JP2005523274A - 病害生物防除剤としての置換４−ヘタリール−ピラゾリン類 - Google Patents

Abstract

本発明は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４が明細書に引用の名称を有する式（Ｉ）の新規な置換ピラゾリン類、その物質の複数の製造方法、ならびにそれの病害生物防除への使用に関する。本発明はまた、新規な中間体生成物ならびにそれの製造方法に関するものでもある。
【化１】

Description

本発明は、新規な置換４−ヘタリールピラゾリン類、それの製造方法ならびにそれの農薬としての使用に関するものである。

ある種の置換ピラゾリン類が殺虫および殺ダニ性を有することが知られている（例えばＤＥ−４４１６１１２、ＥＰ−Ａ０６７９６４４またはＥＰ−Ａ０４３８６９０参照）。しかしながら、これらの化合物の活性は、特に低活性化合物濃度および施用量では常に完全に満足なものであるとは限らない。

本発明は、下記式（Ｉ）の新規な置換４−ヘタリールピラゾリン類を提供する。

式中、
Ｒ^１はそれぞれ、置換されていても良いオキサジアゾリル、チアジアゾリルまたはテトラゾリルを表し；
Ｒ^２は、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し；
Ｒ^３は、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し；
Ｒ^４は、水素、シアノメチルまたはアルコキシカルボニルを表す。

置換基の性質および数に応じて、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学異性体、位置異性体および／または立体配置異性体として、あるいは各種組成のそれら異性体の混合物として存在し得る。本発明によって特許請求されるものは、純粋な異性体および異性体混合物の両方である。

さらに、式（Ｉ）の置換４−ヘタリールピラゾリン類が、
ａ）適切であれば希釈剤存在下に、そして適切であれば触媒存在下に、下記式（ＩＩ）のピラゾリン：

（Ｒ^１およびＲ^２は上記で定義の通りである）を、下記式（ＩＩＩ）のイソシアネート：

（Ｒ^３は上記で定義の通りである）と反応させ；そして
ｂ）適切であれば希釈剤存在下に、そして適切であれば塩基存在下に、このようにして得られた本発明による下記式（Ｉａ）のピラゾリン誘導体：

（Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は上記で定義の通りである）を、適切であれば、下記式（ＩＶ）のハライド：

（Ｒ^４は上記で定義の通りであり；Ｈａｌ^１はハロゲンを表す）と反応させる場合に；あるいは
ｃ）下記式（Ｖ）のアニリン：

（Ｒ^３およびＲ^４は上記で定義の通りである）を最初に、希釈剤存在下に、そして適切であれば塩基存在下にホスゲンと反応させ、得られた下記式（ＶＩ）のカルバモイルクロライド：

（Ｒ^３およびＲ^４は上記で定義の通りである）を、直接または中間体単離後に、希釈剤存在下に、そして適切であれば塩基存在下に、下記式（ＩＩ）のピラゾリン：

（Ｒ^１およびＲ^２は上記で定義の通りである）と反応させる場合に得られることが認められている。

最後に、式（Ｉ）の新規な置換４−ヘタリールピラゾリン類は、非常に顕著な生理的特性を有し、動物病害生物、特に農業、林業、貯蔵品の保護および材料の保護ならびに衛生部門で遭遇する昆虫、クモ類および線虫を防除する上で特に好適である。

式（Ｉ）は、本発明による４−ヘタリールピラゾリン類の一般的定義を提供するものである。

上記および下記の式に挙げた基の好ましい置換基または範囲を以下に説明する。

Ｒ^１は好ましくは、それぞれ置換されていても良いオキサジアゾリルまたはチアジアゾリルを表し（置換基の例には、置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルコキシ、置換されていても良いアルキルチオ、置換されていても良いアリールまたは置換されていても良いアリールアルキルがある）、そして置換されていても良いテトラゾリルも表す（置換基の例には、置換されていても良いアルキル、それぞれ置換されていても良いアルキルチオもしくはアルキルスルホニル、それぞれ置換されていても良いアリールもしくはアリールアルキル、あるいは置換されていても良いシクロアルキルがある）。

Ｒ^２は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表す。

Ｒ^３は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表す。

Ｒ^４は好ましくは、水素、シアノメチルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルを表す。

Ｒ^１は特に好ましくは、それぞれ置換されていても良いオキサジアゾリルまたはチアジアゾリルを表し（置換基の例には、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオがあり、そしてそれぞれがハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ〜トリ置換されていても良いフェニルもしくはベンジルもある）；
そして置換されていても良いテトラゾリルも表す（置換基の例には、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、さらにはそれぞれがハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ〜トリ置換されていても良いフェニルもしくはベンジル、さらにはそれぞれがＣ_１〜Ｃ_４−アルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ〜トリ置換されていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルがある）。

Ｒ^２は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ；Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルスルホニル、そしてそれぞれがフッ素、塩素および臭素からなる群からの１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルスルホニルを表す。

Ｒ^３は特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表し；さらにはそれぞれフッ素、塩素および臭素からなる群からの１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルスルホニルも表す。

Ｒ^４は特に好ましくは、水素、シアノメチルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルを表す。

Ｒ^１は非常に好ましくは、下記のチアジアゾリルおよびオキサジアゾリル：

（式中、
Ｘ^１およびＸ^２は互いに独立に、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し；さらにはそれぞれ、それぞれがフッ素、塩素および臭素からなる群からの１〜３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ〜トリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。）を表し；
さらには下記のテトラゾリル：

（式中、
Ｘ^３およびＸ^４は互いに独立に、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フッ素、塩素および臭素からなる群からの１〜３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル；Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニルを表し；それぞれ、それぞれがフッ素、塩素および臭素からなる群からの１〜３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ〜トリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；さらには、それぞれがＣ_１〜Ｃ_４−アルキルによってモノ〜トリ置換されていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルも表す。）を表す。

Ｒ^２は非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表す。

Ｒ^３は非常に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表す。

Ｒ^４は非常に好ましくは、水素、シアノメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニルを表す。

Ｒ^１は特別に好ましくは、下記のチアジアゾリルおよびオキサジアゾリル：

（式中、
Ｘ^１およびＸ^２は互いに独立に、水素；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し；さらには、それぞれがフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。）を表し；
さらには下記のテトラゾリル：

（式中、
Ｘ^３およびＸ^４は互いに独立に、水素；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１、１−ジフルオロエチル、２、２、２−トリフルオロエチル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し；それぞれがフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；さらには、メチルによってモノもしくはジ置換されていても良いシクロヘキシルを表す。）を表す。

Ｒ^２は特別に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表す。

Ｒ^３は特別に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表す。

Ｒ^４は特別に好ましくは、水素またはシアノメチルを表す。

非常に好ましいものには、Ｒ^１が置換されていても良いテトラゾリルを表し；可能な置換基がＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、さらにはそれぞれがハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ〜トリ置換されていても良いフェニルまたはベンジル、さらにはそれぞれが同一もしくは異なるＣ_１〜Ｃ_４−アルキルによってモノ〜トリ置換されていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルである式（Ｉ）の化合物もある。

非常に好ましいものには、Ｒ^２が塩素を表す式（Ｉ）の化合物もある。

非常に好ましいものには、Ｒ^４が水素を表す式（Ｉ）の化合物もある。

非常に好ましいものには、Ｒ^４がシアノメチルを表す式（Ｉ）の化合物もある。

非常に好ましいものには、Ｒ^３がトリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表す式（Ｉ）の化合物もある。

上記の一般的または好ましい基の定義または説明は最終生成物に適用され、それに応じて原料および中間体にも適用される。これらの基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。すなわち、個々の好ましい範囲の間の組合せなどがある。

本発明により好ましいものには、好ましい（好適な）ものとして上記で挙げた意味の組合せを有する式（Ｉ）の化合物がある。

本発明により特に好ましいものには、特に好ましいものとして上記で挙げた意味の組合せを有する式（Ｉ）の化合物がある。

本発明により非常に好ましいものには、非常に好ましいものとして上記で挙げた意味の組合せを有する式（Ｉ）の化合物がある。

本発明により特別に好ましいものには、特別に好ましいものとして上記で挙げた意味の組合せを有する式（Ｉ）の化合物がある。

上記および下記の基の定義において、アルキルなどの炭化水素基はそれぞれ、アルコキシなどのヘテロ原子との組合せのように、可能である限りにおいて直鎖または分岐のものである。

例えば、３−（４−クロロフェニル）−４−（５−メチル−１、３、４−チアジアゾール−２−イル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールおよび４−トリフルオロメトキシフェニルイソシアネートを原料として用いると、本発明による方法（ａ）の経過は、下記の図式によって表すことができる。

例えば、Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−４−（５−メチル−１、３、４−チアジアゾール−２−イル）−４、５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリドおよびブロモアセトニトリルを原料として用いると、本発明による方法（ｂ）の経過は、下記の図式によって表すことができる。

例えば、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメトキシアニリン、ホスゲンおよび３−（４−クロロフェニル）−４−（５−メチルテトラゾール−２−イル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールを原料として用いると、本発明による方法（ｃ）の経過は、下記の図式によって表すことができる。

式（ＩＩ）は、本発明による方法（ａ）および（ｃ）を実施する上での原料として用いされるピラゾリンの一般的定義を提供する。この式において、Ｒ^１およびＲ^２は好ましくは、特に好ましくは、非常に好ましくは、特別に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、その基について好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、特別に好ましいとすでに言及している意味を有する。

式（ＩＩ）のピラゾリンは新規であり、本願の主題の一部も形成する。それは、下記式（ＶＩＩ）の置換アセトフェノン：

（式中、Ｒ^１およびＲ^２は上記で定義の通りである）を、
第１段階において、下記式（ＶＩＩＩ）の公知のビス−ジアルキルアミノメタン：

（式中、ＡｌｋはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、好ましくはメチルを表す）と、不活性有機溶媒（好ましくは、例えば塩化メチレンまたはエチレンクロライドなどのハロゲン化炭化水素）の存在下、０℃〜１２０℃、好ましくは２０℃〜８０℃の温度で反応させ（例えば、ＥＰ−Ａ ０５４６３４２０参照）、適切であれば得られた下記式(ＩＸ）のジアルキルアミノアルキルケトン：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＡｌｋは上記で定義の通りである）を単離し、
そして第２の段階で、不活性有機溶媒（好ましくは、例えばメタノールまたはエタノールなどのアルコール）存在下、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜５０℃の温度でヒドラジン（水和物）とそれを反応させる（製造例も参照）ことで得られる。

式（ＶＩＩ）の置換アセトフェノンの一部は公知であるか（例えばChemiker-Zeitung 1989、 113、 217-219; Synthesis 1988、 453-55; J. Chem. Soc.、 Perkin Trans.1、 1986、 1157-63; Chemiker-Zeitung 1985、 109、 432-433およびＷＯ９９／０８６７８参照）、ないしはそれらは公知の方法で得ることができる。

そこで例えば、下記式（ＶＩＩａ）のアセトフェノン：

（式中、Ｒ^２およびＲ^４は上記で定義の通りである）は、下記式（Ｘ）のハロアセトフェノン：

（式中、
Ｒ^２は上記で定義の通りであり；
Ｈａｌ^２は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表す。）を、下記式（ＸＩ）のテトラゾール：

（式中、Ｘ^４は上記で定義の通りである）と、有機もしくは無機塩基（例えば、炭酸カリウム）存在下、適切であれば不活性有機溶媒（例えば、アセトニトリル）存在下に０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜８０℃の温度で反応させることで得ることができる（製造例も参照）。

式（Ｘ）のハロアセトフェノンおよび式（ＸＩ）のテトラゾールは、公知の有機化学化合物であるか、ないしは公知の方法で得ることができる。

式（ＶＩＩｂ）のアセトフェノン：

（式中、Ｒ^２およびＸ^３は上記で定義の通りである）は、下記式（ＸＩＩ）の２−シアノアセトフェノン：

（式中、Ｒ^２は上記で定義の通りである）を、アジ化ナトリウムおよびアミン塩酸塩（例えば、トリエチルアミン塩酸塩）と、不活性溶媒（例えば、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、トルエン）存在下、好ましくは還流下に反応させ（製造例も参照）、適切であれば下記式（ＶＩＩｃ）のアセトフェノン：

（式中、Ｒ^２は上記で定義の通りである）を、下記式（ＸＩＩＩ）の化合物：

（式中、
Ｘ^３−１は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フッ素、塩素および臭素からなる群からの１〜３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニルを表し；それぞれがハロゲン、フッ素、塩素および臭素からなる群からの１〜３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ〜トリ置換されていても良いフェニルもしくはベンジルを表し；さらには、それぞれがＣ_１〜Ｃ_４−アルキルによってモノ〜トリ置換されていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；
Ｅは、アニオン性脱離基、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、アセトキシ、トシルまたはメシルを表す。）と、有機もしくは無機塩基（例えば、炭酸カリウム）存在下、適切であれば不活性有機溶媒（例えば、アセトニトリル）存在下に０℃〜８０℃、好ましくは１０℃〜５０℃の温度で反応させることで得ることができる（製造例も参照）。

Ｘ^３が３級アルキル基を表す式（ＶＩＩｂ）のアセトフェノンを製造する場合、例えばトリフルオロ酢酸および／または硫酸などの強酸の存在下に、式（ＶＩＩｃ）のアセトフェノンを３級アルコールと反応させることが有利である場合がある。

式（ＸＩＩ）の２−シアノアセトフェノンおよび式（ＸＩＩＩ）の化合物は、公知の有機化学化合物であるか、ないしは公知の方法で得ることができる。

下記式（ＶＩＩｄ）のアセトフェノン：

（式中、Ｒ^２およびＸ^１は上記で定義の通りである）は、下記式（ＸＩＶ）の安息香酸エチル：

（式中、Ｒ^２は上記で定義の通りである）を、下記式（ＸＶ）のメチルチアジアゾール：

（式中、Ｘ^１は上記で定義の通りである）と、強塩基（例えば、水素化ナトリウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウム）存在下、不活性有機溶媒（例えばトルエン）存在下に、好ましくは還流下で反応させることで得ることができる（Chemiker-Zeitung 1989、 113、 217-219も参照）。

他のチアジアゾリル基を有するアセトフェノンは、相当する方法で得ることができる。

式（ＸＩＶ）の安息香酸エチルおよび式（ＸＶ）のメチルチアジアゾールは、公知の有機化学化合物であるか、ないしは公知の方法で得ることができる。

下記式（ＶＩＩｅ）のアセトフェノン：

（式中、Ｒ^２およびＸ^２は上記で定義の通りである）は、下記式（ＸＶＩ）のアミドオキシム：

（式中、Ｒ^２は上記で定義の通りである）を、通常の方法で、好ましくはアルキルエステルまたは無水物などの適切なＸ^２−置換酢酸誘導体とともに還流させることで得ることができる。

式（ＸＶＩ）のアミドオキシムは、公知の方法で、式（ＸＩＩ）の２−シアノアセトフェノンまたはそれのケタールをヒドロキシルアミン塩酸塩と、塩基（例えば炭酸カリウム）存在下に反応させることで得ることができる。

下記式（ＶＩＩｆ）のアセトフェノン：

（式中、Ｒ^２およびＸ^２は上記で定義の通りである）は、下記式（ＸＶＩＩ）のヒドラジド：

（式中、Ｒ^２は上記で定義の通りである）を、通常の方法で、好ましくはアルキルエステル、そして相当するオルトエステルの形態などの適切なＸ^２−置換酢酸誘導体とともに還流させることで得ることができる。

式（ＸＶＩＩ）のヒドラジドは、公知の方法で、相当するエステル誘導体をヒドラジンと反応させることで得ることができる。

下記式（ＶＩＩｇ）のアセトフェノン：

（式中、Ｒ^２およびＸ^２は上記で定義の通りである）は、下記式（ＸＶＩＩＩ）のエステル：

（式中、Ｒ^２およびＡｌｋは上記で定義の通りである）を、通常の方法で、下記式（ＸＩＸ）のアミドオキシム：

（式中、Ｘ^２は上記で定義の通りである）と還流することで得ることができる。

式（ＸＶＩＩＩ）のエステルおよび式（ＸＩＸ）のアミドオキシムは、公知の有機化学化合物であるか、ないしは公知の方法で得ることができる。

式（ＩＩＩ）は、さらに本発明による方法（ａ）での原料として使用されるイソシアネートの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ^３は好ましくは、特に好ましくは、非常に好ましくは、特別に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、その基について好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、特別に好ましいとすでに言及している意味を有する。

式（ＩＩＩ）のイソシアネートは、公知の有機化学化合物であるか、ないしは公知の方法で得ることができる。

式（ＩＶ）は、本発明による方法（ｂ）を行う上での原料として使用されるハライドの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ^４は好ましくは、特に好ましくは、非常に好ましくは、特別に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、その基について好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、特別に好ましいとすでに言及している意味を有する。Ｈａｌ^１は好ましくは、塩素または臭素を表す。

式（ＩＶ）のハライドは、公知の有機化学化合物である。

式（Ｖ）は、本発明による方法（ｃ）を行う上での原料として使用されるアニリンの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ^３およびＲ^４は好ましくは、特に好ましくは、非常に好ましくは、特別に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、それらの基について好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、特別に好ましいとすでに言及している意味を有する。

式（Ｖ）のアニリンは、公知の有機化学化合物であるか、ないしは公知の方法で得ることができる。

本発明による方法（ａ）は好ましくは、希釈剤を用いて行う。好適な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。それには好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどの脂肪族および芳香族のハロゲン化されていても良い炭化水素；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル類；例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどのアミド類；ならびにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどがある。

本発明による方法（ａ）は好ましくは、触媒を用いても実施される。好適な触媒は特には、例えばトリエチルアミンなどの３級有機アミン類である。

本発明による方法（ａ）での反応温度は、比較的広い範囲内で変動し得る。通常その方法は、０℃〜１２０℃の温度で、好ましくは２０℃〜８０℃の温度で行う。

本発明による方法（ａ）は通常、大気圧下で行う。しかしながら、加圧下または減圧下で行うことも可能である。

本発明による方法（ａ）を行うには、原料は通常、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、使用される２つの成分のうちの一方を比較的小過剰で用いることも可能である。後処理は、通常の方法によって行う（製造例参照）。

本発明による方法（ｂ）および（ｃ）は好ましくは、希釈剤を用いて行う。好適な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。それには好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどの脂肪族および芳香族のハロゲン化されていても良い炭化水素；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル類；例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどのアミド類；ならびにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどがある。

本発明による方法（ｂ）および（ｃ）を実施する上で好適な塩基は、そのような反応に通常使用される全ての酸結合剤である。好ましいものは、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウムまたは炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩もしくは重炭酸塩；酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムなどのアルカリ金属酢酸塩；ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコール類；さらには、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２、４−ジメチル−、２、６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−および５−エチル−２−メチルピリジン、１、５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）、１、４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）などの塩基性窒素化合物である。

本発明による方法（ｂ）での反応温度は、比較的広い範囲内で変動し得る。通常その方法は、０℃〜１２０℃の温度で、好ましくは２０℃〜８０℃の温度で行う。

本発明による方法（ｂ）は通常、大気圧下で行う。しかしながら、加圧下または減圧下で行うことも可能である。

本発明による方法（ｂ）を行うには、原料は通常、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、過剰量のハライドおよび塩基を用いることも可能である。後処理は、通常の方法によって行う（製造例参照）。

本発明による方法（ｃ）での反応温度は、比較的広い範囲内で変動し得る。通常その方法は、−１０℃〜１２０℃の温度で、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行う。

本発明による方法（ｃ）は通常、大気圧下で行う。しかしながら、加圧下または減圧下で行うことも可能である。

本発明による方法（ｃ）を行うには、原料は通常、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、過剰量の塩化物および塩基を用いることも可能である。後処理は、通常の方法によって行う（製造例参照）。

良好な植物耐性および好ましい温血動物毒性を有する本発明による前記活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品および材料の保護、ならびに衛生分野において見られる動物病害虫、特に昆虫、クモ類および線虫の防除において好適である。その化合物は好ましくは、作物保護剤として使用することができる。その化合物は、通常の感受性種および耐性種に対して、そして全発達段階もしくは一部の発達段階に対して活性である。上記病害虫には下記のものなどがある。

等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scabar)。
倍脚目(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グッツラタス(Blaniulus guttulatus)。
唇脚目(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)、スカチゲラ種(Scutigera spec.)。
結合目(Symphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata)。
総尾目(Thysanura)から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
トビムシ目(Collembola)から、例えばオニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
直翅目(Orthoptera)から、例えばアチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス種(Melanoplus spp.)、シストセルカ種(Schistocerca spp.)。
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea maderae)およびチャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)。
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
シロアリ目(Isoptera)から、例えばレチキュリテルメス種(Reticulitermes spp.)。
シラミ目(Phthiraptera)から、例えばヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)、ダマリネア種(Damalinea spp.)。
アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis)。
異翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ種(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)およびキジラミ種(Psylla spp.)。
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチユウ種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス種(Cnaphalocerus spp.)およびオーレマ・オリザエ(Oulema oryzae)。
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒョウホンムシ種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフィマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)およびリッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)。
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Diprion spp.)、ホプロカムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ種(Vespa spp.)。
双翅目(Piptera)から、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia spp.)、オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、サシバエ種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、ウシバエ種(Hypoderma spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミーア種(Hylemyia spp.)、リリオミザ種(Liriomyza spp.)。
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ナガノミ種(Ceratophyllus spp.)。
蛛形綱(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ種(Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophilus spp.)、コイタマダニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、イボマダニ種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ種(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp.)、ナミハダニ種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpusu spp.)。
植物寄生性線虫には、例えば、ネグサレセンチュウ種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチュウ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、ネコブセンチュウ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコシデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、ジフィネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)およびブルサフェレンチュス種(Bursaphelenchus spp.)などがある。
本発明による化合物を用いて、植物に損害を与える昆虫の防除、例えばワタハマキガ（Heliothis virescensおよびHeliothis armigera）の幼虫、マスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochiariae）の幼虫、コナガ（Plutella xylostella）の卵および／または幼虫および毛虫ならびにアワヨトウ（Spodoptera exiguaおよびSpondoptera frugioerda）の毛虫に対する防除において特に良好な結果を得ることができる。

適切であれば本発明による化合物は、ある一定の濃度または施用量で、除草剤あるいは殺菌剤、殺カビ剤および殺細菌剤などの殺微生物剤として使用することもできる。適切であればその化合物は、さらに別の活性化合物の合成用の中間体または前駆体としても使用することができる。

植物全体および植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物とは、本発明の文脈において、例えば所望および非所望の野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）などの全ての植物および植物群を意味すると理解すべきである。作物植物とは、一般的な植物育種および最適化方法により、あるいはバイオテクノロジー法および組換え法により、あるいはそれらの方法の組み合わせにより得ることが可能な植物であることができ、植物栽培者の権利により保護できるかまたは保護できないトランスジェニック植物および植物栽培品種を包含する。植物部分とは、植物の地上および地下の全ての部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、言及することができる例には、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎がある。植物部分には、収穫物ならびに成長性および生殖性繁殖物、例えば切穂、塊茎、根茎、実生および種子も含まれる。

前記活性化合物によって植物および植物部分を本発明に従って行う処理は、直接行うか、あるいはその化合物を一般的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、散布、塗布により、そして繁殖物、特に種子の場合には、１以上のコート剤も施用することにより、周辺、環境もしくは貯蔵空間に作用させることにより行う。

活性化合物は通常の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁液、粉剤、散剤、ペースト、可溶性粉体、粒剤、懸濁液−乳剤濃縮液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、ならびにポリマー物質中のマイクロカプセルに変換することができる。

これらの製剤は、既知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することにより製造される。

使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。基本的に、好適な液体溶媒には、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、クロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレンなどの塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびに水がある。

好適な固体担体には、
例えばアンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、ならびに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類があり；好適な粒剤用固体担体には、例えば粉砕・分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、および有機材料例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒があり；好適な乳化剤および／または発泡剤には、例えばノニオン系およびアニオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類、さらには蛋白質加水分解物があり；好適な分散剤には、例えばリグニンサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。

粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、ならびに粉状、粒状またはラテックス状の天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、ならびに合成リン脂質を製剤で用いることができる。他の添加剤には、鉱油および植物油があり得る。

無機顔料などの着色剤、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機色素、例えばアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素、ならびに微量栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることが可能である。

製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。

本発明による活性化合物は、それ自体で、あるいは公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物としての製剤で用いて、例えば活性スペクトラムを広げたり、耐性発達を回避することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の効力の方が個々の成分の効力より大きい。

混合物における共成分の好適な例には、下記の化合物がある。

殺真菌剤
アルジモルフ（aldimorph）、アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム（andoprim）、アニラジン、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、
ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジンＳ、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、
カルシウムポリサルファイド、カルプロパミド、カプシマイシン（capsimycin）、キャプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン（carvon）、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート（chlozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、
デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジクロフルアニド（diclofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジメチリモール、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、
エジフェンホス、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモール（ethirimol）、エトリジアゾール、
ファモキサドン（famoxadon）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamide）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルメトバー（flumetover）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulphamide）、フルトラニル、フルトリアフォル（flutriafol）、ホルペット、フォセチル（fosetyl）-アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルボニル（furcarbonil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス（furmecyclox）、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazole）、
イマザリル、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノオクタジン（iminoctadine）、イミノオクタジン・アルベシレート（albesilate）、三酢酸イミノオクタジン、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イプロジオン、イプロバリカルブ 、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン（isovaledione）、
カスガマイシン、クレソキシム（kresoxim）−メチル、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー液などの銅製造品、
マノカッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンネブ、メフェリムゾン（meferimzone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール（metconazole）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム、メチラム（metiram）、メトメクラム（metomeclam）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルジオマイシン、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル（nitrothal）−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキソリン酸、オキシカルボキシム（oxycarboxim）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、
パクロブトラゾール（paclobutrazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピマリシン、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン、ポリオキソリム（polyoxorim）、プロベナゾール、プロプロラズ（prochloraz）、プロシミドン、プロアモカルブ（propamocarb）、プロパノシン（propanosine）−ナトリウム、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシフル（pyroxyfur）、
キノコナゾール（quinconazole）、キントゼン(ＰＣＮＢ)、キノキシフェン、
硫黄および硫黄製剤、スピロキサミン、
テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン、テトシクラシス（tetcyclasis）、テトラコナゾール（tetraconazole）、サイアベンダゾール、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル、チラム、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス（tolclofos）−メチル、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン、トリアジメノール（triadimenol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン、トリチコナゾール（triticonazole）、
ユニコナゾール（uniconazole）、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール（viniconazole）、
ザリラミド（zarilamide）、ジネブ、ジラム、さらには
ダガー（Dagger）Ｇ、
ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１、１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２、４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２、４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１、３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ、６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２、２、７、７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２、４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２、５−ジオン、
１−（３、５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２、５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２、４−ジクロロフェニル）−１、３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１、２、４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２、４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′、６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１、３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２、６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２、６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２、６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２、３、３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１、３、４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２、３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２、３−ジヒドロ−１、１、３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２、６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３、４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２、５−ジオン、
３、５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１、１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１、５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２、５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１、２、４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１、１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２、６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−（２、３−ジヒドロ−２、２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２、６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２、６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２、６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２、６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１、４、５、６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１、４、５、６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２、２、２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４、５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ、Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１、２、３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２、１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン−３′−オン、
４−［（３、４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリルオキシ］−モルホリン。

殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅製造品。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（abamectin）、アセフェート、アセトアミプリド（acetamiprid）、アクリナスリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、α−シペルメトリン、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（azinphos）Ａ、アジンホスＭ、アゾシクロチン（azocyclotin）、
バチルス・ポピリエ、バチルス・スファエリクス、枯草菌、バチルス・スリンギエンシス、バキュロウィルス類、白きょう病菌（Beauveria bassiana）、黄きょう病菌（Beauveria tenella）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベータサイフルスリン（betacyfluthrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（butathiofos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カズサフォス（cadusafos）、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン（carbosulfhan）、カルタップ、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロルエトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス、クロルヌアズロン（chlornuazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シス−レスメトリン（resmethrin）、シスペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidine）、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン（cyromazine）、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（dofenapyn）、
エフルシラネート、エマメクチン（emamectin）、エンペントリン（empenthrin）、エンドサルファン、エントモプトラ（Entomopfthora）種、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン、エトプロホス（ethoprophos）、エトフェンプロクス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリンフォス（etrimfos）、
フェナミホス、フェナザクイン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンバレレート、フィプロニル（fipronil）、フルアズロン（fluazuron）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルメトリン（flumethrin）、フルテンジン（flutenzine）、フルバリネート、フォノホス（fonophos）、フォスメチラン（fosmethilan）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロクス（fubfenprox）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
グラニュローシスウイルス類、
ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド（imidacloprid）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロトリン（cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Metharhizium anisopliae）、メタリジウム・フラボビリデ（Metharhizium flavoviride）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトルカルブ（metolcarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メビンホス、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ノバルロン（novaluron）、
オメトエート（omethoate）、オキサミル、オキシデメトン（oxydemethon）Ｍ、
ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパルガイト（propargite）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、ピペトロジン（pymetrozine）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、除虫菊、ピリダベン（pyridaben）、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミヂフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シランフルオフェン（silanfluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スルフォテプ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミホス（tebupirimiphos）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス、テミビンホス（temivinphos）、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアプロニル（thiapronil）、チアトリホス（thiatriphos）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofanox）、チュリンギエンシン（thuringiensin）、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン（triarathene）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリアズロン（triazuron）、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、
バミドチオン、バニリプロール（vaniliprole）、バーチシリウム・レカニ菌（Verticillium lecanii）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス（zolaprofos）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２、２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２、２、３、３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３、５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１、３、５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１、１−ジメチルエチル）フェニル］−４、５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１、４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２、２−ジクロロ−１、１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１、１−ジメチルエチル）−５−［（２−（２、６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３、４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１、１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２、２−ジメチル−３−（２、４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４、５］デク−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１、３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１、６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３、４、４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４、５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ″−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１、２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１、２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ、Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３、５−ジクロロ−１−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］ベンゼン。

他の公知の活性化合物、例えば除草剤または肥料および成長調節剤との混合物も可能である。

殺虫剤として使用する場合には、本発明による活性化合物はさらにそれらの市販製剤中およびその製剤から製造された使用形態で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体が活性である必要はないが、活性化合物の作用を高める化合物である。

市販製剤から製造される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％とすることができる。

化合物は使用形態に適した一般的な方法で使用される。

衛生病害虫または貯蔵製品の病害虫に対して使用する場合には、活性化合物は木材およびクレイ上での優れた残留活性ならびに石灰処理物上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。

前述のように、本発明に従って全ての植物および植物部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、あるいは異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られるものおよびそれの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来法と組み合わせた遺伝子操作によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝的修飾生物）およびそれの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記で説明した通りである。

特に好ましくは、各場合において市販されているか使用されている植物および植物栽培品種を、本発明に従って処理する。植物栽培品種とは、従来の育種により、突然変異誘発により、あるいは組換えＤＮＡ法によって得られたある種の特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。それは、品種、生物型および遺伝子型であることができる。

植物種または植物栽培品種、それらの場所および生育条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は超相加（「相乗」）効果をもたらし得る。そこで、例えば、施用量低減および／または活性スペクトラム拡大および／または本発明に従って使用される物質および組成物の活性上昇、より良好な植物生長、高温または低温耐性の向上、干魃状態または水中もしくは土壌中の塩分含有量に対する耐性の向上、開花成績の向上、収穫の早期化、成熟の促進、収穫量増加、収穫物のより良好な品質および／または栄養価の向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上が、実際に予想された効果を超えるものとなり得る。

本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子修飾で、その植物に対して特に有利で有用な形質を与える遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。そのような形質の例には、植物成長の向上、高温もしくは低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性の向上、開花成績の上昇、収穫の容易さ向上、成熟加速、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上などがある。さらにおよび特に強調されるそのような形質の例は、昆虫、ダニ、植物生病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどの動物および微生物病原体に対する植物防衛の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及することがでいるトランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、アブラナおよび果物植物（果実を有するもので、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）などの重要作物植物であり、特に強調すべきはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉およびアブラナである。強調すべき形質は、詳細には植物で形成される毒物、特にはバチルス−スリンギエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）によって形成される毒物による昆虫に対する植物の防衛向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。やはり特に強調すべき形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、ファイトアレキシウス（phytoalexius）、エリシタス（elicitous）および抵抗性遺伝子、ならびにそれらに相当して発現される蛋白および毒物による真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防衛向上である。さらに特に強調すべき形質は、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシン（phosphinotricin）などのある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上がある（例：「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の形質を付与する遺伝子を、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在させることができる。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例：トウモロコシ、棉、大豆）、ノックアウト（KnockOut；登録商標）、スターリンク（StarLink；登録商標）（例：トウモロコシ）、ボルガード（Bollgard；登録商標）（棉）、ヌコトン（Nucotn；登録商標）、およびニューリーフ（NewLeaf；登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体、大豆変異体、ジャガイモ変異体がある。言及可能な除草剤耐性植物の例は、ラウンドアップレディー（Roundup Ready；登録商標）（グリホセートに対する耐性；例：トウモロコシ、棉、大豆）、リバティリンク（Liberty Link；登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性；例：アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例：トウモロコシ）という商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体および大豆変異体である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性用に従来の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Clearfield；登録商標）（例：トウモロコシ）の名称下に販売されている変異体などがある。当然のことながらこれらの記載は、これらの遺伝形質、あるいは今後開発および／または上市される現在開発対象の遺伝形質を有する植物栽培品種にも適用される。

上記で挙げた植物は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物によって、特に有利な形で、本発明に従って処理することができる。活性化合物または混合物について前述した好ましい範囲は、それらの植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に言及している化合物または混合物による植物の処理である。

本発明による活性化合物は、植物、衛生害虫および貯蔵製品害虫に対してだけでなく、獣医部門においてマダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼンダニ類、ハダニ類、ハエ類（刺すハエおよび舐めるハエ）、寄生ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミなどの動物性寄生虫に対しても作用する。それらの寄生虫には、下記のものなどがある。

シラミ目（Anoplurida）から、例えば、ヘマトピヌス（Haematopinus）種、リノグナスス（Linognathus）種、ペジクルス（Pediculus）種、フチルス（Phtirus）種、ソレノポテス（Solenopotes）種。

ハジラミ目（Mallophagida）ならびにマルツノハジラミ亜目（Amblycerina）およびホソツノハジラミ亜目（Ischnocerina）から、例えば、トリメノポン（Trimenopon）種、メノポン（Menopon）種、トリノトン（Trinoton）種、ボビコラ（Bovicola）種、ウェルネキエラ（Werneckiella）種、レピケントロン（Lepikentron）種、ダマリナ（Damalina）種、トリコデクテス（Trichodectes）種、フェリコラ（Felicola）種。

双翅目（Diptera）ならびにカ亜目（Nematocerina）およびハエ亜目（Brachycerina）から、例えば、エーデス（Aedes）種、アノフェレス（Anopheles）種、クレックス（Culex）種、シムリウム（Simulium）種、ユーシムリウム（Eusimulium）種、フレボトムス（Phlebotomus）種、ルツゾミイア（Lutzomyia）種、クリコイデス（Culicoides）種、クリソプス（Chrysops）種、ヒボミトラ（Hybomitra）種、アチロツス（Atylotus）種、タバヌス（Tabanus）種、ヘマトポタ（Haematopota）種、フィリポニア（Philipomyia）種、ブラウラ（Braula）種、ムスカ（Musca）種、ヒドロタエア（Hydrotaea）種、ストモキシス（Stomoxys）種、ヘマトビア（Haematobia）種、モレリア（Morellia）種、ファニア（Fannia）種、グロッシナ（Glossina）種、カリフォラ（Calliphora）種、ルシリア（Lucilia）種、クリソミイア（Chrysomyia）種、ウールファルチア（Wohlfahrtia）種、サルコファガ（Sarcophaga）種、オエストルス（Oestrus）種、ヒポデルマ（Hypoderma）種、ガステロフィルス（Gasterophilus）種、ヒッポボスカ（Hippobosca）種、リポプテナ（Lipoptena）種、メロファグス（Melophagus）種。

ノミ目（Siphonapterida）から、例えば、プレックス（Pulex）種、クテノセファリデス（Ctenocephalides）種、ゼノピスラ（Xenopyslla）種、セラトフィルス（Ceratophyllus）種。

カメムス目（Heteropterida）、例えば、シメックス（Cimex）種、トリアトマ（Triatoma）種、ロドニウス（Rhodnius）種、パンストロンギルス（Panstrongylus）種。

ゴキブリ目（Blattarida）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）およびスペラ（Supella）種。

ダニ（Acaria）亜網(Acarida)ならびに後気門目（Meta−）および中気門目（Mesostigmata）から、例えば、アルガス（Argas）種、オルニソドルス（Ornithodorus）種、オタビウス（Otabius）種、イキソデス（Ixodes）種、アンブリオンマ（Amblyomma）種、ブーフィルス（Boophilus）種、デルマセントル（Dermacentor）種、ヘマフィサリス（Haemaphysalis）種、ヒアロンマ（Hyalomma）種、リピセファルス（Rhipicephalus）種、デルマニッサス（Dermanyssus）種、ライリエチア（Raillietia）種、ニューモニッサス（Pneumonyssus）種、ステルノストマ（Sternostoma）種、バロア（Varroa）種。

ケダニ亜目（Actinedida）（前気門（Prostigmata））およびコナダニ目（Acaridida）（無気門（Astigmata））から、例えば、アカラピス（Acarapis）種、ケイレチエラ（Cheyletiella）種、オルニソヘイレチア（Ornithocheyletia）種、ミオビア（Myobia）種、ソレルガテス（Psorergates）種、デモデックス（Demodex）種、トロンビクラ（Trombicula）種、リストロフォルス（Listrophorus）種、アカルス（Acarus）種、チロファグス（Tyrophagus）種、カログリフス（Caloglyphus）種、ヒポデクテス（Hypodectes）種、テロリクス（Pterolichus）種、ソロプテス（Psoroptes）種、コリオプテス（Chorioptes）種、オトデクテス（Oodectes）種、サルコプテス（Sarcoptes）種、ノトエドレス（Notoedres）種、ネミドコプテス（Knemidocoptes）種、シトジテス（Cytodites）種、ラミノシオプテス（Laminosioptes）種。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウおよび蜂などの農業生産家畜、犬、猫、檻に入れた鳥および水槽魚などの他のペット、ならびに例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる実験動物に寄生する節足動物を抑制するのにも好適である。本発明による活性化合物を用いることで、これらの節足動物を抑制することによって、死亡および生産性低下（食肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などに関して）の例が減ることで、より経済的でより容易な動物管理が可能になるはずである。

本発明による活性化合物は、獣医部門で公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、頓服、飲薬、粒剤、ペースト、ボラス、飼料経由および坐剤の形態で腸投与によって；例えば注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など）、埋込物、経鼻投与によって非経口投与により；例えば液浸もしくは浸漬、噴霧、注入およびスポット塗布、洗浄および粉末塗布の形態での皮膚使用により；さらには首輪、耳標、尾標、足ベルト、端綱、標示装置などの活性化合物を含む成形品を用いて使用される。

牛、家禽、ペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１〜８０重量％の量で含む製剤（例：粉剤、乳濁液、自由流動性組成物）として、直接もしくは１００〜１００００倍希釈後に用いることができるか、あるいはそれらは化学薬品浴として用いることができる。

本発明による化合物がさらに、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫活性を有することも認められている。

例として、さらには好ましい例として下記の昆虫を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロフォルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネックス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルンネイス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベッセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンセス・ルギコシル（Minthes rugicollis）、キシレボルス（Xyleborus）種、トリプトデンドロン（Tryptodendron）種、アパテ・モオナクス（Apate monachus）、ボスチリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン（Sinoxylon）種およびジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）などの甲虫類。

シレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）およびウロセルス・アウグル（Urocerus augur）などの膜翅類。

カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Crytotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レクチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダーウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）およびコプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）などのシロアリ類。

レイスマ・サッカリナ（Lepisma saccarina）などのシミ類。

本発明の文脈での工業材料とは、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮、木材および加工木材製品ならびにコーティング組成物などの非生物材料を意味するものと理解すべきである。

木材および加工木材製品は、特に好ましくは昆虫寄生から保護すべき材料である。

本発明による薬剤またはそれを含む混合物によって保護することができる木材および加工木材製品とは、例えば、
建築材木、木製ハリ、線路枕木、橋梁構成部品、船用桟橋、木製乗物、箱、パレット、容器、電柱、木製羽目板、木製窓およびドア、合板、チップボード、建具類または非常に一般的に家屋や建築建具で使用される木製製品などを意味するものと理解すべきである。

本発明による活性化合物は、それ自体、濃縮物の形で、あるいは粉剤、粒剤、液剤、懸濁液、乳濁液またはペーストなどの一般的な製剤で使用することができる。

上記の製剤は、それ自体公知の方法で、例えば本発明による活性化合物を少なくとも１種類の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤ならびに適切な場合は染料および顔料、さらには他の加工補助剤とを混合することで製造することができる。

木材および木材由来材木製品の防腐に用いられる殺虫組成物または濃縮物は、０．０００１〜９５重量％、特には０．００１〜６０重量％の濃度で本発明による活性化合物を含む。

用いられる組成物または濃縮物の量は、昆虫の性質および発生ならびに媒体によって決まる。使用される至適量は、一連の試験により、各場合での使用について決定することができる。しかしながら通常は、防腐される材料に基づいて、活性化合物０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％用いることで十分である。

使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または低揮発性の油状もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水、ならびに適切な場合には乳化剤および／または湿展剤である。

好ましく使用される有機化学溶媒は、気化数（evaporation number）が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高い油状または油様溶媒である。そのような低揮発性で油状または油様の水不溶性溶媒として用いられる物質は、適切な鉱油またはそれの芳香族留分、あるいは鉱油、好ましくは白色精、石油および／またはアルキルベンゼンを含む溶媒混合物である。

沸点範囲が１７０〜２２０℃の鉱油、沸点範囲が１７０〜２２０℃の白色精、沸点範囲が２５０〜３５０℃のスピンドル油、沸点範囲が１６０〜２８０℃である石油および芳香族、テレビン油などが有利に用いられる。

好ましい実施形態では、沸点範囲が１８０〜２１０℃の液体脂肪族炭化水素または沸点範囲が１８０〜２２０℃の芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンを用いる。

気化数が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高い低揮発性の有機油状または油様溶媒の一部を、高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒に置き換えることができる。ただしその溶媒混合物も、気化数が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高く、しかも殺虫剤／殺菌剤混合物がその混合溶媒に可溶または乳濁可能である。

好ましい実施形態によれば、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部を、脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物と置き換える。例えばグリコールエーテル、エステルなどの水酸基および／またはエステル基および／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒が好ましく使用される。

本発明の文脈で使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂および／または結合乾性油であり、水で希釈可能であり、ないしは使用される有機化学溶媒に可溶もしくは分散可能もしくは乳濁可能であり、特にはアクリレート樹脂、ビニル樹脂（例：ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、炭化水素樹脂（例：インデン−クマロン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油および／または乾性油および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的に乾性の結合剤である。

結合剤として使用される合成樹脂は、乳濁液、分散液または溶液として用いることもできる。アスファルトまたは瀝青物質も、１０重量％以下の量で結合剤として用いることができる。それ自体公知である染料、顔料、撥水剤、悪臭中和剤および悪臭抑制剤または防腐食剤などをさらに用いることができる。

本発明によれば、組成物または濃縮物に、有機化学結合剤として、少なくとも１種類のアルキド樹脂または変性アルキド樹脂および／または１種類の乾性植物油を含有させることが好ましい。４５重量％を超える、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量を有するアルキド樹脂が、本発明によって好ましく使用される。

上記の結合剤の全てまたは一部を、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えることができる。それらの添加剤は、活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止するためのものである。それらは好ましくは、結合剤の０．０１〜３０％（使用される結合剤１００％に基づいて）に置き換わるものである。

可塑剤は、フタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチルなどのフタル酸エステル類、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル類、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）などのアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸エステル類、グリセリンエーテル類もしくは比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセリンエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類という化学物質に由来するものである。

固定剤は化学的に、例えばポリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル類またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなどのケトン類に基づいたものである。

可能な溶媒または希釈剤は、特には水であり、適切な場合には１以上の上記有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としての水である。

特に有効な木材の防腐は、例えば真空法、二重真空法または加圧法などの大きい工業規模での含浸法によって行われる。

即時使用組成物は、適切な場合には他の殺虫剤ならびに適切な場合には１以上の殺菌剤を含むこともできる。

可能な追加の混合相手は、好ましくはＷＯ９４／２９２６８に記載の殺虫剤および殺菌剤である。本明細書に記載の化合物は、本願の明らかな構成成分である。

言及することができる特に好ましい混合相手は、クロプリホス（chlopuriphos）、ホキシム、シラフルオフィン（silafluofin）、アルファメトリン（alphamethrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド（imidacloprid）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、トランスフルトリン（transfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、メトキシフェノキシドおよびトリフルムロン（triflumuron）などの殺虫剤、
ならびにエポキシコナゾール（epoxyconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、メトコナゾール（metconazole）、イマザリル、ジクロルフルアニド（dichlorfluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカーバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４、５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺菌剤である。

本発明による化合物は同時に、船体、スクリーン、網、建造物、係船システムおよび信号システムなどの塩水または塩水性水と接触する対象を汚れに対して保護するために用いることができる。

カンザシゴカイなどの固着性貧毛類ならびに貝殻および各種のエボシガイ種およびミョウガガイ種などのレダモルファ（Ledamorpha）属からの種、あるいはバラヌス（Balanus）またはカメノテ種などのフジツボ属（フジツボ）からの種による汚れによって、船舶の摩擦抵抗が高くなり、結果的にエネルギー消費の上昇とさらには頻繁な乾ドック入りによる運転コストの顕著な上昇につながる。

例えばシオミドロ種およびイギス種などの海草による汚れを別とすると、一般名蔓脚類（蔓脚甲殻類）に入る付着性エントモストラカ（Entomostraka）属による汚れが特に重要である。

驚くべきことに、単独または他の活性化合物と組み合わせた本発明による化合物は顕著な防汚作用を有することが認められている。

単独または他の活性化合物と組み合わせて本発明による化合物を用いることで、例えばビス（トリアルキルスズ）スルフィド類、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル−（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデン・ジスルフィド、酸化アンチモン、ポリマーチタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロライド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキサイドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカーバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカーバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズ類などの重金属の使用を回避できるか、あるいはそれら化合物の濃縮物を大幅に減らすことができる。

適切であれば、即時使用防汚塗料はさらに、他の活性化合物、好ましくは殺藻薬、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤または他の防汚活性化合物を含むことができる。

好ましくは、本発明による防汚組成物と組み合わせる好適な成分は、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１、３、５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロチュロン、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、オキシフルオルフェン、キノクラミン（quinoclamine）およびテルブトリンなどの殺藻薬；
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ、Ｓ−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット（fluorfolpet）、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリフルアニド（tolyfluanid）ならびにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾール類などの殺真菌剤；
酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなどの軟体動物駆除剤；
あるいは４、５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキサイドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンオキサン、２、３、５、６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２、４、５、６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラム・ジスルフィドおよび２、４、６−トリクロロフェニルマレイミドなどの従来の防汚活性化合物である。

使用される防汚組成物は、０．００１〜５０重量％、特には０．０１〜２０重量％の濃度で、本発明による化合物の本発明による活性化合物を含む。

さらに、本発明による防汚組成物は、例えば文献（Ungerer、 Chem. Ind. 1985、 37、 730-732およびWilliams、 Antifouling Marine Coatings、 Noyes、 Park Ridge、 1973）に記載のものなどの一般的な成分を含む。

本発明による殺藻活性、殺菌活性、軟体動物駆除活性化合物および殺虫活性化合物以外に、防汚塗料は特に結合剤を含む。

認められている結合剤の例としては、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系（詳細には水系）中のアクリル樹脂、水系分散液の形態もしくは有機溶媒系の形態での塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニなどの乾性油、タールもしくはアスファルトと組み合わせた樹脂エステルもしくは変性硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂がある。

適切な場合、塗料はさらに、好ましくは塩水に不溶である無機顔料、有機顔料または着色剤を含む。塗料にはさらに松ヤニなどの材料を含有させることで、活性化合物の徐放を可能とすることができる。さらにその塗料は、可塑剤、レオロジー特性に影響を与える改良剤ならびに他の従来の構成成分を含むことができる。本発明による化合物または上記の混合物は、自己研磨防汚システムに組み込むこともできる。

前記活性化合物はまた、例えば、住居、工場ホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で認められる病原動物、詳細には昆虫、クモ類およびダニ類を抑制するのに好適である。その化合物は、それら病原生物を抑制するための家庭用殺虫製品中で、単独または他の活性化合物および補助剤と組み合わせて用いることができる。その化合物は、感受性および抵抗性の生物に対して、さらには全ての発達段階に対して活性である。それらの病害生物には下記のものがある。

サソリ目（Scorpionidea）から、例えばサハライエロースコーピオン（Buthus occitanus）。

ダニ目から、例えばアルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクス（Argas reflexus）、ブリオビア（Bryobia）種、デルマニッスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファガス・ドメスティクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバット（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サンギネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロンビクラ・アルフレッヅゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ニュートロンビクラ・オータムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Dermatophagoides pteronissimus）およびデルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）。

クモ目から、例えばトリクイグモ（Aviculariidae）および真正クモ（Araneidae）。

メクラグモ目から、例えばシュードスコルピオネス・シェリファー（Pseudoscorpiones chelifer）、シュードスコルピオネス・シェイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）およびオピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）。

等脚目から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)およびポルセリオ・スカバー(Porcellio scabar)。

倍脚目から、例えばブラニウルス・グットラタス(Blaniulus guttulatus)およびオビヤスデ（Polydesmus）種。

唇脚綱から、例えばツチムカデ（Geophilus）種。

シミ亜目から、例えばヤマトシミ（Ctenolepisma）種、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）およびレピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）。

ゴキブリ目から、例えばブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、リューコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ（Panchlora）種、パルコブラッタ（Parcoblatta）種、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルンネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）およびスペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）。

跳躍目（Saltatoria）から、例えばアキータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）。

ハサミムシ目から、例えばフォルフィキュラ・オーリクラリア（Forficula auricularia）。

シロアリ目から、例えばカロテルメス（Kalotermes）種およびヤマトシロアリ（Reticulitermes）種。

チャタテムシ目から、例えばレピナツス（Lepinatus）種およびコナチャタテ（Liposcelis）種。

鞘翅目（Coleptera）から、例えばヒメマルカツオブシ（Anthrenus）種、アッタゲヌス（Attagenus）種、デルメステス（Dermestes）種、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア（Necrobia）種、プチヌス（Ptinus）種、リゾペルサ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）およびステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）。

双翅目から、例えばエーデス・エジプチ（Aedes aegypti）、エーデス・アルピクツス（Aedes albopictus）、エーデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、ハマダラカ（Anopheles）種、オオクロバエ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾア・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、キュレックス・クインクエファスシアツス（Culex quinquefasciatus）、キュレックス・ピピエンス（Culex pipiens）、キュレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、キイロショウジョウバエ（Drosophila）種、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、イエバエ（Musca domestica）、サシチョウバエ（Phlebotomus）種、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、ブユ（Simulium）種、ストモキシス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）およびガガンボ（Tipula paludosa）。

鱗翅目から、例えばアクロイア・グリセラ（Achroia girisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロディア・インタープンクテラ（Plodia interpunctella）、ティネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、ティネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）およびティネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella）。

ノミ目から、例えばテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、テノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）およびネズミノミ（Xenopsylla cheopis）。

膜翅目から、例えばクロオオアリ（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニガー（Lasius niger）、ラシウム・ウンブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ（Paravespula）種およびテトラモリウム・カエスプチツム（Tetramorium caespitum）。

シラミ目から、例えばペジクルス・ヒュマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・ヒュマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）およびケジラミ（Phthirus pubis）。

異翅目から、例えばシメックス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメックス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクス（Rhodinus prolixus）およびトリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。

家庭用殺虫剤の分野では、それらは単独で、あるいはリン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤または他の公知の種類の殺虫剤からの活性化合物などの他の好適な活性化合物と組み合わせて使用される。

それらの化合物は、エアロゾル、無圧噴霧製品（例：ポンプおよびアトマイザー噴霧剤）、自動霧化システム、噴霧器、発泡剤、ゲル、セルロースもしくはポリマー製の蒸発板を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、推進剤駆動蒸発器、無エネルギーもしくは受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾取り袋および蛾取りゲル、播き餌中もしくは餌場での顆粒もしくは粉剤として用いられる。

製造例
実施例１

（方法ａ）
７０℃で、４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネート１ｇ（５ｍｍｏｌ）を、３−（４−クロロフェニル）−４−（５−メチルテトラゾール−２−イル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール１．３ｇ（５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．１ｍＬおよびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０ｍＬの混合物に加える。混合物を７０℃で１５分間撹拌し、ゆっくり放冷して室温とする。次に、溶媒を減圧下に留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン／ジエチルエーテル５：１）によって精製する。

それによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．００のＮ−（４−トリフルオロメトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−４−（５−メチルテトラゾール−２−イル）−４、５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリド１．２ｇ（理論量の５２％）を得る。

原料の製造

室温で、ビスジメチルアミノメタン２．１６ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を、２−（５−メチルテトラゾール−２−イル）−４′−クロロアセトフェノン５ｇ（０．０２ｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ｍＬ）溶液に加え、混合物を１８時間還流沸騰させる。溶媒を減圧下に留去し、残留物をエタノール５０ｍＬに溶かし、ヒドラジン水和物１．１３ｇ（０．０２２６ｍｏｌ）を加え、反応混合物を３０℃で３時間撹拌する。沈殿した生成物を吸引濾過し、少量の冷エタノールおよび水で洗浄する。

それによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．１１の３−（４−クロロフェニル）−４−（５−メチルテトラゾール−２−イル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール３．３ｇ（理論量の６１％）が得られる。

前駆体の製造

２−ブロモ−４′−クロロアセトフェノン１７．５ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、５−メチルテトラゾール６．３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、炭酸カリウム１２．４ｇ（０．０９ｍｏｌ）およびアセトニトリル２００ｍＬの混合物を室温で１６時間撹拌する。溶媒を減圧下に留去し、水約２００ｍＬを残留物に加え、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。

それによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．１４の２−（５−メチルテトラゾール−２−イル）−４′−クロロアセトフェノンおよびｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．８１の２−（５−メチルテトラゾール−１−イル）−４′−クロロアセトフェノンという２種類の異性体の混合物１７．５ｇが得られる。標的生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル１０：１）によって除去する。これによって、無色結晶６．３ｇ（理論量の３５％）が得られる。

実施例２

（方法ｃ）
０℃で、Ｎ−シアノメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイルクロライド１．５ｇ（５．６ｍｍｏｌ）を、３−（４−クロロフェニル）−４−（５−メチルテトラゾール−２−イル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール１．３ｇ（５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．８４ｍＬ（６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に滴下し、混合物を３．５時間還流沸騰させる。混合物を室温で１８時間撹拌し、それぞれ水１００ｍＬで２回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン／ジエチルエーテル７：１）によって精製する。

これによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．６８のＮ−シアノメチル−Ｎ−トリフルオロメトキシ−３−（４−クロロフェニル）−４−（５−メチルテトラゾール−２−イル）−４、５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリド１．７ｇ（理論量の６８％）が得られる。

原料の製造

０℃で、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメトキシアニリン２０．７ｇ（０．０９５８ｍｏｌ）およびトリエチルアミン１１．６ｇ（０．１１１５ｍｏｌ）のトルエン（１５０ｍＬ）溶液を、ホスゲン１０．４ｇ（０．１０５ｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）溶液に加え、混合物を室温で１８時間撹拌する。過剰のホスゲンを吸引除去する。反応混合物を冷水で２回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に留去する。

これによって、屈折率が

であるＮ−シアノメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイルクロライド２６．３ｇ（理論量の９４％）が得られる。

実施例３

（方法ａ）
７０℃で、４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネート０．７ｇ（３ｍｍｏｌ）を、３−（４−クロロフェニル）−４−（２−メチルテトラゾール−５−イル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール０．８ｇ（３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．１ｍＬおよびメチルｔｅｒｔ−アミルエーテル５０ｍＬの混合物に加える。混合物を７０℃で１５分間撹拌し、放冷して室温とする。沈殿する生成物を吸引によって濾過する。

それによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝４．２５のＮ−（４−トリフルオロメトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−４−（５−メチルテトラゾール−２−イル）−４、５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリド１．２ｇ（理論量の５２％）が得られる。

原料の製造

室温で、ビスジメチルアミノメタン１．６ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を、２−（２−メチルテトラゾール−５−イル）−４′−クロロアセトフェノン３．５ｇ（０．０１５ｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ｍＬ）溶液に加え、混合物を１８時間還流沸騰させる。溶媒を減圧下に留去し、残留物をエタノール５０ｍＬに溶かす。ヒドラジン水和物０．８５ｇ（０．０１７ｍｏｌ）を加え、反応混合物を３０℃で３時間撹拌する。溶媒を減圧下に浴温３０℃以下で留去し、残留物を少量のエタノールで磨砕し、結晶化後に生成物を濾過し、エタノールおよび水で洗浄する。

それによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝１．６７の３−（４−クロロフェニル）−４−（２−メチルテトラゾール−５−イル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール１．７ｇ（理論量の４４％）が得られる。

前駆体の製造

２−テトラゾール−５−イル−４′−クロロアセトフェノン１３ｇ（０．０５８ｍｏｌ）、炭酸カリウム９．７ｇ（０．０７ｍｏｌ）、ヨウ化メチル１０ｇ（０．０７ｍｏｌ）およびアセトニトリル１００ｍＬの混合物を室温で１６時間撹拌する。溶媒を減圧下に留去し、水約２００ｍＬを残留物に加え、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。

それによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝２．０３の２−（２−メチルテトラゾール−５−イル）−４′−クロロアセトフェノンおよびｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝１．７８の２−（１−メチルテトラゾール−５−イル）−４′−クロロアセトフェノンという２つの異性体の混合物１２．２ｇが得られる。標的生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン／ジエチルエーテル３：１）によって分離する。それによって、無色結晶３．５ｇ（理論量の２１％）が得られる。

２−シアノ−４′−クロロアセトフェノン１５ｇ（０．０８４ｍｏｌ）、トリエチルアミン塩酸塩１４．４ｇ（０．１０５ｍｏｌ）、アジ化ナトリウム６．９ｇ（０．１０５ｍｏｌ）およびトルエン１００ｍＬの混合物を７２時間還流沸騰させる。溶媒を減圧下に留去し、残留物を濃度約５％の水酸化ナトリウム水溶液２００ｍＬに溶かし、不溶粒子を濾過する。希塩酸を用いて、濾液を約ｐＨ２に調節し、沈殿生成物を吸引によって濾過し、水で洗浄する。粗生成物を過剰の重炭酸ナトリウム溶液に溶かし、溶液を濾過し、濾液を再度希塩酸を用いて約ｐＨ２に調節する。沈殿生成物を濾過し、水で洗浄する。

これによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．４４の２−テトラゾール−５−イル−４′−クロロアセトフェノン１６．２ｇ（理論量の８７％）が得られる。

実施例４

（方法ａ）
７０℃で、４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネート１ｇ（５ｍｍｏｌ）を、３−（４−クロロフェニル）−４−（５−メチル−１、３、４−チアジアゾール−２−イル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール１．４ｇ（５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．１ｍＬおよびメチルｔｅｒｔ−アミルエーテル５０ｍＬの混合物に加える。混合物を７０℃で１５分間撹拌し、放冷して室温とする。溶媒を減圧下に留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン／ジエチルエーテル７：１）によって精製する。

それによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝３．７７のＮ−（４−トリフルオロメトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−４−（５−メチル−１、３、４−チアジアゾール−２−イル）−４、５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリド０．１５ｇ（理論量の６％）が得られる。

原料の製造

室温で、ビスジメチルアミノメタン１．９ｇ（０．０１８７ｍｏｌ）を、２−（２−メチル−１、３、４−チアジアゾール−５−イル）−４′−クロロアセトフェノン４．５ｇ（０．０１８ｍｏｌ）（製造については、Chemiker-Zeitung 1989、 113、 217-219参照）の塩化メチレン（５０ｍＬ）溶液に加え、混合物を１８時間還流沸騰させる。溶媒を減圧下に留去し、残留物をエタノール５０ｍＬに溶かす。ヒドラジン水和物１ｇ（０．０２ｍｏｌ）を加え、反応混合物を３０℃で３時間撹拌する。溶媒を減圧下に浴温３０℃以下で留去し、残留物に水約２００ｍＬを加え、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。

それによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝１．７７の３−（４−クロロフェニル）−４−（２−メチル−１、３、４−チアジアゾール−５−イル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール４．９ｇ（理論量の９８％）が得られる。

下記の表１に挙げた式（Ｉ）の化合物は、実施例１〜４と類似の方法で、ないしは製造についての一般的記載に従って得ることができる。

下記の表２に挙げた式（ＩＩ）の化合物は、実施例１、３および４と類似の方法で、ないしは製造についての一般的記載に従って得ることができる。

下記の表３に挙げた式（ＶＩＩ）の化合物は、実施例１および３と類似の方法で、ないしは製造についての一般的記載に従って得ることができる。

上記の表および製造例でのｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定されるものである。温度：４３℃。

測定は、０．１％リン酸水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配を移動相として用い、ｐＨ２．３の酸性範囲で行う。

ｌｏｇＰ値（２種類の連続するアルカノン間の直線内挿を用いて、保持時間によってｌｏｇＰを測定）が既知である未分岐アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて、較正を行う。

２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いて、クロマトグラフィー信号の最大値で、λｍａｘ値を求めた。

使用例
実施例Ａ
へリオディス・アルミゲラ（Heliothis armigera）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部、
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。

活性化合物の好適な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、そして濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望濃度とする。

大豆若枝（Glycine max）を所望濃度の活性化合物製剤に浸漬することで処理し、葉を湿らせた状態にしながら、ワタハマキガ（へリオディス・アルミゲラ）の毛虫を接種する。

所望の期間後、殺虫％を求める。１００％とは、全ての毛虫が死んだことを意味し、０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。

この試験では例えば、５００ｐｐｍという例示の活性化合物濃度では、例えば製造例の化合物２、４および１０が７日後に１００％殺虫を示す。

実施例Ｂ
へリオディス・ビレセンス（Heliothis virescens）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部、
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。

活性化合物の好適な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、そして濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望濃度とする。

大豆若枝（Glycine max）を所望濃度の活性化合物製剤に浸漬することで処理し、葉を湿らせた状態にしながら、へリオディス・ビレセンスの毛虫を接種する。

所望の期間後、殺虫％を求める。１００％とは、全ての毛虫が死んだことを意味し、０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。

この試験では例えば、５００ｐｐｍという例示の活性化合物濃度では、例えば製造例の化合物１が７日後に１００％殺虫を示す。

実施例Ｃ
ファエドン（Phaedon）幼虫試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。

活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。

キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでマスタード・ビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を付ける。

所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての甲虫幼虫が死んだことを意味し、０％とは甲虫幼虫が全く死んでいないことを意味する。

この試験では、５００ｐｐｍという例示の活性化合物濃度では、例えば製造例の化合物１、２、３、４、５、８、１０および１１が７日後に１００％殺虫を示す。

実施例Ｄ
コナガ試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。

活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。

キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでコナガ（Plutella xylostella）の毛虫を付ける。

所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。

この試験では、５００ｐｐｍという例示の活性化合物濃度では、例えば製造例の化合物１、２、４および１０が７日後に１００％殺虫を示す。

実施例Ｅ
スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。

活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。

キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでアワヨトウ幼虫（Spodoptera exigua）を付ける。

所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。

この試験では、５００ｐｐｍという例示の活性化合物濃度では、例えば製造例の化合物１、２、４および１０が７日後に１００％殺虫を示す。

実施例Ｆ
スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。

活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。

キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでアワヨトウ幼虫（Spodoptera frugiperda）を付ける。

所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。

この試験では、５００ｐｐｍという例示の活性化合物濃度では、例えば製造例の化合物１、２、３、４、５、８、１０および１１が７日後に１００％殺虫を示す。

実施例Ｇ
コナガ試験
溶媒：アセトン１００重量部；
メタノール１９００重量部。

活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混和し、濃縮物をメタノールで希釈して所望の濃度とする。

所望濃度の活性化合物製剤所定量を、標準量の合成飼料にピペットで加える。メタノールが蒸発した後、コナガ（Plutella xylostella）の卵２００〜３００個を飼料上に乗せる。

所望の期間後、卵および幼虫の死亡％を測定する。１００％とは全ての動物が死んだことを意味し、０％とは動物が全く死んでいないことを意味する。

この試験では、１０００ｐｐｍという例示の活性化合物濃度では、それぞれ７日後に、例えば製造例の化合物６が１００％殺虫を示し、製造例の化合物７が９５％の殺虫率を示す。

実施例Ｈ
ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）試験（土壌中幼虫）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒：ジメチルホルムアミド３重量％
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。

活性化合物の好適な調製液を製造するため、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混和し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

活性化合物の調製液を土壌と十分に混和する。ここで、調製液中の活性化合物の濃度は実質的にはほとんど重要ではなく、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）単位で表した単位体積の土壌当たりの活性化合物の重量のみが重要である。土壌を０．２５リットルのポットに充填して、２０℃で放置する。

その準備の直後に、栽培品種の発芽前トウモロコシＹＩＥＬＤ ＧＵＡＲＤ（モンサント社（米国）の商標名）５個を各ポットに入れる。２日後、相当する試験昆虫を処理済み土壌に入れる。さらに７日後、発芽したトウモロコシ植物数をカウントすることで、活性化合物の効力を求める（植物１個＝２０％活性）。

実施例Ｉ
へリオディス・ビレセンス試験（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量％
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。

活性化合物の好適な調製液を製造するため、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。

栽培品種ラウンドアップ・レディ（米国モンサント社の商標名）の大豆若枝（Glycine max）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでオオタバコガ幼虫（Heliothis virescens）を付ける。

所望の期間後、昆虫の死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。

Claims (16)

1. 式（Ｉ）の置換４−ヘタリールピラゾリン類。
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１はそれぞれ、置換されていても良いオキサジアゾリル、チアジアゾリルまたはテトラゾリルを表し；
   Ｒ^２は、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し；
   Ｒ^３は、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し；
   Ｒ^４は、水素、シアノメチルまたはアルコキシカルボニルを表す。］
2. Ｒ^１が、それぞれ置換されていても良いオキサジアゾリルまたはチアジアゾリルを表し（置換基の例には、置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルコキシ、置換されていても良いアルキルチオ、置換されていても良いアリールまたは置換されていても良いアリールアルキルがある）、そして置換されていても良いテトラゾリルも表し（置換基の例には、置換されていても良いアルキル、それぞれ置換されていても良いアルキルチオもしくはアルキルスルホニル、それぞれ置換されていても良いアリールもしくはアリールアルキル、あるいは置換されていても良いシクロアルキルがある）；
   Ｒ^２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し；
   Ｒ^３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し；
   Ｒ^４が、水素、シアノメチルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の置換４−ヘタリールピラゾリン類。
3. Ｒ^１が、それぞれ置換されていても良いオキサジアゾリルまたはチアジアゾリルを表し（置換基の例には、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオがあり、そしてそれぞれがハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノからトリ置換されていても良いフェニルもしくはベンジルもある）；そして置換されていても良いテトラゾリルも表し（置換基の例には、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、さらにはそれぞれがハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノからトリ置換されていても良いフェニルもしくはベンジル、さらにはそれぞれがＣ_１〜Ｃ_４−アルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノからトリ置換されていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルがある）；
   Ｒ^２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ；Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルスルホニル、そしてそれぞれがフッ素、塩素および臭素からなる群からの１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルスルホニルを表し；
   Ｒ^３が、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表し；さらにはそれぞれフッ素、塩素および臭素からなる群からの１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルスルホニルも表し；
   Ｒ^４が、水素、シアノメチルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の置換４−ヘタリールピラゾリン類。
4. Ｒ^１が、下記のチアジアゾリルおよびオキサジアゾリル：
   

   

   （式中、
   Ｘ^１およびＸ^２は互いに独立に、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオを表し；さらにはそれぞれ、それぞれがフッ素、塩素および臭素からなる群からの１から３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノからトリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。）を表し；
   さらには下記のテトラゾリル：
   

   

   （式中、
   Ｘ^３およびＸ^４は互いに独立に、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フッ素、塩素および臭素からなる群からの１から３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル；Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニルを表し；それぞれ、それぞれがフッ素、塩素および臭素からなる群からの１から３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノからトリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；さらには、それぞれがＣ_１〜Ｃ_４−アルキルによってモノからトリ置換されていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルも表す。）を表し；
   Ｒ^２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し；
   Ｒ^３が、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し；
   Ｒ^４が、水素、シアノメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の置換４−ヘタリールピラゾリン類。
5. Ｒ^１が、下記のチアジアゾリルおよびオキサジアゾリル：
   

   

   （式中、
   Ｘ^１およびＸ^２は互いに独立に、水素；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し；さらには、それぞれがフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。）を表し；
   さらには下記のテトラゾリル：
   

   

   （式中、
   Ｘ^３およびＸ^４は互いに独立に、水素；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１、１−ジフルオロエチル、２、２、２−トリフルオロエチル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し；それぞれがフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；さらには、メチルによってモノもしくはジ置換されていても良いシクロヘキシルを表す。）を表し；
   Ｒ^２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し；
   Ｒ^３が、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し；
   Ｒ^４が、水素またはシアノメチルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の置換４−ヘタリールピラゾリン類。
6. Ｒ^１が置換されていても良いテトラゾリルを表し；可能な置換基がＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、さらにはそれぞれがハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノからトリ置換されていても良いフェニルまたはベンジル、さらにはそれぞれが同一もしくは異なるＣ_１〜Ｃ_４−アルキルによってモノからトリ置換されていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルである請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
7. Ｒ^２が塩素を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
8. Ｒ^４が水素を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
9. Ｒ^４がシアノメチルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
10. Ｒ^３がトリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
11. 請求項１に記載の式（Ｉ）の置換４−ヘタリールピラゾリン類の製造方法であって、
    ａ）適切であれば希釈剤存在下に、そして適切であれば触媒存在下に、下記式（ＩＩ）のピラゾリン：
    

    

    （Ｒ^１およびＲ^２は請求項１で定義の通りである）を、下記式（ＩＩＩ）のイソシアネート：
    

    

    （Ｒ^３は請求項１で定義の通りである）と反応させ；
    ｂ）適切であれば希釈剤存在下に、そして適切であれば塩基存在下に、このようにして得られた本発明による下記式（Ｉａ）のピラゾリン誘導体：
    

    

    （Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は請求項１定義の通りである）を、適切であれば、下記式（ＩＶ）のハライド：
    

    

    （Ｒ^４は請求項１で定義の通りであり；Ｈａｌ^１はハロゲンを表す）と反応させ；あるいは
    ｃ）下記式（Ｖ）のアニリン：
    

    

    （Ｒ^３およびＲ^４は請求項１で定義の通りである）を最初に、希釈剤存在下に、そして適切であれば塩基存在下にホスゲンと反応させ、得られた下記式（ＶＩ）のカルバモイルクロライド：
    

    

    （Ｒ^３およびＲ^４は請求項１で定義の通りである）を、直接または中間体単離後に、希釈剤存在下に、そして適切であれば塩基存在下に、下記式（ＩＩ）のピラゾリン：
    

    

    （Ｒ^１およびＲ^２は請求項１で定義の通りである）と反応させる方法。
12. 増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農薬。
13. 病害生物防除における請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
14. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を病害生物および／またはそれの棲息場所に作用させる病害生物の防除方法。
15. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混和する農薬の製造方法。
16. 下記式（ＩＩ）のピラゾリン類。
    

    

    （式中、Ｒ^１およびＲ^２は請求項１で定義の通りである）