CN108290846A - 酰化的n-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途 - Google Patents

酰化的n-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明记载了式(I)的酰化的N‑(1,2,5‑噁二唑‑3‑基)‑、N‑(1,3,4‑噁二唑‑2‑基)‑、N‑(四唑‑5‑基)‑和N‑(三唑‑5‑基)‑芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途。在所述式(I)中，R、V、X、Y和Z是基团如氢、有机基团如烷基和其他基团如卤素。Q代表噁二唑、三唑或四唑基团。W代表CY或N，

Description

酰化的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、 N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺及其作为除草 剂的用途
本发明涉及除草剂的技术领域，尤其是用于选择性防治有用植物作物中的杂草和禾本科杂草的除草剂的技术领域。
WO 2011/035874 A1记载了作为除草剂的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)芳基羧酰胺。WO2012/028579 A1公开了具有除草活性的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺。WO2012/126932 A1记载了作为除草剂的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺。
AL Y，A.S.ET AL："Synthes and reactions of some derivatives of 2-amino-5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole",EGYPTIAN JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES,33(3-4),699-711,1992，公开了化合物N-苯甲酰基-N-[5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯甲酰胺。
SHCHIPANOV，V.P.:"Tautomerism of 5-aminotetrazole.VII.Synthesis,structure,and spectra of diacyl derivatives of 1-and 2-methyl-5-aminotetrazoles",KHIMIYA GETEROTSIKLICHESKIKH SOEDINENII,(5),923-926,1969，公开了化合物N-乙酰基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺和N-苯甲酰基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺。
GEHLEN，HEINZ ET AL:"2-Amino-1,3,4-oxadiazoles.VIII.Formation of 2-amino-5-aminoalkyl-1,3,4-oxadiazoles and their conversion into 1,2,4-triazoles and triazolones",JUSTUS LIEBIGS ANNALEN DER CHEMIE,651,128-132,1962，公开了化合物N-苯甲酰基-N-{5-[4-({[(甲基磺酰基)苯基]氨基}甲基)苯基]-1,3,4-噁二唑-2-基}苯甲酰胺。
没有描述上述三篇文献中所公开的化合物的任何除草效果。
本发明的目的是提供其他具有除草活性的化合物。
现已发现，在氮原子上被特定基团取代的苯甲酰胺作为除草剂特别适合。
因此，本发明提供式(I)的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺或其盐
其中，符号和标记定义如下：
R为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-COOR1、(C1-C6)-烷基-C(O)R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、COOR1、CON(R1)2，或苯基、杂芳基、杂环基或苄基，各自被s个选自X、Y、Z和V的基团取代，
W为N或CY，
X和Z各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基(thiocyanato)、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-COOR1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2，或
杂芳基、杂环基或苯基，各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素的基团取代，
Y为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)N(R1)OR1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基-CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基-O-N＝C(R1)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后6个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
或者
Y和Z与它们所键合的两个原子一起形成5、6或7元不饱和、部分饱和或饱和环，所述环中除了碳原子，其在每种情况下还含有s个氮原子、n个氧原子、n个硫原子和n个下述单元作为环成员：S(O)、S(O)2、C＝N-R17、C(OR17)2、C[-O-(CH2)2-O-]或C(O)，
其中，碳原子被s个选自下述的基团取代：卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、苯氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C8)-烷氧基烷基和苯基，
其中，氮原子被n个选自(C1-C6)-烷基和苯基的基团取代，
并且，其中上述苯基被s个选自下述的基团取代：氰基、硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基和(C1-C6)-烷氧基，
V为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、OR1、S(O)nR2,
R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21个基团被s个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21个基团被s个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R3为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R5为(C1-C4)-烷基，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3，
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团
R6和R7各自独立地为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基，
其中，这6个上述基团各自被s个选自下述的基团取代：硝基、氰基、SiR12 3、PO(OR12)3、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R10)2、COR10、COOR10、OCOR10、OCO2R10、NR10COR10、NR10SO2R11、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、D-杂芳基、D-杂环基、D-苯基或D-苄基，并且其中后7个基团被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
或者
R6和R7各自为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，各自被s个选自下述的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基、卤代-(C2-C6)-炔基、氰基、硝基、甲基亚硫酰基(methylsulfenyl)、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，或杂芳基、杂环基或苯基，各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
R9为氢、(C1-C6)-烷基、R13O-(C1-C6)-烷基、CH2R14、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、OR13、NHR13、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰基氨基、甲基亚硫酰基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，或杂芳基、杂环基、苄基或苯基，各自被s个选自下述的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R10为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R11为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基，
R12为(C1-C)-烷基，
R13为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR15-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR15-杂环基，其中后21个基团被s个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR15、S(O)nR16、N(R15)2、NR15OR15、COR15、OCOR15、SCOR16、NR15COR15、NR15SO2R16、CO2R15、COSR16、CON(R15)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R14为乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酰基氧基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C3-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基，或杂芳基、杂环基或苯基，各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
R15为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R16为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，
R17为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，
s为0、1、2或3，
n为0、1或2，
D为O、S或NR11，
条件是V、W、X、Y和Z不同时为氢。
优选通式(I)的化合物，其中
R为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-COOR1、(C1-C6)-烷基-C(O)R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、COOR1、CON(R1)2，或苯基、杂芳基、杂环基或苄基，各自被s个选自X、Y、Z和V的基团取代，
W为N或CY，
X和Z各自独立地为氢、卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1，或杂芳基、杂环基或苯基，各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素的基团取代，
Y为氢、(C2-C6)-烯基、COR1、CO2R1、OCO2R1、NR1CO2R1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)N(R1)OR1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基-CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、杂芳基或杂环基，其中后4个基团各自被s个选自下述的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
V为氢、Cl、OMe、甲基或乙基，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21个基团被s个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21个基团被s个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R3为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3，
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团
R6和R7各自独立地为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基，其中前述这3个基团各自被s个(C1-C6)-烷氧基取代，
R8为氯、甲基、甲氧基甲基、氨基或乙酰基氨基，
R9为甲基、乙基、甲氧基甲基或甲氧基乙基，
条件是V、W、X、Y和Z不同时为氢。
特别优选通式(I)的化合物，其中
R为甲基，或苯基，各自被s个选自X、Y和Z的基团取代，
W为CY，
X为F、Cl、Br、甲基、乙基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、SMe或SO2Me，Z为氢、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，
Y为氢、SMe、S(O)Me、SO2Me、SEt、S(O)Et、SO2Et、CH2OMe、CH2OEt、CH2OCH2CF3、CH2SMe、CH2S(O)Me、CH2SO2Me、乙烯基、C(O)Me、C(O)Et、C(O)cPr、CO2Me、CHN＝OMe、4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-氰基甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基、3-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基、1H-吡唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、吡咯烷-2-酮-1-基、吗啉-3-酮-4-基、OMe、OEt、OnPr、OCH2cPr、OCH2CH2F；OCH2CH2OMe或OCH2CH2CH2OMe，
V为氢，
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团
R6为甲基或乙基，
R7为甲基，
R8为氯或甲基，
R9为甲基，
s为0、1、2或3。
在式(I)和下文的所有式中，具有多于两个碳原子的烷基可以是直链或支链的。烷基是例如甲基；乙基；正丙基或异丙基；正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基；戊基；己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。类似地，烯基是例如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基是例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。多重键可以在每个不饱和基团的任何位置。环烷基是具有三至六个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基是具有三至六个碳环成员的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可以在任何位置。
卤素是氟、氯、溴或碘。
杂环基是含有3至6个环原子的饱和、部分饱和或完全不饱和的环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，并且其还可通过苯并环稠合。例如，杂环基是哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁烷基。
杂芳基是含有3至6个环原子的芳族环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，并且其还可以通过苯并环稠合。例如，杂芳基是苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、噻吩基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
如果一个基团被基团多取代，则应理解为意指该基团被一个或多个相同或不同的选自所述基团的基团取代。这同样适用于由不同原子和单元形成的环体系。同时，权利要求的范围将排除那些为本领域技术人员知晓的在标准条件下化学不稳定的化合物。
取决于取代基的性质和它们连接的方式，通式(I)的化合物可以立体异构体的形式存在。例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，则可能产生对映异构体和非对映异构体。当n是1(亚砜)时，同样会产生立体异构体。立体异构体可以通过常规分离方法(例如通过色谱分离方法)由制备中获得的混合物而获得。同样可以通过使用光学活性原料和/或助剂使用立体选择性反应来选择性地制备立体异构体。本发明还涉及通式(I)涵盖但未特别定义的所有立体异构体及其混合物。由于肟醚结构，本发明的化合物也可以以几何异构体(E/Z异构体)存在。本发明还涉及通式(I)所涵盖但未特别定义的所有E/Z异构体及其混合物。
式(I)化合物能够形成盐。盐可以通过碱作用于带有酸性氢原子的那些式(I)的化合物而形成，例如在R1含有COOH基团或磺酰氨基团-NHSO2-的情况下。合适的碱的实例是有机胺，例如三烷基胺、吗啉、哌啶或吡啶，以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，尤其是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐是其中酸性氢被农业上合适的阳离子替代的化合物，例如金属盐，尤其是碱金属盐或碱土金属盐，尤其是钠盐和钾盐；或者铵盐，与有机胺的盐或季铵盐，例如具有式[NRR′R″R″′]+的阳离子，其中R至R″′各自独立地为有机基团，尤其是烷基、芳基、芳烷基或烷芳基。也合适的是烷基锍盐和烷基氧化锍盐，例如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
式(I)的化合物可以通过合适的无机酸或有机酸在碱基团上的加成而形成盐，所述酸例如无机酸，如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3；或有机酸，如羧酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸，或磺酸如对甲苯磺酸，所述碱基团例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶子基、吗啉代或吡啶基(pyridino)。在这种情况下，这些盐将包含作为阴离子的酸的共轭碱。
本发明化合物可以例如通过方案1中所述的方法，通过使芳基羧酰胺(II)与通式(III)的酰氯或酸酐反应来制备：
方案1
原则上，式(II)的芳基羧酰胺是已知的，并且可以例如通过WO2011/035874A1、WO2012/123416A1、WO2012/028579A1和WO2012/126932中所述的方法制备。
具有两个相同酰基的本发明化合物也可以通过例如方案2中所述的方法，通过使式(IV)的胺与酰氯(V)反应来制备：
方案2
具有两个相同酰基的本发明化合物也可通过方案3中所述的方法，通过使式(IV)的胺与式(VI)的酸反应来制备：
方案3
对于活化，可以使用通常用于酰胺化反应的脱水剂，例如1,1'-羰基二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物(2,4,6-tripropyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide)(T3P)等。
原则上，式(V)的苯甲酰氯或其母体式(VI)的苯甲酸是已知的，并且可以例如通过US 6,376,429 B1、EP 1 585 742 A1和EP 1 202 978 A1中所述的方法制备。
可通过上述反应合成的式(I)的化合物的集合也可以并行化方式制备，在这种情况下，这可以手动、部分自动化或全自动化的方式完成。例如，可以自动化进行反应、产物和/或中间体的后处理或纯化自动化。总之，这应理解为意指例如由D.Titbes在Combinatorial Chemistry-Synthesis，Analysis，Screening(editor：GüntherJung)，Wiley，1999，第1-34页中所述的程序。
为了并行化进行反应和后处理，可以使用许多市售的仪器，例如购自BarnsteadInternational,Dubuque,Iowa 52004-0797,USA的Calypso反应块或购自Radleys,Shirehill,Saffron Walden,Essex,CB11 3AZ,England的反应站，或购自Perkin Elmer,Waltham,Massachusetts 02451,USA的多功能探针自动化工作台(MultiPROBE AutomatedWorkstations)。为了并行化纯化通式(I)的化合物或在制备过程中产生的中间体，可用的装置包括色谱装置，例如购自ISCO,Inc.,4700Superior Street,Lincoln,NE 68504,USA的色谱装置。
所述的详细说明装置产生了其中使独立工作步骤自动化的模块化程序，但是在工作步骤之间不得不进行手动操作。这可以通过使用部分或完全集成的自动化系统来克服，所述自动化系统中各自的自动化模块例如由机器人来操作。这类自动化系统可以例如由Caliper,Hopkinton,MA 01748,USA获得。
单个或多个合成步骤的实施可以通过使用聚合物负载的试剂/清除剂树脂来支持。专业文献记载了一系列实验方案，例如在ChemFiles,Vol.4,No.1,Polymer-SupportedScavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。
除了本文所述的方法外，通式(I)化合物的制备可完全或部分地通过固相载体方法进行。为此，将在合成中或在经改进以适用于相应程序的合成中的单个中间体或所有中间体均与合成树脂结合。在技术文献中充分描述了固相载体合成方法，例如Barry A.Bunin在“The Combinatorial Index”,Academic Press,1998和Combinatorial Chemistry-Synthesis,Analysis,Screening(编者：Günther Jung),Wiley,1999中。使用固相载体合成方法有许多方案，这些方案从文献中知晓，并且其本身可以手动或以自动化方式进行。反应可以例如借助IRORI技术在来自Nexus Biosystems,12140Community Road,Poway,CA92064,USA的微反应器中进行。
在固相和在液相中，均可通过使用微波技术来支持进行单步或若干步合成步骤。专业文献记载了一系列实验方案，例如在Microwaves in Organic and MedicinalChemistry(编者：C.O.Kappe和A.Stadler),Wiley,2005中。
通过本文所述的方法制备了物质集合形式的式(I)的化合物，其被称为库(libraries)。本发明还提供了包含式(I)的至少两种化合物的库。
本发明的式(I)的化合物，在下文中称为“本发明的化合物”，对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草效力。活性成分也能很好地防治多年生有害植物，这些植物是难以防治的并且是由根茎、根状茎或其他多年生器官生出幼苗。
因此，本发明还提供一种防治不想要的植物或调节植物(优选在植物作物中)生长的方法，其中将一种或多种本发明的化合物施用于植物(例如有害植物，例如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷物、种子或无性繁殖体如块茎或长有芽的幼苗部位)或植物生长于其中的区域(例如耕作区域)。本发明的化合物可以例如在播种前(如果合适，也可掺入土壤中)、出苗前或出苗后施用。可由本发明化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表性的具体实例如下，然而该列举并不旨在限于特定的种类。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera属、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda属、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes属、艾属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo属、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果在发芽前将本发明的化合物施用至土壤表面，则完全阻止杂草幼苗出土或者使杂草生长直至其达到子叶期，但之后它们就停止生长，并最终在三至四周后完全死亡。
如果在出苗后将活性成分施用至植物的绿色部位，则在处理后生长停止，并且有害植物停留在施用时间点的生长阶段，或者其在一段时间后完全死亡，从而以这种方式在非常早的时期并以持续的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
虽然本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草具有优异的除草活性，但对经济上重要的作物中的作物植物将仅造成可忽略程度的损害，即使是有一点损害的话，这也取决于本发明的具体化合物的结构及其施用率，所述经济重要的作物例如：以下属的双子叶作物：花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)；或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属。出于这些原因，本发明的化合物非常适用于在作物植物中例如农业有用植物或观赏植物中选择性地防治不想要的植物的生长。
此外，本发明的化合物(取决于它们的具体结构和所用的施用率)在作物植物中具有优异的生长调节特性。它们通过调节作用干预植物自身的代谢，并且因此可以用于可控地影响植物组成并使采收便利，例如通过引发脱水和使植株矮小生长。而且，它们也适用于一般的防治和抑制不想要的营养生长而在这个过程中不破坏植物。抑制营养生长在许多单子叶和双子叶作物中起重要作用，这是因为例如这可减少或完全防止倒伏。
活性成分凭借其除草和植物生长调节特性也可以用于在遗传修饰植物或通过常规诱变修饰的植物的作物中防治有害植物。通常，转基因植物的特征在于其具有特别有利的特性，例如对某些农药(特别是某些除草剂)具有抗性，对植物病害或植物病害病原体具有抗性，所述病原体例如某些昆虫或微生物，例如真菌、细菌或病毒。其他特殊性质例如涉及采收物的产量、质量、储存性、组成和具体成分。例如，已知淀粉含量提高或淀粉品质改变的转基因植物，或其中在采收物中具有不同脂肪酸组成的那些。
关于转基因作物，优选在有用植物和观赏性植物中的经济上重要的转基因作物上使用本发明的化合物，例如在谷物，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻和玉米，或其他作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他类型的蔬菜中。优选地，本发明的化合物可用作除草剂，用于对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过基因工程产生抗性的有用植物作物中。
优选将本发明的化合物用于有用植物和观赏性植物中的经济重要的转基因作物上，例如谷物，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻、木薯和玉米，或其他作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他类型的其他蔬菜。优选地，本发明的化合物可用作除草剂，用于对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过基因工程产生抗性的有用植物作物中。
产生与现有植物相比具有改进特性的新植物的常规方法包括例如常规育种方法和产生突变体。或者，具有改进特性的新植物可借助重组方法产生(参见，例如，EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，已记载以下几种情况：
-用于修饰植物中合成的淀粉的遗传修饰作物植物(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，
-对某些草铵磷(glufosinate)类除草剂(参见例如EP-A-0242236、EP-A-0242246)或草甘膦(gluphosate)类除草剂(WO 92/00377)或磺酰脲类除草剂(EP-A-0257993、US-A-5013659)具有抗性的转基因作物植物，
-能产生苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)从而使植物对特定害虫具有抗性的转基因作物植物，例如棉花(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改进的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，
-具有新成分或次级代谢物的遗传修饰作物植物，所述新成分或次级代谢产物为例如产生增强的抗病性的新的植物抗毒素(phytoalexin)(EPA 309862、EPA0464461)，
-具有减少的光呼吸作用的遗传修饰植物，其具有较高的产量和较高的胁迫耐受性(EPA 0305398)，
-产生药学或诊断方面的重要蛋白的转基因作物植物(“分子制药”)，
-以更高产量或更好品质为特征的转基因作物植物，
-以例如上述新特性的组合(“基因叠加”)为特征的转基因作物植物。
许多可用于产生具有改进特性的新转基因植物的分子生物技术在原则上是已知的；参见例如I.Potrykus和G.Spangenberg(编)Gene Transfer to Plants,Springer LabManual(1995),Springer Verlag Berlin,Heidelberg,或Christou,"Trends in PlantScience"1(1996)423-431。
为了进行这类重组操作，可以将能够通过重组DNA序列产生突变或序列改变的核酸分子引入质粒。借助标准方法，可以例如进行碱交换、移除部分序列或加入天然或合成的序列。为了将DNA片段彼此连接，可以将衔接物(adapter)或连接物(linker)置于片段上；参见例如，Sambrook et al.,1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,第2版ColdSpring Harbor Laboratory Press,Cold Spring Harbor,NY；或Winnacker"Gene undKlone",VCH Weinheim第2版1996。
例如，产生具有降低活性的基因产物的植物细胞可以通过下述方法实现：通过表达至少一种相应的反义RNA、正义RNA用于实现共抑制效应，或者通过表达至少一种能够特异性裂解上述基因产物的转录物的具有合适结构的核酶。为此，可以首先使用包括基因产物的全部编码序列——包括任何可能存在的侧翼序列——的DNA分子，也可使用仅包含部分编码序列的DNA分子，在这种情况下，这些部分编码序列必须足够长，以便在细胞中产生反义作用。也可以使用与所述基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，所合成的蛋白可被定位在植物细胞的任何所需的区室中。然而，为了实现在特定区室中的定位，可以例如将编码区与确保在特定区室中定位的DNA序列相连接。这种序列是本领域技术人员已知的(参见，例如，Braun et al.,EMBO J.11(1992),3219-3227；Wolter et al.,Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988),846-850；Sonnewald et al.,Plant J.1(1991),95-106)。核酸分子也可以在植物细胞的细胞器中表达。
可以通过已知技术再生转基因植物细胞以产生完整的植物。原则上，转基因植物可为任何所需的植物品种的植物，即既可为单子叶植物，也可为双子叶植物。
因此，可以通过对同源(＝天然)基因或基因序列的过表达、阻遏或抑制，或者通过异源(＝外源)基因或基因序列的表达而获得性质改变的转基因植物。
优选将本发明的化合物用于转基因作物中，所述转基因作物对生长调节剂例如麦草畏(dicamba)具有抗性，或者对抑制重要的植物酶的除草剂，例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)具有抗性，或者对选自磺酰脲、草甘膦、草铵磷或苯甲酰基异噁唑以及类似的活性化合物的除草剂具有抗性。
在将本发明的活性成分应用于转基因作物中时，不仅观察到在其他作物中对于有害植物的效果，还经常观察到施用于特定的转基因作物的特殊的效果，例如改变或特别是拓宽了可以防治的杂草谱、改变了施用时可以使用的施用率、优选地与对转基因作物具有抗性的除草剂的良好的相容性，以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。
因此，本发明还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中的有害植物的用途。
本发明的化合物可以以常规剂型中的可湿性粉剂、乳化浓缩剂、可喷洒溶液剂、粉剂产品或颗粒剂的形式施用。因此，本发明还提供含有本发明的化合物的除草和植物生长调节组合物。
根据要求的生物和/或物理化学参数，可通过多种方式来配制本发明的化合物。合适的制剂包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、乳油(EC)、乳剂(EW)(例如水包油乳剂和油包水乳剂)、可喷洒溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂产品(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、喷洒颗粒剂、吸收颗粒剂和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
这些单独的制剂类型原则上都是已知的，并且记载在下列文献中，例如：Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”[Chemical Technology]，第7卷，C.HauserVerlag Munich，第4版，1986；Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，MarcelDekker，N.Y.，1973；K.Martens，“Spray Drying”Handbook，第3版，1979，G.GoodwinLtd.London。
所需的制剂助剂，例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂，同样也是已知的，并且记载在下列文献中，例如：Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents andCarriers"，第2版，Darland Books,Caldwell N.J.；H.v.Olphen,"Introduction to Clay ColloidChemistry"；第2版，J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,"Solvents Guide"；第2版，Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Corp.,RidgewoodN.J.；Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964； [Interface-active Ethylene Oxide Adducts],Wiss.Verlagsgesellschaft,Stuttgart1976；Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie"，第7卷，C.Hanser Verlag Munich,第四版，1986。
基于这些制剂，还可以制备与其他农药活性物质——例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂和杀真菌剂，以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂——的结合物，例如以成品制剂或桶混物形式。合适的安全剂是例如吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)和二氯丙烯胺(dichlormid)。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂，除了含有活性成分和稀释剂或惰性物质之外，其还含有离子型表面活性剂和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂)，例如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为了制备可湿性粉剂，例如在常规装置例如锤磨机、鼓风研磨机和喷气研磨机中精细研磨活性除草成分，并同时或随后与制剂助剂相混合。
乳油通过下述过程制备：将活性成分溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳香族化合物或烃类)或有机溶剂的混合物中，并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。所使用的乳化剂的实例为：烷基芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯，例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯，如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
粉剂产品通过将活性成分与细分散的固体物质一起研磨而获得，所述固体物质例如滑石、天然粘土(如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可以通过例如下述方法制备：借助市售的球磨机湿法研磨，并任选加入如，例如上文在其他剂型中已经列出的表面活性剂。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可以例如使用水性有机溶剂以及任选的例如在上文其他剂型中已经列出的表面活性剂，借助搅拌器、胶磨机和/或静态混合器制备。
颗粒剂可以通过将所述活性成分喷洒在吸附性颗粒状惰性物质上或通过使用粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性成分浓缩物施用到载体表面而制备，所述载体例如砂、高岭土或颗粒状惰性材料。合适的活性成分也可以以制备肥料颗粒的常规方式进行造粒——如果需要，可以制备为与肥料的混合物。
水分散性颗粒剂通常可以通过常规方法制备，所述常规方法例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、使用高速混合器的混合法以及不使用固体惰性物质的挤出法。
关于盘式、流化床、挤出法和喷雾法颗粒的制备，参见例如："Spray-DryingHandbook"第3版，1979,G.Goodwin Ltd.,London；J.E.Browning,"Agglomeration",Chemical and Engineering 1967,第147页及后文；"Perry's Chemical Engineer'sHandbook",第5版，McGraw-Hill,New York 1973,第8-57页中的方法。
关于作物保护组合物制剂的其他细节，参见例如G.C.Klingman，“Weed Controlas a Science”，John Wiley and Sons.，Inc.，New York，1961，第81-96页；和J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed Control Handbook”，第5版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，第101-103页。
农业化学制剂通常含有0.1至99重量％、尤其是0.1至95重量％的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中，活性成分的浓度为例如约10至90重量％，至100重量％的余量由常规制剂成分组成。在乳油中，活性成分的浓度可为约1至90重量％，优选5至80重量％。粉剂形式的制剂含有1至30重量％的活性成分，优选通常5至20重量％的活性成分；可喷洒溶液剂含有约0.05至80重量％、优选2至50重量％的活性成分。在水分散性颗粒剂的情况下，活性成分含量部分地取决于所述活性化合物为液体形式还是固体形式，以及所使用的粒化助剂和填料等。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量为例如1至95重量％，优选10至80重量％。
此外，所提及的活性成分制剂任选地含有各自常规的粘着剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH值及粘度的试剂。
为了应用，市售形式的制剂，如果合适，以常规的方式稀释，例如在可湿性粉剂、乳油、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下，用水稀释。粉剂形式的制剂、适于土壤施用的颗粒剂或适于撒播的颗粒剂和可喷洒溶液剂通常在施用前不用其他惰性物质进一步稀释。
式(I)的化合物所需的施用率根据外界条件变化，所述条件特别包括温度、湿度和所用的除草剂类型。所述施用率可以在宽泛的范围内变化，例如0.001至1.0kg/ha或更多的活性物质，然而优选0.005至750g/ha。
以下实施例用于说明本发明：
A.化学实施例
1.合成2-(甲基磺酰基)-4-三氟甲基-N-乙酰基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺(表中实施例编号：13-1)
在氩气下，在0℃下，向175mg(0.5mmol)2-(甲基磺酰基)-4-三氟甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺于5ml THF中加入14mg(0.55mmol)氢化钠(95％)。搅拌10分钟后，加入47mg(0.6mmol)乙酰氯。将混合物在0℃下搅拌1小时，然后用2mL饱和碳酸氢钠溶液淬灭。混合物用乙酸乙酯和水稀释，有机相用饱和碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，经Na2SO4干燥并浓缩。收率为143mg(73％)。
2.合成3-(乙氧基羰基)-2-甲基-4-(甲硫基)-N-(3-(乙氧基羰基)-2-甲基-4-(甲硫基)苯甲酰基)-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺(表中实施例编号：1-453)
向525mg(2.06mmol)3-(乙氧基羰基)-2-甲基-4-(甲硫基)苯甲酸中，加入于3ml吡啶中的313mg(3.09mmol)1-甲基-5-氨基四唑，同时用冰浴冷却，然后加入367mg(3.09mmol)亚硫酰氯。将混合物在室温下搅拌3天，然后加入0.2mL水，将混合物在室温下搅拌30min，然后加入EA和2N HCl。将移出的有机相再次用2N HCl和饱和氯化钠溶液洗涤，经Na2SO4干燥，浓缩并通过RP-HPLC(乙腈/水)纯化。收率为112mg(9％)。
另外得到3-(乙氧基羰基)-2-甲基-4-(甲硫基)-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺58mg(收率11％)。
下表中所列的实施例以类似于上述方法制备或可以类似于上述方法获得。非常特别优选下表中所列的化合物。
所用的缩写表示：
Et＝乙基 Me＝甲基 n-Pr＝正丙基 i-Pr＝异丙基
c-Pr＝环丙基 Ph＝苯基
表1：本发明的式(I)的化合物，其中Q为Q1、W为C-Y、R为取代的苯基且R6为甲基。
表2：本发明的式(I)的化合物，其中Q为Q1、W为C-Y、R为取代的苯基且R6为乙基。表2包含其中X、Y和Z如表1的实施例1-1至1-454所定义的454个化合物(2-1至2-454)，以及下文引用的实施例：
表3：本发明的式(I)的化合物，其中Q为Q2、W为C-Y、R为取代的苯基且R7为甲基。表3包含其中X、Y和Z如表1的实施例1-1至1-454所定义的454个化合物(3-1至3-454)，以及下文引用的实施例中：
表4：本发明的式(I)的化合物，其中Q为Q3、W为C-Y、R为取代的苯基且R8为甲基。表4包含其中X、Y和Z如表1的实施例1-1至1-454中所定义的454个化合物(4-1至4-454)，以及下文引用的实施例：
表5：本发明的式(I)的化合物，其中Q为Q3、W为C-Y、R为取代的苯基且R8为氯的。表5包含其中X、Y和Z如表1的实施例1-1至1-454所定义的454个化合物(5-1至5-454)，以及下文引用的实施例：
表6：本发明的式(I)的化合物，其中Q为Q4、W为C-Y、R为取代的苯基且R9为甲基。表6包含，其中X、Y和Z如表1的实施例1-1至1-454所定义的454个化合物(6-1至6-454)，以及下文引用的实施例：
表7：本发明的具有2个相同的酰基的式(I)的化合物，其中Q为Q1、W为N且R6为甲基
表8：本发明的式(I)的化合物，其中Q为Q1、W为N且R6为乙基。表8包含16个化合物(8-1至8-16)，其中X、Y和Z如表7的实施例7-1至7-16中所定义：
表9：本发明的式(I)的化合物，其中Q为Q2、W为C-Y、R为取代的苯基且R7为甲基。表9包含16个化合物(9-1至9-16)，其中X、Y和Z如表7的实施例7-1至7-16中所定义：
表10：本发明的式(I)的化合物，其中Q为Q3、W为N、R为取代的苯基且R8为甲基。表10包含16个化合物(10-1至10-16)，其中X、Y和Z如表7的实施例7-1至7-16中所定义：
表11：本发明的式(I)的化合物，其中Q为Q3、W为N、R为取代的苯基且R8为氯。表11包含16个化合物(11-1至11-16)，其中X、Y和Z如表7中所定义：
表12：本发明的具有2个相同的酰基的式(I)的化合物，其中Q为Q4、W为N且R9为甲基。表12包含16个化合物(12-1至12-16)，其中X、Y和Z如表7中所定义：
表13：本发明的式(I)的化合物，其中Q为Q1、Z为甲基磺酰基、W为C-H、Z为三氟甲基、V为氢且R6为甲基：
C.生物实施例
1.对有害植物的出苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子铺展在木质纤维盆中的砂壤土中并用土壤覆盖。然后将配制成可湿性粉剂(WP)形式或配制成乳油(EC)的本发明化合物，在添加0.2％润湿剂的情况下，以水性悬浮液或乳液的形式施用于覆盖土壤的表面，水施用量等于600至800升/公顷。处理后，将盆置于温室中，并保持在使试验植物良好生长的条件下。通过与未处理的对照比较，在3周的测试期后目测评估测试植物的损害(除草活性以百分比(％)表示：100％活性＝植物已死亡，0％活性＝如同对照植物)。在这种情况下，例如，编号1-086、1-028、1-206、1-447、1-448、1-449、1-454、1-458、1-470、1-471、1-472、1-477、1-487、2-477、2-480、2-500、3-143、3-475、3-491、4-188、4-495、4-430、4-496、13-001、13-031和13-032的化合物在320g/ha的施用率下，各自对苘麻(Abutilon theophrasti)和波斯婆婆纳(Veronica persica)显示出至少80％的效力。
2.对有害植物的出苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草和作物植物的种子铺展在木质纤维盆中的砂壤土中，用土壤覆盖，并在温室中于良好生长条件下培育。播种后2至3周，在单叶阶段处理测试植物。然后，将配制成可湿性粉剂(WP)形式或配制成乳油(EC)的本发明化合物，在添加0.2％润湿剂的情况下，以水悬浮液或乳液的形式喷洒到植物的绿色部位上，水施用率等于600至800升/公顷。在已将测试植物放置于温室中在最佳生长条件约3周后，与未处理的对照相比，目测评估制剂的作用(除草活性以百分比(％)表示：100％活性＝植物已死亡，0％活性＝如同对照植物)。在这种情况下，例如，编号1-028、1-085、1-086、1-206、1-447、1-448、1-449、1-453、1-457、1-460、1-470、1-471，1-472、1-487、2-500、3-143、3-146、3-487、3-491、3-492、4-144、4-188、13-001、13-031和13-032的化合物在80g/ha的施用率下，各自对苘麻和波斯婆婆纳显示出至少80％的效力。

Claims (10)

1.式(I)的酰化的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺或其盐
其中符号和标记定义如下：
R为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-COOR1、(C1-C6)-烷基-C(O)R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、COOR1、CON(R1)2，或苯基、杂芳基、杂环基或苄基，各自被s个选自X、Y、Z和V的基团取代，
W为N或CY，
X和Z各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-COOR1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2，或杂芳基、杂环基或苯基，各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素的基团取代，
Y为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)N(R1)OR1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基-CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基-O-N＝C(R1)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后6个基团各自被s个选自下述的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
或者
Y和Z与它们所键合的两个原子一起形成5、6或7元不饱和、部分饱和或饱和环，除了碳原子，所述环在每种情况下还含有s个氮原子、n个氧原子、n个硫原子和n个下述单元作为环成员：S(O)、S(O)2、C＝N-R17、C(OR17)2、C[-O-(CH2)2-O-]或C(O)，
其中，碳原子被s个选自下述的基团取代：卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、苯氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C8)-烷氧基烷基和苯基，
其中，氮原子被n个选自(C1-C6)-烷基和苯基的基团取代，
并且，其中上述苯基被s个选自下述的基团取代：氰基、硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基和(C1-C6)-烷氧基，
V为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、OR1、S(O)nR2，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21个基团被s个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21个基团被s个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R3为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R5为(C1-C4)-烷基，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3，
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团
R6和R7各自独立地为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基，
其中，这6个上述基团各自被s个选自下述的基团取代：硝基、氰基、SiR12 3、PO(OR12)3、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R10)2、COR10、COOR10、OCOR10、OCO2R10、NR10COR10、NR10SO2R11、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、D-杂芳基、D-杂环基、D-苯基或D-苄基，并且其中后7个基团被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
或者
R6和R7各自为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，各自被s个选自下述的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基、卤代-(C2-C6)-炔基、氰基、硝基、甲基亚硫酰基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，或杂芳基、杂环基或苯基，各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
R9为氢、(C1-C6)-烷基、R13O-(C1-C6)-烷基、CH2R14、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、OR13、NHR13、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰基氨基、甲基亚硫酰基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，或杂芳基、杂环基、苄基或苯基，各自被s个选自下述的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R10为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R11为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基，
R12为(C1-C)-烷基，
R13为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR15-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR15-杂环基，其中后21个基团被s个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR15、S(O)nR16、N(R15)2、NR15OR15、COR15、OCOR15、SCOR16、NR15COR15、NR15SO2R16、CO2R15、COSR16、CON(R15)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R14为乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酰基氧基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C3-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基，或杂芳基、杂环基或苯基，各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代；
R15为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R16为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，
R17为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，
s为0、1、2或3，
n为0、1或2，
D为O、S或NR11，
条件是V、W、X、Y和Z不同时为氢。
2.如权利要求1所述的式(I)的酰化的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺，
其中
R为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-COOR1、(C1-C6)-烷基-C(O)R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、COOR1、CON(R1)2，或苯基、杂芳基、杂环基或苄基，各自被s个选自X、Y、Z和V的基团取代，
W为N或CY，
X和Z各自独立地为氢、卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1，或杂芳基、杂环基或苯基，各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素的基团取代，
Y为氢、(C2-C6)-烯基、COR1、CO2R1、OCO2R1、NR1CO2R1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)N(R1)OR1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基-CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、杂芳基或杂环基，其中后4个基团各自被s个选自下述的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
V为氢、Cl、OMe、甲基或乙基，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21个基团被s个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21个基团被s个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R3为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3，
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团
R6和R7各自独立地为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基，其中前述这3个基团各自被s个(C1-C6)-烷氧基取代，
R8为氯、甲基、甲氧基甲基、氨基或乙酰基氨基，
R9为甲基、乙基、甲氧基甲基或甲氧基乙基。
3.如权利要求1或2所述的式(I)的酰化的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺，其中
R为甲基，或苯基，各自被s个选自X、Y和Z的基团取代，
W为CY，
X为F、Cl、Br、甲基、乙基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、SMe或SO2Me，
Z为氢、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，
Y为氢、SMe、S(O)Me、SO2Me、SEt、S(O)Et、SO2Et、CH2OMe、CH2OEt、CH2OCH2CF3、CH2SMe、CH2S(O)Me、CH2SO2Me、乙烯基、C(O)Me、C(O)Et、C(O)cPr、CO2Me、CHN＝OMe、4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-氰基甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基、3-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基、1H-吡唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、吡咯烷-2-酮-1-基、吗啉-3-酮-4-基、OMe、OEt、OnPr、OCH2cPr、OCH2CH2F；
OCH2CH2OMe或OCH2CH2CH2OMe，
V为氢，
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团
R6为甲基或乙基，
R7为甲基，
R8为氯或甲基，
R9为甲基，
s为0、1、2或3。
4.一种除草剂组合物，其特征在于，含有除草活性量的至少一种如权利要求1至3中任一项所述的酰化的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺。
5.如权利要求4所述的除草剂组合物，其为与制剂助剂的混合物。
6.如权利要求5所述的除草剂组合物，其包含另外的除草剂。
7.一种防治不想要的植物的方法，其特征在于，将有效量的至少一种如权利要求1至3中任一项所述的式(I)的化合物或权利要求4至6中任一项所述的除草剂组合物施用于植物或不想要的植物的位点。
8.如权利要求1至3中任一项所述的式(I)的化合物或如权利要求4至6中任一项所述的除草剂组合物用于防治不想要的植物的用途。
9.如权利要求8所述的用途，其特征在于，将式(I)的化合物用于防治有用植物作物中不想要的植物。
10.如权利要求9所述的用途，其特征在于，有用植物是转基因有用植物。
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