JPH0616636A - ６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類の製造方法 - Google Patents
６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類の製造方法Info
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- JPH0616636A JPH0616636A JP4211947A JP21194792A JPH0616636A JP H0616636 A JPH0616636 A JP H0616636A JP 4211947 A JP4211947 A JP 4211947A JP 21194792 A JP21194792 A JP 21194792A JP H0616636 A JPH0616636 A JP H0616636A
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- pyridylmethylamines
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は農薬、医薬等の中間原料として有用
な６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類の製造方法
を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中Ｒはアミノ基で置換されてもよい低級アルキル基
である）で表される６−クロロ−３−ピリジルメチリデ
ンアミン類を還元して一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中Ｒは前述のとおりである）で表される６−クロロ
−３−ピリジルメチルアミン類を製造する方法におい
て、還元剤として水素ガスを用い白金触媒の存在下溶媒
中で還元反応を行う。
な６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類の製造方法
を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中Ｒはアミノ基で置換されてもよい低級アルキル基
である）で表される６−クロロ−３−ピリジルメチリデ
ンアミン類を還元して一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中Ｒは前述のとおりである）で表される６−クロロ
−３−ピリジルメチルアミン類を製造する方法におい
て、還元剤として水素ガスを用い白金触媒の存在下溶媒
中で還元反応を行う。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は農薬、医薬等の中間原料
として有用な６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類
の製造方法に関する。
として有用な６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開昭６０−２１８３８６号公報８頁右
下段又は９頁左上段或は特開平２−１７１号公報２５頁
左下段には６−クロロ−３−ピリジルメチリデンアミン
類を６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類に還元す
る方法が記載されており、そこでは還元剤としてナトリ
ウムボロハイドライド又はリチウムアルミニウムハイド
ライドが使用されているが、これら還元剤は実験室規模
の試薬としては有効であるものの還元剤について安価で
大量使用を要する工業的実施には適当でない。
下段又は９頁左上段或は特開平２−１７１号公報２５頁
左下段には６−クロロ−３−ピリジルメチリデンアミン
類を６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類に還元す
る方法が記載されており、そこでは還元剤としてナトリ
ウムボロハイドライド又はリチウムアルミニウムハイド
ライドが使用されているが、これら還元剤は実験室規模
の試薬としては有効であるものの還元剤について安価で
大量使用を要する工業的実施には適当でない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前述の６−クロロ−３
−ピリジルメチリデンアミン類を目的物６−クロロ−３
−ピリジルメチルアミン類に還元する方法において、工
業的実施上一般的に使用される還元反応を用いると、目
的物の化学構造中、ピリジン核内の塩素原子が脱離した
り、メチレンアミン部分の窒素原子に対しアルキル基が
２ケ結合したり或は前述の窒素原子に対しピリジルメチ
ル基が２ケ結合したりする副反応が生じ目的物の収率が
低下する欠点がある。従って前述の副反応をできるだけ
抑制して目的物を高い収率で製造する方法が求められて
いる。
−ピリジルメチリデンアミン類を目的物６−クロロ−３
−ピリジルメチルアミン類に還元する方法において、工
業的実施上一般的に使用される還元反応を用いると、目
的物の化学構造中、ピリジン核内の塩素原子が脱離した
り、メチレンアミン部分の窒素原子に対しアルキル基が
２ケ結合したり或は前述の窒素原子に対しピリジルメチ
ル基が２ケ結合したりする副反応が生じ目的物の収率が
低下する欠点がある。従って前述の副反応をできるだけ
抑制して目的物を高い収率で製造する方法が求められて
いる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は前述の６−ク
ロロ−３−ピリジルメチリデンアミン類を目的物６−ク
ロロ−３−ピリジルメチルアミン類に還元する方法にお
いて特定の還元反応を用いると、前述の副反応を抑制し
て目的物を高い収率で製造できることを見出し、本発明
を提案するに至った。即ち本発明は一般式（Ｉ）
ロロ−３−ピリジルメチリデンアミン類を目的物６−ク
ロロ−３−ピリジルメチルアミン類に還元する方法にお
いて特定の還元反応を用いると、前述の副反応を抑制し
て目的物を高い収率で製造できることを見出し、本発明
を提案するに至った。即ち本発明は一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中Ｒはアミノ基で置換されてもよい低
級アルキル基である）で表される６−クロロ−３−ピリ
ジルメチリデンアミン類を還元して一般式（ＩＩ）
級アルキル基である）で表される６−クロロ−３−ピリ
ジルメチリデンアミン類を還元して一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中Ｒは前述のとおりである）で表され
る６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類を製造する
方法において、還元剤として水素ガスを用い白金触媒の
存在下溶媒中で還元反応を行うことを特徴とする６−ク
ロロ−３−ピリジルメチルアミン類の製造方法である。
る６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類を製造する
方法において、還元剤として水素ガスを用い白金触媒の
存在下溶媒中で還元反応を行うことを特徴とする６−ク
ロロ−３−ピリジルメチルアミン類の製造方法である。
【０００９】前記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）中Ｒが規定
するアミノ基で置換されてもよい低級アルキル基として
はメチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−又
はｉｓｏ−ブチルなどのＣ１〜Ｃ４アルキル基或はアミ
ノメチル、アミノエチルなどのアミノ基で置換されたＣ
１〜Ｃ４アルキル基が挙げられるが、なかでもメチル、
エチル又はアミノエチルが望ましい。
するアミノ基で置換されてもよい低級アルキル基として
はメチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−又
はｉｓｏ−ブチルなどのＣ１〜Ｃ４アルキル基或はアミ
ノメチル、アミノエチルなどのアミノ基で置換されたＣ
１〜Ｃ４アルキル基が挙げられるが、なかでもメチル、
エチル又はアミノエチルが望ましい。
【００１０】また前記溶媒としては水：メタノール、エ
タノールなどのアルコール類；酢酸、プロピオン酸など
の有機酸：アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニ
トリル類：ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素類：酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類
などが挙げられるが、水、アルコール類、エステル類が
望ましく、なかでもエタノールがより望ましい。
タノールなどのアルコール類；酢酸、プロピオン酸など
の有機酸：アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニ
トリル類：ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素類：酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類
などが挙げられるが、水、アルコール類、エステル類が
望ましく、なかでもエタノールがより望ましい。
【００１１】本発明は白金触媒の存在下６−クロロ−３
−ピリジルメチリデンアミン類と水素ガスとを溶媒中で
密閉反応器内で還元反応を行うが、通常６−クロロ−３
−ピリジルメチリデンアミン類を溶媒に溶解させた溶液
を密閉反応器内に入れ、そこへ白金触媒を添加した後水
素ガスを圧入し撹拌しながら加温して還元反応を行う。
白金触媒としては有機化合物の還元反応で通常使用され
るものが挙げられ、例えばカーボン粉末に所定量の白金
触媒を担持させたもの或は予めその触媒活性を調整した
ものが使用される。
−ピリジルメチリデンアミン類と水素ガスとを溶媒中で
密閉反応器内で還元反応を行うが、通常６−クロロ−３
−ピリジルメチリデンアミン類を溶媒に溶解させた溶液
を密閉反応器内に入れ、そこへ白金触媒を添加した後水
素ガスを圧入し撹拌しながら加温して還元反応を行う。
白金触媒としては有機化合物の還元反応で通常使用され
るものが挙げられ、例えばカーボン粉末に所定量の白金
触媒を担持させたもの或は予めその触媒活性を調整した
ものが使用される。
【００１２】また本発明の還元反応における原料、触媒
及び溶媒の使用量はそれらの種類、反応器の種類、反応
条件などの相違により異なり一概に規定できないが、普
通６−クロロ−３−ピリジルメチリデンアミン類１モル
に対し白金触媒は白金として０．０００５〜０．０１モ
ル、望ましくは０．００１〜０．００５モル、溶媒は
０．５〜２０重量部、望ましくは１〜１０重量部使用さ
れ、水素ガスは密閉反応器内に１〜５０気圧、望ましく
は３〜２０気圧に圧入される。還元反応についてもその
反応条件は同様に一概に規定できないが、反応温度０〜
１００℃、望ましくは２０〜６０℃、反応時間０．５〜
２４時間、望ましくは１〜６時間であり、反応の進行に
伴ない反応器内の水素ガスの圧力は低下する。かくして
本発明の還元反応においては目的物の６−クロロ−３−
ピリジルメチルアミン類が良好に生成し、脱塩素化、ジ
アルキル化、ピリジルメチルの二量化などの前述の副反
応も殆んど生成しない。
及び溶媒の使用量はそれらの種類、反応器の種類、反応
条件などの相違により異なり一概に規定できないが、普
通６−クロロ−３−ピリジルメチリデンアミン類１モル
に対し白金触媒は白金として０．０００５〜０．０１モ
ル、望ましくは０．００１〜０．００５モル、溶媒は
０．５〜２０重量部、望ましくは１〜１０重量部使用さ
れ、水素ガスは密閉反応器内に１〜５０気圧、望ましく
は３〜２０気圧に圧入される。還元反応についてもその
反応条件は同様に一概に規定できないが、反応温度０〜
１００℃、望ましくは２０〜６０℃、反応時間０．５〜
２４時間、望ましくは１〜６時間であり、反応の進行に
伴ない反応器内の水素ガスの圧力は低下する。かくして
本発明の還元反応においては目的物の６−クロロ−３−
ピリジルメチルアミン類が良好に生成し、脱塩素化、ジ
アルキル化、ピリジルメチルの二量化などの前述の副反
応も殆んど生成しない。
【００１３】さらに本発明方法では白金触媒の存在下６
−クロロピリジン−３−アルデヒドとアミン類と水素ガ
スとを溶媒中で密閉反応器内で直接反応させて目的物の
６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類を生成する方
法も含まれる。この方法では反応途中に６−クロロ−３
−ピリジルメチリデンアミン類が生成し、これが目的物
に還元される。この方法でも触媒、溶媒の種類及びそれ
ら使用量は前述の６−クロロ−３−ピリジルメチリデン
アミン類の還元反応の場合と同様であり、このものを一
旦反応系外に取出す必要もないので、反応操作上簡便で
ある。
−クロロピリジン−３−アルデヒドとアミン類と水素ガ
スとを溶媒中で密閉反応器内で直接反応させて目的物の
６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類を生成する方
法も含まれる。この方法では反応途中に６−クロロ−３
−ピリジルメチリデンアミン類が生成し、これが目的物
に還元される。この方法でも触媒、溶媒の種類及びそれ
ら使用量は前述の６−クロロ−３−ピリジルメチリデン
アミン類の還元反応の場合と同様であり、このものを一
旦反応系外に取出す必要もないので、反応操作上簡便で
ある。
【００１４】本発明方法における反応生成物は通常行わ
れる精製、分離操作に準じて処理することができ、例え
ば反応終了後反応液から触媒を濾別し、溶媒を蒸留によ
り除去し、必要ならば適切な後処理を施して目的の６−
クロロ−３−ピリジルメチルアミン類を収率９０％以上
で取得することができる。次に本発明に係る実施例を記
載する。
れる精製、分離操作に準じて処理することができ、例え
ば反応終了後反応液から触媒を濾別し、溶媒を蒸留によ
り除去し、必要ならば適切な後処理を施して目的の６−
クロロ−３−ピリジルメチルアミン類を収率９０％以上
で取得することができる。次に本発明に係る実施例を記
載する。
【００１５】
実施例１ Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチリデン）−Ｎ−エ
チルアミン８．０ｇをエタノール１００ｍｌに溶解しオ
ートクレーブに入れた。そこへ２％白金／カーボン粉末
触媒（水分６０．５９％：エヌ・イーケムキャット社
製）１．０ｇを加え水素ガスを６．０気圧に圧入し、５
０℃に加温して反応液の撹拌を開始した。４〜５時間後
水素圧が４．２〜４．４気圧に低下したところで反応を
中止し、反応生成液を放冷して触媒を濾別し、反応生成
液からエタノールを留去して粘調なオイル７．３ｇを得
た。反応生成液のガスクロマトグラフィーによる分析で
は下記の組成を示した。 組成：Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミン ９４．３％ Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチリデン）−Ｎ−エチルアミン １．６％ Ｎ−（３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミン １．９％ Ｎ，Ｎ−ビス（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミン ０．４％ 尚、実施例１において、Ｎ−（６−クロロ，３−ピリジ
ルメチリデン）−Ｎ−エチルアミン８．０ｇに代えて、
Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチリデン）−Ｎ−エ
チレンジアミン１２ｇを使用したほかは、前記実施例１
と同様に処理して、目的のＮ−（６−クロロ−３−ピリ
ジルメチル）−Ｎ−エチレンジアミンの生成を確認し
た。
チルアミン８．０ｇをエタノール１００ｍｌに溶解しオ
ートクレーブに入れた。そこへ２％白金／カーボン粉末
触媒（水分６０．５９％：エヌ・イーケムキャット社
製）１．０ｇを加え水素ガスを６．０気圧に圧入し、５
０℃に加温して反応液の撹拌を開始した。４〜５時間後
水素圧が４．２〜４．４気圧に低下したところで反応を
中止し、反応生成液を放冷して触媒を濾別し、反応生成
液からエタノールを留去して粘調なオイル７．３ｇを得
た。反応生成液のガスクロマトグラフィーによる分析で
は下記の組成を示した。 組成：Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミン ９４．３％ Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチリデン）−Ｎ−エチルアミン １．６％ Ｎ−（３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミン １．９％ Ｎ，Ｎ−ビス（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミン ０．４％ 尚、実施例１において、Ｎ−（６−クロロ，３−ピリジ
ルメチリデン）−Ｎ−エチルアミン８．０ｇに代えて、
Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチリデン）−Ｎ−エ
チレンジアミン１２ｇを使用したほかは、前記実施例１
と同様に処理して、目的のＮ−（６−クロロ−３−ピリ
ジルメチル）−Ｎ−エチレンジアミンの生成を確認し
た。
【００１６】実施例２ ６−クロロピリジン−３−アルデヒド７．１ｇをエタノ
ール１００ｍｌに溶解しオートクレーブに入れた。そこ
へ７０％エチルアミン水溶液３．９ｇ及び２％白金／カ
ーボン粉末触媒（水分５４．１９％：エヌ・イーケムキ
ャット社製）０．８７ｇを加え水素ガスを６．０気圧に
圧入し、５０℃に加温して反応液の撹拌を開始した。５
〜６時間後水素圧が４．４〜４．６気圧に低下したとこ
ろで反応を中止し、反応生成液を放冷して触媒を濾別
し、反応生成液からエタノールを留去して粘調なオイル
７．６ｇを得た。反応生成液のガスクロマトグラフィー
による分析では下記の組成を示した。 組成：Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミン ９３．２％ Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチリデン）−Ｎ−エチルアミン ３．４％ Ｎ−（３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミン １．９％ Ｎ，Ｎ−ビス（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミン ０．６％
ール１００ｍｌに溶解しオートクレーブに入れた。そこ
へ７０％エチルアミン水溶液３．９ｇ及び２％白金／カ
ーボン粉末触媒（水分５４．１９％：エヌ・イーケムキ
ャット社製）０．８７ｇを加え水素ガスを６．０気圧に
圧入し、５０℃に加温して反応液の撹拌を開始した。５
〜６時間後水素圧が４．４〜４．６気圧に低下したとこ
ろで反応を中止し、反応生成液を放冷して触媒を濾別
し、反応生成液からエタノールを留去して粘調なオイル
７．６ｇを得た。反応生成液のガスクロマトグラフィー
による分析では下記の組成を示した。 組成：Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミン ９３．２％ Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチリデン）−Ｎ−エチルアミン ３．４％ Ｎ−（３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミン １．９％ Ｎ，Ｎ−ビス（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミン ０．６％
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば工業的実施上有利な還元
反応を用いることにより、６−クロロ−３−ピリジルメ
チリデンアミン類から６−クロロ−３−ピリジルメチル
アミン類を高い収率で製造することができ、またその際
副生物も殆んど生成しない。
反応を用いることにより、６−クロロ−３−ピリジルメ
チリデンアミン類から６−クロロ−３−ピリジルメチル
アミン類を高い収率で製造することができ、またその際
副生物も殆んど生成しない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 勝山 勇 三重県四日市市石原町１番地 石原産業株 式会社四日市事業所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中Ｒはアミノ基で置換されてもよい低級アルキル基
である）で表される６−クロロ−３−ピリジルメチリデ
ンアミン類を還元して一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中Ｒは前述のとおりである）で表される６−クロロ
−３−ピリジルメチルアミン類を製造する方法におい
て、還元剤として水素ガスを用い白金触媒の存在下溶媒
中で還元反応を行うことを特徴とする６−クロロ−３−
ピリジルメチルアミン類の製造方法。 - 【請求項２】 白金触媒の存在下、６−クロロピリジン
−３−アルデヒドと一般式（ＩＩＩ）ＨＮＲ（式中Ｒは
前述のとおりである）で表されるアミン類と水素ガスと
を溶媒中で反応させて６−クロロ−３−ピリジルメチル
アミン類を製造する方法において、前記６−クロロ−３
−ピリジルメチリデンアミン類を６−クロロ−３−ピリ
ジルメチルアミン類に還元する反応工程を含む請求項１
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4211947A JPH0616636A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | ６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4211947A JPH0616636A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | ６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616636A true JPH0616636A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=16614335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4211947A Pending JPH0616636A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | ６−クロロ−３−ピリジルメチルアミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0616636A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7332512B2 (en) | 2001-11-05 | 2008-02-19 | Bayer Cropscience Ag | Halogenated nitrobutadienes for controlling animal pests |
| JP2010539202A (ja) * | 2007-09-18 | 2010-12-16 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | イミン水素化により２，２−ジフルオロエチルアミン誘導体を製造する方法 |
-
1992
- 1992-06-30 JP JP4211947A patent/JPH0616636A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7332512B2 (en) | 2001-11-05 | 2008-02-19 | Bayer Cropscience Ag | Halogenated nitrobutadienes for controlling animal pests |
| JP2010539202A (ja) * | 2007-09-18 | 2010-12-16 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | イミン水素化により２，２−ジフルオロエチルアミン誘導体を製造する方法 |
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