JP4373784B2 - 動物害虫を駆除するためのハロゲン化ニトロブタジエン - Google Patents

Description

本発明は、新規不飽和化合物、その調製方法および動物害虫を駆除するためのその使用に関する。

種々のハロゲン置換された１，３−ブタジエン、例えば、４−ブロモ−２−ニトロ−１，１，３，４−テトラクロロ−１，３−ブタジエン（Ｙｕ．Ａ．Ｏｌ’ｄｅｋｏｐら、Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．１５、６、１９７９、１３２１〜１３２２頁；Ｖ．Ｉ．Ｐｏｔｋｉｎら、Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．３１、２、１９９５、１８１６〜１８２２頁）、２−ニトロ−１，１，３，４，４−ペンタクロロ−１，３−ブタジエン（Ｙｕ．Ａ．Ｏｌ’ｄｅｋｏｐら、Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．１２、９、１９７６、２０３９〜２０４０頁；Ｐｏｔｋｉｎら、Ｄｏｋｌ．Ｎａｔｓ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｂｅｌａｒｕｓｉ ４０、１、１９９６、６８〜７１頁）または１，３−ジニトロ−１，２，４，４−テトラクロロ−１，３−ブタジエン（Ｎ．Ｉ．Ｎｅｃｈａｉら、Ｄｏｋｌ．Ｎａｔｓ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｂｅｌａｒｕｓｉ ４２、２、１９８９、７５〜７８頁）などがすでに知られており、これらの化合物は、化学合成において適した出発物質として使用できる（例えば、Ｖ．Ａ．Ｚａｐｏｌ’ｓｋｉら、Ｒｕｓｓ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３５、３ １９９９、４４５〜４５０頁参照）。

１，１−ビス（ベンゾトリアゾール−１−イル）−、１，１−ビス（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−および１，１−ビス（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ニトロトリハロ−１，３−ブタジエンは高度に反応性であるということも知られている（例えば、Ｖ．Ａ．Ｚａｐｏｌ’ｓｋｉら、Ｒｕｓｓ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３３、１０、１９９７、１４６１〜１４６７頁；Ｖ．Ａ．Ｚａｐｏｌ’ｓｋｉら、Ｒｕｓｓ．Ｊ，Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３３、１１、１９９７、１６３２〜１６３７頁参照）。

さらに、トリクロロニトロジエンアミノアダマンタン誘導体、例えば、１，１−ビス−［１−（１−アダマンチル）エチルアミノ］−３，４，４−トリクロロ−２−ニトロ−１，３−ブタジエンなどがすでに、腫瘍に対してｉｎ ｖｉｔｒｏ活性を有する化合物として記載されている（Ｅ．Ｖ．Ｖａｓｈｋｅｖｉｃｈら、Ｒｕｓｓ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３５、１２、１９９９、１７７３〜１７７６頁参照）。

しかし、作物保護剤としての、詳しくは、動物害虫を駆除するための、これらの化合物の使用に関してはこれまでに何も開示されていない。

本発明は、今回、次式（Ｉ）の新規化合物を提供する

［式中、
Ａは、各場合において、場合によって置換されたシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘタリールを表し、
Ｒ^１は水素またはアルキルを表し、
Ｒ^２は水素またはアルキルを表し、
ＺはハロゲンまたはＮＯ_２を表し、
Ｈａｌはハロゲンを表し、
ＸはＯＲ^３、ＳＲ^３またはＮＲ^４Ｒ^５を表し、
Ｙは水素、ハロゲン、ＯＲ^６、ＳＲ^６またはＮＲ^７Ｒ^８を表し、
Ｒ^３は、各場合において、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを表し、その各々は、１個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、または、各場合において、場合によって置換されたアリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルを表し、
Ｒ^４およびＲ^５は互いに独立に、水素を表し、各場合において、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルを表し、その各々は、１個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、または、各場合において、場合によって置換されたアリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルを表すか、
あるいは、
Ｒ^４およびＲ^５は、これらが結合している窒素原子とともに、１個または複数のへテロ原子が割り込んでいてもよく、場合によって置換された環を表し、
Ｒ^６は、各場合において、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを表し、その各々は、１個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、または、各場合において、場合によって置換されたアリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ^７およびＲ^８は互いに独立に、各場合において、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを表し、その各々は１個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、または、各場合において、場合によって置換されたアリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルを表すか、あるいは、
Ｒ^７およびＲ^８は、これらが結合している窒素原子とともに、１個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよい場合によって置換された環を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合している原子とともに、１個または複数のへテロ原子が割り込んでいてもよい場合によって置換された環を形成し、あるいは
Ｒ^２およびＲ^５は、これらが結合している原子とともに、場合によって置換された１個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよい環を形成する］。

さらに、ラジカルＲ^２およびＲ^３またはＲ^２およびＲ^５が、これらが結合している原子とともに環を形成し、かつ、Ｙが水素または塩素を表す、本発明に記載の式（Ｉ）の化合物は、次式（ＩＩ）の化合物を

［式中、
Ｙ^１は水素または塩素を表し、
Ｚは塩素、臭素またはニトロを表す］
次式（ＩＩＩ）の化合物と反応させて、

［式中、
Ｄは、各場合において、場合によって置換された−ＣＨ_２−ＣＨ_２−または−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−を表し、
ＢはＯＨ、ＳＨまたは

を表し、
ＡおよびＲ^１は前記で定義の通りである］
次式（Ｉａ）の化合物を得るとき得られることがわかった

［式中、
Ａ、Ｒ^１、Ｄ、Ｙ^１およびＺは前記で定義の通りであり、
Ｂ^１はＯ、Ｓまたは

を表す］。

さらに、次式（Ｉｂ）の化合物は、

［式中、
Ａ、Ｒ^１、Ｄ、Ｂ^１およびＺは前記で定義の通りであり、
Ｙ^２はＯＲ^６、ＳＲ^６またはＮＲ^７Ｒ^８を表し、
Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は前記で定義の通りである］
式（Ｉａ）の化合物を
［式中、Ｙ^１は塩素を表す］
式（ＩＶ）の化合物と反応させるとき得られる。

Ｈ−Ｙ^２ （ＩＶ）
［式中、
Ｙ^２は前記で定義の通り］

アルキルは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、好ましくは１〜６個の、特に１〜４個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルキルを表す。メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチル−プロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチルおよびエチルブチルを例として挙げることができる。

メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルおよびｔ−ブチルを好ましいものとして挙げることができる。

アルケニルは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、好ましくは２〜６個の、特に２〜４個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルケニルを表す。ビニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジエンチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを例として挙げることができる。

２−プロペニル、２−ブテニルおよび１−メチル−２−プロペニルを好ましいものとして挙げることができる。

アルキニルは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、好ましくは２〜６個の、特に３または４個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルキニルを表す。場合によって置換された２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルを例として挙げることができる。

２−プロピニルおよび２−ブチニルを好ましいものとして挙げることができる。

シクロアルキルは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、好ましくは３〜１０個の、特に３、５または７個の炭素原子を含む単環式、二環式および三環系シクロアルキルを表す。シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびアダマンチルを例として挙げることができる。

ハロアルキルは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、１〜４個、特に１または２個の炭素原子と、好ましくは、１〜９個、特に１〜５個の同一または異なるハロゲン原子、好ましくは、フッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩素とを含む。トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフロロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチルおよびペンタフルオロ−ｔ−ブチルを例として挙げることができる。

アルコキシは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、好ましくは１〜６個の、特に１〜４個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルコキシを表す。メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシおよびｔ−ブトキシを例として挙げることができる。

アルコキシアルコキシは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、好ましくは、２〜６個の、特に２〜４個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルコキシアルコキシを表す。場合によって置換されたメトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロポキシおよびエトキシイソプロポキシを例として挙げることができる。

アルコキシアルコキシアルコキシは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、好ましくは、３〜６個の、特に３または４個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルコキシアルコキシアルコキシを表す。メトキシメトキシエトキシ、メトキシエトキシエトキシおよびメトキシエトキシ−ｎ−プロポキシを例として挙げることができる。

ハロアルコキシは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、好ましくは、１〜６個の、特に１〜４個の炭素原子を含む直鎖または分岐ハロアルコキシを表す。場合によって置換されたジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシを例として挙げることができる。

アルキルチオは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、好ましくは、１〜６個の、特に１〜４個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルキルチオを表す。メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオおよびｔ−ブチルチオを例として挙げることができる。

ハロアルキルチオは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、好ましくは、１〜６個の、特に１〜４個の炭素原子を含む直鎖または分岐ハロアルキルチオを表す。ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオを例として挙げることができる。

アルキルカルボニルは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、アルキル部分に、好ましくは１〜６個の、特に１〜４個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルキルカルボニルを表す。場合によって置換されたメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニルおよびｔ−ブチルカルボニルを例として挙げることができる。

シクロアルキルカルボニルは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、シクロアルキル部分に、好ましくは、３〜１０個の、特に３、５または７個の炭素原子を含む単環式、二環式および三環系シクロアルキルカルボニルを表す。シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルカルボニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルカルボニルおよびアダマンチルカルボニルを例として挙げることができる。

アルコキシカルボニルは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、アルコキシ部分に、好ましくは、１〜６個の、特に１〜４個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルコキシカルボニルを表す。メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニルおよびｔ−ブトキシカルボニルを例として挙げることができる。

アリールは、例えば、単環式、二環式または多環式芳香族ラジカル、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、フルオレニル、好ましくは、フェニルまたはナフチル、特にフェニルである。

一般式では、アリールアルキルは、アリール部分（好ましくは、フェニルまたはナフチル、特にフェニル）に、好ましくは、６または１０個の、特に６個の炭素原子と、アルキル部分に、好ましくは、１〜４個の、特に１または２個の炭素原子とを含み、アルキル部分は直鎖であっても分岐であってもよく、アリール部分および／またはアルキル部分は、好ましくは、置換されていてもよい、アリールアルキルを示すことが好ましい。ベンジルおよび１−フェニルエチルを例として、および好ましいものとして挙げることができる。

一般式中の、場合によって置換されたラジカルは、１個または複数の、好ましくは、１〜３個の、特に１または２個の、同一または異なる置換基を保持してもよい。以下の置換基を例としておよび好ましいものとして挙げることができる。

好ましくは、１〜４個の、特に１または２個の炭素原子を含むアルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルおよびｔ−ブチル；好ましくは、１〜４個の、特に１または２個の炭素原子を含むアルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシおよびｔ−ブトキシ；アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ；好ましくは、１〜５個の、特に１〜３個の、同一または異なる、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩素である、ハロゲン原子を含むハロアルキル、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素および塩素；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキル基当たり、好ましくは、１〜４個の、特に１または２個の炭素原子を含むモノアルキル−およびジアルキルアミノ、例えば、メチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジメチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、メチル−ｎ−ブチルアミノ；アルキルカルボニルラジカル、例えば、メチルカルボニル；好ましくは、２〜４個の、特に２または３個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニル；１〜４個の、特に１または２個の炭素原子を含むアルキルスルフィニル；１〜４個の、特に１または２個の炭素原子と１〜５個のハロゲン原子とを含むハロアルキルスルフィニル、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル；１〜４個の、特に１または２個の炭素原子と１〜５個のハロゲン原子とを含むハロアルキルスルホニル、例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペルフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ペルフルオロイソブチルスルホニル；好ましくは、６または１０個のアリール炭素原子を含むアリールスルホニル、例えば、フェニルスルホニル；その一部に前記の置換基のうちの１つを保持してもよい、アシル、アリール、アリールオキシ、およびまたホルムイミノラジカル（−ＨＣ＝Ｎ−Ｏ−アルキル）。

２個の同一または異なる置換基が同一原子に存在してもよい。

モノ−またはジアルキルアミノ基では、アルキルは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、好ましくは、１〜６個の、特に１〜４個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルキルを表す。置換されたモノ−またはジアルキルアミノ基の例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノおよびジブチルアミノを挙げることができる。

モノ−またはジアルコキシアルキルアミノ基では、アルコキシアルキルは、単独でまたは一般式中のラジカルの構成要素として、好ましくは、２〜６個の、特に２〜４個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルコキシアルキルを表す。置換されたモノ−またはジアルコキシアルキルアミノ基の例としては、メトキシメチルアミノ、メトキシエチルアミノ、ジ（メトキシメチル）アミノまたはジ（メトキシエチル）アミノを挙げることができる。

適した環状アミノ基としては、ヘテロ原子として１個または複数の窒素原子を含む複素環式芳香族または複素環式脂肪族環系があり、ここで、複素環は飽和であっても不飽和であってもよく、１個の環系または複数の縮合環系を含んでいてもよく、場合によって、さらなるヘテロ原子、例えば、１または２個の窒素、酸素および硫黄などを含んでいてもよい。さらに、環状アミノ基は、スピロ環または架橋した環系を表すこともある。環状アミノ基を形成する原子数は限定されておらず、単環系の場合には、例えば、環は３〜８個の原子を含むことがあり、三環系の場合には、環は７〜１１個の原子を含むことがある。

飽和および不飽和単環式基とヘテロ原子として１個の窒素原子とを含む環状アミノ基の例としては、１−アゼチジニル、ピロリジノ、２−ピロリン−１−イル、１−ピロリル、ピペリジノ、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロ−ピリジン−１−イル、ホモピペリジニルを挙げることができ；飽和および不飽和単環式基とヘテロ原子として２個以上の窒素原子とを含む環状アミノ基の例としては、１−イミダゾリジニル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−トリアゾリル、１−テトラゾリル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、１，２−ジヒドロピリダジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリミジン−１−イル、ペルヒドロピリミジン−１−イル、１，４−ジアザシクロヘプタン−１−イルを挙げることができ；飽和および不飽和単環式基とヘテロ原子として１または２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含む環状アミノ基の例としては、オキサゾリジン−３−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−２−イル、イソキサゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアジン−２−イル、モルホリノを挙げることができ；飽和および不飽和単環式基とヘテロ原子として１〜３個の窒素原子と１または２個の硫黄原子とを含む環状アミノ基の例としては、チアゾリジン−３−イル、イソチアゾリン−２−イル、チオモルホリノまたはジオキソチオモルホリノを挙げることができ；飽和および不飽和縮合環式基を含む環状アミノ基の例としては、インドール−１−イル、１，２−ジヒドロベンズイミダゾール−１−イル、ペルヒドロピロロ［１，２−ａ］−ピラジン−２−イルを挙げることができ；スピロ環状基を含む環状アミノ基の例としては、２−アザスピロ［４，５］デカン−２−イルを挙げることができ；架橋した複素環式基を含む環状アミノ基の例としては、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−イルを挙げることができる。

式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的な定義を提供する。

前記および後記の式において、好ましい置換基または列挙したラジカルの範囲を以下に示す。

Ａは好ましくは、場合によってハロゲン−（フッ素−、塩素−、臭素−）、シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−またはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表す。

Ａはさらに、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル（フッ素および／または塩素で場合によって置換された）、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ（フッ素および／または塩素で場合によって置換された）、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルチオ（フッ素および／または塩素で場合によって置換された）またはＣ_１〜Ｃ_２−アルキルスルホニル（フッ素および／または塩素で場合によって置換された）で場合によって置換された、ピラゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニルまたはピリミジニルを表す。

Ａはさらに、場合によってハロゲン−またはＣ_１〜Ｃ_３−アルキル置換された飽和Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルキルラジカルを表すことが好ましく、それでは、１個のメチレン基がＯまたはＳで置換されていてもよい。

Ｒ^１は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを表すことが好ましい。

Ｒ^２は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを表すことが好ましい。

Ｈａｌは臭素または塩素を表すことが好ましい。

ＸはＯＲ^３、ＳＲ^３またはＮＲ^４Ｒ^５を表すことが好ましい。

Ｙは水素、ハロゲン（特に塩素）、ＯＲ^６、ＳＲ^６またはＮＲ^７Ｒ^８を表すことが好ましい。

Ｚは臭素、塩素またはニトロを表すことが好ましい。

Ｒ^３は直鎖または分岐Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルを表すことが好ましく、その各々は酸素または硫黄が割り込んでいてもよく、またハロゲン、ヒドロキシルまたはシアノで置換されていてもよく、各場合において、場合によって、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ−、ニトロ−またはシアノ置換されたフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリミジルを表すか、あるいは、
Ｒ^２およびＲ^３は、場合によってＣ_１〜Ｃ_４−アルキル置換されたＣ_２〜Ｃ_４アルキリデンジイル基を表すことが好ましい。

Ｒ^４およびＲ^５は互いに独立に水素を表し、直鎖または分岐Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−カルボニルを表すことが好ましく、その各々は酸素または硫黄が割り込んでいてもよく、またその各々はハロゲンで置換されていてもよく、または各場合において、場合によって、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル−またはハロゲン置換されたフェニル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、ピリジル、チアゾリル、ピリジル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルまたはチアゾリル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルを表す。

Ｒ^４およびＲ^５はさらに、これらが結合しているＮ原子とともに、酸素、硫黄、スルホキシル、スルホニル、カルボニル、Ｎ−Ｒ^６が、または四級化窒素が割り込んでいてもよく、またＣ_１〜Ｃ_４−アルキルで置換していてもよい、４、５、６、または７員環を表すか、または７〜１０員の二環を表すことが好ましく、あるいは、
Ｒ^２およびＲ^５はこれらが結合している原子とともに、２個の窒素原子の他にはさらなるヘテロ原子を含まない、場合によってＣ_１〜Ｃ_４−アルキル置換された飽和５、６または７員環を表すことが好ましい。

Ｒ^６は直鎖または分岐Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_５〜Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルを表すことが好ましく、その各々は酸素または硫黄が割り込んでいてもよく、またフッ素または塩素で置換されていてもよく、または各場合において、場合によって、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ−、ニトロ−またはシアノ置換されたフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、ピリジル、チアゾリル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルを表す。

Ｒ^７およびＲ^８は互いに独立に、直鎖または分岐Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルを表すことが好ましく、その各々は酸素または硫黄が割り込んでいてもよく、またフッ素または塩素で置換されていてもよく、各場合において、場合によって、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、ハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ−、ニトロ−またはシアノ置換されたフェニルまたはフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルを表す。

Ｒ^７およびＲ^８はさらに、これらが結合しているＮ原子とともに、酸素、硫黄、スルホキシル、スルホニル、カルボニル、−Ｎ−Ｒ^６または四級化窒素が割り込んでいてもよく、またＣ_１〜Ｃ_４−アルキルで置換されていてもよい、４、５、６または７員環を表すか、または７〜１１員の二環を表すことが好ましい。

Ａは、各場合において、ハロゲン（特に塩素）またはＣ_１〜Ｃ_３−アルキル（特にメチル）で場合によって置換されたチアゾリルまたはピリジルを表すことが特に好ましい。

Ａはさらに、場合によって、ハロゲン（特に塩素）またはＣ_１〜Ｃ_３−アルキル（特にメチル）置換されたテトラヒドロフリルラジカルを表すことが特に好ましい。

Ｒ^１は水素またはメチルを表すことが特に好ましい。

Ｒ^２は水素、メチルまたはエチルを表すことが特に好ましい。

Ｈａｌは臭素または塩素を表すことが特に好ましい。

ＸはＳＲ^３またはＮＲ^４Ｒ^５を表すことが特に好ましい。

Ｙは水素、塩素、ＳＲ^６またはＮＲ^７Ｒ^８を表すことが特に好ましい。

Ｚは塩素またはニトロを表すことが特に好ましい。

Ｒ^３は直鎖または分岐Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、特に２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルケニル、特に２−プロペニル、２−ブテニル、Ｃ_５〜Ｃ_７−シクロアルキル、特にシクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、特にシクロプロピルメチルを表し、各場合において、場合によって、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ−、ニトロ−またはシアノ置換されたフェニルまたはベンジルが特に好ましいか、あるいは、
Ｒ_２およびＲ_３はＣ_２〜Ｃ_３−アルキリデンジイル基を表すことが特に好ましい。

Ｒ^４およびＲ^５は互いに独立に水素、直鎖または分岐Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロ−イソプロピル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルケニル、特に２−プロペニル、２−ブテニルを表すことが特に好ましい。

Ｒ^４およびＲ^５はさらに、メチルまたはエチルにより置換されていてもよく、また、酸素、硫黄またはＮ−Ｒ^６が割り込んでいてもよい、Ｃ_４〜Ｃ_６−アルキリデンジイルを表し、特にこれらが結合しているＮ原子とともに、ピロリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、イミダゾロまたはピペラジノを表すことが特に好ましく、あるいは、
Ｒ^２およびＲ^５は、それらが結合している原子とともに、２個の窒素原子の他にはさらなるヘテロ原子を含まない、飽和５、６または７員環を表すことが特に好ましい。

Ｒ^６は直鎖または分岐Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、アリルを表し、または各場合において、場合によって、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−またはニトロ置換されたフェニルまたはベンジルを表すことが特に好ましい。

Ｒ^７およびＲ^８は互いに独立に、直鎖または分岐Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルケニル、特に２−プロペニル、２−ブテニル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、特にシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルまたはシクロヘプチルメチルを表し、または各場合において、場合によって、ニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、特に臭素−、塩素−またはフッ素−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、特にメチル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル−、特にトリフルオロメチル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、特にメトキシ−、またはハロ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ−、特にトリフルオロメトキシ置換されたフェニルまたはベンジルを表すことが特に好ましい。

Ｒ^７およびＲ^８はさらに、これらが結合しているＮ原子とともに、酸素、硫黄、カルボニル、Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−アリル、Ｎ−フェニル、Ｎ−クロロフェニル、Ｎ−ベンジルが割り込んでいてもよく、またメチルまたはエチルにより置換されていてもよい、５、６もしくは７員環を表し、または７〜１１員の二環を表すことが特に好ましい。

Ａは以下のラジカルのうちの１つを表すことが極めて特に好ましい。

Ｒ^１は水素またはメチルを表すことが極めて特に好ましい。

Ｒ^２は水素またはメチルを表すことが極めて特に好ましい。

Ｈａｌは臭素または塩素、特に塩素を表すことが極めて特に好ましい。

ＸはＳＲ^３またはＮＲ^４Ｒ^５を表すことが極めて特に好ましい。

Ｙは塩素、ＳＲ^６またはＮＲ^７Ｒ^８を表すことが極めて特に好ましい。

Ｚは塩素を表すことが極めて特に好ましい。

Ｒ^３はメチルまたはフェニルを表すことが極めて特に好ましい。

Ｒ^２およびＲ^３はＣ_２〜Ｃ_３−アルキリデンジイル基を表すことが極めて特に好ましい。

Ｒ^４およびＲ^５は互いに独立に、水素、メチルまたはエチルを表すことが極めて特に好ましく、あるいは、
Ｒ^２およびＲ^５が、これらが結合している原子とともに、２個の窒素原子の他にはさらなるヘテロ原子を含まない、飽和５または６員環を表すことが極めて特に好ましい。

Ｒ^６は直鎖または分岐Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、アリルを表すこと、または各場合において、場合によって、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−またはニトロ置換されたフェニルまたはベンジルを表すことが極めて特に好ましい。

Ｒ^７およびＲ^８は互いに独立に、直鎖または分岐Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルケニル、特に２−プロペニル、２−ブテニル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、特にシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、ニトロを表すこと、または各場合において、場合によって、シアノ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔ−ブチル−、臭素−、塩素−、フッ素−またはトリフルオロメトキシ置換されたフェニルまたはベンジルを表すことが極めて特に好ましい。

Ｒ^７およびＲ^８はさらに、これらが結合しているＮ原子とともに、酸素、硫黄、カルボニル、Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−アリル、Ｎ−フェニル、Ｎ−クロロフェニル、Ｎ−ベンジルが割り込んでいてもよく、またメチルにより置換されていてもよい、５、６もしくは７員環を表すこと、または７〜１１員の二環を表すことが極めて特に好ましい。

式（Ｉ）の化合物の特定の基では、Ａは

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の基では、Ａは

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の基では、Ａは

を表す。

特定の化合物のさらなる基では、Ｒ^１は水素を表す。

特定の化合物のさらなる基では、Ｚは塩素を表す。

特定の化合物のさらなる基では、Ｈａｌは塩素を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の基では、
Ｒ^２およびＸはラジカル−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の基では、
Ｒ^２およびＸはラジカル−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＨ−を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の基では、
Ｒ^２およびＸはラジカル−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の基では、
Ｒ^２およびＸはラジカル−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＨ−を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の基では、ＹはＮＲ^７Ｒ^８を表し、かつ、
Ｒ^７およびＲ^８は、これらが結合している窒素原子とともに、酸素、硫黄またはＮ−Ｒ^６が割り込んでいてもよい、５、６、または７員環を表す。

一般的または好ましいラジカルの定義または前記で列挙した例示は、最終産物に、またそれに対応して、出発物質および中間体の双方に適用される。これらのラジカルの定義は、所望により、互いに組み合わせることができる、すなわち、それぞれの好ましい範囲間の組合せを含む。

本発明によれば、好ましいものとして前記で列挙した意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が好ましい。

本発明によれば、特に好ましいものとして前記で列挙した意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

本発明によれば、極めて特に好ましいものとして前記で列挙した意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が極めて特に好ましい。

前記および下記で示したラジカルの定義では、アルキルなどの炭化水素ラジカルは、各場合において、アルコキシなどヘテロ原子との組合せを含めて、それが可能である限り、直鎖であるか、または分岐している。

一般式（Ｉ）の化合物は新規であり、例えば、前記で示した方法によって調製することができる。

以下に、選択した実施例（調製実施例も参照）を用いて本発明の方法を例示する。

一般式（Ｉａ）の新規不飽和化合物を調製するための本発明の方法において、２−ニトロ−１，１，３，４，４−ペンタクロロ−１，３−ブタジエンを一般式（ＩＩ）の化合物として用い、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−エチレン−１，２−ジアミン（Ｒ^１：２−クロロピリド−５−イル；Ａ：−Ｈ；Ｄ：−ＣＨ_２−ＣＨ_２−；Ｂ：−ＮＨ_２）を一般式（ＩＩＩ）のアミノ化合物として用いる場合、この方法は以下の反応式Ｉによって表すことができる。

一般式（ＩＩ）のハロゲン置換された１，３−ブタジエンを用いる場合には、本発明の方法は、必要に応じて、一般式（Ｉ）の化合物をＥおよびＺ異性体の混合物として提供することができる。

式（ＩＩ）は、本発明の方法を実施するための出発物質として必要な、ハロゲン置換された１，３−ブタジエンの一般的な定義を提供する。

出発物質として用いる、ハロゲン置換された１，３−ブタジエンは知られている（Ｙｕ．Ａ．Ｏｌ’ｄｅｋｏｐら、Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．１５、６、１９７９、１３２１〜１３２２頁、；Ｖ．Ｉ．Ｐｏｔｋｉｎら、Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．３１、２、１９９５、１８１６〜１８２２頁；Ｙｕ．Ａ．Ｏｌ’ｄｅｋｏｐら、Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．１２、９、１９７６、２０３９〜２０４０頁；Ｐｏｔｋｉｎら、Ｄｏｋｌ．Ｎａｔｓ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｂｅｌａｒｕｓｉ ４０、１、１９９６、６８〜７１頁；Ｎ．Ｉ．Ｎｅｃｈａｉら、Ｄｏｋｌ．Ｎａｔｓ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｂｅｌａｒｕｓｉ ４２、２、１９９８、７５〜７８頁参照）。

一般式（ＩＩＩ）は、本発明の方法を実施するための出発物質としてさらに用いられる化合物の定義を提供する。

この式（ＩＩＩ）では、Ａ、Ｂ、ＤおよびＲ^１は前記で定義の通りである。

一般式（ＩＩＩ）の化合物のうちいくつかは知られており、それらは既知の方法によって得ることができる（例えば、Ｂ＝ＯＨであるヒドロキシ化合物：ＥＰ １９２０６０；Ｂ＝ＳＨであるメルカプト化合物：日本国特許第０５０７０４３１号；Ｂ＝ＮＨＲ^４であるアミノ化合物：ＤＥ−Ａ１９７１０６１３、日本国特許第０７２４２６３３号、日本国特許第０６０１６６３６号、日本国特許第０５３１０６９７号、同第０４２１７９５７号、ＥＰ ６０９８１１、ＥＰ ５４２０８６、ＥＰ ４７４０５７、ＥＰ １６３８５５；Ｓ．Ｋａｇａｂｕら、Ｂｉｏｓｃｉ．，Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．６２、６、１９９８、１２１６〜１２２４頁参照）。

一般に、一般式（ＩＩ）のハロゲン置換された１，３−ブタジエンと、一般式（ＩＩＩ）の化合物との反応は希釈剤の存在下で実施することが有利である。希釈剤は、反応混合物が方法全体の間、容易に攪拌可能なままであるような量で用いることが有利である。本発明の方法を実施するのに適した希釈剤としては、反応物質に対して不活性であるすべての有機溶媒がある。

記載できる例としては、ハロゲン化炭化水素、特に塩素化炭化水素、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール；エーテル、例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチル−ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテルおよびエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル；ニトロ炭化水素、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル、およびまたテトラヒドロチオフェンジオキシドおよびジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシドなどの化合物；スルホン、例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホンおよびペンタメチレンスルホン；脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業銘柄炭化水素、例えば、沸点が、例えば、４０℃〜２５０℃の範囲の成分を含むホワイトスピリット、シメン、沸点が７０℃〜１９０℃の範囲の石油画分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン；エステル、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、およびまたジメチルカーボネート、ジブチルカーボネート、エチレンカーボネート；アミド、例えば、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ、Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジン；ケトン、例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトンがある。

また、本発明の方法は、もちろん、記載した溶媒および希釈剤の混合物を用いて実施することができる。

しかし、本発明の方法を実施するのに好ましい希釈剤としては、ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルまたはイソブチロニトリル、特にアセトニトリルまたはプロピオニトリル、エステル、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、特に酢酸メチルおよび酢酸エチル、アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール、特にメタノール、エーテル、例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、特にメチルｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンおよびまたはジメチルスルホキシドがある。

本発明の方法による一般式（ＩＩ）の化合物の変換は、記載した希釈剤のうちの１種中で、一般式（ＩＩＩ）の化合物の存在下で一般式（ＩＩ）のハロゲン置換された１，３−ブタジエンを反応させることによって実施する。

反応時間は１０分〜４８時間である。反応は−１００℃と＋７０℃の間、好ましくは、−７８℃と＋５０℃の間、特に好ましくは、−５０℃と＋３０℃の間の温度で実施する。原則として、大気圧下で行うことが可能である。この反応は大気圧下で、必要に応じて、保護ガス（窒素またはアルゴン）の雰囲気下で実施することが好ましい。しかし、高圧化で行うことも可能である。

本発明の方法を実施するには、一般に、一般式（ＩＩ）のハロゲン置換された１，３−ブタジエン１モル当たり、０．５〜４．０ｍｏｌ、好ましくは、１．０〜３．５ｍｏｌ、特に好ましくは、１．５〜２．５ｍｏｌの一般式（ＩＩＩ）の化合物を用いる。

反応が終了した後、反応生成物を慣例の方法で分離する。それらは再結晶化すること、真空蒸留すること、またはカラムクロマトグラフィー（調製実施例も参照）によって、精製することができる。

一般式（Ｉｂ）の新規不飽和化合物を調製するための本発明の方法において、用いる一般式（Ｉａ）の化合物が、予め得ておいた２−クロロ−５−［２−（２，３，３−トリクロロ−１−ニトロアリリデン）イミダゾリジン−１−イルメチル］−ピリジンである場合には、用いる一般式（ＩＶ）のアミノ化合物はチオモルホリン（Ｙ^２：ＮＲ^７Ｒ^８（ここで、Ｒ^７−Ｒ^８：−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２））であり、この方法は以下の反応式ＩＩによって表すことができる。

一般式（Ｉａ）のハロゲン置換された１，３−ブタジエンを用いる場合には、本発明の方法は、必要に応じて、一般式（Ｉｂ）の化合物をＥおよびＺ異性体の混合物として提供することができる。

式（Ｉａ）は、本発明の方法を実施するための出発物質として必要な、ハロゲン置換された１，３−ブタジエンの一般的な定義を提供する。

この式（Ｉａ）では、Ｙ^１はハロゲン、特に塩素を表す。

出発物質として用いるハロゲン置換された１，３−ブタジエンは、前記の方法によって得ることができる。

一般式（ＩＶ）は、本発明の方法を実施するための出発物質としてさらに用いられる化合物の定義を提供する。

一般式（ＩＶ）の化合物のうちのいくつかは知られており、市販されているものもあり、それらは既知の方法によって調製することができる（例えば、「Ｒｅａｋｉｏｎｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ」［Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ］、Ｃ．Ｆｅｒｒｉ、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７８、３７５〜３８４頁；４６２〜４６８頁および４９６〜５１２頁；Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、Ｊｏｈａｎｎ Ａｍｂｒｏｓｉｕｓ Ｂａｒｔｈ Ｌｅｉｐｚｉｇ−Ｂｅｒｌｉｎ−Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ、Ｅｄ．Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ、２２８頁および２２９頁の参照文献における、アルコール、硫黄化合物および有機窒素化合物を調製するための反応を参照）。

一般に、一般式（Ｉａ）の化合物の一般式（ＩＶ）の化合物との反応は、希釈剤の存在下で実施することが有利である。希釈剤は、反応混合物が方法全体の間容易に攪拌可能なままであるような量で用いることが好ましい。本発明の方法を実施するのに適した希釈剤としては、前記の不活性有機溶媒のすべてがある。

しかし、本発明の方法を実施するのに好ましい希釈剤としては、ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、特にアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール、特にメタノールおよびまたジメチルスルホキシドがある。

本発明の方法による一般式（Ｉａ）の化合物の反応は、記載した希釈剤のうちの１種中で、一般式（ＩＶ）の化合物の存在下で一般式（Ｉａ）の化合物を反応させることによって実施する。

反応時間は１０分〜４８時間である。反応は−７０℃と＋２００℃の間、好ましくは−３０℃と＋１５０℃の間、特に好ましくは、０℃と＋１００℃の間の温度で実施する。原則として、大気圧下で行うことが可能である。この方法は、大気圧下で、必要に応じて、保護ガス（窒素またはアルゴン）の雰囲気下で実施することが好ましい。しかし、高圧化で行うことも可能である。

本発明の方法を実施するためには、一般に、一般式（Ｉａ）のハロゲン置換された１，３−ブタジエン１モル当たり、１．０〜５．０ｍｏｌ、好ましくは１．５〜４．５ｍｏｌ、特に好ましくは２．０〜３．５ｍｏｌの一般式（ＩＶ）の化合物を用いる。

反応が終了した後、反応生成物を慣例の方法で分離する。それらは再結晶化すること、真空蒸留すること、またはカラムクロマトグラフィー（調製実施例も参照）によって、慣例の方法で精製することができる。

活性な化合物は、農業において、林業において、保存製品のおよび材料の保護において、および衛生部門において遭遇する、動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物および線虫類を駆除するために好適であり、植物許容度が良好であり、かつ、温血動物に対して好都合な毒性を有する。これらは植物保護剤として使用できることが好ましい。これらは、正常な感受性のある種および抵抗性のある種に対して、およびすべてまたはいくつかの発達段階に対して活性である。前記の害虫には、以下のものが含まれる。

等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスカスアセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）およびワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウラスグッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。

唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフィルスカルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種。

結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、スクチゲレライマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。

総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

粘管目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニチウルスアルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。

直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｓｕｃ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、ロクスタミグラトリアミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種およびサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。

綱翅目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ローコファエアマデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）およびチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。

革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ホルフィクラオーリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種。

シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えば、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種およびダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種。

総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）およびミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。

半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、エウリガスター（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ジスデルクスインターメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマクォードラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウスプロキクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種。

同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロデスブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミザスリビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アプヒスポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルスアルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラバスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィガス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、マクロシフムアベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミザス（Ｍｙｚｕｓ）種、フォロドンヒュムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ホパロシプフムパジ（Ｐｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エウスセリスビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウムコルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチアオレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツスヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種およびプシラ（Ｐｓｙｌｌａ）種。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルラスピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、チェイマトビアブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレティスブランカルベラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタパデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクティスクリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリックススルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスティスシトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロティス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウキソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオジス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリスフラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種、チロ（Ｃｈｉｌｏ）種、ピラウスタヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネアペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラシュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシアポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプアレチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシアアンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックスビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種およびイネクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）。

鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アノビウムプンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウスオブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペスバジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカアルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドンコクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、プシリオデスクリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、シトフィルス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、オチオルヒンチュススルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサボウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウソルヒンチュスアシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アタゲムス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、リクツス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲテスアエニュー（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプツスホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ジビウムプシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミヌシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、メロロンサメロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロンソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ジプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ホプロカンパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ（Ｖｅｓｐａ）種。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス（Ａｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラフリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ホルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ペゴミイアヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラパルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種およびリリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種。

隠翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、キセノプシラチェオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）およびセラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種。

クモ形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、スコルピオマウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、オルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、吸血性ダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエスリビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタオレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、アンブリオーマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ヒアローマ（Ｈａｌｏｍｍａ）種、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニチュス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、テトラニチュス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種およびブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種。

植物寄生性線虫としては、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレンチュスジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ロンギドルス（Ｌｏｇｉｄｏｒｕｓ）種、キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、トリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種およびブルサフェレンチュス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種。

必要に応じて、本発明の化合物はまた、特定の濃度または散布量で、除草剤または殺菌剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）、例えば、殺真菌薬（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、抗真菌剤および殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）として使用することができる。必要に応じて、これらはまた、他の活性な化合物の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。

本発明に従って、全植物および植物の一部を処理することができる。植物とは本範囲においては全植物および所望であるか所望でない野生植物または作物（天然作物を含む）などの植物集団を意味すると理解されるべきである。作物は従来の植物育種法および最適化法によって、またはバイオテクノロジー法および組換え法によって、またはこれらの方法の組合せによって得ることができる植物であってもよく、トランスジェニック植物を含み、植物育種家の権利によって保護可能であるか保護可能でない植物品種を含む。植物の一部とは、地上部および地下部の植物のすべての部分および器官、例えば、シュート、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、記載できる例としては、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子およびまた根、塊茎および地下茎がある。植物の一部としては、収穫された物質ならびに栄養繁殖および生殖繁殖物質、例えば、切り取ったもの、塊茎、地下茎、横枝および種子も含まれる。

活性な化合物を用いる植物および植物の一部の本発明による処理は、通常の処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、噴射、分散、塗布によって、繁殖物質の場合には、特に種子の場合にはまた、１種または複数の被膜を塗付することによって、直接的に、または化合物を周囲、環境または貯蔵場所に作用させることによって実施する。

活性な化合物は通常の調製物、例えば、溶液、エマルション、水和剤、懸濁液、散剤、粉塵、ペースト、可溶性散剤、顆粒剤、懸濁液−エマルション濃縮物、活性な化合物を含んだ天然および合成物質ならびにポリマー物質中のマイクロカプセル化に変換することができる。

これらの製剤は既知の方法で、例えば、活性な化合物を、界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を場合によって用いて、増量剤、すなわち、液体溶媒および／または固体担体と混合することによって製造する。

用いる増量剤が水である場合には、補助溶媒として、例えば、有機溶媒を用いることも可能である。本質的には、適した液体溶媒としては、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油画分、鉱油および植物油などの脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールおよびまたそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、およびまた水がある。

適した固体担体としては：
例えば、アンモニウム塩およびカオリン、粘土、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉末天然鉱物、および粉末合成鉱物、例えば、高分散シリカ、アルミナおよび珪酸塩があり；顆粒剤に適した固体担体としては：例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石などの砕いて、分画した天然岩およびまた、無機および有機ミールの合成顆粒、およびおがくず、ココナツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの柄などの有機物質の顆粒があり；適した乳化剤および／または発泡剤としては：例えば、非イオン性およびアニオン系乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートおよびまたタンパク質加水分解物があり；適した分散剤としては：例えば、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースがある。

散剤、顆粒剤またはラテックスの形のカルボキシメチルセルロースならびに天然および合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、ならびにケファリンおよびレクチンなどの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に使用できる。他の添加剤としては鉱油および植物油であり得る。

無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素などの着色剤を使用することが可能である。

製剤は、一般に、０．１と９５重量％の間の、好ましくは０．５と９０％の間の活性な化合物を含む。

本発明の活性な化合物は、それ自体で、または、例えば、作用スペクトラムを広げるため、または耐性が生じるのを防ぐために、既知の殺真菌薬、殺菌剤、ダニ駆除薬、殺線虫剤または殺虫薬との混合物を含むその製剤で使用することができる。これで多くの場合、相乗作用が得られる、すなわち、混合物の活性は個々の成分の活性よりも高い。

適した補助成分としては、例えば、以下の化合物がある。

殺真菌薬：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラストサイジン−Ｓ、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）−Ｍ、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ファーバム、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルロミド（ｆｌｕｒｏｍｉｄｅ）、フルキノコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジンアルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジントリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅製剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー液、
マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンドゼブ、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メツルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｙｌ）、ニュアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピマリシン、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄製剤、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル、トリフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ、ジラムおよびまた、
ダガー（Ｄａｇｇｅｒ）Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ］カルボニル］プロピル｝カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチルクロロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル）−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリンスルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシリックヒドラジド
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル］−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、
エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミダミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−３’−オン、
４−［３，４−ジメトキシフェニル−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン。

殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅製剤。

殺虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、α−シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
乳化病菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーベリアバシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリアテネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベタシフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）Ａ、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シスレスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメントエート、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ）種、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェノブタティンオキシド（ｆｅｎｏｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｉｏｃａｒｂ）、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタアルデヒド、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウムアニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウムフラボボリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｏｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、モノクロトホス、
ネールド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ）Ｍ、
ペシロミセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ａ、ピリミホスＭ、プロフェンホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロポクサー、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、除虫菊、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、シータ−シペルメトリン（ｔｈｅｒａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーティシリウムレカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルスチューリンゲンシス株ＥＧ−２３４８、
２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジン安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。

他の既知の活性な化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調整物質を混合することも可能である。

殺虫剤として用いる場合には、本発明の活性な化合物は、さらに、その市販の製剤中に、およびこれらの製剤から調製したその使用形中に、相乗的薬剤との混合物中に存在してもよい。相乗的薬剤とは、加えられる相乗的薬剤がそれ自体が活性である必要のない、活性な化合物の活性を高める化合物である。

市販の製剤から調製した使用形の活性な化合物の含量は、広い制限内で変わり得る。使用形の活性な化合物の濃度は、０．００００００１〜９５重量％の活性な化合物、好ましくは０．０００１と１重量％の間であり得る。

化合物は、使用形に適切な通常の方法で用いる。

衛生害虫および貯蔵品の害虫に対して用いる場合には、活性な化合物を、木材および土の上での優れた残存活性、ならびに石灰処理した素地でのアルカリに対する良好な安定性で区別する。

前記ですでに記載の通り、本発明の植物全体およびその一部を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種または従来の生物学的育種法、例えば、交雑またはプロトプラスト融合によって得られたもの、およびその一部を処理する。さらに好ましい実施形態では、必要に応じて従来法と組み合わせて、遺伝子操作によって得られたトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子組換え生物体）およびその一部を処理する。「一部」または「植物の一部」または「植物部分」は前記で説明した。

各場合において、市販されているか、使用中の植物栽培品種の植物を、本発明に従って処理することが特に好ましい。植物栽培品種とは、従来の育種によって、突然変異によって、または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解されるべきである。これらは変種、生物型および遺伝子型であり得る。

植物種または植物栽培品種、その場所、および成長条件（土壌、気候、植物期間、食事）によって、本発明の処理がまた、強力な相加（「相乗」）効果ももたらすことがある。したがって、実際に予想された効果を超える、例えば、散布量の減少および／または活性スペクトラムの拡張および／または本発明に従って用いられる物質および組成物の活性の増加、植物成長の改善、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつに対するまたは水もしくは土壌塩分に対する耐性の増加、開花実績の増加、収穫の容易化、成熟の加速、より高い収穫高、収穫品のより良い品質および／またはより高い栄養価、収穫品のより良い貯蔵安定性および／または加工可能性が可能である。

本発明に従って処理される、好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子操作によって得られるもの）としては、遺伝子組換えにおいて、これらの植物に特定の有利な有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質を受け取ったすべての植物が含まれる。かかる特性の例には、より良い植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつに対するまたは水もしくは土壌塩分に対する耐性の増加、開花実績の増加、収穫の容易化、成熟の加速、より高い収穫高、収穫品のより良い品質および／またはより良い栄養価、収穫品のより良い貯蔵安定性および／または加工可能性がある。かかる特性のさらなる、特に強調される例としては、動物および微生物害虫に対する、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物のより良い防御、およびまた特定の除草活性化合物に対する植物の耐性の増加がある。トランスジェニック植物の例としては、重要な作物、例えば、穀物（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナおよびまた果実植物（リンゴ、ナシの果実、柑橘類の果実およびブドウづるをつける）を挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタおよびアブラナを特に強調する。強調される形質としては、詳しくは、植物中で形成される毒素、詳しくは、バチルスチューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、およびＣｒｙＩＦおよびまたその組合せによって）植物中で形成されるものによる昆虫に対する植物の防御の増加がある（以下、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）。また特に強調される形質としては、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘発物および耐性遺伝子、およびそれに対応して発現されるタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御の増加がある。さらに特に強調される形質としては、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｏｎｅｓ）、スルホニル尿素（ｓｕｌｐｈｏｎｙｌｕｒｅａｓ）、グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）またはホスフィノトリシン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｒｉｃｉｎ）に対する植物の耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）の増加がある。問題の所望の形質を与える遺伝子はまた、トランスジェニック植物中で互いに組み合わせて存在させることもできる。「Ｂｔ植物」の例としては、商標ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されている、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種を挙げることができる。除草剤耐性植物の例としては、商標Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されている、トウモロコシ変種、ワタ変種およびダイズ変種を挙げることができる。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性について従来法で育種された植物）には、名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）で販売されている変種が含まれる（例えば、トウモロコシ）。もちろん、これらの記載はまた、これらまたは依然開発されるべき遺伝形質を有する植物栽培品種にも当てはまり、これらの植物は、将来、開発され、かつ／または市場に出るであろう。

列挙した植物は、一般式Ｉの化合物または本発明の活性な化合物の混合物を用いて、特に有利な方法で本発明に従って処理することができる。活性な化合物または混合物について先に記載した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。本明細書に具体的に記載した化合物または混合物での植物の処理を特に強調する。

本発明の活性な化合物は植物、衛生害虫および貯蔵品害虫に対してのみ作用するのではなく、獣医薬部門において、動物寄生生物（外寄生生物）、例えば、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（噛むものおよび舐めるもの）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、頭ジラミ、羽シラミおよびノミに対しても作用する。これらの寄生生物には、以下のものが含まれる。

アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目から、例えば、ヘマトピナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ペディクルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フチルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種およびソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種。

マロファギダ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目および亜目アムブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種およびフェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種。

ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目および亜目ネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス（Ａｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、シムリウム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、ユーシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルトゾミア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、クリソプス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アチロツス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ヘマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヘマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ファンニア（Ｆａｎｎｉａ）種、グロッシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、カリホラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウォルファルチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、サルコファガ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ガステロフィルス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒッポボスカ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種およびメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種。

シホナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、プレックス（Ｐｕｌｅｘ）種、クテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、キセノプシラ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種およびセラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種。

ヘテロプテリダ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、シメックス（Ｃｉｍｅｘ）種、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種およびパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種。

ブラッタリダ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目から、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種。

アカリア（Ａｃａｒｉａ）（アカリダ（Ａｃａｒｉｄａ））亜綱およびメタ−（Ｍｅｔａ−）およびメソスチグマタ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目から例えば、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、オルニトドルス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、アンブリオーマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｒｕｓ）種、デルマセントル（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ヘモフィサリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、ヒアローマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｒｕｓ）種、デルマニサス（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種およびバロア（Ｖａｒｒｏａ）種。

アクチネジダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびアカリジダ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））目からは、例えば、アカラピス（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、チェイレチエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニトチェイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ミオビア（Ｍｙｏｂｉａ）種、プソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、デモデックス（Ｄｅｍｏｄｅｘ）種、トロムビクラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストロホルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、アカルス（Ａｃａｒｕｓ）種、チロファグス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、カログリフス（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリチュス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種およびラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。

本発明の式（Ｉ）の活性な化合物はまた、農業生産家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、カモ、ガチョウおよびミツバチなど、その他の愛玩動物、例えば、イヌ、ネコ、かごに入れたトリおよび観賞魚など、およびまたいわゆる試験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどを侵襲する節足動物を駆除するのにも適している。本発明の活性な化合物の使用によって、これらの節足動物を駆除することによって、死亡事例および生産性の低下（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する）が少なくなり、その結果、より経済的、かつ、容易な畜産業が可能である。

本発明の活性な化合物は、獣医部門では、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服、水薬、顆粒剤、ペースト、ボーラス、フィードスルー法および座剤の形で経腸投与によって、非経口投与によって、例えば、注射（筋内、皮下、静脈内、腹腔内など）、インプラントによって、鼻腔投与によって、例えば、浸漬するまたは漬ける、噴霧する、注ぐおよびスポットする、洗浄するおよび粉をつけるという形で経皮使用によって、およびまた活性な化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、四肢のバンド、端綱、マーキング装置などを用いてなど、既知の方法で用いる。

ウシ、家禽、愛玩動物などに用いる場合には、式（Ｉ）の活性な化合物は、活性な化合物を１〜８０重量％の量で含む製剤（例えば、散剤、エマルション、フリーフローイング組成物）として、直接または１００〜１００００倍希釈した後に使用することができ、または薬浴として使用してもよい。

さらに、本発明の化合物は工業原料を損なう昆虫に対して強力な殺虫作用を有するということがわかった。

これだけには限らないが、以下の昆虫を例としておよび好ましいものとして挙げることができる。

カブトムシ（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、
ヒロトルペスバジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルスピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウムプンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウムルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウムペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウムカルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツスプラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツスプベスセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロンアエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンセスルジコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キクイムシ（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテモナチュス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリチュスカプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリチュスブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種およびチビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）。

ヒメノプテロンス（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば、
コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルスギガスタイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルスオーグー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）。

シロアリ（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、
カロテルメスフラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメスインジドラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメスフラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメスサントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメスルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメスダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシスネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。

ブリストルタイルス（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

本関係にある工業原料とは、生きていない原料、例えば、好ましくは、プラスチック、粘着剤、サイズ、紙およびカード、皮革、木材および加工した木材製品および被膜組成物を意味すると理解されるべきである。

木材および加工した木材製品は、昆虫侵入から保護されることが特に好ましい原料である。

本発明の薬剤またはそれを含む混合物によって保護することができる、木材および加工した木材製品は、例えば、以下を意味すると理解されるべきである。

建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋構成要素、ボート桟橋、木製の乗り物、箱、パレット、コンテナ、電柱、木製パネル用材、木製窓枠およびドア、ベニヤ板、合板、家の建築にまたは建築用建具類に極一般的に用いられる、建具類または木製品。

活性な化合物はそれ自体で、濃縮物の形で、または一般的な通常の製剤、例えば、散剤、顆粒剤、溶液、懸濁液、エマルションまたはペーストで使用することができる。

記載した製剤は、それ自体既知の方法で、例えば、活性な化合物を少なくとも１種の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固着剤、撥水剤、必要に応じて、乾燥剤およびＵＶ安定剤、および必要に応じて染料および顔料、およびまた他の加工補助物と混合することによって調製できる。

木剤および木材由来の材木製品の保護用に用いる殺虫性組成物または濃縮物は、本発明の活性な化合物を０．０００１から９５重量％、特に０．００１〜６０重量％の濃度で含む。

用いる組成物または濃縮物の量は、昆虫の性質および発生率ならびに媒質に応じて変わる。用いる最適量は、一連の試験によって各場合における使用について決定すればよい。しかし、一般に、保護される原料を基に、０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性な化合物を用いれば十分である。

用いる溶媒および／または希釈剤としては、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または低揮発性の油状または油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水、および必要に応じて、乳化剤および／または湿潤剤がある。

用いるのが好ましい有機化学溶媒としては、蒸発定数が３５を超え、引火点が３０℃を超える、好ましくは４５℃を超える、油状または油様溶媒がある。かかる、低揮発性の、油状または油様水不溶性溶媒として用いる物質としては、適当な鉱油またはその芳香族画分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンがある。

沸点の範囲が１７０〜２２０℃である鉱油、沸点の範囲が１７０〜２２０℃であるホワイトスピリット、沸点の範囲が２５０〜３５０℃であるスピンドルオイル、沸点の範囲が１６０〜２８０℃である石油および芳香族化合物、テルペンチン（ｔｅｒｐｅｎｔｉｎｅ）オイルなどを用いるのが有利である。

好ましい実施形態では、沸点の範囲が１８０〜２１０℃である液体脂肪族炭化水素または沸点の範囲が１８０〜２２０℃である芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／またはスピンドルオイルおよび／またはモノクロロナフタレン、好ましくは、α−モノクロロナフタレンを用いている。

蒸発定数が３５を超え、引火点が３０℃を超える、好ましくは、４５℃を超える、低揮発性の有機油状または油様溶媒は、溶媒混合物の蒸発定数が同様に３５を超え、かつ、引火点が３０℃を超える、好ましくは４５℃を超え、かつ、この溶媒混合物中で殺虫剤／殺真菌薬混合物が可溶性または乳化可能であれば、高または中程度の揮発性の有機化学溶媒で一部置き換えてもよい。

好ましい実施形態によれば、有機化学溶媒または溶媒混合物のいくらかを、脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物で置き換える。ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を含む脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル、エステルなどを用いることが好ましい。

本発明に関連して用いる有機化学結合剤としては、それ自体既知である合成樹脂および／または結合乾性油があり、水で希釈可能であり、かつ／または用いた有機化学溶媒、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えば、ポリビニルアセテート、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または改変アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えば、インデン−クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油および／または乾性油および／または天然および／または合成樹脂をベースとする物理的乾性結合剤からなる、またはこれを含む結合剤中で可溶性であるか、分散可能であるか、乳化可能である。

結合剤として用いる合成樹脂は、エマルション、分散系または溶液の形で使用することができる。瀝青または瀝青質物質も、最大１０重量％の量で結合剤として使用できる。それ自体既知である染料、顔料、撥水剤、悪臭矯正物および阻害剤または錆止め剤などもさらに使用することができる。

本発明によれば、組成物または濃縮物は、有機化学結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂または改変アルキド樹脂および／または乾性植物油を含むことが好ましい。４５重量％、好ましくは５０〜６８重量％を超える油分を含むアルキド樹脂を本発明に従って用いることが好ましい。

記載した結合剤のすべてまたは一部は、固着剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は、活性な化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防ぐよう意図される。結合剤の０．０１〜３０％を置き換えることが好ましい（用いる結合剤の１００％を基に）。

可塑剤は、フタル酸エステル、例えば、ジブチル、ジオクチルまたはベンジルブチルフタレート、リン酸エステル、例えば、トリブチルホスフェート、アジピン酸エステル、例えば、ジ−（２−エチルヘキシル）アジペート、ステアレート、例えば、ブチルステアレートまたはアミルステアレート、オレエート、例えば、ブチルオレエート、グリセロールエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルという化学種由来のものである。

固着剤はポリビニルアルキルエーテル、例えば、ポリビニルメチルエーテルまたはケトン、例えば、ベンゾフェノンまたはエチレンベンゾフェノンなどを化学的にベースとしている。

可能性ある溶媒または希釈剤として特はにまた、必要に応じて、１種または複数の前記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としての水がある。

木材の特に有効な保存は、大きな工業スケールでの注入法、例えば、真空法、二重真空または加圧法によって達成される。

使用準備のできた組成物はまた、必要に応じて、他の殺虫剤を含んでいてもよく、また、必要に応じて１種または複数の殺真菌薬を含んでいてもよい。

可能性あるさらなる混合相手としては、好ましくは、ＷＯ９４／２９ ２６８に記載された殺虫剤および殺真菌薬がある。この文書に記載された化合物は、本願の明らかな構成要素である。

挙げることができる極めて特に好ましい混合パートナーとしては、殺虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド、メトキシフェノジドおよびトリフルムロン、
およびまた殺真菌薬、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンがある。

本発明の化合物はまた、塩水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、ネット、建造物、係留設備および信号システムを付着物から保護するために使用することができる。

付着性貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えば、カンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）、ならびにレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（ｇｏｏｓｅ ｂａｒｎａｃｌｅｓ）の貝殻および種、例えば、種々のジンガサガイ（Ｌｅｐａｓ）およびスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種、またはフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（ａｃｏｒｎ ｂａｒｎａｃｌｅｓ）の種、例えば、フジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）もしくはポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による付着物によって、船の摩擦抵抗が増加し、その結果、より高いエネルギーを消費し、その上、乾ドックに頻繁に入渠するために運転費用が著しく増加することとなる。

藻、例えば、エクトカルプス（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種およびイギス（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による付着物はの他に、総称蔓脚下目（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）に分類される付着性エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着物は特に重要である。

驚くべきことに、ここで、本発明の化合物は、単独でまたは他の活性な化合物と組み合わせて、顕著な防汚作用を有するということがわかった。

本発明の化合物を、単独でまたは他の活性な化合物と組み合わせて用いることで、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）−スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ブチルチタネート重合体、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロリド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、マンガンエチレンビスチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスチオカルバメート、２−ピリジンチオール １−オキシドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカルバメート、銅チオシアネート、銅ナフテネートおよびトリブチルスズハリドにおけるような重金属の使用を省くこと、またはこれらの化合物の濃縮を実質的に減少させることが可能となる。

必要に応じて、使用準備のできた防汚塗料はさらに、他の活性な化合物、好ましくは殺藻剤、殺真菌薬、除草剤、軟体動物駆除剤、または他の防汚活性化合物を含むことができる。

本発明の防汚組成物との組合せにおいて好ましい適した成分としては、以下のものがある。

２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドサル、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリン
などの殺藻剤、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロロフルアニド、フルオルフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリフルアニド、およびアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピオコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾール
などの殺真菌薬、
フェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄ）、チオジカルブおよびトリメタカルブ
などの軟体動物駆除剤、
または４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール １−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド
などの従来の防汚活性化合物。

用いる防汚組成物は、本発明の化合物の本発明の活性な化合物を、０．００１〜５０重量％、特に０．０１〜２０重量％の濃度で含む。

さらに、本発明の防汚組成物は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５、３７、７３０〜７３２頁およびＷｉｌｌｉａｍｓ、Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ、Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ、１９７３に記載されたものなどの通常の成分を含む。

防汚塗料は、本発明の殺藻、殺真菌、軟体動物駆除的に活性な化合物および殺虫的に活性な化合物に加え、特に結合剤を含む。

認められている結合剤の例としては、溶媒系中の塩化ポリビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中、特に水系中のアクリル樹脂、水性分散物の形の、または有機溶媒系の形の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タールまたは瀝青、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂と組み合わせた樹脂エステルまたは改変硬化樹脂がある。

必要に応じて、塗料はまた、塩水中で不溶性であることが好ましい無機顔料、有機顔料または着色剤を含む。塗料にはさらに、活性な化合物の徐放を可能にするためにコロフォニーなどの物質を含めてもよい。さらに、塗料には、流体力学的特性に影響を及ぼす可塑剤、改質剤および他の従来成分を含めてもよい。本発明の化合物または前記の混合物は、自己研磨型防汚システムに組み込むこともできる。

活性な化合物はまた、閉ざされた空間、例えば、住居、工場のホール、オフィス、乗り物のキャビンなどにおいて見られる、動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物およびダニを駆除するのに適している。これらは、単独でまたはこれらの害虫を駆除するための家庭用殺虫製品中の他の活性な化合物および助剤と組み合わせて用いることができる。これらは、感受性および耐性種に対して、およびすべての発達段階に対して活性である。これらの害虫としては以下がある。

スコルピオニデア（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）目から、例えば、ブサスオシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。

ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アルガスペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガスレフレクス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグスドメスティクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルスモウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、イヌマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラアルフレッヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビクラオータムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデスプトロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）およびデルマトファゴイデスホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）。

クモ目から、例えば、アビクラリーダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）およびアラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。

オピリオネス（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）目から、例えば、シュードスコルピオネスシェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネスシェリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）およびオピリオネスファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。

等脚目から、例えば、オニスクスアセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）およびワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

倍脚綱から、例えば、ブラニウルスグッツラツスおよびポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種。

唇脚綱から、例えば、ゲオフィラス種。

シミ亜目（Ｚｙｇｅｒｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、セイヨウシミおよびレピスモデスインキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。

綱翅目から、例えば、トウヨウゴキブリ、チャバネゴキブリ、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ローコファエアマデラエ、パンクロラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、ウッドゴキブリ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、コワモンゴキブリ（Ｐｅｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）およびチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。

サルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）目から、例えば、イエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。

革翅目から、例えば、ホルフィクラオーリクラリア。

等翅目から、例えば、カロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種、ヤマトシロアリ種。

噛虫目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種およびリポスセリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種。

コレプテラ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）目から、例えば、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｕｓ）種、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、コゴメゴミヌシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プチヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルスグラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）およびジンサンツバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）。

双翅目から、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデスタエニオルヒンチュス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフィレス種、クロバエ、クリソゾナプルビアリス、クレックスキンケファスシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックスタルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファガカルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）およびチプラパルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。

鱗翅目から、例えば、アコロイアグリセラ（Ａｃｈｏｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネアクロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネアペリオネラ（Ｔｉｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）およびコイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。

隠翅目から、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）およびキセノプシラチェオピス。

膜翅目から、例えば、カラフトクロオオアリ（Ｃａｍｏｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種およびトビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。

シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）およびケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。

半翅目から、例えば、ネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌスプロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。

家庭用殺虫剤の分野では、これらは単独でまたは他の適した活性な化合物、例えば、リン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、成長調節剤または他の既知の種類の殺虫剤由来の活性な化合物と組み合わせて用いられる。

これらはエアゾール、加圧されていないスプレー製品、例えば、ポンプおよび噴霧スプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡状物質、ジェル、セルロースまたはポリマーからなる蒸発器錠剤を用いる蒸発器製品、液体蒸発器、ジェルおよびメンブラン蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、非作動性または受動的蒸発システム、モスペーパー、モスバッグおよびモスジェルとして、拡散させるための餌の中に、または餌ステーションにおいて顆粒または粉末として用いられる。

調製実施例
（実施例（Ｉ−１））
６．８４ｇ（８．１ｍｍｏｌ）の、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）エチレン−１，２−ジアミンの２２％濃度の水溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて約３ｇに濃縮し、２０ｍｌのＭｅＯＨを用いて５０ｍｌのフラスコに移し、−４０℃に冷却した。次いで、この混合物に、３分間かけて、１０ｍｌのＭｅＯＨに溶かした１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）の２−ニトロペンタクロロ−１，３−ブタジエンの溶液を滴下し、次いで、これを−４０℃で１時間、および室温で１時間攪拌した。吸引して得られた沈殿を濾別し、水（３×１０ｍｌ）およびジエチルエーテル（３×１０ｍｌ）で洗浄し、減圧下で乾燥させた。これによって、０．４２ｇ（３０％）の２−クロロ−５−［２−（２，３，３−トリクロロ−１−ニトロアリリデン）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジンが得られた。

（実施例（Ｉ−１））代替調製法
室温で、１０ｇ（１２ｍｍｏｌ）の、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）エチレン−１，２−ジアミンの２２％濃度の水溶液を、３０ｍｌのメタノール中、１．０８ｇ（３ｍｍｏｌ）の１−（４−メチルフェニルチオ）−２−ニトロ−１，３，４，４−テトラクロロブタ−１，３−ジエンの懸濁液に加え、この混合物を室温で１日攪拌した。得られた１，１−ビス−（４−メチルフェニルチオ）−２−ニトロ−３，４，４−トリクロロブタ−１，３−ジエン沈殿を濾別し、水および冷メタノール（２×３ｍｌ）で洗浄し、減圧下で乾燥させた。収量は０．２７ｇ（２０％）であった。０℃で、合わせた濾液を濃ＨＣｌで中和し、攪拌しながら５０ｍｌの水と混合した。吸引して沈殿を濾別し、水およびエーテル（３×５ｍｌ）で洗浄し、メタノールから再結晶化させた。これによって、０．１３ｇ（１５％）の２−クロロ−５−［２，３，３−トリクロロ−１−ニトロアリリデン）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジンが得られた。

（実施例（Ｉ−２））
室温で、２０ｍｌのメタノール（ＭｅＯＨ）中、０．５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−［２−（２，３，３−トリクロロ−１−ニトロアリリデン）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン（実施例（Ｉ−１）の化合物）の懸濁液に、５ｍｌのＭｅＯＨに溶かした０．３５ｇ（４ｍｍｏｌ）のモルホリンの溶液を滴下し、得られた混合物を室温で３時間および４０〜４５℃で３時間攪拌した。１０℃に冷却した後、過剰のモルホリンを５％ＨＣｌを用いて中和し（ｐＨ６〜７まで）、次いで、攪拌しながら７０ｍｌの水を加え、吸引で得られた沈殿を濾別し、水で十分に洗浄し、まず、ガラスフリット上で、次いで減圧下で乾燥させた。これによって、０．３４ｇ（６０％）の２−クロロ−５−［２−（２−モルホリニル−３，３−ジクロロ−１−ニトロ−アリリデン）−イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジンが得られた。

水と混合した後に、生成物が油状物質として分離する場合には、水をデカントして除去し、油状物質を１０ｍｌのＭｅＯＨに溶解し、冷蔵庫中または蒸気戸棚中のいずれかで静置した。ほとんどの場合、１〜２日以内に生成物がメタノールから固体として沈殿する。

（実施例（Ｉ−３））
０℃で、１５ｍｌのメタノール中、０．５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−［２−（２，３，３−トリクロロ−１−ニトロアリリデン）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン（実施例（Ｉ−１）の化合物）および０．１７ｇ（１．４ｍｍｏｌ）の４−メチルチオフェノールの懸濁液に、５ｍｌのメタノールに溶かした０．０８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）のナトリウムメトキシドの溶液を加え、この混合物を室温で２時間および３５℃で１０時間攪拌した。５０℃に冷却した後、濃ＨＣｌを３滴加えた。次いで、この反応混合物を５０ｍｌの氷水に入れた。得られた沈殿を吸引して濾別し、メタノール（３×７ｍｌ）、石油エーテル（３×７ｍｌ）および最後に水で洗浄した。これによって、０．３１ｇ（５０％）の２−クロロ−５−［２−（２−（ｐ−トリルチオ）−３，３−ジクロロ−１−ニトロアリリデン）−イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジンが得られた。

表に列挙した式（Ｉ）のその他の化合物が、類似の方法で得られる。

（実施例（ＩＩ−１））

Ｚ−１，３−ジニトロ−１，４，４−トリクロロ−１，３−ブタジエン

１．１，２−ジクロロエチレンのフリー−ラジカル二量化
１００ｇの７５％濃度の水を含有するベンゾイルペルオキシドを０．５ｌの１，２−ジクロロエチレン（異性体の混合物、約１：１、ｄ^２０＝１．２７ｇ／ｍｌ）に溶解し、有機相を分離し、ＣａＣｌ_２で乾燥させ、最後に、２ｌフラスコに移す。さらに１．２ｌの１，２−ジクロロエチレン、ならびに３〜５個の沸石を加え、この混合物を還流下で３０日間（約１０時間／日）加熱する。（毎日フラスコに３〜４個の新しい沸石を加えて、確実に混合物を均一に沸騰させることが極めて重要である。還流冷却器のガス出口を通じてＣＯ_２の発生をモニターすることが推奨される。）反応の間、反応混合物の沸点は１０〜１５℃上昇する。反応を終えた時点で、未反応の１，２−ジクロロエチレン（約１ｌ）をウォーターポンプ真空下で除去し、残存する反応混合物をオイルポンプ真空下で蒸留する。

これによって、約１．２５ｋｇ（ｄ^２０＝１．４７ｇ／ｍｌ）の１，３，４，４−テトラクロロ−１−ブテンが約３：７のＺ：Ｅ異性体混合物（沸点７８〜８２℃／１ｍｍＨｇ）として得られる。収率（変換された１，２−ジクロロエチレンを基に）７０％。

２．１，３，４，４−テトラクロロ−１−ブテンの臭素化
４０〜４５℃で、３００ｇの１，３，４，４−テトラクロロ−１−ブテンに９０ｍｌの臭素を３時間かけて滴下し（マグネチックスターラー、１００Ｗバルブでの照射）、この混合物をこの温度でさらに８時間攪拌する。反応が終了した時点で（ＴＬＣ）、攪拌しながら、冷反応混合物に１００ｍｌの５％濃度のＮａ_２Ｓ_２Ｏ_３溶液を加え、この混合物を１時間攪拌し、有機相（１，２−ジブロモ−１，３，４，４−テトラクロロブタン、約５００ｇ）を分離し、水で洗浄し、さらに精製せずにデヒドロハロゲン化に用いる。

３．１，２−ジブロモ−１，３，４，４−テトラクロロブタンのデヒドロハロゲン化
１０〜１５℃で、５００ｇの１，２，−ジブロモ−１，３，４，４−テトラクロロブタンに１７３ｇのＫＯＨと２０ｇのＴＥＢＡの３００ｍｌ水溶液を、攪拌しながら２時間かけて滴下し、室温で攪拌をさらに６時間続け、この反応混合物を濃ＨＣｌで中和し、生成物をクロロホルムで抽出し、ＣａＣｌ_２で乾燥させ、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、残存する混合物をオイルポンプ真空下で蒸留する。これによって、２３７ｇの１−ブロモ−１，４，４−トリクロロ−１，３，−ブタジエン（Ｅ：Ｚ＝１：４）が得られる。収率７１％。

４．１−ブロモ−１，４，４−トリクロロ−１，３−ブタジエンのニトロ化
４００ｍｌの６５％濃度のＨＮＯ_３および１２０ｍｌの濃Ｈ_３ＰＯ_４から硝化酸を調製し、すり合わせ接合攪拌器、還流冷却器および滴下漏斗を取り付けた１ｌの二口フラスコに入れ、攪拌しながら、１００〜１０５℃に加熱する（油浴温度は１１５℃を超えてはならない）。次いで、硝化酸に２３０ｇの１−ブロモ−１，４，４−トリクロロ−１，３−ブタジエンを２時間かけて滴下し、得られた混合物を１１０〜１１５℃の油浴温度でさらに１時間攪拌する。室温に冷却した後、有機層を分離し、水層を石油エーテル（２×１００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機相を水で洗浄し、ＣａＣｌ_２を用いて乾燥させる。この混合物を濾紙を通して濾過し、攪拌しながら−１０〜−１５℃に冷却し、得られた沈殿を吸引濾別し、石油エーテルで洗浄する。これによって、４３ｇのＺ−１，３−ジニトロ−１，４，４−トリクロロ−１，３−ブタジエン（融点７０〜７１℃）が得られる。収率１８％。

（実施例ＩＩ−２）
Ｚ，Ｅ−４−ブロモ−２−ニトロ−１，１，３，４−テトラクロロ−１，３−ブタジエン

１．トリクロロエチレンのフリー−ラジカル二量化
分離漏斗中で、１００ｇの７５％濃度の水を含有するベンゾイルペルオキシドを０．５ｌのトリクロロエチレン（ｄ_４ ^２０＝１．４６ｇ／ｍｌ）に溶解し、有機相を分離し、ＣａＣｌ_２で乾燥させ、次いで、２ｌのフラスコに移す。さらに１．２ｌのトリクロロエチレンおよび３〜４個の沸石を加え、この混合物を還流下で１２日間（約１０時間／日）加熱する。（毎日フラスコに３〜４個の新しい沸石を加えて、確実に混合物を均一に沸騰させることが極めて重要である。還流冷却器のガス出口を通じてＣＯ_２の発生をモニターすることが推奨される。）反応の間、反応混合物の沸点は８６℃（純粋なトリクロロエチレン）から９７〜１０５℃に上昇する。反応を終えた時点で、未反応のトリクロロエチレン（約１ｌ）をウォーターポンプ真空下で除去し、残存する反応混合物をオイルポンプ真空下で蒸留する。これによって、約０．８７ｋｇ（約０．５２ｌ、ｄ^２０＝１．６７ｇ／ｍｌ）の１，１，３，３，４，４−ヘキサクロロ−１−ブテン（沸点７３〜７５℃／１ｍｍＨｇ）が得られる。収率（変換されたトリクロロエチレンを基に）８５％。

２．１，１，３，３，４，４−ヘキサクロロ−１−ブテンの脱塩素処理
反応温度が６０℃を超えないように、２００ｍｌのエタノールに溶かした２６３ｇの１，１，３，３，４，４−ヘキサクロロ−１−ブテンの溶液に６７ｇのＺｎ粉末を２時間かけて加え、５５〜６０℃で攪拌をさらに５時間続け、この反応混合物を室温に冷却し、イオン強度１％のＨＣｌ５００ｍｌを攪拌しながら加え、この混合物をクロロホルムで抽出し、抽出物をＣａＣｌ_２で乾燥させ、オイルポンプ真空下で蒸留する。これによって、１７３ｇのＺ，Ｅ−１，１，３，４−テトラクロロ−１，３−ブタジエン（沸点６８〜６９℃／１ｍｍＨｇ）が得られる。収率９０％。

３．１，１，３，４−テトラクロロ−１，３−ブタジエンの臭素化
４５〜５０℃で、９６ｇの１，１，３，４−テトラクロロ−１，３−ブタジエンに２６ｍｌの臭素を１時間かけて滴下し（マグネチックスターラー、１００Ｗバルブでの照射）、この混合物をこの温度でさらに１２時間攪拌する。反応が終了した時点で（ＴＬＣ）、攪拌しながら、冷反応混合物に４０ｍｌの５％濃度のＮａ_２Ｓ_２Ｏ_３溶液を加え、この混合物を１時間攪拌し、有機相（３，４−ジブロモ−１，１，３，４−テトラクロロ−１−ブタン、約１６７ｇ）を分離し、水で洗浄し、さらに精製することはなくデヒドロ臭素化に用いる。

４．３，４−ジブロモ−１，１，３，４−テトラクロロ−１−ブテンのデヒドロ臭素化
１０〜１５℃で、３５．２ｇの３，４−ジブロモ−１，１，３，４−テトラクロロ−１−ブテンに５．８ｇのＫＯＨと０．５ｇのＴＥＢＡの３０ｍｌ水溶液を、攪拌しながら１時間かけて滴下し、攪拌を室温でさらに１２時間および４０〜４５℃で４時間続け、この反応混合物を濃ＨＣｌで中和し、生成物をクロロホルムで抽出し、ＣａＣｌ_２で乾燥させ、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、残存する混合物をオイルポンプ真空下で蒸留する。これによって、２０．２ｇのＺ，Ｅ−１−ブロモ−１，２，４，４−トリクロロ−１，３，−ブタジエンが得られる。収率７５％。

５．１−ブロモ−１，２，４，４−テトラクロロ−１，３−ブタジエンのニトロ化
２００ｍｌの６５％濃度のＨＮＯ_３および６５ｍｌの９８％濃度のＨ_２ＳＯ_４から硝化酸を調製し、すり合わせ接合攪拌器、還流冷却器および滴下漏斗を取り付けた０．５ｌの二口フラスコに入れ、攪拌しながら、９５〜１００℃に加熱する（油浴温度は１１０℃を超えてはならない）。次いで、硝化酸に１３６ｇのＺ，Ｅ−１−ブロモ−１，２，４，４−トリクロロ−１，３−ブタジエンを２時間かけて滴下し、得られた混合物を１００〜１０５℃の油浴温度でさらに３時間攪拌する。室温に冷却した後、有機層を分離し、水相をクロロホルムで抽出し、合わせた有機相を水、５％濃度のＮａＨＣＯ_３溶液、再度水で洗浄し、ＣａＣｌ_２を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留する。ブロモジクロロアクロレインが第１画分として蒸留される（総量の約４〜８％）。主画分は７１ｇのＺ，Ｅ−４−ブロモ−２−ニトロ−１，１，３，４−テトラクロロ−１，３−ブタジエンを含む。収率４５％。

１−（４−メチルフェニルチオ）−２−ニトロ−１，３，４，４−テトラクロロブタ−１，３−ジエン
室温で、２０ｍｌのエーテルに溶かした１０．００ｇ（３６．９ｍｍｏｌ）の２−ニトロペンタクロロ−１，３−ブタジエンの溶液に４．７２ｇ（３８ｍｍｏｌ）の４−メチルチオフェノールを加え、この混合物を２０時間攪拌する。次いで、減圧下でエーテルを除去し、２０ｍｌのメタノールを加えた後に形成される結晶スラリーを濾別し、冷ＭｅＯＨ（２×１０ｍｌ）で洗浄し、減圧下で乾燥させる。収量９．９ｇ（７５％）、Ｒ_ｆ＝０．７２（Ｅｔ_２Ｏ：石油エーテル＝１：３）、融点１１０〜１１１℃。

１，１−ビス−（４−メチルフェニルチオ）−２−ニトロ−３，４，４−トリクロロブタ−１，３−ジエン
０℃で、５０ｍｌのエタノールに溶かした１０．００ｇ（３６．９ｍｍｏｌ）の２−ニトロペンタクロロ−１，３−ブタジエンと９．３ｇ（７５ｍｍｏｌ）の４−メチルチオフェノールの溶液に、１０ｍｌのエタノールに溶かした５．０５ｇ（７５ｍｍｏｌ）のナトリウムエトキシドを１０分間かけて滴下する。０℃で２時間攪拌した後、沈殿を濾別し、水および冷メタノール（２×２０ｍｌ）で洗浄し、減圧下で乾燥させる。収量１４．５ｇ（８８％）、Ｒ_ｆ＝０．６８（Ｅｔ_２Ｏ：石油エーテル＝１：３）、融点１１７〜１１８℃。

使用実施例
（実施例Ａ）
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、１重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｚ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生したソラマメ実生（ビシアファバマイナー（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ ｍｉｎｏｒ））を所望の濃度の活性な化合物の調製物に浸漬し、プラスチック製のボックスに入れる。

所望の時間の後、死滅したものを％単位で求める。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は１個体の動物も死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が良好な活性を示す。

（実施例Ｂ）
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒： ３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、１重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。

キャベツの葉（ブラシカオレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を、所望の濃度の活性な化合物の調製物に浸漬することによって処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）ファエドンコクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させる。

所望の時間の後、死滅したものを％単位で求める。１００％はすべてのビートル（ｂｅｅｔｌｅ）幼虫が死滅したことを意味し、０％は１個体のビートル幼虫も死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が良好な活性を示す。

（実施例Ｃ）
プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験
溶媒：１００重量部のアセトン
１９００重量部のメタノール
活性な化合物の適した調製物を得るために、１重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒と混合し、濃縮物をメタノールで所望の濃度に希釈する。

所望の濃度の記載した量の活性な化合物の調製物を規格量の合成餌にピペットで加える。メタノールが蒸発した後、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の約２００〜３００個の卵を飼料の上に置く。

所望の時間の後、卵および／または幼虫の死滅したものを％単位で求める。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は１個体の動物も死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物の活性が先行技術の化合物に優っている。

（実施例Ｄ）
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、１重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。

ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）が大量に発生しているワタの葉（ゴシピウムヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ））を所望の濃度の活性な化合物の調製物に浸漬することによって処理する。

所望の時間の後、死滅したものを％単位で求める。１００％はすべてのアブラムシが死滅したことを意味し、０％は１個体のアブラムシも死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が良好な活性を示す。

（実施例Ｅ）
限界濃度試験／根−浸透移行性作用
試験昆虫：ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）
溶媒： ３．５重量部のアセトン
乳化剤： １重量部のアクリルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、１重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

活性な化合物の調製物を感染したサボイキャベツ（ｓａｖｏｙ ｃａｂｂａｇｅ）植物体の土壌に注ぐ。このような方法で、活性な化合物を植物体の根によって土壌から取り込み、葉に輸送することができる。ここで、調製物中の活性な化合物の濃度は実質的には重要でなく、ｐｐｍ（ｍｇ／ｍｌ）で記載された、土壌の容積単位当たりの重量のみが問題となる。

根−浸透移行性作用を実証するために、評価は１０日後に死滅動物数を計数または概算することによって実施する。活性な化合物の根−浸透移行性作用は死滅率から導かれる。すべての試験動物が死滅した場合には１００％であり、生存している試験昆虫数が未処理対照のものと同一である場合には０％である。

活性な化合物、散布量および結果を以下の表に示す。

（実施例Ｆ）
限界濃度試験／根−浸透移行性作用
試験昆虫：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）
溶媒： ３．５重量部のアセトン
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、１重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

活性な化合物の調製物を感染したサボイキャベツ（ｓａｖｏｙ ｃａｂｂａｇｅ）植物体の土壌に注ぐ。このような方法で、活性な化合物を植物体の根によって土壌から取り込むことができ、葉に輸送することができる。ここで、調製物中の活性な化合物の濃度は実質的には重要でなく、ｐｐｍ（ｍｇ／ｍｌ）で記載された、土壌の容積単位当たりの重量のみが問題となる。

根−浸透移行性作用を実証するために、評価は１０日後に死滅動物数を計数または概算することによって実施する。活性な化合物の根−浸透移行性作用は死滅率から導かれる。すべての試験動物が死滅した場合には１００％であり、生存している試験昆虫数が未処理対照のものと同一である場合には０％である。

活性な化合物、散布量および結果を以下の表に示す。

（実施例Ｇ）
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアクリルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、１重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。

モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が大量に発生しているキャベツの葉（ブラシカオレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を所望の濃度の活性な化合物の調製物に浸漬することによって処理する。

所望の時間の後、死滅したものを％単位で求める。１００％はすべてのアブラムシが死滅したことを意味し、０％は１個体のアブラムシも死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が良好な活性を示す。

（実施例Ｈ）
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、１重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。

キャベツの葉（ブラシカオレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を、所望の濃度の活性な化合物の調製物に浸漬することによって処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（ファエドンコクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫を生息させる。

所望の時間の後、死滅したものを％単位で求める。１００％はすべてのビートル（ｂｅｅｔｌｅ）幼虫が死滅したことを意味し、０％は１個体のビートル幼虫も死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物の活性が先行技術の化合物のものに優っている。

（実施例Ｉ）
ベミシア（Ｂｅｍｉｓｉａ）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、１重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

ホワイトフライ（ｗｈｉｔｅ ｆｌｙ）（ベミシアタバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ））の卵、幼虫および蛹が感染したワタ植物体（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を所望の濃度の活性な化合物の調製物に浸漬する。

所望の時間の後、死滅したものを％単位で求める。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は１個体の動物も死滅しなかったことを意味する。

（実施例Ｊ）
スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、１重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。

キャベツの葉（ブラシカオレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を、所望の濃度の活性な化合物の調製物に浸漬することによって処理し、葉がまだ湿っている間にヨトウガの幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）のイモムシを生息させる。

所望の時間の後、死滅したものを％単位で求める。１００％はすべてのイモムシが死滅したことを意味し、０％は１個体のイモムシも死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が良好な活性を示す。

（実施例Ｋ）
限界濃度試験／根−浸透移行性作用
試験昆虫：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）
溶媒： ４重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、１重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

活性な化合物の調製物をまず土壌と混ぜ合わせる。ここで、調製物中の活性な化合物の濃度は実質的には重要でなく、ｐｐｍ（ｍｇ／ｍｌ）で記載された、土壌の容積単位当たりの活性な化合物の重量のみが問題となる。処理土壌を容量２５０ｍｌのポットにつめ、予め発芽させておいたソラマメをこれらのポットに植える。このような方法で、活性な化合物を植物体の根によって土壌から取り込むことができ、葉に輸送することができる。

根−浸透移行性作用を実証するために、７日後、植物体に前記の試験動物を生息させ、さらに７日後、死滅動物数を計数または概算することによって評価を実施する。活性な化合物の根−浸透移行性作用は死滅率から導かれる。すべての試験動物が死滅した場合には１００％であり、生存している試験昆虫数が未処理対照のものとまったく同一である場合には０％である。

活性な化合物、散布量および結果を以下の表に示す。

（実施例Ｌ）
ネコノミ／経口摂取を用いる試験
試験動物：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の成体
溶媒： ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
適した製剤を得るために、２０ｍｇの活性な化合物と１ｍｌのＤＭＳＯから活性な化合物の適した溶液を調製する。３ｍｌのウシクエン酸血にこの製剤の１５μｌを加え、攪拌する。

１０個体の食物を与えていない成体のノミ（ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、系統「ジョージ（Ｇｅｏｒｇｉ）」）をチャンバー（３．２ｃｍ径）に入れ、その上部と下部をガーゼで閉じる。底面をパラフィルムで覆った金属のシリンダをチャンバーの上に置く。シリンダは３ｍｌの血液／活性な化合物の製剤を含み、これをノミがパラフィン膜を通して摂取することができる。血液は３７℃に加温するが、ノミチャンバーの領域の温度は２５℃に調節する。対照は同容量のＤＭＳＯと混合し、化合物は加えない。測定は３連で実施する。

２８時間後、死亡率％（＝死亡したノミ）を求める。

２８時間以内にノミの少なくとも２５％死滅させる作用を及ぼす化合物を有効であると判断する。

（実施例Ｍ）
ハエ（イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ））を用いる試験
試験動物：成体イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、レイチュスワルド（Ｒｅｉｃｈｓｗａｌｄ）系統（ＯＰ、ＳＰ、カルバメート耐性）
溶媒： ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性な化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解し、さらに希釈した濃縮物は蒸留Ｈ_２Ｏで希釈することによって調製する。

２ｍｌのこの活性な化合物の調製物を、対応する寸法のペトリ皿に入れた濾紙ディスク（９．５ｃｍ径）にピペットで加える、濾紙ディスクが乾いた後、２５個体の試験動物をペトリ皿に移し、次いで、これに蓋をする。

１、３、５、２４および４８時間後、活性な化合物の調製物の活性を調べる。１００％はすべてのハエが死滅したことを意味し、０％は１個体のハエも死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物の活性が、先行技術の化合物のものに優っている。

（実施例Ｎ）
クロバエ幼虫試験／発達阻害作用
試験動物：ルシリアクプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）幼虫
溶媒： ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性な化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解し、さらに希釈した濃縮物は蒸留Ｈ_２Ｏで希釈することによって調製する。

ルシリアクプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）幼虫約２０匹を、約１ｃｍ^３の馬肉と０．５ｍｌの試験する活性な化合物の調製物とを入れた試験管に入れる。２４および４８時間後、活性な化合物の調製物の効力を調べる。試験管を、底部を砂で覆ったビーカー内に移す。さらに２日後、試験管を取り出し、蛹を計数する。

活性な化合物の調製物の効力は、未処理対照の１．５回の発達期間後に孵化したハエの数によって評価する。１００％は１個体のハエも孵化しなかったことを意味し、０％はすべてのハエが正常に孵化したことを意味する。

この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物の活性が先行技術の化合物のものに優っている。

Claims (5)

1. 次式（Ｉ）の化合物。
   

   

   ［式中、
   Ａは、各々が場合によってハロゲンで置換されたチアゾリルまたはピリジルを表し、
   Ｒ^１は水素またはメチルを表し、
   Ｈａｌは臭素または塩素を表し、
   ＸはＯＲ ^３ またはＮＲ^４Ｒ^５を表し、
   Ｙは水素、塩素、ＳＲ^６またはＮＲ^７Ｒ^８を表し、
   Ｚは塩素またはニトロを表し、
   Ｒ^２及びＲ^３は、場合によってＣ _１ 〜Ｃ _４ アルキル置換されたＣ _２ 〜Ｃ _３ アルキリデンジイル基を表し、
   Ｒ ^４ は、水素または直鎖あるいは分岐Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキルを表し、
   Ｒ^２およびＲ^５は、これらが結合している原子とともに、２個の窒素原子の他にはさらなるヘテロ原子を含まない、飽和５、６または７員環を表し、
   Ｒ ^６ は、直鎖または分岐Ｃ _１ 〜Ｃ _４ アルキルを表すか、Ｃ _１ 〜Ｃ _４ アルキル−置換フェニルを表し、
   Ｒ^７およびＲ^８は、互いに独立に、直鎖または分岐Ｃ _１ 〜Ｃ _４ アルキルまたはベンジルを表し、あるいは、
   Ｒ^７およびＲ^８は、これらが結合している窒素原子とともに、５、６もしくは７員環を表し、または酸素、硫黄、Ｎ−フェニル、Ｎ−クロロフェニル、Ｎ−ベンジルが割り込んでいてもよく、また場合によってメチルまたはエチルにより置換された７〜１１員の二環を表す］
2. 請求項１に記載の１種または複数の式（Ｉ）の化合物を含む、動物害虫を駆除するための組成物。
3. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を動物害虫に適用する工程を含む、動物害虫を駆除するための方法。
4. 請求項１に記載の１種または複数の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および界面活性剤から選択される物質と混合することを特徴とする、殺虫剤の調製方法。
5. Ａは以下のラジカルの一つを表し、
   

   

   Ｒ ^１ は水素を表し、
   Ｈａｌは塩素を表し、
   ＸはＮＲ ^４ Ｒ ^５ を表し、
   Ｙは塩素、ＳＲ ^６ またはＮＲ ^７ Ｒ ^８ を表し、
   Ｚは塩素を表し、
   Ｒ ^４ は水素を表し、
   Ｒ ^２ およびＲ ^５ は、これらが結合している原子とともに、２つの窒素原子に加えて更にヘテロ原子を含まない飽和５または６員環を表し、
   Ｒ ^６ は、直鎖または分岐Ｃ _１ 〜Ｃ _４ アルキルを表すか、メチル、エチル、イソプロピルまたはｔ−ブチル置換フェニルを表し、
   Ｒ ^７ およびＲ ^８ は、互いに独立に、直鎖または分岐Ｃ _１ 〜Ｃ _４ アルキルまたはベンジルを表し、あるいは、
   Ｒ ^７ およびＲ ^８ は、これらが結合している窒素原子とともに、５、６もしくは７員環を表し、または酸素、硫黄、Ｎ−フェニル、Ｎ−クロロフェニル、Ｎ−ベンジルが割り込んでいてもく、場合によってメチルにより置換された７〜１１員の二環を表す、
   請求項１に記載の化合物。