JP2015523317A - 6−ピリドン−2−カルバモイル−アゾール類及び除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R3は、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル[ここで、これらのラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、SiR10 3、PO(OR10)2、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、COR3a、COOR3a、OCOR3a、NR3aCOR3a、NR3aSO2R3b、(C3−C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]を表し;又は、
R3は、フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
R3aは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニルを表し;
R3bは、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニルを表し;
R4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルを表すか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
R5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、CH2R5a、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、OR6、NHR6、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルを表すか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
R5aは、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、又は、ヘテロアリール若しくはヘテロシクリル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
Xは、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−OR6、(C1−C6)−アルキル−OCOR6、(C1−C6)−アルキル−OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−CO2R6、(C1−C6)−アルキル−SO2OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R6)2、(C1−C6)−アルキル−CN、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R6)2、(C1−C6)−アルキル−NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1−C6)−アルキル−アリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
Zは、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR6、COOR6、OR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−OR6、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−CO2R6、(C1−C6)−アルキル−SO2OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R6)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R6)2、(C1−C6)−アルキル−NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
Wは、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、S(O)nR10を表し;
又は、
ZとWは、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員の芳香族環系[ここで、p個の炭素原子は、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられており、並びに、該芳香族環系は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルからなる群から選択されるqのラジカルで置換されている]を形成し;
R6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル(heterocycl)、(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR8−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR8−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている21のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
R7は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている21のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
R8は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニルを表し;
R9は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル又はフェニルを表し;
R10は、(C1−C4)−アルキルを表し;
nは、0、1又は2を表し;
pは、0、1、2又は3を表し;
qは、0、1、2、3又は4を表し;
sは、0、1、2、3、4又は5を表す〕
で表される6−ピリドン−2−カルバモイルアゾール又はその塩を提供する。
R3が、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル[ここで、これらのラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]を表し;又は、
R3が、フェニル[ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピラゾール−1−イル、2−チエフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、又は、フェニル[ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
R5が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−2−イル、フラン−2−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、モルホリン、ジメチルアミノを表すか、又は、フェニル[ここで、該フェニルは、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
Xが、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−OR6、(C1−C6)−アルキル−OCOR6、(C1−C6)−アルキル−OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−CO2R6、(C1−C6)−アルキル−SO2OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R6)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R6)2、(C1−C6)−アルキル−NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1−C6)−アルキル−アリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
Zが、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−OR6、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−CO2R6、(C1−C6)−アルキル−SO2OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R6)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R6)2、(C1−C6)−アルキル−NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、最後の3のラジカルは、いずれの場合にも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
Wが、水素、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、S(O)nMeを表し;
又は、
ZとWが、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員の芳香族環系[ここで、p個の炭素原子は、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられており、並びに、該芳香族環系は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるqのラジカルで置換されている]を形成し;
R6が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル(heterocycl)、(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR8−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR8−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている21のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
R7が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている21のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
R8が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニルを表し;
R9が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル又はフェニルを表し;
R10が、(C1−C4)−アルキルを表し;
nが、0、1又は2を表し;
pが、0、1、2又は3を表し;
qが、0、1、2、3又は4を表し;
sが、0、1、2、3、4又は5を表す;
一般式(I)で表される化合物である。
R3が、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル又は(C2−C8)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]を表し;
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1H、1−ピラゾール−1H、2−チエフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、又は、フェニル[ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]を表し;
R5が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−2−イル、フラン−2−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、モルホリン、ジメチルアミノを表すか、又は、フェニル[ここで、該フェニルは、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
Xが、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR6、S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R6)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R6)2、(C1−C6)−アルキル−NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−NR6SO2R7、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、いずれの場合にも、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
Zが、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−OR6、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−CO2R6、(C1−C6)−アルキル−SO2OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R6)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R6)2、(C1−C6)−アルキル−NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、いずれの場合にも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
Wが、水素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し;
又は、
ZとWが、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員の芳香族環系[ここで、p個の炭素原子は、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられており、並びに、該芳香族環系は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−メチル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるqのラジカルで置換されている]を形成し;
R6が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル(heterocycl)、(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR8−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR8−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている21のラジカルは、いずれの場合にも、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
R7が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている21のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
R8が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニルを表し;
R9が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル又はフェニルを表し;
R10が、(C1−C4)−アルキルを表し;
nが、0、1又は2を表し;
pが、0、1、2又は3を表し;
qが、0、1、2、3又は4を表し;
sが、0、1、2、3、4又は5を表す;
一般式(I)で表される化合物である。
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え修飾(例えば、WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806);
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(cf. 例えば、EP−A−0242236、EP−A−0242246)、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(WO 92/00377)、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(EP−A−0257993、US A5013659);
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972);
・ 耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物(例えば、新規フィトアレキシンなど)を有する遺伝子組換え作物植物(EPA 309862、EPA 0464461);
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とする、トランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせを特徴とする、トランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
1. 5−クロロ−1−メチル−N−(1−メチルテトラゾール−5−イル)ピリダ−6−オン−2−カルボキサミド(表実施例No.1−31)の合成
0℃で、60mLのDMFの中の11.24g(60mmol)の5−クロロピリダ−6−オン−2−カルボン酸メチルと10.36g(75mmol)の炭酸カリウムに、9.45g(75mmol)の硫酸ジメチルを添加する。その混合物を室温(RT)まで昇温させ、16時間経過した後、水及び酢酸エチルを添加する。その有機相を水で繰り返し洗浄し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、及び、ブラインで洗浄する。脱水及び濃縮した後、その残渣を、ヘプタン/酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーで精製する。
フラクションB 5.18g(収率43%)の5−クロロ−1−メチルピリダ−6−オン−2−カルボン酸メチル。
5mLのトリフルオロ酢酸と4mLの酢酸の中の1.4g(6mmol)の5−トリフルオロメチルピリダ−6−オン−2−カルボン酸メチルに、3mLの酢酸の中の0.8mLのH2O2の混合物(30%強度)を添加し、その混合物を80℃で12時間加熱する。次いで、その混合物を酢酸エチルで希釈し、2N 重亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、及び、ブラインで繰り返し洗浄する。脱水及び濃縮することにより、1−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルピリダ−6−オン−2−カルボン酸メチルが得られる。これは、精製することなくさらに反応させる。
0℃で、10mLのDMFの中の2.21g(10mmol)の5−トリフルオロメチルピリダ−6−オン−2−カルボン酸メチルと2.07g(15mmol)の炭酸カリウムに、1.3mL(11mmol)の臭化ベンジルを添加する。その混合物をRTまで昇温させ、5時間経過した後、水及び酢酸エチルを添加する。その有機相を水で繰り返し洗浄し、次いで、飽和NaHCO3溶液で洗浄し、及び、ブラインで洗浄する。脱水及び濃縮した後、その残渣をヘプタン/酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーで精製する。
フラクションB 1.19g(収率38%)の1−ベンジル−5−トリフルオロメチルピリダ−6−オン−2−カルボン酸メチル。
室温で、3mLのDCMの中の234mg(1mmol)の5−ヒドロキシ−7−メチル−1,7−ナフチリジン−8(7H)−オン−6−カルボン酸メチル(J. Heterocyclic Chem.(1999), 36, 979−984)と111mg(1.1mmol)のトリエチルアミンに、375mg(1.05mmol)のN−フェニルビス(トリフルオロメタンスルホンアミド)を添加する。1時間経過した後、その混合物を飽和NaHCO3溶液でクエンチする。その有機相を分離し、脱水し、濃縮する。その残渣を8mLのエタノールに溶解させ、164mg(2mmol)の酢酸ナトリウム及び10mgのPd/C(10%)を添加し、その混合物を水素雰囲気下で8時間撹拌する。次いで、その触媒を濾去し、そして、その溶液を濃縮し、飽和NaHCO3溶液とDCMの中に入れる。その有機相を分離し、脱水し、濃縮する。その残渣をヘプタン/酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーで精製する。収量100mg(46%)の7−メチル−1,7−ナフチリジン−8(7H)−オン−6−カルボン酸メチル。
(a) 散粉性製品(dusting product)は、10重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
75重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び、
7重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液(granulating liquid)としての水の上にスプレーすることにより造粒することによって得られる。
25重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩、
5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム(sodium oleoylmethyltaurate)、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び、
50重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧糖の中で単一相ノズル(one−phase nozzle)を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。
1.雑草植物に対する発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に又は乳剤(EC)として製剤された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600〜800L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。3週間の試験期間の後、処理されていない対照と比較することにより、該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する(除草活性(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。ここで、例えば、化合物No.1−03、1−19、3−01、3−02、1−31、1−23、1−04、1−24及び1−11は、それぞれ、320g/haの施用量で、イヌビエ(Echinochloa crus galli)、エノコログサ(Setaria viridis)、イチビ(Abutilon theophrasti)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)及びオオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも80%の活性を示す。
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)の形態に又は乳剤(EC)として製剤された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600〜800L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約3週間静置した後、当該製剤の効果について、処理されていない対照と比較して視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。ここで、例えば、化合物No.1−03、1−19、3−01、3−02、1−31、1−23、1−04、1−24及び1−11は、それぞれ、80g/haの施用量で、イヌビエ(Echinochloa crus galli)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イヌカミツレ(Matricaria inodora)、ハコベ(Stellaria media)、サンシキスミレ(Viola tricolor)及びオオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも80%の活性を示す。
Claims (13)
- 式(I)
Qは、ラジカルQ1、Q2、Q3又はQ4
R3は、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル[ここで、これらのラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、SiR10 3、PO(OR10)2、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、COR3a、COOR3a、OCOR3a、NR3aCOR3a、NR3aSO2R3b、(C3−C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]を表し;又は、
R3は、フェニル[ここで、該フェニルは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
R3aは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニルを表し;
R3bは、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニルを表し;
R4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルを表すか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
R5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、CH2R5a、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、OR6、NHR6、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルを表すか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
R5aは、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、又は、ヘテロアリール若しくはヘテロシクリル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
Xは、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−OR6、(C1−C6)−アルキル−OCOR6、(C1−C6)−アルキル−OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−CO2R6、(C1−C6)−アルキル−SO2OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R6)2、(C1−C6)−アルキル−CN、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R6)2、(C1−C6)−アルキル−NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1−C6)−アルキル−アリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
Zは、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR6、COOR6、OR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−OR6、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−CO2R6、(C1−C6)−アルキル−SO2OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R6)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R6)2、(C1−C6)−アルキル−NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又はハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
Wは、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、S(O)nR10を表し;
又は、
ZとWは、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員の芳香族環系[ここで、p個の炭素原子は、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられており、並びに、該芳香族環系は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルからなる群から選択されるqのラジカルで置換されている]を形成し;
R6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル(heterocycl)、(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR8−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR8−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている21のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
R7は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている21のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
R8は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニルを表し;
R9は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル又はフェニルを表し;
R10は、(C1−C4)−アルキルを表し;
nは、0、1又は2を表し;
pは、0、1、2又は3を表し;
qは、0、1、2、3又は4を表し;
sは、0、1、2、3、4又は5を表す〕
で表される6−ピリドン−2−カルバモイルアゾール又はその塩。 - Qが、ラジカルQ1、Q2、Q3又はQ4
R3が、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル[ここで、これらのラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]を表し;又は、
R3が、フェニル[ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピラゾール−1−イル、2−チエフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、又は、フェニル[ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
R5が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−2−イル、フラン−2−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、モルホリン、ジメチルアミノを表すか、又は、フェニル[ここで、該フェニルは、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
Xが、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−OR6、(C1−C6)−アルキル−OCOR6、(C1−C6)−アルキル−OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−CO2R6、(C1−C6)−アルキル−SO2OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R6)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R6)2、(C1−C6)−アルキル−NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1−C6)−アルキル−アリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
Zが、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−OR6、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−CO2R6、(C1−C6)−アルキル−SO2OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R6)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R6)2、(C1−C6)−アルキル−NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、最後の3のラジカルは、いずれの場合にも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
Wが、水素、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、S(O)nMeを表し;
又は、
ZとWが、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員の芳香族環系[ここで、p個の炭素原子は、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられており、並びに、該芳香族環系は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるqのラジカルで置換されている]を形成し;
R6が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル(heterocycl)、(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR8−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR8−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている21のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
R7が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている21のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
R8が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニルを表し;
R9が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル又はフェニルを表し;
R10が、(C1−C4)−アルキルを表し;
nが、0、1又は2を表し;
pが、0、1、2又は3を表し;
qが、0、1、2、3又は4を表し;
sが、0、1、2、3、4又は5を表す;
請求項1に記載の6−ピリドン−2−カルバモイルアゾール。 - Qが、ラジカルQ1、Q2、Q3又はQ4
R3が、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル又は(C2−C8)−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]を表し;
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1H、1−ピラゾール−1H、2−チエフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、又は、フェニル[ここで、該フェニルは、いずれの場合にも、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]を表し;
R5が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−2−イル、フラン−2−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、モルホリン、ジメチルアミノを表すか、又は、フェニル[ここで、該フェニルは、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるpのラジカルで置換されている]を表し;
Xが、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR6、S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R6)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R6)2、(C1−C6)−アルキル−NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−NR6SO2R7、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、いずれの場合にも、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
Zが、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR7、(C1−C6)−アルキル−OR6、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R7、(C1−C6)−アルキル−CO2R6、(C1−C6)−アルキル−SO2OR6、(C1−C6)−アルキル−CON(R6)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R6)2、(C1−C6)−アルキル−NR6COR6、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、いずれの場合にも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
Wが、水素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し;
又は、
ZとWが、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員の芳香族環系[ここで、p個の炭素原子は、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられており、並びに、該芳香族環系は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−メチル、(C1−C6)−アルコキシ及びハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるqのラジカルで置換されている]を形成し;
R6が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル(heterocycl)、(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR8−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR8−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている21のラジカルは、いずれの場合にも、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
R7が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロシクリル[ここで、最後に挙げられている21のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]を表し;
R8が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニルを表し;
R9が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル又はフェニルを表し;
R10が、(C1−C4)−アルキルを表し;
nが、0、1又は2を表し;
pが、0、1、2又は3を表し;
qが、0、1、2、3又は4を表し;
sが、0、1、2、3、4又は5を表す;
請求項1又は2に記載の6−ピリドン−2−カルバモイルアゾール。 - 除草剤組成物であって、除草有効量の請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、前記除草剤組成物。
- 製剤助剤と混合されている、請求項4に記載の除草剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項4又は5に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤を含んでいる、請求項6に記載の除草剤組成物。
- シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチル又はイソキサジフェン−エチルを含んでいる、請求項7に記載の除草剤組成物。
- さらなる除草剤を含んでいる、請求項6〜8のいずれかに記載の除草剤組成物。
- 望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項4〜9のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植生の生育環境に施用することを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項4〜9のいずれに記載の除草剤組成物の使用。
- 式(I)で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項11に記載の使用。
- 前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物であることを特徴とする、請求項12に記載の使用。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4138819A1 (de) * | 1991-11-26 | 1993-05-27 | Basf Ag | Hydroxypyridoncarbonsaeureamide, deren herstellung und verwendung |
JP2000159610A (ja) * | 1998-11-20 | 2000-06-13 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 農園芸用植物病害防除剤および新規イソオキサゾールカルボン酸誘導体 |
JP2007169257A (ja) * | 2005-05-31 | 2007-07-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | カルボキサミド化合物及びその用途 |
JP2008504317A (ja) * | 2004-06-29 | 2008-02-14 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換ピリダジンカルボキサミド及びその誘導体 |
US20120058892A1 (en) * | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Bayer Cropscience Ag | N-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamides and their use as herbicides |
WO2012039141A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | クミアイ化学工業株式会社 | 6-アシルピリジン-2-オン誘導体及び除草剤 |
Family Cites Families (4)
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---|---|---|---|---|
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Patent Citations (7)
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---|---|---|---|---|
DE4138819A1 (de) * | 1991-11-26 | 1993-05-27 | Basf Ag | Hydroxypyridoncarbonsaeureamide, deren herstellung und verwendung |
JPH05221995A (ja) * | 1991-11-26 | 1993-08-31 | Basf Ag | ヒドロキシピリドンカルボキシアミド、その製造方法ならびにこれを含有する除草剤およびこれを使用する除草方法 |
JP2000159610A (ja) * | 1998-11-20 | 2000-06-13 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 農園芸用植物病害防除剤および新規イソオキサゾールカルボン酸誘導体 |
JP2008504317A (ja) * | 2004-06-29 | 2008-02-14 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換ピリダジンカルボキサミド及びその誘導体 |
JP2007169257A (ja) * | 2005-05-31 | 2007-07-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | カルボキサミド化合物及びその用途 |
US20120058892A1 (en) * | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Bayer Cropscience Ag | N-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamides and their use as herbicides |
WO2012039141A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | クミアイ化学工業株式会社 | 6-アシルピリジン-2-オン誘導体及び除草剤 |
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