JP2006511480A - ピロリン類 - Google Patents

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Abstract

式(I)の新規Δピロリン(式中、R、R、R、R、A、A、R、R、R、R、R及びQは、本文中に示されている意味を有する。)、前記物質を製造する方法、及び有害生物を駆除するための前記物質の使用が開示されている。
【化46】

Description

本発明は、新規Δ−ピロリン、それらを調製するための複数の方法、活性化合物としてのそれらの使用、特に殺虫剤(pesticide)としてのそれらの使用に関する。
数多くのΔ−ピロリンが殺虫特性を有していることが、既に知られている(WO 02/064588、WO 02/064561、WO 02/46151、WO 02/24646、WO 02/24644、WO 02/24643、WO 00/21958、WO 99/59968、WO 99/59967及びWO 98/22438を参照)。これらの化合物の活性は良好であるが、不十分なこと場合がある。
本発明は、ここに、式(I)の新規Δ−ピロリンを提供する。
Figure 2006511480
式中、
は、ハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルを表し、
は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルを表し、
は、水素、ハロゲン又はメチルを表し、
は、水素、C−C−アルキル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−シクロアルキル)オキシカルボニル、(C−C−ハロアルコキシ)カルボニルを表し、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ及びC−C−ハロアルキルチオからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、必要に応じて、モノ置換又はポリ置換されたアリールを表し、
は、N又はCHを表し、
は、N又はCRを表し、
は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル又はC−C−ハロアルキルスルホニルを表し、
、R、R及びRは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)−カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ、(C−C−ハロアルキル)−カルボニル、(C−C−ハロアルコキシ)カルボニル、ペンタフルオロチオ、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213を表し、
10は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル又はC−C−シクロアルキルを表し、
11は、同一又は異別の基Rによって、必要に応じて、モノ置換又はポリ置換された水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル又はアリール−C−C−アルキルを表し、
12とR13は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルを表し、ハロゲン及びC−C−アルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、必要に応じて、モノ置換又はポリ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表し、又は、同一又は異別の基Rによって、必要に応じて、モノ置換又はポリ置換された又はアリール−C−C−アルキルを表し、
12とR13は、さらに、両者で、C−C−アルキレン、(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキレン又は(C−C−アルキルチオ)−C−C−アルキレンを表し、これらは各々、ハロゲン及びC−Cアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、それぞれ必要に応じて、モノ置換又はポリ置換され、
pは、0、1又は2を表し、
Qは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から得られる1−3個の同一又は異別の複素原子を有しおよびリストWから得られる同一又は異別の基によってモノ置換又はポリ置換された完全に不飽和の5員複素環を表し、
は、ハロゲン、シアノ、C−C16−アルキル、C−C16−アルコキシ、C−C16−アルキルチオ、C−C16−アルキルスルフィニル、C−C16−アルキルスルホニル、C−C16−ハロアルキル、C−C16−ハロアルコキシ、C−C16−ハロアルキルチオ、C−C16−ハロアルキルスルフィニル、C−C16−ハロアルキルスルホニル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)−カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213からなる群から得られる同一若しくは異なる置換基によって、各々、必要に応じて、モノ置換又はポリ置換されるアリール又はアリール−C−C−アルキルを表す。
式(I)において、は不斉中心を意味する。Rは水素を表さず、・はさらに別の不斉中心を表し、2つの中心に位置する置換基は、互いにシス又はトランスの配置を採り得る。同一の用語は、本明細書の他のすべての式についても妥当する。
置換基の種類と数に応じて、式(I)の化合物は、適宜、幾何異性体及び/又は光学異性体又は位置異性体又は様々な組成を有するそれらの異性体混合物として存在することができる。本発明の権利範囲には、純粋な異性体と異性体混合物の両方が含まれる。
さらに、触媒の存在下と希釈剤(diluent)の存在下において、
A)式(II)のΔ−ピロリン
Figure 2006511480
(式中、
、R、R、R、A及びRは、上記定義のとおりである。)を、
式(III)のベンゼン誘導体
Figure 2006511480
(式中、
、R、R、R及びQ)は、上記定義のとおりであり、
は、臭素、ヨウ素又は−OSOCFを表す。)と反応させることによって、式(I)のΔ−ピロリンを調製できることが明らかとなった。
最後に、本発明に係る式(I)の化合物は、極めて優れた殺虫特性を有しており、穀物の保護及び望ましくない有害生物(昆虫、クモ形類動物及びダニなど)を駆除するための物質の保護の両方に使用できることが見出された。
式(I)は、本発明の化合物の一般的な定義を表す。上記及び下記の式中に示されている基の好ましい置換基及び範囲を以下に記す。
は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル又は1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキルを表す。
は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、又は1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキルを表す。
は、極めて好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル又はトリフルオロメチルを表す。
は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素又はメチルを表す。
は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、又は1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキルを表す。
は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル又はトリフルオロメチルを表す。
は、極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル又はtert−ブチルを表す。
は、とりわけ好ましくは、水素、フッ素、塩素又はメチルを表す。
は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを表す。
は、特に好ましくは 、水素、フッ素、塩素又はメチルを表す。
は、極めて好ましくは、水素、フッ素又は塩素を表す。
は、とりわけ好ましくは、水素又はフッ素を表す。
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−シクロアルキル)オキシカルボニル、1ないし9個のフッ素及び/又は塩素原子を有する(C−C−ハロアルコキシ)カルボニルを表し、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ及びC−C−ハロアルキルチオからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、必要に応じて一ないし四置換されたフェニルを表す。
は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec− ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−ペントキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、sec−イソアミルオキシカルボニル、ペンタン−3−イルオキシカルボニル、n−ヘキシルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロエトキシカルボニルを表し、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ及びC−C−ハロアルキルチオからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々一ないし四置換されたフェニルを表す。
は、極めて好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−ペントキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、sec−イソアミルオキシカルボニル、ペンタン−3−イルオキシカルボニル、n−ヘキシルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルを表し、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって必要に応じて一置換されたフェニルを表す。
は、とりわけ好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、4−フルオロフェニル又は 4−クロロフェニルを表す。
は、好ましくは、Nを表す。
は、好ましくは、CHを表す。
は、好ましくは、Nを表す。
は、好ましくは、CRを表す。
は、特に好ましくは、CHを表す。
は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル又はC−C−ハロアルキルスルホニルを表す。
は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロエチルスルホニルを表す。
は、極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニルを表す。
は、とりわけ好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表す。
、R、R及びRは、互いに独立に、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル又はC−Cハロアルキルスルホニル、各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル又はC−C−ハロアルケニルオキシ、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有する(C−C−ハロアルキル)カルボニル又は(C−C−ハロアルコキシ)カルボニル)、ペンタフルオロチオ、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CH)N(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213を表す。
、R、R及びRは 互いに独立に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、トリメチルシリル、ジメチル−tert−ブチルシリル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、 イソプロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニル、ビニル、アリル、ビニルオキシ、アリルオキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル;トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、1、1、2、2−テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニル、2、2−ジフルオロビニル、2、2−ジクロロビニル、トリフルオロビニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロエチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロエトキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−SONR1213、−(CH2)NR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213を表す。
、R、R及びRは、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、tert−ブチルスルホニル、ビニル、アリル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノスルホニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジイソ−n−プロピルアミノ、−N(Me)COMe、−N(Me)COEt、−N(Me)COPr、−N(Me)CO(tert−Bu)、2−ピロリドン−5−イル、2−ピペリドン−6−イル、−N(Me)SOMe、−N(Me)SOEt、−N(Me)SOCF、−N(Et)SOCF、−N(Me)SO(CFCF又は−OSONMeを表す。
、R、R及びRは、互いに独立に、とりわけ好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、−SONMeを表す。
、R、R及びRは、互いに独立に、最も好ましくは、水素を表す。
10は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、(1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル)、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
10は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルを表す。
10は、極めて好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
11は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、又はベンジル又はフェニルエチルを表し、これらは各々必要に応じて同一又は異別の基Rによって一ないし四置換される。
11は、特に好ましくは、各々必要に応じて同一又は異別の基Rによって一ないし四置換された水素、メチル、エチル、シクロプロピルメチル又はベンジルを表す。
11は、極めて好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
12及びR13は、互いに独立に、好ましくは、水素、C−C−アルキル、(1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル)、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル又はベンジル又はフェニルエチルを表し、これらは各々必要に応じて同一又は異別の基Rによって一ないし四置換される。
12及びR13は、さらに両者で、好ましくは、C−C−アルキレン、−(CH−O−(CH−又は−(CH−S−(CH−を表す。
12及びR13は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、各々必要に応じて同一又は異別の基Rによって一ないし四置換されたメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、シクロプロピルメチル又はベンジルを表す。
12及びR13は、さらに両者で、特に好ましくは、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、−(CH−O−(CH−又は−(CH−S−(CH−を表す。
pは、好ましくは、0又は1を表す。
pは、特に好ましくは、0を表す。
Qは、好ましくは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から得られる1ないし3個の同一又は異別の複素原子を有し且つリストWから得られる同一又は異別の基によってモノ置換又はポリ置換された完全に不飽和の5員複素環を表し、
1は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−ハロアルコキシ、C−C12−ハロアルキルチオ、C−C12−ハロアルキルスルフィニル、C−C12−ハロアルキルスルホニル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213からなる群から得られる同一若しくは異なる置換基によって、各々、必要に応じて、モノ置換若しくはポリ置換されるフェニル若しくはアリール−C−C−アルキルを表す。
Qは、特に好ましくは、以下からなる群から得られる完全に不飽和の5員複素環を表す。
Figure 2006511480
Figure 2006511480
(式中、
14及びR15は、互いに独立に、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
16は、水素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R14、R15、R16が、同時に水素を表すことはない。)。
17及びR19は、互いに独立に、水素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
18は、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R17、R18、R19、同時に水素を表すことはない。)。
20及びR23は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C1−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
21及びR22は、互いに独立に、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R20、R21、R22、R23は、同時に水素を表すことはない。)。
24は、水素、C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルを表す。
25及びR26は、互いに独立に、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
27は、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R24、R25、R26、R27は、同時に水素を表すことはない。)。
28及びR30は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
29は、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
31は、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R28、R29、R30、R31は、同時に水素を表すことはない。)。
32及びR34は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
33は、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R32、R33、R34は、同時に水素を表すことはない。)。
35及びR36は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R31、R35、R36は、同時に水素を表すことはない。)。
37は、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
38は、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R24、R37、R38又はR31、R37、R38は、同時に水素を表すことはない。)。
39、R40及びR41は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R39、R40、R41は、同時に水素を表すことはない。)。
42及びR43は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R24、R42、R43は、同時に水素を表すことはない。)。
44及びR45は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R24、R44、R45又はR31、R44、R45は、同時に水素を表すことはない。)。
46及びR47は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R46、R47は、同時に水素を表すことはない。)。
48及びR49は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R48、R49 は、同時に水素を表すことはない。)。
50及びR51は、互いに独立に、水素、C−C122−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R50、R51は同時に水素を表すことはない。)。
52は、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
53は、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R52、R53は、同時に水素を表すことはない。)。
54は、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
55は、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R54、R55は、同時に水素を表すことはない。)。
56及びR57は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R56、R57は同時に水素を表すことはない。)。
58及びR59は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R58、R59は、同時に水素を表すことはない。)。
60は、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R24とR60又はR31とR60は、同時に水素を表すことはない。)。
61は、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
62は、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
63は、C−C12−アルキル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−Cハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
64は、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
65は、C−C12−アルキル、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
66は、C−C12−アルキル、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−Cl2−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
67は、C−C12−アルキル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
68は、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
Qは、極めて好ましくは、以下からなる群から得られる完全に不飽和の5員複素環を表す。
Figure 2006511480
Qは、更に極めて好ましくは、以下からなる群から得られる完全に不飽和の5員複素環を表す。
Figure 2006511480
Qは、更に極めて好ましくは、以下からなる群から得られる完全に不飽和の5員複素環を表す。
Figure 2006511480
Qは、更に極めて好ましくは、以下からなる群から得られる完全に不飽和の5員複素環を表す。
Figure 2006511480
Qは、更に極めて好ましくは、以下からなる群から得られる完全に不飽和の5員複素環を表す。
Figure 2006511480
Qは、更に極めて好ましくは、以下からなる群から得られる完全に不飽和の5員複素環を表す。
Figure 2006511480
Qは、更に極めて好ましくは、以下からなる群から得られる完全に不飽和の5員複素環を表す。
Figure 2006511480
Qは、とりわけ好ましくは、以下からなる群から得られる完全に不飽和の5員複素環を表す。
Figure 2006511480
Qは、更にとりわけ好ましくは、以下からなる群から得られる完全に不飽和の5員複素環を表す。
Figure 2006511480
14及びR15は、互いに独立に、好ましくは、水素、塩素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
14及びR15は互いに独立に、特に好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
14及びR15は互いに独立に、極めて好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
16は、好ましくは、水素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
16は、特に好ましくは、水素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
16は、極めて好ましくは、水素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
17及びR19は、互いに独立に、好ましくは、水素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
17及びR19は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
17及びR19は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
18は、好ましくは、水素、塩素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
18は、特に好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
18は、極めて好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
20及びR23は、互いに独立に、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
20及びR23は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n-ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
20及びR23は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
21及びR22は、互いに独立に、好ましくは、水素、塩素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
21及びR22は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
21及びR22は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
24は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル又はシクロプロピルを表す。
24は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル又はシクロプロピルを表す。
24は、極めて好ましくは、水素、メチル又はシクロプロピルを表す。
25及びR26は、互いに独立に、好ましくは、水素、塩素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
25及びR26は互いに独立に、特に好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
25及びR26は互いに独立に、特に好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
27は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
27は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
27は、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
28及びR30は互いに独立に、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
28及びR30は互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
28及びR30は互いに独立に、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
29は、好ましくは、水素、塩素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル 、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
29は、特に好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
29は、極めて好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
31は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル又はシクロプロピルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
31は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル又はシクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
31は、極めて好ましくは、水素、メチル又はシクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
32及びR34は、互いに独立に、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
32及びR34は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
32及びR34は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
33は、好ましくは、水素、塩素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
33は、特に好ましくは、水素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
33は、極めて好ましくは、水素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
35及びR36は、互いに独立に、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
35及びR36は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
35及びR36は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
37は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
37は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
37は、極めて好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
38は、好ましくは、水素、塩素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
38は、特に好ましくは、水素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
38は、極めて好ましくは、水素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
39、R40及びR41は、互いに独立に、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
39、R40及びR41は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
39、R40及びR41は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
42及びR43は、互いに独立に、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
42及びR43は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
42及びR43は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
44及びR45は、互いに独立に、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
44及びR45は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、 −C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
44及びR45は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
46及びR47は、互いに独立に、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
46及びR47は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
46及びR47は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
48及びR49は、互いに独立に、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
48及びR49は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
48及びR49は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
50及びR51は、互いに独立に、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
50及びR51は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n-ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
50及びR51は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
52は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
52は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
52は、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
53は、好ましくは、水素、塩素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
53は、特に好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
53は、極めて好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
54は、互いに独立に、好ましくは、水素、塩素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
54は、特に好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
54は、極めて好ましくは、水素、塩素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
55は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
55は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
55は、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
56及びR57は、互いに独立に、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
56及びR57は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
56及びR57は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
58及びR59は、互いに独立に、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
58及びR59は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
58及びR59は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
60は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
60は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
60は、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素.、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
61は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
61は、特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
61は、極めて好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
62は、好ましくは、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
62は、特に好ましくは、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
62は、極めて好ましくは、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
63は、好ましくは、C−C−アルキル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
63は、特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
63は、極めて好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
64は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
64は、特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
64は、極めて好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
65は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
65は、特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
65は、極めて好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
66は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
66は、特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
66は、極めて好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert−ブチルチオ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
67は、好ましくは、C−C−アルキル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
67は、特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
67は、極めて好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
68は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素 原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル)、−C(R10)=N−OR11、−(CHN(R12)SO13又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、上記定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
68は、特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、トリフルオロメチル、シクロプロピルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、−C(H)=N−OCH、−C(CH)=N−OCH、−C(H)=N−OC、−C(CH)=N−OC、−N(H)SOCH、−N(CH)SOCH、−N(H)SOCF、−N(CH)SOCF、−OSON(CH又は−OSON(H)CHからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。
68は、極めて好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、トリフルオロメチルを表し、又は、
フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一又は二置換されたフェニル又はベンジルを表す。
何れの場合も、複素環Q1ないしQ38が少なくとも一置換されるように、R14ないしR68基の定義を選択しなければならない。すなわち、置換が行われ得る位置が同時に水素であってはならない。対応する基準が総説の部分に明示されているが、好ましい定義の項では記述を繰り返さない。
さらに好ましいのは、Rがフッ素を表し、Rがフッ素を表し、及びRが水素を表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、Rがフッ素を表し、Rが塩素を表し、及びRが水素を表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、Rがフッ素を表し、Rが水素を表し、及びRが水素を表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、Rが塩素を表し、Rが水素を表し、及びRが水素を表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、Rがメチルを表し、Rが水素を表し、及びRが水素を表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、Rが塩素を表し、Rが水素を表し、及びRがフッ素を表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、AがNを表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、AがCHを表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、AがNを表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、AがCRを表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、AがCHを表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、AがNを表し、AがNを表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、AがNを表し、AがCRを表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、AがNを表し、AがCHを表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、AがCHを表し、AがNを表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、AがCHを表し、AがCRを表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、AがCHを表し、AがCHを表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、Qが、以下の群から得られる不飽和芳香族5員複素環を表す式(I)の化合物である。
Figure 2006511480
さらに好ましいのは、Qが、以下の群から得られる不飽和芳香族5員複素環を表す式(I)の化合物である
Figure 2006511480
さらに好ましいのは、Qが、以下の群から得られる不飽和芳香族5員複素環を表す式(I)の化合物である。
Figure 2006511480
さらに好ましいのは、Qが、以下の群から得られる不飽和芳香族5員複素環を表す式(I)の化合物である。
Figure 2006511480
さらに好ましいのは、Qが、以下の群から得られる不飽和芳香族5員複素環を表す式(I)の化合物である。
Figure 2006511480
さらに好ましいのは、Qが、以下の群から得られる不飽和芳香族5員複素環を表す式(I)の化合物である。
Figure 2006511480
さらに好ましいのは、A及びAが各々CHを表し、Qが、以下の群から得られる不飽和芳香族5員複素環を表す式(I)の化合物である。
Figure 2006511480
さらに好ましいのは、Rが水素、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
及びAが各々CHを表し、
Qが、以下の群から得られる不飽和芳香族5員複素環を表す式(I)の化合物である。
Figure 2006511480
さらに好ましいのは、Rが水素、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
及びAが各々CHを表し、
Qが、以下の群から得られる不飽和芳香族5員複素環を表し、
Figure 2006511480
Figure 2006511480
及び、
62、R63、R64、R65が、互いに独立に、メチル、tert−ブチル又はトリフルオロメチルを表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、
がフッ素、塩素又はメチルを表し、
が水素又はフッ素を表し、
が水素又はフッ素を表し、
が水素、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
及びAが各々CHを表し、
Qが、以下の群から得られる不飽和芳香族5員複素環を表し、
Figure 2006511480
62、R63、R64、R65は、互いに独立に、メチル、tert−ブチル又はトリフルオロメチルを表す式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、式(I−a)の化合物である。
Figure 2006511480
式中、
、R、R、A、A、R、R、R、R及びQは、上記定義のとおりであり、2Hピロール環の2位の炭素原子はR配置を有する。
さらに好ましいのは、式(I−b)及び(I−c)の化合物である。
Figure 2006511480
式中、
、R、R、A、A、R、R、R、R及びQは、上記定義のとおりであり、
は水素を表さず、
2Hピロール環の2位及び3位の2個の置換基は各々互いにシス配置である。
さらに好ましいのは、式(I−d)及び(I−e)の化合物である。
Figure 2006511480
式中、
、R、R、A、A、R、R、R、R及びQは、上記定義のとおりであり、
は水素 を表さず、
2Hピロール環の2位及び3位の2個の置換基は各々互いにトランス配置である。
式(I−a)の化合物は、例えば、対応するラセミ化合物をキラル固定相上でのクロマトグラフィーにかけるなど、ラセミ化合物を分離するための慣用法によって取得される。このようにして、ラセミ最終生成物又はラセミ中間体をともに、2つの鏡像異性体に分割することが可能である。
アルキル等の飽和炭化水素基は、これが可能であれば、それぞれの場合に、直鎖又は分枝とすることができる(例えば、アルコキシ基等における場合のように、複素原子と結合する場合も含む)。
ハロゲン置換された基(例えば、ハロアルキル)は、最大限可能な数の置換基まで、モノ又はポリ置換される。ポリハロゲン化の場合では、ハロゲン原子は同一であってもよいし、異なってもよい。本明細書では、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、特にフッ素、塩素又は臭素を表す。
それぞれ、好ましい、特に好ましい、極めて好ましいと修辞された置換基を担持する化合物を好ましい、特に好ましい、及び極めて好ましいとする。
アルキル又はアルケニル等の飽和又は不飽和炭化水素基は、これが可能であれば、それぞれの場合に、直鎖又は分枝とすることができる(例えば、アルコキシ基等における場合のように、複素原子と結合する場合も含む)。
必要に応じて置換される基は、モノ置換又はポリ置換とすることができ、ポリ置換の場合には、置換基は同一であってもよいし、異別であってもよい。しかし、上述した一般的な又は好ましい基の定義又は説明は、所望により、互いに、すなわち各々の範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることもできる。これらは最終産物に適用され、同様に前駆物質及び中間産物にも適用される。
5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[2−フルオロ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール及び5−(4−ブロモフェニル)−3−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾールを出発原料として用い及び触媒を用いると、本発明に係る工程(A)の経過は、下記の式によって図示することができる。
Figure 2006511480
本発明に係る工程(A)を実施するための出発原料として必要とされるΔ−ピロリンの一般的な定義は、式(II)で表される。この式では、R、R、R、R、A及びRは、好ましくは、特に好ましくは、極めて好ましくは、とりわけ好ましくは、本発明に係る式(I)の化合物の説明において、これらの基に関して好ましい、特に好ましい等として先述した意義を有する。
式(II)のΔ−ピロリン類は公知であり、及び/又は公知の方法によって調製することができる(WO 98/22438を参照、R=水素の場合、WO 02/146151も参照、R=アルキルの場合及び必要に応じて置換されるアリールの場合、DE−A 102 05 862も参照、R=アルキコシカルボニル、(シクロアルキル)オキシカルボニル、(ハロアルコキシ)カルボニルの場合、WO 02/24646も参照、調製例も参照のこと)。
本発明に係る工程(A)を実施するための出発原料として必要とされるベンゼン誘導体の一般的な定義は、式(III)によって表される。この式では、A、R、R、R及びQは、好ましくは、特に好ましくは、極めて好ましくは、とりわけ好ましくは、本発明に係る式(I)の化合物の説明において、これらの基に関して好ましい、特に好ましい等として先述した意義を有する。
式(III)のベンゼン誘導体の幾つかは公知であり、及び/又は公知の化合物と同じように調製することができる。
Figure 2006511480
Figure 2006511480
Figure 2006511480
Figure 2006511480
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本発明の工程(A)は、パラジウム触媒を用いて実施することが好ましく、この触媒は、順に、リガンドをさらに添加して又は添加せずに使用することができる。使用される触媒は、好ましくは、PdCl(dppf)[dppf=1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]、Pd(PPh、PdC1(PPh、PdCl(CHCN)、Pd(dba)[dba=ジベンジリデンアセトン]又はPd(OAc)であり、特にPd(OAc)が好ましい。
適切なリガンドは、トリアリールホスフィン、トリアルキルホスフィン、又はアルシンである。dppf、PPh、P(tert−Bu)、Pcy又はAsPhの使用が好ましいが、特に好ましいのはdppfの使用である。
本発明の工程(A)を実施するのに適した希釈剤は、何れの場合も、一般的なあらゆる不活性有機溶剤である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン等の必要に応じてハロゲン化された脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtertブチルエーテル、メチルtertアミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール等のエーテル;アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル等のニトリル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド;酢酸メチル又は酢酸エチル等のエステル、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド、又はスルホラン等のスルホンを使用することが好ましい。アセトン、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エタノール、トルエン、適切な場合には、これらの希釈剤と水の混合物を使用することが特に好ましい。
本発明の工程(A)を実施するのに適した塩基は、このような反応に一般的に用いられる全ての無機及び有機塩基である。水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム若しくは水酸化アンモニウム等のアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、アルカリ金属フッ化物等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アルカリ金属のフッ化物、及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)等の三級アミンを使用するのが好ましい。しかし、酸結合剤を添加せずに反応を実施することも可能であるし、同時に酸結合剤として作用するように過剰量のアミン成分を使用することも可能である。水酸化バリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、カリウムtert−ブトキシド、フッ化セシウム又はフッ化カリウムを使用するのが、特に好ましい。
本発明の工程(A)を実施する時の反応温度は、比較的広範囲内で変動し得る。一般に、0℃〜140℃で前記工程を実施するが、好ましくは20℃〜120℃で、特に好ましくは60℃〜100℃で実施する。
本発明の工程(A)を実施する時には、一般に、式(II)の化合物1molに対して1mol又は1molよりも僅かに過剰な式(III)の化合物及び触媒0.1〜50mol%を使用する。しかし、前記反応成分は他の割合で使用することも可能である。作業は、慣用法によって行う。一般的には、反応混合物を水で希釈し、有機希釈液で抽出する。有機相を洗浄、乾燥、ろ過して濃縮する。不純物が依然として残る場合には、クロマトグラフィー又は再結晶等の慣用法を用いて、残留物から不純物を適宜除去する。
本発明に記載の方法は全て、一般的には、大気圧下で実行する。しかし、何れの場合にも、高圧下又は減圧下で操作を行うことが可能である。
前記活性化合物は、植物及び植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫された材料の品質を向上させ、動物の有害生物(特に、農業、森林、庭及びレジャー施設、貯蔵製品及び材料の保護及び衛生領域において遭遇する昆虫、蛛形類及び線虫)を駆除するのに適している。また、植物の抗毒性に優れ、温血動物に対して都合のよい毒性であり、しかも環境に対する許容性が優れている。植物保護剤としても好ましく使用し得る。前記化合物は、通常の感受性と抵抗性を有する種に対して活性があり、発生生育段階の全部又は一部に対しても活性がある。上記の害虫は下記の通りである。
ワラジムシ(Isopoda)目、例えば、オニスカス・アセラス(Oniscus asellus)、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、及びプロセリオ・スカバ(Porcellio scaber)。
ヤスデ(Diplopoda)目、例えば、ブラニウルス・ガタラタス(Blaniulus guttulatus)。
ムカデ(Chilopoda)目、例えば、ゲオフィラス・カルポファガス(Geophilus carpophagus)及びスクティゲラ種(Scutigera spp.)。
コムカデ(Symphyla)目、例えば、スクティゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata)。
シミ(Thysanura)目、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
トビムシ(Collembola)目、例えば、オニキウラス・アルマタス(Onychiurus armatus)。
バッタ(Orthoptera)目、例えば、アチェタ・ドメスティクス(Acheta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllotalpa spp.)、ロクスタ・マイグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプラス種(Melanoplus spp.)及びスチストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ゴキブリ(Blattaria)目、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ルコファイア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)。
ハサミムシ(Dermaptera)目、例えば、フォルフィキュラ・アウリキュラリア(Forficula auricularia)。
シロアリ(Isoptera)目、例えば、レチクリテルムス種(Reticulitermes spp.)。
シラミ(Phthiraptera)目、例えば、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス(Pediculus humanus croporis)、ヘマトピナス種(Haematopinus ssp.)、リノグナタス種(Linognathus spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)、及びダマリニア種(Damalinia spp.)。
アザミウマ(Thysanoptera)目、例えば、ハーシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、スリプス・タバチ(Thrips tabaci)、スリプス・パルミ(Thrips palmi)及びフランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)。
カメムシ(Heteroptera)目、例えば、ユーリガスター種(Eurygaster spp.)、ディスデルカス・インターメディウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクサス(Rhodnius prolixus)、及びトリアトマ種(Triatoma spp.)。
ヨコバイ(Homoptera)目、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミシア・タバチ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、アフヒス・ゴシッピ(Aphis gossypi)、ブレビコリン・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、エリオソマ・ラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテラス・アランディニス(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・ヴァスタトリクス(Phylloxera vastarix)、ペンフィガス種(Pemphigus spp.)、マクロシファム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、ミズス種(Myzus spp.)、フォロンドン・フムリ(Phorodon humuli)、ローパロシファム・パディ(Rhopalosiphum padi.)、エムポアスカ種(Empoasca spp.)、ユーセリス・バイロバタス(Euscelis bilobatus)、ネフォテティックス・シンクティセップス(Nephotettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセッティア・オレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルファクス・ストリアテラス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニディエラ・オーランティー(Aonidiella aurantii)、アスピディオタス・ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)及びプシラ種(Psylla ssp.)。
チョウ(Lepidoptera)目、例えば、ペクティノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata),リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノモイタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、ユープロクティス・クリソーホヤ(Euproctis chrysorrhoea)、リマントリア種(Lymantria ssp.)、ブッカラトリックス・サーベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、アグロティス種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルティア種(Feltia spp.)、イアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオディス種(Heliothis spp.)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルジア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、カイロ種(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセラス種(Cnaphalocerus spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)。
コウチュウ(Coleoptera)目、例えば、アノビウム・パンクタツム(Anobium punctatum)、ライゾペルザ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルキディウス・オベクタス(Bruchidius obtectus)、アカンソセリデス・オブテクタス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュラス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ディアブロチカ種(Diabrotica spp.)、サイリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、エピラクナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリザエフィラス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アンソノムス種(Anthonomus spp.)、シトフィラス種(Sitophilus spp.)、オチオラインカス・サルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポライテス・ソルディダス(Cosmopolites sordidus)、セイソラインカス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ハイペラ・ポスチカ(Hypera postica)、デルメステス種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アンスレナス種(Anthrenus spp.)、アタゲナス種(Attagenus spp.)、リクタス種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プチナス種(Ptinus spp.)、ニプタス・ホロロイカス(Niptus hololeucus)、キビウム・サイロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tribolium spp.)、テネブリオ・モリトール(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデラス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アンヒマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)及びリソールホプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)。
ハチ(Hymenoptera)目、例えば、ディプリオン種(Diprion spp.)、ホプロキャンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラノイス(Monomorium pharaonis)及びベスパ種(Vespa spp.)。
ハエ(Diptera)目、例えば、イーデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、キュレックス種(Culex spp.)、ドロソフィラ・メラノギャスタ(Drosophila melanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、カリフォラ・エリソロセファラ(Calliphora erythrocephala)、ルチラ種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、キュテレブラ種(Cuterebra spp.)、ガストロフィラス種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルチュラヌス(Bibio hortulanus)、オシキネラ・フリット(Oscinella frit)、ホルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミイア・ヒオスキアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、ダカス・オレアエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヒレミア種(Hylemyia spp.及びリリオミザ種(Liriomyza spp.)。
ノミ(Siphonaptera)目、例えば、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)及びセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。
クモ(Arachnida)綱、例えば、スコルピオ・マウラス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アルガス種(Argas spp.)、オルニソドロス種(Ornithodoros spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィース・リビス(Eriophyes ribis)、フィロコプツルータ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ブーフィラス種(Boophilus spp.)、ライピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、アムブリオーマ種(Amblyomma spp.)、ヒアローマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア・プラエティオーサ(Bryobia praetiosa)、パノニカス種(Panonychus spp.)、テトラニカス種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルパス種(Brevipalpus spp.)。
植物寄生性線形動物には、例えば、プラティレンカス種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus similis)、ディチレンカス・ディプサキ(Ditylenchus dipsaci)、チレンカラス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、メロイドジン種(Meloidogyne spp.)、アフレンコイデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドラス種(Longidorus spp.)、ジフィネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドラス種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンカス種(Bursaphelenchus spp.)等がある。
本発明の式(I)の化合物は、毛虫、甲虫幼虫、ハダニ、アブラムシ及び潜葉性ヤスデに対して特に優れた活性を有する。
適切な場合には、例えば、殺真菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotics)及び殺細菌剤(bactericide)等の除草剤(herbicide)又は殺菌剤(microbicide)として、本発明の化合物を特定の濃度又は散布速度で使用することができる。適切な場合には、本発明の化合物は、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体として使用することもできる。
本発明においては、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本明細書において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物(自然に発生する穀物植物を含む)などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び組織(organ)を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉(needle)、茎、幹、花、子実体、果実、種、根、塊茎、地下茎を挙げることができる。植物の部分には、採取された材料、無性及び生殖により増殖する物質、例えば、切り枝、塊茎、地下茎、短蔔枝(offset)及び種も含まれる。
前記活性化合物を用いた本発明による植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸透、噴霧、蒸発、フォギング、散乱、塗装によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、1又は複数のコートを与えることによって前記化合物をそれらの周囲、環境又は保存場所に作用させることにより実施される。
前記活性化合物は、溶液、エマルジョン、可溶性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性な化合物を浸み込ませた天然及び合成物質並びにポリマー物質中への微量封入などの、一般的な調剤へと転換させることができる。
これらの調剤は、公知の様式で、例えば、必要に応じて、界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は発泡剤を使用して、活性な化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒、及び/又は固体担体と混合することによって、製造される。
使用される増量剤が水であれば、例えば、補助溶媒として有機溶媒を利用することも可能である。本質的に、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族物質、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族物質又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素又はパラフィン、例えば、石油画分、鉱物及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのそれらのエーテル及びエステル、ケトン、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒、並びに水である。
適切な固相担体は、
例えば、アンモニウム塩及びカオリン、クレイ、タルク、胡粉(chalk)、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、及び高度に分散するシリカ(highly disperse silica)、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり;顆粒に適した固相担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれた又は分画された天然の岩のほか、無機粉及び有機粉の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり;適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
粉末、顆粒又は格子の形態のカルボキシメチルセルロース及び天然及び合成ポリマー(アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの)に加えて、セファリンやレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような粘着剤を、前記調剤に使用することもできる。この他の添加物としては、鉱物及び植物油があり得る。
無機色素などの着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー)、有機染料(アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料など)、並びに微量栄養素(鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩など)を使用することが可能である。
前記調剤は、一般に、活性化合物の0.1ないし95重量%、好ましくは0.5ないし90重量%を含む。
本発明の活性化合物は、その市販の調剤中で使用することもできるし、これらの調剤から、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調整物質又は除草剤等のその他の活性化合物との混合物として調製された使用形態中で使用することもできる。殺虫剤としては、とりわけ、例えば、リン酸エステル、カルバミド酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により生産される物質等が挙げられる。
特に好ましい混合物の例として、下記の化合物を挙げる。
殺真菌剤:
2−フェニルフェノール、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アシベンゾラル−S−メチル、アルジモルフ、アミドフルメト、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス・カリウム(ampropylfos−potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニルアジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ―イソプロピル、ベンズアマクリル(benzamacril)、ベンズアマクリル−イソブチル(benzamacril−isobutyl)、;ビラナホス(bilanafos);ビナパクリル(binapacryl);ビフェニル(biphenyl);ビテルタノール(bitertanol);ブラスチシジン−S(blasticidin−S);ブロムコナゾール(bromuconazole);ブピリメート(bupirimate);ブチオベート(buthiobate);ブチルアミン(butylamine);ポリスルフィドカルシウム(calcium polysulfide);キャプシマイシン(capsimycin);キャプタホール(captafol);キャプタン(captan);カルベンダジム(carbendazim);カルボキシン(carboxin);カルプロパミド(carpropamid);カルボン(carvone);キノメチオネート(chinomethionat);クロベンチアゾン(chlobenthiazone);クロルフェナゾール(chlorfenazole);クロロネブ(chloroneb);クロロサロニル(chlorothalonil);クロゾリネート(chlozolinate);クロジラコン(clozylacon);シアゾファミド(cyazofamid);シフルフェナミド(cyflufenamid);シモキサニル(cymoxanil);シプロコナゾール(cyproconazole);シプロジニル(cyprodinil);シプロフラム(cyprofuram);ダガーG(Dagger G);デバカルブ(debacarb);ジクロフルアニド(dichlofluanid);ジクロン(dichlone);ジクロロフェン(dichlorophen);ジクロシメット(diclocymet);ジクロメジン(diclomezine);ジクロラン(dicloran);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);ジフェノコナゾール(difenoconazole);ジフルメトリム(diflumetorim);ジメチリモール(dimethirimol);ジメトモルフ(dimethomorph);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ジニコナゾール(diniconazole);ジニコナゾールーM(diniconazole−M);ジノカップ(dinocap);ジフェニルアミン(diphenylamine);ジピリチオン(dipyrithione);ジタリムホス(ditalimfos);ジチアノン(dithianon);ドジン(dodine);ドラゾキソロン(drazoxolon);エディフェンホス(edifenphos);エポキシコナゾール(epoxiconazole);エタボキサム(ethaboxam);エチリモール(ethirimol);エトリジアゾール(etridiazole);ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン(fenamidone);フェナパニル(fenapanil);フェナリモール(fenarimol);フェンブコナゾール(fenbuconazole);フェンフラム(fenfuram);フェンヘキサミド(fenhexamid);フェニトロパン(fenitropan);フェノキサニル(fenoxanil);フェンピクロニル(fenpiclonil);フェンプロピジン(fenpropidin);フェンプロピモルフ(fenpropimorph);ファーバム(ferbam);フルアジナム(fluazinam);フルベンジミン(flubenzimine);フルジオキソニル(fludioxonil);フルメトバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド(fluoromide);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);フルキンコナゾール(fluquinconazole);フルルプリミドール(flurprimidol);フルシラゾール(flusilazole);フルスルファミド(flusulfamide);フルトラニル(flutolanil);フルトリアホール(flutriafol);ホルペット(folpet);ホセチル−Al(fosetyl−Al);ホセチル−ナトリウム(fosetyl−sodium);フベリダゾール(fuberidazole);フララキシル(furalaxyl);フラメトピル(furametpyr);フルカルバニル(furcarbanil);フルメシクロックス(furmecyclox);グアザチン(guazatine);ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene);ヘキサコナゾール(hexaconazole);ヒメキサゾール(hymexazol);イマザリル(imazalil);イミベンコナゾール(imibenconazole);イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate);イミノクタジン・tris(アルベシラート)(iminoctadine tris (albesilate));アイオドカルブ(iodocarb);イプコナゾール(ipconazole);イプロベンホス(iprobenfos);イプロジオン(iprodione);イプロバリカルブ(iprovalicarb);イルママイシン(irumamycin);イソプロチオラン(isoprothiolane);イソバレジオン(isovaledione);カスガマイシン(kasugamycin);クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl);マンコゼブ(mancozeb);マネブ(maneb);メフェリムゾン(meferimzone);メパニピリム(mepanipyrim);メプロニル(mepronil);メタラキシル(metalaxyl);メタラキシル−M(metalaxyl−M);メトコナゾール(metconazole);メタスルホカルブ(methasulfocarb);メスフロキサム(methfuroxam);メチラム(metiram);メトミノストロビン(metominostrobin);メツルフォバックス(metsulfovax);ミルジオマイシン(mildiomycin);ミクロブタニル(myclobutanil);ミクロゾリン(myclozolin);ナタマイシン(natamycin);ニコビフェン(nicobifen);ニトロタール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl);ノビフルムロン(noviflumuron);ヌアリモール(nuarimol);オフレース(ofurace);オリサストロビン(orysastrobin);オキサジキシル(oxadixyl);オキソリン酸(oxolinic acid);オキシポコナゾール(oxpoconazole);オキシカルボキシン(oxycarboxin);オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール(paclobutrazol);ペフラゾエート(pefurazoate);ペンコナゾール(penconazole);ペンシクロン(pencycuron);フォスジフェン(phosdiphen);フタリド(phthalide);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピペラリン(piperalin);ポリオキシン類(polyoxins);ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール(probenazole);プロクロラズ(prochloraz);プロシミドン(procymidone);プロパモカルブ(propamocarb);プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium);プロピコナゾール(propiconazole);プロピネブ(propineb);プロキナジド(proquinazid);プロチオコナゾール(prothioconazole);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ピラゾフォス(pyrazophos);ピリフェノックス(pyrifenox);ピリメタニル(pyrimethanil);ピロキロン(pyroquilon);ピロキシファー(pyroxyfur);ピロールニトリン(pyrrolnitrine);キンコナゾール(quinconazole);キノキシフェン(quinoxyfen);キントゼン(quintozene);シメコナゾール(simeconazole);スピロキサミン(spiroxamine);硫黄(sulfur);テブコナゾール(tebuconazole);テクロフタラム(tecloftalam);テクナゼン(tecnazene);テトシクラシス(tetcyclacis);テトラコナゾール(tetraconazole);チアベンダゾール(thiabendazole);チシオフェン(thicyofen);チフルザミド(thifluzamide);チオフェネート−メチル(thiophanate−methyl);チラム(thiram);チオキシミド(tioxymid);トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl);トリルフルアニド(tolylfluanid);トリアジメフォン(triadimefon);トリアジメノール(triadimenol);トリアズブチル(triazbutil);トリアゾキシド(triazoxide);トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール(tricyclazole);トリデモルフ(tridemorph);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(;triflumizole);トリフォリン(triforine);トリチコナゾール(triticonazole);ユニコナゾール(uniconazole);バリダマイシンA(validamycin A);ビンクロゾリン(vinclozolin);ジネブ(zineb);ジラム(ziram);ゾキサミド(zoxamide);(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタネミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート;炭酸モノカリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;テトラチオ炭酸ナトリウム;及び(ボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅、オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ(cufraneb);酸化銅;マンコッパー(mancopper);オキシン銅(oxine−copper)などの)銅塩及び調製物。
殺細菌剤:
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophe)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバメート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン(abamectin)、ABG−9008、アセフェート(acephate)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アクリナスリン(acrinathrin)、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレスリン(allethrin)、アレスリン 1R−異性体、α−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)(αメトリン(alphamethrin))、アミドフルメト(amidoflumet)、アミノカルブ(aminocarb)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ−60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、アジンホス−エチル(azinphos−ethyl)、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バチルス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス・チューリンゲンシス株EG−2348、バチルス・チューリンゲンシス株GC−91、バチルス・チューリンゲンシス株NCTC−11821、バキュロウイルス、ボーベリア・バッシアナ(beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンサルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、β−シフルスリン(beta−cyfluthrin)、β−シペルメトリン(beta−cypermethrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビナパクリル(binapacryl)、バイオアレスリン(bioallethrin)、バイオアレスリン−S−シクロペンチル異性体(bioallethrin−S−cyclopentyl−isomer)、バイオエタノメスリン(bioethanomethrin)、バイオペルメスリン(biopermethrin)、バイオレスメスリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロモプロピラート(bromopropylate)、ブロムフェンビンホス(−メチル)(bromfenvinfos(−methyl))、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオホス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサホス(cadusafos)、カムフェクロール(camphechlor)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボサルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、CGA−50439、チノメチオナート(chinomethionat)、クロルダン(chlordane)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロロベンジレート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、クロルピリホス(−エチル)(chlorpyrifos(−ethyl))、クロバポルスリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シス−シペルメトリン(cis−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、コドレモン(codlemone)、クマホス(coumaphos)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアノホス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シフェノスリン(1R−トランス−異性体)(cyphenothrin(lR−trans−isomer))、シロマジン(cyromazine)、
DDT、デルタメトリン(deltamethrin)、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、デメトン−S−メチルスルホン(demeton−S−methylsulphon)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアリホス(dialifos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジコホール(dicofol)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジサルホトン(disulfoton)、ドキュサート−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、
エフルシラナート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン安息香酸(emamectin−benzoate)、エムペントリン(IR−異性体)(empenthrin(IR−isomer))、エンドサルファン(endosulfan)、エントモプソラ種(Entomopthora spp.)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimfos)、
ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキサイド(fenbutatin oxide)、フェンフルスリン(fenfluthrin)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フェントリファニル(fentrifanil)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアズロン(fluazuron)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルブロシスリナート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルピラザホス(flupyrazofos)、フルテンジン(flutenzin)(フルフェンジン)(flufenzine))、フルバリネート(fluvalinate)、ホノホス(fonofos)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)(フルプロキシフェン)(fluproxyfen))、フラチオカルブ(furathiocarb)、
γ−HCH、ゴッシープルレ(gossyplure)、グランドゥルレ(grandlure)、顆粒症ウイルス、
ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、HCN−801、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ヒドロプレン(hydroprene)、
IKA−2002、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロスリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ヨードフェノホス(iodofenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、イサゾホス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
ジャポニルレ(japonilure)、
カデスリン(kadethrin)、核多角体ウイルス(nuclear polyhedrosis virus)、キノプレン(kinoprene)、
λ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、リンデン(lindane)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メサルフェンホス(mesulfenfos)、メタルデヒド(metaldehyd)、メタムナトリウム(metam−sodium)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリド(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス(monocrotophos)、モキシデクチン(moxidectin)、MTI−800、
ナレド(naled)、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド(niclosamide)、ニコチン(nicotine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、
ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン−メチル(parathion−methyl)、パラチオン(−エチル)(parathion(−ethyl))、ペルメトリン(シス−、トランス−)(permethrin(cis−)、trans−))、石油(petroleum)、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)(phenothrin (1R−trans Isomer))、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム(phoxim)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、ピリミホス−エチル(pirimiphos−ethyl)、プラレトリン(prallethrin)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポクスール(propoxur)、プロチオホス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、ピレスラム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
キナルホス(quinalphos)、
レスメトリン(resmethrin)、RH−5849、リバビリン(ribavirin)、RU−12457、RU−15525、
S−421、S−1833、サリチオン(salithion)、セブホス(sebufos)、SI−0009、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホテプ(sulfotep)、スルプロホス(sulprofos)、SZI−121、
τ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テミビンホス(temivinphos)、ターバム(terbam)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメトリン(tetramethrin)、テトラメトリン(1R−異性体)(tetramethrin (1R−isomer))、テトラサル(tetrasul)、θ−シペルメトリン(theta−cypermethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリホス(thiatriphos)、シュウ酸水素チオシクラム(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、チオサルタップ−ナトリウム(thiosultap−sodium)、チューリンゲンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアラセン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルブチン(verbutin)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
WL−108477、WL−40027、
YI−5201、YI−5301、YI−5302、
XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、
ZA−3274、ζ−シペルメトリン(cypermethrin)、ゾラプロホス(zolaprofos)、ZXI−8901、
化合物3−メチルフェニル−プロピルカルバメート(ツマシドZ))、
化合物3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]−オクタン−3−カルボニトリル(CAS登録番号185982−80−3)及び対応する3−エンド−異性体(登録番号185984−60−5)(WO−96/37494、WO−98/25923参照)、
並びに殺虫活性を有する植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含む調製物。
除草剤、肥料、成長調節物質、緩和剤及び/又は情報化学物質等の他の公知の活性化合物と混合することも可能である。
殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、それらの市販の調剤及びこれらの調剤から調製される使用形態中に、相乗効果剤との混合物として、さらに存在させることができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、さらに、これらの製剤から調製した市販製剤及び使用形態中に、植物の近く、植物部分の表面上、又は植物組織中で使用した後に、前記活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物として存在させることができる。
前記市販の調剤から調製される使用形態の活性化合物の含量は、広い制限域内で変動させることができる。前記使用形態の活性化合物の濃度は、活性化合物の0.0000001から95重量%、好ましくは0.0001ないし1重量%とすることができる。
前記化合物は、使用形態に適した一般的な様式で使用される。
衛生上有害な生物や貯蔵製品の有害生物に対して使用される場合、前記活性化合物は、木材や粘土上でも作用が良好に残存すること、石灰処理された基材上でアルカリに対する安定性が優れている点で際立っている。
既に上述したように、本発明によって、あらゆる植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生植物種及び植物品種、又は従来の生物学的品種改良法(交配又はプロトプラスト融合など)によって得られるもの、並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、従来の方法を適宜併用した遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子改変生物)、並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、先に説明したとおりである。
特に好ましくは、それぞれ市販され又は商業的に使用されている植物又は植物品種が、本発明によって処理される。植物品種とは、従来的な栽培、突然変異導入又は組換えDNA技術によって得られるある種の特性(「形質(trait)」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種(cultivar)、生物型、遺伝子型であり得る。
植物種又は植物品種、それらの場所及び栽培条件(土壌、天候、生育期間、飼料)に応じて、本発明による処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともあり得る。このため、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用速度の低下及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用すべき物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐性の増加、旱魃又は水分又は土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存性及び/又は加工性の向上が生じる可能性がある。
本発明によって処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(すなわち、遺伝子工学によって得られる植物又は植物品種)には、遺伝子改変において、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような形質の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐性の増加、旱魃又は水分又は土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存性及び/又は加工性の向上である。さらに、このような形質の特に強調すべき例としては、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスなどの有害動物や有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐性の増加もある。トランスジェニック植物の例としては、穀物(麦、米)、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ、菜種、果物植物(リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物、ブドウなどの果物がなるもの)などの、重要な穀物植物を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF及びそれらの組み合わせによって)植物中で形成される毒素による植物の昆虫、クモ型に対する防御力の増大である(以下、「Bt植物」と称する)。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素によってもたらされる真菌、細菌及びウイルスに対する植物の耐性の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である(例えば、「PAT」遺伝子)。目的とする所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(R)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(R)(例えばトウモロコシ)、StarLink(R)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(R)(綿)、Nucotn(R)(綿)及びNewLeaf(R)(芋)の商品名で販売されているトウモロコシの変種(varaieties)、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物としては、Roundup Ready(R)(グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(R)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種)、IMI(R)(イミダゾリノン類に対する耐性)及びSTS(R)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物(除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物)として挙げられるものには、Clearfield(R)(例えばトウモロコシ)の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような品種が将来開発され及び/又は市場に出回ることになるであろう。
列記されている前記植物は、特に有利な態様で、式Iの化合物又は本発明の活性化合物混合物により、本発明に従って処理することができる。活性な化合物又は混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
本発明の活性な化合物は、植物、衛生上有害な生物及び貯蔵製品の有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(咬みバエ及び舐めバエ)、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物(外部寄生虫)に対して作用する。
列記されている前記植物は、特に有利な態様で、一般式Iの化合物及び/又は本発明の活性化合物混合物により、本発明に従って処理することができる。活性な化合物又は混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
本発明の活性化合物は、植物、衛生害虫、貯蔵製品害虫に対してだけではなく、マダニ類、ヒメダニ類、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ(サシバエ及びサシチョウバエ)、寄生バエの幼虫、シラミ、毛じらみ、羽シラミ及びノミ等の動物性寄生物(外部寄生生物)に対する獣医学部門でも作用する。このような寄生物には下記のものがある。
シラミ目(Anoplurida)、例えば、ハエマトピナス種(Haematopinus spp.)、リノグナサス種(Linognathus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、フリタス種(Phtirus spp.)及びソレノポテス種(Solenopotes spp.)。
ハジラミ(Mallophagida)目、及びその亜目であるマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目及びホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目、例えば、トリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコラ種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)及びフェリコラ種(Felicola spp.)。
ハエ(Diptera)目、及びその亜目のカ亜目(Nematocerina)及びハエ亜目(Brachycerina)では、例えば、イーデス種(Aedes spp.)、アノフレス種(Anopheles spp.)、キュレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユーシムリム種(Eusimulium spp.)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミヤ種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソップス種(Chrysops spp.)ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロータス種(Atylotus spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ種(Haematopota spp.)、フィリポミア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリホラ種(Calliphora spp.)、ルチリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、ウォールファーチア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコフォアガ種(Sarcophaga spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)及びメロハガス種(Melophagus spp.)。
ノミ(Siphonapteria)目、例えば、ピューレクス種(Pulex spp.)、クテノセファリデス種(Ctenocephalides spp.)、ゼノプシラ種(Xenopsylla spp.)及びセラトピラス種(Ceratophyllus spp.)。
カメムシ(Heteropterida)目、例えば、シメックス種(Cimex spp.)、トリアトマ種(Triatoma spp.)、ロードニウス種(Rhodnius spp. )及びパンストロンギラス種(Panstrongylus spp.)である。
ゴキブリ(Blattarida)目、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)及びスペラ種(Supella spp.)。
ダニ(Acaria)亜綱(コナダニ(Acarida))及び後気門目及び中気門目、例えば、アルガス種(Argas spp.)、オーニソドラス種(Ornithodorus spp.)、オトビウス種(Otobius spp.)、イキソデス種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ブーフィラス種(Boophilus spp.)、デルマセントール種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、デルマニサス種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア種(Raillietia spp.)、ニューモニサス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ種(Sternostoma spp.)及びバロア種(Varroa spp.)がある。
ケダニ(Actinedida)目(前気門亜目)及びコナダニ(Acaridida)目(無気門亜目)、例えば、アカラピス種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ種(Psorergates spp.)、デモンデックス種(Demodex spp.)、トロンビキュラ種(Trombicula spp.)、リストロホラス種(Listrophorus spp.)、アカラス種(Acarus spp.)、チロホガス種(Tyrophagus spp.)、カログリホス種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテリオリクス種(Pterolichus spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)。
前記活性化合物は、アンブリオマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)等のマダニの発育段階に対して優れた活性を有し、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)等の寄生バエ及びネコノミ(Ctenocephalides felis)等のノミに対して優れた活性を有する。
本発明の式(I)の活性化合物は、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、雌ガチョウ及びハチ等の農業用生産家畜、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に寄生する節足動物の駆除にも適している。このような節足動物を駆除して死亡及び生産性の減少(肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等)を減らすために、本発明記載の活性化合物を使用すると、さらに経済的に容易に動物を飼育できる。
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、糊状剤、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤等の形で腸内投与、注入(筋内、皮下、静脈内、腹腔内等)及び経鼻投与による植込錠等の非経口投与、浸漬又は液浸、噴霧、注入及び点投与、洗浄及び散布の形で皮膚に適用する既知の方法、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含む成形品を活用する既知の方法で、本発明記載の活性化合物を獣医学部門で使用する。
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、式(I)の活性化合物を1〜80重量%の量で含む製剤(例えば、散剤、乳剤、流動性の成分)として、前記活性化合物を直接的に使用してもよいし、或いは100〜10000倍に希釈して、又は薬浴として使用できる。
さらに、本発明の化合物は、産業資財を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかになっている。
次の昆虫を好ましい例として挙げるが、これに限定されるものではない。
ヒロツルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォラス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビォサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクタス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクタス・アフリカナス(Lyctus africanus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクタス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシリン・アエクエール(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボラス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・マナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンズ(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ディノデルス・ミヌテス(Dinoderus minutes)等の甲虫(Beetle)、
シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガ・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)等の膜翅類(Hymenopteron)
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)等のシロアリ(Termite)、
レプシマ・サッカリナ等のシミ(Bristletail)。
本明細書において産業資財とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びカード、皮、木及び加工木製品、及びコーティング成分等の非生物材料を意味する。
木と加工木製品は防護されるべき材料で、特に昆虫の侵襲から保護されるべきである。
本明細書に記載の薬剤又はこれらを含有する混合物により保護可能な木及び加工木製品とは、建築用木材、木製梁、鉄道の枕木、橋の部分、上陸用桟橋、木製の車両、箱、パレット、コンテナ、電柱、木製鏡板、木製の窓及びドア、合板、ボール紙、家屋建築又は建具類に極めて一般的に使用される建具類又は木製品を意味するものとして理解しなければならない。
前記活性化合物は、散剤、粒剤、溶液、懸濁液、乳剤又は糊等の濃縮物又は通常の製剤の形で使用できる。
少なくとも1個の溶剤又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結合剤又は固着剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤及び紫外線安定剤、及び適切な場合には染料及び顔料、及びその他の加工補助剤と前記活性化合物を混合することによって、本質的に既知の方法で前記製剤を調製できる。
木及び木由来の木材製品の防護に使用する殺虫剤の成分又は濃縮物には、0.0001〜95重量%の濃度、特に0.001〜60重量%濃度の本発明の活性化合物が含まれる。
使用される成分又は濃縮物の量は、昆虫の性質及び発生、及び生息場所により異なる。最適な使用量は、それぞれのケースで、一連の試験によって決定できる。しかし、通常は、防護すべき材料に基づいて、前記活性化合物の0.0001〜20重量%、好ましくは0.001〜10重量%を使用する。
使用する溶剤及び/又は希釈剤は、有機化学溶剤又は溶剤混合物、及び/又は低揮発性の油性又は油に似た有機化学溶剤又は溶剤混合物、及び/又は極性の有機化学溶剤又は溶剤混合物、及び/又は水、適切な場合には、乳化剤及び/又は湿潤剤である。
好ましく使用される有機化学溶剤は油性又は油に似た溶剤で、蒸発数35以上で、引火点は30℃以上、好ましくは45℃以上である。前記低揮発性の油性又は油に似た水不溶性の溶剤を使用する物質は、鉱物油又はその芳香蒸留、又は鉱物油を含む溶剤混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び/又はアルキルベンゼンが適している。
沸騰温度の範囲が170〜220℃の鉱物油、沸騰温度の範囲が170〜220℃のホワイトスピリット、沸騰温度の範囲が250〜350℃のスピンドル油、沸騰温度の範囲が160〜280℃の石油及び芳香族、テレピン油等を使用するのが好ましい。
好ましい実施形態では、沸騰温度の範囲が180〜210℃の液体脂肪族炭化水素、又は沸騰温度の範囲が180〜220℃の芳香族及び脂肪炭化水素の高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンを使用する。
蒸発数が35℃以上で引火点が30℃以上(好ましくは45℃以上)を有する低揮発性の油性または油様有機溶剤は、部分的に、高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒に、この溶媒が同様に蒸発数が35℃以上で引火点が30℃以上(好ましくは45℃以上)を有し、およびこの溶媒に殺虫剤/殺真菌剤の混合物が可溶でありまたは乳化できる場合には、置き換えることができる。
好ましい実施態様によれば、この有機化学溶媒または溶媒混合物は、脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換えることができる。脂肪族有機化学溶媒は、ヒドロキシル基、エステル基および/またはエーテル基(例えばグリコールエーテル類、エステル類)を有するものが好ましく使用される。
本発明において使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂及び/又は結合性乾燥油であり、水で希釈可能であり及び/又は使用する有機化学溶媒中に溶解可能若しくは分散可能若しくは乳化可能である。特にこの結合剤は、アクリル樹脂、ポリ酢酸ビニル等のビニル樹脂、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改良アルキド樹脂、フェノール樹脂、クマロン・インデン樹脂等の炭化水素樹脂、けい素樹脂、乾燥野菜油及び/又は乾燥油及び/又は天然及び/又は合成樹脂に基づいて物理的に乾燥させた結合剤から成るか、又はこれらを含む。
結合剤として使用される合成樹脂は、乳剤、分散剤又は溶液の形で使用できる。アスファルト又はアスファルト物質も、最大10重量%の量で、結合剤として使用できる。染料、色素、撥水剤、匂い矯正剤、阻害剤又は錆止め剤等、基本的に既知の製剤を追加して使用できる。
本発明において、前記組成物又は濃縮物は、有機化学結合剤として、少なくとも1つのアルキド樹脂又は修飾されたアルキド樹脂及び/又は少なくとも1つの乾性植物油を含むことが好ましい。本発明では、45重量%超、好ましくは50ないし68重量%の油含量を有するアルキド樹脂を使用することが好ましい。
上述した結合剤の全部又は一部は、固定剤(混合物)又は可塑剤(混合物)によって置き換えることができる。このような添加剤は、活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈殿の予防を意図する。結合剤の0.01〜30%を交換するのが好ましい(使用する結合剤100%に対して)。前記可塑剤は、ジブチル、ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル等のフタル酸エステル、リン酸トリブチル等のリン酸エステル、アジピン酸ジ−2−エチルヘキシル等のアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチル又はアミルステアレート等のステアリン酸塩、オレイン酸ブチル、グリセロールエーテル又は高分子重量のグリコールエーテル、グリセロールエステル及びp−トルエンスルホン酸エステル等のオレイン酸塩の化学分類から由来する。
固着剤は化学的に、ポリビニルメチルエーテル等のポリビニルアルキルエーテル、又はベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノン等のケトンを基剤とする。
特に、溶剤又は希釈剤は水のこともあり得るが、適切な場合には、上述の有機化学溶剤又は希釈剤、乳化剤、分散剤を一個以上混合して使用する。
特に木に効果のある保護は、産業的に大規模な含浸過程、例えば、真空、二重真空又は加圧過程によって達成される。
適切な場合にはすぐに使用可能な成分に他の殺虫剤を含むことも可能で、適切な場合には1個以上の殺真菌剤を含めてもよい。
添加可能な混合対は、好ましくはWO 94/29 268に記載の殺虫剤及び殺真菌剤である。上記文書に記載されている化合物は、本出願の明示的な構成要素である。
前記特に好ましい混合対は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン(silafluofin)、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノススロン、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルトリン等の殺虫剤、及びエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド(dichlorfluanid)、トリフルアニド(tolylfluanid)、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバメート、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オン等の殺真菌剤である。
船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために同時に本発明の化合物を使用できる。
カンザシゴカイ等の無柄目貧毛類(Oligochaeta)による、及びエボシガイ(Lepas)及びミョウガガイ(Scalpellum)種などのエボシガイ下目(Ledamorpha)(エボシガイ)の殻及び種、シロスジフジツボ(Balanus)又はカメノテ(Pollicipes)等のフジツボ下目(Balanomorpha)(フジツボ類)の種による汚損は、船の摩擦抵抗を増加させるため、結果的に高エネルギーの消費を招き、さらには乾ドックに頻繁に停留しなければならなくなるため、経常費の著しい増加の原因となる。
シオミドロ(Ectocarpus sp.)目及びイギス(Ceramium sp.)種等の藻類による汚損はもとより、フジツボ(Cirripedia)(蔓脚類の甲殻類)という一般用語に分類される無柄目エントモストラカ(Entomostraka)群による汚損が特に切実である。
驚くべきことに、本発明の化合物は、単独で又は他の活性化合物と併用することで、著しい汚損防止作用があることが本発明によって明らかとなった。
本発明記載の化合物を単体又は他の活性化合物と組み合わせて使用することにより、ビス(トリアルキルスズ)硫化物、トリ−n−ブチルスズラウレート、塩化トリブチルスズ、酸化銅(I)、トリエチルスズ塩化物、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル−(ビスピリジン)−塩化ビスマス、フッ化トリブチルスズ、エチレンビスチオカーバメートマンガン、ジメチルジチオカーバメート亜鉛、エチル・エネビスチオカーバメート亜鉛、2−ピリジンチオール−1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビジジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカーバメート、酸化亜鉛、エチレンービスジチオカーバメート銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチルスズハロゲン化合物などの重金属の使用を免除するか、又はこれらの化合物の濃度を実質的に低下することができる。
適切な場合には、すぐに使用可能な汚損防止塗料は、好ましくは除藻剤、殺真菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤又は汚損防止活性化合物である他の活性化合物を追加して含むことができる。
本発明記載の汚損防止成分との組み合わせに適切な成分は、好ましくは下記の通りである。
2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びターバトリン等の除藻剤;ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及び(アザコナゾール、シプロコナゾール、クリプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール等のアゾール)等の殺真菌剤;酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロスアミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ等の軟体動物駆除剤;又は4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアオゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイイミド等の従来の汚損防止活性化合物。
使用される汚損防止成分には、0.001〜50重量%の濃度、特に0.01〜20重量%の濃度で、本発明の化合物の本発明の活性化合物が含まれる。
さらに、本発明記載の汚損防止成分は、例えば、Ungerer, Chem.Ind.1985,37,730−732及びWilliams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973に記述の従来の成分を含む。
本発明記載の除藻、殺真菌、軟体動物駆除の活性化合物及び殺虫性活性化貌物に加えて、汚損防止塗料には、特に結合剤が含まれる。
既知の結合剤は、例えば、溶剤系のポリ塩化ビニル、溶剤系の塩化ゴム、溶剤系のアクリル樹脂、特に水性系では水性分散液の形又は有機溶剤系の形の塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、あまに油等の乾性油、タール又はビチューメンと組み合わせた樹脂エステル又は改良硬化樹脂、アスファルト及び エポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
適切な場合には、塗料にも好ましくは塩水に不溶性の無機の色素、有機色素又は着色剤が含まれる。また、塗料には、活性化合物放出を管理する松やに等の材料を含めることができる。さらに、塗料は、可塑剤、流体力学的な特性に影響を及ぼす可能性のある調節剤、及びその他の従来の成分を含有することもある。本発明記載の化合物又は上述の混合物も、自己研磨型汚損防止系に組み入れることが可能である。
本発明記載の活性化合物はまた、住居、工場の建物、事務所、船室などの閉鎖空間で発見される害獣の管理、特に昆虫、くも類及びダニの管理に適している。このような害虫の管理に、これらを単体で使用、又は国産の殺虫剤製品の他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。これらは感受性種及び耐性種に対して活性があり、全発育段階において活性がある。前記有害生物には下記が含まれる。
サソリ目(Scorpionidea)、例えば、ブツアル・オキタヌス(Buthus occitanus)。
ダニ(Acarina)目、例えば、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ブリオビア種(Bryobia spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファガス・ドメスティカス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodorus moubat)、ライピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)。
クモ((Aranaeae)目、例えば、アビキュラリイダエAviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)。
ザトウムシ(Opiliones)目、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランジウム(Opiliones phalangium)。
ワラジムシ(Isopoda)目、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)。
ヤスデ(Diplopoda)目、例えば、ブラニウルス・グツラタス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス種(Polydesmus spp.)。
ムカデ(Chilopoda)目、例えば、ゲオフィルス種(Geophilus spp.)。
シミ(Zygentoma)目、例えば、クテノレピスマ種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レイスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリ(Blattaria)目、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ルコファイア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ種(Panchlora spp.)、パンコブラタ種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
直翅(Saltatoria)目、例えば、アキータ・ドメスティカス(Acheta domesticus)。
ハサミムシ(Dermaptera)目、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)。
シロアリ(Isoptera)目、例えば、カロテルメス種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス種(Reticulitermes spp.)。
チャタテムシ(Psocoptera)目、例えば、レピナツス種(Lepinatus spp.)、リポセリス種(Liposcelis spp.)。
コウチュウ(Coleptera)目、例えば、アンツレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、デルメステス種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア種(Necrobia spp.)、プチヌス種(Ptinus spp.)、ライゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ジーマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
ハエ(Diptera)目、例えば、イーデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、イーデス・アルビオピクタス(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオラリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリソロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインキーガシアツス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンズ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フェルボトムス種(Phlebotomus spp.)、サルコファギ・カルナリア(Sarcophagi carnaria)、シムリウム種(Simulium spp.)、ストモキシス・フカルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
チョウ(Lepidoptera)目、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)。
ノミ(Siphonaptera)目、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ピュレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
ハチ(Hymenoptera)目、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲール(Lasius niger)、ラシウス・ウンブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスピュラ種(Paravespula spp)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ(Anoplura)目、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス(Pediculus humanus croporis)、フチルス・ピュービス(Phthirus pubis)。
カメムシ(Heteroptera)目、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクサス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤は、単体で使用、又はその他の適切なリン酸エステル、カルバミン酸塩、ピレスロイド、成長調節物質又はその他の既知の殺虫剤類由来の活性化合物等の活性化合物と組み合わせて使用する。
エアロゾル、ポンプ噴霧及びアトマイザー等の無圧噴霧製品、自動噴射システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発器錠剤を用いた蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発装置、非動力又は受動の蒸発装置、散布のための餌及びおとり基地に置く粒剤又は粉剤として蛾取り紙、モスバッグ、蛾除けジェルとして、前記を使用する。
本発明の物質の調製と使用を、下記の例によって説明する。
調製例
Figure 2006511480
アルゴン下において、無水テトラヒドロフラン30ml中で、2−(4−ブロモフェニル)−5−エトキシチオフェン0.7g(2.47mmol)及び5−(2,6−ジフロロフェニル)−2−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−yl)−フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール0.95g(2.47mmol)を最初に加える。リン酸三カリウム三水和物2.63g(9.89mmol)、パラジウム(H)アセテート11mg(0.05mmol)及び2−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)−ビフェニル37mg(0.124mmol)を添加後、前記混合物を5時間還流加熱し、同一量のパラジウム(II)アセテート及び2−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)−ビフェニルを添加後、この混合物を新たに10時間、還流加熱する。冷却後、反応混合物を水に注ぎ入れ、ジクロロメタンを用いて生成物を抽出する。有機相を減圧下で乾燥させて濃縮する。これによって、シクロヘキサン/酢酸エチル(2:1)方式を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかける樹脂様未精製生成物1.05gが生成される。
これにより、淡黄色の結晶で、融点が128℃〜134℃、logP(pH 2.3)=4.88及びlogP(pH 7.5)=5.84の5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[4’−(5−エトキシ−2−チエニル)−1,1’−ビフェニル−4−yl]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール0.22g(理論の19.4%)が生成される。
Figure 2006511480
実施例1と同様にして、2−(4−ブロモフェニル)−5−メトキシチオフェンから開始し、融点が138℃〜142℃、logP(pH 2.3)=4.35の5−(2,6−ジフロロフェニル)−2−[4’−(5−メトキシ−2−チエニル)−1,1’−ビオフェニル−4−yl]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロールを得る。
Figure 2006511480
実施例1と同様にして、2−(4−ブロモフェニル)−5−イソプロポキシチオフェンから開始し、融点が131℃〜134℃、logP(pH 2.3)=5.20の5−(2,6−ジフロロフェニル)−2−[4’−(5−イソプロポキシ−2−チエニル)−1,1’−ビフェニル−4−yl]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロールを得る。
Figure 2006511480
アルゴン雰囲気下で、3−(4−ブロモフェニル)−5−トリフルオロメチル−1,2,4−オキサジアザール(0.29g、1.0mmol)、5−(2−メチルフェニル)−2−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2− yl)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(II−1)(0.3g、0.83mmol)をジメトキシエタン12mlに溶解し、塩化[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)]フェロセンパラジウム(II)(0.018g、0.025mmol)及び炭酸ナトリウム溶液(1.25ml、2M)を反応器に連続して追加した後、閉じる。反応混合物を80℃で16時間、攪拌する。反応の終了後、前記混合物を室温で冷却する。Isolute RHM−N(Separtis)1gを添加し、混合物を濃縮する。カートリッジクロマトグラフィ(シクロヘキサン/酢酸エチル勾配 95:5→3:2)によって残留物を精製する。
これにより、logP(pH 2.3)=3.32の3−{ 4’−[5−(2−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−yl]−1,1‘−ビフェニル−4−yl}−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール0.085g(理論の19.2%)が生成される。
Figure 2006511480
5−(4−ブロモフェニル)−3−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール(0.31g、1.1mmol)、塩化[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)]フェロセンパラジウム(II)(0.022g、0.03mmol)及び2 M炭酸ナトリウム水溶液1.5mlを、ジメトキシエタン30mlに5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[2−フルオロ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−yl)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(II−2)(0.40g、1mmol)の溶液に連続で添加する。この混合物を80℃で16時間反応させる。検査のために、反応混合物を冷却し、水/酢酸エチルを添加する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムによって乾燥し、ろ過後濃縮する。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって未精製生成物を精製する(塩化メチレン/サクサンエチル勾配100:0→95:5)。
これにより、logP(pH 2.3)=5.79 及びlogP(pH 7.5)=6.06.の3−tert−ブチル−5−{4’−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−yl]−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−4−yl}−1,2,4−オキサジアゾール0.3g(理論の60.3%)が生成される。
Figure 2006511480
3−(4−ブロモフェニル)−5−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール(0.46g、1.65mmol)、塩化[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)]フェロセンパラジウム(II)(0.033g、0.045mmol)及び2M炭酸ナトリウム水溶液2.25mlを、ジメトキシエタン30mlに5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[2−フルオロ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−yl)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(II−2)(0.60g、1.5mmol)の溶液に連続して添加する。この混合物を80℃で16時間反応させる。検査のために、前記反応混合物を冷却し、水/酢酸エチルを添加する。有機相を分離して、硫酸ナトリウムによって乾燥し、ろ過後濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィによって未精製生成物を精製する(塩化メチレン/サクサンエチル勾配100:0→95:5)。
これにより、logP(pH 2.3)=5.65及びlogP(pH 7.5)=5.97の5−tert−ブチル−3−{4’−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−yl]−3’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−4−yl}−1,2,4−オキサジアゾール 0.51g(理論の69.9%)が生成される。
上記の例1〜6及び本発明の概要と同様に次の公式(I−f)の化合物を得る。
Figure 2006511480
Figure 2006511480
Figure 2006511480
公式(II)の出発原料の調製
例(II−1)
Figure 2006511480
段階1
Figure 2006511480
アセトニトリル150mlを0℃で45分間、硫酸62.2g(0.61mol)に滴下し、前記混合物をさらに30分間撹拌する。次に、アセトニトリル300mlに[2−(4−ブロモフェニル)シクロプロピル](2−メチルフェニル)メタノン(48g、0.15mol)の溶液を−5℃で45分間滴下し、前記混合物を室温に温めながら16時間撹拌する。前記反応混合物をアンモニア(150ml)/氷水(800ml)に入れて撹拌し、何れの場合も酢酸エチル400mlを用いて3度抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムによって乾燥し、ろ過後濃縮する。ラッシュクロマトグラフィによって未精製生成物を精製する(塩化メチレン/酢酸エチル勾配 10:0→1:1)。
これにより、logP(pH 2.3)=3.33のN−[1−(4−ブロモフェニル)−4−(2−メチルフェニル)−4−オキソブチル]アセトアミド17.2g(理論の33.3%)が生成される。
段階2
Figure 2006511480
エタノール100mlにN−[1−(4−ブロモフェニル)−4−(2−メチルフェニル)−4−オキソブチル]アセトアミド(17.6グラム、47.0mmol)の溶液に硫酸24g(235mmol)を滴下する。次に、反応混合物を還流下で撹拌する。室温まで冷却後、前記反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液(45%強度、100ml)/氷水(500ml)に入れて撹拌し、何れの場合も酢酸エチル400mlを用いて3度抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムによって乾燥し、ろ過後濃縮する。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィによって未精製生成物を精製する(塩化メチレン/酢酸エチル10:1)。
これにより、logP(pH 2.3)=1.82及びlogP(pH 7.5)=4.48の2−(4−ブロモフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール10.6g(理論の68.7% )が生成される。
段階3
2−(4−ブロモフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(3.14g、10mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボロラン(2.79g、11mmol)、酢酸カリウム(2.94g、30mmol)、塩化[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)]フェロセンパラジウム(II)(0.22g、0.3mmol)及び1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.17g、0.3mmol)の混合物にジオキサン40mlを添加し、前記混合物を100℃で16時間反応させる。検査のために、水100mlを前記反応混合物に添加し、何れの場合にも酢酸エチル100mlを用いて2度抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムによって乾燥し、ろ過後濃縮する。残留物をジクロロメタン30mlに溶解し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィによって精製する(塩化メチレン/酢酸エチル勾配 10:0→9:1)。
これにより、logP(pH 2.3)=2.25及びlogP(pH 7.5)=4.98の5−(2−メチルフェニル)−2−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−yl)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール2.3g(理論の62.4%)が生成される。
例(II−2)
Figure 2006511480
段階1
Figure 2006511480
2−フルオロ−4−ブロモベンズアルデヒド(20.3g、100mmol)及び2,6−ジフルオロアセトフェノン(15.6g、100mmol)を、メタノール/水に溶解する。撹拌しながら、10%強度の水酸化ナトリウム水溶液30mlをゆっくりと滴下する。沈降する固体を吸引によってろ過し、メタノール/水で洗浄し乾燥させる。
これにより、logP(pH 2.3)=4.18の(2E)−3−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−プロペン−1−オン30.5g(理論の95.6%)が生成される。
段階2
Figure 2006511480
アルゴン下において、最初に、炭酸カリウム(13.8グラム、100mmol)をジメチルスルホキシド中に加える。トリメチルスルホキソニウムヨウ化物(23.5グラム、250mmol)を少しずつ添加し、その混合物を次に室温で1.5時間反応させる。次に、(2E)−3−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1―(2,6−ジフルオロフェニル)−2−プロペン−1−オン(34g、100mmol)とジメチルスルホキシドの溶液を滴下し、その混合物を16時間撹拌する。前記反応混合物を約500mlの氷水に注ぎ入れ、酢酸エチル/メチルtert−ブチルエーテルによって抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムによって乾燥させ、ろ過後濃縮する。少量のイソプロパノールを用いて残留物をペーストにし、吸引によってろ過し、固形物を乾燥させる。
これにより、logP(pH 2.3)=4.31の[2−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)シクロプロピル](2,6−ジフルオロフェニル)メタノン31g(理論の84.1%)が生成される。
段階3
Figure 2006511480
0℃で、アセトニトリル100mlを硫酸39gに滴下し、混合物を1時間撹拌する。次に、前記混合物を−10℃まで冷却し、[2−(4−ブロモ−2−フルオロ−フェニル)シクロプロピル](2,6−ジフルオロフェニル)メタノン(31g、87.3mmol)とアセトニトリル380mlの溶液を滴下し、その混合物を室温で16時間撹拌する。前記反応混合物をアンモニア/水に入れて撹拌し、その固形物を吸引によってろ過する。メチルtert−ブチルエーテルで濾液を抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムによって乾燥させ、ろ過後濃縮する。
これにより、logP(pH 2.3)=2.74のN−[1−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−オキソブチル]アセトアミド6.4g(理論の16.6%)が生成される。
段階 4
Figure 2006511480
6N塩酸及びエタノールの中で、N−[1−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−オキソブチル]アセトアミド(36g、86.9mmol) を100℃で24時間撹拌する。冷却後、混合物を氷水/水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ入れ、酢酸エチルを用いて抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムによって乾燥させ、ろ過後濃縮する。結晶化固体を吸引によってろ過し、酢酸エチル/シクロヘキサン(1:10)で洗浄する。
ろ過物を濃縮することによって、2−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール10.0g(理論の30.5%)が生成される。
1H−NMR(400MHz,CD3CN):δ=7.45(m、1H)、7.35(m、2 H)、7.30(m、1H)、7.10(t,2H)、5.45(t、1H)、3.10(dd、2H)、2.70(m、1H)、1.80(m、1H)ppm.
LC−MS:355.9[M+H]
段階 5
ジオキサン200mlを2−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(20g、56.5mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボロラン(15.8g、62.1mmol)、酢酸カリウム(16.6g、169.4mmol)、塩化[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)]フェロセンパラジウム(II)(1.24g、1.69mmol)及び1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.94g、1.69mmol)の混合物に添加し、前記混合物を100℃で16時間反応させる。検査のために、水400mlを前記反応混合物に添加後、何れの場合も酢酸エチル300mlで2度抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムによって乾燥させ、ろ過後濃縮する。残留物をジクロロメタン100mlに溶解し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィによって精製する(塩化メチレン/酢酸エチル勾配 10:0→9:1)。
これによって、logP(pH 2.3)=4.88の5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[2−フルオロ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−yl)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール21.2g(理論の89.5%)が生成される。
EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従って、逆相カラム(C18)上でHPLC(高速液体クロマトグラフィ)によって、上記の調製例及び表に記載のlogP値を測定する。温度:43℃。
移動相0.1% リン酸水溶液及びアセトニトリルを用いて、酸性域pH2.3で測定する。10%アセトニトリルから90%アセトニトリル(表中にaというマークが付されている)までの直線勾配。
中性域のpH7.5で、移動相0.01molのリン酸緩衝水溶液及びアセトニトリルを用いて測定する。10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配(表中にbというマークが付されている)。
未分岐アルカン−2−オン(3〜16炭素原子中)を用いて既知のlopP値によって較正する(2つの連続したアルカノン間の線形補間を用いて、保持時間によってlogP値を測定)。
200nm〜400nmのUVスペクトラムを用いて最大のクロマトグラフの信号の時にλmaxを測定した。
使用例
例A
ヘリオディス・アルミゲラ(Heliothis armigera)試験
溶剤:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な製剤を生産するために、活性化合物の1重量部を上記量の溶剤及び乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
大豆新芽(Glycine max)を所望の濃度の活性混合物の製剤に浸漬することにより処理し、葉を湿らせながら、オオタバコガ(Heliothis armigera)の毛虫を生息させる。
所望期間後の死を%で求める。100%は毛虫が全て死亡したことを意味する。0%は毛虫が一匹も死亡しなかったことを意味する。
この試験で良好な活性を示す製剤例の化合物を下記に示す。
Figure 2006511480
Figure 2006511480
例B
ファエドン・ラルバエ(Phaedon larvae)試験
溶剤:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な製剤を生産するために、活性化合物の1重量部を上記量の溶剤及び乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
キャベツの葉(Brassica oleracea)を所望の濃度の活性混合物の製剤に浸漬することにより処理し、葉を湿らせながら、マスタードビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させる。
所望期間後の死を%で求める。100%はカブト虫の幼虫が全て死亡したことを意味する。0%はカブト虫の幼虫が一匹も死亡しなかったことを意味する。
この試験で良好な活性を示す製剤例の化合物を下記に示す。
Figure 2006511480
Figure 2006511480
例C
プルテラ(Plutella)試験
溶剤:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な製剤を生産するために、活性化合物の1重量部を上記量の溶剤及び乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
キャベツの葉(Brassica oleracea)を所望の濃度の活性混合物の製剤に浸漬することにより処理し、葉を湿らせながら、コナガ(Plutella xylostella)の毛虫を生息させる。
所望期間後の死を%で求める。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味する。0%は毛虫が一匹も死亡しなかったことを意味する。
この試験で良好な活性を示す製剤例の化合物を下記に示す。
Figure 2006511480
例D
スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)試験
溶剤:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な製剤を生産するために、活性化合物の1重量部を上記量の溶剤及び乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
キャベツの葉(Brassica oleracea)を所望の濃度の活性混合物の製剤に浸漬することにより処理し、葉を湿らせながら、アワヨトウの幼虫(Spondoptera exigua)の毛虫を生息させる。
所望期間後の死を%として求める。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味する。0%は毛虫が一匹も死亡しなかったことを意味する。
この試験で良好な活性を示す製剤例の化合物を下記に示す。
Figure 2006511480
例E
スポンドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験
溶剤:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な製剤を生産するために、活性化合物の1重量部を上記量の溶剤及び乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
キャベツの葉(Brassica oleracea)を所望の濃度の活性混合物の製剤に浸漬することにより処理し、葉を湿らせながら、アワヨトウの幼虫(Spondoptera frugiperda)の毛虫を生息させる。
所望期間後の死を%で求める。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味する。0%は毛虫が一匹も死亡しなかったことを意味する。
この試験で良好な活性を示す製剤例の化合物を下記に示す。
Figure 2006511480
Figure 2006511480
例F
テトラニカス(Tetranychus)試験(OP耐性/浸漬処理)
溶剤:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な製剤を生産するために、活性化合物の1重量部を上記量の溶剤及び乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
全生育段階にあるナミハダニ(Tetranychus urticae)により深刻に寄生されているマメ植物(Phaseolus vulgaris)を所望の濃度の活性化合物製剤に浸漬することによって処理する。
所望期間後の死を%で求める。100%は全ハダニの死亡を意味する。0%はハダニが一匹も死亡しなかったことを意味する。
この試験で良好な活性を示す製剤例の化合物を下記に示す。
Figure 2006511480
Figure 2006511480
例G
ディアブロチカ・バルテスタ試験(Diabrotica baltesta)(土壌中の幼虫)
臨界濃度試験/土壌の昆虫−遺伝子導入植物の処理
溶剤:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
適切な活性化合物製剤を生産するため、活性化合物の1重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加後、前記濃縮物を水で所望の濃度まで希釈する。
活性化合物製剤を土壌に流し込む。本明細書では、製剤中の活性化合物の濃度は実質的に無関係であり、ppm(mg/l)で表記する土の容積単位に対する活性化合物の重量のみが重要である。0.25lの鉢に土を入れ、20℃に保つ。
調製後直ぐに、5本の発芽前のトウモロコシ(栽培品種YIELDGUARD(Monsanto Comp., USAの商標))を各鉢に入れる。2日後に、当該試験昆虫を処理済土に入れる。その後7日後に、発芽したトウモロコシを数えることによって前記活性化合物の有効性を決定する(1植物=有効性20%)。
例H
ヘリオディス・ビレシーンズ(Heliothis vireseens)試験(遺伝子導入植物の処理)
溶剤:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
適切な活性化合物製剤を生産するため、活性化合物の1重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し、前記濃縮物を水で所望の濃度まで希釈する。
栽培品種Roundup Ready(Monsanto Comp., USAの商標)の大豆新芽(Glycine max) を所望濃度の活性化合物製剤に浸漬することによって処理をし、葉を湿らせながら、オオタバコガ(Heliothis virescens)を生息させる。
所望期間後の死を%として求める。100%は毛虫が全て死滅したことを意味する。0%は毛虫が一匹も死亡しなかったことを意味する。

Claims (9)

  1. 式(I)のピロリン。
    Figure 2006511480
    [式中、
    は、ハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルを表し、
    は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルを表し、
    は、水素、ハロゲン又はメチルを表し、
    は、水素、C−C−アルキル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−シクロアルキル)オキシカルボニル、(C−C−ハロアルコキシ)カルボニルを表し、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ及びC−C−ハロアルキルチオからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、必要に応じて、モノ置換又はポリ置換されたアリールを表し、
    は、N又はCHを表し、
    は、N又はCRを表し、
    は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル又はC−C−ハロアルキルスルホニルを表し、
    、R、R及びRは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)−カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ、(C−C−ハロアルキル)−カルボニル、(C−C−ハロアルコキシ)カルボニル、ペンタフルオロチオ、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213を表し、
    10は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル又はC−C−シクロアルキルを表し、
    11は、同一又は異別の基Rによって、必要に応じて、モノ置換又はポリ置換された水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル又はアリール−C−C−アルキルを表し、
    12とR13は、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルを表し、ハロゲン及びC−C−アルキルからなる群から得られる同一若しくは異なる置換基によって、必要に応じて、モノ置換若しくはポリ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表し、又は、同一又は異別の基Rによって、必要に応じて、モノ置換又はポリ置換されたアリール−C−C−アルキルを表し、
    12とR13は、さらに、両者で、C−C−アルキレン、(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキレン又は(C−C−アルキルチオ)−C−C−アルキレンを表し、これらは各々、ハロゲン及びC−Cアルキルからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、それぞれ必要に応じて、モノ置換又はポリ置換され、
    pは、0、1又は2を表し、
    Qは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から得られる1−3個の同一又は異別の複素原子を有しおよびリストWから得られる同一又は異別の基によってモノ置換又はポリ置換された完全に不飽和の5員複素環を表し、
    は、ハロゲン、シアノ、C−C16−アルキル、C−C16−アルコキシ、C−C16−アルキルチオ、C−C16−アルキルスルフィニル、C−C16−アルキルスルホニル、C−C16−ハロアルキル、C−C16−ハロアルコキシ、C−C16−ハロアルキルチオ、C−C16−ハロアルキルスルフィニル、C−C16−ハロアルキルスルホニル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)−カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213からなる群から得られる同一若しくは異なる置換基によって、各々、必要に応じて、モノ置換若しくはポリ置換されるアリール若しくはアリール−C−C−アルキルを表す。]
  2. が、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル又は1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキルを表し、
    が、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル又は1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキルを表し、
    が、水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを表し、
    が、水素、C−C−アルキル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−シクロアルキル)オキシカルボニル、1ないし9個のフッ素及び/又は塩素原子を有する(C−C−ハロアルコキシ)カルボニルを表し、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ及びC−C−ハロアルキルチオからなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、必要に応じて一ないし四置換されたフェニルを表し、
    が、N又はCHを表し、
    が、N又はCRを表し、
    が、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を各々有するC−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル又はC−C−ハロアルキルスルホニルを表し、
    、R、R及びRが、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を各々有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル又はC−Cハロアルキルスルホニル、各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル又はC−C−ハロアルケニルオキシ、(各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有する(C−C−ハロアルキル)カルボニル又は(C−C−ハロアルコキシ)カルボニル)、ペンタフルオロチオ、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213を表し、
    10が水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
    11が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、(1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル)、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、又はベンジル又はフェニルエチルを表し、これらは各々必要に応じて同一又は異別の基Rによって一ないし四置換され、
    12及びR13が、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、(1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル)、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル又はベンジル又はフェニルエチルを表し、これらは各々必要に応じて同一又は異別の基Rによって一ないし四置換され、
    12及びR13が、さらに、両者で、C−C−アルキレン、−(CH−O−(CH−又は−(CH−S−(CH−を表し、
    pは、0又は1を表し、
    Qは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から得られる1ないし3個の同一又は異別の複素原子を有しおよびリストWから得られる同一又は異別の基によってモノ置換又はポリ置換された完全に不飽和の5員複素環を表し、
    が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−ハロアルコキシ、C−C12−ハロアルキルチオ、C−C12−ハロアルキルスルフィニル、C−C12−ハロアルキルスルホニル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213からなる群から得られる同一若しくは異なる置換基によって、各々、必要に応じて、モノ置換若しくはポリ置換されるフェニル若しくはアリール−C−C−アルキルを表す、請求項1に記載の式(I)のピロリン。
  3. Qが、
    Figure 2006511480
    Figure 2006511480
    (式中、
    14及びR15は、互いに独立に、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    16は、水素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R14とR15とR16が、同時に水素を表すことはない。)、
    17及びR19は、互いに独立に、水素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    18は、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R17、R18、R19は、同時に水素を表すことはない。)、
    20及びR23は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    21及びR22は、互いに独立に、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中R10ないしR13は請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R20、R21、R22、R23は、同時に水素を表すことはない。)、
    24は、水素、C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルを表し、
    25及びR26は、互いに独立に、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中R10ないしR13は請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    27は、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中R10ないしR13は請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R24、R25、R26、R27は、同時に水素を表すことはない。)、
    28及びR30は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    29は、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    31は、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R28、R29、R30、R31は同時に水素を表すことはない。)、
    32及びR34は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    33は、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中R10ないしR13は請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R32、R33、R34は同時に水素を表すことはない。)、
    35及びR36は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R31、R35、R36は、同時に水素を表すことはない。)、
    37は、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    38は、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C1−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R24とR37とR38又はR31とR37とR38は、同時に水素を表すことはない。)、
    39、R40及びR41は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキルC−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R39、R40、R41は、同時に水素を表すことはない。)、
    42及びR43は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R24、R42、R43は、同時に水素を表すことはない。)、
    44及びR45は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R24、R44、R45又はR31、R44、R45は、同時に水素を表すことはない。)、
    46及びR47は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R46とR47は、同時に水素を表すことはない)。
    48及びR49は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中R10ないしR13は請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す(但し、R48とR49 は、同時に水素を表すことはない。)、
    50及びR51は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R50とR51は同時に水素を表すことはない。)、
    52は、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    53は、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R52とR53は、同時に水素を表すことはない。)、
    54は、水素、塩素、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    55は、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R54とR55は、同時に水素を表すことはない。)、
    56及びR57は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R56とR57は同時に水素を表すことはない。)、
    58及びR59は、互いに独立に、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R58とR59は、同時に水素を表すことはない。)、
    60は、水素、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し(但し、R24とR60又はR31とR60は、同時に水素を表すことはない。)、
    61は、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    62は、シアノ、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    63は、C−C12−アルキル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−Cハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    64は、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    65は、C−C12−アルキル、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    66は、C−C12−アルキル、C−C12−アルキルチオ、C−C12−アルキルスルフィニル、C−C12−アルキルスルホニル、C−C12−ハロアルキル、C3−Cl2−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    67は、C−C12−アルキル、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表し、
    68は、C−C12−アルキル、C−C12−アルコキシ、C−C12−ハロアルキル、C−C12−シクロアルキルを表し、又は、
    フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、各々1ないし9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、(各々1ないし7個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニルオキシ)、−C(R10)=N−OR11、−SONR1213、−(CHNR1213、−(CHN(R12)COR13、−(CHN(R12)SO13、−OSO12又は−OSONR1213(式中、R10ないしR13は、請求項1の定義のとおりである。)からなる群から得られる同一又は異なる置換基によって、各々必要に応じて一ないし四置換されたフェニル又はベンジルを表す。)、からなる群から得られる完全に不飽和の5員複素環を表す、請求項1に記載の式(I)のピロリン。
  4. とAがそれぞれCHを表す、請求項1に記載の式(I)のピロリン。
  5. A)式(II)のΔ−ピロリン
    Figure 2006511480
    (式中、R、R、R、R、A及びRは、請求項1に定義のとおりである。)を、
    式(III)のベンゼン誘導体
    Figure 2006511480
    (式中、A、R、R、R及びQは、請求項1に定義のとおりであり、Xは、臭素、ヨウ素又は−OSOCFを表す。)と、触媒の存在下と希釈剤の存在下において、反応させることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法。
  6. 増量剤及び/又は界面活性剤に加えて、請求項1に記載の式(I)の化合物を少なくとも1つ含むことを特徴とする、殺虫剤。
  7. 有害生物を駆除するための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  8. 有害生物及び/又はそれらの生育環境に対して、請求項1に記載の式(I)の化合物を作用させることを特徴とする、有害生物を駆除する方法。
  9. 請求項1に記載の式(I)の化合物が増量剤及び/又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、殺虫剤を調製する方法。
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