CN104271564A - 6-吡啶酮-2-氨基甲酰基唑类及它们作为除草剂的用途 - Google Patents

6-吡啶酮-2-氨基甲酰基唑类及它们作为除草剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用作除草剂的通式(I)的6-吡啶酮-2-氨基甲酰基唑类。

Description

6-吡啶酮-2-氨基甲酰基唑类及它们作为除草剂的用途
本发明涉及除草剂技术领域，尤其涉及选择性防治有用植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂。
WO2012/039141 A1描述了作为除草剂的6-吡啶酮-2-羰基环己二酮和6-吡啶酮-2-羰基吡唑。WO 2012/028579 A1公开了作为除草剂的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)烟酰胺。具有较早的优先权日但在本申请的优先权日时尚未公开的申请EP 11158253，公开了作为除草剂的N-(1，2，5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺。具有较早的优先权日但在本申请的优先权日时尚未公开的申请EP 11159115，公开了作为除草剂的N-(1，3，4-噁二唑-2-基)烟酰胺。然而，这些活性化合物的活性并不总是足以对抗有害植物并且/或者它们中的一部分与一些重要的作物植物如谷物类、玉米或稻的相容性不足。
因此，本发明的一个目的是提供其他具有除草活性的化合物。该目的是通过下面描述的本发明的6-吡啶酮-2-氨基甲酰基唑类而实现的。
因此，本发明提供式(I)的6-吡啶酮-2-氨基甲酰基唑类或其盐
其中，
Q代表基团Q1、Q2、Q3或Q4，
R3代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基，其中这些基团各自被s个选自卤素、氰基、羟基、硝基、SiR10 3、PO(OR10)2、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、COR3a、COOR3a、OCOR3a、NR3aCOR3a、NR3aSO2R3b、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基的基团取代，其中所述最后提及的4个基团各自被p个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
或者
R3代表苯基，其被p个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的基团取代；
R3a代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基；
R3b代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基；
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-卤代炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、氰基、硝基、甲基硫基(methylsulfenyl)、甲基亚磺酰基(methylsulfinyl)、甲磺酰基、乙酰氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、或杂芳基、杂环基或苯基，其各自被p个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
R5代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、CH2R5a、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、OR6、NHR6、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基，或者代表杂芳基、杂环基、苄基或苯基，其各自被p个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的基团取代；
R5a代表乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酰基氧基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基，或者代表杂芳基或杂环基，其各自被p个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
X代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基-芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基，其中最后提及的三个基团各自被s个选自卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
Z代表氢、卤素、氰基、硫氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后提及的三个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
W代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、S(O)nR10；
或者
Z和W与它们所连接的碳原子一起形成五-或六元芳环体系，其中p个碳原子被选自N、O和S的杂原子替换，并且所述五-或六元芳环体系被q个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基的基团取代；
R6代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基，其中最后提及的21个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
R7代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的21个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
R8代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基；
R9代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基；
R10代表(C1-C4)-烷基；
n代表0、1或2；
p代表0、1、2或3；
q代表0、1、2、3或4；
s代表0、1、2、3、4或5。
在式(I)以及下面的所有式中，具有超过两个碳原子的烷基可以是直链的或支链的。烷基代表，例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基如正己基、异己基和1，3-二甲基丁基。类似地，烯基代表，例如，烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基代表，例如，炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。在每种情况下，多重键可位于不饱和基团的任何位置。环烷基代表具有三至六个碳原子的饱和碳环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基代表具有三至六个碳环成员的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可以位于任何位置。
卤素代表氟、氯、溴或碘。
杂环基代表含有3至6个环原子的饱和的、半饱和的或完全不饱和的环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，并且该环状基团还可与苯并环稠合。例如，杂环基代表哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁烷基(oxetanyl)。
杂芳基代表含有3至6个环原子的芳香环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，并且该芳香环状基团还可与苯并环稠合。例如，杂芳基代表苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、噻吩基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，4-三唑基、1，2，3-三唑基、1，2，5-三唑基、1，3，4-三唑基、1，2，4-三唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、2H-1，2，3，4-四唑基、1H-1，2，3，4-四唑基、1，2，3，4-噁三唑基、1，2，3，5-噁三唑基、1，2，3，4-噻三唑基和1，2，3，5-噻三唑基。
当一个基团被基团多取代时，这意味着该基团被一个或多个相同或不同的所提及的基团取代。
根据取代基的性质和键合方式，通式(I)的化合物可以作为立体异构体存在。例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，则可能存在对映异构体和非对映异构体。同样，当n为1时，存在立体异构体(亚砜)。立体异构体可通过常规分离方法从制备过程中获得的混合物中获得，例如通过色谱分离方法获得。同样，可以使用具有光学活性的起始物质和/或助剂通过立体选择性反应而选择性地制备立体异构体。本发明还涉及通式(I)所涵盖的但未具体限定的所有立体异构体及其混合物。
式(I)的化合物可形成盐。可通过使碱作用于式(I)的化合物而形成盐。适宜碱的实例是有机胺诸如三烷基胺、吗啉、哌啶和吡啶，以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，特别是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐是其中酸性氢被农业上适宜的阳离子替换的化合物，例如金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐，或者铵盐、有机胺盐或季铵盐，例如具有式[NRaRbRcRd]+的阳离子的盐，其中Ra至Rd在每种情况下相互独立地为有机基团，特别是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。同样可用的是烷基锍盐和烷基氧化锍盐，诸如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
优选通式(I)的化合物，其中
Q代表基团Q1、Q2、Q3或Q4，
R3代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基，其中这些基团各自被s个选自卤素、氰基、硝基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基的基团取代，其中最后提及的4个基团各自被p个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；或
R3代表苯基，其在每种情况下被p个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的基团取代；
R4代表(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、1，2，4-三唑-1-基、吡唑-1-基、2-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1，2，4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基；或代表苯基，其在每种情况下被p个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
R5代表氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙酰基甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、苄基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、四氢呋喃-2-基、吗啉基(morpholine)、二甲基氨基；或代表苯基，其被p个选自甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
X代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基-芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基，其中最后提及的三个基团各自被s个选自卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
Z代表氢、卤素、氰基、硫氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后提及的三个基团在每种情况下被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
W代表氢、卤素、甲基、三氟甲基、S(O)nMe；
或
Z和W与它们所连接的碳原子一起形成五-或六元芳环体系，其中p个碳原子被选自N、O和S的杂原子替换，并且所述五-或六元芳环体系被q个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代；
R6代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基，其中最后提及的21个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、硫氰基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
R7代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的21个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、硫氰基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
R8代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基；
R9代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基；
R10代表(C1-C4)-烷基；
n代表0、1或2；
p代表0、1、2或3；
q代表0、1、2、3或4；
s代表0、1、2、3、4或5。
特别优选通式(I)的化合物，其中
Q代表基团Q1、Q2、Q3或Q4，
R3代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基或(C2-C8)-炔基，其各自被s个选自卤素、氰基、硝基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代；
R4代表(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、1，2，4-三唑-1H、1-吡唑-1H、2-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1，2，4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基；或代表苯基，其在每种情况下被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
R5代表氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙酰基甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、苄基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、四氢呋喃-2-基、吗啉基、二甲基氨基；或代表苯基，其被p个选自甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
X代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR6、S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提及的两个基团在每种情况下被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
Z代表氢、卤素、氰基、硫氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后提及的3个基团在每种情况下被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
W代表氢、氯、甲基或三氟甲基；
或
Z和W与它们所连接的碳原子一起形成五-或六元芳环体系，其中p个碳原子被选自N、O和S的杂原子替换，并且所述五-或六元芳环体系被q个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-甲基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代；
R6代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基，其中最后提及的21个基团在每种情况下被s个选自氰基、卤素、硝基、硫氰基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
R7代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的21个基团各自被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
R8代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基；
R9代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基；
R10代表(C1-C4)-烷基；
n代表0、1或2；
p代表0、1、2或3；
q代表0、1、2、3或4；
s代表0、1、2、3、4或5。
在下文具体指明的所有式中，除非另有不同定义，取代基和符号具有与式(I)中描述的相同的含义。
其中Q＝Q1或Q2的本发明化合物可通过例如WO2012/039141A1中指示的方法来制备。其中Q＝Q3的本发明化合物可通过例如EP 11158253中指示的方法来制备。其中Q＝Q4的本发明化合物可通过例如EP11159115中指示的方法来制备。
可例如根据方案1基于6-吡啶酮-2-碳酰氯(II)和6-吡啶酮-2-羧酸(III)进行制备：
方案1
6-吡啶酮-2-羧酸酯(IV)可例如根据方案2从NH-6-吡啶酮-2-羧酸酯(V)来制备。
方案2
6-吡啶酮-2-羧酸酯(IV)也可例如根据方案3从5-羟基-6-吡啶酮-2-羧酸酯(VI)来制备。为此，首先羟基被转化为磺酸酯基，然后其借助于催化剂氢解而将其除去。
方案3
其中X＝OR6的化合物(VIII)可例如根据方案4通过J.Med.Chem(2002)，45(18)，3963-3971中描述的方法将酯(V)氧化为N-羟基化合物(VII)并随后引入R6基团来制备。
方案4
NH-吡啶-6-酮-2-羧酸酯(V)可例如通过与WO 2005/058037 A中描述的方法类似的方法来制备。
改变反应步骤的顺序可能是有利的。因此，具有亚砜的苯甲酸不能被直接转化为它们的酰基氯。此时，首先在硫醚阶段制备酰胺，然后将硫醚氧化为亚砜，是建议的。
可以通过上述反应合成的式(I)的化合物和/或其盐的集合，还可以以平行的方式制备，在这种情况下，这可以手动完成，或以半自动或全自动方式完成。例如，可以自动地进行反应、后处理或者产物和/或中间体的纯化。总之，这一过程应理解为意指例如D.Tiebes在“Combinatorial Chemistry-Synthesis，Analysis，Screening(editor：Günther Jung)”，Wiley，1999，第1至34页中所述的过程。
所述平行的反应和后处理可使用多种市售设备进行，例如来自Barnstead International，Dubuque，Iowa 52004-0797，USA的Calpyso反应模块；或来自Radleys，Shirehill，Saffron Walden，Essex，CB 113AZ，England的反应站；或来自Perkin Elmar，Waltham，Massachusetts 02451，USA的多探针自动化工作站(MultiPROBEAutomated Workstation)。为了平行纯化通式(I)的化合物及其盐或在制备期间产出现的中间体，可使用的设备包括例如购自ISCO，Inc.，4700Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA的色谱设备等。
详细的设备产生模块进程，其中各个工作步骤都自动化的，但是在各工作步骤之间必须进行手动操作。这可以通过使用部分或完全一体化的自动化系统而避免，其中各个自动化模块由例如机器人来操作。这类自动化系统可从例如Caliper，Hopkinton，MA 01748，USA公司购得。
可通过使用聚合物负载的试剂/清除剂树脂辅助支持进行单个或多个合成步骤。专业文献描述了一系列实验方案，例如在ChemFiles，Vol.4，No.1，Polymer-Supported Scavengers and Reagents forSolution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。
除了此处描述的方法之外，通式(I)的化合物及其盐可完全或部分地通过固相负载法进行制备。为此，将所述合成或一种适用于相应方法的合成中的单独中间体或所有中间体结合至合成树脂上。固相负载合成法已在专业文献中充分地描述，例如Barry A.Bunin的“TheCombinatorial Index”，Academic Press，1998 and CombinatorialChemistry-Synthesis，Analysis，Screening(Editor Günther Jung)，Wiley，1999。使用固相负载合成法可以进行多种方案，其从文献中已知并且其本身可以手动地或以自动化的方式实施。例如，所述反应可借助IRORI技术在来自Nexus Biosystems，12140Community Road，Poway，CA92064，USA的微型反应器中进行。
在固相和液相中，可通过使用微波技术支持单个或数个合成步骤。专业文献中描述了一系列的实验方案，例如在Microwaves in Organicand Medicinal Chemistry(Editors C.O.Kappe and A.Stadler)，Wiley，2005中。
通过本文所述方法制备得到以物质集合形式的式(I)的化合物及其盐，它们被称为库(library)。本发明还提供了含有至少两种式(I)化合物及其盐的库。
本发明的式(I)化合物(和/或其盐)——下文统称为“本发明的化合物”——具有优异的抵抗宽范围的经济上重要的单子叶和双子叶一年生杂草植物的除草效力。所述活性化合物还能很好地防治多年生有害植物，所述多年生有害植物是难以防治的并且它们从根茎、根状茎、或其他多年生器官中发芽。
因此，本发明还提供了一种防治不想要的植物或用于调节植物生长(优选在作物植物中)的方法，其中将一种或多种本发明的化合物施用于植物(例如杂草植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷物、种子或无性繁殖体如块茎或带芽的枝条部位)或植物生长区域(例如栽培区域)。本发明的化合物例如可在播种前(如果合适，还可掺入土壤中)、出苗前或出苗后施用。可以通过本发明的化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表性的具体实例如下所示，但以下的列举并不意欲对特定种属进行限制。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera属、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭拓草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、牛筋草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、藨草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、蔓锦葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、山扁豆属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属Euphorbia属、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘草属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花棯属(Sida)、芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、薄公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果在出苗前将本发明的化合物施用于土壤表面，则可以完全阻止杂草的出苗，或者杂草生长至其子叶期，然后停止生长并最终在三至四周后彻底死亡。
如果将所述活性化合物在出苗后施用于植物的绿色部位，则植物会在处理后停止生长，所述有害植物会停留在施用时间点的生长期，或在一段时间后彻底死亡，从而以此方式极早地并持续地消除对作物植物有害的杂草的竞争。
尽管本发明的化合物显示出出色的抵抗单子叶和双子叶杂草的除草活性，但取决于本发明各个化合物的结构及其施用率，经济上重要的作物植物仅受到轻微的损害，或完全不受损害，所述经济上重要的作物植物例如以下属的双子叶作物：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、甜瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)，或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，尤其是玉蜀黍属和小麦属。由于这些原因，本发明化合物高度适用于选择性防治作物植物如农业有用植物或观赏植物中的不想要的植物生长。
此外，本发明的化合物(取决于它们具体结构和采用的施用率)在作物植物中具有出色的生长调节性能。它们干预调节植物的新陈代谢，因此可用于控制植物成分并促进收获，例如通过引发脱水和矮化生长。此外，它们还适用于一般性的防治和抑制不想要的营养生长(vegetativegrowth)，而不杀死植物。而不会损害植物。抑制营养生长在很多单子叶和双子叶作物中起到重要作用，因为，例如，这可减少或完全防止倒伏。
由于所述活性化合物的除草和植物生长调节性能，其还可用于在遗传改造的植物作物或已通过常规诱变改造的植物作物中防治有害植物。一般而言，转基因植物由于具有特别有利的特性而值得注意，其有利特性例如对某些杀虫剂，特别是某些除草剂，的抗性，对植物病害或引起植物病害的生物(例如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他特别的特性涉及例如采收物的数量、质量、贮存性、组成和具体成分。例如，已知的淀粉含量增加、或淀粉品质改变、或在采收物中具有不同脂肪酸组成的转基因植物。
就转基因作物而言，优选将本发明化合物用于经济上重要的的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、水稻和玉米)，或糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜的作物。优选将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性、或已通过重组方式对其有抗性的有用植物作物。
优选将本发明的化合物或其盐用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、水稻、木薯和玉米)，或糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜的作物。优选将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性、或已通过重组方式对其有抗性的有用植物作物。
制备与现有植物相比具有改造特性的新植物的常规方法有，例如传统的育种方法和突变体的产生。或者，可借助于重组方法产生具有改造特性的新植物(参见，例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如已有对以下各方面的描述：
-为了改造植物中合成的淀粉而对作物植物进行的重组改造(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，
-转基因作物植物，其对草胺膦类(参见，例如EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦类(WO 92/00377)或磺酰脲类(EP-A-0257993、US-A-5013659)除草剂的特定除草剂具有抗性，
-转基因作物植物，例如棉花，所述棉花能够产生使植物抵抗特定害虫的苏云金杆菌毒素(Bt毒素)(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改造的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，
-遗传改造的作物植物，其具有新成分或次生代谢产物，例如能带来提高的病害抗性的新植物抗毒素(EPA 309862、EPA0464461)，
-遗传改造的植物，其具有降低的光呼吸作用，特征为更高的产量和更高的胁迫耐受性(EPA 0305398)，
-转基因作物植物，其产生药学上或诊断学上重要的蛋白质(“分子制药(molecular pharming)”)，
-特征为产率更高或品质更好的转基因作物植物，
-特征为例如上述新特性的结合的转基因作物植物(“基因堆积(gene stacking)”)。
可用于产生具有改造性质的新转基因植物的大量分子生物技术原则上是已知的；参见，例如I.Potrykus and G.Spangenberg(eds.)GeneTransfer to Plants，Springer Lab Manual(1995)，Springer VerlagBerlin，Heidelberg or Christou，“Trends in Plant Science”1(1996)423-431)。
为进行此类重组操作，可将允许通过DNA序列重组而发生诱变或序列变化的核酸分子引入质粒中。例如，可以借助标准方法进行碱基交换、部分序列敲除或加入天然的或合成的序列。为使DNA片段彼此连接，可使片段连接接头或连接体，参见，例如Sambrook et al.，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，第2版，Cold SpringHarbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker“Gene und Klone”[Genes and Clones]，VCH Weinheim，第2版，1996。
具有降低的基因产物活性的植物细胞可通过例如以下方式产生：表达至少一种相应的反义RNA、正义RNA来实现共抑制效应，或者表达至少一种合理构建的核酶，该核酶特异性切割上述基因产物的转录物。为此，可以使用含有基因产物的完整编码序列——包括任何可能存在的侧翼序列——的DNA分子，也可以使用仅含有部分编码序列的DNA分子，所述部分编码序列必须足够长，以便在细胞中产生反义效果。还可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA序列。
当植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可位于植物细胞的任意区室中。但为实现在特定区室中的定位，例如，可以使编码区域与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。此类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun et al.，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter et al.，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald et al.，Plant J.1(1991)，95-106)。该核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生以得到完整植物。原则上，转基因植物可以是任何期望的植物品种的植物，即单子叶和双子叶植物。
例如，可通过过表达、阻遏或抑制同源(＝天然)基因或基因序列，或表达异源(＝外源)基因或基因序列而获得性质改变了的转基因植物。
优选将本发明的化合物用于对以下物质具有抗性的转基因作物：生长调节剂，例如麦草畏(dicamba)；或抑制必需的植物酶的除草剂，所述必需的植物酶例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)；或选自磺酰脲、草甘膦、草胺膦或苯甲酰基异噁唑和类似活性化合物的除草剂。
当在转基因作物中使用本发明的活性化合物时，不仅在其他作物中观察到对杂草植物的作用，也经常观察到施用于特定转基因作物的特定作用，例如改变或特别是增宽的可以防治的杂草谱、改进的施用时可以使用的施用率、优选与转基因作物对其有抗性的除草剂的良好的相容性，以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。因此，本发明还提供了本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中的杂草植物的用途。
本发明的化合物可以以可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液剂、粉剂产品或颗粒剂的常规制剂的形式施用。因此本发明还提供了包含本发明的化合物的除草和植物生长调节组合物。
根据所需的生物学和/或物理化学参数，可通过多种方式配制本发明的化合物。可能的剂型的实例包括：可润湿粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)如水包油和油包水乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微粒形式的颗粒剂(GR)、可喷雾颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂(wax)。
各种剂型原则上是已知的，并在下列文献中有所描述，例如：Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”[Chemical technology]，Volume7，C.Hauser Verlag Munich，4th Ed.1986；Wade vanValkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，“Spray Drying”Handbook，3rd Ed.1979，G.Goodwin Ltd.London。
必需的制剂助剂，例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂也是已知的，并在下列文献中有所描述，例如：Watkins，“Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v.Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”；2nd Ed.，J.Wiley&Sons，N.Y.；C.Marsden，“Solvents Guide”；2ndEd.，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon’s“Detergents andEmulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley andWood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；， [Interface-active ethylene oxide adducts]，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Kiichler，“ChemischeTechnologie”[Chemical Technology]，Volume 7，C.Hauser VerlagMunich，4th Ed.1986。
基于这些制剂，可以制备与其他具有杀虫活性的化合物例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂，以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如成品制剂或桶混物的形式的结合物。适宜的安全剂，例如，吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解草酯(cloquintocet-mexyl)及二氯丙烯胺(dichlormid)。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂，除了含有活性成分之外，其还包含除稀释剂或惰性物质之外的离子型表面活性剂和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂)，例如聚氧乙基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2，2’-二萘甲烷-6，6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，将除草活性化合物在例如常规设备例如锤式磨机、鼓风式磨机和空气喷射磨机中精细研磨，并同时或随后与制剂助剂混合。
可乳化浓缩剂通过下述过程制备：将活性化合物溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳香化合物或烃类)或有机溶剂混合物中，并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。使用的乳化剂例如可以为：烷基芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合物、烷基聚醚、山梨糖醇酯例如山梨糖醇脂肪酸酯、或聚氧乙烯山梨糖醇酯例如聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯。
粉剂可通过将活性化合物与细分散的固体物质一起研磨而制备，所述固体物质例如滑石、天然粘土(如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可以通过例如使用市售的球磨机(bead mill)并任选地加入上文针对例如其他剂型所述的表面活性剂进行湿法研磨而制备。
乳剂例如水包油乳剂(EW)，可以借助例如搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器使用水性有机溶剂以及任选的例如在上文针对其他剂型所述的表面活性剂而制备。
颗粒剂可以通过将活性物质喷洒于吸收性的颗粒状惰性材料上、或通过使用粘合剂将活性物质浓缩物施用在载体表面而制备，所述载体例如砂、高岭土或颗粒状惰性材料，所述粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油。也可以将合适的活性化合物以制备肥料颗粒的常规方式制备成颗粒，如果需要，可以作为与肥料的混合物。
水分散性颗粒剂通常可以通过常规方法制备，例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、使用高速搅拌器的混合法以及不使用固体惰性材料的挤出法。
关于盘式制粒法、流体床制粒法、挤出制粒和喷雾颗粒的制备，参见例如“Spray-Drying Handbook”3rd ed.1979，G.Goodwin Ltd.，London；J.E.Browning，″Agglomeration″，Chemical and Engineering1967，pages 147et seq.；“Perry's Chemical Engineer's Handbook”，5thEd.，McGraw-Hill，New York 1973，8-57页中的方法。
关于作物保护试剂的制备的其他细节，参见例如G.C.Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，81-96页和J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed Control Handbook”，5th Ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，101-103页。
所述农业化学制剂通常含有0.1至99重量％、特别是0.1至95重量％的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中，活性化合物的浓度为例如约10至90重量％，补足至100重量％的余量由常规制剂成分组成。在乳油中，活性成分的浓度可为约1至90重量％、优选地为5至80重量％。粉剂形式的制剂含有1至30重量％的活性化合物，通常优选5至20重量％的活性化合物；可喷雾溶液剂含有约0.05至80重量％、优选2至50重量％的活性化合物。在水分散性颗粒剂的情况下，活性化合物的含量部分取决于所述活性化合物为液体形式还是固体形式以及所使用的颗粒助剂和填充剂等。在水分散性颗粒剂中，活性化合物的含量，例如，为1至95重量％、优选10至80重量％。
此外，所述活性化合物的制剂中任选含有各种常规的增粘剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填充剂、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH及粘度的试剂。
基于这些制剂，还可以制备出与其他农药活性化合物——例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂——以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如成品制剂或桶混物形式的结合物。
为了进行施用，如果合适，可以常规方式稀释市售形式的制剂，例如在可湿性粉剂、乳油、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下，使用水稀释。粉剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于撒播的颗粒剂和可喷雾溶液剂形式的制剂在施用前通常无需采用其它惰性物质进一步稀释。
所需的式(I)化合物的施用率根据外部条件变化，所述外部条件包括温度、湿度、所用的除草剂的类型。其可在宽范围内变化，例如0.001至1.0kg/ha或更多的活性化合物，但优选为0.005至750g/ha。
以下的实施例旨在举例说明本发明。
A.化学实施例
1.5-氯-1-甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)吡啶-6-酮-2-甲酰胺(表实施例编号1-31)的合成
在0℃，将9.45g(75mmol)硫酸二甲酯加入在60ml DMF中的11.24g(60mmol)5-氯吡啶-6-酮-2-羧酸甲酯和10.36g(75mmol)碳酸钾中。将该混合物加温至室温(RT)，16h后加入水和乙酸乙酯。将有机相用水、然后用饱和碳酸氢钠溶液和盐水反复洗涤。干燥并浓缩后，通过柱色谱法使用庚烷/乙酸乙酯纯化残余物。
级分A 3.88g(收率32％)5-氯-6-甲氧基吡啶-2-羧酸甲酯
级分B 5.18g(收率43％)5-氯-1-甲基吡啶-6-酮-2-羧酸甲酯
在0℃，将584mg(7.5mmol)甲硫醇钠加入到在6ml DMF中的604mg(3mmol)5-氯-1-甲基吡啶-6-酮-2-羧酸甲酯中。将该混合物加温至RT，3h后，加入2N HCl和乙酸乙酯。将有机相用水、然后用盐水反复洗涤。干燥并浓缩得到5-甲基硫基-1-甲基吡啶-6-酮-2-羧酸。收率236mg(40％)。
在0℃，将173mg(1.45mmol)亚硫酰氯加入到在3ml吡啶中的231mg(1.16mmol)5-甲基硫基-1-甲基吡啶-6-酮-2-羧酸和176mg(1.74mmol)1-甲基-5-氨基四唑中。将该混合物在RT搅拌16h。然后采用少量水淬灭反应，将吡啶蒸发，残余物通过HPLC纯化。收率74mg(23％)。
2.N-(1-甲基四唑-5-基)-1-甲氧基-5-三氟甲基吡啶-6-酮-2-甲酰胺(表实施例编号1-25)的合成
将在3ml乙酸中的0.8ml H2O2(30％浓度)的混合物加入到在5ml三氟乙酸和4ml乙酸中的1.4g(6mmol)5-三氟甲基吡啶-6-酮-2-羧酸甲酯中，将该混合物在80℃加热12h。然后将该混合物用乙酸乙酯稀释，并用2N亚硫酸氢钠溶液洗涤以及用盐水反复洗涤。干燥并浓缩得到1-羟基-5-三氟甲基吡啶-6-酮-2-羧酸甲酯，其无需纯化而进行进一步反应。
在0℃，将1.89g(15mmol)硫酸二甲酯加入到在10ml DMF中的所述残余物和2.1g(15mmol)碳酸钾中。将该混合物加温至RT，2h后加入水、2N HCl和乙酸乙酯。将有机相用水、然后用饱和碳酸氢钠溶液和盐水反复洗涤。干燥并浓缩后，1-甲氧基-5-三氟甲基吡啶-6-酮-2-羧酸甲酯无需纯化而进行进一步反应。在0℃，将5ml的2N NaOH加入在5ml甲醇中的所述残余物中，30min后，将该混合物用2N HCl酸化。将该混合物用乙酸乙酯稀释，分离各相，并将有机相用盐水反复洗涤。干燥并浓缩得到1-甲氧基-5-三氟甲基吡啶-6-酮-2-羧酸。收率830mg(58％)。
在0℃，将149mg(1.25mmol)亚硫酰氯加入到在3ml吡啶中的237mg(1.0mmol)1-甲氧基-5-三氟甲基吡啶-6-酮-2-羧酸和147mg(1.5mmol)1-甲基-5-氨基四唑中。将该混合物在RT搅拌16h。然后加入2N HCl和乙酸乙酯，分离各相，并将有机相用盐水反复洗涤。干燥并浓缩后，残余物通过HPLC纯化。收率122mg(38％)。
3.1-苄基-5-三氟甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)吡啶-6-酮-2-甲酰胺(表实施例编号1-15)的合成
在0℃，将1.3ml(11mmol)苄基溴加入在10ml DMF中的2.21g(10mmol)5-三氟甲基吡啶-6-酮-2-羧酸甲酯和2.07g(15mmol)碳酸钾中。将该混合物加温至RT，5h后，加入水和乙酸乙酯。将有机相用水、然后用饱和NaHCO3溶液和盐水反复洗涤。干燥并浓缩后，残余物通过柱色谱法使用庚烷/乙酸乙酯纯化。
级分A 1.55g(收率50％)6-苄氧基-5-三氟甲基吡啶-2-羧酸甲酯
级分B 1.19g(收率38％)1-苄基-5-三氟甲基吡啶-6-酮-2-羧酸甲酯
将4ml的2N氢氧化钠水溶液加入到在8ml MeOH中的1.19g(3.9mmol)1-苄基-5-三氟甲基吡啶-6-酮-2-羧酸甲酯中，30min后，将该混合物用2N HCl酸化。将该混合物用乙酸乙酯稀释，相分离后，用盐水反复洗涤。干燥并浓缩得到1-苄基-5-三氟甲基吡啶-6-酮-2-羧酸。
在0℃，将155mg(1.3mmol)亚硫酰氯加入到在3ml吡啶中的297mg(1mmol)1-苄基-5-三氟甲基吡啶-6-酮-2-羧酸和149mg(1.5mmol)1-甲基-5-氨基四唑中。将该混合物在RT搅拌16h。然后加入2N HCl和乙酸乙酯，分离各相，并将有机相用盐水反复洗涤。干燥并浓缩后，残余物通过HPLC纯化。收率277mg(73％)。
4.7-甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)-1，7-萘啶-8(7H)-酮-6-甲酰胺(表实施例编号5-3)的合成
在室温，将375mg(1.05mmol)N-苯基双(三氟甲烷磺酰亚胺)加入到在3ml DCM中的234mg(1mmol)5-羟基-7-甲基-1，7-萘啶-8(7H)-酮-6-羧酸甲酯(J.Heterocyclic Chem.(1999)，36，979-984)和111mg(1.1mmol)三乙胺中。1h后，将该混合物用饱和NaHCO3溶液淬灭。分离出有机相，干燥并浓缩。将残余物溶解于8ml乙醇中，加入164mg(2mmol)乙酸钠和10mg Pd/C(10％)，然后将混合物在氢气气氛下搅拌8h。然后滤出催化剂，将溶液浓缩并溶解在饱和NaHCO3溶液和DCM中。分离出有机相，干燥并浓缩，残余物通过柱色谱法使用庚烷/乙酸乙酯纯化。收率100mg(46％)7-甲基-1，7-萘啶-8(7H)-酮-6-羧酸甲酯。
将在2ml甲醇和1ml 2N氢氧化钠水溶液中的100mg 7-甲基-1，7-萘啶-8(7H)-酮-6-羧酸甲酯搅拌3h，用2N盐酸酸化该混合物，抽滤出所得到的结晶。收率60mg(64％)7-甲基-1，7-萘啶-8(7H)-酮-6-羧酸。
在0℃，将114mg(0.96mmol)亚硫酰氯加入到在3ml吡啶中的150mg(0.74mmol)7-甲基-1，7-萘啶-8(7H)-酮-6-羧酸和110mg(1.1mmol)1-甲基-5-氨基四唑。将该混合物在RT搅拌16h。然后用少量水淬灭该反应，将吡啶蒸发，残余物通过HPLC纯化。收率27mg(13％)。
下表中列出的实施例通过与上述方法类似的方法制备，或可以通过与上述方法类似的方法获得。这些化合物是非常特别优选的。
所使用的缩写是指：
Et＝乙基    Me＝甲基    nPr＝正丙基    cPr＝环丙基
Bn＝苄基    Ph＝苯基
表1：本发明的通式(I)的化合物，其中Q代表Q1
表2：本发明的通式(I)的化合物，其中Q代表Q2，R3代表甲基
表3：本发明的通式(I)的化合物，其中Q代表
表4：本发明的通式(I)的化合物，其中Q代表Q4
表5：本发明的通式(I)的化合物，其中Q代表Q1
表6：通式(IV)的化合物，其中R6代表R7，以及通式(III)的化合物，其中R6代表氢并且W代表氢
表7：通式(IV)的化合物，其中R6代表R7，以及通式(III)的化合物，其中R6代表氢
B.制剂实施例
a)将10重量份的式(I)的化合物和/或其盐和90重量份的作为惰性物质的滑石混合，并将混合物在锤磨机中粉碎，得到粉剂。
b)将25重量份的式(I)的化合物和/或其盐、64重量份的作为惰物质的含高岭土的石英、10重量份的木质素磺酸钾和1重量份的作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，将混合物在销盘式研磨机(pinned-disk mill)中研磨，得到易分散于水的可湿性粉剂。
c)将20重量份的式(I)的化合物和/或其盐与6重量份的烷基苯酚聚乙二醇醚(Triton X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8 EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程为例如约255至高于277℃)混合，并将混合物在球磨机中研磨至细度低于5微米，得到易分散于水的分散浓缩剂。
d)通过15重量份的式(I)的化合物和/或其盐、75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧基化壬基苯酚得到乳油。
e)将下述组分混合：
75重量份的式(I)的化合物和/或其盐、
10重量份的木质素磺酸钙、
5重量份的十二烷基硫酸钠、
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土，
将混合物在销盘式研磨机中研磨，并在流化床中通过喷洒作为制粒液体的水而粒化该粉末，得到水分散性颗粒剂。
f)在胶体磨中均质化并预粉碎下述组分：
25重量份的式(I)的化合物和/或其盐、
5重量份的2，2’-二萘基甲-6，6’-二磺酸钠、
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠、
1重量份的聚乙烯醇、
17重量份的碳酸钙和
50重量份的水，
然后将混合物在砂磨机中研磨，并将所得的悬浮液在喷雾塔中通过单料喷嘴雾化并干燥，得到水分散性颗粒剂。
C.生物学实施例
1.对杂草植物的苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物以及作物植物的种子置于木质纤维盆中的沙质壤土中，并用土壤覆盖。然后将配制为可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)的形式的本发明的化合物作为水性悬浮液或乳液施用至覆盖土壤的表面，水施用率为600至800l/ha(经换算)且添加了0.2％的润湿剂。在处理后，将盆置于温室中，并保持在对于供试植物而言良好的生长条件下。在3周的试验期后，通过与未处理的对照比较，对供试植物的损害进行目测评价(以百分比(％)计的除草活性：100％活性＝植物死亡，0％活性＝与对照植物相同)。在此，例如编号1-03、1-19、3-01、3-02、1-31、1-23、1-04、1-24和1-11的化合物各自在320克/公顷的施用率下对稗(Echinochloa crus galli)、狗尾草(Setaria viridis)、苘麻(Abutilontheophrasti)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)和波斯婆婆纳(Veronicapersica)显示至少80％的活性。
2.对杂草植物的苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物以及作物植物的种子置于木质纤维盆中的沙质壤土中，用土壤覆盖，并在温室中于良好生长条件下栽培。播种2至3周后，在单叶期处理所述供试植物。然后将配制为可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)的形式的本发明的化合物作为水性悬浮液或乳液喷洒至所述植物的绿色部位，水施用率为600至800l/ha(经换算)且添加了0.2％的润湿剂。所述供试植物在温室中于最佳生长条件下放置约3周后，通过与未处理的对照进行比较，对所述制剂的活性进行目测评价(以百分比(％)计的除草活性：100％活性＝植物死亡，0％活性＝与对照植物相同)。在此，例如编号1-03、1-19、3-01、3-02、1-31、1-23、1-04、1-24和1-11的化合物各自在80克/公顷的施用率下对稗、反枝苋、淡甘菊(Matricaria inodora)、繁缕(Stellaria media)、三色堇(Viola tricolor)和波斯婆婆纳显示至少80％的活性。

Claims (13)

1.式(I)的6-吡啶酮-2-氨基甲酰基唑类或其盐
其中
Q代表基团Q1、Q2、Q3或Q4，
R3代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基，其中这些基团各自被s个选自卤素、氰基、羟基、硝基、SiR10 3、PO(OR10)2、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、COR3a、COOR3a、OCOR3a、NR3aCOR3a、NR3aSO2R3b、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基的基团取代，其中最后提及的4个基团各自被p个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
或
R3代表苯基，其被p个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的基团取代；
R3a代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基；
R3b代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基；
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-卤代炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基；或代表
杂芳基、杂环基或苯基，其各自被p个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
R5代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、CH2R5a、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、OR6、NHR6、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰基氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基，或代表杂芳基、杂环基、苄基或苯基，其各自被p个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的基团取代；
R5a代表乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酰基氧基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基；或代表杂芳基或杂环基，其各自被p个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
X代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基-芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基，其中最后提及的三个基团各自被s个选自卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
Z代表氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后提及的三个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
W代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、S(O)nR10；
或
Z和W与它们所连接的碳原子一起形成五-或六元芳环体系，其中p个碳原子被选自N、O和S的杂原子替换，并且所述五-或六元芳环体系被q个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基的基团取代；
R6代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基，其中最后提及的21个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
R7代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的21个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
R8代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基；
R9代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基；
R10代表(C1-C4)-烷基；
n代表0、1或2；
p代表0、1、2或3；
q代表0、1、2、3或4；
s代表0、1、2、3、4或5。
2.权利要求1的6-吡啶酮-2-氨基甲酰基唑类，其中
Q代表基团Q1、Q2、Q3或Q4，
R3代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基，其中这些基团各自被s个选自卤素、氰基、硝基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基的基团取代，其中最后提及的4个基团各自被p个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；或
R3代表苯基，其在每种情况下被p个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的基团取代；
R4代表(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、1，2，4-三唑-1-基、吡唑-1-基、2-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1，2，4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基，或苯基，其在每种情况下被p个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
R5代表氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙酰基甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、苄基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、四氢呋喃-2-基、吗啉基、二甲基氨基，或苯基，其被p个选自甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
X代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基-芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基，其中最后提及的三个基团各自被s个选自卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
Z代表氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后提及的三个基团在每种情况下被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
W代表氢、卤素、甲基、三氟甲基、S(O)nMe；
或
Z和W与它们所连接的碳原子一起形成五-或六元芳环体系，其中p个碳原子被选自N、O和S的杂原子替换，并且所述五-或六元芳环体系被q个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代；
R6代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基，其中最后提及的21个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
R7代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的21个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
R8代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基；
R9代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基；
R10代表(C1-C4)-烷基；
n代表0、1或2；
p代表0、1、2或3；
q代表0、1、2、3或4；
s代表0、1、2、3、4或5。
3.权利要求1或2的6-吡啶酮-2-氨基甲酰基唑类，其中
Q代表基团Q1、Q2、Q3或Q4，
R3代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基或(C2-C8)-炔基，其各自被s个选自卤素、氰基、硝基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代；
R4代表(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、1，2，4-三唑-1H、1-吡唑-1H、2-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1，2，4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基，或代表苯基，其在每种情况下被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
R5代表氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙酰基甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、苄基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、四氢呋喃-2-基、吗啉基、二甲基氨基，或苯基，其被p个选自甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
X代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR6、S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提及的两个基团在每种情况下被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
Z代表氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后提及的3个基团在每种情况下被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
W代表氢、氯、甲基或三氟甲基；
或
Z和W与它们所连接的碳原子一起形成五-或六元芳环体系，其中p个碳原子被选自N、O和S的杂原子替换，并且所述五-或六元芳环体系被q个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-甲基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代；
R6代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基，其中最后提及的21个基团在每种情况下被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
R7代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的21个基团各自被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基；
R8代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基；
R9代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基；
R10代表(C1-C4)-烷基；
n代表0、1或2；
p代表0、1、2或3；
q代表0、1、2、3或4；
s代表0、1、2、3、4或5。
4.一种除草组合物，其包含除草有效量的至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物。
5.权利要求4的除草组合物，其为与制剂助剂的混合物。
6.权利要求4或5的除草组合物，其包含至少一种选自杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂的其他的杀虫活性物质。
7.权利要求6的除草组合物，其包含安全剂。
8.权利要求7的除草组合物，其包含环丙磺酰胺、解草酯、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
9.权利要求6至8中任一项的除草组合物，其包含其他除草剂。
10.一种防治不想要的植物的方法，其特征在于，将有效量的至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求4至9中任一项的除草组合物施用于植物或施用于不想要的植物的位置。
11.权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求4至9中任一项的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
12.权利要求11的用途，其特征在于，将式(I)的化合物用于防治有用植物作物中的不想要的植物。
13.权利要求12的用途，其特征在于，所述有用植物为转基因有用植物。
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