JP2005518348A - 動物害虫を駆除するためのハロゲン化ニトロブタジエン - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
Aは、各場合において、場合によって置換されたシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘタリールを表し、
R1は水素またはアルキルを表し、
R2は水素またはアルキルを表し、
ZはハロゲンまたはNO2を表し、
Halはハロゲンを表し、
XはOR3、SR3またはNR4R5を表し、
Yは水素、ハロゲン、OR6、SR6またはNR7R8を表し、
R3は、各場合において、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを表し、その各々は、1個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、または、各場合において、場合によって置換されたアリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルを表し、
R4およびR5は互いに独立に、水素を表し、各場合において、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルを表し、その各々は、1個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、または、各場合において、場合によって置換されたアリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルを表すか、
あるいは、
R4およびR5は、これらが結合している窒素原子とともに、1個または複数のへテロ原子が割り込んでいてもよく、場合によって置換された環を表し、
R6は、各場合において、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを表し、その各々は、1個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、または、各場合において、場合によって置換されたアリールまたはアリールアルキルを表し、
R7およびR8は互いに独立に、各場合において、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを表し、その各々は1個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、または、各場合において、場合によって置換されたアリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルを表すか、あるいは、
R7およびR8は、これらが結合している窒素原子とともに、1個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよい場合によって置換された環を表し、
R2およびR3は、これらが結合している原子とともに、1個または複数のへテロ原子が割り込んでいてもよい場合によって置換された環を形成し、あるいは
R2およびR5は、これらが結合している原子とともに、場合によって置換された1個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよい環を形成する]。
A、R1、D、B1およびZは前記で定義の通りであり、
Y2はOR6、SR6またはNR7R8を表し、
R6、R7およびR8は前記で定義の通りである]
式(Ia)の化合物を
[式中、Y1は塩素を表す]
式(IV)の化合物と反応させるとき得られる。
[式中、
Y2は前記で定義の通り]
R2およびR3は、場合によってC1〜C4−アルキル置換されたC2〜C4アルキリデンジイル基を表すことが好ましい。
R2およびR5はこれらが結合している原子とともに、2個の窒素原子の他にはさらなるヘテロ原子を含まない、場合によってC1〜C4−アルキル置換された飽和5、6または7員環を表すことが好ましい。
R2およびR3はC2〜C3−アルキリデンジイル基を表すことが特に好ましい。
R2およびR5は、それらが結合している原子とともに、2個の窒素原子の他にはさらなるヘテロ原子を含まない、飽和5、6または7員環を表すことが特に好ましい。
R2およびR5が、これらが結合している原子とともに、2個の窒素原子の他にはさらなるヘテロ原子を含まない、飽和5または6員環を表すことが極めて特に好ましい。
R2およびXはラジカル−CH2−CH2−S−を表す。
R2およびXはラジカル−CH2−CH2−NH−を表す。
R2およびXはラジカル−CH2−CH2−CH2−S−を表す。
R2およびXはラジカル−CH2−CH2−CH2−NH−を表す。
R7およびR8は、これらが結合している窒素原子とともに、酸素、硫黄またはN−R6が割り込んでいてもよい、5、6、または7員環を表す。
例えば、アンモニウム塩およびカオリン、粘土、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉末天然鉱物、および粉末合成鉱物、例えば、高分散シリカ、アルミナおよび珪酸塩があり;顆粒剤に適した固体担体としては:例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石などの砕いて、分画した天然岩およびまた、無機および有機ミールの合成顆粒、およびおがくず、ココナツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの柄などの有機物質の顆粒があり;適した乳化剤および/または発泡剤としては:例えば、非イオン性およびアニオン系乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートおよびまたタンパク質加水分解物があり;適した分散剤としては:例えば、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルホス(ampropylfos)、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジン−S、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
カルシウムポリスルフィド(calcium polysulphide)、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)−M、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモール(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、ファーバム、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメトベル(flumetover)、フルロミド(fluromide)、フルキノコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フォセチル−ナトリウム(fosetyl−sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジンアルベシレート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジントリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン、イソバレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、銅製剤、例えば:水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー液、
マンコッパー(mancopper)、マンドゼブ、マネブ(maneb)、メフェリムゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メツルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal−isoproyl)、ニュアリモール(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリン酸、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン、フォスジフェン(phosdiphen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピマリシン、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、
キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)(PCNB)、
硫黄および硫黄製剤、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclacis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル、トリフルアニド(tolyfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、
ユニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシン(validamycin)A、ビンクロゾリン、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリラミド(zarilamide)、ジネブ、ジラムおよびまた、
ダガー(Dagger)G、
OK−8705、
OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
1−イソプロピル{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)エチル]アミノ]カルボニル]プロピル}カルバメート、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチルクロロプロパンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアネート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル)−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタンアミン、
8−ヒドロキシキノリンスルフェート、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボキシリックヒドラジド
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル]−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、
エチル[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノアセテート、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、
メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニネート、
メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニネート、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミダミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、
O−メチルS−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン−3’−オン、
4−[3,4−ジメトキシフェニル−3−(4−フルオロフェニル)−アクリロイル]−モルホリン。
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅製剤。
アバメクチン(abamectin)、アセフェート、アセタミプリド(acetamiprid)、アクリナトリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、α−シペルメトリン(cypermethrin)、アルファメトリン(alphamethrin)、アミトラズ、アベルメクチン(avermectin)、AZ 60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスA、アジンホスM、アゾシクロチン(azocyclotin)、
乳化病菌(Bacillus popilliae)、バチルススファエリクス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バキュロウイルス、ボーベリアバシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリアテネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベタシフルトリン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、BPMC、ブロモホス(bromophos)A、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオホス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサホス(cadusafos)、カルバリル、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスM、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シスレスメトリン(cis−resmethrin)、シスペルメトリン(cispermethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメトリン(deltamethrin)、デメトンM、デメトンS、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル(dicofol)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメントエート、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エムペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモプフトラ(Entomopfthora)種、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン、エトプロホス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimfos)、
フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェノブタティンオキシド(fenobutatin oxide)、フェニトロチオン、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバレラート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルメトリン(flumethrin)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furatiocarb)、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イサゾホス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム(mecarbam)、メタアルデヒド、メタミドホス(methamidophos)、メタリジウムアニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウムフラボボリデ(Metharhizium flavovoride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、モノクロトホス、
ネールド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン(oxydemethon)M、
ペシロミセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA、パラチオンM、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、ホレート、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス(pirimiphos)A、ピリミホスM、プロフェンホス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパルギット(propargite)、プロポクサー、プロチオホス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、除虫菊、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
キナルホス(quinalphos)、
リバビリン、
サリチオン(salithion)、セブホス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スルホテップ(sulfotep)、スルプロホス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス、テミビンホス(temivinphos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、シータ−シペルメトリン(thera−cypermethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリホス(thiatriphos)、シュウ酸水素チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリンジエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(triclophenidine)、トリクロルホン、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、バーティシリウムレカニ(Verticillium lecanii)、
YI 5302、
ゼータ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロホス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
3−メチルフェニルプロピルカルバメート、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バチルスチューリンゲンシス株EG−2348、
2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジン安息香酸、
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルブタノエート、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
エチル[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトログアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−プロポキシ]−ベンゼン。
ヒロトルペスバジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルスピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウムプンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウムルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウムペルチネックス(Dendrobium pertinex)、マツザイバンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウムカルピニ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、リクツスプラニコリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツスプベスセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロンアエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンセスルジコリス(Minthes rugicollis)、キクイムシ(Xyleborus)種、トリプトデンドロン(Tryptodendron)種、アパテモナチュス(Apate monachus)、ボストリチュスカプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリチュスブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon)種およびチビタケナガシンクイ(Dinoderus minutus)。
コルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルスギガスタイグヌス(Urocerus gigas taignus)およびウロセルスオーグー(Urocerus augur)。
カロテルメスフラビコリス(Kalotermes flavicollis)、ニインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメスインジドラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメスフラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメスサントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメスルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメスダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシスネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)。
およびまた殺真菌薬、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド(dichlorfluanid)、トリフルアニド、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オンおよび4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンがある。
などの殺藻剤、
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロロフルアニド、フルオルフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリフルアニド、およびアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピオコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾール
などの殺真菌薬、
フェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド(niclosamid)、チオジカルブおよびトリメタカルブ
などの軟体動物駆除剤、
または4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール 1−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド
などの従来の防汚活性化合物。
(実施例(I−1))
6.84g(8.1mmol)の、N−(6−クロロピリジン−3−イルメチル)エチレン−1,2−ジアミンの22%濃度の水溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて約3gに濃縮し、20mlのMeOHを用いて50mlのフラスコに移し、−40℃に冷却した。次いで、この混合物に、3分間かけて、10mlのMeOHに溶かした1g(3.7mmol)の2−ニトロペンタクロロ−1,3−ブタジエンの溶液を滴下し、次いで、これを−40℃で1時間、および室温で1時間攪拌した。吸引して得られた沈殿を濾別し、水(3×10ml)およびジエチルエーテル(3×10ml)で洗浄し、減圧下で乾燥させた。これによって、0.42g(30%)の2−クロロ−5−[2−(2,3,3−トリクロロ−1−ニトロアリリデン)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジンが得られた。
室温で、10g(12mmol)の、N−(6−クロロピリジン−3−イルメチル)エチレン−1,2−ジアミンの22%濃度の水溶液を、30mlのメタノール中、1.08g(3mmol)の1−(4−メチルフェニルチオ)−2−ニトロ−1,3,4,4−テトラクロロブタ−1,3−ジエンの懸濁液に加え、この混合物を室温で1日攪拌した。得られた1,1−ビス−(4−メチルフェニルチオ)−2−ニトロ−3,4,4−トリクロロブタ−1,3−ジエン沈殿を濾別し、水および冷メタノール(2×3ml)で洗浄し、減圧下で乾燥させた。収量は0.27g(20%)であった。0℃で、合わせた濾液を濃HClで中和し、攪拌しながら50mlの水と混合した。吸引して沈殿を濾別し、水およびエーテル(3×5ml)で洗浄し、メタノールから再結晶化させた。これによって、0.13g(15%)の2−クロロ−5−[2,3,3−トリクロロ−1−ニトロアリリデン)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジンが得られた。
室温で、20mlのメタノール(MeOH)中、0.5g(1.3mmol)の2−クロロ−5−[2−(2,3,3−トリクロロ−1−ニトロアリリデン)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン(実施例(I−1)の化合物)の懸濁液に、5mlのMeOHに溶かした0.35g(4mmol)のモルホリンの溶液を滴下し、得られた混合物を室温で3時間および40〜45℃で3時間攪拌した。10℃に冷却した後、過剰のモルホリンを5%HClを用いて中和し(pH6〜7まで)、次いで、攪拌しながら70mlの水を加え、吸引で得られた沈殿を濾別し、水で十分に洗浄し、まず、ガラスフリット上で、次いで減圧下で乾燥させた。これによって、0.34g(60%)の2−クロロ−5−[2−(2−モルホリニル−3,3−ジクロロ−1−ニトロ−アリリデン)−イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジンが得られた。
0℃で、15mlのメタノール中、0.5g(1.3mmol)の2−クロロ−5−[2−(2,3,3−トリクロロ−1−ニトロアリリデン)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン(実施例(I−1)の化合物)および0.17g(1.4mmol)の4−メチルチオフェノールの懸濁液に、5mlのメタノールに溶かした0.08g(1.5mmol)のナトリウムメトキシドの溶液を加え、この混合物を室温で2時間および35℃で10時間攪拌した。50℃に冷却した後、濃HClを3滴加えた。次いで、この反応混合物を50mlの氷水に入れた。得られた沈殿を吸引して濾別し、メタノール(3×7ml)、石油エーテル(3×7ml)および最後に水で洗浄した。これによって、0.31g(50%)の2−クロロ−5−[2−(2−(p−トリルチオ)−3,3−ジクロロ−1−ニトロアリリデン)−イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジンが得られた。
100gの75%濃度の水を含有するベンゾイルペルオキシドを0.5lの1,2−ジクロロエチレン(異性体の混合物、約1:1、d20=1.27g/ml)に溶解し、有機相を分離し、CaCl2で乾燥させ、最後に、2lフラスコに移す。さらに1.2lの1,2−ジクロロエチレン、ならびに3〜5個の沸石を加え、この混合物を還流下で30日間(約10時間/日)加熱する。(毎日フラスコに3〜4個の新しい沸石を加えて、確実に混合物を均一に沸騰させることが極めて重要である。還流冷却器のガス出口を通じてCO2の発生をモニターすることが推奨される。)反応の間、反応混合物の沸点は10〜15℃上昇する。反応を終えた時点で、未反応の1,2−ジクロロエチレン(約1l)をウォーターポンプ真空下で除去し、残存する反応混合物をオイルポンプ真空下で蒸留する。
40〜45℃で、300gの1,3,4,4−テトラクロロ−1−ブテンに90mlの臭素を3時間かけて滴下し(マグネチックスターラー、100Wバルブでの照射)、この混合物をこの温度でさらに8時間攪拌する。反応が終了した時点で(TLC)、攪拌しながら、冷反応混合物に100mlの5%濃度のNa2S2O3溶液を加え、この混合物を1時間攪拌し、有機相(1,2−ジブロモ−1,3,4,4−テトラクロロブタン、約500g)を分離し、水で洗浄し、さらに精製せずにデヒドロハロゲン化に用いる。
10〜15℃で、500gの1,2,−ジブロモ−1,3,4,4−テトラクロロブタンに173gのKOHと20gのTEBAの300ml水溶液を、攪拌しながら2時間かけて滴下し、室温で攪拌をさらに6時間続け、この反応混合物を濃HClで中和し、生成物をクロロホルムで抽出し、CaCl2で乾燥させ、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、残存する混合物をオイルポンプ真空下で蒸留する。これによって、237gの1−ブロモ−1,4,4−トリクロロ−1,3,−ブタジエン(E:Z=1:4)が得られる。収率71%。
400mlの65%濃度のHNO3および120mlの濃H3PO4から硝化酸を調製し、すり合わせ接合攪拌器、還流冷却器および滴下漏斗を取り付けた1lの二口フラスコに入れ、攪拌しながら、100〜105℃に加熱する(油浴温度は115℃を超えてはならない)。次いで、硝化酸に230gの1−ブロモ−1,4,4−トリクロロ−1,3−ブタジエンを2時間かけて滴下し、得られた混合物を110〜115℃の油浴温度でさらに1時間攪拌する。室温に冷却した後、有機層を分離し、水層を石油エーテル(2×100ml)で抽出し、合わせた有機相を水で洗浄し、CaCl2を用いて乾燥させる。この混合物を濾紙を通して濾過し、攪拌しながら−10〜−15℃に冷却し、得られた沈殿を吸引濾別し、石油エーテルで洗浄する。これによって、43gのZ−1,3−ジニトロ−1,4,4−トリクロロ−1,3−ブタジエン(融点70〜71℃)が得られる。収率18%。
Z,E−4−ブロモ−2−ニトロ−1,1,3,4−テトラクロロ−1,3−ブタジエン
分離漏斗中で、100gの75%濃度の水を含有するベンゾイルペルオキシドを0.5lのトリクロロエチレン(d4 20=1.46g/ml)に溶解し、有機相を分離し、CaCl2で乾燥させ、次いで、2lのフラスコに移す。さらに1.2lのトリクロロエチレンおよび3〜4個の沸石を加え、この混合物を還流下で12日間(約10時間/日)加熱する。(毎日フラスコに3〜4個の新しい沸石を加えて、確実に混合物を均一に沸騰させることが極めて重要である。還流冷却器のガス出口を通じてCO2の発生をモニターすることが推奨される。)反応の間、反応混合物の沸点は86℃(純粋なトリクロロエチレン)から97〜105℃に上昇する。反応を終えた時点で、未反応のトリクロロエチレン(約1l)をウォーターポンプ真空下で除去し、残存する反応混合物をオイルポンプ真空下で蒸留する。これによって、約0.87kg(約0.52l、d20=1.67g/ml)の1,1,3,3,4,4−ヘキサクロロ−1−ブテン(沸点73〜75℃/1mmHg)が得られる。収率(変換されたトリクロロエチレンを基に)85%。
反応温度が60℃を超えないように、200mlのエタノールに溶かした263gの1,1,3,3,4,4−ヘキサクロロ−1−ブテンの溶液に67gのZn粉末を2時間かけて加え、55〜60℃で攪拌をさらに5時間続け、この反応混合物を室温に冷却し、イオン強度1%のHCl500mlを攪拌しながら加え、この混合物をクロロホルムで抽出し、抽出物をCaCl2で乾燥させ、オイルポンプ真空下で蒸留する。これによって、173gのZ,E−1,1,3,4−テトラクロロ−1,3−ブタジエン(沸点68〜69℃/1mmHg)が得られる。収率90%。
45〜50℃で、96gの1,1,3,4−テトラクロロ−1,3−ブタジエンに26mlの臭素を1時間かけて滴下し(マグネチックスターラー、100Wバルブでの照射)、この混合物をこの温度でさらに12時間攪拌する。反応が終了した時点で(TLC)、攪拌しながら、冷反応混合物に40mlの5%濃度のNa2S2O3溶液を加え、この混合物を1時間攪拌し、有機相(3,4−ジブロモ−1,1,3,4−テトラクロロ−1−ブタン、約167g)を分離し、水で洗浄し、さらに精製することはなくデヒドロ臭素化に用いる。
10〜15℃で、35.2gの3,4−ジブロモ−1,1,3,4−テトラクロロ−1−ブテンに5.8gのKOHと0.5gのTEBAの30ml水溶液を、攪拌しながら1時間かけて滴下し、攪拌を室温でさらに12時間および40〜45℃で4時間続け、この反応混合物を濃HClで中和し、生成物をクロロホルムで抽出し、CaCl2で乾燥させ、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、残存する混合物をオイルポンプ真空下で蒸留する。これによって、20.2gのZ,E−1−ブロモ−1,2,4,4−トリクロロ−1,3,−ブタジエンが得られる。収率75%。
200mlの65%濃度のHNO3および65mlの98%濃度のH2SO4から硝化酸を調製し、すり合わせ接合攪拌器、還流冷却器および滴下漏斗を取り付けた0.5lの二口フラスコに入れ、攪拌しながら、95〜100℃に加熱する(油浴温度は110℃を超えてはならない)。次いで、硝化酸に136gのZ,E−1−ブロモ−1,2,4,4−トリクロロ−1,3−ブタジエンを2時間かけて滴下し、得られた混合物を100〜105℃の油浴温度でさらに3時間攪拌する。室温に冷却した後、有機層を分離し、水相をクロロホルムで抽出し、合わせた有機相を水、5%濃度のNaHCO3溶液、再度水で洗浄し、CaCl2を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留する。ブロモジクロロアクロレインが第1画分として蒸留される(総量の約4〜8%)。主画分は71gのZ,E−4−ブロモ−2−ニトロ−1,1,3,4−テトラクロロ−1,3−ブタジエンを含む。収率45%。
室温で、20mlのエーテルに溶かした10.00g(36.9mmol)の2−ニトロペンタクロロ−1,3−ブタジエンの溶液に4.72g(38mmol)の4−メチルチオフェノールを加え、この混合物を20時間攪拌する。次いで、減圧下でエーテルを除去し、20mlのメタノールを加えた後に形成される結晶スラリーを濾別し、冷MeOH(2×10ml)で洗浄し、減圧下で乾燥させる。収量9.9g(75%)、Rf=0.72(Et2O:石油エーテル=1:3)、融点110〜111℃。
0℃で、50mlのエタノールに溶かした10.00g(36.9mmol)の2−ニトロペンタクロロ−1,3−ブタジエンと9.3g(75mmol)の4−メチルチオフェノールの溶液に、10mlのエタノールに溶かした5.05g(75mmol)のナトリウムエトキシドを10分間かけて滴下する。0℃で2時間攪拌した後、沈殿を濾別し、水および冷メタノール(2×20ml)で洗浄し、減圧下で乾燥させる。収量14.5g(88%)、Rf=0.68(Et2O:石油エーテル=1:3)、融点117〜118℃。
(実施例A)
ミズス(Myzus)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、1重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
ファエドン(Phaedon)幼虫試験
溶媒: 3重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、1重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。
プルテラ(Plutella)試験
溶媒:100重量部のアセトン
1900重量部のメタノール
活性な化合物の適した調製物を得るために、1重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒と混合し、濃縮物をメタノールで所望の濃度に希釈する。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、1重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。
限界濃度試験/根−浸透移行性作用
試験昆虫:ワタアブラムシ(Aphis gossypii)
溶媒: 3.5重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアクリルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、1重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
限界濃度試験/根−浸透移行性作用
試験昆虫:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)
溶媒: 3.5重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、1重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
ミズス(Myzus)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアクリルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、1重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。
ファエドン(Phaedon)幼虫試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、1重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。
ベミシア(Bemisia)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、1重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
スポドプテラフルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、1重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。
限界濃度試験/根−浸透移行性作用
試験昆虫:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)
溶媒: 4重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の適した調製物を得るために、1重量部の活性な化合物を、記載した量の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
ネコノミ/経口摂取を用いる試験
試験動物:ネコノミ(Ctenocephalides felis)の成体
溶媒: ジメチルスルホキシド(DMSO)
適した製剤を得るために、20mgの活性な化合物と1mlのDMSOから活性な化合物の適した溶液を調製する。3mlのウシクエン酸血にこの製剤の15μlを加え、攪拌する。
ハエ(イエバエ(Musca domestica))を用いる試験
試験動物:成体イエバエ(Musca domestica)、レイチュスワルド(Reichswald)系統(OP、SP、カルバメート耐性)
溶媒: ジメチルスルホキシド
20mgの活性な化合物を1mlのジメチルスルホキシドに溶解し、さらに希釈した濃縮物は蒸留H2Oで希釈することによって調製する。
クロバエ幼虫試験/発達阻害作用
試験動物:ルシリアクプリナ(Lucilia cuprina)幼虫
溶媒: ジメチルスルホキシド
20mgの活性な化合物を1mlのジメチルスルホキシドに溶解し、さらに希釈した濃縮物は蒸留H2Oで希釈することによって調製する。
Claims (4)
- 次式(I)の化合物。
Aは、各場合において、場合によって置換されたシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘタリールを表し、
R1は水素またはアルキルを表し、
R2は水素またはアルキルを表し、
ZはハロゲンまたはNO2を表し、
Halはハロゲンを表し、
XはOR3、SR3またはNR4R5を表し、
Yは水素、ハロゲン、OR6、SR6またはNR7R8を表し、
R3は、各場合において、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを表し、その各々は、1個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、または、各場合において、場合によって置換されたアリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルを表し、
R4およびR5は互いに独立に、水素を表し、各場合において、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルを表し、その各々は、1個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、または、各場合において、場合によって置換されたアリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルを表すか、
あるいは、
R4およびR5は、これらが結合している窒素原子とともに、1個または複数のへテロ原子が割り込んでいてもよい場合によって置換された環を表し、
R6は、各場合において、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを表し、その各々は、1個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、または、各場合において、場合によって置換されたアリールまたはアリールアルキルを表し、
R7およびR8は互いに独立に、各場合において、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを表し、その各々は1個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよく、または、各場合において、場合によって置換されたアリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルを表し、あるいは、
R7およびR8は、これらが結合している窒素原子とともに、1個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよい場合によって置換された環を表し、
R2およびR3は、これらが結合している原子とともに、1個または複数のへテロ原子が割り込んでいてもよく、場合によって置換された環を形成し、あるいは
R2およびR5は、これらが結合している原子とともに、1個または複数のヘテロ原子が割り込んでいてもよい場合によって置換された環を形成する] - 請求項1に記載の1種または複数の式(I)の化合物を含む、動物害虫を駆除するための組成物。
- 動物害虫を駆除するための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の1種または複数の式(I)の化合物を、増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫剤の調製方法。
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