁液およびレタス種子を充填する。レタス種子が発芽しそ
して植物が成長する。えい瘤が根に生ずる。
【0152】 2週間後に、殺線虫活性をえい瘤生成(gall formation)、%、により測定する
。100%はえい瘤が見られなかったことを意味し、0%活性は処理した植物上
のえい瘤の数が無処理の対照のものに相当することを意味する。
【0153】 この試験では、例えば、各場合とも20ppmの例示活性化合物濃度において
、製造実施例1、5および13の化合物が100%の死滅を、製造実施例12の
ものが99%の死滅を、製造実施例10のものが98%の死滅をそして製造実施
例2のものが95%の死滅を示す。実施例C トリチネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)幼虫試験 トリチネラ・スピラリス幼虫をSPF/CFW1マウスの筋肉から単離しそし
てカネステン(Canestin)(150μg/l)およびシソマイシン(sisomycin)(
22.6μg/ml)を含有するリンゲル液で繰り返しすすぐ。1回の試験当た
り、約20匹の幼虫を2mlの下記組成:20g/lのカシトン(casitone)、1
0g/lの酵母抽出物、5g/lのグルコース、0.8g/lの燐酸二水素カリ
ウムおよび0.8g/lの燐酸水素二カリウム、のpH7.8の溶液の中でインキ
ュベートする。この溶液をオートクレーブにかけ、そしてシソマイシン(15.
7mg/l)およびカネステン(100μg/l)を次に加えた。
【0154】 化合物をDMSO(濃度20mg/ml)中に溶解する。物質をDMSOで希
釈する。5または10μlのDMSO溶液を次に20匹の幼虫を含有する2ml
のインキュベーション媒体と混合する。混合物を37℃において3日間にわたり
インキュベートする。駆虫活性を次に測定しそして等級0〜3を用いて評価する
:0=運動能が対照のものに相当する、1=わずかな運動能、2=良好な活性、
すなわち動かなくなるまで非常に影響を受けた運動能、3=完全な活性(全ての
幼虫が死亡する)。
【0155】 この試験では、例えば、各場合とも100ppmの例示活性化合物濃度におい
て、製造実施例2および7の化合物が良好な活性(=2)を示しそして製造実施
例13の化合物が完全な活性(=3)を示す。実施例D ニッポストロンギルス・ブラシリエンシス(Nippostrongylus brasiliensis)(成
虫)試験 成虫のニッポストロンギルス・ブラシリエンシス蟯虫を雌のウィスターラット
(Wistar rat)の小腸から単離しそして150μg/lのカネステンおよび23.
6μg/mlのシソマイシンを含有するリンゲル液で繰り返しすすぐ。上記のト
リチネラ・スピラリスの通りにして、調合物をDMSO中に加えそして調合する
。5μlの天然化合物抽出物を1mlのインキュベーション媒体(上記参照)と
混合し、そして合計5匹の蟯虫(3匹の雄および2匹の雌の蟯虫またはその逆)
を加える。混合物を次に37℃において4〜5日間にわたりインキュベートし、
そして媒体中のアセチルコリンステラーゼ活性を測定する。評価は等級0〜3を
用いて行われる:0=活性なし、1=弱い活性(媒体中のアセチルコリンステラ
ーゼ活性の50〜70%減少)、2=良好な活性(70〜90%減少)、3=完
全な活性(>90%減少)。
【0156】 この試験では、例えば、各場合とも100ppmの例示活性化合物濃度におい
て、製造実施例2および7の化合物が良好な活性(=2)を示しそして製造実施
例13の化合物が弱い活性(=1)を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C07C 323/45 C07C 323/45 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE,TR),OA(BF ,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW, ML,MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,G M,KE,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ, MD,RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM, AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,B Z,CA,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK ,DM,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE, GH,GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,J P,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR ,LS,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK, MN,MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,R O,RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ ,TM,TR,TT,TZ,UA,UG,US,UZ, VN,YU,ZA,ZW (72)発明者 ヘンゼ,アヒム ドイツ42799ライヒリンゲン・リンゲマン シユトラーセ15 (72)発明者 ゲジング,エルンスト−ルドルフ ドイツ40699エルクラート・トリルザーグ ラーベン4 (72)発明者 カテル,クリステイアン ドイツ50735ケルン・ネツセルローデシユ トラーセ20アー (72)発明者 レーア,シユテフアン ドイツ40764ランゲンフエルト・リカルダ −フーフ−シユトラーセ38 (72)発明者 アンデルシユ,ボルフラム ドイツ51469ベルギツシユグラートバツ ハ・シユロツダーデイヒヤーベーク77 (72)発明者 ドリユーズ,マーク・ビルヘルム ドイツ40764ランゲンフエルト・ゲーテシ ユトラーセ38 (72)発明者 フオイヒト,デイーター ドイツ40789モンハイム・アカーベーク9 (72)発明者 ハルダー,アヒム ドイツ51109ケルン・オイロパリング54 Fターム(参考) 4H006 AA01 AB04 TA04 4H011 AB01 AC01 BA01 BB11 BC05 BC19 DA16 DH03

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I) 【化1】 [式中、 R1は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、 R2は場合により置換されていてもよいアルキルまたは場合により置換されてい
    てもよいシクロアルキルを表し、 R3はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノまたはジ
    アルキルアミノを表し、そして R4はシアノまたはニトロを表す] の化合物。
  2. 【請求項2】 式(II) 【化2】 [式中、 R1およびR2は以上で定義された通りである] の化合物を希釈剤の存在下で式(III) 【化3】 [式中、 R3およびR4は以上で定義された通りであり、 R5はアルキルを表し、そして Xは酸素または硫黄を表す] の化合物と反応させることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物の
    製造方法。
  3. 【請求項3】 R1が場合によりハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4
    −アルコキシおよびC1−C4−アルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異
    なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいC3−C6−シクロアル
    キルを表し、 R2が場合によりハロゲン、シアノもしくはC1−C4−アルコキシにより置換さ
    れていてもよいC1−C4−アルキルを表すかまたは場合によりハロゲン、C1
    4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルキルチオよりなる
    群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていても
    よいC3−C6−シクロアルキルを表し、そして R3がC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、
    アミノ、C1−C4−アルキルアミノまたはジ−(C1−C4)−アルキルアミノを
    表す こと特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  4. 【請求項4】 R1がシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、それら
    の各々は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
    メチルチオおよびエチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によ
    りモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 R2がメチル、エチルまたはn−もしくはi−プロピルを表し、それらの各々は
    場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシまたはエトキシにより置換されていて
    もよく、或いはシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、それらの各々は場
    合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ
    およびエチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−な
    いしトリ置換されていてもよく、そして R3がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくは
    t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、
    エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチルア
    ミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、エチル−メチルアミノ、ジメチルアミ
    ノ、ジエチルアミノ、メチル−n−プロピル−アミノ、メチル−i−プロピルア
    ミノ、エチル−n−プロピル−アミノ、エチル−i−プロピル−アミノ、i−プ
    ロピル−n−プロピル−アミノまたはジイソプロピルアミノを表す こと特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  5. 【請求項5】 R1がシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、それら
    の各々は場合により塩素、メチルおよびメトキシよりなる群からの同一もしくは
    相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、 R2がメチル、エチルまたはイソプロピルを表し、そして R3がメチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、
    メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチルア
    ミノ、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノまたはジエチルアミノを表す こと特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  6. 【請求項6】 少なくとも1種の請求項1に記載の式(I)の化合物を含ん
    でなることを特徴とする、有害生物防除剤および除草剤。
  7. 【請求項7】 請求項1に記載の式(I)の化合物を有害生物、望ましくな
    い植物および/またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、動物性有
    害生物および望ましくない植生の抑制方法。
  8. 【請求項8】 動物性有害生物および望ましくない植物を抑制するための請
    求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  9. 【請求項9】 請求項1に記載の式(I)の化合物を展開剤および/または
    界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤および除草剤の製造方
    法。
  10. 【請求項10】 有害生物防除剤および除草剤を製造するための請求項1に
    記載の式(I)の化合物の使用。
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