JP2008504317A - 置換ピリダジンカルボキサミド及びその誘導体 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式(I)
Figure 2008504317

[式中、置換基は本明細書中で与えられている意味を有する]で表される化合物、それら化合物の植物処理剤及び殺有害生物剤としての使用、並びに、それらを製造するための種々の方法に関する。本発明は、さらに、式(I)の化合物を製造するための新規中間生成物にも関する。

Description

発明についての本出願は、新規置換ピリダジンカルボキサミド類及びその誘導体、それらの調製方法、並びに、植物処理剤及び殺有害生物剤(pesticide)としてのそれらの使用、特に、殺虫剤としてのそれらの使用に関する。
多くの種類の置換ピリダジンカルボキサミド類、例えば、化合物N−ベンジル−5−(1−ヒドロキシエチル)ピリダジン−4−カルボキサミド及びN−(t−ブチル)−5−(1−ヒドロキシエチル)ピリダジン−4−カルボキサミド(cf. J.Heterocycl.Chem 32(1995),841−846)、並びに、化合物N−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−6−クロロ−4−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3−カルボキサミド(cf. J.Med.Chem 43(2000),3995−4004)が、文献により既に公知となっている。しかしながら、これらの化合物を害虫(animal pest)を防除するため使用し得る可能性については、これまで、開示されていない。
本発明は、式(I):
Figure 2008504317
[式中、
Rは、ハロゲンで置換されているアルキルを表す;
は、O(酸素)、S(硫黄)又は基N−Rを表す;
は、下記基:
Figure 2008504317
のうちの1つを表す;
は、水素若しくはヒドロキシルを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルケニル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル若しくはヘテロシクリルスルホニルオキシを表す;
は、以下の基のうちの1つを表す:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−(C=Q)−N(R又は−A−(C=Q)−N(R)OR又は−A−O−(C=Q)−R又は−A−N(R)−(C=Q)−R又は−A−C(R)=N−O−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−(Q−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−S(O)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい);
及び
は、以下の基のうちの1つを表す:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)−S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−(C=Q)−N(R又は−A−(C=Q)−N(R)OR又は−O−A−(C=Q)−R又は−A−O−(C=Q)−R又は−N(R)−A−(C=Q)−R又は−A−N(R)−(C=Q)−R又は−A−C(R)=N−O−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−(Q−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−S(O)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい);
又は
とRは、一緒になって、基=CRを表す;
又は
とRは、それら2つの基が結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよく及び場合によりベンゾ縮合していてもよいヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、1〜3個のさらなる窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1つの(SO)−基を場合により含んでいてもよく、また、場合により1つの(C=Q)基をさらに含んでいてもよい)を形成している;
又は
とRは、一緒になって、基=P(X)を表し、ここで、Xは、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアミノ、フェニル又はフェニルアミノを表し、また、ラジカルXはいずれの場合にも同一でも又は異なっていてもよい;及び
は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルアミノ、N−アルキルアリールアルキルアミノ、N−シクロアルキル−アリールアルキルアミノ、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表す;及び
は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアルキルアミノ、N−シクロアルキル−アリールアルキルアミノ、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表すか、又は、RはRと一緒になって、場合により置換されていてもよく及び/若しくはベンゾ縮合していてもよいアルカンジイル(アルキレン)、アルキレンアミノ若しくはアルキレンジアミノ(ここで、これらは、それぞれ、O(酸素)及び/又はN(窒素)及び/又はS(O)基及び/又は(C=Q)−基で場合により中断されていてもよい)を表す;
は、水素、ヒドロキシル、アミノ若しくはシアノを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表すか、又は、2つのR基がC=C二重結合上のジェミナル位に位置している場合、それら2つのR基は一緒になってアルカンジイル(アルキレン)(ここで、該アルカンジイル基の1つの炭化水素成分は、O(酸素)及び/又はN(窒素)及び/又はS(O)基及び/又は(C=Q)基で置き換えられていてもよい)も表す;
は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ又はアリールアルキルアミノを表す;
は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ若しくはアリールアルキルアミノを表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいチアアルキレンオキシ、チアアルキレンアミノ、チアアルケニレンアミノ、アルキレンジアミノ若しくはアルケニレンジアミノ(ここで、1つのメチレン基はO(酸素)、S(硫黄)又はN(窒素)で場合により置き換えられていてもよい)を表す;
mは、数0又は1を表す;
nは、数0、1又は2を表す;
は、単結合を表すか、又は、場合により置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)を表す;
は、場合により置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)を表す;
及び
は、O(酸素)、S(硫黄)又はN(窒素)を表す]
で表される新規置換ピリダジンカルボキサミド類及びその誘導体を提供する。
本発明は、さらにまた、作物保護剤及び殺有害生物剤として使用するのに適した、式(I)の化合物と酸性化合物又は塩基性化合物の反応生成物(「酸付加体」及び「塩」)も提供する。
置換基の種類と数に応じて、式(I)で表される化合物は、適切な場合には、幾何/光学異性体又は対応するさまざまな組成の異性体混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方を提供する。
本発明化合物の一般的な定義は、式(I)により与えられる。当該定義において、炭化水素鎖、アルキル又はアルケニルは、いずれの場合にも、直鎖又は分枝鎖であることができ、これは、例えばアルコキシにおけるように、ヘテロ原子と組合せられている場合を包含する。場合により置換されていてもよいラジカルは、1置換又は多置換されることができ、その際、多置換の場合には、当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を意味するものと理解される。
上記及び下記で与えられている式の中に存在している好ましい置換基又はラジカルの好ましい範囲について、以下に記載する。
Rは、好ましくは、1〜6個の炭素原子を有するアルキル(ここで、該アルキルは、ハロゲンで1置換又は多置換されている)を表す。
は、好ましくは、水素若しくはヒドロキシルを表すか、又は、いずれの場合にもヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ若しくはアルコキシカルボニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキルスルホニル若しくはアルキルスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜8個の炭素原子を有する)、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル若しくはシクロアルキルスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールカルボニル、アリールスルホニル若しくはアリールスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6〜10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよい単環式若しくは二環式のヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル若しくはヘテロシクリルスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、10個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)又はS(O)基からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を該ヘテロシクリル基内に有し、また、場合により1つの(C=Q)基を該ヘテロシクリル基内にさらに有していてもよく、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表す。
は、好ましくは、以下の基のうちの1つを表す:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)−S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−(C=Q)−N(R又は−A−(C=Q)−N(R)OR又は−O−A−(C=Q)−R又は−A−O−(C=Q)−R又は−N(R)−A−(C=Q)−R又は−A−N(R)−(C=Q)−R又は−A−C(R)=N−O−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−(Q−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−S(O)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい)。
とRは、それら両方の基が結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、場合によりニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで置換されていてもよく且つ場合によりベンゾ縮合していてもよいヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、8個以下の炭素原子を含み、また、場合により1〜3個のさらなる窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1つのS(O)基を場合により含んでいてもよく、また、場合により1つの(C=Q)基をさらに含んでいてもよい)を表す。
又は
とRは、好ましくは、基=P(X)を表し、ここで、Xは、アミノ、C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアミノ、フェニル若しくはフェニルアミノを表し、また、ラジカルXはいずれの場合にも同一でも又は異なっていてもよい。
は、好ましくは、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内又は該シクロアルケニル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアルキルアミノ若しくはN−シクロアルキル−アリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6〜10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよい、単環式若しくは二環式のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、10個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)又はS(O)基からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を該ヘテロシクリル基内に有し、また、場合により1つの(C=Q)基を該ヘテロシクリル基内にさらに有していてもよく、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表す。
は、好ましくは、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内又は該シクロアルケニル 基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアルキルアミノ若しくはN−シクロアルキル−アリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6〜10個炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該シクロアルキル部分内に3〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよい単環式若しくは二環式のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、10個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)又はS(O)基からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を該ヘテロシクリル基内に有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよく及び/若しくはベンゾ縮合していてもよいアルカンジイル(アルキレン)、アルキレンアミノ若しくはアルキレンジアミノ(ここで、これらは、それぞれ、2〜6個の炭素原子を該アルキレン基内に有し、また、O(酸素)及び/又はN(窒素)及び/又はS(O)基及び/又は(C=Q)基で場合により中断されていてもよい)を表す。
は、好ましくは、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表すか、場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル(ここで、該アルキルは、1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノカルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル若しくはシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内又は該シクロアルケニル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有し、該シクロアルキル基は、それぞれ、場合により、1つの(C=Q)基を有していてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、アリール基内に6〜10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよい単環式若しくは二環式のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、10個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)及びS(O)からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ構成単位を該ヘテロシクリル基内に有し、また、場合により1つの(C=Q)基を該ヘテロシクリル基内にさらに有していてもよく、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、2つの基RがC=C二重結合上のジェミナル位に位置している場合、それら2つの基Rは一緒になって場合によりアルカンジイル(ここで、これは、3〜6個の炭素原子を有し、また、該アルカンジイル基の1つの炭化水素単位(C、CH、CH)は、O(酸素)、N(窒素)、S(O)基又は(C=Q)基で置き換えられていてもよい)を表すこともできる。
は、好ましくは、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルチオ若しくはアルキニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、3〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ若しくはシクロアルキルアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリールアルコキシ、アリールアルキルチオ若しくはアリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6〜10個の炭素原子を有し、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有するを表す。
は、好ましくは、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルチオ若しくはアルキニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、3〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ若しくはシクロアルキルアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリールアルコキシ、アリールアルキルチオ若しくはアリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有し、また、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にもシアノ−、ヒドロキシ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいチアアルキレンオキシ、チアアルキレンアミノ、チアアルケニレンアミノ、アルキレンジアミノ若しくはアルケニレンジアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、5個以下の炭素原子を有し、また、いずれの場合にも、1つのメチレン基はO(酸素)、S(硫黄)又はN(窒素)で場合により置き換えられていてもよい)を表す。
は、好ましくは、単結合を表すか、又は、場合によりヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、フェニル−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−若しくはC−C−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)(ここで、これは、1〜6個の炭素を有する)を表す。
は、好ましくは、場合によりヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−又はC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)(ここで、これは、1〜6個の炭素を有する)を表す。
Rは、特に好ましくは、アルキル(ここで、該アルキルは、1〜4個の炭素原子を有し、フッ素、塩素及び/又は臭素で1置換又は多置換されている)を表す。
は、特に好ましくは、酸素を表す。
は、特に好ましくは、基:
Figure 2008504317
を表す。
は、特に好ましくは、水素若しくはヒドロキシルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ若しくはアルコキシカルボニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキルスルホニル若しくはアルキルスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、3〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル若しくはシクロアルキルスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールカルボニル、アリールスルホニル若しくはアリールスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6〜10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル若しくはヘテロシクリルスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、8個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)又はS(O)基からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を該ヘテロシクリル基内に有し、また、場合により1つの(C=Q)基を該ヘテロシクリル基内にさらに有していてもよく、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表す。
は、特に好ましくは、以下の基のうちの1つを表す:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−(C=Q)−N(R又は−A−(C=Q)−N(R)OR又は−A−O−(C=Q)−R又は−A−N(R)−(C=Q)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい)。
は、特に好ましくは、以下の基のうちの1つを表す:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)−S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−(C=Q)−N(R又は−A−(C=Q)−N(R)OR又は−O−A−(C=Q)−R又は−A−O−(C=Q)−R又は−N(R)−A−(C=Q)−R又は−A−N(R)−(C=Q)−R又は−A−C(R)=N−O−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−(Q−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−S(O)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい)。
とRは、それら2つの基に結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、場合によりニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで置換されていてもよい単環式若しくは二環式のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、8個以下の炭素原子を含み、また、場合により1〜3個のさらなる窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1つのS(O)基を場合により含んでいてもよく、また、場合により1つの(C=Q)基をさらに含んでいてもよい)を表す。
とRは一緒になって、特に好ましくは、基=P(X)を表し、ここで、Xは、アミノ、C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアミノ、フェニル若しくはフェニルアミノを表し、また、ラジカルXはいずれの場合にも同一でも又は異なっていてもよい。
は、特に好ましくは、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内又は該シクロアルケニル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシカルボニル、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリール−アルキルアミノ若しくはN−シクロアルキル−アリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、8個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)又はS(O)基からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を該ヘテロシクリル基内に有し、また、場合により1つの(C=N−R)基を該ヘテロシクリル基内にさらに有していてもよく、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表す。
は、特に好ましくは、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内又は該シクロアルケニル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシカルボニル、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアルキルアミノ若しくはN−シクロアルキル−アリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該シクロアルキル部分内に3〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、8個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)又はS(O)基からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を該ヘテロシクリル基内に有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよく及び/若しくはベンゾ縮合していてもよいアルカンジイル(アルキレン)、アルキレンアミノ若しくはアルキレンジアミノ(ここで、これらは、それぞれ、2〜5個の炭素原子を該アルキレン基内に有し、また、O(酸素)及び/又はN(窒素)及び/又はS(O)基及び/又は(C=Q)基で場合により中断されていてもよい)を表す。
は、特に好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシアミノ、ジアルキルアミノ若しくはN−アルキル−アルコキシアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル、アルキニルオキシ、アルケニルアミノ、N−C−C−アルキル−アルケニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノ若しくはN−C−C−アルキル−アルキニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルケニル基内又はアルキニル基内に2〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルアミノ若しくはN−アルキル−シクロアルキルアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有し、該シクロアルキル基は、それぞれ、場合により、1つの(C=Q)基を有していてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ若しくはN−アルキル−アリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよい単環式若しくは二環式のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、8個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)及びS(O)からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ構成単位を該ヘテロシクリル基内に有し、また、場合により1つの(C=Q)基を該ヘテロシクリル基内にさらに有していてもよく、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、2つの基RがC=C二重結合上のジェミナル位に位置している場合、それら2つの基Rは一緒になって場合によりアルカンジイル(二価の炭化水素鎖,「アルキレン」)(ここで、これは、4個又は5個の炭素原子を有し、また、1つの炭化水素単位(C、CH、CH)は、O(酸素)、N(窒素)、S(O)基又は(C=Q)基で置き換えられていてもよい)を表すこともできる。
は、特に好ましくは、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルチオ若しくはアルキニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、3〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ若しくはシクロアルキルアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜3個の 炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルアルコキシ、フェニルアルキルチオ若しくはフェニルアルキルアミノ(ここで、これらは、該アルキル基内に1〜3個の炭素原子を有する)を表す。
は、特に好ましくは、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルチオ若しくはアルキニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、3〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ若しくはシクロアルキルアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜3個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルアルコキシ、フェニルアルキルチオ若しくはフェニルアルキルアミノ(ここで、これらは、該アルキル基内に1〜3個の炭素原子を有する)を表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にもシアノ−、ヒドロキシ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいチアアルキレンオキシ、チアアルキレンアミノ、チアアルケニレンアミノ、アルキレンジアミノ若しくはアルケニレンジアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、4個以下の炭素原子を有し、また、いずれの場合にも、1つの炭化水素単位(C、CH、CH)は、O(酸素)、S(硫黄)若しくはN(窒素)で場合により置き換えられていてもよい)を表す。
は、特に好ましくは、単結合を表すか、又は、場合によりヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、フェニル−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−若しくはC−C−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)(ここで、これは、1〜4個の炭素を有する)を表す。
及び
は、特に好ましくは、場合によりヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−又はC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)(ここで、これは、1〜4個の炭素を有する)を表す。
Rは、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び/又は塩素で1置換又は多置換されている)を表し;
は、特に極めて好ましくは、水素若しくはヒドロキシルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル若しくはi−プロポキシカルボニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−ブチロイル、i−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−ブチニルオキシ、i−ブチニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−プロポキシカルボニルオキシ若しくはi−プロポキシカルボニルオキシを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/又は臭素で場合により置換されていてもよいメチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、i−ブチルスルホニル、s−ブチルスルホニル、t−ブチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニルオキシ若しくはi−プロピルスルホニルオキシを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル若しくはi−プロポキシカルボニルで場合により置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ若しくはブチニルオキシを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロペンチルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロペンチルスルホニルオキシ若しくはシクロヘキシルスルホニルオキシを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−プロピルスルフィニル−、i−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、ベンゾイル、ナフトイル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ若しくはナフチルスルホニルオキシを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−プロピルスルフィニル−、i−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノ−カルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、ヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルスルホニル若しくはヘテロシクリルスルホニルオキシ(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリジル及びピリミジルからなる群から選択される)を表す。
は、特に極めて好ましくは、以下の基のうちの1つを表す:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)−S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−O−(C=Q)−R又は−A−NH−(C=Q)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい)。
は、特に極めて好ましくは、以下の基のうちの1つを表す:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)−S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−(C=Q)−N(R又は−A−(C=Q)−N(R)OR又は−O−A−(C=Q)−R又は−A−O−(C=Q)−R又は−NH−A−(C=Q)−R又は−A−NH−(C=Q)−R又は−A−C(R)=N−O−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−(Q−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−S(O)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい)。
とRは、特に極めて好ましくは、基=CRを表す。
とRは、それら2つの基が結合している窒素原子と一緒になって、特に極めて好ましくは、場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよく且つ場合によりベンゾ縮合していてもよいヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、ピロリジニル、オキソピロリジニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、モルホリニル及びオキソモルホリニルからなる群から選択される)を表す。
は、特に極めて好ましくは、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、n−プロピルアミノ−、i−プロピルアミノ−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノカルボニル−、i−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノ−カルボニル−、i−プロピルアミノ−カルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、N−メチル−シクロプロピルアミノ、N−メチル−シクロブチルアミノ、N−メチル−シクロペンチルアミノ、N−メチル−シクロヘキシルアミノ、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、N−メチル−フェニルアミノ、N−エチル−フェニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ、N−メチル−フェニルメチルアミノ、N−エチル−フェニルメチルアミノ若しくはN−シクロプロピル−フェニルメチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシ−カルボニル−、i−プロポキシ−カルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルメチル(ここで、該ヘテロシクリルは、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジル及びピリミジルからなる群から選択される)を表す。
は、特に極めて好ましくは、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、n−プロピルアミノ−、i−プロピルアミノ−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノ−カルボニル−、i−プロピルアミノ−カルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表すか、又は、いずれの場合もシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノ−カルボニル−、i−プロピルアミノ−カルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、N−メチル−フェニルアミノ、N−エチル−フェニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ、N−メチル−フェニルメチルアミノ、N−エチル−フェニルメチルアミノ若しくはN−シクロプロピル−フェニルメチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルメチル(ここで、該ヘテロシクリルは、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジル及びピリミジルからなる群から選択される)を表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル若しくはi−プロピルで場合により置換されていてもよく及び/又はベンゾ縮合していてもよいプロパン−1,3−ジイル、ブタン−1,4−ジイル、ペンタン−1、5−ジイル、1−アザプロパン−1、3−ジイル、1−アザブタン−1、4−ジイル、1−アザペンタン−1、5−ジイル、1,3−アザプロパン−1,3−ジイル、1,4−ジアザブタン−1,4−ジイル若しくは1,5−ジアザペンタン−1,5−ジイル(ここで、これらは、それぞれ、O、S、N,(C=O),(C=S),(SO)又は(SO)で場合により中断されていてもよい)を表す。
は、特に極めて好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、n−プロピルアミノ−、i−プロピルアミノ−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノカルボニル−、i−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、n−プロポキシアミノ、i−プロポキシアミノ、n−ブトキシアミノ、i−ブトキシアミノ、s−ブトキシアミノ、t−ブトキシアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、N−メチル−メトキシアミノ、N−エチル−メトキシアミノ若しくはN−メチル−エトキシアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノカルボニル−、i−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、N−メチルプロペニルアミノ、N−エチル−プロペニルアミノ、N−メチル−ブテニルアミノ、N−エチル−ブテニルアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、N−メチル−プロピニルアミノ、N−エチル−プロピニルアミノ、N−メチル−ブチニルアミノ若しくはN−エチルブチニルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、N−メチル−シクロプロピルアミノ、N−メチル−シクロブチルアミノ、N−メチル−シクロペンチルアミノ、N−メチル−シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ、シクロヘキシルメチルアミノ、N−メチル−シクロプロピルメチルアミノ、N−メチル−シクロブチルメチルアミノ、N−メチル−シクロペンチルメチルアミノ若しくはN−メチル−シクロヘキシルメチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシ−カルボニル−、i−プロポキシ−カルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノするホニルで場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、N−メチル−フェニルアミノ、ベンジル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ若しくはN−メチルフェニルメチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルメチル(ここで、該ヘテロシクリル 基は、オキセタニル、フリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキソテトラヒドロチエニル、ジオキソテトラヒドロチエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、チアゾリル、チアゾリニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラヒドロピラニル、オキソテトラヒドロピラニル、ベンゾテトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、オキソテトラヒドロチオピラニル、ジオキソtテトラヒドロチオピラニル、ジオキサシクロヘキシル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、モルホリニル、オキソモルホリニル、ピリジニル、ピリミジニルからなる群から選択される)を表す。
は、特に極めて好ましくは、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、n−プロピルアミノ−、i−プロピルアミノ−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノカルボニル−、i−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ若しくはジプロピルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素で場合により置換されていてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ若しくはペンチニルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロペンチルメチルアミノ若しくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、ジ−フルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルメトキシ、フェニルメチルチオ若しくはフェニルメチルアミノを表す。
は、特に極めて好ましくは、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、n−プロピルアミノ−、i−プロピルアミノ−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノカルボニル−、i−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ若しくはジプロピルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素で場合により置換されていてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ若しくはペンチニルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロペンチルメチルアミノ若しくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルメトキシ、フェニルメチルチオ若しくはフェニルメチルアミノを表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノ−カルボニル−、i−プロピルアミノ−カルボニル−、ジメチルアミノ−カルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいチアエチレンオキシ、チアプロピレンオキシ、チアエチレンアミノ、チアプロピレンアミノ、エチレンジアミノ若しくはプロピレンジアミノを表す。
は、特に極めて好ましくは、単結合を表すか、又は、メチレンを表すか、又は、いずれの場合にもヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル若しくはi−プロポキシカルボニルで場合により置換されていてもよいエタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル若しくはプロパン−1,3−ジイルを表す。
は、特に極めて好ましくは、メチレンを表すか、又は、いずれの場合にもヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル若しくはi−プロポキシカルボニルで場合により置換されていてもよいエタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル若しくはプロパン−1,3−ジイルを表す。
Rは、最も好ましくは、CFを表す。
式(I)で表される化合物の特に好ましい群について、以下で定義する。
群1
RがCFを表し、Qが酸素を表し、Rが水素を表し、及び、Qが基
Figure 2008504317
を表し、残りの置換基は、上記で挙げた意味のうちの1つを有する、式(I)で表される化合物。
群2
RがCFを表し、Qが酸素を表し、RがCHCNを表し、Qが基
Figure 2008504317
を表し、残りの置換基は、上記で挙げた意味のうちの1つを有する、式(I)で表される化合物。
群3
RがCFを表し、Qが酸素を表し、Qが基
Figure 2008504317
を表し、残りの置換基は、上記で挙げた意味のうちの1つを有する、式(I)で表される化合物。
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は好ましい。
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は特に好ましい。
本発明によれば、上記で特に極めて好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は特に極めて好ましい。
上記で挙げたラジカルの一般的な定義又は好ましい定義は、式(I)で表される最終生成物と、いずれの場合にも当該調製に必要な対応する出発物質又は中間体の両方に当てはまる。これらのラジカルの定義は、必要に応じて互いに組み合わせることが可能である。即ち、好ましい範囲の間の組合せも包含される。個別の定義を適用しないことも可能である。
さらに、式(I)で表される置換ピリダジンカルボキサミド及びその誘導体が、プロセス(a)により得られることが見いだされた。
−プロセス(a)−
式(II):
Figure 2008504317
[式中、R及びQは、上記で定義されているとおりである]
で表されるピリダジンカルボン酸又はその反応性誘導体を、適切な場合には1種類以上の反応助剤の存在下、及び、適切な場合には1種類以上の希釈剤の存在下で、一般式(III):
Figure 2008504317
[式中、Qは、上記で定義されているとおりである]
で表される窒素化合物と反応させ、得られた式(I)で表される化合物を、適切な場合には、慣習的な方法によるさらなる反応に付して、上記で定義されている式(I)で表される別の化合物に変換する。
式(I)で表される化合物を式(I)で表される別の化合物に変換する経路について、以下に例証する。
1置換ピリダジンカルボキサミドの2置換ピリダジンカルボキサミドへの変換
−プロセス(b)−
Figure 2008504317
ここで、R、R、Rは上記で定義されているとおりであり、Halは、脱離基、好ましくは、ハロゲンを表す。
ピリダジンカルボキサミドと塩素化剤(例えば、塩素又は次亜塩素t−ブチル)の反応、得られたN−クロロアミド(X=H)又はN,N−ジクロロアミド(X=Cl)の単離、及び、それらとスルフィドの反応(cf.WO01/070692)
−プロセス(c)−
Figure 2008504317
スルフェニル化ピリダジンカルボキサミドとアルキル化剤の反応(cf.WO03/028458)
−プロセス(d)−
Figure 2008504317
出発物質として、例えば、5−トリフルオロメチルピリダジン−4−カルボニルクロリド及びメチルアミンを使用する場合、本発明のプロセス(a)における反応の経過は、下記反応図式により例証することができる。
Figure 2008504317
一般式(I)で表される化合物を調製するための本発明のプロセス(a)において出発物質として使用される置換ピリダジンカルボキサミドの一般的な定義は、式(II)によって与えられる。一般式(II)において、Q及びRは、好ましくは、又は、特に、本発明の一般式(I)で表される化合物についての記載に関連してQ及びRについて好ましいものとして又は特に好ましいものとして上記ですでに言及されている意味を有する。 式(I)で表されるピリダジンカルボン酸の反応性誘導体としてここで挙げることができるものは、対応するカルボニルハロゲン化物、特に、対応するカルボニル塩化物、及び、さらに、対応するカルボン酸エステル、特に、メチルエステル及びエチルエステルである。
必要な出発物質としての一般式(I)で表されるピリダジンカルボン酸及びその誘導体は、これまで文献に開示されていない。それらも、新規化合物として、本出願の主題の一部を構成する。
式(II)で表される新規ピリダジンカルボン酸は、式(IV):
Figure 2008504317
[式中、Rは上記で定義されているとおりである]
で表されるピリダジンを、第一反応段階において、過酸化水素(H)の存在下、酸(例えば、硫酸)の存在下、さらなる反応助剤(例えば、硫酸鉄(II)7水和物)の存在下、及び、希釈剤(例えば、ジクロロメタン及び水)の存在下、−40℃〜+20℃の温度で、式(V):
Figure 2008504317
で表されるピルビン酸メチルと反応させ、慣習的な方法での後処理に付し、並びに、得られた式(IIa):
Figure 2008504317
[式中、Rは上記で定義されているとおりである]
で表される新規ピリダジンカルボン酸エステルを、第二反応段階において、加水分解し、、例えば、強塩基(例えば、水酸化ナトリウム)の存在下、及び、適切な場合には、有機希釈剤(例えば、テトラヒドロフラン)の存在下、0℃〜50℃の温度で水と反応させることにより加水分解し、慣習的な方法での後処理に付すことにより得られる。
得られた式(IIb):
Figure 2008504317
[式中、Rは上記で定義されているとおりである]
で表される新規ピリダジンカルボン酸を使用して、慣習的な方法により、対応する新規チオノ又はイミノ誘導体(Q=S,Q=N−R)を調製することができる。
好ましい反応性新規誘導体として、式(IIc):
Figure 2008504317
[式中、Rは上記で定義されているとおりである]
で表されるピリダジンカルボニルクロリドは、式(IIb)で表されるピリダジンカルボン酸から、慣習的な方法で、例えば、50℃〜100℃の温度で、塩化チオニルと反応させることにより調製することができる。
出発物質として使用する式(IV)で表されるピリダジンは、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. Rec. Trav. Chim. Pays−Bas 109(1990),577−582(Chem. Abstracts 114:122237に引用されている))。
一般式(I)で表される化合物を調製するための本発明のプロセス(a)において出発物質としてさらに使用される置換窒素化合物の一般的な定義は、式(III)によって与えられる。一般式(III)において、Qは、好ましくは、又は、特に、本発明の一般式(I)で表される化合物についての記載に関連してQについて好ましいものとして又は特に好ましいものとして上記ですでに言及されている意味を有する。
一般式(III)で表される出発物質は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる。
一般式(I)で表される化合物を調製するための本発明のプロセス(a)は、好ましくは、1種類以上の反応助剤を用いて実施する。本発明のプロセスに適している反応助剤は、一般に、慣習的な無機塩基若しくは有機塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる:アルカリ金属又はアルカリ土類金属の、酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物、又は、アルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム;リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム又は炭酸カルシウム;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム;水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムi−プロポキシド、ナトリウムn−ブトキシド、ナトリウムi−ブトキシド、ナトリウムs−ブトキシド若しくはナトリウムt−ブトキシド、又は、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムi−プロポキシド、カリウムn−ブトキシド、カリウムi−ブトキシド、カリウムs−ブトキシド若しくはカリウムt−ブトキシド;さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−ピリジン、3−メチル−ピリジン、4−メチル−ピリジン、2,4−ジメチル−ピリジン、2,6−ジメチル−ピリジン、3,4−ジメチル−ピリジン、3,5−ジメチル−ピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノン−5−エン(DBN)又は1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン(DBU)。
一般式(I)で表される化合物を調製するための本発明のプロセス(a)は、好ましくは、1種類以上の希釈剤を用いて実施する。本発明のプロセス(a)を実施するのに適している希釈剤は、特に、不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、特に、以下のものを挙げることができる:脂肪族、脂環式又は芳香族の場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル若しくはエチレングリコールジエチルエーテル;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアミド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド;アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル;これらと水の混合物、又は、純粋な水。
本発明のプロセス(a)を実施する場合、反応温度は広い範囲で変えることができる。一般に、該プロセスは、−20℃〜+150℃の温度、好ましくは、0℃〜100℃の温度を実施する。
本発明のプロセス(a)は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、本発明の該プロセスは、加圧下又は減圧下(一般に、0.1〜10bar)で実施することも可能である。
式(I)で表される新規置換ピリダジンカルボキサミド及びその誘導体は、多種多様な生物学的特性を有している。それらは、特に、植物処理剤として使用することが可能であるが、他の使用領域、特に、農業において、森林で、貯蔵生産物や材料物質(materials)の保護において、衛生学の分野において、及び、動物の健康の分野において重要な害虫、特に昆虫を防除するのにも使用することができる。
本発明の式(I)で表される化合物は、植物が良好な耐性を示し且つ恒温動物に対する毒性は有利な程度であり、環境に優しい。該化合物は、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質(materials)の保護において、及び、衛生学の分野において見られる害虫(animal pest)、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用する。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記した害虫としては、以下のものを挙げることができる。
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、及び、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
ディプロポーダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)、及び、スクチゲラ spp.(Scutigera spp);
シンフィラ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
直翅目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、グリロタルパ spp.(Gryllotalpa spp.)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria mig.ratorioides)、メラノプルス spp.(Melanoplus spp.)、及び、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス spp.(Reticulitermes spp.);
フチラプテラ目(Phthiraptera)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ハエマトピヌス spp.(Haematopinus spp.)、リノグナツス spp.(Linognathus spp.)、トリコデクテス spp.(Trichodectes spp.)、及び、ダマリニア spp.(Damalinia spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、及び、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、エウリガステル spp.(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、及び、トリアトマ spp.(Triatoma spp.);
同翅目(Homoptera)の、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ペムフィグス spp.(Pemphigus spp.)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、ミズス spp.(Myzus spp.)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ spp.(Empoasca spp.)、エウスセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ネフォテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アスピジオツス・ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、プセウドコックス spp.(Pseudococcus spp.)、及び、プシラ spp.(Psylla spp.);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマントリア spp.(Lymantria spp.)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、アグロチス spp.(Agrotis spp.)、エウキソア spp.(Euxoa spp.)、フェルチア spp.(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス spp.(Heliothis spp.)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ spp.(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス spp.(Pieris spp.)、キロ spp.(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス spp.(Cnaphalocerus spp.)、及び、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae);
甲虫目(Coleoptera)の、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルチジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ spp.(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、アトマリア spp.(Atomaria spp.)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アントノムス spp.(Anthonomus spp.)、シトフィルス spp.(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、セウトリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、デルメステス spp.(Dermestes spp.)、トロゴデルマ spp.(Trogoderma spp.)、アントレヌス spp.(Anthrenus spp.)、アタゲヌス spp.(Attagenus spp.)、リクツス spp.(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プチヌス spp.(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム spp.(Tribolium spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、アグリオテス spp.(Agriotes spp.)、コノデルス spp.(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、及び、リソルフォプトルス・オリゾフィルス(Lissorhophtrus oryzophilus);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン spp.(Diprion spp.)、ホプロカンパ spp.(Hoplocampa spp.)、ラシウス spp.(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、及び、ベスパ spp.(Vespa spp.);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス spp.(Aedes spp.)、アノフェレス spp.(Anopheles spp.)、クレキス spp.(Culex spp.)、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster)、ムスカ spp.(Musca spp.)、ファニア spp.(Fannia spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリア spp.(Lucilia spp.)、クリソミイア spp.(Chrysomyia spp.)、クテレブラ spp.(Cuterebra spp.)、ガストロフィルス spp.(Gastrophilus spp.)、ヒポボスカ spp.(Hyppobosca spp.)、ストモキス spp.(Stomoxys spp.)、オエストルス spp.(Oestrus spp.)、ヒポデルマ spp.(Hypoderma spp.)、タバヌス spp.(Tabanus spp.)、タニア spp.(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、フォルビア spp.(Phorbia spp.)、ペゴミイア・ヒオスシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヒレミイア spp.(Hylemyia spp.)、及び、リリオミザ spp.(Liriomyza spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、及び、セラトフィルス spp.(Ceratophyllus spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アルガス spp.(Argas spp.)、オルニトドロス spp.(Ornithodoros spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボオフィルス spp.(Boophilus spp.)、リピセファルス spp.(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ spp.(Amblyomma spp.)、ヒアロンマ spp.(Hyalomma spp.)、イクソデス spp.(Ixodes spp.)、プソロプテス spp.(Psoroptes spp.)、コリオプテス spp.(Chorioptes spp.)、サルコプテス spp.(Sarcoptes spp.)、タルソネムス spp.(Tarsonemus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、パノニクス spp.(Panonychus spp.)、テトラニクス spp.(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス spp.(Hemitarsonemus spp.)、及び、ブレビパルプス spp.(Brevipalpus spp.)。
植物寄生性線虫としては、例えば、プラチレンクス spp.(Pratylenchus spp.)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ spp.(Heterodera spp.)、グロボデラ spp.(Globodera spp.)、メロイドギネ spp.(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス spp.(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス spp.(Longidorus spp.)、キシフィネマ spp.(Xiphinema spp.)、トリコドルス spp.(Trichodorus spp.)、及び、ブルサフェレンクス spp.(Bursaphelenchus spp.)などを挙げることができる。
本発明の式(I)で表される化合物は、特に、吸汁性昆虫(sucking insect)、例えば、アブラムシ(例えば、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ナツルチイ(Aphis nasturtii)、ジサフィス・プランタジネア(Dysaphis plantaginea)、エリオソンラ spp.(Eriosonla spp.)、ロパロシフルム・パジ(Rhopalosiphlum padi)、アシルトシフォン・ピスルム(Acyrthosiphon pislum)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus blusarius)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ミズス・エウホルビアエ(Myzus euphorbiae)、フィロキセラ spp.(Phylloxera spp.)、トキソプテラ spp.(Toxoptera spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ブラキカウジウス・ヘリクリシイ(Brachycaudius helychrysii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli))、ヨコバイ(例えば、イジオスコプス・クリペアリス(Idioscopus clypealis)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、エムポアスカ・オヌキ(Empoasca onuki)、エムポアスカ・ビチス(Empoasca vitis)、エムポアスカ・デバスタンス(Empoasca devastans)、エムポアスカ・リビカ(Empoasca libyca)、エムポアスカ・ビグツラ(Empoasca biguttula)、エムポアスカ・ファシアリス(Empoasca facialis)、エリトロネウラ spp.(Erythroneura spp.))、アザミウマ(ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、シロトトリプス・アウランチイ(Scirtothrips aurantii)、シロトトリプス・ドルサリス(Scirtothrips dorsalis)、フランクリニエラ spp.(Frankliniella spp.)、カコトリプス spp.(Kakothrips spp.)、トリプス・オリザエ(Thrips olyzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci))、又は、コナジラミ(アレウロデス・ブラシカエ(Aleluodes brassicae)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、アレウロデス・プロレテラ(Aleurodes proletella))などを防除するのに適している。
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤として若しくは除草剤のための薬害軽減剤としても使用し得るし、又は、殺微生物剤()として、例えば、殺菌剤(ftuigicide)として、抗真菌剤(antimycotic)として、及び、殺細菌剤としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、さらに別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することができる。
本発明により、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的な方法と組換え方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種業者の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条(shoot)、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、収穫物(harvested material)、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖増殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、側匐枝及び種子なども包含される。
上記活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき、塗布又は注入などによって、及び、増殖器官、特に種子の場合は、さらに、種子に1以上のコーティングを施すことによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、環境又は貯蔵空間に作用させることにより行う。
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤(soluble powders)、顆粒剤、懸濁エマルション濃厚液、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに、高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、上記活性化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより、製造する。
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。以下のものは液体溶媒として本質的に適している:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分(mineral oil fraction)、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成物質、例えば、高分散性シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉から得た合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などから得た顆粒なども適しており; 適する乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類などであり、さらに、タンパク質加水分解物なども適しており; 適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の添加剤は、鉱油又は植物油であり得る。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びPrussian Blue、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
上記製剤は、一般に、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤又は除草剤などの他の活性化合物との混合物として、その商業用の慣習的な製剤中に存在させることが可能であり、また、そのような製剤から調製した使用形態中に存在させることができる。そのような殺虫剤としては、例えば、リン酸エステル系、カルバメート系、カルボキシレート系、塩素化炭化水素系、フェニル尿素系、及び、微生物により産生される物質などがある。
そのような混合物における特に好ましい成分は、例えば、以下のとおりである。
殺菌剤
2−フェニルフェノール;8−ヒドロキシキノリンスルフェート;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アンプロピルホス;アンプロピルホス−カリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;
ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ−イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化カルシウム;カプシマイシン(capsimycin);キャプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン(clozylacon);シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ(debacarb);ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾクソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェンアミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトベル(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロイミド(fluoromide);フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;ホルペット;ホセチル−Al;ホセチル−ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジントリス(アルベシル酸塩);ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム−メチル;マンゼブ;マンネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルフォバックス;ミルディオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン(nicobifen);ニトロタル−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフラセ;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキシポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フタリド;ピコキシストロビン;ピペラリン(piperalin);ポリオキシン;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium);プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド(proquinazid);プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロルニトリン;キンコナゾール(quinconazole);キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン(thicyofen);チフルザミド;チオファネート−メチル;チウラム;チオキシミド;トルクロホス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸一カリウム(monopotassium carbonate);N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;四チオ炭酸ナトリウム(sodium tetrathiocarbonate);
並びに、銅塩及び銅調製物、例えば、ボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;塩基性塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
殺細菌剤
ブロノポール;ジクロロフェン;ニトラピリン;ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル;カスガマイシン;オクチリノン;フランカルボン酸;オキシテトラサイクリン;プロベナゾール;ストレプトマイシン;テクロフタラム;硫酸銅及び別の銅調製物。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
アバメクチン;ABG−9008;アセフェート;アセキノシル;アセタミプリド;アセトプロール;アクリナトリン;AKD−1022;AKD−3059;AKD−3088;アラニカルブ;アルジカルブ;アルドキシカルブ;アレスリン;アルファ−シペルメトリン(アルファメトリン);アミドフルメト;アミノカルブ;アミトラズ;アベルメクチン;AZ−60541;アザディラクチン;アザメチホス;アジンホス−メチル;アジンホス−エチル;アゾシクロチン;バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae);バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus);バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis);バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis);バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株EG−2348;バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株GC−91;バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株NCTC−11821;バキュロウイルス;ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana);ベアウベリア・テネラ(Beauveria tenella);ベンクロチアズ(benclothiaz);ベンジオカルブ;ベンフラカルブ;ベンスルタップ;ベンゾキシメート;ベータ−シフルトリン;ベータ−シペルメトリン;ビフェナゼート;ビフェントリン;ビナパクリル;ビオアレスリン;ビオアレスリン S−シクロペンチル異性体;ビオエタノメトリン(bioethanomethrin);ビオペルメトリン;ビオレスメトリン;ビストリフルロン;BPMC;ブロフェンプロックス(brofenprox);ブロモホス−エチル;ブロモプロピレート;ブロムフェンビンホス(−メチル);BTG−504;BTG−505;ブフェンカルブ;ブプロフェジン;ブタチオホス;ブトカルボキシム;ブトキシカルボキシム;ブチルピリダベン(butylpyridaben);カズサホス;カンフェクロル;カルバリル;カルボフラン;カルボフェノチオン;カルボスルファン;カルタップ;CGA−50439;キノメチオネート;クロルダン;クロルジメホルム;クロエトカルブ;クロルエトキシホス;クロルフェナピル;クロルフェンビンホス;クロルフルアズロン;クロルメホス;クロルベンジレート;クロロピクリン;クロルプロキシフェン(chlorproxyfen);クロルピリホス−メチル;クロルピリホス(−エチル);クロバポルトリン(chlovaporthrin);クロマフェノジド;シス−シペルメトリン;シス−レスメトリン;シス−ペルメトリン;クロシトリン(clocythrin);クロエトカルブ;クロフェンテジン;クロチアニジン;クロチアゾベン(clothiazoben);コドレモン(codlemone);クマホス;シアノフェンホス;シアノホス;シクロプレン(cycloprene);シクロプロトリン;シフルトリン;シハロトリン;シヘキサチン;シペルメトリン;シフェノトリン(1R−トランス異性体);シロマジン;DDT;デルタメトリン;ジメトン−S−メチル;ジメトン−S−メチルスルホン;ジアフェンチウロン;ジアリホス;ダイアジノン;ジクロフェンチオン;ジクロルボス;ジコホル;ジクロトホス;ジシクラニル;ジフルベンズロン;ジメフルトリン;ジメトエート;ジメチルビンホス;ジノブトン;ジノカップ;ジノテフラン;ジオフェノラン;ダイスルホトン;ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium);ドフェナピン(dofenapyn);DOWCO−439;エフルシラネート(eflusilanate);エマメクチン;エマメクチン安息香酸塩;エムペントリン(1R異性体);エンドスルファン;エントモプトラ spp.(Entomopthora spp.);EPN;エスフェンバレレート;エチオフェンカルブ;エチプロール;エチオン;エトプロホス;エトフェンプロックス;エトキサゾール;エトリムホス;ファムフール;フェナミホス;フェナザキン;酸化フェンブタスズ;フェンフルトリン;フェニトロチオン;フェノブカルブ;フェノチオカルブ;フェノキサクリム;フェノキシカルブ;フェンプロパトリン;フェンピラド;フェンピリトリン;フェンピロキシメート;フェンスルホチオン;フェンチオン;フェントリファニル;フェンバレレート;フィプロニル;フロニカミド;フルアクリピリム;フルアズロン;フルベンジミン;フルブロシトリネート(flubrocythrinate);フルシクロクスロン;フルシトリネート;フルフェネリム;フルフェノクスロン;フルフェンプロックス;フルメトリン;フルピラゾホス;フルテンジン(flutenzin)(フルフェンジン(flufenzine));フルバリネート;ホノホス;ホルメタネート;ホルモチオン;ホスメチラン;ホスチアゼート;フブフェンプロックス(fubfenprox)(フルプロキシフェン(fluproxyfen));フラチオカルブ;ガンマ−シハロトリン;ガンマ−HCH;ゴシプルレ(gossyplure);グランドルレ(grandlure);グラニュローシスウイルス;ハルフェンプロックス;ハロフェノジド;HCH;HCN−801;ヘプテノホス;ヘキサフルムロン;ヘキシチアゾクス;ヒドラメチルノン;ハイドロプレン;IKA−2002;イミダクロプリド;イミプロトリン;インドキサカルブ;ヨードフェンホス;イプロベンホス;イサゾホス;イソフェンホス;イソプロカルブ;イソキサチオン;イベルメクチン;ジャポニルレ(japonilure);カデトリン;核多角体病ウイルス;キノプレン;ラムダ−シハロトリン;リンデン;ルフェヌロン;マラチオン;メカルバム;メスルフェンホス;メタアルデヒド;メタム−ナトリウム;メタクリホス;メタミドホス;メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae);メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride);メチダチオン;メチオカルブ;メソミル;メトプレン;メトキシクロル;メトキシフェノジド;メトフルトリン;メトルカルブ;メトキサジアゾン;メビンホス;ミルベメクチン;ミルベマイシン;MKI−245;MON−45700;モノクロトホス;モキシデクチン;MTI−800;ナレド;NC−104;NC−170;NC−184;NC−194;NC−196;ニクロサミド;ニコチン;ニテンピラム;ニチアジン;NNI−0001;NNI−0101;NNI−0250;NNI−9768;ノバルロン;ノビフルムロン;OK−5101;OK−5201;OK−9601;OK−9602;OK−9701;OK−9802;オメトエート;オキサミル;オキシジメトン−メチル;パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus);パラチオン−メチル;パラチオン(−エチル);ペルメトリン(シス−,トランス−);石油;PH−6045;フェノトリン(1R−トランス異性体);フェントエート;ホレート;ホサロン;ホスメット;ホスファミドン;ホスホカルブ(phosphocarb);ホキシム;ピペロニルブトキシド;ピリミカーブ;ピリミホス−メチル;ピリミホス−エチル;オレイン酸カリウム;プラレトリン;プロフェノホス;プロフルトリン(prefluthrin);プロメカルブ;プロパホス;プロパルギット;プロペタムホス;プロポクスル;プロチオホス;プロトエート;プロトリフェンブト(protrifenbute);ピメトロジン;ピラクロホス;ピレスメトリン;ピレトルム;ピリダベン;ピリダリル;ピリダフェンチオン;ピリダチオン(pyridathion);ピリミジフェン;ピリプロキシフェン;キナルホス;レスメトリン;RH−5849;リバビリン;RU−12457;RU−15525;S−421;S−1833;サリチオン;セブホス(sebufos);SI−0009;シラフルオフェン;スピノサド;スピロジクロフェン;スピロメシフェン;スルフルラミド;スルホテップ;スルプロホス;SZI−121;タウ−フルバリネート;テブフェノジド;テブフェンピラド;テブピリムホス;テフルベンズロン;テフルトリン;テメホス;テミビンホス;ターバム;テルブホス;テトラクロロビンホス;テトラジホン;テトラメトリン;テトラメトリン(1R−異性体);テトラスル;シータ−シペルメトリン(theta−cypermethrin);チアクロプリド;チアメトキサム;チアプロニル;チアトリホス(thiatriphos);チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate);チオジカルブ;チオファノックス;チオメトン;チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap−sodium)、チューリンギエンシン(thuringiensin);トルフェンピラド;トラロシトリン(tralocythrin);トラロメトリン;トランスフルトリン;トリアラセン;トリアザメート;トリアゾホス;トリアズロン;トリクロフェニジン(trichlophenidine);トリクロルホン;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride);トリフルムロン;トリメタカルブ;バミドチオン;バニリプロール(vaniliprole);ベルブチン(verbutin);ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii);WL−108477;WL−40027;YI−5201;YI−5301;YI−5302;XMC;キシリルカルブ;ZA−3274;ゼータ−シペルメトリン;ゾラプロホス;ZXI−8901;化合物3−メチルフェニルプロピルカルバメート(ツマサイドZ);化合物3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS−Reg.No.:185982−80−3)及び対応する3−エンド異性体(CAS−Reg.No.:185984−60−5)(cf. WO96/37494,WO98/25923)、並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫類、菌類及びウイルス類を含んでいる調製物。
別の既知活性化合物(例えば、除草剤)との混合物、又は、肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤及び/若しくはセミオケミカルとの混合物も可能である。
市販されている製剤中の殺虫剤として使用する場合、及び、そのような製剤を用いて調製した使用形態中の殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらに、協力剤(synergist)との混合物の形態で存在させることもできる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加える協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
市販されている製剤中の殺虫剤として使用する場合、及び、そのような製剤を用いて調製した使用形態中の殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらに、抑制剤(inhibitor)との混合物の形態で存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、施用後に植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、0.0000001重量%〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.0001重量%〜1重量%の活性化合物であることができる。
それらは、その使用形態に適合させた慣習的な方法で施用する。
衛生上の有害生物及び貯蔵生産物の有害生物に対して使用する場合、本発明の活性化合物は、木材及び粘土上での優れた残効性と、石灰処理されている物質上でのアルカリに対する良好な安定性を特徴とする。
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びその全ての部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種又は植物変種、及び、ハイブリダイゼーション若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法を用いて得られた植物品種、並びに、それら植物変種及び植物品種の部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた組換え方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物(genetically modified organisms))及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
本発明により処理するのが特に好ましい植物は、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物である。植物品種は、慣習的な育種方法又は突然変異誘発又は組換えDNA技術により得られた、新しい形質を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果(「相乗効果」)が得られる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び/又は、活性スペクトルの拡大、及び/又は、本発明で使用し得る物質及び組成物の活性の増強、植物の良好な生育、高温及び低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵特性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
本発明により処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(組換え方法により得られた植物又は植物品種)には、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を組換え的修飾方法により与えられた全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物の良好な生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵特性及び/又は向上した加工性などである。そのような形質のさらなる例(特に言及しなければならない例)は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び/又はウイルスに対する植物の向上した防御力、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、禾穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ、及び、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物)などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物内で形成された毒素による昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ及びカタツムリに対する植物の向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)の遺伝物質(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ;以下、「Bt植物」と称する)により植物内で形成された毒素による昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ及びカタツムリに対する植物の向上した防御力である。特に重要である別の形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御力である。特に重要である別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望ましい該形質を付与する遺伝子は、いずれの場合にも、トランスジェニック植物内で、相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などを挙げることができ、これらは、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucoton(登録商標)(ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されている。除草剤耐性植物の例としては、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などを挙げることができ、これらは、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)には、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている変種などがある。ここで述べたことは、もちろん、これらの遺伝形質を有しているか又は今後開発される遺伝形質を有し、将来開発及び/又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
上記で挙げた植物は、本発明の一般式(I)で表される化合物又は本発明による活性化合物の混合物で、特に有利に処理することができる。該活性化合物及び混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
本発明の活性化合物は、植物、衛生分野及び貯蔵生産物の有害生物に対してのみではなく、獣医学の分野において、マダニ類(ixodid ticks)、ヒメダニ類(argasid ticks)、ヒゼンダニ類(scab mites)、ツツガムシ類(trombi−culid mites)、ハエ類(刺咬性(stinging)及び舐性(sucking))、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ(hair lice)、ハジラミ(bird lice)及びノミ類などの動物寄生虫(外部寄生虫)に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス spp.(Haematopinus spp.)、リノグナツス spp.(Linognathus spp.)、ペジクルス spp.(Pediculus spp.)、フチルス spp.(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス spp.(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)及びアンブリセリナ亜目(Amblycerina)とイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン spp.(Trimenopon spp.)、メノポン spp.(Menopon spp.)、トリノトン spp.(Trinoton spp.)、ボビコラ spp.(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ spp.(Werneckiella spp.)、レピケントロン spp.(Lepikentron spp.)、ダマリナ spp.(Damalina spp.)、トリコデクテス spp.(Trichodectes spp.)、及び、フェリコラ spp.(Felicola spp.);
双翅目(Diptera)及びネマトセリナ亜目(Nematocerina)とブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス spp.(Aedes spp.)、アノフェレス spp.(Anopheles spp.)、クレキス spp.(Culex spp.)、シムリウム spp.(Simulium spp.)、エウシムリウム spp.(Eusimulium spp.)、フレボトムス spp.(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ spp.(Lutzomyia spp.)、クリコイデス spp.(Culicoides spp.)、クリソプス spp.(Chrysops spp.)、ヒボミトラ spp.(Hybomitra spp.)、アチロツス spp.(Atylotus spp.)、タバヌス spp.(Tabanus spp.)、ハエマトポタ spp.(Haematopota spp.)、フィリポミイア spp.(Philipomyia spp.)、ブラウラ spp.(Braula spp.)、ムスカ spp.(Musca spp.)、ヒドロタエア spp.(Hydrotaea spp.)、ストモキシス spp.(Stomoxys spp.)、ハエマトビア spp.(Haematobia spp.)、モレリア spp.(Morellia spp.)、ファンニア spp.(Fannia spp.)、グロシナ spp.(Glossina spp.)、カリフォラ spp.(Calliphora spp.)、ルシリア spp.(Lucilia spp.)、クリソミイア spp.(Chrysomyia spp.)、ウォルファルチア spp.(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ spp.(Sarcophaga spp.)、オエストルス spp.(Oestrus spp.)、ヒポデルマ spp.(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス spp.(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ spp.(Hippobosca spp.)、リポプテナ spp.(Lipoptena spp.)、及び、メロファグス spp.(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレクス spp.(Pulex spp.)、クテノセファリデス spp.(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ spp.(Xenopsylla spp.)、及び、セラトフィルス spp.(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメクス spp.(Cimex spp.)、トリアトマ spp.(Triatoma spp.)、ロドニウス spp.(Rhodnius spp.)、及び、パンストロンギルス spp.(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、及び、スペラ spp.(Supella spp.);
ダニ亜綱(Acaria(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)とメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス spp.(Argas spp.)、オルニトドロス spp.(Ornithodorus spp.)、オトビウス spp.(Otobius spp.)、イクソデス spp.(Ixodes spp.)、アンブリオマ spp.(Amblyomma spp.)、ボオフィルス spp.(Boophilus spp.)、デルマセントル spp.(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス spp.(Haemophysalis spp.)、ヒアロマ spp.(Hyalomma spp.)、リピセファルス spp.(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス spp.(Dermanyssus spp.)、ライリエチア spp.(Raillietia spp.)、プネウモニスス spp.(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ spp.(Sternostoma spp.)、及び、バロア spp.(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス spp.(Acarapis spp.)、ケイレチエラ spp.(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア spp.(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア spp.(Myobia spp.)、プソレルガテス spp.(Psorergates spp.)、デモデクス spp.(Demodex spp.)、トロムビクラ spp.(Trombicula spp.)、リストロホルス spp.(Listrophorus spp.)、アカルス spp.(Acarus spp.)、チロファグス spp.(Tyrophagus spp.)、カログリフス spp.(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス spp.(Hypodectes spp.)、プテロリクス spp.(Pterolichus spp.)、プソロプテス spp.(Psoroptes spp.)、コリオプテス spp.(Chorioptes spp.)、オトデクテス spp.(Otodectes spp.)、サルコプテス spp.(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス spp.(Notoedres spp.)、クネミドコプテス spp.(Knemidocoptes spp.)、シトジテス spp.(Cytodites spp.)、及び、ラミノシオプテス spp.(Laminosioptes spp.)。
本発明の式(I)で表される活性化合物は、さらに、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなどの農業家畜(agricultural livestock)を攻撃する節足動物、例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなどの他のペット類(domestic animal)を攻撃する節足動物、並びに、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなどのいわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を駆除することにより、上記動物の死亡事例が減少し、また、生産力(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜など)の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することで、より経済的で且つより容易な動物の飼育が可能となる。
本発明の活性化合物は、獣医学の分野において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤(drink)、水薬、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で経腸投与することにより、並びに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、薬浴(dipping)又は入浴、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉の形態で経皮的に使用することにより、並びに、活性化合物を含有する成形物品、例えば、首輪、耳札、尾札、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて使用する。
家畜、家禽及びペットなどに投与する場合、式(I)で表されるの活性化合物は、1〜80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤(例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤)として、直接的に使用することができるか、又は、100倍〜10000倍に稀釈した後に使用することができるか、又は、それらは、薬浴(chemical bath)の形態で使用することができる。
さらに、本発明の化合物は、工業原料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
以下の昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない。
甲虫類、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カロピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス spec.(Xyleborus spec.)、トリポトデンドロン spec.(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン spec.(Sinoxylon spec.)、及び、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
ハサミムシ類、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、及び、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、及び、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
本発明に関連して、工業材料は、例えば、好ましくは、合成材料、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などの、非生物材料を意味するものと理解される。特に好ましくは昆虫の攻撃から保護すべき材料は、木材及び加工木材製品である。
本発明の組成物又はそのような組成物を含有する混合物によって保護することができる木材及び加工木材製品は、例えば、建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋構成材、桟橋、木製運搬具、箱、パレット、コンテイナー、電信柱、ウッドクラッド、木製の窓及びドア、合板、パーティクルボード、建具類、又は、家屋の建築若しくは建具において極めて一般的に使用される木製製品などを意味するものと理解される。
該活性化合物は、それ自体で、濃厚物又は概して慣習的な製剤(例えば、粉末剤、顆粒剤、溶液剤、懸濁液剤、エマルション剤又はペースト剤など)の形態で使用することができる。
上記で挙げた製剤は、自体公知の方法で、例えば、本発明の活性化合物を、少なくとも1種類の溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び/又は、結合剤若しくは固定剤、撥水剤と混合し、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合し、適切な場合には、さらに、染料と顔料、及び別の加工助剤と混合することにより、調製することができる。
木材及び木製材料を保護するために使用する殺虫剤組成物又は殺虫剤濃厚物は、本発明の活性化合物を、0.0001〜95重量%、特に、0.001〜60重量%の濃度で含有する。
用いる組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類と発生に依存し、また、その生息環境に依存する。最適な施用量は、それぞれの場合での使用に際して、一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般に、保護対象の材料物質に基づいて、0.0001〜20重量%、好ましくは、0.001〜10重量%の上記活性化合物を使用すれば充分である。
使用する溶媒及び/又は稀釈剤は、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び/又は、低揮発性の油性若しくは油様の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び/又は、極性の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び/又は、水であり、また、適切な場合には、乳化剤及び/又は湿潤剤である。
使用するのが好ましい有機化学的溶媒は、35を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、30℃を超える引火点、好ましくは、45℃を超える引火点を有する、油性溶媒又は油様溶媒である。そのような低揮発性で水に不溶性の油性又は油様の溶媒として使用される物質は、適切な鉱油若しくはその芳香族留分であるか、又は、鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
有利に使用される物質は、170℃〜220℃の沸点範囲を有する鉱油、170℃〜220℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、250℃〜350℃の沸点範囲を有するスピンドル油、160℃〜280℃の沸点範囲を有する石油又は芳香族物質、並びに、テレビン油(essence of terpentine)などである。
好ましい実施形態では、180℃〜210℃の沸点範囲を有する液状の脂肪族炭化水素、又は、180℃〜220℃の沸点範囲を有する脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素の高沸点混合物、及び/又は、スピンドル油、及び/又は、モノクロロナフタレン(好ましくは、α−モノクロロナフタレン)を使用する。
35を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、30℃を超える引火点、好ましくは、45℃を超える引火点を有する低揮発性の有機油性溶媒又は有機油様溶媒は、高揮発性又は中揮発性の有機化学的溶媒で部分的に置き換えることができるが、但し、得られた溶媒混合物が、同様に、35を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、30℃を超える引火点、好ましくは、45℃を超える引火点を有し、さらに、そのような溶媒混合物中で、上記殺虫剤/殺菌剤混合物が溶解するか又は乳化できることを条件とする。
好ましい実施形態では、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物の一部又は脂肪族の極性有機化学的溶媒又は溶媒混合物を置き換える。使用するのが好ましい物質は、ヒドロキシル基及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を有する脂肪族の有機化学的溶媒、例えば、グリコールエーテル類及びエステル類などである。
本発明の範囲内において使用される有機化学的結合剤は、自体公知で、水で稀釈可能であるか、及び/又は、使用する有機化学的溶媒に溶解するか若しくは分散可能であるか若しくは乳化可能である、合成樹脂及び/又は結合性乾性油(binding drying oil)、特に、アクリル樹脂、ビニル樹脂(例えば、ポリ酢酸ビニル)、ポリエステル樹脂、重縮合若しくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂(例えば、インデン/クマロン樹脂)、シリコーン樹脂、乾性植物油、及び/又は、乾性油、及び/又は、天然及び/若しくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤からなる結合剤であるか又はそれらを含んでなる結合剤である。
上記結合剤として使用する合成樹脂は、エマルション、分散液又は溶液の形態で使用することができる。瀝青又は瀝青質物質も、10重量%以下の量で、結合剤として使用することができる。さらに、自体公知の、染料、顔料、撥水剤、臭気マスキング剤及び阻害剤又は腐食防止剤なども使用することができる。
本発明によれば、上記組成物又は濃厚物は、有機化学的結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び/又は乾性植物油を含有するのが好ましい。本発明では、45重量%を超える含油量、好ましくは、50〜68重量%の含油量を有するアルキド樹脂を使用するのが好ましい。
上記結合剤の全て又は一部を、固定剤(混合物)又は可塑剤(混合物)で置き換えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発を防止し、結晶化又は沈澱を防止することを目的としている。上記添加剤は、好ましくは、上記結合剤の0.01%〜30%(使用する結合剤を100%とする)と置き換える。
上記可塑剤は、化学薬品クラスのフタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル、例えば、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル、オレイン酸エステル、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロルエーテル又は比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステル、及び、p−トルエンスルホン酸エステルに由来するものである。
固定剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル、例えば、ポリビニルメチルエーテル、又は、ケトン、例えば、ベンゾフェノン若しくはエチレンベンゾフェノンなどに基づくものである。
さらにまた、溶媒又は稀釈剤として水も特に適しており、適切な場合には、上記で記載した有機化学的溶媒又は稀釈剤、乳化剤及び分散剤の1種類以上との混合物としての水も特に適している。
木材は、工業的な大規模での含浸処理、例えば、真空処理、二重真空処理又は加圧処理などによって、特に効果的に保護することができる。
即時使用可能組成物(ready−to−use composition)は、適切な場合には、別の殺虫剤も付加的に含有することができ、また、適切な場合には、1種以上の殺菌剤も付加的に含有することができる。
混合可能な適する付加的成分は、好ましくは、WO94/29268において挙げられている殺虫剤及び殺菌剤である。その特許文献において言及されている化合物は、明らかに本出願の一部分である。
混合可能な特に好ましい成分は、殺虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド(methoxyphenoxid)、トリフルムロン、クロチアニジン(chlothianidin)、スピノサド及びテフルトリンなどであり、また、殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、N−オクチルイソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンなどである。
本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムを、付着物から保護するために使用することもできる。
カンザシゴカイ(Serpulidae)などの付着性の貧毛類(Oligochaeta)による付着物、並びに、様々なエボシガイ種(Lepas)及びミョウガガイ種(Scalpellum)などのレダモルファ群(Ledamorpha)(エボシガイ)の種及び貝殻による付着物、又は、シロスジフジツボ種(Balanus)又はポリシペス種(Pollicipes)などのフジツボ群(Balanomorpha)(フジツボ)の種による付着物によって、船の摩擦抵抗が増大し、結果として、より大きなエネルギーが消費されること及び乾ドックに入る回数が付加的に増えることに起因して、運転コストが著しく増大する。
例えばシオミドロ種(Ectocarpus sp.)及びイギス種(Ceramium sp.)などの藻類による付着物のほかに、属名フジツボ目(Cirripedia)(蔓脚類の甲殻類(cirriped crustaceans))に分類される付着性のエントモストラカ群(Entomostraca)による付着物は、特に重要である。
本発明化合物を、単独で使用するか、又は、別の活性化合物と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス(トリアルキルスズ)スルフィド、ラウリン酸トリ−n−ブチルスズ、塩化トリ−n−ブチルスズ、酸化銅(I)、塩化トリエチルスズ、トリ−n−ブチル−(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子ブチルチタネート、塩化フェニル(ビスピリジン)ビスマス、フッ化トリ−n−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅並びにハロゲン化トリブチルスズ中におけるような重金属を使用しないで済ますことが可能となるか、又は、これらの化合物の濃度を実質的に低減することができる。
適切な場合には、即時使用可能な汚れ止めペイントは、さらに、別の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤、又は、別の汚れ止め活性化合物を含有することができる。
好ましくは、本発明の汚れ止め組成物と組み合わせるのに適する成分は、以下の通りである。
殺藻剤、例えば、2−t−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン;ジクロロフェン;ジウロン;エンドタール;酢酸トリフェニルスズ;イソプロツロン;メタベンズチアズロン;オキシフルオルフェン;キノクラミン;及び、テルブトリン;
殺菌剤、例えば、ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド;ジクロフルアニド;フルオロフォルペット;3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート;トリルフルアニド;及び、アゾール類(例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール);
軟体動物駆除剤、例えば、酢酸トリフェニルスズ;メタアルデヒド;メチオカルブ;ニクロサミド;チオジカルブ;及び、トリメタカルブ;Feキレート;
又は、
慣習的な汚れ止め活性化合物、例えば、4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン;ジヨードメチルパラトリルスルホン;2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル;2−ピリジンチオール 1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩;ピリジントリフェニルボラン;テトラブチルジスタンノキサン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン;2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル;テトラメチルチウラムジスルフィド;及び、2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
使用する本発明の汚れ止め組成物は、本発明の活性化合物を、0.001〜50重量%の濃度、特に、0.01〜20重量%の濃度で含有する。
さらに、本発明の汚れ止め組成物は、慣習的な成分、例えば、文献(Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730−732 及び Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973)に記載されている成分を含有する。
殺藻活性化合物、殺菌活性化合物、軟体動物駆除活性化合物及び本発明の殺虫活性化合物に加えて、汚れ止めペイントは、特に、結合剤を含有する。
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系(特に水系)中のアクリル樹脂、水性分散液の形態又は有機溶媒系の形態にある塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タール又は瀝青、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム(chlorine rubber)、塩素化ポリプロピレン、及び、ビニル樹脂である。
適切な場合には、ペイントは、さらに、無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有し、その際、これらは、好ましくは、海水に不溶性である。ペイントには、さらに、ロジンなどの物質を含有させて、該活性化合物の制御放出を可能とすることもできる。さらに、前記ペイントは、可塑剤、レオロジー特性に影響する調節剤、及び、別の慣習的な成分を含有してもよい。本発明の化合物又は上記混合物は、さらに、自己研磨型(self−polishing)汚れ止め系に組み入れてもよい。
本発明の活性化合物は、例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、単独で使用することもできるし、又は、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクスス(Argas reflexus)、ブリオビア spp.(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス spp.(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス spp.(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ spp.(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ spp.(Panchlora spp.)、パルコブラタ spp.(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス spp.(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス spp.(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス spp.(Lepinatus spp.)、リポセリス spp.(Liposcelis spp.);
コレプテラ目(Coleptera)の、例えば、アントレヌス spp.(Anthrenus spp.)、アタゲヌス spp.(Attagenus spp.)、デルメステス spp.(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア spp.(Necrobia spp.)、プチヌス spp.(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス spp.(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレクス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ spp.(Drosophila spp.)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス spp.(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム spp.(Simulium spp.)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ spp.(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
それらは、家庭用殺虫剤分野においては、単独で使用されるか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤又は別の既知のクラスの殺虫剤に包含される活性化合物などと組み合わせて使用される。
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌(baits for spreading)に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
調製実施例: 実施例1
Figure 2008504317
プロセス(a): 175.8mg(1.90mmol)のアミノアセトニトリル塩酸塩と288mg(2.85mmol)のトリエチルアミンを3mLの1,4−ジオキサンに添加し、室温(約20℃)で3時間撹拌する。次いで、200mg(0.95mmoll)の5−トリフルオロメチルピリダジン−4−カルボニルクロリドを1mLの1,4−ジオキサンに溶解させた溶液を滴下して加える。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。その反応溶液を濃縮する。暗褐色の残渣を、移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチル(2:1)を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。
これにより、73mg(理論値の31%)の N−シアノメチル−5−トリフルオロメチルピリダジン−4−カルボキサミドが得られる。
HPLC: logP(pH2.3)=0.60
調製実施例1と同様にして、また、本発明の調製方法についての一般的な記述に従って、例えば、下記表1及び表2に挙げてある式(I)の化合物 − 即ち、式(Ia)で表される化合物及び式(Ib)で表される化合物 − を調製することも可能である。
Figure 2008504317
Figure 2008504317
Figure 2008504317
Figure 2008504317
Figure 2008504317
上記表に記載されているlogP値は、EEC directive 79/831 Annex V.A8に従い、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した。温度:43℃。
(a)酸性範囲(pH2.3)における測定のための移動相: 0.1%水性リン酸,アセトニトリル; 10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配(表1中の対応する測定結果は「a」を付けてある)。
(b)中性範囲(pH7.5)における測定のための移動相: 0.01モル水性リン酸緩衝溶液,アセトニトリル; 10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配(表1中の対応する測定結果は「b」を付けてある)。
校正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(炭素原子数3〜16)を用いて行った(logP値は、連続する2種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定)。
ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトルを用いてクロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
Figure 2008504317
Figure 2008504317
式(II)で表される出発化合物
実施例(II−1),段階1
約0℃で、2.3g(20.26mmol)の過酸化水素を、3.1g(30.39mmol)のピルビン酸メチルに滴下して加える。このようにして得られた溶液を、同様に、約0℃で、30mLのジクロロメタン中の1.0g(6.75mmol)の4−トリフルオロメチルピリダジンと2.0gの濃硫酸と6mLの水と5.6g(20.29mmol)の硫酸鉄(II)7水和物の混合物に滴下して加える。その反応混合物を15分間撹拌した後、80mLの水の中に注ぎ入れる。有機相を分離し、水で1回洗浄し、60mLの10%濃度重亜硫酸塩溶液と一緒に30分間撹拌する。有機相を除去し、再度水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を留去する。得られた粗製生物を、移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチル(2:1)を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製する。これにより、1.1g(理論値の70%)の5−トリフルオロメチルピリダジン−4−カルボン酸メチルが、無色の油状物として得られる。HPLC:logP(pH2.3)=1.68。
段階2
2.0g(9.70mmol)の5−トリフルオロメチルピリダジン−4−カルボン酸メチルを、15mLのテトラヒドロフランと15mLの水と14.5mL(29.1mmol)の2N水酸化ナトリウム水溶液の混合物に滴下して加える。60分間経過した後、その混合物を、濃度がやや高い硫酸を用いてpH1に調節し、20mLの水で希釈し、メチルt−ブチルエーテルで3回抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を留去する。これにより、1.4g(理論値の75%)の5−トリフルオロメチルピリダジン−4−カルボン酸が白色の固体として得られる。m.p.:150−51℃。
実施例(II−2)
室温(約20℃)で、0.4g(2.08mmol)の5−トリフルオロメチルピリダジン−4−カルボン酸を、2.48g(20.8mmol)の塩化チオニルに添加する。その混合物を80℃までゆっくりと加熱し、その温度で30分間撹拌する。次いで、余分な塩化チオニルを留去し、2回、その残渣にトルエンを添加する。ここで、その残渣は、いずれの場合にも、再濃縮する。これにより、5−トリフルオロメチルピリダジン−4−カルボニルクロリドが橙色の油状物として得られる。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用する(cf.実施例1)。収率:0.435g(理論値の99%)。
実施例A
Figure 2008504317
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ハクサイ(Brassica pekinensis)のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させる。
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫がいなかったことを意味する。
この試験で、例えば、調製実施例の下記化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008504317
実施例B
Figure 2008504317
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)の幼虫を生息させる。
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、全てのヨトウガ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだヨトウガ幼虫がいなかったことを意味する。
この試験で、例えば、調製実施例の下記化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008504317

Claims (15)

  1. 式(I):
    Figure 2008504317
    [式中、
    Rは、ハロゲンで置換されているアルキルを表す;
    は、O(酸素)、S(硫黄)又は基N−Rを表す;
    は、下記基:
    Figure 2008504317
    のうちの1つを表す;
    は、水素若しくはヒドロキシルを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルケニル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル若しくはヘテロシクリルスルホニルオキシを表す;
    は、以下の基のうちの1つを表す:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−(C=Q)−N(R又は−A−(C=Q)−N(R)OR又は−A−O−(C=Q)−R又は−A−N(R)−(C=Q)−R又は−A−C(R)=N−O−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−(Q−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−S(O)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい);
    及び
    は、以下の基のうちの1つを表す:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)−S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−(C=Q)−N(R又は−A−(C=Q)−N(R)OR又は−O−A−(C=Q)−R又は−A−O−(C=Q)−R又は−N(R)−A−(C=Q)−R又は−A−N(R)−(C=Q)−R又は−A−C(R)=N−O−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−(Q−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−S(O)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい);
    又は
    とRは、一緒になって、基=CRを表す;
    又は
    とRは、それら2つの基が結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよく及び場合によりベンゾ縮合していてもよいヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、1〜3個のさらなる窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1つの(SO)−基を場合により含んでいてもよく、また、場合により1つの(C=Q)基をさらに含んでいてもよい)を形成している;
    又は
    とRは、一緒になって、基=P(X)を表し、ここで、Xは、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアミノ、フェニル又はフェニルアミノを表し、また、ラジカルXはいずれの場合にも同一でも又は異なっていてもよい;及び
    は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルアミノ、N−アルキルアリールアルキルアミノ、N−シクロアルキル−アリールアルキルアミノ、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表す;及び
    は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアルキルアミノ、N−シクロアルキル−アリールアルキルアミノ、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表すか、又は、RはRと一緒になって、場合により置換されていてもよく及び/若しくはベンゾ縮合していてもよいアルカンジイル(アルキレン)、アルキレンアミノ若しくはアルキレンジアミノ(ここで、これらは、それぞれ、O(酸素)及び/又はN(窒素)及び/又はS(O)基及び/又は(C=Q)−基で場合により中断されていてもよい)を表す;
    は、水素、ヒドロキシル、アミノ若しくはシアノを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表すか、又は、2つのR基がC=C二重結合上のジェミナル位に位置している場合、それら2つのR基は一緒になってアルカンジイル(アルキレン)(ここで、該アルカンジイル基の1つの炭化水素成分は、O(酸素)及び/又はN(窒素)及び/又はS(O)基及び/又は(C=Q)基で置き換えられていてもよい)も表す;
    は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ又はアリールアルキルアミノを表す;
    は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ若しくはアリールアルキルアミノを表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいチアアルキレンオキシ、チアアルキレンアミノ、チアアルケニレンアミノ、アルキレンジアミノ若しくはアルケニレンジアミノ(ここで、1つのメチレン基はO(酸素)、S(硫黄)又はN(窒素)で場合により置き換えられていてもよい)を表す;
    mは、数0又は1を表す;
    nは、数0、1又は2を表す;
    は、単結合を表すか、又は、場合により置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)を表す;
    は、場合により置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)を表す;
    及び
    は、O(酸素)、S(硫黄)又はN(窒素)を表す]
    で表される化合物。
  2. Rが、1〜6個の炭素原子を有するアルキル(ここで、該アルキルは、ハロゲンで1置換又は多置換されている)を表し;
    が、水素若しくはヒドロキシルを表すか、又は、いずれの場合にもヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ若しくはアルコキシカルボニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキルスルホニル若しくはアルキルスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜8個の炭素原子を有する)、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル若しくはシクロアルキルスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールカルボニル、アリールスルホニル若しくはアリールスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6〜10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよい単環式若しくは二環式のヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル若しくはヘテロシクリルスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、10個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)又はS(O)基からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を該ヘテロシクリル基内に有し、また、場合により1つの(C=Q)基を該ヘテロシクリル基内にさらに有していてもよく、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表し;
    が、以下の基のうちの1つを表し:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)−S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−(C=Q)−N(R又は−A−(C=Q)−N(R)OR又は−O−A−(C=Q)−R又は−A−O−(C=Q)−R又は−N(R)−A−(C=Q)−R又は−A−N(R)−(C=Q)−R又は−A−C(R)=N−O−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−(Q−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−S(O)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい);
    又は
    とRが、それら両方の基が結合している窒素原子と一緒になって、場合によりニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで置換されていてもよく且つ場合によりベンゾ縮合していてもよいヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、8個以下の炭素原子を含み、また、場合により1〜3個のさらなる窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1つのS(O)基を場合により含んでいてもよく、また、場合により1つの(C=Q)基をさらに含んでいてもよい)を表し;
    又は
    とRが、基=P(X)を表し、ここで、Xは、アミノ、C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアミノ、フェニル若しくはフェニルアミノを表し、また、ラジカルXはいずれの場合にも同一でも又は異なっていてもよく;
    及び
    が、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内又は該シクロアルケニル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアルキルアミノ若しくはN−シクロアルキル−アリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6〜10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよい、単環式若しくは二環式のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、10個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)又はS(O)基からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を該ヘテロシクリル基内に有し、また、場合により1つの(C=Q)基を該ヘテロシクリル基内にさらに有していてもよく、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表し;
    が、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内又は該シクロアルケニル 基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアルキルアミノ若しくはN−シクロアルキル−アリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6〜10個炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該シクロアルキル部分内に3〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよい単環式若しくは二環式のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、10個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)又はS(O)基からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を該ヘテロシクリル基内に有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよく及び/若しくはベンゾ縮合していてもよいアルカンジイル(アルキレン)、アルキレンアミノ若しくはアルキレンジアミノ(ここで、これらは、それぞれ、2〜6個の炭素原子を該アルキレン基内に有し、また、O(酸素)及び/又はN(窒素)及び/又はS(O)基及び/又は(C=Q)基で場合により中断されていてもよい)を表し;
    が、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表すか、場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル(ここで、該アルキルは、1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノカルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル若しくはシクロアルケニルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内又は該シクロアルケニル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有し、該シクロアルキル基は、それぞれ、場合により、1つの(C=Q)基を有していてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、アリール基内に6〜10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよい単環式若しくは二環式のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、10個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)及びS(O)からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ構成単位を該ヘテロシクリル基内に有し、また、場合により1つの(C=Q)基を該ヘテロシクリル基内にさらに有していてもよく、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、2つの基RがC=C二重結合上のジェミナル位に位置している場合、それら2つの基Rは一緒になって場合によりアルカンジイル(ここで、これは、3〜6個の炭素原子を有し、また、該アルカンジイル基の1つの炭化水素単位(C、CH、CH)は、O(酸素)、N(窒素)、S(O)基又は(C=Q)基で置き換えられていてもよい)を表すこともでき;
    が、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルチオ若しくはアルキニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、3〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ若しくはシクロアルキルアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリールアルコキシ、アリールアルキルチオ若しくはアリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6〜10個の炭素原子を有し、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有するを表し;
    が、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルチオ若しくはアルキニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、3〜8個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ若しくはシクロアルキルアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリールアルコキシ、アリールアルキルチオ若しくはアリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有し、また、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にもシアノ−、ヒドロキシ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいチアアルキレンオキシ、チアアルキレンアミノ、チアアルケニレンアミノ、アルキレンジアミノ若しくはアルケニレンジアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、5個以下の炭素原子を有し、また、いずれの場合にも、1つのメチレン基はO(酸素)、S(硫黄)又はN(窒素)で場合により置き換えられていてもよい)を表し;
    が、単結合を表すか、又は、場合によりヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、フェニル−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−若しくはC−C−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)(ここで、これは、1〜6個の炭素を有する)を表し;
    及び
    が、場合によりヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−又はC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)(ここで、これは、1〜6個の炭素を有する)を表す;
    請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
  3. Rが、アルキル(ここで、該アルキルは、1〜4個の炭素原子を有し、フッ素、塩素及び/又は臭素で1置換又は多置換されている)を表し;
    が、酸素を表し;
    が、基:
    Figure 2008504317
    を表し;
    が、水素若しくはヒドロキシルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ若しくはアルコキシカルボニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキルスルホニル若しくはアルキルスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、3〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル若しくはシクロアルキルスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールカルボニル、アリールスルホニル若しくはアリールスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6〜10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル若しくはヘテロシクリルスルホニルオキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、8個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)又はS(O)基からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を該ヘテロシクリル基内に有し、また、場合により1つの(C=Q)基を該ヘテロシクリル基内にさらに有していてもよく、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表し;
    が、以下の基のうちの1つを表し:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−(C=Q)−N(R又は−A−(C=Q)−N(R)OR又は−A−O−(C=Q)−R又は−A−N(R)−(C=Q)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい);
    又は
    が、以下の基のうちの1つを表し:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)−S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−(C=Q)−N(R又は−A−(C=Q)−N(R)OR又は−O−A−(C=Q)−R又は−A−O−(C=Q)−R又は−N(R)−A−(C=Q)−R又は−A−N(R)−(C=Q)−R又は−A−C(R)=N−O−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−(Q−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−S(O)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい);
    とRが、それら2つの基に結合している窒素原子と一緒になって、場合によりニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで置換されていてもよい単環式若しくは二環式のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、8個以下の炭素原子を含み、また、場合により1〜3個のさらなる窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1つのS(O)基を場合により含んでいてもよく、また、場合により1つの(C=Q)基をさらに含んでいてもよい)を表し;
    又は
    とRが一緒になって、基=P(X)を表し、ここで、Xは、アミノ、C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアミノ、フェニル若しくはフェニルアミノを表し、また、ラジカルXはいずれの場合にも同一でも又は異なっていてもよく;
    及び
    が、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内又は該シクロアルケニル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシカルボニル、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリール−アルキルアミノ若しくはN−シクロアルキル−アリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、8個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)又はS(O)基からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を該ヘテロシクリル基内に有し、また、場合により1つの(C=N−R)基を該ヘテロシクリル基内にさらに有していてもよく、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表し;
    が、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内又は該シクロアルケニル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシカルボニル、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアルキルアミノ若しくはN−シクロアルキル−アリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該シクロアルキル部分内に3〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、8個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)又はS(O)基からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を該ヘテロシクリル基内に有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよく及び/若しくはベンゾ縮合していてもよいアルカンジイル(アルキレン)、アルキレンアミノ若しくはアルキレンジアミノ(ここで、これらは、それぞれ、2〜5個の炭素原子を該アルキレン基内に有し、また、O(酸素)及び/又はN(窒素)及び/又はS(O)基及び/又は(C=Q)基で場合により中断されていてもよい)を表し;
    が、水素を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシアミノ、ジアルキルアミノ若しくはN−アルキル−アルコキシアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニルで場合により置換されていてもよいアルケニル、アルキニルオキシ、アルケニルアミノ、N−C−C−アルキル−アルケニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノ若しくはN−C−C−アルキル−アルキニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルケニル基内又はアルキニル基内に2〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルアミノ若しくはN−アルキル−シクロアルキルアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有し、該シクロアルキル基は、それぞれ、場合により、1つの(C=Q)基を有していてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、N−アルキル−アリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ若しくはN−アルキル−アリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜4個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよい単環式若しくは二環式のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、8個以下の炭素原子と、N(窒素)、O(酸素)及びS(O)からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ構成単位を該ヘテロシクリル基内に有し、また、場合により1つの(C=Q)基を該ヘテロシクリル基内にさらに有していてもよく、また、適切な場合には、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、2つの基RがC=C二重結合上のジェミナル位に位置している場合、それら2つの基Rは一緒になって場合によりアルカンジイル(二価の炭化水素鎖,「アルキレン」)(ここで、これは、4個又は5個の炭素原子を有し、また、1つの炭化水素単位(C、CH、CH)は、O(酸素)、N(窒素)、S(O)基又は(C=Q)基で置き換えられていてもよい)を表すこともでき;
    が、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルチオ若しくはアルキニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、3〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ若しくはシクロアルキルアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜3個の 炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルアルコキシ、フェニルアルキルチオ若しくはフェニルアルキルアミノ(ここで、これらは、該アルキル基内に1〜3個の炭素原子を有する)を表し;
    が、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ヒドロキシル−、アミノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキルアミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルで場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルチオ若しくはアルキニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、3〜6個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ若しくはシクロアルキルアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有し、また、適切な場合には、該アルキル基内に1〜3個の炭素原子を有する)を表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルアルコキシ、フェニルアルキルチオ若しくはフェニルアルキルアミノ(ここで、これらは、該アルキル基内に1〜3個の炭素原子を有する)を表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にもシアノ−、ヒドロキシ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、ジ−(C−C−アルキル)アミノ−カルボニル−若しくはジ−(C−C−アルキル)−アミノ−スルホニルで場合により置換されていてもよいチアアルキレンオキシ、チアアルキレンアミノ、チアアルケニレンアミノ、アルキレンジアミノ若しくはアルケニレンジアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、4個以下の炭素原子を有し、また、いずれの場合にも、1つの炭化水素単位(C、CH、CH)は、O(酸素)、S(硫黄)若しくはN(窒素)で場合により置き換えられていてもよい)を表し;
    が、単結合を表すか、又は、場合によりヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、フェニル−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−若しくはC−C−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)(ここで、これは、1〜4個の炭素を有する)を表し;
    及び
    が、場合によりヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−又はC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルカンジイル(アルキレン)(ここで、これは、1〜4個の炭素を有する)を表す;
    請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
  4. Rが、メチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び/又は塩素で1置換又は多置換されている)を表し;
    が、水素若しくはヒドロキシルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル若しくはi−プロポキシカルボニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−ブチロイル、i−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−ブチニルオキシ、i−ブチニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−プロポキシカルボニルオキシ若しくはi−プロポキシカルボニルオキシを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/又は臭素で場合により置換されていてもよいメチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、i−ブチルスルホニル、s−ブチルスルホニル、t−ブチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニルオキシ若しくはi−プロピルスルホニルオキシを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル若しくはi−プロポキシカルボニルで場合により置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ若しくはブチニルオキシを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロペンチルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロペンチルスルホニルオキシ若しくはシクロヘキシルスルホニルオキシを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−プロピルスルフィニル−、i−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、ベンゾイル、ナフトイル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ若しくはナフチルスルホニルオキシを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−プロピルスルフィニル−、i−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノ−カルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、ヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルスルホニル若しくはヘテロシクリルスルホニルオキシ(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、フリル、チエニル、ピラゾリル、ピリジル及びピリミジルからなる群から選択される)を表し;
    が、以下の基のうちの1つを表し:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)−S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−O−(C=Q)−R又は−A−NH−(C=Q)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい);
    が、以下の基のうちの1つを表し:−A−R又は−A−O−R−又は−A−S(O)−R又は−A−N(R又は−A−N(R)−O−R又は−A−O−N(R又は−A−O−N=C(R又は−A−N(R)−S(O)−R又は−A−N(R)−N(R又は−A−N(R)−N=C(R又は−A−(C=Q)−R又は−A−(C=Q)−Q−R又は−A−(C=Q)−N(R又は−A−(C=Q)−N(R)OR又は−O−A−(C=Q)−R又は−A−O−(C=Q)−R又は−NH−A−(C=Q)−R又は−A−NH−(C=Q)−R又は−A−C(R)=N−O−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−(Q−R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−(C=Q)−N(R又は−A−C(R)=N(R)−N(R)−S(O)−R(ここで、同一の基内にラジカルRが複数存在している場合、それらは、同一であっても又は異なっていてもよい);
    又は
    とRが、基=CRを表し;
    又は
    とRが、それら2つの基が結合している窒素原子と一緒になって、場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよく且つ場合によりベンゾ縮合していてもよいヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、ピロリジニル、オキソピロリジニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、モルホリニル及びオキソモルホリニルからなる群から選択される)を表し;
    が、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、n−プロピルアミノ−、i−プロピルアミノ−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノカルボニル−、i−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノ−カルボニル−、i−プロピルアミノ−カルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、N−メチル−シクロプロピルアミノ、N−メチル−シクロブチルアミノ、N−メチル−シクロペンチルアミノ、N−メチル−シクロヘキシルアミノ、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、N−メチル−フェニルアミノ、N−エチル−フェニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ、N−メチル−フェニルメチルアミノ、N−エチル−フェニルメチルアミノ若しくはN−シクロプロピル−フェニルメチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシ−カルボニル−、i−プロポキシ−カルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルメチル(ここで、該ヘテロシクリルは、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジル及びピリミジルからなる群から選択される)を表し;
    が、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、n−プロピルアミノ−、i−プロピルアミノ−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノ−カルボニル−、i−プロピルアミノ−カルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表すか、又は、いずれの場合もシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノ−カルボニル−、i−プロピルアミノ−カルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、N−メチル−フェニルアミノ、N−エチル−フェニルアミノ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ、N−メチル−フェニルメチルアミノ、N−エチル−フェニルメチルアミノ若しくはN−シクロプロピル−フェニルメチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルメチル(ここで、該ヘテロシクリルは、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジル及びピリミジルからなる群から選択される)を表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル若しくはi−プロピルで場合により置換されていてもよく及び/又はベンゾ縮合していてもよいプロパン−1,3−ジイル、ブタン−1,4−ジイル、ペンタン−1、5−ジイル、1−アザプロパン−1、3−ジイル、1−アザブタン−1、4−ジイル、1−アザペンタン−1、5−ジイル、1,3−アザプロパン−1,3−ジイル、1,4−ジアザブタン−1,4−ジイル若しくは1,5−ジアザペンタン−1,5−ジイル(ここで、これらは、それぞれ、O、S、N,(C=O),(C=S),(SO)又は(SO)で場合により中断されていてもよい)を表し;
    が、水素を表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、n−プロピルアミノ−、i−プロピルアミノ−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノカルボニル−、i−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、n−プロポキシアミノ、i−プロポキシアミノ、n−ブトキシアミノ、i−ブトキシアミノ、s−ブトキシアミノ、t−ブトキシアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、N−メチル−メトキシアミノ、N−エチル−メトキシアミノ若しくはN−メチル−エトキシアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノカルボニル−、i−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、N−メチルプロペニルアミノ、N−エチル−プロペニルアミノ、N−メチル−ブテニルアミノ、N−エチル−ブテニルアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、N−メチル−プロピニルアミノ、N−エチル−プロピニルアミノ、N−メチル−ブチニルアミノ若しくはN−エチルブチニルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、N−メチル−シクロプロピルアミノ、N−メチル−シクロブチルアミノ、N−メチル−シクロペンチルアミノ、N−メチル−シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ、シクロヘキシルメチルアミノ、N−メチル−シクロプロピルメチルアミノ、N−メチル−シクロブチルメチルアミノ、N−メチル−シクロペンチルメチルアミノ若しくはN−メチル−シクロヘキシルメチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、ヒドロキシル−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシ−カルボニル−、i−プロポキシ−カルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノするホニルで場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、N−メチル−フェニルアミノ、ベンジル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ若しくはN−メチルフェニルメチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルメチル(ここで、該ヘテロシクリル 基は、オキセタニル、フリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキソテトラヒドロチエニル、ジオキソテトラヒドロチエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、チアゾリル、チアゾリニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラヒドロピラニル、オキソテトラヒドロピラニル、ベンゾテトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、オキソテトラヒドロチオピラニル、ジオキソtテトラヒドロチオピラニル、ジオキサシクロヘキシル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、モルホリニル、オキソモルホリニル、ピリジニル、ピリミジニルからなる群から選択される)を表し;
    が、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、n−プロピルアミノ−、i−プロピルアミノ−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノカルボニル−、i−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ若しくはジプロピルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素で場合により置換されていてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ若しくはペンチニルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロペンチルメチルアミノ若しくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、ジ−フルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルメトキシ、フェニルメチルチオ若しくはフェニルメチルアミノを表し;
    が、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、n−プロピルアミノ−、i−プロピルアミノ−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノカルボニル−、i−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ若しくはジプロピルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素で場合により置換されていてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ若しくはペンチニルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロペンチルメチルアミノ若しくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にもニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルメトキシ、フェニルメチルチオ若しくはフェニルメチルアミノを表すか、又は、RはRと一緒になって、いずれの場合にもシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−プロピルアミノ−カルボニル−、i−プロピルアミノ−カルボニル−、ジメチルアミノ−カルボニル−若しくはジメチルアミノスルホニルで場合により置換されていてもよいチアエチレンオキシ、チアプロピレンオキシ、チアエチレンアミノ、チアプロピレンアミノ、エチレンジアミノ若しくはプロピレンジアミノを表し;
    が、単結合を表すか、又は、メチレンを表すか、又は、いずれの場合にもヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル若しくはi−プロポキシカルボニルで場合により置換されていてもよいエタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル若しくはプロパン−1,3−ジイルを表し;
    が、メチレンを表すか、又は、いずれの場合にもヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル若しくはi−プロポキシカルボニルで場合により置換されていてもよいエタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル若しくはプロパン−1,3−ジイルを表す;
    請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
  5. RがCFを表し、QとQが請求項3で定義されているとおりである、請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
  6. RがCFを表し、Qが酸素を表し、Qが基
    Figure 2008504317
    を表し、Rが水素を表し、Rが請求項3で定義されているとおりである、請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
  7. RがCFを表し、Qが酸素を表し、RがCHCNを表し、Qが基
    Figure 2008504317
    を表し、Rが請求項3で定義されているとおりである、請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
  8. RがCFを表し、Qが酸素を表し、Qが基
    Figure 2008504317
    を表し、R、R及びnが請求項3で定義されているとおりである、請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
  9. 式(II):
    Figure 2008504317
    [式中、R及びQは、請求項1で定義されているとおりである]で表される化合物。
  10. 式(IIc):
    Figure 2008504317
    [式中、Rは、請求項1で定義されているとおりである]で表される化合物。
  11. 請求項1に記載されている式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
    式(II):
    Figure 2008504317
    [式中、R及びQは、請求項1で定義されているとおりである]
    で表されるピリダジンカルボン酸又はその反応性誘導体を、適切な場合には1種類以上の反応助剤の存在下、及び、適切な場合には1種類以上の希釈剤の存在下で、式(III):
    Figure 2008504317
    [式中、Qは、請求項1で定義されているとおりである]
    で表される窒素化合物と反応させ、得られた式(I)で表される化合物を、適切な場合には、慣習的な方法によるさらなる反応に付して、上記で定義されている式(I)で表される別の化合物に変換することを特徴とする、前記方法。
    Figure 2008504317
    [式中、Rは請求項1で定義されているとおりである]
    を、第一反応段階において、過酸化水素の存在下、酸の存在下、適切な場合にはさらなる反応助剤の存在下、及び、1種類以上の希釈剤の存在下で、式(V):
    Figure 2008504317
    で表されるピルビン酸メチルと反応させ、慣習的な方法での後処理に付し、得られた式(IIa):
    Figure 2008504317
    で表される新規ピリダジンカルボン酸エステルを、第二反応段階において、加水分解し、慣習的な方法での後処理に付す。
  12. 有害生物を防除するための及び/又は植物を処理するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて、請求項1に記載されている式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、前記組成物。
  13. 有害生物を防除するための及び/又は植物を処理するための、請求項1に記載されている式(I)で表される化合物の使用。
  14. 有害生物を防除するための及び/又は植物を処理するための方法であって、請求項1に記載されている式(I)で表される化合物を望ましくない微生物及び/又はその生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
  15. 請求項6に記載の組成物を調製する方法であって、請求項1に記載されている式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
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JP2015523317A (ja) * 2012-05-03 2015-08-13 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 6−ピリドン−2−カルバモイル−アゾール類及び除草剤としてのそれらの使用

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