WO2006000333A1 - Substituierte pyridazincarboxamide und derivate hiervon - Google Patents

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carbonyl
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Rüdiger Fischer
Olga Malsam
Gerhard Krautstrunk
Wolfgang Schaper
Christian Arnold
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Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
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Definitions

  • the present application of an invention relates to novel substituted Pyridazincarboxamide and derivatives thereof, processes for their preparation and their use as Chamin ⁇ treatment agents and pesticides, in particular as insecticides.
  • Some substituted pyridazine carboxamides e.g. the compounds N-benzyl-5- (1-hydroxy-ethyl) -pyridazine-4-carboxamide and N- (t-butyl) -5- (1-hydroxyethyl) -pyridazine-4-carboxamide (see J. Heterocycl. Chem. 32 (1995), 841-846) and the compound N- [3,5-bis- (trifluoromethyl) -phenyl] -6-chloro-4- (trifluoromethyl) -pyridazm-3-carboxamide (cf. J. Med. Chem. 43 (2000), 3995-4004) are already known from the literature. However, it is not known how to use these compounds to combat animal pests.
  • R is alkyl substituted by halogen
  • Q 1 is O (oxygen), S (sulfur) or the group NR 1 ,
  • R 1 is hydrogen, hydroxyl, or in each case optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylsulfonyl, alkylsulfonyloxy, alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylcarbonyl, cycloalkyl sulfonyl, cycloalkylsulfonyloxy, aryl, aryloxy, arylalkyl, arylalkoxy, arylcarbonyl, Arylsulfonyl, arylsulfonyloxy, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, heterocyclylcarbonyl, heterocyclylsulfonyl
  • R 4 is in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylamino, N-alkylcycloalkylamino, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylamino, N-alkylarylamino, arylalkyl, arylalkyl amino, N-alkyl-arylalkylamino, N-cycloalkyl-arylalkylamino, heterocyclyl or heterocyclylalkyl, and
  • R 7 is each optionally substituted alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino, alkynyloxy, alkynylthio, alkynylamino, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkylthio, cycloalkylalkylamino, arylalkoxy, arylalkylthio or arylalkylamino,
  • R 8 is in each case optionally substituted alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkenyl oxy, alkenylthio, alkenylamino, alkynyloxy, alkynylthio, alkynylamino, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkylthio, cycloalkylalkylamino, arylalkoxy, arylalkylthio or arylalkylamino, or together with R 7 is in each case optionally substituted thiaalkyleneoxy, thiaalkyleneamino, thiaalkenyleneamino, alkylenediamino or alkenylenediamino in which optionally a methylene grouping is replaced by O (oxygen), S (sulfur) or N (nitrogen),
  • n stands for the numbers 0 or 1
  • n stands for the numbers 0, 1 or 2
  • a 1 is a single bond or optionally substituted alkanediyl (alkylene)
  • a 2 is optionally substituted alkanediyl (alkylene), and
  • Q 3 is O (oxygen) or S (sulfur),
  • the invention also relates to products of the reaction of the compounds of the formula (I) with acidic and basic compounds ("acid adducts" and “salts”), provided they are suitable for use as plant protection and pest control agents.
  • the compounds of the formula (I) may optionally be present as geometric and / or optical isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions. Both the pure isomers and the isomer mixtures are the subject of the invention.
  • the compounds of the invention are generally defined by the formula (I).
  • Optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, and in the case of multiple substitution, the substituents may be identical or different.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • R is preferably halogen-mono- or polysubstituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 1 is preferably hydrogen, hydroxy, in each case optionally substituted by hydroxy, cyano, carboxy, carbamoyl, halogen, QC 6 -alkoxy or C r C 6 -alkoxycarbonyl substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy or Alkoxycarbonyloxy having in each case 1 to 8 carbon atoms in the alkyl groups, in each case optionally halogen-substituted alkylsulfonyl or alkylsulfonyloxy having in each case 1 to 8 carbon atoms, in each case optionally cyano, carboxy, carboxamoyl, halogen or C 1 -C 6 Alkoxy-carbonyl-substituted alkenyl, alkynyl, alkenyl oxy or alkynyloxy each having 2 to 8 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, carbam
  • R 2 and R 3 are preferably taken together with the N-atom to which both groups are bonded, for one optionally represented by nitro, cyano, hydroxy, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, QC 6 - haloalkyl, C r C 6 alkoxy, C r C 6 halo- alkoxy, C r C 6 alkylthio, C r C6 haloalkylthio, Q-Cg alkylsulfinyl, C r C 6 -HaIogen- alkylsulfinyl, Ci-C6 alkylsulfonyl, Ci-COE-haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 - AIkOXy- carbonyl, di- (C 1 -C 4 alkyl) -aminocarbonyl or di- (CrC 4 alkyl) -a
  • R 4 preferably represents in each case optionally cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, amino, halogen, C 1 -C 6 -alkoxy, QQ-alkylamino, di- (C 1 -Q-alkyl) -amino, QQ- Alkoxycarbonyl, QQ-alkylamino-carbonyl or di- (QQ-alkyl) -amino-carbonyl-substituted alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 8 carbon atoms in the alkyl groups, in each case optionally cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, QQ-alkoxy-carbonyl, QC 6 - alkylamino-carbonyl or di- (Ci -C 4 alkyl) -amino-carbonyl-substituted al
  • R 7 is preferably in each case optionally substituted by cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, amino, halogen, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (QQ-alkyl) -a ⁇ üno, C 1 -C 6 Alkoxy-carbonyl, QC ö alkylamino-carbonyl or di (QC 4 - alkyl) amino-carbonyl-substituted alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino each having 1 to 8 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by cyano or halogen Alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino, alkynyloxy, alkynylthio or ALkinylamino having in each case 3 to 8 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, halogen
  • R 8 is preferably each optionally substituted by cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, amino, halogen, QC 6 -alkoxy, QQ-alkylamino, di- (QQ-alkyl) -amino, CrQ-alkoxycarbonyl, Q -Cö-alkylamino-carbonyl or di- (QQ-alkyl) -amino-carbonyl-substituted alkoxy, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 8 carbon atoms in the alkyl groups, in each case optionally substituted by cyano or halogen alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino , Alkynyl oxy, alkynylthio or alkynylamino having in each case 3 to 8 carbon atoms, in each case optionally substituted by cyano, halogen, Ci-C 4 -
  • a 1 is preferably a single bond or optionally hydroxy, Cya ⁇ no, carboxy, phenyl, Ci-C 6 alkyl, QC 6 -haloalkyl, Q-C ⁇ -alkoxy, Q-C ⁇ -haloalkoxy or Ci-C ⁇ Alkoxycarbonyl-substituted alkanediyl (alkylene) having 1 to 6 carbon atoms.
  • a 2 preferably stands for optionally substituted by hydroxyl, cyano, carboxy, Ci-C 6 alkyl, Q-C ⁇ -haloalkyl, Ci-C ö alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy or QC 6 alkoxy-carbonyl-substituted alkanediyl (alkylene ) having 1 to 6 carbon atoms.
  • R particularly preferably represents fluorine, chlorine and / or bromine mono- or polysubstituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • Q 1 is particularly preferably oxygen.
  • R 1 particularly preferably represents hydrogen, hydroxyl, in each case optionally substituted by cyano, carboxy, carbamoyl, halogen, QC 4 -alkoxy or QC 4 -alkoxycarbonyl-substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy or alkenyl.
  • koxycarbonyloxy having in each case 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, in each case optionally halogen-substituted alkylsulfonyl or alkylsulfonyloxy having in each case 1 to 6 carbon atoms, in each case optionally cyano, carboxy, carbamoyl, halogen or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-substituted alkenyl , alkynyl, alkenyl oxy or alkinyloxy having in each case 3 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, carbamoyl, halogen, C r C 3 alkyl or C r C 3 haloalkyl-substituted cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cyclo alkylcarbonyl, cycloalkylsulphonyl
  • R 2 and R 3 are particularly preferably together with the N-atom to which both groups are attached, for one optionally represented by nitro, cyano, hydroxy, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 - AIlCyI, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, C r C 4 -haloalkoxy, C r C 4 alkylthio, C r C 4 haloalkylthio, C r C 4 -Alkylsulfmyl, C 1 - C 4 - Haloalkylsulfinyl, CrQ-alkylsulfonyl, QQ-haloalkylsulfonyl, C r C 4 - alkoxycarbonyl, di- (CrC 3 -alkyl) -ammo-carbonyl or di- (QC 3 -alleyl) -aminosulfonyl
  • R 4 particularly preferably represents in each case optionally cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, amino, halogen, QC 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 3 -alkyl) -amino, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, QQ-alkylamino-carbonyl or di- (QQ-alkyl-amino-carbonyl-substituted alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, in each case if desired Cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, or di- (C 1 -C 3 -alkyl) -amino-carbonyl-substituted
  • Ci-C 4 -haloalkylthio Ci-C 4 - haloalkylsulfinyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, QQ haloalkylsulfonyl, Ci-C 4 alkoxy carbonyl, di- (Ci-C 3 alkyl) amino-carbonyl or di- (C r C 3 - alkyl) -aminosulfonyl sub- substituted aryl, arylamino, N-alkyl-arylamino, arylalkyl, arylalkylamino, N-alkylarylalkylamino, N-cycloalkyl-arylalkylamino having in each case 6 or 10 carbon atoms in the aryl group, optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety and optionally 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl moiety, or in each case optionally substituted by nitro, cyano,
  • R 8 particularly preferably represents in each case optionally cyano, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, amino, halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 3 -alkyl) - amino, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C -alkylamino-carbonyl or di- (C 1 -C 3 -alkyl) -amino-carbonyl-substituted alkoxy, alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for substituted in each case optionally cyano- or halogen-alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino, Al kinyloxy, alkynylthio or alkynylamino having in each case 3 to 6 carbon atoms, represents
  • a 1 particularly preferably represents a single bond or is optionally substituted by hydroxy, cyano, carboxy, phenyl, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C r C 4 -ATkoxy, Ci-4 alkoxy GrHalogenalkoxy or QC carbonyl-substituted alkanediyl (alkylene) having 1 to 4 carbon atoms.
  • a 2 particularly preferably represents optionally substituted by hydroxyl, cyano, carboxy, C r C 4 - alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 -haloalkoxy or C CrAlkoxy- carbonyl substituted alkanediyl ( Alkylene) having 1 to 4 carbon atoms.
  • R very particularly preferably represents in each case by fluorine and / or chlorine mono- or polysubstituted methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 1 very particularly preferably represents hydrogen, hydroxyl, in each case optionally substituted by cyano, carboxy, carbamoyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, acetyloxy, propionyloxy, n- or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbon
  • R 2 and R 3 are most particularly preferred together with the N-atom to which both groups are attached, optionally substituted by cyano, hydroxy, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio , n- or i-propylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl,
  • cyano is very particularly preferably in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i Propoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylamino-carbonyl, dimethylamino-carbonyl or diethylaminocarbonyl-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy,
  • cyano is very particularly preferably in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i Propoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylamino-carbonyl, dimethylaminocarbonyl or diethylaminocarbonyl-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methyl
  • cyano is very particularly preferably in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i Propoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylamino-carbonyl, dimethylaminocarbonyl or diethylaminocarbonyl-substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or
  • cyano is very particularly preferably in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i Propoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylamino-carbonyl, dimethylaminocarbonyl or diethylaminocarbonyl-substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or
  • a 1 very particularly preferably represents a single bond, methylene, or in each case optionally hydroxy, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, Trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl-substituted ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl or propane-1 , 3-diyl.
  • a 2 very particularly preferably represents methylene or in each case optionally hydroxy, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n - o- the i-propoxy-carbonyl substituted ethane-l, l-diyl, ethane-l, 2-diyl, propane-l, l-diyl, propane-l, 2-diyl or propane-l, 3-diyl.
  • R is most preferably CF3.
  • Group 1 Compounds of the formula (I) in which R is CF 3, Q 1 is oxygen, R 2 is hydrogen and Q 2 is the grouping
  • Group 2 Compounds of the formula (I) in which R is CF 3 , Q 1 is oxygen, R 3 is CH 2 CN and Q 2 is the grouping
  • Group 3 Compounds of the formula (I) in which R is CF 3 Q 1 for oxygen and Q 2 for the grouping
  • Particularly preferred according to the invention are the compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
  • Very particularly preferred according to the invention are the compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings given above as being very particularly preferred.
  • R and "Q 1 have the abovementioned meaning benene, or reactive (reactive) derivatives thereof with nitrogen compounds of the general formula (IH),
  • Q 2 has the abovementioned meaning, if appropriate in the presence of one or more reaction auxiliaries and optionally in the presence of one or more diluents and, if appropriate, carrying out further reactions with the compounds of the formula (I) thus obtained by customary methods to obtain them in to convert other compounds of formula (I) as defined above.
  • R, R 2 , R ⁇ have the abovementioned meaning and Hal is a leaving group, preferably halogen.
  • Suitable reactive derivatives of the pyridazinecarboxylic acids of the formula (I) are the corresponding carboxylic acid halides, in particular the corresponding carboxylic acid chlorides, and corresponding carboxylic acid esters, in particular the methyl esters and the ethyl esters.
  • R has the meaning given above
  • a second reaction stage for example by reaction with water in the presence of a strong base, such as sodium hydroxide, and optionally in the presence of an organic diluent, such as tetrahydrofuran, at temperatures between O 0 C and 5O 0 C hydrolyzed and worked up in the usual way.
  • a strong base such as sodium hydroxide
  • an organic diluent such as tetrahydrofuran
  • the pyridazines of the formula (IV) to be used as starting materials are known and / or can be prepared by processes known per se (cf Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 109 (1990), 577-582 - cited in Chem 114: 122237).
  • the starting materials of the general formula (HI) are known and / or can be prepared by processes known per se.
  • reaction auxiliaries for the process according to the invention are generally the customary inorganic or organic bases or acid acceptors.
  • alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkoxides such as, for example, sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium and potassium or calcium amide, sodium, potassium, cesium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium bicarbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, ethanolate, n- or i-propanolate, n-, i-, -s, or -t-butanolate; furthermore also basic organic nitrogen compounds, such as, for example, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N-di
  • process (a) according to the invention for the preparation of the compounds of general formula (I) is preferably carried out using one or more diluents.
  • Suitable diluents for carrying out process (a) according to the invention are, above all, inert organic solvents.
  • aliphatic, alicyclic or aromatic optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, benzene, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; Amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process (a) according to the invention. In general, one works at temperatures between -20 0 C and +150 0 C, preferably between 0 0 C and 100 0 C.
  • the process (a) according to the invention is generally carried out under atmospheric pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure-generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • novel substituted pyridazinecarboxamides and derivatives thereof of the formula (I) have diverse biological properties; They can be used primarily as a plant treatment agent, but also for other applications, in particular for the control of animal pests, especially of insects, which are used in agriculture, in the forestry, in the protection of stocks and materials, in the area of hygiene and in the field of animal health Meaning are to be used.
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are suitable for plant tolerance, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility for protecting plants and plant organs, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes. which occur in agriculture, in forests, in gardens and recreational facilities, in the protection of stored goods and materials, and in the hygiene sector.
  • the above-mentioned parasites include:
  • Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
  • Phthiraptera e.g. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Ligognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
  • Thysanoptera e.g. Herculothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.
  • Heteroptera e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadra- ta, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
  • Otiorrhynchus sulcatus Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monorium pharaonis, Vespa spp.
  • siphonaptera e.g. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
  • arachnids e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.
  • Chorioptes spp. Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
  • the plant parasitic nematodes include, for example, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphe - lenchus spp ..
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are particularly suitable for controlling sucking insects, such as aphides (eg Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis spiracola, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Dysaphis plantaginea, Eriosoma spp., Rhopalosiphum padi).
  • aphides eg Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis spiracola, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Dysaphis plantaginea, Eriosoma spp., Rhopalosiphum padi).
  • Acyrthosiphon pisum Pemphigus bursarius, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Myzus euphorbiae, Phylloxera spp., Toxoptera spp., Brevicoryne brassicae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Nasonovia ribisnigri, Sitobion avenae, Brachycaudius helychrysii, Phorodon humuli), cicadas (eg Idioscopus clypealis , Scaphoides titanus, Empoasca onuki, Empoasca vitis, Empaasca devastans, Empoasca libica, Empoasca biguttula, Empoasca facia ⁇ lis, Erythroneura spp.), Thrips (Hercinothrips femoralis, Scirtothrips auranti
  • the compounds according to the invention may also be used in certain concentrations or application rates as herbicides or as safeners therefor, or as microbicides, for example as fungicides, antimycotics or bactericides. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring cultivated plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant variety protection rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, as well as roots, corms and roots Rhizomes are listed.
  • the plant parts also include harvested material and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, depositors and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and parts of plants with the active ingredients takes place directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the customary treatment methods, eg by dipping, spraying, evaporating, atomizing, scattering en, spreading, injecting and propagating material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension-emulsion concentrates, active-substance-impregnated natural and synthetic substances and ultrafine encapsulations in polymers substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Erdölraktio ⁇ NEN mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as finely divided silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules are suitable: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can be present in commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active substances, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • active substances such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • the insecticides include, for example, phosphoric esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms and the like.
  • Particularly favorable mixing partners are e.g. the following:
  • Fungicides 2-phenylphenol; 8-hydroxyquinoline sulfate; Acibenzolar-S-methyl; aldimorph; amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; andoprim; anilazine; azaconazole; Azoxystrobi ⁇ ; benalaxyl; Benodanil; benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; bilanafos; binapacryl; biphenyl; bitertanol; Blasticidin-S; bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; butylamine; Calcium polysulfides; capsimycin; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamid; carvones; chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; chloroneb
  • Copper salts and preparations such as Bordeaux mixture; Copper hydroxide; Copper naphthenates; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxides; mancopper; Oxine-copper.
  • Bactericides bronopol, dichlorophen, nitrapyrin, nickel-dimethyldit-mocarbamate, kasugamy-one, octhilinone, furancarboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.
  • Insecticides / Acaricides / Nematicides Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin) , Amidoflumet, aminocarb, Anütxaz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinophos-ethyl, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thurin giensis, Bacillus thuringiensis stxain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91,
  • the active compounds according to the invention can furthermore be present when used as insecticides in their commercial formulations and in the formulations prepared from these formulations in admixture with synergists.
  • Synergists are compounds which increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active compounds according to the invention can be present in mixtures with inhibitors when used as insecticides in their commercial formulations and in the formulations prepared from these formulations, which inhibits degradation of the active ingredient after use in the environment of the plant on the surface of Parts of plants or in plant tissues.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the application forms can be from 0.0000001 up to 95% by weight of active compound, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • the active ingredient When used against hygiene and storage pests, the active ingredient is characterized by an excellent residual effect on wood and clay and by a good alkali stability on limed substrates.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild plant species or plant cultivars obtained by conventional biological cultivation methods such as crossing or protoplast fusion, and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering if appropriate in combination with conventional methods (genetically modified organisms), and parts thereof are treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above.
  • Plant varieties are understood as meaning plants with new traits which have been bred either by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, biotypes and genotypes.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or enhancements of the spectrum of action and / or enhancement of the effect of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drying clarity or against water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability of the harvested products possible, which exceeds the actual expected Go beyond effects.
  • the preferred transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtain genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and higher yields / or higher nutritional value of the harvested products, higher storage capacity and / or machinability of the harvested products.
  • transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybean, potato, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybean, potato , Cotton, tobacco and oilseed rape.
  • Bt plants are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), CryIA (c), CryllA, CrylllA, CryrflB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, and combinations thereof) in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Bacillus thuringiensis eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), CryIA (c), CryllA, CrylllA, CryrflB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, and combinations thereof
  • Traits which are also particularly emphasized are the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene). The genes which each confer the desired properties (“traits”) can also be present in combinations with one another in the transgenic plants.
  • SAR systemic acquired resistance
  • PAT phosphinotricin
  • Bt plants are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize), Bollgard® ( Cotton), Nucota® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • YIELD GARD® eg corn, cotton, soya
  • KnockOut® eg maize
  • StarLink® eg maize
  • Bollgard® Cotton
  • Nucota® cotton
  • NewLeaf® potato
  • Herbi ⁇ zid-tolerant plants maize varieties, cotton varieties and soybean called under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate such as corn, cotton, soybean), Liberty Link® (tolerance to phosphinothricin, eg rapeseed), IMI® (Tolerance to imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Roundup Ready® tolerance to glyphosate such as corn, cotton, soybean
  • Liberty Link® tolerance to phosphinothricin, eg rapeseed
  • IMI® Tolerance to imidazolinone
  • STS® tolerance to sulfonylureas eg corn.
  • Herbicide-resistant plants are also the varieties marketed under the name Clearfield® (eg corn) mentioned. Of course, these statements also apply to plant varieties developed or to be marketed in the future with these or future developed genetic traits.
  • the plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula I or the active substance mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active compounds or mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the compounds or mixtures specifically mentioned in the present text.
  • the active compounds according to the invention act not only against plant, hygiene and storage pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ecoparasites) such as ticks, leather ticks, mange mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitizing fly larvae, Lice, hair pieces, featherlings and fleas.
  • animal parasites ecoparasites
  • ticks such as ticks, leather ticks, mange mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitizing fly larvae, Lice, hair pieces, featherlings and fleas.
  • Anoplurida e.g. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
  • Trimenopon spp. Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepicentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
  • Nematocerina and Brachycerina eg Ae ⁇ des spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp.
  • Hybomitra spp. Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina Spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp. From the order of the siphon adapter eg Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp.
  • heteropterid e.g. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida e.g. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornitrocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp.
  • Pterolichus spp. Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Nontedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for controlling arthropods which are farm animals, such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, domestic birds, aquarium fish as well as so-called experimental animals, such as e.g. Hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • farm animals such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, domestic birds, aquarium fish as well as so-called experimental animals, such as e.g. Hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, infusions, Drenchen, granules, pastes, BoIi, the feed-through process of suppositories, by paren ⁇ terale administration, such as
  • the active compounds of the formula (I) can be used as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents) which contain the active ingredients in an amount of from 1 to 80% by weight, directly or apply after 100 to 10000 times dilution or use them as a chemical bath.
  • formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • the compounds of the invention show a high insecticidal activity against insects that destroy engineering materials.
  • insects By way of example, but without limiting, the following insects are mentioned:
  • Hymenoptera such as Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
  • Termites such as Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticuliteres flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
  • Non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the material to be protected from insect attack is wood and woodworking products.
  • the active compounds can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations, such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, e.g. by mixing the active compounds with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersing and / or binding or fixing agent, water repellent, optionally siccatives and UV stabilizers and optionally dyes and pigments, and further processing aids.
  • the insecticidal agents or concentrates used for the protection of wood and wood-based materials contain the active ingredient according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95 wt .-%, in particular 0.001 to 60 wt .-%.
  • the amount of agents or concentrates used depends on the nature and occurrence of the insects and on the medium.
  • the optimal amount used can be determined in each case by test series. In general, however, it is sufficient to use 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 to 10% by weight, of the active ingredient, based on the material to be protected.
  • the solvent and / or diluent used is an organic-chemical solvent or solvent mixture and / or an oily or oily medium organic solvent or solvent mixture and / or a polar organic chemical solvent or solvent mixture and / or water and optionally an emulsifier and / or wetting agent.
  • Organic chemical solvents which are preferably oily or oil-type solvents with an evaporation number of above 35 and a flashpoint of above 30 0 C, preferably above 45 ° C, are used.
  • water-insoluble, oily and oily solvents corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene are used.
  • Mineral oils having a boiling range of 170 to 220 0 C, white spirit having a boiling range of 170 to 220 0 C., spindle oil with a boiling range of 250 to 350 0 C, petroleum and aromatics with a boiling range of 160 to 280 0 C, oil of turpentine and Like.
  • the organic low-volatile oily or oily solvents having an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, can be partially replaced by light or medium volatile organic chemical solvents, with the proviso that the solvent mixture also has an evaporation number above 35 and a flash point above 30 0 C, preferably above 45 ° C, and that the insecticide-fungicide mixture in this solvent mixture is soluble or emulsifiable.
  • part of the organic-chemical solvent or solvent mixture or an aliphatic polar organic-organic solvent or solvent mixture is replaced.
  • aliphatic organic chemical solvents containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups are used, for example glycol ethers, esters or the like.
  • the organic-chemical binders used are the water-dilutable and / or soluble or dispersible or emulsifiable synthetic resins and / or binding drying oils used in the organic-chemical solvents used, in particular binders consisting of or containing Acrylate resin, a vinyl resin, eg Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene cumarone resin, silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / or synthetic resin verwen ⁇ det.
  • binders consisting of or containing Acrylate resin, a vinyl resin, eg Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene cumar
  • the synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, known dyes, pigments, water repellents, odor correctors and inhibitors or corrosion inhibitors and the like can be used.
  • At least one alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying vegetable oil in the middle or as organic-chemical binder is preferred contained in the concentrate.
  • the mentioned binder can be completely or partially replaced by a fixing agent (mixture) or a Weichrnacher (mixture). These additives are intended to prevent volatilization of the active ingredients and crystallization or precipitation. Preferably, they replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).
  • the plasticizers are derived from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl lactate, glycerol ethers or higher molecular weight glycol ethers , Glycerol esters and p-toluenesulfonic acid esters.
  • phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate
  • phosphoric esters such as tributyl phosphate
  • adipic acid esters such as di (2-ethylhexyl) adipate
  • stearates such as butyl ste
  • Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.
  • Particularly suitable solvents or diluents are also water, if appropriate in admixture with one or more of the above-mentioned organic-chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
  • wood protection is provided by large scale impregnation methods, e.g. Va ⁇ kuum, double vacuum or printing process achieved.
  • the ready-to-use agents may optionally contain further insecticides and, if appropriate, one or more fungicides.
  • Very particularly preferred admixing partners are insecticides, such as Chlorpyriphos, Phimim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Omidaclide, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyfenozide, Trivumuron, Clothianidin , Spinosad, tefluthrin,
  • the compounds according to the invention can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • sessile oligochaetes such as lime worms, shells and species of the group Ledamorpha (barnacles), such as various Lepas and scalpel species, or by species of the group Balanomorpha (barnacles), such as Baianus or Pollicipes species, increases the frictional resistance of As a result of increased energy consumption and, moreover, frequent dry docking, the result is a significant increase in operating costs.
  • group Ledamorpha such as various Lepas and scalpel species
  • Balanomorpha such as Baianus or Pollicipes species
  • Ectocarpus sp. and Ceramium sp. is particularly the fouling by sessile Entomostraken groups, which are summarized under the name Cirripedia (cirripeds), particular importance.
  • heavy metals such as e.g. in bis (trialkyltin) sulfides, tri-n-butyltin laurate, tri-n-butyltin chloride, cuprous oxide, triethyltin chloride, tri-n-butyl (2-phenyl-4-chlorophenoxy) -tin, tributyltin oxide, molybdenum disulfide , Antimony oxide, polymeric butyl titanate, phenyl (bis-pyridine) bismuth chloride, tri-n-butyltin fluoride, manganese ethylene bisthiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylenebisthiocarbamate, zinc and copper salts of 2-pyridinethiol-1-oxide, bisdimethyldithiocarbamoylzincethylenebisthiocarbamate, zinc oxide , Copper (I) -ethylene
  • the ready-to-use antifouling paints may optionally contain other active substances, preferably algicides, fungicides, herbicides, molluscicides or other antifouling active ingredients.
  • Algicides such as 2-ferl-butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-l, 3,5-triazine, dichlorophene, diuron, endothal, fentin acetate, isoproturon, methabenzothiazuron, oxyfluorfen, quinoclamine and terbutryn;
  • Fungicides such as benzoylmophenecarboxylic acid cyclohexylamide SjS dioxide, dichlorofluanide, fluorophore, 3-iodo-2-propynyl-butylcarbamate, tolylfluanid and azoles such as azaconazoles, cyproconazoles, epoxyconazoles, hexaconazoles, metconazoles, propiconazoles and tebuconazoles;
  • Molluscicides such as fentin acetate, metaldehyde, methiocarb, niclosamide, thiodicarb and trimethacarb, Fe-chelates,
  • antifouling agents such as 4,5-dichloro-2-octyl-4-isothiazolin-3-one, diiodomethylparatrylsulfone, 2- (N, N-dimethylthiocarbamoylthio) -5-nitrothiazyl, potassium, copper, sodium and zinc salts of 2-pyridinethiol-1-oxide, pyridine-triphenylborane, tetrabutyldipannoxane, 2,3,5,6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl) -pyridine, 2,4,5,6-tetrachloroiso-phthalonitrile, tetramethylthiuram disulfide and 2 , 4,6-Trichlorphenylmaleinimid.
  • the antifouling agents used contain the active ingredient of the inventive compounds of the invention in a concentration of 0.001 to 50 wt .-%, in particular from 0.01 to 20 wt .-%.
  • the antifouling agents of the invention further contain the usual ingredients, e.g. 1985, 37, 730-732 and Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973. In Ungerer, Chem. Ind.
  • antifouling paints contain in particular binders.
  • Examples of recognized binders are polyvinyl chloride in a solvent system, chlorinated rubber in a solvent system, acrylic resins in a solvent system, in particular in an aqueous system, vinyl chloride / vinyl acetate copolymer systems in the form of aqueous dispersions or in the form of organic solvent systems, butadiene / styrene / Acrylonitrile rubbers, drying oils such as linseed oil, rosin esters or modified hard resins in combination with tar or bitumens, asphalt and epoxy compounds, small amounts of chlorinated rubber, chlorinated polypropylene and vinyl resins.
  • paints also contain inorganic pigments, organic pigments or dyes which are preferably insoluble in seawater.
  • paints may contain materials such as rosin to allow for controlled release of the active ingredients.
  • the paints may also include plasticizers, rheology modifiers, and other conventional ingredients. Also in Self-polishing antifouling systems, the compounds of the invention or the above mixtures can be incorporated.
  • the active ingredients are also suitable for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and mites, which voltages in enclosed spaces such as residential, industrial buildings, "offices, among others occur vehicle cabins. You can for controlling these pests alone or in combination with Other active substances and excipients in domestic insecticide products are effective against sensitive and resistant species as well as against all stages of development.
  • Acarina e.g. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagois des forinae.
  • Opiliones e.g. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
  • Zygentoma e.g. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
  • Diptera e.g. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Cuxlex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp. , Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
  • Lepidoptera e.g. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpuntella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
  • Ctenocephalides canis Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Hymenoptera e.g. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
  • Heteroptera e.g. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
  • Application is in aerosols, non-pressurized sprays, e.g. Pump and Zerstäuber ⁇ sprays, fog machines, Foggern, foams, gels, evaporator products with evaporator plates of cellulose or plastic, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller driven evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, mantle bags and moth gels, as Granules or dusts, in straw baits or bait stations ..
  • Pump and Zerstäuber ⁇ sprays fog machines, Foggern, foams, gels, evaporator products with evaporator plates of cellulose or plastic, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller driven evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, mantle bags and moth gels, as Granules or dusts, in straw baits or bait stations .
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration and, after drying, are populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae).
  • the effect is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Corn-leaf disks (Zea mays) are sprayed with an active-substance preparation of the desired concentration and, after drying, are infested with caterpillars of the armyworm (Spodoptera frugiperda).
  • the effect is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welcher die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, die Verwendung der Verbindungen als Pflanzenbehandlungsmittel und Schädlingsbekämpfungsmittel, sowie verschiedene Verfahren zu ihrer Herstellung. Des weiteren Betrifft die Erfindung neue Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I).

Description

Substituierte Pyridazincarboxamide und Derivate hiervon
Die vorliegende Anmeldung einer Erfindung betrifft neue substituierte Pyridazincarboxamide und Derivate hiervon, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzen¬ behandlungsmittel und Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere als Insektizide.
Einige substituierte Pyridazincarboxamide, wie z.B. die Verbindungen N-Benzyl-5-(l-hydroxy- ethyl)-pyridazin-4-carboxamid und N-(t-Butyl)-5-(l-hydroxyethyl)-pyridazin-4-carboxamid (vgl. J. Heterocycl. Chem. 32 (1995), 841-846) und die Verbindung N-[3,5-Bis-(trifluor- methyI)-phenyI]-6-chlor-4-(trifluormethyl)-pyridazm-3-carboxamid (vgl. J. Med. Chem 43 (2000), 3995-4004) sind bereits aus der Literatur bekannt. Über eine Verwendungsmöglichkeit dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge ist jedoch nichts bekannt gewor¬ den.
Es wurden nun neue substituierte Pyridazincarboxamide und Derivate hiervon der Formel (I),
Figure imgf000002_0001
in welcher
R für durch Halogen substituiertes Alkyl steht,
Q1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder die Gruppierung N-R1 steht,
Q2 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000002_0002
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl- carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkyl- sulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkyl- sulfonyl, Cycloalkylsulfonyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylsulfonyloxy steht, und
R2 für eine der Gruppierungen -A^R6 oder -A2-O-R6~ oder -A^S(O)n-R6 oder -A2-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O-N=C(R6)2 oder -A2- N(R6)-S(O)n-R6 oder ~A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-N=C(R6)2 oder -A1-(C=Q3)-R6 oder -A1-(C=Q3)-Q3-R6 oder -A2-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A2-(C=Q3)-N(R6)OR6 oder -A2- O-(C=Q3)-R6 oder -A2-N(R6)-(C=Q3)-R6 oder -A2-C(R6)=N-O-R6 oder -A2- C(R6)=N(RÖ)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-(Q3)m-R6 oder -A2- C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-S(O)n-R6 steht, wobei die Reste R6 - soweit sie mehrfach in gleichen Gruppierungen vorkommen - gleich o- der verschieden sein können, und
R3 für eine der Gruppierungen -Ax-R6 oder -Ax-O-R6- oder -A^S(O)n-R6 oder -A^NCR6^ oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O-N=C(R6)2 oder -A^N(R6Ki(O)n- R6 oder ~A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-N=C(R6)2 oder -A1KC=Q3)^6 oder -A1- (C=Q3)-Q3-R6 oder -A1-(C><∑3)-N(R6)2 oder -A1-(C=Q3)-N(R6)OR6 oder -O-A2- (C=Q3)-R6 oder -A1-O-(C=Q3)-R6 oder -NCR^-A^^Q^-R6 oder -A^N(R6KC=Q3)- R6 oder -A1-C(R6)=N-O-R6 oder -A^OR^NOR^NOR6^ oder -A2-C(R6)=N(R6)- N(R6)-(C=Q3)-(Q3)m-R6 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A2- C(R6)=N(R6)-N(R6)-S(O)n-R6 steht, wobei die Reste R6 - soweit sie mehrfach in glei- chen Gruppierungen vorkommen - gleich oder verschieden sein können, oder
R3 und R2 zusammen für die Gruppierung =CR7R8 steht, oder
R3 und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das beide Gruppen gebunden sind, einen gegebenen¬ falls substituierten und gegebenenfalls benzannellierten Heterocyclus bildet, welcher gegebenenfalls ein bis drei weitere N-Atome und/oder ein O-Atom und/oder eine (SO)n- Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=Q1)-Gruppierung enthält, oder
R3 und R2 zusammen für die Gruppierung =P(X)3 steht, wobei X für Amino, Alkyl, Alkyl- amino, Cycloalkyl, Cycloalkylamino, Phenyl oder Phenylamino steht und wobei die Reste X jeweils gleich oder verschieden sein können, und
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylamino, Cyclo- alkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylamino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Arylalkyl- amino, N-Alkyl-arylalkylamino, N-Cycloalkyl-arylalkylamino, Heterocyclyl oder Hete- rocyclylalkyl steht, und
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylamino, Cyclo- alkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylamino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Arylalkyl- amino, N-Alkyl-arylalkylamino, N-Cycloalkyl-arylalkylamino, Heterocyclyl oder Hete- rocyclylalkyl steht, oder zusammen mit R4 für jeweils gegebenenfalls durch O (Sauer¬ stoff) und/oder N (Stickstoff) und/oder eine S(O)n-Gruppierung und/oder eine (C=Q1)- Gruppierung unterbrochenes, gegebenenfalls substituiertes und/oder benzannelliertes Alkandiyl (Alkylen), Alkylenamino oder Alkylendiamino steht,
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, oder - soweit zwei Gruppie¬ rungen R6 sich in geminaler Position an einer C=C-Doppelbindung befinden - sie zusammen auch für Alkandiyl (Alkylen) stehen, wobei eine Kohlenwasserstoff- Komponente der Alkandiyl-Gruppierung durch O (Sauerstoff) und/oder N (Stickstoff) und/oder eine S(O)n-Gruppierung und/oder eine (C=Q1)-Gruppierung ersetzt sein kann,
R7 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyloxy, Alkinylthio, Alkinylamino, Cyc- loalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino steht,
R8 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl¬ oxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyloxy, Alkinylthio, Alkinylamino, Cycloalkyl- oxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cyclo- alkylalkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino steht, oder zusammen mit R7 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Thiaalkylenoxy, Thiaalkylenamino, Thiaalkenylenamino, Alkylendiamino oder Alkenylendiamino steht, in welchem gege¬ benenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder N (Stickstoff) ersetzt ist,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, A1 für eine Einfachbindung oder gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl (Alkylen) steht,
A2 für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl (Alkylen) steht, und
Q3 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
gefunden.
Gegenstand der Erfindung sind auch Produkte der Umsetzung der Verbindungen der Formel (I) mit sauren und basischen Verbindungen („Säureaddukte" und „Salze"), soweit sie für die An¬ wendung als Planzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel geeignet sind.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art und An¬ zahl der Substituenten als geometrische und/oder optische Isomere oder entsprechende Isome- rengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische sind Gegenstand der Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In den De¬ finitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, Alkyl oder Alkenyl - auch in Verbindung mit He- teroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt. Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Sub¬ stituenten gleich oder verschieden sein können. Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom und Iod.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten For¬ meln vorhandenen Reste sind im Folgenden angegeben.
R steht bevorzugt für durch Halogen einfach oder mehrfach substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cya- no, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Q-C6-Alkoxy oder CrC6-Alkoxy-carbonyl substitu¬ iertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy oder Alkoxy- carbonyloxy mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gege- benenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonyl oder Alkylsulfonyloxy mit je¬ weils 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Car¬ bamoyl, Halogen oder Ci-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyl- oxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Ci-Gt-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl oder Ci-Q-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cyc- loalkylalkoxy, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl oder Cycloalkylsulfonyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, CrC6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, CrC6-Halogenalkoxy, Q-Ce-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, CrC6- Alkylsuϊfmyl, CrQ-Halogenalkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC6-Halogenalkyl~ sulfonyl, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci -C4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(CrC4- alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryl- carbonyl, Arylsulfonyl oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder je¬ weils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, CrC6-Halogen- alkoxy, C1-C6-AHCyItMo, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-Q-Alkylsulfϊnyl, Ci-C6-Halogen- alkylsulfinyl, CrQ-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkoxy-carb~ onyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-sulfonyl substitu¬ iertes, monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclyl- carbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylsulfonyloxy mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff) oder einer S(O)n-Grupρierung sowie gegebenenfalls zusätzlich einer (C=Q1)-Gruppierung in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen im Alkylteil.
R3 steht bevorzugt für eine der Gruppierungen -A^R6 oder -A^O-R6- oder -A^S(O)n-R6 oder -A1-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O-N=C(R6)2 oder -A1-N(R6)-S(O)n-R6 oder -A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-N=C(R6)2 oder
Figure imgf000006_0001
oder -AX-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A1-(C=Q3)-N(R6)OR6 oder -O-A2-(C=Q3)-R6 oder -A^O-(C=Q3J-R6 oder -N(R6)-A1-(C=Q3)-R6 oder -A1-N(R6)-(C=Q3)-R6 oder -A^C(R6J=N-O-R6 oder -A1-C(R6)=N(R6)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-(Q3)m-R6 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-S(O)n-R6, wobei die Reste R6 — soweit sie mehrfach in gleichen Gruppierungen vorkommen - gleich oder verschieden sein können.
R2 und R3 stehen bevorzugt zusammen mit dem N-Atom, an das beide Gruppen gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogen- alkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, Q-Cg-Alkylsulfinyl, CrC6-HaIogen- alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-Cö-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-AIkOXy- carbonyl, Di-(C1 -C4-alkyl)-ainino-carbonyl oder Di-(CrC4-alkyl)-amino-sulfonyl sub¬ stituierten und gegebenenfalls benzarmellierten Heterocyclus, welcher bis zu 8 Kohlen- stoffatome und gegebenenfalls ein bis drei weitere N-Atome und/oder ein O-Atom und/oder eine S(O)n-Gruppierung sowie gegebenenfalls zusätzlich eine (C=Q1)- Gruppierung enthält.
R2 und R3 stehen zusammen bevorzugt für die Gruppierung =P(X)3, wobei X für Amino, C1- Cβ-Alkyl, C]-C6-Alkylamino, C3-C6~Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkylamino, Phenyl oder Phenylamino steht und wobei die Reste X jeweils gleich oder verschieden sein können.
R4 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C6-Alkoxy, Q-Q-Alkylamino, Di-(C1-Q- alkyl)-amino, Q-Q-Alkoxy-carbonyl, Q-Q-Alkylamino-carbonyl oder Di-(Q-Q- alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-Q-Alkoxy-carbonyl, Q-C6- Alkylamino-carbonyl oder Di-(Ci -C4-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, CrGrAlkyl oder CrGt-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylamino, Cycloalkenyl oder Cycloalkyl- alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe oder Cyclo- alkenylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, jeweils ge¬ gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Ha¬ logen, CrC6-Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, C1-C6- Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfinyl, CrC6-Halogenalkylsulfmyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC6-Halogenalkylsulfonyl, Q-Q-Alkoxy-carbonyl, Di-(Q-Q- alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(C1 -C4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Aryl, Aryl- amino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylalkylamino oder N- Cycloalkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff atomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder jeweils gegebenen¬ falls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1- C6-Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, C1 -C6- Alkylthio, d-Cö-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfmyl, CrCß-Halogenalkylsulfmyl, CrC6-Alkyl- sulfonyl, CrC6-Halogenalkylsulfonyl, CrCe-Alkoxy-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino- carbonyl oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-surfonyl substituiertes, monocycliscb.es oder bi- cyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoff- atomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff) oder einer S(O)n-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich einer (C=Q1)-Gruppierung in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Q-C6-AIkOXy, Q-C6-Alkylamino, Di-(Q-C4- alkyl)-amino, Q-C6-Alkoxy-carbonyl, CrCβ-Alkylamino-carbonyl oder Di-(Q-C4- alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Q-C6- Alkylamino-carbonyl oder Di-(C3 -C4-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoff atomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Q-GrAlkyl oder Q-Q-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylamino, Cycloalkenyl oder Cycloalkyl- alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkylgruppe oder Cyclo- alkenylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, jeweils ge¬ gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Ha¬ logen, Ci-C6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, Q-C6- Alkylthio, Q-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Q-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cß-Alkylsulfonyl, Q-C6-Halogenalkylsulfonyl, Q-C6-Alkoxy-carbonyl, Di-(Q-C4- alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Aryl, Aryl- amino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylalkylamino, N- Cycloalkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe, gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und gegebenenfalls 3 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen im Cycloalkylteil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-CrAJkyl, Q-Cö-Halogen- alkyl, Q-C6-Alkoxy, Q-C6-Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, Q-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Q-Ce-Halogenalkylsulfinyl, Q-Cβ-Alkylsulfonyl, Q-C6-Halogen- alkylsulfonyl, CrC6-Alkoxy-carbonyl, Di-(CrC4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Cr C4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff) oder einer S(O)n-Gruρpierung in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder zusammen mit R4 für jeweils gegebenenfalls durch O (Sauerstoff) und/oder N (Stickstoff) und/oder eine S(O)n-Gruppierung und/oder eine (C=Q1)-Gruppierung unter¬ brochenes, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C6-Alkyl substituiertes und/oder benzannelliertes Alkandiyl (Alkylen), Alkylenamino oder Alkylendiamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Alkylen-Gruppierung.
steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C6-Alkoxy, Q-C6- Alkylthio, CrC6-Alkylsurfmyl, CrC6-Alkylsulfonyl, d-Cg-Alkylamino, Di-(CrC4- alkyl)-amino, Q-Cδ-Alkoxy-carbonyl, Ci-Cö-Alkylamino-carbonyl oder Di-(CrCr alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, CrC6-Alkoxy- carbonyl, Ci-Cö-Alkylamino-carbonyl oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-carbonyl substitu¬ iertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenen¬ falls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-AIlCyI, Ci-C4-Halogenalkyl oder CrC4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wo¬ bei die Cycloalkylgruppen jeweils gegebenenfalls eine (C=Q1)-Gruppierung enthalten, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-Cö-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogen- alkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CrC6-Halogen- alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, CrC6-AIkoxy- carbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-sulfonyl sub¬ stituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Aryl- gruppen und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, oder jeweils gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo¬ gen, CrC6-Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, Ci-Cβ- Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CrCό-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-Ce-Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C4- alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(CrC4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes, mono- cyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heterobaustein aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff), S(O)n und gegebenenfalls zusätzlich einer (C=Q3)-Gruppierung in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder - soweit zwei Gruppierungen R6 sich in geminaler Position an einer C=C-Doppelbindung befinden, stehen diese Gruppierungen gegebenenfalls auch zusammen für Alkandiyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei eine Kohlen(wasser)stoff-Einheit (C, CH, CH2) der Alkandiyl-Gruppierung durch O (Sauerstoff), N (Stickstoff), eine S(O)n- Gruppierung oder eine (C=Q1)-Gruppierung ersetzt sein kann.
R7 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C6-Alkoxy, Q-C6-Alkylamino, Di-(Q-Q- alkyl)-aπüno, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Q-Cö-Alkylamino-carbonyl oder Di-(Q-C4- alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Al- kinyloxy, Alkinylthio oder ALkinylamino mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-C4-AIkVl oder Q-Q-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cyc- loalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-Cö-Alkoxy, Q-Qs-Halogen- alkoxy, Q-C6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl5 Q~C6-Halogen- alkylsulfinyl, Q-Cβ-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Q-C6-Alkoxy~ carbonyl, Di-(C1 -C4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino-sulfonyl sub- stituiertes Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Koh¬ lenstoffatomen in der Arylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R8 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Q-C6-AIkOXy, Q-Q-Alkylamino, Di-(Q-Q- alkyl)-amino, CrQ-Alkoxy-carbonyl, Q-Cö-Alkylamino-carbonyl oder Di-(Q-Q- alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit je¬ weils 1 bis 8 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyl- oxy, Alkinylthio oder Alkinylamino mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C4-AhCyI oder Q-Q-Halogenalkyl substitu- iertes Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyl- alkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyc¬ loalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für je¬ weils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, Q-Q-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, Q-C6-Alkoxy, Q-C6-Halogen- alkoxy, CrC6-Alkylthio, Q-C6-Halogenalkylthio, Q-C6-Alkylsulfmyl, Q-C6-Halogen- alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Q-Cβ-Halogenalkylsulfonyl, Q-C6-Alkoxy- carbonyl,
Figure imgf000011_0001
oder Di-(Q-C4-alkyl)-armno-sulfonyl sub¬ stituiertes Arylalkoxy, Arylalkyltbio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Koh- Ienstoffatomen in der Arylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder zu¬ sammen mit R7 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carba- moyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Q-Cö-Halogenalkyl, Q-Cό-Alkoxy, Q- Ce-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, Q-Q-Alkylsulfmyl, Q- Cö-Halogenalkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, Q-C6-Halogenalkylsulfonyl, Q-C6- Alkoxy-carbonyl, Di-(CrC4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino- sulfonyl substituiertes Thiaalkylenoxy, Thiaalkylenamino, Thiaalkenylenamino, Alky- lendiamino oder Alkenylendiamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen, wobei je¬ weils gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder N (Stickstoff) ersetzt ist.
A1 steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cya¬ no, Carboxy, Phenyl, Ci-C6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, Q-Cβ-Alkoxy, Q-Cβ-Halogen- alkoxy oder Ci-Cβ-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen.
A2 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, Ci-C6-Alkyl, Q- Cβ-Halogenalkyl, Ci-Cö-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy oder Q-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R steht besonders bevorzugt für durch Fluor, Chlor und/oder Brom einfach oder mehrfach substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Q1 steht besonders bevorzugt für Sauerstoff.
Q2 steht besonders bevorzugt für die Gruppierung
R2
/%* .
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls durch Cy¬ ano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Q-C4-AIkOXy oder Q-C4-Alkoxy-carbonyl sub¬ stituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy oder Al- koxycarbonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonyl oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Car- bamoyl, Halogen oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyl- oxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, CrC3-Alkyl oder CrC3-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cyclo- alkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl oder Cycloalkylsulfonyloxy mit jeweils 3 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carba¬ moyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-AIlCyI, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy, CrQ-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, CrC4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4- Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(CrC3-alkyl)-amino- sulfonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylcarbonyl, Aryl- sulfonyl oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo¬ gen, Ci-C4-Alkyl, Q^-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy, Q^-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, CrC4-Halogenalkylthio, Q^-Alkylsulfinyl, CrC4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Q-Q-Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C3- alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Hetero- cyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Hetero- cyclylsulfonyloxy mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Hete- roatom aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff) oder einer S(O)n-Gruppierung so¬ wie gegebenenfalls zusätzlich einer (C=Q1)-Gruρρierung in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
Figure imgf000012_0001
oder -A2-O-R6- oder -A^S(O)n-R6 oder -A2-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O-N=C(R6)2 oder -A2-N(R6)-S(O)n-R6 oder -A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-N=C(R6)2 oder -AX-(C=Q3)-R6 oder -A1-(C=Q3)-Q3-R6 oder -A2-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A2-(C=Q3)-N(R6)OR6 oder -A2-O-(C=Q3)-R6 oder -A2-N(R6)-(C=Q3)-R6, wobei die Reste R6 - soweit sie mehrfach in gleichen Gruppie¬ rungen vorkommen - gleich oder verschieden sein können. R3 steht besonders bevorzugt für eine der Gruppierungen -A1 -R6 oder -Ax-O-R6- oder -A1- S(O)n-R6 oder -A^NCR6^ oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O- N=C(R6)2 oder
Figure imgf000013_0001
oder -A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-N=C(R6)2 oder -A1KC=Q3)"^ oder -A1-(C=Q3)-Q3-R6 oder -A1-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A1^C=Q3)- N(R6)OR6 oder -O-A2-(C=Q3)-R6 oder
Figure imgf000013_0002
oder -N(R6)-A1-(C=Q3)-R6 oder
Figure imgf000013_0003
oder -A1-C(R6)=N-O-R6 oder -A1-C(R6)=N(R6)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-(Q3)m-R6 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-S(O)n-R6, wobei die Reste R6 - soweit sie mehrfach in gleichen Gruppierungen vorkommen - gleich oder verschieden sein können.
R2 und R3 stehen besonders bevorzugt zusammen mit dem N-Atom, an das beide Gruppen ge¬ bunden sind, für einen gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carba- moyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-AIlCyI, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Cr C4-Halogenalkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Halogenalkylthio, CrC4-Alkylsulfmyl, C1- C4-Halogenalkylsulfinyl, CrQ-Alkylsulfonyl, Q-Q-Halogenalkylsulfonyl, CrC4- Alkoxy-carbonyl, Di-(CrC3-alkyl)-ammo-carbonyl oder Di-(Q-C3-alleyl)-amino- sulfonyl substituierten, monocyclischen oder bicyclischen Heterocyclus, welcher bis zu 8 Kohlenstoffatome und gegebenenfalls ein bis drei weitere N-Atome und/oder ein O- Atom und/oder eine (SO)n-Gruppierung sowie gegebenenfalls zusätzlich eine (C=Q1)- Gruppierung oder enthält.
R2 und R3 stehen besonders bevorzugt zusammen für die Gruppierung =P(X)3, wobei X für Amino, CrC4-Alkyl, Ci-C4-Alkylamino, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkylamino, Phenyl oder Phenylamino steht und wobei die Reste X jeweils gleich oder verschieden sein können.
R4 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carba- moyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Q-C4-AIkOXy, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C3-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl, Q-Q-Alkylamino-carbonyl oder Di- (Q-Q-alkyty-amino-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkyl- amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenen¬ falls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-AIkOXy- carbonyl,
Figure imgf000013_0004
oder Di-(Ci~C3-alkyl)-amino-carbonyl substitu¬ iertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenen¬ falls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder Q-QrHalogen- alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylamino, Cyclo- alkenyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- gruppe oder Cycloalkenylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Al- kylteil, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4~Halogenalkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, CrC4- Halogenalkylsulfinyl, CrC4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, CrC4-Alkoxy- carbonyl, Di-(Ci-C3-a]Jcyl)~amino-carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-sulfonyl sub¬ stituiertes Aryl, Arylamino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Arylalkylamino, N-Alkyl- arylalkylamino oder N-Cycloalkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff¬ atomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, Ci-Q-Halogen- alkoxy, CrC4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Q-C4-Halogen- alkylsulfinyl, CrC4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-AJkOXy- carbonyl, DHQ-Cs-alkyty-ainmo-carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-sulfonyl sub- stituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoff atomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff) oder ei¬ ner S(O)n-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich einer (C=N-R1)-Gruppierung in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carba- moyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C4-Alkoxy, Q-GrAlkylamino, Di-(CrC3-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl, Ci-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di- (CrC3-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkyl- amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenen¬ falls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-CrAlkoxy- carbonyl, Ci-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl substitu¬ iertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen, jeweils gegebenen¬ falls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder Ci-C3-Halogen- alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylamino, Cyclo- alkenyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkyl- gruppe oder Cycloalkenylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Al¬ kylteil, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4- Halogenalkoxy,
Figure imgf000014_0002
Ci-C4-Halogenalkylthio,
Figure imgf000014_0001
Ci-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Q-Q-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxy- carbonyl, Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(CrC3-alkyl)-amino-sulfonyl sub- stituiertes Aryl, Arylamino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Arylalkylamino, N-Alkyl- arylalkylamino, N-Cycloalkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe, gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und gege¬ benenfalls 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Halogenalkoxy, CrC4-Alkylthio, C1- C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Q-Q-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkyl- sulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C3-alkyl)-amino- carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Heterocyclyl oder Hetero- cyclylalkyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff) oder einer S(O)n-Gruppierung in der Hete- rocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder zu¬ sammen mit R4 für jeweils gegebenenfalls durch O (Sauerstoff) und/oder N (Stickstoff) und/oder eine S(O)n-Gruppierung und/oder eine (C=Q1)-Gruppierung unterbrochenes, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrQ-Alkyl substituiertes und/oder benz- annelliertes Alkandiyl (Alkylen), Alkylenamino oder Alkylendiamino mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen in der Alkylen-Gruppierung.
steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbo¬ xy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C4-Alkoxy, Q-C4- Alkylamino, Di-(CrC3-alkyl)-amino, Q-GrAlkoxy-carbonyl, CrC4-Alkylarnmo- carbonyl oder Di-(C1-C3-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl¬ amino, Alkoxyamino, Dialkylamino oder N-Alkyl-alkoxyamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbo¬ xy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl, Ci-C4-Alkylamino- carbonyl oder DHQ-Cralkyty-amino-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Al- kenylamino, N-Ci-C4-Alkyl-alkenylamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder N- Ci-C4-Alkyl-alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder C!-C3-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cyclo- alkylamino, N-Alkyl-cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyl- alkylamino oder N-Alkyl-cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei die Cycloalkylgruppen jeweils gegebenenfalls eine (C=Q1)-Gruppierung ent¬ halten, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-Gt-Alkyl, Q-CrHalogenalkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Q-C4-Halogenalkylthio, Q-Q-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Q-Q-Alkylsulfonyl, Q-C4-Hdogenalkylsulfonyl, Q-C4-Alkoxy- carbonyl, Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-sulfonyl sub¬ stituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Aryl- alkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino oder N-Alkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen im Alkylteil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carbo- xy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q- C4-AIlCyI, Q-C4-Halogenalkyl, Q-C4- Alkoxy, Q-Gj-Halogenalkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Halogenalkylthio, Q-C4-Alkyl- sulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Q-C4-Alkylsulfbnyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Q-C4-Alkoxy-carbonyl, Di-(CrC3-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Q-C3-dkyl)-ainino- sulfonyl substituiertes, monocycliscb.es oder bicyclisches Heterocyclyl oder Hetero- cyclylalkyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heterobau- stein aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff), S(O)a und gegebenenfalls zusätzlich einer (C=Q3)-Gruppierung in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen im Alkylteil, oder - soweit zwei Gruppierungen R6 sich in geminaler Position an einer C=C-Doppelbindung befinden, stehen diese Gruppierungen gege¬ benenfalls auch zusammen für Alkandiyl (zweibindige Kohlenwasserstoff-Kette, „Al- kylen") mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen, wobei eine Kohlen(wasser)stoff-Einheit (C, CH, CH2) durch O (Sauerstoff), N (Stickstoff), eine S(O)n-Grupρierung oder eine (C=Q1)-Gruppierung ersetzt sein kann.
steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carba¬ moyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C4-Alkoxy, CrC4~Alkylamino, Di-(Ci-C3-alkyl)-ammo, CrC4-Alkoxy-carbonyl, CrQ-Alkylaπώio-carbonyl oder Di- (Q-Q-alkyty-amino-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dial- kylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils geger benenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenyl- amino, Alkinyloxy, Alkinylthio oder Alkinylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-C4-Alkyl oder Q-C4- Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cyclo- alkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Q-Q-Alkoxy, Q-C4-Halogenalkoxy, Q-C4-Alkylthio, Q-Q-Halogenalkylthio, Q-Q-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, CrC4-Alkylsulfonyl, CrC4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4- Alkoxy-carbonyl, DHCi-CralkyO-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino- sulfonyl substituiertes Phenylalkoxy, Phenylalkylthio oder Phenylalkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R8 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carba- moyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C4-AIkOXy, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C3-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl, Ci-Q-Alkylamino-carbonyl oder Di- (Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Al- kinyloxy, Alkinylthio oder Alkinylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cyc- loalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl, Halogen, Ci-C4-AIlCyI, Ci-C4-Halogenalkyl, Q-GrAlkoxy, Ci-Gj-Halogen- alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Halogenalkylthio, Q-Q-Alkylsulfinyl, CrC4-Halogen- alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, CrC4-Alkoxy- carbonyl, Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-sulfonyl sub¬ stituiertes Phenylalkoxy, Phenylalkylthio oder Phenylalkylamino mit 1 bis 3 Kohlen¬ stoffatomen im Alkylteil, oder zusammen mit R7 für jeweils gegebenenfalls durch Cya¬ no, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-GrAlkyl, Q-C4- Halogenalkyl, Q-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, CrC4-Alkylthio, Q-C4-Halogen- alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, CrC4-Halogenalkylsulfinyl, Q-C4-Alkylsulfonyl, Q-C4- Halogenalkylsulfonyl, Q-GrAlkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(C1-C3-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Thiaalkylenoxy, Thiaalkylenamino, Thi- aalkenylenamino, Alkylendiamino oder Alkenylendiamino mit jeweils bis zu 4 Kohlen¬ stoffatomen, wobei jeweils gegebenenfalls eine Kohlen(wasser)stoff-Einheit (C, CH, CH2) durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder N (Stickstoff) ersetzt ist.
A1 steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, , Phenyl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-ATkoxy, Ci-GrHalogenalkoxy oder Q-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. A2 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, CrC4- Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Halogenalkoxy oder Ci-CrAlkoxy- carbonyl substituiertes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R steht ganz besonders bevorzugt für jeweils durch Fluor und/oder Chlor einfach oder mehrfach substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Me- thoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, E- thyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Me- thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy¬ carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, jeweils ge¬ gebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, n- oder i-Propyl-sulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propyl-sulfonyloxy, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl- oxy oder Butinyloxy, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclo- pentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclo- propylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyc- lobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyloxy o- der Cyclohexylsulfonyloxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Car- boxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy, Triftuormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl- thio, Trifluormethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Tri- fluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylamino-carbonyl oder Dimethylamino-sulfonyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Napthyloxy, Ben- zyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Benzoyl, Naphthoyl, Phenylsulfonyl, Napthylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy oder Naphthylsulfonyloxy, oder jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Me- thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy-carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl, Dimethylamino-carbonyl oder Dimethylammo-sulfonyl substitu¬ iertes Heterocyclyl, Heterocyclylmethyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclyl- sulfonyloxy, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl ausgewählt ist.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für eine der Gruppierungen -Ax-R6 oder -A2-O-R6- oder -A^S(O)n-R6 oder -A2-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O- N=C(R6)2 oder -A2-N(R6)-S(O)n-R6 oder -A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-N=C(R6)2 oder -AX-(C=Q3)-R6 oder -A^C^-Q^R6 oder -A2-O-(C=Q3)-R6 oder -A2-NH- (C=Q3)-R6, wobei die Reste R6 - soweit sie mehrfach in gleichen Gruppierungen vor- kommen - gleich oder verschieden sein können.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für eine der Gruppierungen -A^R6 oder -A1O-R6- oder -A^S(O)n-R6 oder -A1-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O- N=C(R6)2 oder -A^NCR^-SCO^-R6 oder -A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-N=C(R6)2 oder -A1-(C=Q3)-R6 oder -A^OQ^-C^-R6 oder -A1-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A1KC=Q3)- N(R6)OR6 oder -O-A2-(C=Q3)-R6 oder -A1-O-(C=Q3)-R6 oder -NH-A1KC=Q3)^6 oder -A1-NH-(C=Q3)-R6 oder -A1-C(R6)=N-O-R6 oder -AI-C(R6)=N(R6)-N(R6)2 oder -A2- C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-(Q3)ra-R6 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-N(R6)2 o- der -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-S(O)n-Rä, wobei die Reste R6 - soweit sie mehrfach in gleichen Gruppierungen vorkommen - gleich oder verschieden sein können.
R2 und R3 stehen ganz besonders bevorzugt für die Gruppierung =CR7R8.
R2 und R3 stehen ganz besonders bevorzugte zusammen mit dem N-Atom, an das beide Gruppen gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Tri- fluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Trifluormethylthio, Methyl¬ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluor¬ methylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Di¬ methylamino-carbonyl oder Dimethylamino-sulfonyl substituierten und gegebenenfalls benzannellierten Heterocyclus aus der Reihe Pyrrolidinyl, Oxo-pyrrolidinyl, Piperidi- nyl, Oxo-piperidinyl, Morpholinyl, Oxomorpholinyl.
steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl- amino-carbonyl, Dimethylamüiocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Me¬ thyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dϊmethyl- aminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyc- lopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclo- hexylamino, N-Methyl-cyclopropyl-amino, N-Methyl-cyclobutylamino, N-Methyl- cyclopentylamino, N-Methyl-cyclohexylamino, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclo- propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor¬ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethyl- sulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, E- thoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethyl- aminosulfonyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylamino, Naphthylamino, N- Methyl-phenylamino, N-Ethyl-phenylamino, Benzyl, Phenylethyl, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, N-Methyl-phenyhnethylamino, N-Ethyl-phenylmethylamino oder N- Cyclopropyl-phenylmethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethyl¬ thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl, wobei Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetra- hydrofuryl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Thiazo- IyI, Pyridyl, Pyrimidyl ausgewählt ist.
steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl- amino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylamino-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino- carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylamino-carbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyc- lobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentyl- amino, Cyclohexylamino, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo- butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Me¬ thyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, E- thylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylamino, Naphthylamino, N-Methyl-phenylamino, N-Ethyl- phenylamino, Benzyl, Phenylethyl, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, N-Methyl- phenylmethylamino, N-Cyclopropyl-phenylmetliylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethyl- thio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluorrnethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl sub¬ stituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl, wobei Heterocyclyl aus der Reihe Fu- ryl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl ausgewählt ist, oder zusammen mit R4 für jeweils gege¬ benenfalls durch O, S, N, (C=O), (C=S), (SO) oder (SO2) unterbrochenes, jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub¬ stituiertes und/oder benzannelliertes Propan-l,3-diyl, Butan-l,4-diyl, Pentan-l,5-diyl, l-Aza-propan-l,3-diyl, l-Aza-butan-l,4-diyl, l-Aza-pentan-l,5-diyl, 1,3-Diaza-propan- 1,3-diyl, l,4-Diaza-butan-l,4-diyl oder l,5-Diaza-pentan-l,5-diyl.
steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substitu¬ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl-methoxyamino, N- Ethyl-methoxyamino oder N-Methyl-ethoxyamino, jeweils gegebenenfalls durch Cya¬ no, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, N-Methyl-propenyl- amino, N-Ethyl-propenylamino, N-Methyl-butenylamino, N-Ethyl-butenylamino, Ethi- nyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, N- Methyl-propinylamino, N-Ethyl-ρropinylamino, N-Methyl-butinylamino oder N-Ethyl- butinylamino, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Trifluormethylyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, N-Methyl-cyclopropylamino, N-Methyl-cyclobutylamino, N-Methyl-cyclopentylamino, N-Methyl-cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo- propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclo- propylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino, Cyclohexyl- methylaπüno, N-Methyl-cyclopropylmethylamino, N-Methyl-cyclobutylmethylamino, N-Methyl-cyclopentylmethylamino oder N-Methyl-cyclohexylmethylamino, jeweils ge¬ gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, FTu- or, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylamino- sulfonyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthyloxy, Phenylthio, Naphthyl- thio, Phenylamino, Naphthylamino, N-Methyl-phenylamino, Benzyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phe- nylmethylamino, Phenylethylamino oder N-Methyl-phenylmethylamino, oder für je- weils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di¬ fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylamino-carbonyl oder Dimethylamino- sulfonyl substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl, wobei die Heterocyclyl- Gruppierung aus der Reihe Oxetanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Oxotetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Oxo- und Dioxo-tetrahydrothienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Dioxopyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Tetrahydropyranyl, Oxotetrahydropyranyl, Benzotetrahydropyranyl, Tetrahydrothio- pyranyl, Oxo- und Dioxo-tetrahydrothiopyranyl, Dioxacyclohexyl, Piperidinyl, Oxo- piperidinyl, Morpholinyl, Oxomorpholinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl ausgewählt ist.
steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl- amino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylamino-carbonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylanaino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropyl- amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Pro- penylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinyl- amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Proρyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyc- lopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopentyl- methoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclo- pentylmethylamino oder Cyclohexyhnethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifiuor- methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, E- thylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylamino-sulfonyl substituiertes Phenylmethoxy, Phenylmethylthio oder Phenylmethylamino.
steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl- amino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylamino-carbonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub¬ stituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenyl¬ thio, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentiny¬ loxy, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Propinylamino, Butinylamino oder Penti- nylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopentyl- methoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclo- pentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulüπyl, Trifluormethylsulfϊnyl, Methylsulfonyl, E- thylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylamino-sulfonyl substituiertes Phenylmethoxy, Phenylmethylthio oder Phenylmethylamino, oder zusammen mit R7 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluor¬ methylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy¬ carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethylamino-carbonyl oder Dimethylamino-sulfonyl substituiertes Thiaethylenoxy, Thiapropylenoxy, Thiaethylenamino, Thiapropylen- amino, Ethylendiamino oder Propylendiamino.
A1 steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung, für Methylen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Tri¬ fluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Ethan-l,l-diyl, Ethan-1,2- diyl, Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl oder Propan-l,3-diyl.
A2 steht ganz besonders bevorzugt für Methylen oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- o- der i-Propoxy-carbonyl substituiertes Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl, Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl oder Propan-l,3-diyl.
R steht am meisten bevorzugt für CF3.
Besonders bevorzugte Gruppen von Verbindungen der Formel (I) sind nachstehend definiert.
Gruppe 1: Verbindungen der Formel (I) in welcher R für CF3 ,Q1 für Sauerstoff, R-2 für Was¬ serstoff und Q2 für die Gruppierung
/%3 steht und die verbleibenden Substituenten eine der vorstehend genannten Bedeutungen haben.
Gruppe 2: Verbindungen der Formel (I) in welcher R für CF3, Q1 für Sauerstoff, R3 für CH2CN und Q2 für die Gruppierung
R2
steht und die verbleibenden Substituenten eine der vorstehend genannten Bedeutungen haben.
Gruppe 3: Verbindungen der Formel (I) in welcher R für CF3 Q1 für Sauerstoff und Q2 für die Gruppierung
Figure imgf000026_0001
steht und die verbleibenden Substituenten eine der vorstehend genannten Bedeutungen haben.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfmdungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfmdungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Her¬ stellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können unter- einander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. Ebenso können einzelne Definitionen entfallen.
Weiter wurde gefunden, dass man die substituierten Pyridazincarboxamide und Derivate hier¬ von der Formel (I) erhält, wenn man - Verfahren (a) -
Pyridazincarbonsäuren der Formel (II),
Figure imgf000027_0001
in welcher R und" Q1 die oben angebenene Bedeutung haben, oder reaktive (reaktionsfähige) Derivate hiervon mit Stickstoffverbindungen der allgemeinen Formel (IH),
H-Q2 m
in welcher Q2 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Ver¬ dünnungsmittel umsetzt und gegebenenfalls mit den so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) weitere Umsetzungen nach üblichen Methoden durchführt, um sie in andere Verbindungen der Formel (I) gemäß der obigen Definition umzuwandeln.
Wege zur Umwandlung von Verbindungen der Formel (I) in andere Verbindungen der Formel (I) sind nachstehend skizziert:
Umwandlung von einfach substituierten Pyridazincarboxamiden in zweifach substituierte Pyri- dazincarboxamide — Verfahren (b) -
Figure imgf000027_0002
in welchen R, R2, R^ die vorstehend genannte Bedeutung haben und HaI für eine Abgangs¬ gruppe, bevorzugt Halogen, steht.
Umsetzung von Pyridazincarboxamiden mit Chlorierungsmitteln (z.B. Chlor oder t-Butyl- hypochlorit), Isolierung der hierbei erhaltenen N-Chlor-amide (X=H) bzw. N,N-Dichlor-amide (X=Cl) und deren Umsetzung mit Sulfiden (vgl. WO 01/070692) - Verfahren (c) -
Figure imgf000027_0003
Umsetzung von sulfenylierten Pyridazincarboxamiden mit Alkylierungsmitteln (vgl. WO 03/028458) -Verfahren (d) -
Figure imgf000028_0001
Verwendet man beispielsweise 5-Trifluormethyl-ρyridazin-4-carbonsäure-chlorid und Methyl- amin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000028_0002
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Pyridazincarbonsäuren sind durch die Formel (E) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (H) haben Q1 und R vor¬ zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevor¬ zugt bzw. als besonders bevorzugt für Q1 und R angegeben worden sind.
Als reaktive Derivate der Pyridazincarbonsäuren der Formel (I) sind die entsprechenden Car- bonsäurehalogenide, insbesondere die entsprechenden Carbonsäurechloride, sowie ent¬ sprechende Carbonsäureester, insbesondere die Methylester und die Ethylester zu nennen.
Die als Ausgangsstoffe benötigten Pyridazincarbonsäuren der allgemeinen Formel (II) und De¬ rivate hiervon sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Verbindungen auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Pyridazincarbonsäuren der Formel (S), wenn man Pyridazine der Formel (IV),
(IV)
Figure imgf000028_0003
in welcher R die oben angebenene Bedeutung hat, in einer ersten Reaktionsstufe mit Brenz- traubensäure-methylester der Formel (V)
Figure imgf000029_0001
in Gegenwart von Hydrogenperoxid (H2O2), in Gegenwart einer Säure, wie z.B. Schwefelsäure, in Gegenwart eines weiteren Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Eisen(II)-sulfat-heptahydrat, und in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie z.B. Dichlormethan und Wasser, bei Temperaturen zwischen -400C und +200C umsetzt, und auf übliche Weise aufarbeitet und die hierbei erhalte¬ nen neuen Pyridazincarbonsäureester der Formel (IIa),
Figure imgf000029_0002
in welcher R die oben angebenene Bedeutung hat, in einer zweiten Reaktionsstufe, beispiels¬ weise durch Umsetzung mit Wasser in Gegenwart einer starken Base, wie z.B. Natrium¬ hydroxid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels, wie z.B. Tetrahydrofuran, bei Temperaturen zwischen O0C und 5O0C hydrolysiert und auf übliche Weise aufarbeitet.
Aus den so erhaltenen neuen Pyridazincarbonsäuren der Formel (Hb),
Figure imgf000029_0003
in welcher R die oben angebenene Bedeutung hat, können entsprechende neue Thiono- bzw. Immo-derivate (Q1=S, Q^=N-R1) nach üblichen Methoden hergestellt werden.
Pyridazincarbonsäure-chloride der Formel (He),
Figure imgf000029_0004
in welcher R die oben angebenene Bedeutung hat, als bevorzugte reaktive neue Derivate kön¬ nen aus den Pyridazincarbonsäuren der Formel (üb) auf übliche Weise, beispielsweise durch Umsetzung mit Thionylchlorid, bei Temperaturen zwischen 50 - 100°C, hergestellt werden.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Pyridazine der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 109 (1990), 577-582 - zitiert in Chem. Abstracts 114:122237).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Stickstoffverbindungen sind durch die Formel (IH) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IH) hat Q2vorzugs- weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be¬ schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt bzw. als besonders bevorzugt für Q2 angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (HI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen For¬ mel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durch¬ geführt. Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im Allge¬ meinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, - hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kali¬ um- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium-, Cäsium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t- butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Tri- methylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N- Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Di- methyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-EthyI-2-methyl-ρyridin, 4-Dimethylamino- pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]- non-5-en (DBN), oder l,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU). Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen For¬ mel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchge¬ führt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) kom¬ men vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere ali- phatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Di- isopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Keto- ne, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-form- anilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure¬ methylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dirnethylsulfoxid, Alkohole, wie Metha¬ nol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethyl- ether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -200C und +1500C, vorzugsweise zwischen 00C und 1000C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Die neuen substituierten Pyridazincarboxamide und Derivate hiervon der Formel (I) weisen vielfältige biologische Eigenschaften auf; sie können vor allem als Pflanzenbehandlungsmittel, aber auch für andere Anwendungsgebiete, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schäd- lingen, ganz besonders von Insekten, die in der Landwirtschaft, in den Forsten, im Vorrats- und Materialschutz, im Hygienebereich und im Bereich der Tiergesundheit von Bedeutung sind, verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vor¬ rats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schäd¬ lingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea made- rae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Li- nognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadra- ta, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vapo- rariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macro- siphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Ni- laparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimato- bia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrel- Ia, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, CIy sia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemli- neata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono- derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lis- sorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Mono- morium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melano- gaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cu- terebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyos- cyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogy- ne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphe- lenchus spp.. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur Be¬ kämpfung von saugenden Insekten, wie Aphiden (z.B. Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis spirae- cola, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Dysaphis plantaginea, Eriosoma spp., Rhopalosiphum padi, Acyrthosiphon pisum, Pemphigus bursarius, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Myzus euphorbiae, Phylloxera spp., Toxoptera spp., Brevicoryne brassicae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Nasonovia ribisnigri, Sitobion avenae, Brachycaudius helychrysii, Phorodon humuli), Zikaden (z.B. Idioscopus clypealis, Scaphoides titanus, Empoasca onuki, Empoasca vitis, Empoasca devastans, Empoasca libyca, Empoasca biguttula, Empoasca facia¬ lis, Erythroneura spp.), Thrips (Hercinothrips femoralis, Scirtothrips aurantii, Scirtothrips dor- salis, Frankliniella spp., Kakothrips spp., Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci) oder Wei¬ ße Fliege (Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aleurodes proletel- Ia).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide oder als Safener hierfür, oder als Mikrobizide, bei- spielsweise als Fungizide, Antimykotika oder Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe ein¬ setzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und uner- wünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kultur¬ pflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Op¬ timierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflan¬ zen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflan- zensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blät¬ ter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knol¬ len und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegeta¬ tives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ab- leger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streu- en, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emul¬ sionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungs¬ mittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im we¬ sentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methy- lenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktio¬ nen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeener¬ de und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silika¬ te, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum¬ erzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Po- lyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-poly- glykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Disper¬ giermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und syn¬ thetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi- arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und ve- getabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spuren- nährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vor¬ zugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstof¬ fen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungi¬ ziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstof¬ fe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:
Fungizide: 2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoline sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobiπ; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusüazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesilate); Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim- methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Pro- cymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy]-3- methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl- 2-[(methylsulfonyl)amino]-butanarnide; l-(l-naphthalenyl)- lH-pyrrole-2,5-dione; 2,3,5 ,6-tetrachloro-4-(methylsulfonyl)-pyridine; 2-amino-4-methyl-N- phenyl-5-thiazolecarboxamide; 2-chloro-N-(2,3-dihydro-l , 1 ,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3- pyridincarboxamide; 3,4,5-trichloro-2,6-pyridmedicarbonitrile; Actinovate; cis-l-(4-chloro- phenyl)-2-(lH-l ,2,4-triazole-l-yl)-cycloheptanol; methyl l-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH- inden-l-yl)-lH-imidazole-5-carboxylate; monopotassium carbonate; N-(6-methoxy-3- pyridinyl)-cyclopropanecarboxamide; N-butyl-8-(l,l-dimethylethyl)-l-oxaspiro[4.5]decan-3- amine; Sodium tetrathiocarbonate;
sowie Kupfersalze und -Zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Copper hydroxide; Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide; Mancopper; Oxi- ne-copper.
Bakterizide: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-DimethylditMocarbamat, Kasugamy- ein, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide: Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldi- carb, Aldoxycarb, Allethrin, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Anütxaz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos- ethyl, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thurin- giensis, Bacillus thuringiensis stxain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Benclo- thiaz, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethano- methrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Buta- thiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluaz- uron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlor- pyrifos (-ethyl), Chlovaportbxin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Per- methrin, Clocythrm, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyflutbxin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (lR-trans-isomer), Cyromazine, DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofen- thion, Dichlorvos, Dicόfol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimefluthrin, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (IR- isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fen- propathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fen- valerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, FIu- cycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fos- thiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb, Garnma-Cyhalothrin, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Hepteno- phos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Japonilure, Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methida- thion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metofluthrin, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800, Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-OOOl, NNI-OlOl, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton-methyl, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (eis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (lR-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Pliosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Potassium oleate, Prallethrin, Pro- fenofos, Profluthrin, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, P yrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, SiIa- fluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121, Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thia- pronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thio- sultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Tri- arathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Trichoderma atro- viride, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, Xylylcarb, ZA-3274, Zeta- Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8- azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3- endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern oder Semiochemicals ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handels¬ üblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs¬ formen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handels¬ üblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs¬ formen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach An¬ wendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzli- chen Geweben vermindern.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungs¬ formen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungs¬ formen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konven¬ tionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflan¬ zenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Aus¬ führungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Ge- netic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutage- nese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Bö¬ den, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Auf- wandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Tro- ckenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungs¬ wert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhalte¬ nen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Mo¬ difikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wert¬ volle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflan¬ zenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte ToIe- ranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, er¬ leichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder hö¬ herer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps beson- ders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryllA, CrylllA, CryrflB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch beson¬ ders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenz¬ gene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") ver¬ leihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vor¬ kommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucota® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbi¬ zid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imi- dazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kom¬ mende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Ver¬ bindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen be¬ handelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbe- handlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorrats¬ schädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ek- toparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Pa- rasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepi- kentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Ae¬ des spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lut- zomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chry- somyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.. Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongy- lus spp..
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germani- ca, Supella spp..
Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanys- sus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trom- bicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., No- toedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stuben vögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchs- tiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemä¬ ßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapsem, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, BoIi, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch paren¬ terale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Form¬ körpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Mar¬ kierungsvorrichtungen usw. Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10000-facher Verdün¬ nung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten, die technische Materialien zerstören.
Beispielhaft, ohne jedoch zu limitieren, seien die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobiumrufovillo- sum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticuliter- mes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze wie Lepisma saccharma.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen:
Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden. Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formu¬ lierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittel, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzent- rate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch¬ chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch- chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 300C, vorzugsweise o- berhalb 45 °C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineral¬ ölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 2200C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 2200C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 3500C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 2800C, Terpentinöl und dgl. zum Ein¬ satz. In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 2100C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 2200C und/oder Spin- deöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Monochlornaphthalin, verwendet.
Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdünstungs- zahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teil¬ weise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 300C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insekti- zid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmit¬ tel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatiscb.es polares organisch-chemisches Lö¬ sungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lö¬ sungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwen¬ det.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lö¬ sung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Al¬ kydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölge- halt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel(gemisch) oder ein Weichrnacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributylphosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butylo- leat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykolether, Glycerinester sowie p- Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B. Polyvinylmethylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenen- falls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-chemischen Lö¬ sungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Va¬ kuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und ge- gebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlorpyriphos, Pho- xim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, ϊmidac- loprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyfenozide ,Tri- flumuron, Clothianidin, Spinosad, Tefluthrin,
sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebucona- zole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl- butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, sein. Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegen¬ ständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signal¬ anlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamorpha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas- und Scalpellum-Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomorpha (Seepocken), wie Baianus- oder Pollicipes- Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und führt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutli¬ chen Steigerung der Betriebskosten.
Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocarpus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessile Entomostraken-Gruppen, welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflußkrebse) zusammengefaßt werden, besondere Bedeutung zu.
Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z.B. in Bis(trialkylzinn)-sulfiden, Tri-n-butylzinnlaurat, Tri-n-butylzinnchlorid, Kupfer(I)-oxid, Triethylzinnchlorid, Tri-n-butyl- (2-phenyl-4-chlorphenoxy)-zinn, Tributylzinnoxid, Molybdändisulfid, Antimonoxid, polyme- rem Butyltitanat, Phenyl-(bisρyridin)-wismutchlorid, Tri-n-butylzinnfluorid, Manganethylen- bisthiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat, Zink- und Kupfer¬ salze von 2-Pyridinthiol-l-oxid, Bisdimethyldithiocarbamoylzinkethylenbisthiocarbamat, Zink- oxid, Kupfer(I)-ethylen-bisdithiocarbamat, Kupferthiocyanat, Kupfernaphthenat und Tributyl- zinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration dieser Verbindungen entscheidend reduziert werden.
Die anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe, vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling-Wirkstoffe enthalten.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel eignen sich vorzugs¬ weise:
Algizide wie 2-fer£.-Butylamino-4-cydoρroρylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn; Fungizide wie Benzo^jtMophencarbonsäurecyclohexylamid-SjS-dioxid, Dichlofluanid, Fluor- folpet, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid und Azole wie Azaconazole, Cyprocona- zole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propiconazole und Tebuconazole;
Molluskizide wie Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Tri- methacarb, Fe-chelate,
oder herkömmliche Antifouling-Wirkstoffe wie 4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3-on, Diiod- methylparatrylsulfon, 2-(N,N-Dimethylthiocarbamoylthio)-5-nitrothiazyl, Kalium-, Kupfer-, Natrium- und Zinksalze von 2-Pyridinthiol-l-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldi- stannoxan, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, 2,4,5,6-Tetrachloroisoρhthalonitril, Tetramethylthiuramdisulfid und 2,4,6-Trichlorphenylmaleinimid.
Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfin¬ dungsgemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 20 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z.B. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973. beschrieben.
Antifouling-Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und er¬ findungsgemäßen insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.
Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze in einem Lösungsmittel¬ system insbesondere in einem wäßrigen System, Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymersysteme in Form wäßriger Dispersionen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Buta- dien/Styrol/Acrylnitril-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifi¬ zierte Hartharze in Kombination mit Teer oder Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlorkautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinylharze.
Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Ferner können Anstrichmit¬ tel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können ferner Weichmacher, die Theologischen Eigenschaften be- einflussende Modifizierungsmittel sowie andere herkömmliche Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling-Systemen können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Woh- nungen, Fabrikhallen," Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushalts¬ insektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicu- Ia alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoi- des forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp. Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheti- cus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobiumpaniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Cu¬ lex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunc- tella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus proli- xus, Triatoma infestans.
Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo- nicotinoiden oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäuber¬ sprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampfer- plättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mot¬ tenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen..
Herstellungsbeispiele: Beispiel 1
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Verfahren (a): 175.8 mg (1.90 mmol) Aminoacetonitril-Hydrochlorid und 288 mg (2.85 mmol) Triethylamin werden zusammen in 3 ml 1,4-Dioxan gegeben und für 3 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 200C) gerührt. Anschließend wird eine Lösung aus 200 mg (0.95 mmol) 5-Trifluormethyl-pyridazm-4-carbonsäurechlorid in 1 ml 1,4-Dioxan zu¬ getropft und die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Reak¬ tionslösung wird eingeengt und der dunkelbraune Rückstand durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester 2:1 als Laufmittel gereinigt.
Man erhält 73 mg (31 % der Theorie) 5-Trifluonnemyl-pyridazm-4-carbonsäure-cyanomethyl~ amid,HPLC: logP (pH 2.3) = 0.60.
Analog zu Herstellungsbeispiel 1 und entsprechend der allgemeinen Beschreibung der er¬ findungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in den nachstehenden Tabelle 1 und 2 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) - bzw. der Formeln (Ia) und (Ib) - hergestellt werden.
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Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ia)
Figure imgf000052_0003
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Die Bestimmung der in der Tabelle angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Pha- senumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C. (a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich (pH 2,3): 0,1 % wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90 % Acetonitril - entsprechende Mess¬ ergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert. (b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich (pH 7,5): 0,01-molare wässrige Phos¬ phatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert. Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch line¬ are Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen). Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Ma- xima der chromatographischen Signale ermittelt.
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Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ib)
Ausgangsstoffe der Formel (H):
Beispiel II-l, Stufe 1
2.3 g (20.26 mmol) Wasserstoffperoxid werden bei ca. 00C in 3.1 g (30.39 mmol) Methylpyru- vat getropft und die so erhaltene Lösung ebenfalls bei ca 00C in eine Mischung aus 1.0 g (6.75 mmol) 4-Trifluormethyl-pyridazin, 2.0 g konz. Schwefelsäure, 6 ml Wasser und 5.6 g (20.29 mmol) Eisen(II)-sulfat-heptahydrat in 30 ml Dichlormethan zugetropft. Der Reaktionsansatz wird 15 Minuten nachgerührt und anschließend in 80 ml Wasser gegossen. Die organische Pha¬ se wird abgetrennt, einmal mit Wasser gewaschen und 30 Minuten mit 60 ml 10%-iger Bisulfϊt- Lösung gerührt. Die organische Phase wird abgetrennt, erneut mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Das Rohprodukt wird durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester 2:1 als Laufmittel gereinigt. Man erhält 1.1 g (70 % der Theorie) 5-Trifluormethyl-pyridazm-4-carbonsäure-methylester als ein farbloses Öl.HPLC: logP (pH 2.3) = 1.68
Stufe 2
2.0 g (9.70 mmol) 5-Trifluormethyl-pyridazin-4-carbonsäure-methylester werden in einem Ge¬ misch aus je 15 ml Tetrahydrofuran und Wasser gelöst und 14.5 ml (29.1 mmol) 2N- Natronlauge zugetropft. Nach 60 Minuten wird der der Ansatz mit halbkonz. Salzsäure auf pH 1 gestellt, mit 20 ml Wasser verdünnt und 3 x mit Methyl-tert-butylether extrahiert. Die organi¬ schen Phasen werden vereinigt, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestil- liert. Man erhält 1.4 g (75 % der Theorie) 5-Trifluormethyl-pyridazin-4-carbonsäure als einen weißen Feststoff. Fp.: 15O-51°C
Beispiel II-2
0.4 g (2.08 mmol) 5-Trifluormethyl-pyridazin-4-carbonsäure werden bei Raumtemperatur (ca. 200C) in 2.48 g (20.8 mmol) Thionylchlorid gegeben. Die Mischung wird langsam auf 800C erhitzt und 30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend wird das überschüssige Thionylchlorid abdestilliert, der Rückstand zweimal mit Toluol versetzt und jeweils erneut eingeengt. Man erhält 5-Trifluormethyl-pyridazm-4-carbonsäurechlorid als ein orangefarbenes Öl, das ohne weitere Reinigung in die nächste Stufe (vgl. Beispiel 1) eingesetzt wird. Ausbeute: 0.435g (99 % der Theorie) Beispiel A
Phaedon-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Kon¬ zentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der ge¬ wünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblatt¬ käfers (Phaedon cochleariae) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele gute Wirksam¬ keit:
Tabelle A pflanzenschädigende Insekten Phaedon-Test (Spritzbehandlung)
Wirkstoffe Wirkstoffkon¬ Abtötungsgrad zentration in g/ha in % nach 7d
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Beispiel B
Spodoptera frugiperda-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Kon¬ zentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Maisblattscheiben {Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Kon- zentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera. frugi- perdä) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
Tabelle B pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda -Test (Spritzbehandlung)
Wirkstoffe Wirkstoffkon¬ Abtötungsgrad zentration in g/ha in % nach 7d
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Claims

Patentansprtiche
1. Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000060_0001
in welcher
R für durch Halogen substituiertes Alkyl steht,
Q1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder die Gruppierung N-R1 steht,
Q2 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
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R1 für Wasserstoff, Hydroxy, oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl- carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkyl- sulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkyl- sulfonyl, Cycloalkylsulfonyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylsulfonyloxy steht,
R2 für eine der Gruppierungen -A^R6 oder -A2-O-R6- oder -A^S(O)n-R6 oder -A2-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O-N=C(R6)2 oder -A2- N(R6)-S(O)n-R6 oder -A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-N=C(R6)2 oder -A1-(C=Q3)-RÖ oder -A1-(C=Q3)-Q3-R6 oder -A2-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A2-(C=Q3)-N(R6)OR6 oder -A2- O-(C=Q3)-R6 oder -A2-N(Rδ)-(C=Q3)-R6 oder -A2-C(R6)=N-O-R6 oder -A2- C(R6)=N(R6)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-(Q3)m-R6 oder -A2- C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-S(O)n-R6 steht, wobei die Reste R6 - soweit sie mehrfach in gleichen Gruppierungen vorkommen — gleich o- der verschieden sein können, und R3 für eine der Gruppierungen -Ax-R6 oder -A^O-R6- oder -A^-S(O)n-R6 oder -A^N(R1O2 oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O-N=C(R6)2 oder -A^N(R6Ki(O)n- R6 oder -A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-N=C(R6)2 oder -A1-(C=Q3)-R6 oder -A1- (C=Q3)-Q3-R6 oder -A1-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A1-(C=Q3)-N(R6)OR6 oder -O-A2- (C=Q3)-R6 oder
Figure imgf000061_0001
R6 oder -A1-C(R6)=N-O-R6 oder -A1-C(R6)=N(R6)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)- N(R6HC=Q3MQVR6 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A2- C(R6)=N(R6)-N(R6)-S(O)n-R6 steht, wobei die Reste R6 - soweit sie mehrfach in glei¬ chen Gruppierungen vorkommen - gleich oder verschieden sein können, oder
R3 und R2 zusammen für die Gruppierung =CR7R8 steht, oder
R! und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das beide Gruppen gebunden sind, einen gege¬ benenfalls substituierten und gegebenenfalls benzannellierten Heterocyclus bildet, wel¬ cher gegebenenfalls ein bis drei weitere N-Atome und/oder ein O-Atom und/oder eine (SO)n-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=Q1)-Gruppierung enthält, oder
R^ und R2 zusammen für die Gruppierung =P(X)3 steht, wobei X für Arnino, Alkyl, Alkyl- amino, Cycloalkyl, Cycloalkylamino, Phenyl oder Phenylamino steht und wobei die Reste X jeweils gleich oder verschieden sein können, und
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylamino, Cyclo- alkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylamino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Arylalkyl- amino, N-Alkyl-arylalkylamino, N-Cycloalkyl-arylalkylamino, Heterocyclyl oder Hete- rocyclylalkyl steht, und
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylamino, Cyclo- alkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylamino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Arylalkyl- amino, N-Alkyl-arylalkylamino, N-Cycloalkyl-arylalkylamino, Heterocyclyl oder Hete- rocyclylalkyl steht, oder zusammen mit R für jeweils gegebenenfalls durch O (Sauer¬ stoff) und/oder N (Stickstoff) und/oder eine S(O)n-Gruppierung und/oder eine (C=Q1)- Gruppierung unterbrochenes, gegebenenfalls substituiertes und/oder benzannelliertes Alkandiyl (Alkylen), Alkylenamino oder Alkylendiamino steht, R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, oder - soweit zwei Gruppie¬ rungen R6 sich in geminaler Position an einer C=C-Doppelbindung befinden - sie zu- sammen auch für Alkandiyl (Alkylen) stehen, wobei eine Kohlenwasserstoff- Komponente der Alkandiyl-Gruppierung durch O (Sauerstoff) und/oder N (Stickstoff) und/oder eine S(O)n-Gruppierung und/oder eine (C=Q1)-Gruppierung ersetzt sein kann,
R7 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyloxy, Alkinylthio, Alkinylamino, Cyc- loalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino steht,
R8 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl¬ oxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyloxy, Alkinylthio, Alkinylamino, Cycloalkyl- oxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cyclo- alkylalkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino steht, oder zusammen mit R7 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Thiaalkylenoxy, Thiaalkylenamino, Thiaalkenylenamino, Alkylendiamino oder Alkenylendiamino steht, in welchem gege¬ benenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder N (Stickstoff) ersetzt ist,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A1 für eine Einfachbindung oder gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl (Alkylen) steht,
A2 für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl (Alkylen) steht, und
Q3 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht.
2 Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für durch Halogen einfach oder mehrfach substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen steht, R1 für Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C6-AIkOXy oder Ci-C6-AIkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonyl oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halo¬ gen oder Ci-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Al- kinyloxy mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, CrC4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-AIkOXy- carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl oder Cycloalkylsulfonyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen im Alkylteil, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C6-AIlCyI, CrC6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfmyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfmyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC6-Halogenalkylsulfonyl, CrC6- Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino- sulfonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylcarbonyl, Aryl- sulfonyl oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo¬ gen, Ci-Cö-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, C1-C6- Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfmyl, CrC6-Halogenalkylsulfinyl, C!-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C4- alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes, mono- cyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylsulfonyloxy mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoff¬ atomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff) oder einer S(O)n-Gruppierung sowie gegebenenfalls zusätzlich einer (C=Q1)- Gruppierung in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R3 für eine der Gruppierungen -Ax-R6 oder -A^O-R6- oder -A^S(O)n-R6 oder -AX-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O-N=C(R6)2 oder -A1-N(R6)-S(O)n- R6 oder -A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-N=C(R6)2 oder -A1-(C=Q3)-R6 oder -A1- (C=Q3)-Q3-R6 oder -A1-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A1-(C=Q3)-N(R6)OR6 oder -O-A2-(C=Q3)- R6 oder -A^O-^Q^-R6 oder -NCR^-A^OQ3)*6 oder -A^N(R6MC=Q3)"-*6 oder - A1-C(R6)=N-O-R6 oder -A1-C(R6)=N(R6)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)- (Q3)m-R6 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)- S(O)n-R6, wobei die Reste R6 - soweit sie mehrfach in gleichen Gruppierungen vor- kommen - gleich oder verschieden sein können, steht oder
R2 und R3 zusammen mit dem N-Atom, an das beide Gruppen gebunden sind, für einen gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbarnoyl, Halo¬ gen, C1-C6-AIlCyI, Ci-C6-Halogenalkyl, Q-C6-Alkoxy, Q-Cό-Halogenalkoxy, C1-C6- Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfinyl, Q-Q-Halogenalkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC6-Halogenalkylsulfonyl, Q-Q-Alkoxy-carbonyl, Di-(CrC4- alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-sulfonyl substituierten und gege¬ benenfalls benzannellierten Heterocyclus, welcher bis zu 8 Kohlenstoffatome und gege¬ benenfalls ein bis drei weitere N-Atome und/oder ein O-Atom und/oder eine S(O)n- Gruppierung sowie gegebenenfalls zusätzlich eine (C=Q1)-Gruppierung enthält, stehen oder
R2 und R3 für die Gruppierung =P(X)3, wobei X für Amino, C1-C6-AUCyI, Ci-C6-Alkylamino, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkylamino, Phenyl oder Phenylamino steht und wobei die Reste X jeweils gleich oder verschieden sein können, stehen und
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydro- xy, Amino, Halogen, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, C1-C6- Alkoxy-carbonyl, Ci-Cβ-Alkylamino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 8 Koh¬ lenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-Cö-Alkoxy-carbonyl, CrC6-Alkylamino- carbonyl oder Di-(C1 -C4-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Car¬ bamoyl, Halogen, CrQ-Alkyl oder Q-CrHalogenalkyl substituiertes Cycloalkyl, Cyc- loalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylamino, Cycloalkenyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe oder Cycloalkenylgruppe und gege- benenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-C6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Q-Q-Alkylthio, CrC6-Halogen- alkylthio, CrCβ-Alkylsulfinyl, CrC6-HalogenalkylsulFinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, C1-C6- Halogenalkylsulfonyl, Q-Q-Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-CCrC^alky^-amino-sulfonyl substituiertes Aryl, Arylamino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylalkylamiαo oder N-Cycloalkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Q-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-AIkOXy, CrC6-Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfinyl, Q-C6-Halogenalkylsulfmyl, CrC6-Alkylsulfonyl, Q-C6-Halogen- alkylsulfonyl, Q-C6-Alkoxy-carbonyl, Di-(CrC4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Q- C4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff) oder einer S(O)n-Gruρpierung und gegebenenfalls zusätzlich einer (C=Q1)-Gruppierung in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydro- xy, Amino, Halogen, Q-C6-Alkoxy, CrC6-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Q-C6- Alkoxy-carbonyl, Q-C6-Alkylamino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 8 Koh¬ lenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-C6-Alkoxy-carbonyl, CrC6-Alkylamino- carbonyl oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Car¬ bamoyl, Halogen, Q-Q-Alkyl oder Q-C4-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl, Cyc- loalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylamino, Cycloalkenyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe oder Cycloalkenylgruppe und gege- benenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q~C6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, Q-C6-AIkOXy, Q-C6-Halogenalkoxy, Q-C6-Alkylthio, Q-C6-Halogen- alkylthio, Q-C6-Alkylsulfinyl, Q-C6-Halogenalkylsulfmyl, Q-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6- Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Aryl, Arylamino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylalkylamino, N-Cycloalkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe, gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen im Alkylteil und gegebenenfalls 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkyl- teil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-C6-Alkyl, Q-C6-Halogenalkyl, Q-C6-Alkoxy, Q-C6- Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, Q-C6~Halogenalkylthio, Q-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6- Halogenalkylsulfϊnyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-AIkOXy- carbonyl, Di-(Q-C4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(C1-C4-aIkyl)-ainino-sulfonyl sub¬ stituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff) oder einer S(O)n-Gruppierung in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder zusammen mit R4 für jeweils gegebenenfalls durch O (Sauerstoff) und/oder N (Stickstoff) und/oder eine S(O)n-Gruppierung und/oder eine (C=Q1)-Gruppierung unterbrochenes, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Q-C6~Alkyl substituiertes und/oder benzannelliertes Alkan- diyl (Alkylen), Alkylenamino oder Alkylendiamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen in der Alkylen-Gruppierung steht,
für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Car- bamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Q-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, CrC6-AlkyIsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, Q-Q-Alkylamino, Di-(CrCralkyl)-amino, Ci-Cö-Alkoxy-carbonyl, Ci-C6-Alkylamino-carbonyl oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino- carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, CrC6-AIkoxy-carbonyl, Ci-Cö-Alkylamino-carbonyl oder Di-(CrC4-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alke- nyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-AIlCyI, Q-C4-Halogenalkyl oder Q-Gr Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl oder Cyclo- alkenylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl- bzw. Cyclo- alkenylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei die Cycloalkylgruppen jeweils gegebenenfalls eine (C=Q1)-Gruppierung enthalten, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-Cβ-Alkyl, CrQ-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Q-C6-Halogenalkoxy, Q- C6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfmyl, CrCe-Halogenalkyl- sulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, CrC6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-Cö-Alkoxy-carbonyl, Di- (Ci-C4-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C4-aÜcyl)-amino-sulfonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gege¬ benenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-Ce-Alkyl, Q-Cfs-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, CrCö-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, Q-C6- Halogenalkylthio, Q-Q-Alkylsulfmyl, Q-C6-Halogenalkylsulfinyl, CrC6-Alkyl- sulfonyl, Q-Q-Halogenalkylsulfonyl, Q-Q-Alkoxy-carbonyl, Di-(Q-C4-alkyl)-amino- carbonyl oder Di-(Q -C4-allcyl)-amino-sulfonyl substituiertes, monocycliscb.es oder bi- cyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoff¬ atomen und mindestens einem Heterobaustein aus der Reihe N (Stickstoff)» O (Sauer- stoff), S(O)n und gegebenenfalls zusätzlich einer (C=Q3)-Gruρpierung in der Hetero- cyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder - soweit zwei Gruppierungen R6 sich in geminaler Position an einer C=C-Doρpelbindung be¬ finden, stehen diese Gruppierungen gegebenenfalls auch zusammen für Alkandiyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei eine Kohlen(wasser)stoff-Einheit (C, CH, CHa) der Alkandiyl-Gruppierung durch O (Sauerstoff), N (Stickstoff), eine S(O)n-Gruppierung oder eine (C=Q1)-Grupρierung ersetzt sein kann, steht,
R7 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydro- xy, Amino, Halogen, Q~Q-Alkoxy, Q-Q-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Q-Q- Alkoxy-carbonyl, Q-Q-Alkylamino-carbonyl oder Di-(CrC4-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyloxy, Alkinyl- thio oder Alkinylamino mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen¬ falls durch Cyano, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Cyclo- alkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo¬ gen, Q-Q-Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl, Q-C6-AIkOXy, Q-Q-Halogenalkoxy, Q-Q- Alkylthio, Ci-Q-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfmyl, CrC6-Halogenalkylsulfinyl, Q-Q-Alkylsulfonyl, Q~Q-Halogenalkylsulfonyl, Q-Q-Alkoxy-carbonyl, Di-(Q-C4- alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(CrC4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der A- rylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, steht,
R8 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydro¬ xy, Amino, Halogen, CrQ-Alkoxy, Ci-Q-Alkylamino, Di-(CrC4-alkyl)-amino, Q-Q- Alkoxy-carbonyl, Q~Q~Alkylamino-carbonyl oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoff¬ atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyloxy, Alkinylthio oder Alkinylamino mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-CrAlkyl oder Q-C4-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cyclo- alkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und ge¬ gebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C6- Alkyl, d-Cö-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, d-Q-Alkylthio, Cr Cβ-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CrC6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkyl- sulfonyl, Q-Q-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino- carbonyl oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder zusammen mit R7 für jeweils gegebenen¬ falls durch Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C6- Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, C1- Ce-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CrC6-Halogenalkylsulfmyl, Ci-C6-Alkyl- sulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C5-Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino- carbonyl oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Thiaalkylenoxy, Thia- alkylenamino, Thiaalkenylenamino, Alkylendiamino oder Alkenylendiamino mit je- weils bis zu 5 Kohlenstoffatomen, wobei jeweils gegebenenfalls eine Methylen- Gruppierung durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder N (Stickstoff) ersetzt ist, steht,
A1 für eine Emfachbindung oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, Phe- nyl, Ci-Cö-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy oder Ci-C6- Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A2 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, Ci-C6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, Q-C6-AIkOXy, Ci-C6-Halogenalkoxy oder Ci-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkan¬ diyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für durch Fluor, Chlor und/oder Brom einfach oder mehrfach substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
Q1 für Sauerstoff steht, Q2 für die Gruppierung
/%= .
steht,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, CrC4-Alkoxy oder CrC4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkyl- carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonyl oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen oder Cx-GrAlkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder CrC3-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkyl- sulfonyl oder Cycloalkylsulfonyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyc- loalkylgruppe und1 gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, jeweils ge¬ gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Ha¬ logen, CrC4-AIkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4- Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, CrC4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C3- alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(CrC3-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Aryl, Aryl- oxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl oder Arylsulfonyloxy mit je¬ weils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgrappe und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen im Alkylteil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, CrC4-AIlCyI, Ci-C4-Halogenalkyl, Q- C4-Alkoxy, CrC4-Halogenalkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Halogenalkylthio, Ci-C4- Alkylsulfmyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl,
Figure imgf000069_0001
sulfonyl, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C3- alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclyl- carbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylsulfonyloxy mit jeweils bis zu 8 Koh- lenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff) oder einer S(O)n-Gruppierung sowie gegebenenfalls zusätzlich einer (C^Q^-Gruppierung in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen im Alkylteil steht,
R2 für eine der Gruppierungen -A*-R6 oder -A2-O-R6- oder -A^S(O)n-R6 oder -A2-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O-N=C(R6)2 oder -A2-N(R6)-S(O)n- R6 oder -A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-N=C(R6)2 oder -A1-(C=Q3)-R6 oder -A1- (C=Q3)-Q3-R6 oder -A2-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A2-(C=Q3)-N(R6)OR6 oder -A2-O- (C=Q3)-R6 oder -A2-N(R6)-(C=Q3)-R6, wobei die Reste R6 - soweit sie mehrfach in gleichen Gruppierungen vorkommen - gleich oder verschieden sein können, steht oder
R3 für eine der Gruppierungen -A^R6 oder -A'-O-R6- oder -A^S(O)n-R6 oder -A'-NCR6^ oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O-N=C(R6)2 oder
Figure imgf000070_0001
R6 oder -A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-N=C(R6)2 oder -A1-(C=Q3)-R6 oder -A1- (C=Q3)-Q3-R6 oder
Figure imgf000070_0002
oder -A1-(C=Q3)-N(R6)OR6 oder -O-A2- (C=Q3)-R6 oder
Figure imgf000070_0003
oder -N(R6)-A1-(C=Q3)-R6 oder -A1-N(R6)-(C=Q3)- R6 oder -A1-C(R6)=N-O-R6 oder -A1-C(R6)=N(R6)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)- N(R6)-(C=Q3)-(Q3)m-R6 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A2- C(R6)=N(R6)-N(R6)-S(O)n-R6, wobei die Reste R6 - soweit sie mehrfach in gleichen Gruppierungen vorkommen - gleich oder verschieden sein können, steht,
R2 und R3 zusammen mit dem N-Atom, an das beide Gruppen gebunden sind, für einen gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, HaIo- gen, C1-C4-AhCyI, Q-Q-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy, Q-Q-Halogenalkoxy, CrC4- Alkylthio, CrC4-Halogenalkylthio, CrC4-AUcylsulfmyl, CrC4-Halogenalkylsulfmyl, CrC4-Alkylsulfonyl,
Figure imgf000070_0004
Ci-C4-Alkoxy-carbonyl, Di-(C1-Cs- alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(C1-C3-alkyl)-amino-sulfonyl substituierten, mono- cyclischen oder bicyclischen Heterocyclus, welcher bis zu 8 Kohlenstoffatome und ge- gebenenfalls ein bis drei weitere N-Atome und/oder ein O-Atom und/oder eine (SO)n- Gruppierung sowie gegebenenfalls zusätzlich eine (C=Q1)-Gruppierung oder enthält, stehen oder
R2 und R3 zusammen für die Gruppierung =P(X)3, wobei X für Amino, C1-C4-AIlJyI, C1-C4- Alkylamino, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkylamino, Phenyl oder Phenylamino steht und wobei die Reste X jeweils gleich oder verschieden sein können, stehen und
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydro¬ xy, Amino, Halogen, C1-C4-AIkOXy, CrQ-Alkylamino, Di-(CrC3-alkyl)-amino, C1-C4- Alkoxy-carbonyl,
Figure imgf000071_0001
oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Tbiocarbamoyl, Halogen, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl, Ci-C4-Alkylamino- carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes ALkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Car¬ bamoyl, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder CrC3-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl, Cyc- loalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylamino, Cycloalkenyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe oder Cycloalkenylgruppe und gege- benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Tbiocarbamoyl, Halogen, Q-GrAlkyl, Ci-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Ci-Gj-Halogen- alkylthio, CrC4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfmyl, CrC4-Alkylsulfonyl, CrC4- Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci -C3-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Aryl, Arylamino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylalkylamino oder N-Cycloalkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, CrQ-Alkyl, Q-GrHalogen- alkyl, Ci-C4-Alkoxy, CrC4-HalogenaIkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-GrAlkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Q-CrAlkylsulfonyl, Q-Gt-Halogen- alkylsulfonyl, CrC4-Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Q- C3-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stick- stoff), O (Sauerstoff) oder einer S(O)n-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich einer
Figure imgf000071_0002
in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen im Alkylteil steht,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydro¬ xy, Amino, Halogen, Q-C4-AIkOXy, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Cj -C3-alkyl)-amino, Q-C4- Alkoxy-carbonyl,
Figure imgf000071_0003
oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-Gt-Alkoxy-carbonyl, Q-C4-Alkylammo- carbonyl oder Di-(Ci -C3-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Car- bamoyl, Halogen, Q-Q-Alkyl oder Q-Cs-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl, Cyc- loalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylamino, Cycloalkenyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe oder Cycloalkenylgruppe und gege¬ benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-Q-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Halogen- alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, CrC^Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, Q-O-Alkoxy-carbonyl, DHQ-Cs-alkyO-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Aryl, Arylamino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylalkylamino, N-Cycloalkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff atomen in der Arylgruppe, gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen im Alkylteil und gegebenenfalls 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkyl- teil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, CrC4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Q-Q-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Q-Q-Alkylsulfonyl, CrQ-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-AIkOXy- carbonyl, DHCrCralkyiyamino-carbonyl oder DHCrCralkyty-amino-sulfonyl sub¬ stituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff) oder ei- ner S(O)n-Gruppierung in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen im Alkylteil, oder zusammen mit R4 für jeweils gegebenenfalls durch O (Sauerstoff) und/oder N (Stickstoff) und/oder eine S(O)n-Gruppierung und/oder eine (C=Q1)-Gruppierung unterbrochenes, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkyl substituiertes und/oder benzannelliertes Alkandiyl (Alkylen), Alkylenamino oder Alkylendiamino mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen in der Alkylen- Gruppierung steht,
für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-AIkOXy, Ci-C4-Alkylamino, Di-(C1-C3- alkyl)-amino, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl, Q-Q-Alkylamino-carbonyl oder Di-(Cj-C3- alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkoxyamino, Dialky- lamino oder N-Alkyl-alkoxyamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkyl- gruppen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-Q-Alkoxy-carbonyl, Q-Q-Alkylamino-carbonyl oder Di-(CrC3-alkyl)- amino-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, N-CrC4-Alkyl- alkenylamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder N-CrC^Alkyl-alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, CrC3-Alkyl oder Q-C3- Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, N-Alkyl- cycloalkylaroino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino oder N- Alkyl-cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl- gruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei die Cyclo- alkylgruppen jeweils gegebenenfalls eine (C=Q )-Grupρierung enthalten, jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo¬ gen, Ci-GrAlkyl, Q-CrHalogenalkyl, Ci-C4-AIkOXy, Q-C4-Halogenalkoxy, Q-C4- Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, CrC4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl, Di-(Q-C3- alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Aryl, Aryl- oxy, Arylthio, Arylamino, N-Alkyl-arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino oder N-Alkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl, Halogen, C1- Q-Alkyl, Q-C4-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy, Q-Q-Halogen- alkoxy, CrC4-Alkyltbio, CrC4-Halogenalkylthio, Q-C4-Alkylsulfmyl, Q-C4-Halogen- alkylsulfinyl, Q-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, CrC4-Alkoxy- carbonyl, Di-(C1 -C3-alkyl)-amino-carbonyI oder Di-(C1-C3-alkyl)-amino-sulfonyl sub¬ stituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heterobaustein aus der Rei¬ he N (Stickstoff), O (Sauerstoff), S(O)n und gegebenenfalls zusätzlich einer (C=Q3)- Gruppierung in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder - soweit zwei Gruppierungen R6 sich in geminaler Position an einer C=C-Doppelbindung befinden, stehen diese Gruppierungen gegebenenfalls auch zu¬ sammen für Alkandiyl (zweibindige Kohlenwasserstoff-Kette, „Alkylen") mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen, wobei eine Kohlen(wasser)stoff-Einheit (C, CH, CH2) durch O (Sauerstoff), N (Stickstoff), eine S(O)n-Grupρierung oder eine (C=Q1)-Gruppierung er- setzt sein kann, steht,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydro¬ xy, Amino, Halogen, CrC4-Alkoxy, d-Q-Alkylamino, Di-(CrC3-alkyl)-amino, Q-C4- Alkoxy-carbonyl, Q-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyloxy, Alkinyl- thio oder Alkinylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen¬ falls durch Cyano, Halogen, C1-C4-AUCyI oder Q-Q-Halogenalkyl substituiertes Cyclo- alkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo¬ gen, Q-Q-Alkyl, Ci-Gt-Halogenalkyl, CrC4-AIkoxy, CrC4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Q-Q-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, CrC4-Halogenalkylsulfonyl, CrC4-Alkoxy-carbonyl, Di-(Q-C3- alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(CrC3-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Phenyl- alkoxy, Phenylalkylthio oder Phenylalkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Al¬ kylteil steht,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydro- xy, Amino, Halogen, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkylamino, Di-(C1-C3-alkyl)-amino, Q-Q- Alkoxy-carbonyl, Ci-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyloxy, Alkinylthio oder Alkinylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-Q-Alkyl oder Q-Q-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cyclo¬ alkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkylgruppe und ge¬ gebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-Q- Alkyl, Ci-Q-Halogenalkyl, Q-Q-Alkoxy, CrC4-Halogenalkoxy, Q-Q-Alkylthio, Q- Q-Halogenalkylthio, Q-Q-Alkylsulfinyl, Q-Q-Halogenalkylsulfinyl, Q-Q-Alkyl- sulfonyl, Q-Q-Halogenalkylsulfonyl, Q-Q-Alkoxy-carbonyl, Di-(Q-C3-alkyl)-amino- carbonyl oder Di-(Q-C3-alkyl)-amino-sulfonyl substituiertes Phenylalkoxy, Phenyl- alkylthio oder Phenylalkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder zu¬ sammen mit R7 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carba¬ moyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Q-Q-Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl, Q-Q-Alkoxy, Q- Q-Halogenalkoxy, Q-Q-Alkylthio, Q-Q-Halogenalkylthio, Q-Q-Alkylsulfinyl, Q- C4-Halogenalkylsulfinyl, Q-Q-Alkylsulfonyϊ, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Q-Q- Alkoxy-carbonyl, Di-(Ci-C3-alkyl)-amino-carbonyl oder Di-(Q-C3-aϊkyl)~amino- sulfonyl substituiertes Thiaalkylenoxy, Thiaalkylenamino, Thiaalkenylenamino, Alky- lendiamino oder Alkenylendiamino mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, wobei je¬ weils gegebenenfalls eine Kohlen(wasser)stoff-Einheit (C, CH, CH2) durch O (Sauer¬ stoff), S (Schwefel) oder N (Stickstoff) ersetzt ist, steht,
A1 für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, , Phenyl, CrC4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Halogenalkoxy oder Ci-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen steht,
A2 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, Q-Q-Alkyl, d-GrHalogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Q-Q-Halogenalkoxy oder Q-GrAlkoxy-carbonyl substituiertes Alkan¬ diyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für jeweils durch Fluor und/oder Chlor einfach oder mehrfach substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxy- carbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl-sulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propyl- sulfonyloxy, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, jeweils ge¬ gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyc- lopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl- methyl, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyhnethoxy, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutyl- carbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentyl- sulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyloxy oder Cyclohexylsulfonyloxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy-carbonyl, E- thoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylamino-carbonyl oder Dimethyl- amino-sulfonyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Napthyloxy, Benzyl, Phenyl- ethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Benzoyl, Naphthoyl, Phenylsulfonyl, Napthyl- sulfonyl, Phenylsulfonyloxy oder Naphthylsulfonyloxy, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Tri¬ fluormethylsulfonyl, Methoxy-carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylamino-carbonyl oder Dimethylamino-sulfonyl substituiertes Heterocyclyl, He- terocyclylmethyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylsulfonyloxy, wobei die Hete- rocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimi- dyl ausgewählt ist, steht,
R2 für eine der Gruppierungen -A'-R6 oder -A2-O-R6- oder -A^S(O)n-R6 oder -A2-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O-N=C(R6)2 oder -A2-N(R6)-S(O)n- R6 oder -A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2~N(R6)-N=C(R6)2 oder -A^OQ^-R6 oder -A1- (C=Q3)-Q3-R6 oder -A2-O-(C=Q3)-R6 oder -A2-NH-(C=Q3)-R6, wobei die Reste R6 - soweit sie mehrfach in gleichen Gruppierungen vorkommen - gleich oder verschieden sein können, steht,
R3 für eine der Gruppierungen -A!-R6 oder -A^O-R6- oder -A^S(O)n-R6 oder -A^NCR6^ oder -A2-N(R6)-O-R6 oder -A2-O-N(R6)2 oder -A2-O-N=C(R6)2 oder -A^N(R6J-S(O)n- R6 oder -A2-N(R6)-N(R6)2 oder -A2-N(R6)-N=C(R6)2 oder
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oder -A1- (C=Q3)-Q3-R6 oder -A1-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A1-(C=Q3)-N(R6)OR6 oder -O-A2- (C=Q3)-R6 oder -AJ-O-(C=Q3)-R6 oder -NH-A^C^-R6 oder -A]-NH-(C=Q3)-R6 oder -A1-C(R6)=N-O-R6 oder -A1-C(R6)=N(R6)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)- (C=Q3MQVR6 oder -A2-C(R6)=N(R6)-N(R6)-(C=Q3)-N(R6)2 oder -A2-C(R6)=N(R6)- N(R6)-S(O)n-R6, wobei die Reste R6 - soweit sie mehrfach in gleichen Gruppierungen vorkommen - gleich oder verschieden sein können, steht oder
R2 und R3 für die Gruppierung =CR7R8 stehen oder
R2 und R3 zusammen mit dem N-Atom, an das beide Gruppen gebunden sind, für einen gege- benenfalls durch Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluor- methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylamino-carbonyl oder Dimethylamino-sulfonyl substituierten und gegebenenfalls benzannellierten Hetero- cyclus aus der Reihe Pyrrolidinyl, Oxo-pyrrolidinyl, Piperidinyl, Oxo-piperidinyl, Morpholinyl, Oxomorpholinyl stehen und
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylamino- carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethylamino- carbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl- amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy¬ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl¬ aminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl¬ aminocarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Buti- nyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Tri¬ fluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, N-Methyl-cyclo- propyl-amino, N-Methyl-cyclobutylamino, N-Methyl-cyclopentylamino, N-Methyl- cyclohexylamino, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl- methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, E- thylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, E- thylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylamino, Naphthylamino, N-Methyl-phenylamino, N-Ethyl- phenylamino, Benzyl, Phenylethyl, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, N-Methyl- phenylmethylamino, N-Ethyl-phenylmethylamino oder N-Cyclopropyl-phenylmethyl- amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Metho¬ xycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl, wobei Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl ausgewählt ist, steht,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylamino- carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethylamino¬ carbonyl oder Diethylamino-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl¬ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl¬ aminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethyl¬ amino-carbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Buti- nyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Tri¬ fluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo- hexylmethyl, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carba¬ moyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- o- der t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Trifluormethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluoπnethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycaxbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylamino- carbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylamino, Naphthylamino, N-Methyl-phenylamino, N-Ethyl-phenylamino, Benzyl, Phenylethyl, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, N-Methyl-phenylmethylamino, N-Cyclo- propyl-phenylmethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methyl¬ sulfinyl, Ethylsulfmyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluor- methylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Di- ■ methylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Heterocyclyl oder He- terocyclylmethyl, wobei Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl ausgewählt ist, oder zusammen mit R4 für jeweils gegebenenfalls durch O, S, N, (C=O), (C=S), (SO) oder (SO2) unterbrochenes, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes und/oder benzannelliertes Propan-l,3-diyl, Butan-l,4-diyl, Pentan-l,5-diyl, l-Aza-propan-l,3-diyl, 1-Aza-butan- 1,4-diyl, l-Aza-pentan-l,5-diyl, l,3-Diaza-propan-l,3-diyl, l,4-Diaza-butan-l,4-diyl oder l,5-Diaza-pentan-l,5-diyl steht,
für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di- methylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl- amino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxy- amino, Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl-methoxyamino, N-Ethyl-methoxy- amino oder N-Methyl-ethoxyamino, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylamino¬ carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Bu- tenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, N-Memyl-propenylarnino, N-Ethyl-propenyl- amino, N-Methyl-butenylamino, N-Ethyl-butenylamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, N-Methyl-propinylamino, N- Ethyl-propinylamino, N-Methyl-butinylamino oder N-Ethyl-butinylarnino, jeweils ge- gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Trifluormethylyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, N-Methyl-cyclopropylamino, N-Methyl-cyclo- butylamino, N-Methyl-cyclopentylamino, N-Methyl-cyclohexylamino, Cyclopropyl- methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropyl- methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropyl- methylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylarnino, Cyclohexylmethyl- amino, N-Methyl-cyclopropylmethylamino, N-Methyl-cyclobutylmethylarnino, N- Methyl-cyclopentylmethylamino oder N-Methyl-cyclohexylmethylamino, jeweils gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Carboxy, Carbamoyl, Tbiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Me- thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylamino- sulfonyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthyloxy, Phenylthio, Naphthyl- thio, Phenylamino, Naphthylamino, N-Methyl-phenylamino, Benzyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phe- nylmethylamino, Phenylethylamino oder N-Methyl-phenylmethylamino, oder für je¬ weils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di¬ fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylamino-carbonyl oder Dimethylamino- sulfonyl substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl, wobei die Heterocyclyl- Gruppierung aus der Reihe Oxetanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Oxotetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Oxo- und Dioxo-tetrahydrothienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Dioxopyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazormyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Tetrahydropyranyl, Oxotetrahydropyranyl, Benzotetrahydropyranyl, Tetrahydrothio- pyranyl, Oxo- und Dioxo-tetrahydrothiopyranyl, Dioxacyclohexyl, Piperidinyl, Oxo- piperidinyl, Morpholinyl, Oxomorpholinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl ausgewählt ist steht,
R7 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylamino- carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethylamino- carbonyl oder Diethylamino-carbonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyl- oxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Propenylamino, Butenyl- amino, Pentenylamino, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylthio, Butinyl- thio, Pentinylthio, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinylamino, für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Tri- fluormethyl substituiertes Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylthio, Cyclo- hexylthio, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl- methoxy, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Me¬ thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethyl¬ thio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylamino- carbonyl oder Dimethylamino-sulfonyl substituiertes Phenylmethoxy, Phenylmethylthio oder Phenylmethylamino steht,
R8 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl¬ amino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylamino- carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethylamino- carbonyl oder Diethylamino-carbonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Bute- nyloxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Propenylamino, Butenyl- amino, Pentenylamino, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylthio, Butinyl- thio, Pentinylthio, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinylamino, für jeweils gege¬ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Tri- fluormethyl substituiertes Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylthio, Cyclo- hexylthio, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl- methoxy, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopentyhnethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Me- thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylamino- carbonyl oder Dimethylamino-sulfonyl substituiertes Phenylmethoxy, Phenyhnethylthio oder Phenylmethylamino, oder zusammen mit R7 für jeweils gegebenenfalls durch Cya¬ no, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor¬ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Me- thylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methyl¬ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluor¬ methylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Me- thylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethyl- amino-carbonyl oder Dimethylamino-sulfonyl substituiertes Thiaethylenoxy, Thia- propylenoxy, Thiaethylenamino, Thiapropylenamino, Ethylendiamino oder Propylendi- amino steht,
A1 für eine Einfachbindung, für Methylen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl substituiertes Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl, Propan-l,l-diyl, Pro- pan-l,2-diyl oder Propan-l,3-diyl steht,
A2 für Methylen oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluor¬ methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl, Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl oder Jfropaft-l,3-diyl steht.
5. Verbindungen der Formel (T) gemäß Anspruch 1, in welcher R für CF3 steht und die Reste Q1 und Q2 die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben.
6. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher R für CF3 ,Q1 für Sauer¬ stoff, Q2 für die Gruppierung
R2
' ^k R 3
steht und R2 für Wasserstoff und R3 die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat.
7. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher R für CF3, Q1 für Sauer- stoff, R3 für CH2CN, Q2 für die Gruppierung
R2
' R3
steht und R2 die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat.
8. Verbindungen der Formel (T) gemäß Anspruch 1, in welcher R für CF^ ^ Q1 für Sauerstoff, Q2 für die Gruppierung
Figure imgf000083_0001
steht und R4, R5 und n die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben.
9. Verbindungen der Formel (II),
Figure imgf000083_0002
in welcher R und Q1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
10. Verbindungen der Formel (IIc)
Figure imgf000084_0001
in welcher R die in Anspruch langebenene Bedeutung hat.
11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, da- durch gekennzeichnte, dass man Pyridazincarbonsäuren der Formel (II), oder reaktive Derivate hiervon,
Figure imgf000084_0002
in welcher R und Q1 die in Anspruch 1 angebenene Bedeutung haben, mit Stickstoffverbindun- gen der allgemeinen Formel (IH),
H-Q2 (m)
in welcher Q2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt und gegebenenfalls mit den so erhaltenen Verbindungen der For¬ mel (I) weitere Umsetzungen nach üblichen Methoden durchführt, um sie in andere Verbindun- gen der Formel (I) gemäß der obigen Definition umzuwandeln.
Figure imgf000084_0003
in welcher R die in Anspruch 1 angebenene Bedeutung hat,
in einer ersten Reaktionsstufe mit Brenztraubensäure-methylester der Formel (V)
Figure imgf000085_0001
in Gegenwart von Hydrogenperoxid, in Gegenwart einer Säure, gegebenenfalls in Gegenwart eines weiteren Reaktionshilfsmittels und in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungs¬ mitteln umsetzt, und auf übliche Weise aufarbeitet und die hierbei erhaltenen neuen Pyridazin- carbonsäureester der Formel (IIa),
Figure imgf000085_0002
in welcher R die in Anspruch langebenene Bedeutung hat, in einer zweiten Reaktionsstufe hydrolysiert und auf übliche Weise aufarbeitet.
12. Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen und / oder zur Behandlung von Pflanzen, ent- haltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
13. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen und / oder zur Behandlung von Pflanzen.
14. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen und / oder zur Behandlung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Foπnel (I) gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
15. Verfahren zur Herstellung von Mitteln nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Sireckmitteln und/oder oberflächen¬ aktiven Stoffen vermischt.
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