CN107406395B - N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酸酰胺的盐及其作为除草剂的用途 - Google Patents

N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酸酰胺的盐及其作为除草剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及通式(I)的N‑(1,3,4‑噁二唑‑2‑基)芳基羧酰胺的盐，其作为除草剂。在所述式(I)中，X、Z和R代表诸如氢之类的基团、诸如烷基之类的有机基团和诸如卤素之类的其他基团。A代表氮或碳。M+代表阳离子。

Description

N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酸酰胺的盐及其作为除草剂 的用途
本发明涉及除草剂的技术领域，尤其涉及用于选择性防治有用植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草(weed grass)的除草剂的技术领域。
WO 2012/126932 A1描述了N-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺及其作为除草剂的用途。其中描述的活性成分并不总是呈现出足够的对抗有害植物的活性和/或一些活性成分与一些重要的作物植物(例如谷物物种、玉米和稻)的相容性不足。因此，本发明的一个目的是提供其他的除草活性成分。该目的通过下文描述的本发明的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺的盐来实现。
因而，本发明提供式(I)的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺的盐
Figure BDA0001409477760000011
其中
A为N或CY，
R为氢、(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、CH2R6、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、OR1、NHR1、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰氨基、甲硫基(methylsulfenyl)、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，或各自被s个选自以下的基团取代的杂芳基、杂环基、苄基或苯基：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
X为硝基、卤素、氰基、甲酰基、硫代氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中后两种基团各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，且其中杂环基带有n个氧代基团，
Y为氢、硝基、卤素、氰基、硫代氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后六种基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基，且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z为卤素、氰基、硫代氰酸基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三种基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或卤代-(C1-C6)-烷氧基，且其中杂环基带有n个氧代基团，或
如果Y是S(O)nR2基团，则Z也可以为氢，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21种基团被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、硫代氰酸基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基带有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21种基团被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、硫代氰酸基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基带有n个氧代基团，
R3为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，
R5为甲基或乙基，
R6为乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酰氧基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基，或各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代的杂芳基、杂环基或苯基，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3，
M+为选自以下的阳离子
钠离子、钾离子、锂离子、镁离子、钙离子、NH4 +离子、(2-羟基乙-1-基)铵离子、二-N,N-(2-羟基乙-1-基)-铵离子、三-N,N,N-(2-羟基乙-1-基)铵离子、四-N,N,N,N-(2-羟基乙-1-基)铵离子、N-(2-羟基乙-1-基)-三-N,N,N-甲基铵离子、甲基铵离子、二甲基铵离子、三甲基铵离子、四甲基铵离子、乙基铵离子、二乙基铵离子、三乙基铵离子、四乙基铵离子、异丙基铵离子、二异丙基铵离子、四丙基铵离子、四丁基铵离子、四辛基铵离子、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵离子、二-(2-羟基乙-1-基)铵离子、三甲基苄基铵离子、三乙基苄基铵离子、三-((C1-C4)-烷基)硫鎓离子、苄基铵离子、1-苯基乙基铵离子、2-苯基乙基铵离子、二异丙基乙基铵离子、吡啶鎓离子、哌啶鎓离子、咪唑鎓离子、吗啉正离子、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯鎓离子(enium ion)。
在式(I)以及下面的所有化学式中，具有超过两个碳原子的烷基基团可为直链或支链。烷基基团为，例如，甲基；乙基；正丙基或异丙基；正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基；戊基；己基，如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基、类似地，烯基为，例如，烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基为，例如，炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。重键可处于各不饱和基团的任意位置。环烷基为具有三个至六个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基为具有三至六个环成员的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可处于任意位置。
卤素为氟、氯、溴或碘。
杂环基为饱和的、部分饱和的或完全饱和的环状基团，其包含3至6个环原子，其中的1至4个环原子选自氧、氮和硫，且其可另外被苯并环稠合。例如，杂环基为哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁烷基(oxetanyl)。
杂芳基为一种芳族环状基团：其含有3至6个环原子，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，且其可另外被苯并环稠合。例如，杂芳基为苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、噻吩基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
如果一个基团被基团多取代，这应理解为意指该基团被一个或多个相同或不同选自所提及的基团的基团取代。这同样适用于由不同原子和元素形成的环体系。
阳离子M+的定义应理解为本发明的式(I)的盐为不带电荷的形式。在单价阳离子的情况下，这意味着一个阴离子作为抗衡离子存在。在多价阳离子的情况下，例如二价或三价阳离子，两个或三个阴离子作为抗衡离子存在。
优选本发明的式(I)化合物，其中
A为N或CY，
R为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙酰基甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、苄基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、四氢呋喃-2-基、吗啉、二甲基氨基、或被s个选自甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代的苯基；
X为硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中后两种基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基，且其中杂环基带有n个氧代基团，
Y为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后六种基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基，且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z为卤素、氰基、硝基、甲基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)nR2、1,2,4-三唑-1-基、吡唑-1-基，或
如果Y为S(O)nR2基团，则Z也可以为氢，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后16种基团被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基带有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，其中前述这三种基团各自被s个选自卤素和OR3的基团取代，
R3为氢或(C1-C6)-烷基，
R4为(C1-C6)-烷基，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3，
M+为选自以下的阳离子：
钠离子、钾离子、锂离子、镁离子、钙离子、NH4 +离子、(2-羟基乙-1-基)铵离子、二-N,N-(2-羟基乙-1-基)-铵离子、三-N,N,N-(2-羟基乙-1-基)铵离子、四-N,N,N,N-(2-羟基乙-1-基)铵离子、N-(2-羟基乙-1-基)-三-N,N,N-甲基铵离子、甲基铵离子、二甲基铵离子、三甲基铵离子、四甲基铵离子、乙基铵离子、二乙基铵离子、三乙基铵离子、四乙基铵离子、异丙基铵离子、二异丙基铵离子、四丙基铵离子、四丁基铵离子、四辛基铵离子、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵离子、二-(2-羟基乙-1-基)铵离子、三甲基苄基铵离子、三乙基苄基铵离子、三-((C1-C4)-烷基)硫鎓离子、苄基铵离子、1-苯基乙基铵离子、2-苯基乙基铵离子、二异丙基乙基铵离子、吡啶鎓离子、哌啶鎓离子、咪唑鎓离子、吗啉正离子、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯鎓离子。
特别优选本发明的式(I)化合物，其中
A为N或CY，
R为(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基或甲氧基甲基，
X为卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、OR1或S(O)nR2，
Y为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、OR1或S(O)nR2，
Z为卤素、甲基、卤代-(C1-C6)-烷基或S(O)nR2，
R1为氢、(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基，
R2为(C1-C6)-烷基，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3，
M+为选自以下的阳离子：
钠离子、钾离子、锂离子、镁离子、钙离子和NH4 +离子。
本发明的化合物可例如通过方案1中所示的方法通过使用合适的式M+B-的碱，使N-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺和-烟酰胺(II)去质子化而制备(方案1)，其中B-，例如，为氢负离子、羟基阴离子或烷氧基阴离子，所述烷氧基例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基或叔丁氧基。
方案1
Figure BDA0001409477760000081
式(II)化合物从WO 2012/126932A1中获知，且可通过其中描述的方法获得。
本发明的式(I)化合物对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草活性。该活性成分还良好地防治对从根茎、根状茎和其他多年生器官发芽并且难以防治的多年生有害杂草。
因此，本发明还提供一种用于优选在植物作物中防治不想要的植物或调节植物生长的方法，其中将一种或多种本发明的化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶杂草或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或无性繁殖体如块茎或带芽的嫩枝部位)或植物生长的区域(例如栽培区域)。本发明的化合物可以例如在播种前(如果合适，还通过掺入土壤中)、出苗前或出苗后施用。可以通过本发明的化合物防治的单子叶杂草和双子叶杂草植物群的一些代表性的具体实例如下，但并不旨在将列举局限于特定的物种。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、穇属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)和高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、艾属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛莨属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花棯属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥冥属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)和苍耳属(Xanthium)。
如果在发芽前将本发明的化合物施用于土壤表面，则杂草幼苗的出苗得到完全阻止，或者杂草生长至其到达子叶期，但随后它们停止生长并在三至四周后最终彻底死亡。
如果在出苗后将活性成分施用于植物的绿色部位，则在处理后生长停止，且有害植物停留在施用时间点的生长阶段，或者它们在一定时间后彻底死亡，从而以这种方式非常早地并且以持续性的方式消除由对作物植物有害的杂草引起的竞争。
虽然本发明的化合物对单子叶杂草和双子叶杂草具有出色的除草活性，但对经济上重要的作物的作物植物的损害——如果有的话——仅至可忽略的程度，这取决于本发明的具体化合物的结构及其施用率，所述作物植物为例如以下属的双子叶作物：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)；或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属。由于这些原因，本发明的化合物非常适合用于选择性防治植物作物例如农业上有用的植物或观赏植物中不想要的植物的生长。
此外，本发明的化合物(根据它们的具体结构和采用的施用率)，对作物植物具有出色的生长调节性能。它们通过调节作用干预植物自身的新陈代谢，并因此可以例如通过引发脱水和矮化生长而用于受控地影响植物组分并促进采收。此外，它们还适用于一般性地防治并抑制不想要的营养生长，而在此过程中不杀死植物。营养生长的抑制对许多单子叶作物和双子叶作物起主要作用，因为例如这可以减少或完全防止倒伏。
所述活性成分凭借其除草性能和植物生长调节性能，还可以用于防治基因修饰植物作物或通过常规诱变修饰的植物作物中的有害植物。通常而言，转基因植物的特征在于具有特别有利的性质，例如对于某些农药的抗性，特别是对某些除草剂的抗性；对植物病害或植物病害的病原体的抗性，所述病原体例如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒。其他具体的特性涉及例如收获物的数量、品质、可存储性、组成和具体组分。例如，存在已知的淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物，或者在收获物中具有不同的脂肪酸组成的那些转基因植物。
就转基因作物而言，优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类，例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟/高梁、稻和玉米，或以下作物：糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他植物类型。优选可将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过重组方式产生了抗性的有用植物作物中。
优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中，例如谷类，例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟/高梁、稻、木薯和玉米，或以下作物：糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他植物。优选地，可将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过基因工程产生了抗性的有用植物作物中。
繁育与现有植物相比具有改进性质的新植物的常规方法包括，例如，传统育种方法和产生突变体。或者，可以借助于重组方法来产生具有改进性质的新植物(参见例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，已存在以下几种情况的描述：
-以使植物中合成的淀粉改性为目的的作物植物的基因修饰(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，
-对草铵膦类型(参见，例如，EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦类型(WO 92/00377)或磺酰脲类型(EP-A-0257993、US A 5013659)的特定除草剂具有抗性的转基因作物植物，
-转基因作物植物，例如棉花，能够生产苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)毒素(Bt毒素)，其使植物对特定害虫具有抗性(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改性的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，
-具有新的组分或次级代谢产物(例如新的植物抗毒素，其使抗病性增强)的基因修饰作物植物(EPA 309862、EPA0464461)，
-光呼吸作用下降的基因修饰植物，其具有更高的产量和更高的胁迫耐受性(EPA0305398)，
-产生药学上或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子制药(molecularpharming)”)，
-以更高的产量或更好的品质为特征的转基因作物植物，
-以例如上述新性质的组合(“基因叠加(gene stacking)”)为特征的转基因作物植物。
可用于产生具有改进性质的新转基因植物的很多分子生物技术原则上是已知的；参见，例如I.Potrykus和G.Spangenberg(编辑)Gene Transfer to Plants，Springer LabManual(1995)，Springer Verlag Berlin，Heidelberg，或Christou，“Trends in PlantScience”1(1996)423-431)。
为进行这些重组操作，可将能够通过DNA序列重组而产生诱变或序列改变的核酸分子引入至质粒中。借助于标准方法，可以例如进行碱基交换、去除部分序列或者加入天然序列或合成序列。为了使DNA片段彼此连接，可以在所述片段上添加接头(adapter)或连接体；参见例如Sambrook等人，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，第2版，ColdSpring Harbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker“Gene undKlone”，VCH Weinheim，第2版，1996。
例如，具有活性降低的基因产物的植物细胞的产生可以通过以下方式实现：表达至少一种相应的反义RNA、用以实现共抑制效应的正义RNA；或者表达至少一种会特异性切割上述基因产物的转录物的具有合理结构的核酶。为此，首先可以使用涵盖基因产物的完整编码序列(包括可能存在的任何侧翼序列)的DNA分子，以及仅涵盖部分编码序列的DNA分子，在后者情况下，这些部分必须足够长以便在细胞中具有反义效应。还可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但与其不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，所合成的蛋白质可以定位于任何期望的植物细胞的区室中。然而，为了实现在特定区室中定位，可以例如将编码区域与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。这类序列是本领域普通技术人员已知的(参见例如Braun等人，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等人，Plant J.1(1991)，95-106)。核酸分子也可以在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可以通过已知技术再生而产生完整的植物。原则上，转基因植物可以是任何所期望的植物物种的植物，即不仅可为单子叶植物也可为双子叶植物。
因此，可获得这样的转基因植物：其性质通过同源(＝天然)基因或基因序列的过表达、阻遏或抑制或异源(＝外源)基因或基因序列的表达而改变。
可以将本发明的化合物优选用于对以下物质具有抗性的转基因作物：生长调节剂，例如麦草畏(dicamba)；或者抑制必需植物酶的除草剂，例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)；或者选自磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异噁唑以及类似活性成分的除草剂。
当将本发明的活性成分用于转基因作物时，不仅产生了在其他作物中所观察到的对有害植物的作用，而且经常还产生仅与在特殊转基因作物中的施用相关的作用，例如改变的或具体而言拓宽的可防治的杂草谱、改变的可用于施用的施用率、优选地与转基因作物所抵抗的除草剂的良好的可结合性以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。
因此本发明还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中的有害植物的用途。
本发明的化合物与它们相应的酸相比具有更高的在水中的溶解度以及因此例如更有利的制剂性质。它们非常适用于制备水基制剂。
本发明的化合物可以以常规制剂中的可湿性粉剂、乳液浓缩剂、可喷雾溶液剂、撒粉产品(dusting product)或颗粒剂的形式来施用。因此，本发明还提供包含本发明化合物的除草组合物和植物生长调节组合物。
本发明的化合物可根据所需的生物参数和/或物理化学参数以多种方式来制成制剂。可能的制剂包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、乳液浓缩剂(EC)、乳剂(EW)如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)、拌种剂、用于散播和土壤施用的颗粒剂、微粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂、吸收性颗粒剂和吸附性颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂以及蜡剂。这些各个制剂类型原则上是已知的，并且记载于例如以下文献中：Winnacker-Küchler，“ChemischeTechnologie”，第7卷，C.Hanser Verlag München，第4版，1986；Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，“Spray Drying”Handbook，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.London。
所需要的制剂助剂，例如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂，同样是已知的，并且记载于例如以下文献中：Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluentsand Carriers”，第2版，Darland Books；Caldwell N.J.，H.v.Olphen，“Introduction toClay Colloid Chemistry”，第2版，J.Wiley&Sons，N.Y.；C.Marsden，“Solvents Guide”，第2版，Interscience，N.Y.，1963；McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual”，MCPubl.Corp.，Ridgewood，N.J.；Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface ActiveAgents”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.，1964；
Figure BDA0001409477760000141
Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart，1976；Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”，第7卷，C.Hanser Verlag Munich，第4版，1986。
在这些制剂的基础上，还可以制备与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂)以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的组合物，例如以成品制剂的形式或作为桶混物。合适的安全剂为例如吡咯二酸二乙酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、喹氧乙酸(cloquintocet-mexyl)和抑害胺(dichlormid)。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂，其除了活性成分以及除稀释剂或惰性物质外还包含离子型和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、链烷磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，将除草活性成分在例如常规设备例如锤磨机、鼓风磨机和空气喷射磨机中精细研磨，并且同时或随后与制剂助剂混合。
乳液浓缩剂通过如下过程制备：将活性成分溶解于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳族化合物或烃)或所述有机溶剂的混合物中，并加入一种或多种离子和/或非离子表面活性剂(乳化剂)。可以使用的乳化剂的实例为：烷基芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸钙；或者非离子乳化剂，例如脂肪酸聚二醇酯、烷基芳基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、失水山梨糖醇酯如失水山梨糖醇脂肪酸酯，或聚氧乙烯失水山梨糖醇酯如聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯。
撒粉产品通过将活性成分与细分散的固体物质一起研磨而得到，所述固体物质为例如滑石，天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石，或硅藻土。
悬浮浓缩剂可以是水基或油基的。它们可以例如通过湿法研磨借助市售的珠磨机(bead mill)并任选地加入例如上文针对其他制剂类型已列出的表面活性剂来制备。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可以例如借助搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器使用水性有机溶剂以及任选地例如上文针对其他制剂类型已列出的表面活性剂来制备。
颗粒剂可以通过将活性成分喷洒于吸附性颗粒状惰性材料上，或通过借助胶粘剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性成分浓缩剂施用于载体(例如砂、高岭石或颗粒状惰性材料)表面来制备。还可以将合适的活性成分以常规用于制备肥料颗粒的方式——如果需要，与肥料混合——制成颗粒。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法来制备，所述常规方法为例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、使用高速混合器混合并且在无固体惰性材料的情况下挤出。
对于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出颗粒和喷雾颗粒的制备，参见例如以下文献中的方法：“Spray-Drying Handbook”，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.，London；J.E.Browing，“Agglomeration”，Chemical and Engineering，1967，第147页及后文；“Perry’s ChemicalEngineer’s Handbook”，第5版，McGraw-Hill，New York 1973，第8-57页。
关于作物保护组合物的制剂的其他细节参见，例如，G.C.Klingman，“WeedControl as a Science”，John Wiley和Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页；和J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed Control Handbook”，第5版，Blackwell ScientificPublications，Oxford，1968，第101-103页。
农用化学制剂通常包含0.1重量％至99重量％、尤其是0.1重量％至95重量％的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中，活性成分的浓度为，例如，约10重量％至90重量％，达到100重量％的其余部分由常规制剂组分构成。在乳液浓缩剂中，活性成分的浓度可为约1重量％至90重量％，并且优选为5重量％至80重量％。粉末型制剂(Dust-type formulation)含有1重量％至30重量％的活性成分，优选通常含有5重量％至20重量％的活性成分；可喷雾溶液剂含有约0.05重量％至80重量％的活性成分，优选含有2重量％至50重量％的活性成分。在水分散性颗粒剂的情况下，活性成分的含量部分地取决于活性化合物是液体形式还是固体形式，以及取决于所使用的制粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量在例如1重量％与95重量％之间，优选在10重量％与80重量％之间。
此外，所提及的活性成分制剂任选地包含各种常规的粘着剂(sticker)、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂以及影响pH和粘度的试剂。
在这些制剂的基础上，还可以制备与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂)以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的组合物，例如以成品制剂的形式或作为桶混物。
为进行施用，将市售形式的制剂——如果适当——以常规方式进行稀释，例如在可湿性粉剂、乳液浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下，用水稀释。粉末型制剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于散播的颗粒剂以及可喷雾溶液剂在施用前通常不使用其他惰性物质进一步稀释。
所需的式(I)化合物的施用率随外部条件——包括温度、湿度以及所用除草剂的类型——而改变。其可以在宽的范围内变化，例如0.001至1.0kg/ha或更多的活性物质，但优选在0.005与750g/ha之间。
下面的实施例举例说明了本发明。
A.化学实施例
2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-(甲基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的钠盐的制备(编号1-14)
在室温(RT)下，向200mg(0.55mmol)2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-(甲基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺于5ml甲醇中的溶液中加入0.101ml(0.55mmol)30％的甲醇钠的甲醇溶液。在RT下搅拌8小时后，将混合物浓缩。将残余物两次用5ml无水甲苯混合并浓缩至干燥。
产量：0.21g(0.55mmol；99％)。
1H-NMR(DMSO-d6,400MHz):7.79(d,1H),7.67(d,1H),3.34(s；3H)；2.71(s,3H),2.28(s,3H)。
2-氯-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的β-羟乙基三甲基铵盐的制备(编号1-153)
在RT下，向100mg(0.272mmol)2-氯-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺于2.5ml甲醇中的溶液中加入0.077ml(0.272mmol)45％的β-羟乙基三甲基氢氧化铵的溶液。在RT下搅拌8小时后，将混合物浓缩。将残余物两次用5ml甲苯混合并浓缩至干燥。
产量：0.12g(0.25mmol；94％)。
1H-NMR(DMSO-d6,400MHz):7.74(d,1H),7.65(d,1H),4.06(bs,2H)；3.72(bs,2H)；3.28(s,9H)；3.11(s,3H)；2.38(s,3H)。
下表中列出的实施例类似于上述方法而制备或可类似于上述方法而获得。下表中列出的化合物是非常特别优选的。尤其非常优选的是式(I)的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺的盐，其中
A为CY，
R为甲基，
X为甲基，
Y甲基磺酰基，
Z三氟甲基，
M+为选自以下的阳离子：
钠离子、钾离子、NH4 +离子、N-(2-羟基乙-1-基)-三-N,N,N-甲基铵离子、四甲基铵离子、四丙基铵离子、四辛基铵离子、三甲基苄基铵离子。
本文中使用的缩写为：
Ac＝乙酰基 Bn＝苄基 Bu＝正丁基
c-Pr＝环丙基 Et＝乙基 Me＝甲基
n-Oct＝正辛基 Pr＝正丙基
表1：通式(I)的化合物，其中A是CY
Figure BDA0001409477760000181
Figure BDA0001409477760000182
/>
Figure BDA0001409477760000191
/>
Figure BDA0001409477760000201
/>
Figure BDA0001409477760000211
/>
Figure BDA0001409477760000221
/>
Figure BDA0001409477760000231
/>
Figure BDA0001409477760000241
/>
Figure BDA0001409477760000251
/>
Figure BDA0001409477760000261
/>
Figure BDA0001409477760000271
/>
Figure BDA0001409477760000281
/>
Figure BDA0001409477760000291
/>
Figure BDA0001409477760000301
表2：通式(I)的化合物，其中A为N
Figure BDA0001409477760000302
Figure BDA0001409477760000303
/>
Figure BDA0001409477760000311
B.制剂实施例
a)将10重量份的式(I)化合物和/或其盐和90重量份的作为惰性物质的滑石混合，并将混合物在锤磨机中粉碎，得到撒粉产品。
b)将25重量份的式(I)化合物和/或其盐、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、作为润湿剂和分散剂的10重量份的木质素磺酸钾和1重量份的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并将混合物在销盘式研磨机(pinned-disk mill)中研磨，得到易分散于水中的可湿性粉剂。
c)将20重量份的式(I)化合物和/或其盐与6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(
Figure BDA0001409477760000321
X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程例如约255℃至277℃以上)混合，并将混合物在球磨机中研磨至细度低于5微米，得到易分散于水中的分散浓缩剂。/>
d)由15重量份的式(I)化合物和/或其盐、75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧基化壬基酚得到乳液浓缩剂。
e)水分散性颗粒剂通过以下方式获得：将以下组分混合
75重量份的式(I)化合物和/或其盐，
10重量份的木质素磺酸钙，
5重量份的月桂硫酸钠，
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土，
将混合物在销盘式研磨机中研磨，并将粉末在流化床中通过喷雾施用作为制粒液体的水而制成颗粒。
f)水分散性颗粒剂还通过以下方式获得：在胶体磨机中将以下组分均匀化并预粉碎
25重量份的式(I)化合物和/或其盐，
5重量份的2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠，
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙和
50重量份的水，
然后将混合物在珠磨机中研磨，并将所得的悬浮液在喷雾塔中借助单相喷嘴雾化并干燥。
C.生物实施例
1.对有害植物的苗前除草作用
将单子叶杂草植物和双子叶杂草植物以及作物植物的种子种植于盛有沙壤土的木纤维盆中，并用土壤覆盖。然后，将本发明的化合物以及出于比较目的由WO 2012/126932A1获知的在结构上最类似的化合物——均以可湿性粉剂(WP)或乳液浓缩剂(EC)的形式配置制剂——在添加0.2％的润湿剂的情况下，以水性悬浮液或乳液的形式施用至覆盖土壤的表面，水施用率等于600至800l/ha。处理后，将盆置于温室中，并保持在对于测试植物而言良好的生长条件下。在3周的测试期后，通过与未处理的对照组相比，目测评估对测试植物的损害程度(以百分比计的除草活性(％)：100％活性＝植物已死亡，0％活性＝与对照植物相似)。所测试的本发明的化合物呈现出对于杂草植物更好的功效，并同时呈现出更好的相容性，即：对作物植物的损害更低。比较试验例如在一些杂草植物和作物植物上实施。
本文中使用的缩写为：
ABUTH 苘麻(Abutilon theophrasti)
AMARE 反枝苋(Amaranthus retroflexus)
POLCO 卷茎蓼(Polygonum convolvulus)
STEME 繁缕(Stellaria media)
TRZAS 小麦(Triticum aestivum(wheat))
ZEAMX 玉米(Zea mays(corn))
表V1
Figure BDA0001409477760000341
表V2
Figure BDA0001409477760000342
表V3
Figure BDA0001409477760000351
表V4
Figure BDA0001409477760000352
表V5
Figure BDA0001409477760000361
表V6
Figure BDA0001409477760000362
表V7
Figure BDA0001409477760000371
表V8
Figure BDA0001409477760000372
表V9
Figure BDA0001409477760000381
表V10
Figure BDA0001409477760000382
表V11
Figure BDA0001409477760000391
表V12
Figure BDA0001409477760000392
表V13
Figure BDA0001409477760000401
表V14
Figure BDA0001409477760000402
表V15
Figure BDA0001409477760000411
表V16
Figure BDA0001409477760000412
2.对有害植物的苗后除草作用
将单子叶杂草和双子叶杂草以及作物植物的种子种植于盛有砂壤土的木纤维盆中，用土壤覆盖，并在温室中于良好生长条件下培育。播种2至3周后，在单叶期对测试植物进行处理。然后，将本发明的化合物以及出于比较目的由WO 2012/126932 A1获知的在结构上最类似的化合物——均以可湿性粉剂(WP)或乳液浓缩剂(EC)的形式配置制剂——在添加0.2％的湿润剂的情况下，以水性悬浮液或乳液的形式喷洒至植物的绿色部位上，水施用率等于600至800l/ha。在将测试植物放置在温室中于最佳生长条件下保持约3周后，与未处理的对照组相比，目测评估所述制剂的活性(以百分比计的除草活性(％)：100％活性＝植物已死亡，0％活性＝与对照植物相似)。所测试的本发明的化合物呈现出了对于杂草植物的更好的功效，同时呈现出更好的相容性，即：对作物植物更低的损害。比较试验例如在一些杂草植物和作物植物上实施。
表N1
Figure BDA0001409477760000421
表N2
Figure BDA0001409477760000431
表N3
Figure BDA0001409477760000432
表N4
Figure BDA0001409477760000441
表N5
Figure BDA0001409477760000442
表N6
Figure BDA0001409477760000451
表N7
Figure BDA0001409477760000452
表N8
Figure BDA0001409477760000461
表N9
Figure BDA0001409477760000462
表N10
Figure BDA0001409477760000471
/>

Claims (15)

1.式(I)的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺的盐
Figure FDF0000023345470000011
其中
A为CY，
R为甲基，
X为甲基，
Y甲基磺酰基，
Z三氟甲基，
M+为选自以下的阳离子：
钠离子、钾离子、N-(2-羟基乙-1-基)-三-N,N,N-甲基铵离子、四甲基铵离子、四丙基铵离子、四辛基铵离子、三甲基苄基铵离子。
2.下式的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺的盐
Figure FDF0000023345470000012
3.下式的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺的盐
Figure FDF0000023345470000013
4.下式的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺的盐
Figure FDF0000023345470000014
5.下式的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺的盐
Figure FDF0000023345470000021
/>
6.一种除草组合物，其特征在于包含除草活性量的权利要求1至5任一项所述的至少一种式(I)化合物。
7.权利要求6所述的除草组合物，其为与制剂助剂的混合物。
8.权利要求6或7所述的除草组合物，其包含至少一种选自杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂的其他农药活性物质。
9.权利要求8所述的除草组合物，其包含安全剂。
10.权利要求9所述的除草组合物，其包含环丙磺酰胺、喹氧乙酸、吡咯二酸二乙酯或双苯噁唑酸。
11.权利要求8至10任一项所述的除草组合物，其包含其他除草剂。
12.一种防治不想要的植物的方法，其特征在于将有效量的权利要求1至5任一项所述的至少一种式(I)化合物或权利要求6至11任一项所述的除草组合物施用于植物或不想要的植物生长的位点。
13.权利要求1至5任一项所述的式(I)化合物或权利要求6至11任一项所述的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
14.权利要求13所述的用途，其特征在于将式(I)化合物用于防治有用植物作物中的不想要的植物。
15.权利要求14所述的用途，其特征在于有用植物为转基因有用植物。
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