JP3881654B2 - 農薬として使用されるデルタ１−ピロリン - Google Patents

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Description

本発明は、新規Δ１−ピロリン、それらを調製するための多数の方法および農薬としてのそれらの使用に関する。
非常に多数のΔ１−ピロリンが殺虫特性を有することは、既に知られている（参照：国際公開公報第００／２１９５８号、同第９９／５９９６８号、同第９９／５９９６７号および同第９８／２２４３８号）。これらの物質の活性は良好であるが、場合によっては望むべき何かが未だ残る。
本発明は、今般、式（Ｉ）：
Figure 0003881654
 （式中、
Ｒ１は、ハロゲンまたはメチルを表し、
Ｒ２は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３は、−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（＝Ｙ）−Ｘ−Ｒ７を表し、ならびに
ａ）Ａは、アリーレン、または窒素原子０個から３個、酸素原子０個から１個および／もしくは硫黄原子０個から１個含むへテロ原子１個から３個を有する５員へテロアリーレン、あるいは窒素原子３個を有する６員へテロアリーレン、または窒素原子１個およびさらなるヘテロ原子１個から２個（このうち、０個から２個は、酸素原子であってもよく、および／または０個から２個は、硫黄原子であってもよい）を有する６員へテロアリーレンを表し、この場合、各アリーレンまたはヘテロアリーレンは、同じまたは異なる置換基Ｒ５により場合によっては１回から４回置換されており、且つ、
Ｙは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
ｂ）Ａは、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
Ｙは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘは、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
ｃ）Ａは、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
Ｙは、Ｓ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘは、Ｏ（酸素）を表すか、
ｄ）Ａは、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
Ｙは、Ｏ（酸素）を表し、且つ、
Ｘは、Ｏ（酸素）を表し、ならびに
Ｒ４およびＲ５は互いに無関係に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアルキルチオを表し、
ｍは、０、１、２、３または４を表し、
Ｒ６は、水素またはアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８は互いに無関係に水素を表すか、ハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオおよびハロアルコキシアルコキシから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回以上置換されているアルキルまたはアルケニルを表すか；
ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルカルボニルおよびアルコキシカルボニルから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回以上置換されているシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和または不飽和５員〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７はさらに一緒に、アルキルにより場合によっては１回以上置換されているアルキレンを表すか、
Ｒ７およびＲ８がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒に、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ９−から選択されるさらなるヘテロ原子群を場合によっては含んでいてもよい、ならびにハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびハロアルキルチオから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により場合によっては１回以上置換されていてもよい飽和または不飽和５員〜１０員複素環を表し、ならびに
Ｒ９は、水素、アルキルまたはアルケニルを表す）
の新規Δ１−ピロリンを提供する。
置換基の性質および数に依存し、適する場合には、上記式（Ｉ）の化合物は、様々な組成物中で、幾何および／もしくは光学異性体、位置もしくは立体異性体、またはそれらの異性体混合物の形態であることができる。これらの純粋な異性体および異性体混合物を本発明に従って特許請求する。
上記式（Ｉ）のΔ１−ピロリンは、
Ａ）式（ＩＩ）：
Figure 0003881654
 （この式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、上で与えた意味を有し、ならびに
Ｚ１は、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す）
のΔ１−ピロリンを、式（ＩＩＩ）：
Figure 0003881654
 （この式中、
Ａ、Ｒ６およびＲ７は、上で与えた意味を有し、
Ｙ１は、Ｏ（酸素）を表し、
Ｘ１は、Ｏ（酸素）またはＮＲ８を表し、
Ｅは、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す）
の（複素）環と、触媒の存在下、ジボロン酸エステルの存在下、および適する場合には酸性結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下、タンデム反応で反応させること、または
Ｂ）式（ＩＶ）：
Figure 0003881654
 （この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、上で与えた意味を有し、
Ｚ２は、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イルを表す）
のΔ１−ピロリンを、式（ＩＩＩ）：
Figure 0003881654
 （この式中、Ｅ、Ａ、Ｙ１、Ｘ１、Ｒ６およびＲ７は、上で与えた意味を有する）
の（複素）環と、触媒の存在下、適する場合には酸性結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること、または
Ｃ）式（ＩＩ）：
Figure 0003881654
 （この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、ｍおよおびＺ１は、上で与えた意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（Ｖ）：
Figure 0003881654
 （この式中、Ｚ２、Ａ、Ｙ１、Ｘ１、Ｒ６およびＲ７は、上で与えた意味を有する）
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下、適する場合には酸性結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること、または
Ｄ）式（ＩＩ−ａ）：
Figure 0003881654
 （この式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、上で与えた意味を有し、
Ｚ３は、臭素またはヨウ素を表す）
のΔ１−ピロリンを、式（ＶＩ）：
Figure 0003881654
 （この式中、
Ａ、Ｙ１、Ｘ１、Ｒ６およびＲ７は、上で与えた意味を有し、
Ｍは、ＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）３またはＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３を表す）
の有機金属化合物と、触媒の存在下、適する場合には酸性結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること、または
Ｅ）式（ＶＩＩ）：
Figure 0003881654
 （この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｒ４およびｍは、上で与えた意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（ＶＩＩＩ）：
Figure 0003881654
 （この式中、ＹおよびＲ７は、上で与えた意味を有する）
のイソ（チオ）シアネートと、もしくは式（ＩＸ）：
Figure 0003881654
 （この式中、
ＹおよびＲ７は、上で与えた意味を有し、
Ｘ２は、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表す）
の（チオ）カーボネートと、各場合、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸性結合剤の存在下で反応させること
によって調製できることもわかった。
最後に、本発明の式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な殺虫特性を有すること、ならびに昆虫などの望ましくない有害生物の防除を目的とする農作物の保護および材料の保護、両方に使用できることがわかった。
式（Ｉ）は、本発明のΔ１−ピロリンの一般的な定義を提供するものである。
式（Ｉ）の好ましい化合物は、
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素またはメチルを表し、
Ｒ２が、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ３が、−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（＝Ｙ）−Ｘ−Ｒ７を表し、ならびに
ａ）Ａが、アリーレン（とりわけ、フェニレン）、または窒素原子０個から３個、酸素原子０個から１個および／もしくは硫黄原子０個から１個含むへテロ原子１個から３個を有する５員へテロアリーレン（特に、ピロリレン、フリレン、チエニレン、ピラジレン、イミダジレン、トリアジレン、チアジレンまたはオキサジレン系からのもの）、あるいは窒素原子３個を有する６員へテロアリーレン（とりわけ、トリアジニレン）、または窒素原子１個およびさらなるヘテロ原子１個から２個（このうち、０個から２個は、酸素原子であってもよく、および／または０個から２個は、硫黄原子であってもよい）を有する６員へテロアリーレン（特に、オキサジニレンまたはチアジニレン系からのもの）を表し、これらは、各々、同じまたは異なる置換基Ｒ５により場合によっては１回から３回置換されており、且つ、
Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘが、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
ｂ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘが、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
ｃ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
Ｙが、Ｓ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘが、Ｏ（酸素）を表すか、
ｄ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
Ｙが、Ｏ（酸素）を表し、且つ、
Ｘが、Ｏ（酸素）を表し、ならびに
Ｒ４およびＲ５が互いに無関係に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオを表し、
ｍが、０、１、２または３を表し、
Ｒ６が、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８が互いに無関係に水素を表すか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオおよびＣ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回以上置換されているＣ１〜Ｃ２０−アルキルまたはＣ２〜Ｃ２０−アルケニルを表すか；
フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回から４回置換されている、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、窒素原子０個から４個、非隣接酸素原子０個から２個および／もしくは非隣接硫黄原子０個から２個を含むヘテロ原子１〜４個を有する飽和または不飽和５員〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（とりわけ、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表し、
Ｒ６およびＲ７がさらに一緒に、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより場合によっては１回から４回置換されているＣ２〜Ｃ４−アルキレンを表すか、
Ｒ７およびＲ８がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒に、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ９−から選択されるさらなるヘテロ原子群を場合によっては含んでいてもよい、ならびにフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシおよび／またはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により場合によっては１回から４回置換されていてもよい飽和または不飽和５員〜１０員複素環を表し、ならびに
Ｒ９が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニルを表す
ものである。
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、
Ｒ１が、フッ素、塩素またはメチルを表し、
Ｒ２が、水素、フッ素または塩素を表し、
Ｒ３が、−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（＝Ｙ）−Ｘ−Ｒ７を表し、ならびに
ａ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているフェニレン、ピロリレン、フリレン、チエニレン、ピラジレン、イミダジレン、トリアジレン、チアジレンまたはオキサジレンを表し、且つ、
Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘが、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
ｂ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘが、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
ｃ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
Ｙが、Ｓ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘが、Ｏ（酸素）を表すか、
ｄ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
Ｙが、Ｏ（酸素）を表し、且つ、
Ｘが、Ｏ（酸素）を表し、ならびに
Ｒ４およびＲ５が互いに無関係に、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ；各場合、フッ素、塩素および／もしくは臭素原子を１個から９個有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
ｍが、０、１または２を表し、
Ｒ６が、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８が互いに無関係に水素を表すか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオおよびＣ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ（各場合、フッ素、塩素および／または臭素を１個から２１個有する）から成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回以上置換されているＣ１〜Ｃ１６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ１６−アルケニルを表すか；
フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（各場合、フッ素、塩素および／もしくは臭素原子を１個から９個有する）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回から３回置換されている、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、
Ｒ６およびＲ７がさらに一緒に、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより場合によっては１回から３回置換されているＣ２〜Ｃ３−アルキレンを表すか、
Ｒ７およびＲ８がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒に、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ９−系からのさらなるヘテロ原子群（特に、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジノ、ピロリジノ、オキサゾリジノ、チアゾリジノ、４Ｈ−１−オキサジニル、４Ｈ−１−チアジニル系からものも）を場合によっては含んでいてもよい、ならびにフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよび／またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（各場合、フッ素、塩素および／もしくは臭素原子を１個から９個有する）から成る群より選択された同じまたは異なる置換基により場合によっては１回から４回置換されていてもよい飽和または不飽和５員〜７員複素環を表し、ならびに
Ｒ９が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ２〜Ｃ４−アルケニルを表す
ものである。
式（Ｉ）の特に非常に好ましい化合物は、
Ｒ１が、フッ素または塩素を表し、
Ｒ２が、水素またはフッ素を表し、
Ｒ３が、−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（＝Ｙ）−Ｘ−Ｒ７を表し、ならびに
ａ）Ａが、Ｒ５により、各々、場合によっては１回置換されている１，２−フェニレン、１，４−フェニレン、２，５−ピロリレン、２，５−フリレン、２，４−フリレン、２，５−チエニレン、２，４−チエニレン、２，５−チアジレン、２，４−チアジレン、２，５−オキサジレンまたは２，４−オキサジレンを表し、且つ、
Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘが、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
ｂ）Ａが、Ｒ５により、各々、場合によっては１回置換されている２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、２，５−ピラジニレンまたは３，６−ピリダジニレンを表し、且つ、
Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘが、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
ｃ）Ａが、Ｒ５により、各々、場合によっては１回置換されている２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、２，５−ピラジニレンまたは３，６−ピリダジニレンを表し、且つ、
Ｙが、Ｓ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘが、Ｏ（酸素）を表すか、
ｄ）Ａが、Ｒ５により、各々、場合によっては１回置換されている２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、２，５−ピラジニレンまたは３，６−ピリダジニレンを表し、且つ、
Ｙが、Ｏ（酸素）を表し、且つ、
Ｘが、Ｏ（酸素）を表し、ならびに
Ｒ４およびＲ５が互いに無関係に、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロエチルチオを表し、
ｍが、０または１を表し、
Ｒ６が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表し、
Ｒ７およびＲ８が互いに無関係に水素を表すか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ（各場合、フッ素、塩素および／または臭素原子を１個から２１個有する）、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ（フッ素、塩素および／または臭素原子を１個から１７個有する）から成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回以上置換されているＣ１〜Ｃ１０−アルキルまたはＣ ２ 〜Ｃ １０ −アルケニル（とりわけ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、異性体ペンチル類、異性体ヘキシル類）を表すか；
フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（各場合、フッ素、塩素および／もしくは臭素原子を１個から９個有する）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回から３回置換されている、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、
Ｒ６およびＲ７がさらに一緒に、同じまたは異なるメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル置換基により、各々、場合によっては１回または２回置換されているメチレンまたはエチレンを表すか、
Ｒ７およびＲ８がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（各場合、フッ素、塩素および／または臭素原子を１個から９個有する）、ピペラジノラジカル（Ｒ９により第二窒素原子が置換されている）から成る群より選択された同じまたは異なる置換基により場合によっては１回から４回置換されていてもよいピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジノ、ピロリジノ、オキサゾリジノ、チアゾリジノ、４Ｈ−１−オキサジニル、４Ｈ−１−チアジニル系からの５員〜６員複素環を表し、ならびに
Ｒ９が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ビニルまたはアリルを表す
ものである。
さらに特に非常に好ましい化合物は、式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）：
Figure 0003881654
 （これらの各式中、
ａ）Ｙは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表し、ならびに
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、上で与えた意味を有する）
のものである。
上記式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）において、ラジカルＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと述べた定義を、各々、好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。ＸおよびＹは、各場合、対応する箇所「ａ）」で説明した定義を、各場合、好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。
さらに特に非常に好ましい化合物は、式（Ｉ−３）から（Ｉ−８）：
Figure 0003881654
Figure 0003881654
（これらの各式中、
ｐは、０、１または２を表し、
ｂ）Ｙは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘは、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
ｃ）Ｙは、Ｓ（硫黄）を表し、且つ、
Ｘは、Ｏ（酸素）を表すか、
ｄ）Ｙは、Ｏ（酸素）を表し、且つ、
Ｘは、Ｏ（酸素）を表し、ならびに
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、上で与えた意味を有する）
のものである。
上記式（Ｉ−３）から（Ｉ−８）において、ラジカルＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと述べた定義を、各々、好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。ＸおよびＹは、各場合、対応する箇所「ａ）」、「ｂ）」、「ｃ）」および「ｄ）」で説明した定義を、各場合、好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。ｐは、好ましくは０、１または２、特に好ましくは０または１、特に非常に好ましくは０を表す。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、Ａが、フェニレン、好ましくは、１，４−フェニレンを表すものである。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、Ａが、ピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレン、好ましくは、２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、２，５−ピラジニレンまたは３，６−ピリダジニレンを表すものである。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、Ｙが、Ｏ（酸素）を表すものである。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、Ｘが、Ｏ（酸素）またはＮＲ８を表し、好ましくは、Ｏ（酸素）を表すものである。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、ＹおよびＸが、各々、Ｏ（酸素）を表すものである。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、Ｙが、Ｏ（酸素）を表し、且つ、Ｘが、ＮＲ８を表すものである。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、Ａが、フェニレン、好ましくは、１，４−フェニレンを表し、Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）、好ましくは、Ｏ（酸素）を表し、且つ、Ｘが、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８、好ましくは、Ｏ（酸素）またはＮＲ８、特に好ましくはＯ（酸素）を表すものである。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、Ｒ１およびＲ２が、各々、フッ素を表すものである。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、Ｒ１が、メチルを表し、且つ、Ｒ２が、水素を表すものである。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、Ｒ１が、塩素を表し、且つ、Ｒ２が、水素を表すものである。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、Ｒ１が、塩素を表し、且つ、Ｒ２が、フッ素を表すものである。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、Ｒ６が、水素を表すものである。
式（Ｉ−ａ）：
Figure 0003881654
 （式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、上で与えた意味を有する）
のさらに好ましい化合物は、ピロリン環の５位に（Ｒ）型立体配置を有するものである。
上記式（Ｉ−ａ）によると、２Ｈ−ピロールの２位（ピロリンと命名される時は、５位に相当する）にＲ型立体配置を有する化合物（Ｉ−１）から（Ｉ−８）の化合物も存在しうる。
式（Ｉ−ａ）の化合物は、例えば、キラル固定相を使用する対応するラセミ体のクロマトグラフなどによる、慣用の光学分割法によって得られる。ラセミ最終生成物またはラセミ中間体のいずれかをこの方法で二つのエナンチオマーに分離することができる。
単独での、または例えばアルコキシなどのヘテロ原子と結合した、アルキルなどの飽和炭化水素ラジカルは、可能ならば、各場合、直鎖であってもよいし、分枝鎖であってもよい。
しかし、上で一般にまたは好ましい範囲内に記載したラジカルの定義および説明は、望みどおり互いに組合せることもできる。すなわち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の任意の組合せである。それらは、最終生成物にも、従って、前駆体および中間体にも当てはまる。
出発原料として５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、４−ブロモフェニルカルバミン酸メチルおよび４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを使用し、且つ、パラジウム触媒を使用する本発明の方法（Ａ）の過程は、次の化学反応式によって説明することができる。
Figure 0003881654
出発原料として５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび４−ブロモフェニルカルバミン酸メチルを使用し、且つ、パラジウム触媒を使用する本発明の方法（Ｂ）の過程は、次の化学反応式によって説明することができる。
Figure 0003881654
出発原料として５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルカルバミン酸メチルを使用し、且つ、パラジウム触媒を使用する本発明の方法（Ｃ）の過程は、次の化学反応式によって説明することができる。
Figure 0003881654
出発原料として５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび４−（トリブチルスタンニル）フェニルカルバミン酸メチルを使用し、且つ、パラジウム触媒を使用する本発明の方法（Ｄ）の過程は、次の化学反応式によって説明することができる。
Figure 0003881654
出発原料として４’−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４−アミンおよび（メチルイミノ）（チオキソ）メタンを使用する本発明の方法（Ｅ）の過程は、次の化学反応式によって説明することができる。
Figure 0003881654
方法および中間体の説明
方法（Ａ）
第一反応段階において、パラジウム触媒の存在下、適する場合には酸性結合剤の存在下、および適する場合には溶媒の存在下で式（ＩＩ）の化合物をジボロン酸エステルとカップリングさせる。中間体の単離は一切せず、同じ反応容器で、第二反応段階おいて、パラジウム触媒の存在下、適する場合には酸性結合剤の存在下、および適する場合には溶媒の存在下で式（ＩＩＩ）の化合物をカップリングさせる（参照：例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９７，３８，３８４１）。
本発明の方法（Ａ）は、異なる二つの形で行うことができる。式（ＩＩ）の化合物を最初に充填することもできるし、式（ＩＩＩ）の化合物を最初に充填することもできる。方法（Ａ）は、下で説明する方法（Ｂ）と方法（Ｃ）のタンデム反応とみなすことができる。
上記式（ＩＩ）は、方法（Ａ）を行うための出発原料として必要なΔ１−ピロリンの一般定義を提供するものである。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた意味を好ましくは、特に好ましくは、および特に非常に好ましくは有する。Ｚは、好ましくは、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、特に好ましくは、臭素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、特に非常に好ましくは、臭素または−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す。
式（ＩＩ）のΔ１−ピロリンは、既知の方法によって調製することができる（参照：国際公開公報第９８／２２４３８号）。式（ＩＩ）のΔ１−ピロリンは、下で説明する方法によって得ることもできる。
上記式（ＩＩＩ）は、本発明の方法（Ａ）を行うための出発原料として必要な（複素）環の一般定義を提供するものである。この式において、Ｙ１は、好ましくは、Ｏ（酸素）を表す。Ｘ１は、好ましくは、Ｏ（酸素）またはＮＲ８を表す。Ｅは、好ましくは、臭素、塩素、ヨウ素または−ＯＳＯ２ＣＦ３、特に好ましくは、臭素、塩素またはヨウ素、特に非常に好ましくは、臭素または塩素を表す。Ａ、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた意味を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは有する。
式（ＩＩＩ）の（複素）環は、既知の場合もある。
式（ＩＩＩ−ａ）：
Figure 0003881654
 （この式中、Ｅ、Ａ、Ｙ１、Ｘ１およびＲ７は、上で与えた意味を有し、
Ｒ６−ａは、水素を表す）
の（複素）環は、例えば、
ａ）式（Ｘ）：
Figure 0003881654
 （この式中、ＥおよびＡは、上で与えた意味を有する）
のイソシアネートを、式（ＸＩ）：
Figure 0003881654
 （この式中、Ｘ１およびＲ７は、上で与えた意味を有する）
のアルコールおよび／もしくはアミンと、または式（ＸＩＩ）：
Figure 0003881654
 （この式中、
Ｘ１は、上で与えた意味を有し、
Ｌは、アルキルにより場合によっては１回以上置換されているアルキレンを表す）
の化合物と、場合によっては希釈剤（例えば、トルエン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド）の存在下で反応させること
によって調製することができる。
上記式（ＩＩＩ−ａ）は、方法（ａ）によって調製することができる（複素）環の一般定義を提供するものである。この式において、ＡおよびＲ７は、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｅ、Ｙ１およびＸ１は、本発明の式（ＩＩＩ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｒ６−ａは、好ましくは、水素を表す。
上記式（Ｘ）は、方法（ａ）を行うための出発原料として必要なイソシアネートの一般定義を提供するものである。この式において、Ａは、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｅは、本発明の式（ＩＩＩ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。
式（Ｘ）のイソシアネートは、既知である。
上記式（ＸＩ）は、方法（ａ）を行うための出発原料として必要なアルコールおよび／またはアミンの一般定義を提供するものである。この式において、Ｒ７は、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｘ１は、本発明の式（ＩＩＩ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。
式（ＸＩ）のアルコールおよびアミンは、既知である。
上記式（ＸＩＩ）は、方法（ａ）を行うための出発原料としてさらに必要な化合物の一般定義を提供するものである。この式において、Ｘ１は、本発明の式（ＩＩＩ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｌは、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより場合によっては１回から４回置換されているＣ２〜Ｃ４−アルキレン、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより場合によっては１回から３回置換されているＣ２〜Ｃ３−アルキレン、特に非常に好ましくは、同じまたは異なるメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル置換基により、各々、場合によっては１回または２回置換されているメチレンまたはエチレンを表す。
式（ＸＩＩ）の化合物は、既知である。
式（ＩＩＩ−ｂ）：
Figure 0003881654
 （この式中、
Ｅ、Ａ、Ｙ１およびＲ７は、上で与えた意味を有し、
Ｘ３は、Ｏ（酸素）を表し、
Ｒ６−ｂは、アルキルを表す）
の（複素）環は、例えば、
ｂ）式（ＸＩＩＩ）：
Figure 0003881654
 （この式中、Ｅ、ＡおよびＲ６−ｂは、上で与えた意味を有する）
のアミンを、式（ＸＩＶ）：
Figure 0003881654
 （この式中、Ｒ７は、上で与えた意味を有する）
のクロロホルメートと、Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトアミドの存在下、および適する場合には希釈剤（例えば、ジクロロメタン）の存在下で反応させること
によって調製することができる（参照：Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９８５，１５，１０２５−１０３１）。
上記式（ＩＩＩ−ｂ）は、方法（ｂ）によって調製することができる（複素）環の一般定義を提供するものである。この式において、Ａは、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｅは、本発明の式（ＩＩＩ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｒ６−ｂは、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特に非常に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表す。
上記式（ＸＩＩＩ）は、方法（ｄ）を行うための出発原料として必要なアミンの一般定義を提供するものである。この式において、ＥおよびＡは、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｒ６−ｂは、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特に非常に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表す。
式（ＸＩＩＩ）のアミンは、既知である。
上記式（ＸＩＶ）は、方法（ｂ）を行うための出発原料として必要なクロロホルメートの一般定義を提供するものである。この式において、Ｒ７は、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。
式（ＸＩＶ）のクロロホルメートは、既知である。
式（ＩＩＩ−ｃ）：
Figure 0003881654
 （この式中、
Ｅ、ＡおよびＹ１は、上で与えた意味を有し、
Ｘ３は、Ｏ（酸素）を表し、
Ｒ６−ｃおよびＲ７−ｃは、アルキルにより場合によっては１回以上置換されているアルキレンを表す）
の（複素）環は、例えば、
ｃ）式（Ｘ）：
Figure 0003881654
 （この式中、ＥおよびＡは、上で与えた意味を有する）
のイソシアネートを、式（ＸＶ）：
Figure 0003881654
 （この式中、Ｒ６−ｃおよびＲ７−ｃは、上で与えた意味を有する）
のジオキソランと、適する場合には酸性結合剤（例えば、フッ化セシウム）の存在下、および適する場合には希釈剤（例えば、ジメチルスルホキシド）の存在下で反応させること
によって調製することができる（参照：ＪＰ２０００−２９０２６３５）。
上記式（ＩＩＩ−ｃ）は、方法（ｃ）によって調製することができる（複素）環の一般定義を提供するものである。この式において、Ａは、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｅは、本発明の式（ＩＩＩ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｒ６−ｃおよびＲ７−ｃは一緒に、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより場合によっては１回から４回置換されているＣ２〜Ｃ４−アルキレン、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより場合によっては１回から３回置換されているＣ２〜Ｃ３−アルキレン、特に非常に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルによって１回または２回置換されているメチレンまたはエチレンを表す。
方法（ｃ）を行うための出発原料として必要な式（Ｘ）のイソシアネートは、方法（ａ）の説明に関連して既に説明した。
上記式（ＸＶ）は、方法（ｃ）を行うための出発原料として必要なジオキソランの一般定義を提供するものである。この式において、Ｒ６−ｃおよびＲ７−ｃは、式（ＩＩＩ−ｃ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。
式（ＸＶ）のジオキソランは、既知である。
本発明の方法（Ａ）を行うために適するジボロン酸エステルは、４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン、５，５，５’，５’−テトラメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナン、４，４，４’，４’，６，６’−ヘキサメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンまたは２，２’−ビス−１，３，２−ベンゾジオキサボロールである。４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン、５，５，５’，５’−テトラメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンまたは４，４，４’，４’，６，６’−ヘキサメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンの使用が好ましく、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランまたは５，５，５’，５’−テトラメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンの使用が特に好ましく、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの使用が、特に非常に好ましい。
本発明の方法（Ａ）を行う時、一般に、１ｍｏｌまたはわずかに過剰のジボロン酸エステルおよび１ｍｏｌまたはわずかに過剰の式（ＩＩＩ）の化合物ならびに３％のパラジウム触媒を、式（ＩＩ）の化合物１ｍｏｌにつき使用する。しかし、他の比率で前記反応成分を使用することもできる。式（ＩＩ）の化合物を最初に充填することもできるし、あるいは式（ＩＩＩ）の化合物を最初に充填することもできる。処理は、慣用の方法によって行う。一般に、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機相を洗浄し、乾燥させて、濾過し、濃縮する。適する場合には、クロマトグラフィーまたは再結晶などの慣用の方法を使用して残存しうる一切の不純物を残留物から除去する。
方法（Ｂ）
上記式（ＩＶ）は、本発明の方法（Ｂ）を行うための出発原料として必要なΔ１−ピロリンの一般定義を提供するものである。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた意味を好ましくは、特に好ましくはおよび特に非常に好ましくは有する。Ｚ２は、好ましくは、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル、特に好ましくは、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、特に非常に好ましくは、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イルまたは（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルを表す。
式（ＩＶ）のΔ１−ピロリンは、
ｄ）式（ＩＩ）：
Figure 0003881654
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、ｍおよびＺ１は、上で与えた意味を有する）
の化合物を、ジボロン酸エステルと、触媒の存在下、適する場合には酸性結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること
によって調製することができる（参照：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，７５０８；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９７，３８，３４４７）。
方法（ｄ）を行うために適するジボロン酸エステルは、本発明の方法（Ａ）の説明において既に述べた。
本発明の方法（Ｂ）を行うための出発原料として必要な式（ＩＩＩ）の複素環は、上の方法（Ａ）の説明において既に説明した。
本発明の方法（Ｂ）を行う時、一般に、１ｍｏｌまたはわずかに過剰の式（ＩＩＩ）の化合物を式（Ｖ）の化合物１ｍｏｌにつき使用する。しかし、他の比率で前記反応成分を使用することもできる。処理は、慣用の方法によって行う。一般に、反応混合物を酢酸エチルに吸収させて、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、濾過し、濃縮する。適する場合には、クロマトグラフィーまたは再結晶などの慣用の方法を使用して残存しうる一切の不純物を残留物から除去する。
方法（Ｃ）
本発明の方法（Ｃ）を行うための出発原料として必要な式（ＩＩ）のΔ１−ピロリンは、方法（Ａ）の説明において既に説明した。
上記式（Ｖ）は、本発明の方法（Ｃ）を行うための出発原料として必要なボロン酸誘導体の一般定義を提供するものである。この式において、Ｙ１は、好ましくは、Ｏ（酸素）を表す。Ｘ１は、好ましくは、Ｏ（酸素）またはＮＲ８を表す。Ｚ２は、好ましくは、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル、特に好ましくは、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、特に非常に好ましくは、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イルまたは（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルを表す。Ａ、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。
式（Ｖ）の化合物は、既知であり、または既知の方法によって調製することができる。
本発明の方法（Ｃ）を行う時、一般に、１ｍｏｌまたはわずかに過剰の式（Ｖ）の化合物を式（ＩＩ）の化合物１ｍｏｌにつき使用する。しかし、他の比率で前記反応成分を使用することもできる。処理は、慣用の方法によって行う。一般に、反応混合物を酢酸エチルに吸収させて、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、濾過し、濃縮する。適する場合には、クロマトグラフィーまたは再結晶などの慣用の方法を使用して残存しうる一切の不純物を残留物から除去する。
方法（Ｄ）
上記式（ＩＩ−ａ）は、本発明の方法（Ｄ）を行うための出発原料として必要なΔ１−ピロリンの一般定義を提供するものである。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた意味を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは有する。Ｚ３は、好ましくは、臭素またはヨウ素を表す。
式（ＩＩ−ａ）のΔ１−ピロリンは、既知の方法によって調製することができる（参照：国際公開公報第９８／２２４３８号）。
上記式（ＶＩ）は、本発明の方法（Ｄ）を行うための出発原料として必要な有機金属化合物の一般定義を提供するものである。この式において、Ｙ１は、好ましくは、Ｏ（酸素）を表す。Ｘ１は、好ましくは、Ｏ（酸素）またはＮＲ８を表す。Ｍは、好ましくは、ＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）３またはＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３を表す。Ａ、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。
式（ＶＩ）の有機金属化合物は、既知である場合もあり、または既知の方法によって調製することができる。例えば、Ｘが−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す式（ＩＩＩ）の対応する化合物からインサイチュで式（ＶＩ）の化合物を調製することができる（参照：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９５，３６，９０８５）。
本発明の方法（Ｄ）を行う時、一般に、１ｍｏｌまたはわずかに過剰の式（ＶＩ）の化合物を式（ＩＩ−ａ）の化合物１ｍｏｌにつき使用する。しかし、他の比率で前記反応成分を使用することもできる。処理は、慣用の方法によって行う。一般に、反応混合物を酢酸エチルに吸収させて、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、濾過し、濃縮する。適する場合には、クロマトグラフィーまたは再結晶などの慣用の方法を使用して残存しうる一切の不純物を残留物から除去する。
方法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）のための出発原料の調製
本発明の方法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行うための出発原料として必要な式（ＩＩ）、（ＩＶ）および（ＩＩ−ａ）のΔ１−ピロリンは、
ｅ）式（ＸＶＩ）：
Figure 0003881654
 （式中、
Ｑは、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３を表し、
Ｒ１０は、アルキル、ハロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、ｍ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、上で与えた意味を有する）
のアミドを、希釈剤の存在下で、Ｎ−脱アシル化剤と反応させること
によって調製することもできる。
上記式（ＸＶＩ）は、方法（ｅ）を行うための出発原料として必要なアミドの一般定義を提供するものである。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｑは、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３を表すか、既に上で説明したこれらのラジカルの好ましい、特に好ましい、および特に非常に好ましい定義を表す。Ｒ１０は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニルまたはベンジル、特に好ましくは、メチル、エチル、フェニルまたはベンジル、特に非常に好ましくは、メチル、フェニルまたはベンジルを表す。
方法（ｅ）を行うための出発原料として必要な式（ＸＶＩ）のアミドは、
ｆ）式（ＸＶＩＩ）：
Figure 0003881654
 （この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、ｍおよびＱは、上で与えた意味を有する）
のシクロプロパンを、式（ＸＶＩＩＩ）：
Figure 0003881654
 （この式中、Ｒ１０は、上で与えた意味を有する）
のニトリル、およびプロトン酸またはテトラフルオロホウ酸トリメチルシリルと反応させること
によって調製することができる。
上記式（ＸＶＩＩ）は、方法（ｆ）を行うための出発原料として必要なシクロプロパンの一般定義を提供するものである。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいまたは特に非常に好ましいと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｑは、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３を表すか、既に上で説明したこれらのラジカルの好ましい、特に好ましい、および特に非常に好ましい定義を表す。
上記式（ＸＶＩＩＩ）は、方法（ｆ）を行うための出発原料として必要なニトリルの一般定義を提供するものである。この式において、Ｒ１０は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニルまたはベンジル、特に好ましくは、メチル、エチル、フェニルまたはベンジル、特に非常に好ましくは、メチル、フェニルまたはベンジルを表す。
方法（ｆ）を行う際に適するプロトン酸には、一般にこの目的に使用することができるすべての酸が挙げられる。硫酸は、使用に好ましい可能性がある。
方法（ｆ）を行うためのテトラフルオロホウ酸トリメチルシリルとしては、式（ＸＩＸ）：
Figure 0003881654
 の化合物が適する。上記式（ＸＩＸ）の試薬は、既知である（参照：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９８４，２５，５７７−５７８）。
方法（ｆ）を行うための反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。−２０℃と＋６０℃の間、好ましくは、−１０℃と３０℃の間の温度での操作が標準的である。
方法（ｆ）を行うための出発原料として必要な式（ＸＶＩＩ）のシクロプロパンは、
ｇ）式（ＸＸ）：
Figure 0003881654
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、ｍおよびＱは、上で与えた意味を有する）
のカルコンを、トリアルキルスルホキソニウムイリドと、塩基の存在下および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること
によって調製することができる。
上記式（ＸＸ）は、方法（ｇ）を行う際、出発原料として必要なカルコンの一般定義を提供するものである。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいまたは特に非常に好ましいと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｑは、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３を表すか、既に上で説明したこれらのラジカルの好ましい、特に好ましい、および特に非常に好ましい定義を表す。
方法（ｇ）を行うためのトリアルキルスルホキソニウムイリドとしては、トリメチルスルホキソニウムイリドの使用が好ましい。
方法（ｇ）を行う際、塩基として、アルカリ金属の水素化物、アルコキシドおよび水酸化物を使用することができる。水素化ナトリウム、カリウム２−メチル−２−プロポキシド、ナトリウムメトキシドまたは水酸化カリウムの使用が好ましく、水素化ナトリウムの使用が特に好ましい。
方法（ｇ）を行う際に適する希釈剤には、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、トルエンまたはジエチレングリコール、およびそれらの混合物が挙げられる。ジメチルスルホキシドの使用が好ましい（参照：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ １９９８，９，１０３５）。
本発明の方法（ｇ）を行うための反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。−２０と＋１２０℃の間、好ましくは、０℃と６０℃の間、特に好ましくは、２０℃と４０℃の間の温度での操作が標準的である。
本発明の方法（ｇ）を行うための出発原料として必要な式（ＸＸ）のカルコンは、既知である。
方法（ｅ）を行う際、プロトン酸（参照：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７８，４３，４５９３）、無機塩基（参照：Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６４，４１４２）、ヒドラジン（参照：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７８，４３，３７１１）、または酵素での生体内変換（参照：Ａｐｐｌ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．１９９７，４７，６５０）を利用し、式（ＸＶＩ）のアミドをその反応中にＮ−脱アシル化して、式（ＩＩ）、（ＩＶ）および（ＩＩ−ａ）のピロリンを得る。アミドを脱アシル化する他の慣用の方法は、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（第３版、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｗｉｌｅｙ １９９９、５５３〜５５５頁）に記載されている。
Ｎ−脱アシル化剤としては、プロトン酸または有機酸の使用が好ましく、塩酸水溶液、臭化水素酸水溶液またはトリフルオロ酢酸の使用が特に好ましく、塩酸水溶液の使用が特に非常に好ましく；無機塩基の使用が好ましく、水酸化バリウム［Ｂａ（ＯＨ）２］および水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）の使用が特に好ましく、ならびに生体内変換の利用が好ましく、アシラーゼを使用する生体内変換の利用が特に好ましい。
生体内変換によるＮ−脱アシル化の場合、式（ＩＩ）、（ＩＶ）および（ＩＩ−ａ）の化合物は、二つのエナンチオマーのうち一方が過剰に得られる。
方法（ｅ）を行う際に適する希釈剤には、水またはアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。水、メタノールもしくはエタノール、またはこれら３つの希釈剤のうちの２つもしくは３つの混合物の使用が好ましい。
方法（ｅ）を行う際の反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。２０と２００℃の間、好ましくは、６０℃と１４０℃の間、特に好ましくは、８０℃と１２０℃の間の温度での操作が標準的である。酵素としてアシラーゼを使用してＮ−脱アシル化を行う場合、２０℃と６０℃の間、好ましくは、２０℃と４０℃の間での操作が標準的である。
方法（ｅ）を行う際、式（ＸＶＩ）のアミドの１０％濃度（重量／容積）アルコール溶液１容量部につき、２容量部のプロトン酸を使用するのが標準的である。しかし、前記反応成分について他の比率を選択することもできる。処理は、慣用の方法によって行う。一般に、反応混合物を水酸化ナトリウム溶液で中和し、その後、酢酸エチルで抽出して、有機相を乾燥させ、濾過して、濃縮する。
方法（Ｅ）
上記式（ＶＩＩ）は、本発明の方法（Ｅ）を行う際に出発原料として必要なΔ１−ピロリンの一般定義を提供するものである。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｒ４およびｍは、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。
式（ＶＩＩ）のΔ１−ピロリンは、新規である。それらは、
ｈ）式（Ｉ−ｂ）：
Figure 0003881654
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｒ４、ｍおよびＲ７は、上で与えた意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、無機酸（例えば、塩酸、硫酸）または塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）と、適する場合には希釈剤（例えば、メタノール、エタノールなどのアルコール、もしくは水、またはこれらの混合物）の存在下で反応させること
によって調製することができる。
方法（ｈ）を行う際、出発原料として必要な式（Ｉ−ｂ）のΔ１−ピロリンは、本発明の式（Ｉ）の化合物の亜群である。式（Ｉ−ｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｒ４、ｍおよびＲ７は、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。式（Ｉ−ｂ）のΔ１−ピロリンは、本発明の方法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）または（Ｄ）のうちの一つによって調製することができる。
上記式（ＶＩＩＩ）は、本発明の方法（Ｅ）を行う際の出発原料として必要なイソ（チオ）シアネートの一般定義を提供するものである。この式において、ＹおよびＲ７は、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。
式（ＶＩＩＩ）のイソ（チオ）シアネートは、既知であり、および／または既知の方法によって調製することができる。
上記式（ＩＸ）は、本発明の方法（Ｅ）を行う際の出発原料として必要な（チオ）シアネートの一般定義を提供するものである。この式において、ＹおよびＲ７は、本発明の式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらのラジカルに好ましい、特に好ましいなどと既に述べた定義を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは表す。Ｘ２は、好ましくは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表す。
式（ＩＸ）の（チオ）シアネートは、既知であり、および／または既知の方法によって調製することができる。
本発明の方法（Ｅ）を行う際、一般に、１ｍｏｌもしくはわずかに過剰の式（ＶＩＩＩ）の化合物および／または１ｍｏｌもしくはわずかに過剰の式（ＩＸ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の化合物１ｍｏｌにつき使用する。しかし、他の比率で前記反応成分を使用することもできる。処理は、慣用の方法によって行う。一般に、反応混合物を酢酸エチルに吸収させて、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、濾過し、濃縮する。適する場合には、クロマトグラフィーまたは再結晶などの慣用の方法を使用して残存しうる一切の不純物を残留物から除去する。
式（Ｉ−ａ）のキラル化合物
式（Ｉ−ａ）のキラル化合物を調製するために、例えば、式（ＩＩ−ｂ）：
Figure 0003881654
 （式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、上で与えた意味を有し、
Ｚ４は、塩素、臭素またはヨウ素を表す）
のΔ１−ピロリンを光学分割に付すことができる。このために、例えば、分取クロマトグラフィー法、好ましくは、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）法を利用する。この場合、キラル固定シリカゲル相を使用する。トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）−セルロース変性シリカゲルは、式（ＩＩ−ｂ）の化合物を二つのエナンチオマーに分離するために特に適することがわかった。この分離用材料は、市販されている。しかし、他の固定相を使用することもできる。適する固定相は、すべての慣用の不活性有機溶媒およびこれらの混合物である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンなどの場合によってはハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール；アセトニトリルなどニトリル；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステルの使用が好ましい。ヘキサンまたはヘプタンなどの脂肪族炭化水素、メタノールまたはプロパノールなどのアルコールの使用は、特に好ましく、ｎ−ヘプタンおよびイソプロパノールまたはこれらの混合物の使用は、特に非常に好ましい。一般に、この分離は、１０℃と６０℃の間の温度、好ましくは、１０℃と４０℃の間の温度、特に好ましくは、室温で行う。このようにして得られた（Ｒ）型エナンチオマーを、その後、方法（Ａ）、（Ｃ）または（Ｄ）のための出発原料として使用する。
本発明の方法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行う際には、各場合、パラジウム触媒を利用し、その部分に、さらなる配位子が付加されているもの、されていないものを使用することができる。使用する触媒は、好ましくは、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）［ｄｐｐｆ＝１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、Ｐｄ２（ｄｂａ）３［ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン］またはＰｄ（ＯＡｃ）２、特に好ましくは、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２またはＰｄ（ＯＡｃ）２、特に非常に好ましくは、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）またはＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２である。
適する配位子は、トリアリールホスフィン、トリアルキルホスフィンまたはアルシンである。ｄｐｐｆ、ＰＰｈ３、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、Ｐｃｙ３またはＡｓＰｈ３の使用が好ましく、ｄｐｐｆの使用は、特に好ましい。
本発明の方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を行うために適する希釈剤は、各場合、すべての慣用の不活性有機溶媒である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどの、場合によってはハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；あるいはスルホランなどのスルホンの使用が好ましい。アセトン、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エタノール、トルエン、または適する場合には前述の希釈剤と水の混合物の使用が、特に好ましい。
本発明の方法（Ｄ）および（Ｅ）を行うために適する希釈剤は、各場合、すべての慣用の不活性有機溶媒である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどの、場合によってはハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテルの使用が好ましい。本発明の方法（Ｄ）を行う際、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはトルエンの使用は、特に好ましい。
本発明の方法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行うために適する酸性結合剤は、各場合、そうした反応に慣用のすべての無機および有機塩基である。水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムなどのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、または他に、水酸化アンモニウム；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩；アルカリ金属フッ化物；およびまた、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三アミンの使用が好ましい。しかし、酸性結合剤を添加せずに操作することもでき、または過剰のアミン成分を使用して、同時に酸性結合剤として作用させることもできる。水酸化バリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、カリウムｔ−ブトキシド、フッ化セシウムまたはフッ化カリウムの使用が特に好ましい。
本発明の方法（Ｅ）を行うために適する酸性結合剤は、各場合、そうした反応に慣用のすべての無機および有機塩基である。炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、およびまた、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三アミンの使用が好ましい。しかし、酸性結合剤を添加せずに操作することもできる。
本発明の方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を行う際の反応温度は、各場合、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、反応は、０℃と１４０℃の間、好ましくは、２０℃と１２０℃の間、特に好ましくは、６０℃と１００℃の間の温度で行う。
本発明の方法（Ｄ）を行う際の反応温度は、各場合、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、反応は、０℃と１４０℃の間、好ましくは、２０℃と１２０℃の間の温度で行う。
本発明の方法（Ｅ）を行う際の反応温度は、各場合、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、反応は、０℃と１００℃の間、好ましくは、２０℃と５０℃の間の温度で行う。
本発明のすべての方法は、一般には大気圧下で行う。しかし、各場合、高圧または減圧下で操作することもできる。
本発明の活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、ならびに衛生部門において遭遇する動物有害生物、特に、昆虫、クモ形類および線虫の防除に適し、且つ、良好な植物許容度および温血動物に対して好ましい毒性を有する。これらは、好ましくは、植物保護薬として利用することができる。これらは、正常な感受性および耐性の種に対して有効であり、ならびに発育のすべての段階またはいくつかの段階に対して有効である。上述の有害生物には、以下のものが挙げられる。
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）、およびスクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
結合目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の種類から、例えば、スクティゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の種類から、例えば、レプシマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
粘管目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の種類から、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の種類から、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ヤマトシロアリ種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の種類から、ヒトキモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）。
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）およびフランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびサシガメ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴ・ワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウシラミ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホップアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｔｉ）、シマロルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、およびキジラミ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケトマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａｖ ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ヒロイチモジョトウ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アセビ属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイガ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・プッシュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フェミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チアハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ （Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、シナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニップツス・ホロレウカス （Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメデルス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン・ゾルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ザアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびイネゾウリムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、マツハバチ属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ属種（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、およびスズメバチ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ヤブカ属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウサギヒフバエ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ウマシラミバエ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アブ属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉｓ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミパエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ガガンポ・パルドーサ （Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ハイレマイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、およびリリノマイザ属種（Ｌｉｒｉｎｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、およびナガノミ属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
クモ形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の種類から、例えば、コガネサソリ（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ナガヒメダニ属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシマダニ属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キユセンヒゼンダニ属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ナミハダニ属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）。
植物寄生線虫には、例えば、ネグサレセンチュウ属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｈｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ドジョウセンチュウ属種（Ｌｏｎｇｉｄｒｕｓ ｓｐｐ．）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒａｓｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）が挙げられる。
特に、本発明の式（Ｉ）の化合物は、イモムシ、甲虫類の幼虫、ハダニ、アブラムシおよびハモグリバエに対して卓越した活性を有する。
適する場合には、本発明の化合物は、一定の濃度または塗布率で、除草薬または殺微生物薬、例えば、殺真菌薬、抗真菌薬および殺菌薬として使用することもできる。適する場合には、本発明の化合物は、他の活性化合物を合成するための中間体または前駆体として利用することもできる。
すべての植物および植物の部分を本発明に従って処理することができる。植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または農作物植物（天然農作物植物を含む）などのすべての植物および植物群を本文脈では意味するものとご理解いただきたい。農作物植物は、従来の植物繁殖法および至適化法によって、または生物工学的方法もしくは組換え法によって、またはこれらの方法の併用によって得ることができる植物でありうり、トランスジェニック植物を含むとともに、植物育種家の権利によって保護可能なもしくは保護可能でない植物栽培品種を含む。植物の部分とは、苗条、葉、花および根などの植物の地上および地下のすべての部分および器官を意味するものとご理解いただきたい。その例には、葉、針、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎を挙げることができる。植物の部分には、収穫物、ならびに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、根茎、短葡枝および種子も含まれる。
本活性化合物での本発明による植物および植物の部分の処理は、直接行うことができ、または慣用の処理法、例えば、浸漬、吹付け、蒸発、噴霧、散布、塗布により、および繁殖材料の場合、特に、種子の場合には、一層以上のコーチングを施すことにもより、本化合物を植物および植物の部分の周囲、環境または貯蔵空間に対して作用させることによって行うことができる。
本発明の活性化合物は、溶液、エマルジョン、水和剤、懸濁液、粉末、微粉、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物に含浸させた天然および合成物質、ならびに高分子物質中のマイクロカプセルに加工することができる。
これらの調合物は、既知の方法で、例えば、界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を場合によっては使用して、本発明の活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、および／または固体担体と混合することによって生成される。
使用される増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱物油および植物油など）、アルコール（ブタノールまたはグリコールなど）ならびにまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど）、強極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど）、ならびにまた水である。
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アパタルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など）および粉砕合成鉱物（高分散シリカ、アルミナおよびシリケートなど）であり；顆粒に適する固体担体は、例えば、破砕し、分別した天然石（方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど）、ならびにまた無機および有機ミールの合成顆粒、ならびに有機材料（おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎など）の顆粒であり；
適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルなどの非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、およびまた蛋白水解物であり；
適する分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸排液およびメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー（アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど）、ならびに天然リン脂質（セファリンおよびレシチンなど）、および合成リン脂質のような粘着付与剤を本調合物に使用することができる。他の添加剤としては、鉱物油および植物油が可能である。
無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー）、および有機染料（アリザリン染料、アゾ染料および金属種フタロシアニン染料など）、および微量栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など）などの着色剤を使用することができる。
本調合物は、本活性化合物を一般には０．１重量％と９５重量％の間、好ましくは０．５重量％と９０重量％の間含む。
本発明の活性化合物は、慣用の市販形で使用することができ、または殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌薬、殺ダニ薬、殺線虫薬、殺真菌薬、成長調節物質または除草薬などの他の活性化合物との混合物としてそれらの調合物の形態で使用することができる。前記殺虫剤には、なかでも、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボキシレート、塩素化炭化水素、フェニル尿素、および微生物によって生産された物質が挙げられる。
特に有利な共同成分は、例えば、以下のものである：
殺真菌薬：
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、多硫化カルシウム、カプシマイシン、ダイホルタン、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クロジラコム、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトーバー、フルオロマイド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、フルメシクロクス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノオクタジン、イミノオクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物（水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー合剤など）、
マンコッパー、マンゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロサール−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調製物、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、ビンコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム、ならびにまた
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバミン酸１−イソプロピル、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド；
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グリコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾキリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
塩酸ｃｉｓ−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオール・ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスロアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホロアミドチオ酸Ｏ−メチル Ｓ−フェニル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
殺菌薬：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
殺虫薬／ダニ駆除薬／殺線虫薬：
アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
乳化病菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーバリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーバリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、バイオエタノメトリン、バイオパーメトリン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−パーメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズウロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサット−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、ハエカビ属種（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エプリノメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシトリネート、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキュロン、フルテンジン、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロピリド、イサゾホス、イソフェンホス、イソオキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタアミドホス、メサルヒジウム アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メサルヒジウム フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソルセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロポスキル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ジョチュウギク、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、セブホス、セラメクチン、シラフルオフェン、スピノサド、スルホテプ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターブホス、テトラクロルビンホス、シータ−シペルメトリン、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、サーリンジエシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、バーティシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、
（１Ｒ−ｃｉｓ）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−「（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２、２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルフェニル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＥＧ−２３４８株、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
酪酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シンナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−「４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル。
除草剤、肥料および成長調節剤などの他の既知活性化合物と混合することも可能である。
殺虫剤として使用する際、本発明の活性化合物は、さらに、それらの市販調合物の状態で存在しうり、また、相乗物質との混合物として、これらの調合物から調製された使用形態で存在しうる。相乗物質とは、本発明の活性化合物の作用を増大させる化合物であるが、添加される相乗物質自体が活性である必要はない。
市販の調合物から調製された使用形態の活性化合物の含量は、広い範囲で変化させることができる。前記使用形態の活性化合物の濃度は、活性化合物０．００００００１重量％から９５重量％、好ましくは、０．０００１重量％と１重量％の間でありうる。
本化合物は、その使用形態に適する慣用の方法で使用される。
衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用される際、本活性化合物は、木材およびクレーに対する卓越した残留効果、ならびに石灰処理基板上のアルカリに対する良好な安定性によって特徴付けられる。
すでに上で述べたように、本発明に従ってすべての植物および植物の部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または交配もしくはプロトプラスト融合などの通常の生物学的繁殖によって得られるもの、およびそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適する場合には通常法との併用で、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ Ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」は、上で説明した。
特に好ましくは、前記植物栽培品種の植物（各場合、市販されているまたは使用されている）は、本発明に従って処理される。
植物種または植物栽培品種、それらの所在地および成長条件（土壌、天候、生育期、食物）によっては、本発明による処理よって超加成（「相乗」）作用が生じることもある。従って、例えば、本発明に従って使用される物質および組成物の塗布率低減および／または活性領域の拡大および／または活性の増大、良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫量、収穫物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これは、実際に予想した効果を超えている。
本発明に従って処理することができる好ましいトランスジェニック植物または植物栽培変種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）は、遺伝学的修飾においてこれらの植物に特に有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質を受けたすべての植物を包含する。こうした特性の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫率、種格物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、より良好な貯蔵安定性および／または加工性である。こうした特性のさらに、また特に重要視される例は、昆虫、ダニ類、植物寄生病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの動物および有害微生物に対するさらに良好な植物防御であり、ならびに一定の除草活性化合物に対する植物の耐性増強でもある。トランスジェニック植物の例には、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、ナタネなどの重要な農作物植物、およびまた果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウのつるを伴う）を挙げることができ、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびナタネは、特に重要視される。植物において生成される毒による、特に、バシラス・スリンジエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）によって生成される毒による昆虫に対する植物の防御増強は、特に重要視される形質である（以後、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）。一定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性増強は、さらに特に重要視される形質である。トランスジェニック植物では、該望ましい形質を付与する遺伝子が、互いに組み合わさった状態で存在することもありうる。「Ｂｔ植物」の例には、商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳａｔｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびシャガイモ変種を挙げることができる。除草薬耐性植物の例には、商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種を挙げることができる。除草薬耐性植物（除草薬耐性のための通常の方法で繁殖させた植物）には、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている変種を挙げることができる。勿論、これらの言明は、これらを有する植物栽培品種、または将来開発されるおよび／または市販される、さらに開発された遺伝形質を有する植物栽培変種にも適用される。
列挙した植物は、本発明に従って、特に有利な方法で、本発明の一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物を使用して処理することができる。本活性化合物または混合物に好ましい上述の範囲は、これらの植物の処理にもあてあまる。本文中で特に言及している化合物または混合物での植物の処理は、特に重要視される。
本発明の活性化合物は、植物の有害生物、衛生有害生物および貯蔵製品有害生物に対してばかりでなく、獣医薬分野におけるマダニ類、ヒメダニ類、カイセンダニ類、ハダニ類、ハエ類（咬むタイプおよび舐めるタイプ）、寄生バエの幼虫、シラミ、ケジラミ、バジラミおよびノミなどの動物寄生虫（外部寄生虫）に対しても作用する。これらの寄生虫は、以下を含む。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の種類から、例えば、ブタジラミ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、シラミ属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ケジラミ属種（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）およびソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにその亜目アンブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の種類から、例えば、ケモノタンカクハジラミ属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコーラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケノトロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｏｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目糸角類および単角類の種類から、例えば、ヤブカ属種（Ａｄｅｄｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍｕ ｓｐｐ．）、サンチョウバエ属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマアブ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ミツバチシラミバエ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロテア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトクニバエ属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、肉バエ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の種類から、例えば、ヒトノミ属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属種（Ｃｅｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ケオブスネズミノミ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、およびナガノミ属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の種類から、例えば、トコジラミ属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ドロニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、およびパンストロギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目から、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、およびスペラ属種（Ｓｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
ダニ目（Ａｃａｒｉａ）の下位分類（コナダニ科（Ａｃａｒｉｄａ））ならびに後（Ｍｅｔａ−）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の種類から、例えば、ナガヒメダニ属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニッスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、方形条虫属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｕａ ｓｐｐ．）、ハイダニ属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびヘギイタダニ種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。
アクチネジダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ）（無気門亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の種類から、例えば、アカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトチェイレティア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウヒゼンダニ属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｋｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
それらは、例えばアムブリオンマ−ヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ−ｈｅｂｒｅｕｍ）などのダニの発育段階に対して、および例えばヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）などの寄生バエに対して、および例えばネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）などのノミに対して卓越した活性を例えば有する。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびハチなどの農産家畜、ならびに例えば、イヌ、ネコ、かごの鳥および水槽の魚などの他のペット、ならびにまた、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる試験動物に寄生する節足動物の防除にも適する。これら節足動物を防除することによって、死亡および生産性低下（肉、ミルク、ウール、皮、卵、蜂蜜などにいついて）の事例は、減少されるはずであるので、本発明の活性化合物の使用によってさらに経済的で容易な畜産が可能である。
本発明の活性化合物は、獣医学分野において、例えば、錠剤、カプセル、水薬、頓服水剤、顆粒、ペースト、ボーラス、それらのフィードスルー法および坐薬の形態での経腸投与による；例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射およびこれらに類するもの）、移植によるものなどの非経口投与による；経鼻投与による；例えば、浸漬または沐浴、吹き付け、浴びせかけおよびスポット塗布、洗浄およびパウダリングの形態での皮膚使用による；ならびにまた、首輪、耳標、尾標、四肢バンド、端綱、標識装置およびこれらに類するものなどの本活性化合物を含む成形品を利用する、既知の方法で使用される。
畜牛、家禽、ペットおよびこれらに類するものに試用する際、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、本発明の活性化合物を１重量％から８０重量％の量で含む調合物（例えば、粉末、エマルジョン、易流動性組成物）として、直接または１００倍から１００００倍希釈した後、使用することができ、またはケミカルバスとして使用することができる。
本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することがさらに判明した。
例として、また、好ましいものとして以下の昆虫を挙げることができる（しかし、限定ではない）：
甲虫類：
ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・パンクタタム（Ａｎｏｂｉｕｍ Ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロサム（Ｘｅｓｔｒｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロブリウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニドリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベスセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクォル（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キクイムシ属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｕｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）など。
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）：
コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）など。
シロアリ：
カロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）など。
シミ：
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃａｒｉｎａ）など。
本件での工業材料とは、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、革、木材および木材加工製品、ならびにコーチング組成物などの非生体材料とご理解いただきたい。
木材および木材加工製品は、保護しなければならない材料、特に好ましくは、昆虫がたかることから保護しなかれればならない材料である。
本発明の薬剤またはそれらを含む混合物によって保護することができる木材および木材加工製品は、例えば、
建築材、木製の梁、鉄道枕木、橋部材、船の桟橋、木製の乗物、箱、パレット、コンテナ、電信柱、木製の羽目板、木製の窓枠およびドア、合板、ボール紙、建具、または家屋建築もしくは建築用建具に相当一般的に使用されている木製製品
を意味するものとご理解いただきたい。
本発明の活性化合物は、濃縮物の形態、または粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョンもしくはペーストなどの一般慣用調合物の形態などで使用することができる。
上述の調合物は、例えば、本発明の活性化合物を、少なくとも一つの溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、撥水剤、適する場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤、ならびに適する場合には染料および顔料、ならびにまた他の加工助剤と混合することによる、それ自体既知の方法で調製することができる。
木材および木材由来の材木製品の保護に使用される殺虫組成物または濃縮物は、本発明の活性化合物を０．０００１重量％から９５重量％、特に０．００１重量％から６０重量％の濃度で含む。
使用される組成物の量または濃度は、昆虫の性質および発生ならびに培地に依存する。使用される最適な量は、一連の試験によってそれぞれの場合における使用について決定することができる。しかし、一般に、保護すべき材料を基準にして０．０００１重量％から２０重量％、好ましくは０．００１重量％から１０重量％の活性化合物を使用すれば十分である。
使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または低揮発度の油性もしくは油様有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または極性有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、および適する場合には乳化剤および／または湿潤剤である。
好ましく使用される有機化学溶媒は、３５より上の気化指数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性または油様溶媒である。低揮発度の油性または油様水不溶性溶媒などとして使用される物質は、適切な鉱物油もしくはそれらの芳香族性留分、または鉱物油、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼン、を含有する溶媒混合物である。
有利には、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有する鉱物油、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０℃から３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、および１６０℃から２８０℃の沸点範囲を有する芳香族化合物、テルピン油およびこれらに類するものが使用される。
好ましい実施形態では、１８０℃から２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素または１８０℃から２２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
３５より上の気化指数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発度の油性または油様溶媒の代わりに、高または中揮発度の有機化学溶媒を一部使用することがことができるが、但し、その溶媒混合物が、同様に、３５より上の気化指数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有すること、ならびに殺虫薬／殺真菌薬混合物が、この溶媒混合物に可溶性であるか乳化性であることを条件とする。
好ましい実施形態によると、一部の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の代わりに、脂肪族極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物が使用される。例えば、グリコールエーテル、エステルまたはこれらに類するものなどのヒドロキシル基および／またはエステル基および／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒が、好ましくは使用される。
本発明に関連して使用される有機化学結合剤は、それ自体既知である合成樹脂および／または結合乾性油であり、水で希釈可能であり、および／または使用される有機化学溶媒に可溶性もしくは分散性または乳化性であり、特に、アクリル酸樹脂、ビニル樹脂（例えば、ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン−クマロン樹脂など）、シリコーン樹脂、乾性植物油、および／または乾性油から成るか、それらを含む結合剤、および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的に乾燥させた結合剤である。
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散液または溶液の形態で使用することができる。ビチューメンまたは瀝青質も１０重量％以下の量で結合剤として使用することができる。それ自体既知である染料、顔料、撥水剤、臭気修正剤および抑制剤または防食剤ならびにこれらに類するものを追加的に使用することができる。
本発明によると、組成物または濃縮物が、有機化学結合剤として、少なくとも一つのアルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂および／または乾性植物油を含むことは、好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０重量％から６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂が、本発明に従って好ましくは使用される。
上述のすべてまたは一部の結合剤の代わりに、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）を使用することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止するためのものである。これらは、（使用される結合剤１００％を基準にして）０．０１％から３０％の結合剤の代わりに使用することができる。
可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチルなどのフタル酸エステル、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）などのアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸エステル、グリセロールエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学種から作り出される。
固定剤は、例えば、ピリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなどのケトンに化学的に基づく。
特に、水、適する場合には一つ以上の上述の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としての水も、可能な溶媒または希釈剤である。
大きな工業規模での含浸法、例えば、真空法、二重真空法または加圧法によって、木材の特に有効な保護が達成される。
すぐ使用できる組成物は、適する場合には他の殺虫薬、およびまた適する場合には一つ以上の殺真菌薬を含むことができる。
可能な追加混合の相手は、好ましくは、国際公開公報第９４／２９ ２６８号に挙げられている殺虫薬および殺真菌薬である。この文献に挙げられている化合物は、本出願の明確な成分である。
特に好ましい混合の相手には、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フルフェノキシ尿素、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノジドおよびトリフルムロンなどの殺虫薬、ならびにまた、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル−ブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺真菌薬を挙げることができる。
同時に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建築物、係船システムおよび信号システムなどの塩水または淡海水と接触する物を汚損から保護するために使用することができる。
カンザシゴカイ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）などの固着貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）による汚損、および様々なエボシガイ類（Ｌｅｐａｓ）およびミョウガガイ類（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）の種などのレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（エボシガイ）からの貝殻および種による汚損、またはフジツボ属（Ｂａｌａｎｕｓ）種もしくはカメノテ（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種などのフジツボ類（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）からの種による汚損は、船の摩擦抵抗を増大させ、結果として、より高いエネルギー消費およびさらに頻繁な乾ドッグでの滞在により運転コストを著しく上昇させる。
藻類、例えば、シオミドロ種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ ｓｐ．）およびイギス種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ ｓｐ．）による汚損に加えて、総称蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｉｄｉａ）（蔓脚類甲殻類）に入る固着切甲類（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｃａ）群による汚損は、特に重要である。
驚くべきことに、本発明の化合物は、単独で、または他の活性化合物との併用で、顕著な防汚作用を有することが今般判明した。
本発明の化合物を単独で使用することによって、または他の活性化合物と併用することによって、例えば、硫化ビス（トリアルキルスズ）、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子量チタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）−ビスマスクロリド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、エチレン−ビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズなどの重金属の使用を不要にすることができ、またはこれらの化合物の濃度を実質的に低下させることができる。
適する場合には、すぐ使用できる防汚塗料は、他の活性化合物、好ましくは殺藻薬、殺真菌薬、除草薬、軟体動物駆除剤、または他の防汚活性化合物をさらに含むことができる。
本発明の防汚組成物との併用に好ましく適する成分は、以下のとおりである。
殺藻薬：
２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドサール、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなど；
殺真菌薬：
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロロフルアニド、フルオルホルペット、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニド、ならびにアナコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾールなど；
軟体動物駆除剤：
フェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなど；または
通常の防汚活性化合物：
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラム、および２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなど。
使用される防汚組成物は、本発明の化合物の本発明の活性化合物を０．００１重量％から５０重量％、特に、０．０１重量％から２０重量％の濃度で含む。
さらに、本発明の防汚組成物は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ，Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されているものなどの慣用の成分を含む。
殺藻活性化合物、殺真菌活性化合物、軟体動物駆除活性化合物および本発明の殺虫活性化合物に加えて、防汚塗料は、特に、結合剤を含む。
認知されている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系、特に水性系中のアクリル酸樹脂、水性分散系の形態または有機溶媒系の形態での塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タールまたはビチューメンとの組合せで樹脂エステルまたは変性硬化樹脂、アスファルト化合物およびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。
適する場合には、塗料は、塩水に好ましくは不溶性である無機顔料、有機顔料または着色剤も含む。塗料は、活性化合物の制御放出を可能ならしめるように松やになどの材料をさらに含むことができる。さらに、塗料は、可塑剤、流体学的性質に影響を及ぼす変性剤、および他の通常の成分を含むことができる。本発明の化合物または上述の混合物は、自己研摩防汚系に配合することもできる。
本発明の活性化合物は、例えば住居、工場のホール、オフィス、車室およびこれらに類するものなどの閉鎖された空間において見出される動物有害生物、特に、昆虫、くも形類およびダニ類の防御にも適する。これらの有害生物を防御するための家庭用殺虫剤製品において、本化合物は、単独で使用することができ、または他の活性化合物および助剤と併用することができる。本化合物は、感受性および抵抗性の種に対して、およびすべての発育段階に対して有効である。こうした有害生物には、以下のものが挙げられる。
サソリ類（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の種類から、例えば、ブザス・オクチタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の種類から、例えば、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロムビクラ・オータムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヤケヒョウダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、およびコナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）。
真正クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の種類から、例えば、オオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、および真正クモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
メクラグモ類（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の種類から、例えば、プセウドスコルピオンズ・シェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオンズ・シェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、およびオピリオンズ・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍｕ）。
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、およびワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、およびポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）。
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ジムカデ属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）。
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｏｔｏｍａ）の種類から、例えば、ヤマトシミ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃａｒｉｎａ）、およびレピスモデス・インキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の種類から、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、ウッドゴキブリ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、およびスーペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
ミズギクカメムシ類（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の種類から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、レイビシロアリ種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、およびヤマトシロアリ種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
チャタテムシ類（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、レピナタス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、およびコナチャタテ科種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、コヒメコクヌスモドキ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｉｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒョウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、およびジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、エーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｃｈｕｓ）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、オオクロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キューレックス・タルサーリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、小イエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サンチョウバエ属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファーガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、およびガガンポ・パルドーサ （Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、およびコイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｂｉｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、およびケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、カムポノタス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、およびテトラモリウム・カエスピタム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の種類から、例えば、ヒト頭ジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ヒトキモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、および恥毛ジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｉｕｓ ｐｕｂｉｓ）
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびトリアトーマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
家庭用殺虫薬の分野において、これらは、単独で使用されるか、またはリン酸エステル、カルバメート、ピレトロイド、成長調節剤などの他の適する活性化合物、もしくは他の既知の種類の殺虫薬からの活性化合物と併用される。
これらは、エーロゾル、非圧縮スプレー製品、例えば、ポンプ式スプレーおよびアトマイザースプレー、自動煙霧システム、煙霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたはポリマー製の蒸発装置用錠剤を使用する蒸発装置製品、液体蒸発装置、ゲルおよび膜型蒸発装置、プロペラ駆動蒸発装置、エネルギー不要または受動蒸発システム、防虫紙、防虫バッグ、および防虫ゲルとして使用され、顆粒または微粉として、塗布用の餌中または餌場内で使用される。
本発明の物質の調製および使用を以下の実施例に示す。
調製例
Figure 0003881654
 ５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（０．９６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶解する。４−ブロモフェニルカルバミン酸メチル（ＩＩＩ−１）（０．６９ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（０．０５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）および３．７５ｍＬの炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）を順次添加し、その後、その混合物を８０℃で１６時間加熱する。それを室温に冷却して、水／酢酸エチルで抽出し、有機相を分離して取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、濾過し、減圧下で濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル ９１：９→８０：２０、各々、容積／容積）によって精製する。
これによって、０．３５ｇ（理論値の３２％）の４’−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イルカルバミン酸メチルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ２．３）＝２．３１（純度：９３％）
ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ７．５）＝３．５２
Figure 0003881654
 ５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（０．９６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）および４−ブロモフェニルカルバミン酸ｎ−プロピル（ＩＩＩ−２）（０．７７ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの１，２−ジメトキシエタンに溶解する。ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（０．０５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）および３．７５ｍＬの炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）を順次添加し、その後、その混合物を８０℃で１６時間加熱する。それを室温に冷却して、水／酢酸エチルで抽出し、有機相を分離して取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、濾過し、減圧下で濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル ２０：１→６：１→２：１、各々、容積／容積）によって精製する。
これによって、０．２８ｇ（理論値の２５％）の４’−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イルカルバミン酸ｎ−プロピルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．０２（純度：９８％）
ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ７．５）＝４．２４
Figure 0003881654
 ５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（０．９６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶解する。４−ブロモフェニル（メチル）カルバミン酸ｎ−ブチル（ＩＩＩ−３）（０．８６ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（０．０５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）および３．７５ｍＬの炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）を順次添加し、その後、その混合物を９０℃で１６時間加熱する。それを室温に冷却し、その反応混合物を減圧下で濃縮する。残留物を酢酸エチルに吸収させ、水で洗浄する。有機相を分離して取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、濾過し、減圧下で濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル １０：１→６：１、各々、容積／容積）によって精製する。
これによって、０．４８ｇ（理論値の４１％）の４’−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル（メチル）カルバミン酸ｎ−ブチルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．７６（純度：９８％）
ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ７．５）＝４．９２
Figure 0003881654
 ５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（０．９６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶解する。３−（４−ブロモフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン（ＩＩＩ−４）（０．７３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（０．０５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）および３．７５ｍＬの炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）を順次添加し、その後、その混合物を９０℃で１６時間加熱する。それを室温に冷却して、水を添加し、沈殿を吸引濾過して除去する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／アセトン ２０：１→１０：１、各々、容積／容積）によって精製する。
これによって、０．７５ｇ（理論値の６６％）の３−｛４’−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−１，３−オキサゾリジン−２−オンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ２．３）＝２．１３（純度：９２％）
ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ７．５）＝３．２８
Figure 0003881654
 ５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（０．９６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−ブロモフェニル）−４−モルホリン−カルボキサミド（ＩＩＩ−５）（０．８６ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの１，２−ジメトキシエタンに溶解する。ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（０．０５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）および３．７５ｍＬの炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）を順次添加し、その後、その混合物を８０℃で１６時間加熱する。それを室温に冷却して、水／酢酸エチルで抽出し、有機相を分離して取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、濾過し、減圧下で濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル ２：１→１：１、各々、容積／容積）によって精製する。
これによって、０．３５ｇ（理論値の３０％）のＮ−｛４’−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−４−モルホリンカルボキサミドを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ２．３）＝１．８７（純度：１００％）
ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ７．５）＝２．９６
上記実施例１から５と類似に、また、それらの一般調製の詳細に従って、次の表に示す式（Ｉ）の化合物を得る。
Figure 0003881654
Figure 0003881654
Figure 0003881654
Figure 0003881654
Figure 0003881654
式（ＩＩＩ）の出発原料の調製
（実施例（ＩＩＩ−１））
Figure 0003881654
 トルエン１５ｍＬ中のイソシアン酸４−ブロモフェニル（３．２６ｇ、１６．４６ｍｍｏｌ）の溶液を室温でメタノール１ｍＬおよびトルエン２０ｍＬに一滴ずつ添加し、その混合物を室温でさらに１６時間攪拌する。その反応混合物を減圧下で濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル ２：１、容積／容積）によって精製する。
これによって、３．６５ｇ（理論値の８８％）の４−ブロモフェニルカルバミン酸メチルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ２．３）＝２．２７（純度：９２％）
（実施例（ＩＩＩ−２））
Figure 0003881654
 ｎ−プロパノール１．８５ｍＬをアルゴン雰囲気下で１０ｍＬのトルエンに導入する。イソシアン酸４−ブロモフェニル（３．２６ｇ、１６．４６ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ添加し、その反応混合物を室温でさらに１６時間攪拌する。その反応混合物を減圧下で濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル ２：１、容積／容積）によって精製する。
これによって、４．１３ｇ（理論値の９５％）の４−ブロモフェニルカルバミン酸ｎ−プロピルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．１２（純度：９８％）
（実施例（ＩＩＩ−３））
Figure 0003881654
 Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルアミン（１．５０ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下で１５ｍＬのジクロロメタンに導入し、その後、Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）−アセトアミド（１．９７ｇ、９．７６ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で１時間攪拌する。その後、それを０℃に冷却し、クロロギ酸ブチル（１．２３ｍＬ、９．６７ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加する。その混合物を室温に温めて、この温度でさらに１６時間攪拌する。それを再び０℃に冷却し、リン酸二水素カリウム／リン酸水素二ナトリウム緩衝液（ｐＨ７）で反応を停止させて、ジクロロメタンで抽出し、有機相を分離して取り出し、塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮する。
これによって、１．１３ｇ（理論値の９８％）の４−ブロモフェニル（メチル）カルバミン酸ｎ−ブチルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．８８（純度：９６％）
（実施例（ＩＩＩ−４））
Figure 0003881654
 イソシアン酸４−ブロモフェニル（２．００ｇ、１０．１０ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下で１５ｍＬのジメチルスルホキシドに導入し、その後、ジオキソラン−２−オン（０．８９ｇ、１０．１０ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（０．１５ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を添加すると、白色の沈殿が生成される。その混合物を１４０℃、アルゴン下で２時間攪拌する。その反応混合物を冷却して、氷水に注入し、生成された沈殿を吸引濾過して取り出し、乾燥させ、イソプロパノールから再結晶させる。
これによって、１．５５ｇ（理論値の６１％）の３−（４−ブロモフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ２．３）＝２．０２（純度：９６％）
（実施例（ＩＩＩ−５））
Figure 0003881654
 １．９６ｍＬのモルホリンをアルゴン雰囲気下で１５ｍＬのジオキサンに導入する。室温で、イソシアン酸４−ブロモフェニル（２．９７ｇ、１５．００ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、その反応混合物を室温でさらに１６時間攪拌する。その後、その粗製生成物を吸引濾過して取り出し、シリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル ２：１、容積／容積）によって単離する。
これによって、３．１３ｇ（理論値の６６％）のＮ−（４−ブロモフェニル）−４−モルホリンカルボキサミドを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ２．３）＝１．７５（純度：９１％）
式（ＶＩＩ）の出発原料の調製
（実施例（ＶＩＩ−１））
Figure 0003881654
 ４’−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イルカルバミン酸メチル（実施例１）（０．２３ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を２ｍＬのエタノールに溶解する。水酸化カリウム（０．０３ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を添加した後、その混合物を１６時間還流させながら攪拌する。沈殿を吸引濾過して取り出し、その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル ２：１、容積／容積）によって精製する。
これによって、０．１３ｇ（理論値の６９％）の４’−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イルアミンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ２．３）＝１．２５（純度：９７％）
上の表および調製例に記載のｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ通達７９／８３１添付書類Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を使用するＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により決定した。温度：４３℃。
ｐＨ２．３の酸性範囲では、０．１％リン酸水溶液および移動相としてアセトニトリル（アセトニトリル１０％からアセトニトリル９０％の直線傾斜）を使用して、決定を行う。対応する結果には、表の中で、「ａ）」印が付いている。
ｐＨ７．５の中性範囲では、０．０１モルのリン酸緩衝水溶液および移動相としてアセトニトリル（アセトニトリル１０％からアセトニトリル９０％の直線傾斜）を使用して決定を行う。対応する結果には、表の中で、「ｂ）」印が付いている。
較正は、既知ｌｏｇＰ値（２つの連続するアルカンの間での一次補正を用い、保持時間を基に決定されたｌｏｇＰ値）を有する非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子を３〜１６個有するもの）を使用して行う。
使用例
（実施例Ａ）
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、大豆苗条（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）のイモムシとともに置く。
望ましい時間が経過した後、殺虫（単位：％）を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。
この試験において、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、例えば、調製例からの化合物２および６〜８は、少なくとも９５％という良好な活性を示す。この試験の結果は、下の表Ａから詳細にわかる。
Figure 0003881654
（実施例Ｂ）
ハイドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、カラシナにつく甲虫（ハイドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫とともに置く。
望ましい時間が経過した後、殺虫（単位：％）を判定する。１００％は、すべての甲虫の幼虫が死んだことを意味し、０％は、どの甲虫の幼虫も死んでいないことを意味する。
この試験において、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、例えば、調製例からの化合物１、２、６、７、１６、１８〜２１、２４、２５、２７、２９、３２、３５、３７は、少なくとも８５％という良好な活性を示す。この試験の結果は、下の表Ｂから詳細にわかる。
Figure 0003881654
Figure 0003881654
Figure 0003881654
Figure 0003881654
（実施例Ｃ）
コナガ（Ｐｌｕｔｅｒａ）試験、感受性系統
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、コナガ（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、感受性系統）のイモムシとともに置く。
望ましい時間が経過した後、殺虫（単位：％）を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。
この試験において、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、例えば、調製例からの化合物２、６〜８および２３は、少なくとも９５％という良好な活性を示す。この試験の結果は、下の表Ｃから詳細にわかる。
Figure 0003881654
（実施例Ｄ）
コナガ（Ｐｌｕｔｅｒａ）試験、耐性系統
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、コナガ（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、耐性系統）のイモムシとともに置く。
望ましい時間が経過した後、殺虫（単位：％）を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。
この試験において、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、例えば、調製例からの化合物２、６〜８および２３は、少なくとも９５％という良好な活性を示す。この試験の結果は、下の表Ｄから詳細にわかる。
Figure 0003881654
（実施例Ｅ）
シロイモチジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、ヨトウムシ（シロイモチジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ））のイモムシとともに置く。
望ましい時間が経過した後、殺虫（単位：％）を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。
この試験において、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、例えば、調製例からの化合物２、６〜８および２３は、少なくとも９５％という良好な活性を示す。この試験の結果は、下の表Ｅから詳細にわかる。
Figure 0003881654
（実施例Ｆ）
ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、ヨトウムシ（ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））のイモムシとともに置く。
望ましい時間が経過した後、殺虫（単位：％）を判定する。１００％は、すべての幼虫イモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。
この試験において、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、例えば、調製例からの化合物１、２、４〜７、９、１０、１２、１４、１７、１８、２０〜２３、２５〜２８、３０、３１、３３、３４および３７は、少なくとも９５％という良好な活性を示す。この試験の結果は、下の表Ｆから詳細にわかる。
Figure 0003881654
Figure 0003881654
Figure 0003881654
Figure 0003881654
Figure 0003881654
（実施例Ｇ）
ナミハダニ属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
すべての段階の温室赤ハダニ（ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））が大量に群がっているマメ科植物（インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））を所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬する。
望ましい時間が経過した後、その効果（単位：％）を判定する。１００％は、すべてのハダニが死んだことを意味し、０％は、どのハダニも死んでいないことを意味する。
この試験において、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、例えば、調製例からの化合物１、２、４、６、７、１７、１９、２２〜２４、２６〜３０および３２〜３５は、少なくとも８５％という良好な活性を示す。この試験の結果は、下の表Ｇから詳細にわかる。
Figure 0003881654
Figure 0003881654
Figure 0003881654
Figure 0003881654
（実施例Ｈ）
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（土壌中の幼虫）
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒とを混合し、示した量の乳化剤を添加し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
活性化合物の調製物を土壌に注ぎかける。この場合、この調製物における活性化合物の濃度は、実質的に重要でなく、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で示される土壌の容量単位あたりの活性化合物の重量による量のみが重要である。その土壌を０．２５Ｌのポットに充填し、これらを２０℃で放置する。
準備したら直ちに、栽培品種 ＹＩＥＬＤ ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）のあらかじめ発芽させたトウモロコシ５つを各ポットに入れる。２日後、対応する試験昆虫を、処理した土壌に配置する。さらに７日後、発芽したトウモロコシ植物の数を数えることによって、活性化合物の有効度を判定する（植物１つ ＝ 活性２０％）。
（実施例Ｊ）
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、示した量の溶媒および示した量の乳化剤と１重量部の活性化合物を混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、栽培に品種 Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔ Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の大豆苗条（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、オオタバコガの幼虫イモムシ（オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））とともに置く。
望ましい時間が経過した後、殺虫（単位：％）を判定する。１００％は、すべての幼虫イモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。
（実施例Ｋ）
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）耐性／ＳＰ−耐性パークハースト（Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ）系統での試験
試験動物：満腹の（ｓａｔｉａｔｅｄ）雌成体
溶媒：ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を１ｍＬのジメチルスルホキシドに溶解する。同じ溶媒で希釈することによって、より低い濃度のものを調製する。
試験は、５回反復して行う。１μＬの溶液を腹部に注射し、その動物をシャーレに移して、気候制御室で保存する。７日後、受精卵の堆積についての検査により、活性をチェックする。受精が外観的に見て取れない卵は、幼虫が卵からかえるまで、環境制御室内のガラス管の中で保管する。１００％の活性は、どのマダニも受精卵を生んでいないことを示す。
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、非常に良好な活性を示す。
Figure 0003881654
（実施例Ｌ）
ハエ（イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ））での試験
試験動物：イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）成体、ライヒスヴァルド（Ｒｅｉｃｈｓｗａｌｄ）系統（ＯＰ、ＳＰ、カルバメート耐性）
溶媒：ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を１ｍＬのジメチルスルホキシドに溶解する。蒸留水で希釈することによって、より低い濃度のものを調製する。
対応する寸法のペトリ皿の中の平円形濾紙（φ９．５ｃｍ）の上に、２ｍＬのこの活性化合物の調製物をピペットで移す。その平円形濾紙を乾燥させた後、２５匹の試験動物を前記ペトリ皿に移し、その後、それらに覆いをかぶせる。
１、３、５、２４および４８時間後、活性化合物の調製物の活性を測定する。１００％は、すべてのハエが死んだことを意味し、０％は、どのハエも死んでいないことを意味する。
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、非常に良好な活性を示す。
Figure 0003881654

Claims (24)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 0003881654
     （式中、
    Ｒ１は、ハロゲンまたはメチルを表し、
    Ｒ２は、水素またはハロゲンを表し、
    Ｒ３は、−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（＝Ｙ）−Ｘ−Ｒ７を表し、ならびに
    ａ）Ａは、アリーレン、または窒素原子０個から３個、酸素原子０個から１個および／もしくは硫黄原子０個から１個含むへテロ原子１個から３個を有する５員へテロアリーレン、あるいは窒素原子３個を有する６員へテロアリーレン、または窒素原子１個およびさらなるヘテロ原子１個から２個（このうち、０個から２個は、酸素原子であってもよく、および／または０個から２個は、硫黄原子であってもよい）を有する６員へテロアリーレンを表し、この場合、各アリーレンまたはヘテロアリーレンは、同じまたは異なる置換基Ｒ５により場合によっては１回から４回置換されており、且つ、
    Ｙは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
    ｂ）Ａは、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
    Ｙは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘは、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
    ｃ）Ａは、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
    Ｙは、Ｓ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘは、Ｏ（酸素）を表すか、
    ｄ）Ａは、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
    Ｙは、Ｏ（酸素）を表し、且つ、
    Ｘは、Ｏ（酸素）を表し、ならびに
    Ｒ４およびＲ５は互いに無関係に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアルキルチオを表し、
    ｍは、０、１、２、３または４を表し、
    Ｒ６は、水素またはアルキルを表し、
    Ｒ７およびＲ８は互いに無関係に水素を表すか、ハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオおよびハロゲンアルコキシアルコキシから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回以上置換されているアルキルまたはアルケニルを表すか；
    ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルカルボニルおよびアルコキシカルボニルから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回以上置換されているシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和または不飽和５員〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
    Ｒ６およびＲ７がさらに一緒に、アルキルにより場合によっては１回以上置換されているアルキレンを表すか、
    Ｒ７およびＲ８がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ９−から選択されるさらなるヘテロ原子基を場合によっては含んでいてもよく、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびハロアルキルチオから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により場合によっては１回以上置換されていてもよい飽和または不飽和５員〜１０員複素環を表し、ならびに
    Ｒ９は、水素、アルキルまたはアルケニルを表す）
    のΔ１−ピロリン。
  2. Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素またはメチルを表し、
    Ｒ２が、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
    Ｒ３が、−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（＝Ｙ）−Ｘ−Ｒ７を表し、ならびに
    ａ）Ａが、アリーレン、または窒素原子０個から３個、酸素原子０個から１個および／もしくは硫黄原子０個から１個含むへテロ原子１個から３個を有する５員へテロアリーレン、あるいは窒素原子３個を有する６員へテロアリーレン、または窒素原子１個およびさらなるヘテロ原子１個から２個（このうち、０個から２個は、酸素原子であってもよく、および／または０個から２個は、硫黄原子であってもよい）を有する６員へテロアリーレンを表し、これらは、各々、同じまたは異なる置換基Ｒ５により場合によっては１回から３回置換されており、且つ、
    Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘが、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
    ｂ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
    Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘが、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
    ｃ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
    Ｙが、Ｓ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘが、Ｏ（酸素）を表すか、
    ｄ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
    Ｙが、Ｏ（酸素）を表し、且つ、
    Ｘが、Ｏ（酸素）を表し、ならびに
    Ｒ４およびＲ５が互いに無関係に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオを表し、
    ｍが、０、１、２または３を表し、
    Ｒ６が、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
    Ｒ７およびＲ８が互いに無関係に水素を表すか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオおよびＣ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回以上置換されているＣ１〜Ｃ２０−アルキルまたはＣ２〜Ｃ２０−アルケニルを表すか；
    フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回から４回置換されている、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、窒素原子０個から４個、非隣接酸素原子０個から２個および／もしくは非隣接硫黄原子０個から２個を含むヘテロ原子１〜４個を有する飽和または不飽和５員〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
    Ｒ６およびＲ７がさらに一緒に、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより場合によっては１回から４回置換されているＣ２〜Ｃ４−アルキレンを表すか、
    Ｒ７およびＲ８がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒に、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ９−から選択されるさらなるヘテロ原子基を場合によっては含んでいてもよく、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシおよび／またはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により場合によっては１回から４回置換されていてもよい飽和または不飽和５員〜１０員複素環を表し、ならびに
    Ｒ９が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニルを表す、
    請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  3. Ｒ１が、フッ素、塩素またはメチルを表し、
    Ｒ２が、水素、フッ素または塩素を表し、
    Ｒ３が、−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（＝Ｙ）−Ｘ−Ｒ７を表し、ならびに
    ａ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているフェニレン、ピロリレン、フリレン、チエニレン、ピラジレン、イミダジレン、トリアジレン、チアジレンまたはオキサジレンを表し、且つ、
    Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘが、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
    ｂ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
    Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘが、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
    ｃ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
    Ｙが、Ｓ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘが、Ｏ（酸素）を表すか、
    ｄ）Ａが、同じまたは異なる置換基Ｒ５により、各々、場合によっては１回または２回置換されているピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表し、且つ、
    Ｙが、Ｏ（酸素）を表し、且つ、
    Ｘが、Ｏ（酸素）を表し、ならびに
    Ｒ４およびＲ５が互いに無関係に、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ；各場合、フッ素、塩素および／もしくは臭素原子を１個から９個有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
    ｍが、０、１または２を表し、
    Ｒ６が、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
    Ｒ７およびＲ８が互いに無関係に水素を表すか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオおよびＣ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ（各場合、フッ素、塩素および／または臭素原子を１個から２１個有する）から成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回以上置換されているＣ１〜Ｃ１６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ１６−アルケニルを表すか；
    フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（各場合、フッ素、塩素および／もしくは臭素原子を１個から９個有する）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回から３回置換されている、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、
    Ｒ６およびＲ７がさらに一緒に、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより場合によっては１回から３回置換されているＣ２〜Ｃ３−アルキレンを表すか、
    Ｒ７およびＲ８がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒に、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ９−から選択されるさらなるヘテロ原子群を場合によっては含んでいてもよく、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよび／またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（各場合、フッ素、塩素および／もしくは臭素原子を１個から９個有する）から成る群より選択された同じまたは異なる置換基により場合によっては１回から４回置換されていてもよい飽和または不飽和５員〜７員複素環を表し、ならびに
    Ｒ９が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ２〜Ｃ４−アルケニルを表す、
    請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  4. Ｒ１が、フッ素または塩素を表し、
    Ｒ２が、水素またはフッ素を表し、
    Ｒ３が、−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（＝Ｙ）−Ｘ−Ｒ７を表し、ならびに
    ａ）Ａが、Ｒ５により、各々、場合によっては１回置換されている１，２−フェニレン、１，４−フェニレン、２，５−ピロリレン、２，５−フリレン、２，４−フリレン、２，５−チエニレン、２，４−チエニレン、２，５−チアジレン、２，４−チアジレン、２，５−オキサジレンまたは２，４−オキサジレンを表し、且つ、
    Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘが、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
    ｂ）Ａが、Ｒ５により、各々、場合によっては１回置換されている２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、２，５−ピラジニレンまたは３，６−ピリダジニレンを表し、且つ、
    Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘが、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
    ｃ）Ａが、Ｒ５により、各々、場合によっては１回置換されている２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、２，５−ピラジニレンまたは３，６−ピリダジニレンを表し、且つ、
    Ｙが、Ｓ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘが、Ｏ（酸素）を表すか、
    ｄ）Ａが、Ｒ５により、各々、場合によっては１回置換されている２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、２，５−ピラジニレンまたは３，６−ピリダジニレンを表し、且つ、
    Ｙが、Ｏ（酸素）を表し、且つ、
    Ｘが、Ｏ（酸素）を表し、ならびに
    Ｒ４およびＲ５が互いに無関係に、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロエチルチオを表し、
    ｍが、０または１を表し、
    Ｒ６が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表し、
    Ｒ７およびＲ８が互いに無関係に水素を表すか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ（各場合、フッ素、塩素および／または臭素原子を１個から２１個有する）、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ（フッ素、塩素および／または臭素原子を１個から１７個有する）から成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回以上置換されているＣ１〜Ｃ１０−アルキルまたはＣ２〜Ｃ１０−アルケニルを表すか；
    フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（各場合、フッ素、塩素および／もしくは臭素原子を１個から９個有する）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルから成る群より選択された同じまたは異なる置換基により、各々、場合によっては１回から３回置換されている、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、
    Ｒ６およびＲ７がさらに一緒に、同じまたは異なるメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル置換基により、各々、場合によっては１回または２回置換されているメチレンまたはエチレンを表すか、
    Ｒ７およびＲ８がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（各場合、フッ素、塩素および／または臭素原子を１個から９個有する）、ピペラジノラジカル（Ｒ９により第二窒素原子が置換されている）から成る群より選択された同じまたは異なる置換基により場合によっては１回から４回置換されていてもよいピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジノ、ピロリジノ、オキサゾリジノ、チアゾリジノ、４Ｈ−１−オキサジニル、４Ｈ−１−チアジニル系からの５員〜６員複素環を表し、ならびに
    Ｒ９が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ビニルまたはアリルを表す、
    請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  5. 式（Ｉ−１）および／または（Ｉ−２）：
    Figure 0003881654
    Figure 0003881654
    （これらの各式中、
    ａ）Ｙは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表し、ならびに
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、請求項１で与えた意味を有する）
    のΔ１−ピロリン。
  6. 式（Ｉ−３）から（Ｉ−８）：
    Figure 0003881654
    Figure 0003881654
    （これらの各式中、
    ｐは、０、１または２を表し、
    ｂ）Ｙは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘは、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表すか、
    ｃ）Ｙは、Ｓ（硫黄）を表し、且つ、
    Ｘは、Ｏ（酸素）を表すか、
    ｄ）Ｙは、Ｏ（酸素）を表し、且つ、
    Ｘは、Ｏ（酸素）を表し、ならびに
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項１で与えた意味を有する）
    のΔ１−ピロリン。
  7. Ａが、フェニレンを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  8. Ａが、ピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンまたはピリダジニレンを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  9. Ｙが、Ｏ（酸素）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  10. Ｘが、Ｏ（酸素）またはＮＲ８を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  11. ＹおよびＸが、各々、Ｏ（酸素）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  12. Ｙが、Ｏ（酸素）を表し、Ｘが、ＮＲ８を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  13. Ａがフェニレンを表し、ＹがＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、ＸがＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ８を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  14. Ｒ１およびＲ２が、各々、フッ素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  15. Ｒ１が、メチルを表し、Ｒ２が、水素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  16. Ｒ１が、塩素を表し、Ｒ２が、水素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  17. Ｒ１が、塩素を表し、Ｒ２が、フッ素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  18. Ｒ６が、水素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
  19. ピロリン環の５位に（Ｒ）型立体配置を有する式（Ｉ−ａ）：
    Figure 0003881654
     （式中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、請求項１で与えた意味を有する）
    のΔ１−ピロリン。
  20. Ａ）式（ＩＩ）：
    Figure 0003881654
     （この式中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、請求項１で与えた意味を有し、ならびに
    Ｚ１は、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す）
    のΔ１−ピロリンを、式（ＩＩＩ）：
    Figure 0003881654
     （この式中、
    Ａ、Ｒ６およびＲ７は、請求項１で与えた意味を有し、
    Ｙ１は、Ｏ（酸素）を表し、
    Ｘ１は、Ｏ（酸素）またはＮＲ８を表し、
    Ｅは、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す）
    の（複素）環と、触媒の存在下、ジボロン酸エステルの存在下、および適する場合には酸性結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下、タンデム反応で反応させること、または
    Ｂ）式（ＩＶ）：
    Figure 0003881654
     （この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、請求項１で与えた意味を有し、
    Ｚ２は、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イルを表す）
    のΔ１−ピロリンを、式（ＩＩＩ）：
    Figure 0003881654
     （この式中、
    Ａ、Ｒ６およびＲ７は、請求項１で与えた意味を有し、
    Ｅ、Ｙ１およびＸ１は、上で与えた意味を有する）
    の（複素）環と、触媒の存在下、適する場合には酸性結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること、または
    Ｃ）式（ＩＩ）：
    Figure 0003881654
     （この式中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、請求項１で与えた意味を有し、
    Ｚ１は、上で与えた意味を有する）
    のΔ１−ピロリンを、式（Ｖ）：
    Figure 0003881654
     （この式中、
    Ａ、Ｒ６およびＲ７は、請求項１で与えた意味を有し、
    Ｚ２、Ｙ１およびＸ１は、上で与えた意味を有する）
    のボロン酸誘導体と、触媒の存在下、適する場合には酸性結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること、または
    Ｄ）式（ＩＩ−ａ）：
    Figure 0003881654
     （この式中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、請求項１で与えた意味を有し、
    Ｚ３は、臭素またはヨウ素を表す）
    のΔ１−ピロリンを、式（ＶＩ）：
    Figure 0003881654
     （この式中、
    Ａ、Ｒ６およびＲ７は、請求項１で与えた意味を有し、
    Ｙ１およびＸ１は、上で与えた意味を有し、
    Ｍは、ＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）３またはＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３を表す）
    の有機金属化合物と、触媒の存在下、適する場合には酸性結合剤の存在下、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること、または
    Ｅ）式（ＶＩＩ）：
    Figure 0003881654
     （この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｒ４およびｍは、請求項１で与えた意味を有する）
    のΔ１−ピロリンを、式（ＶＩＩＩ）：
    Figure 0003881654
     （この式中、ＹおよびＲ７は、請求項１で与えた意味を有する）
    のイソ（チオ）シアネートと、もしくは式（ＩＸ）：
    Figure 0003881654
     （この式中、
    ＹおよびＲ７は、請求項１で与えた意味を有し、
    Ｘ２は、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表す）
    の（チオ）カーボネートと、各場合、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸性結合剤の存在下で反応させること
    を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製法。
  21. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つに加えて、増量剤および／または界面活性物質を含むことを特徴とする農薬。
  22. 有害生物を駆除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  23. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする有害生物駆除法。
  24. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性物質と混合することを特徴とする農薬製造法。
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