UA121235C2 - Солі амідів n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбонової кислоти та їх застосування як гербіцидів - Google Patents
Солі амідів n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбонової кислоти та їх застосування як гербіцидів Download PDFInfo
- Publication number
- UA121235C2 UA121235C2 UAA201709923A UAA201709923A UA121235C2 UA 121235 C2 UA121235 C2 UA 121235C2 UA A201709923 A UAA201709923 A UA A201709923A UA A201709923 A UAA201709923 A UA A201709923A UA 121235 C2 UA121235 C2 UA 121235C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- alkyl
- ion
- plants
- halogen
- herbicidal composition
- Prior art date
Links
- -1 aryl carboxylic acid Chemical class 0.000 title claims abstract description 100
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 22
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 7
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 4
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 3
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052799 carbon Chemical group 0.000 abstract 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 89
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 49
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 27
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000009471 action Effects 0.000 description 14
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 10
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001580033 Imma Species 0.000 description 4
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 241000256844 Apis mellifera Species 0.000 description 3
- 108091026890 Coding region Proteins 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 3
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 3
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 241001233037 catfish Species 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 2
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 2
- 125000004304 oxazol-5-yl group Chemical group O1C=NC=C1* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 description 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 1
- 125000004511 1,2,3-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- JKFYYVWWNDCNOO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-methylsulfinyl-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound CC1=NN=C(NC(=O)C2=C(Cl)C(=C(C=C2)C(F)(F)F)S(C)=O)O1 JKFYYVWWNDCNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CCO KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- 108020005544 Antisense RNA Proteins 0.000 description 1
- 241000842542 Apoda Species 0.000 description 1
- 241000408923 Appia Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 108090000994 Catalytic RNA Proteins 0.000 description 1
- 102000053642 Catalytic RNA Human genes 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000548599 Omma Species 0.000 description 1
- 241000587479 Opisa Species 0.000 description 1
- IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N Phytoalexin Natural products COC1=CC=CC=C1C1OC(C=C2C(OCO2)=C2OC)=C2C(=O)C1 IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000021394 Veia Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241000517096 Zele Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 1
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000010170 biological method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical class C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003184 complementary RNA Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- JLESVLCTIOAHPT-UHFFFAOYSA-N mmai Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC2=C1CC(N)C2 JLESVLCTIOAHPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 230000002018 overexpression Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000005097 photorespiration Effects 0.000 description 1
- 239000000280 phytoalexin Substances 0.000 description 1
- 150000001857 phytoalexin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000032361 posttranscriptional gene silencing Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010188 recombinant method Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 108091092562 ribozyme Proteins 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N tetrapropylammonium Chemical compound CCC[N+](CCC)(CCC)CCC OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000858 thiocyanato group Chemical group *SC#N 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001614 vomer Anatomy 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Солі N-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбоксамідів загальної формули (І) описані як гербіциди (I). У цій формулі (І) X, Z і R являють собою радикали, такі як водень, органічні радикали, такі як алкіл, та інші радикали, такі як галоген. А являє собою азот або вуглець. М+ являє собою катіон.
Description
Винахід відноситься до технічної області гербіцидів, особливо до гербіцидів для селективної боротьби з широколистими бур'янами і бур'янами в культурах корисних рослин.
УМО 2012/126932 А описує М-(1,3,4-оксадіазол-2-іл/убензаміди та їх застосування як гербіцидів. Активні компоненти, описані в даній заявці, не завжди проявляють достатню активність проти шкідливих рослин і/або деякі з них не мають достатньої сумісності з деякими важливими культурними рослинами, такими як види злаків, кукурудза і рис. Тому метою даного винаходу є забезпечення додаткових гербіцидно активних компонентів. Ця мета досягається за допомогою заявлених солей М-(1,3,4-оксадіазол-2-іл) арилкарбоксамідів, які описані нижче.
Даний винахід також забезпечує солі М-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)/бензамідів формули (1)
М-м- Фю ох в--0 ре о М 7" ЖА (),
Ма а. де
А представляє собою М або СУ,
К представляє собою алкіл, (С1-Св)-алкіл, В'О-(С1-Св)-алкіл, СНеНе, (Сз-С7)-циклоалкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(С2-Св)- алкініл, ОВ, МН", метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, метилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, диметиламіно, ацетиламіно, метилсульфеніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, або гетероарил, гетероцикліл, бензил або феніл кожний заміщений за допомогою 5 радикалів із групи, яка складається з галогену, нітро, ціано, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (Сз-Св)-циклоалкілу, З(О)п-(С1-Св)-алкілу, (С1-Св)- алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси, (С1-Св)-алкокси-(С1-Са4)-алкілу,
Х представляє собою нітро, галоген, ціано, форміл, тіоціанато, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)- алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(Сз-Св)-алкініл, (Сз-Св)- циклоалкіл, галоген-(Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(Сі-Св)-алкіл, галоген-(Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, СО, СООН, Осо, МА'СООНВ, СОВА»,
МАСА)», "С(ОЖ(А)», С(О)МА'ОВ', ОВ, ОСОВ', 50282, 5(О)п8?, 502ОВ', ОМА)»,
МАО», МА'СОВ", (С1-Св)-алкіл-З(О)0Аг, (С1-Св)-алкіл-ОВ", (С1-Св)-алкіл-ОСОНВ', (С1-Св)- алкіл-О50О»Не, (С1-Св)-алкіл-СО2В", (С1-Св)-алкіл-БО2ОВ", (С1-Св)-алкіл-СОМ(В 7)», (С1-Св)-алкіл-
ЗО2М(В')2, (С1-Св)-алкіл-«МА'СОВ", (С1-Св)-алкіл-МА'5О2Вг, МАВ», Р(ІФХОВУ)», СНгР(ФОХОНЗ)», (С1-Св)-алкілгетероарил, (С1-Св)-алкілгетероцикліл, де кожний із двох останніх радикалів є
З0 заміщенним за допомогою 5 радикалів, вибраних із галогену, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)- алкілу, 5(О)п-(С1-Св)-алкілу, (С1-Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси, і де гетероцикліл несе п оксо груп,
У представляє собою водень, нітро, галоген, ціано, тіоціанато, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)- алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)-
З5 циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, галоген-(Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, галоген-(Сз-Св)-циклоалкіл-(Сі-Св)-алкіл, СОК', СО ОСООВ, МА'СООВ, 0 С(ОМА»,
МА'Є()МА 2, "СОМ )2, СО(МОВ В", МА'5О2В2, МА'СОВ', ОВ", О50»5Н82, (0082, 5О2ОВ,
ЗО2М(В')2 (С1-Св)-алкіл-Б(О)2В2, (С1-Св)-алкіл-ОВ', (С1-Св)-алкіл-ОСОВ", (С1-Св)-алкіл-О502 2, (С1-Св)-алкіл-СО2В", (С1-Св)-алкіл-СМ, (С1-Св)-алкіл-БО2ОВ, (С1-Св)-алкіл-«СОМ(А)», (С1-Св)- алкіл-БО2М(В)», / (С1-Св)-алкіл-«МА'СОВ', /(С1-Св)-алкіл-МА'5О»В?, М(А», 0 РІОХОНВУ)»,
СНегР(ІФОХО НУ)», (С1-Св)-алкілфеніл, (С1-Св)-алкілгетероарил, (Сі1-Св)-алкілгетероцикліл, феніл, гетероарил або гетероцикліл, де б останніх радикалів є кожний заміщений за допомогою 5 радикалів із групи, яка складається із галогену, нітро, ціано, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)- алкілу, (Сз-Св)-циклоалкілу, 5(О)п-(С1-Св)-алкілу, (С1-Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси, (С1-
Св)-алкокси-(С1-С4)-алкілу і ціаанометилу, і де гетероцикліл несе п оксо груп, 2 представляє собою галоген, ціано, тіоціанато, (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси, галоген-(С1-
Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(С2-Св)-алкініл, (Сз-
Св)-циклоалкіл, галоген-(Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1і-Св)-алкіл, галоген-(Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, СО", СООВ', ОсСООВ, МА'СООН, С(О)М(А)»,
МА'Є(С)МА 2, "С(О)М(В")2, С(О)МА'ОВ', О5О»В8?, 5(0)082, 50208, 5О2М(В')», МАО»,
МА'СОВ", (С1-Св)-алкіл-(О)пН82, (С1-Св)-алкіл-ОВ", (С1-Св)-алкіл-ОСОВ', (С1-Св)-алкіл-05О2 На, (С1-Св)-алкіл-СО2А", (С1-Св)-алкіл-5О2ОВ", (С1-Св)-алкіл-«СОМ(А)», (С1-Св)-алкіл-БО2М(А)», (Сч1-
Св)-алкіл-МА'СОВ", (С1-Св)-алкіл-« МАО, М(А)2, Р(ІФОХОНУ)», гетероарил, гетероцикліл або феніл, де три останні радикали являються кожний заміщений за допомогою 5 радикалів із групи,
яка складається із галогену, нітро, ціано, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (Сз-Св)- циклоалкілу, 5(О)п-(С1-Св)-алкілу, (С1-Св)-алкокси або галоген-(С1-Св)-алкокси, і де гетероцикліл несе п оксо груп, або 7 також може представляти собою водень якщо У представляє собою 5(О) 282 радикал,
В' представляє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)- галогеналкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, (Сз-Св)-галогенциклоалкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, (С1-Св)-алкілгетероарил, гетероцикліл, (С1-Св)- алкілгетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-О-гетероарил, (С1-Св)-алкіл-О-гетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-МАЗ- гетероарил або (С1-Св)-алкіл-МАЗ-гетероцикліл, де останній 21 радикал є заміщені за допомогою 5 радикалів із групи, яка складається із ціано, галогену, нітро, тіоціанато, ОКЗ, 5(О)пА, М(ВЗ)»,
МАЗОВЗ, СОВА, ОСОНВя, 5СОВе, МАЗСО ВУ, МАЗБО»ВУ, СО2Ая, СО5А", СОМ(ВЗ)» Її (С1-С4)-алкокси- (С2-Св)-алкоксикарбонілу, і де гетероцикліл несе п оксо груп,
Аг представляє собою (Сі-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (Сг2-Св)-алкеніл, (С2-Св)- галогеналкеніл, (С2г-Св)-алкініл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, (Сз-Св)-галогенциклоалкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, (С1-Св)-алкілгетероарил, гетероцикліл, (С1-Св)- алкілгетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-О-гетероарил, (С1-Св)-алкіл-О-гетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-МАЗ- гетероарил, (С:1-Св)-алкіл-МАЗ-гетероцикліл, де останній 21 радикал є заміщені за допомогою 5 радикалів із групи, яка складається із ціано, галогену, нітро, тіоціанато, ОКЗ, Б(О)пВ8и, М(ВЗ)»,
МАЗОВЗ, СОВА, ОСОНВя, 5СОВе, МАЗСО ВУ, МАЗБО»ВУ, СО2Ая, СО5А", СОМ(ВЗ)» Її (С1-С4)-алкокси- (С2-Св)-алкоксикарбонілу, і де гетероцикліл несе п оксо груп,
ВАЗ представляє собою водень, (Сі-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)- циклоалкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл,
В" представляє собою (С1-Св)-алкіл, (Сг-Св)-алкеніл або (С2-Св)-алкініл,
В? представляє собою метил або етил,
ВУ представляє собою ацетокси, ацетамідо, М-метилацетамідо, бензоїлокси, бензамідо, М- метилбензамідо, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензоїл, метилкарбоніл, піперидинілкарбоніл, карбоніл, трифторметилкарбоніл, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл,
З0 диметиламінокарбоніл, (С1-Св)-алкокси, (Сз-Св)-циклоалкіл, або гетероарил, гетероцикліл або феніл кожний заміщений за допомогою 5 радикалів із групи, яка складається із метилу, етилу, метокси, трифторметилу і галогену, п представляє собою 0, 1 або 2, 5 представляє собою 0, 1, 2 або 3,
М" представляє собою катіон, вибраний із групи, яка складається із наступних: іон натрію, іон калію, іон літію, іон магнію, іон кальцію, іон МНа», іон (2-гідроксіет-1-ил)амонію, іон біс-М, М- (2-гідроксіет-1-ил)-амонію, іон тріс-М, М,М-(2-гідроксіет-1-ил)амонію, іон тетра-М, М,М, М-(2- гідроксіет-1-ил)амонію, іон М-(2-гідроксіет-1-ил)-тріс-М, М,М-метиламонію, іон метиламонію, іон диметиламонію, іон триметиламонію, іон тетраметиламонію, іон етиламонію, іон діетиламонію, іон триетиламонію, іон тетраетиламонію, іон ізопропіламонію, іон діїзопропіламонію, іон тетрапропіламонію, іон тетрабутиламонію, іон тетраоктиламонію, іон 2-(2-гідроксіет-1-окси)ет-1- иламонію, іон ди-(2-гідроксіет-1-ил)амонію, іон триметилбензиламонію, іон триетилбензиламонію, іон //-три-(С1-Са4)-алкіл)усульфонію, іон бензиламонію, 1- іон фенілетиламонію, іон 2-фенілетиламонію, іон діїзопропілетиламонію, іон піридину, іон піперидину, іон імідазолу, іон морфоліну, іон 1,8-діазабіцикло|5.4.ФЗундец-7-ену.
У формулі (І) ї всіх формулах, які слідують далі, алкільні радикали, у яких більше двох атомів вуглецю можуть бути з прямим або розгалуженим ланцюгом. Алкільні радикали являють собою, наприклад, метил, етил, н-пропіл або ізопропіл, н-, ізо-, трет або 2-бутил, пентили, гексили такі як н-гексил, ізогексил і 1,3-диметилбутил. Аналогічним чином, алкеніл представляє собою, наприклад, алліл, 1-метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен-1-іл, бут-2-ен-1-іл, бут-3-ен- 1-іл, 1-метилбут-3-ен-1-іл і 1-метилбут-2-ен-1-іл. Алкініл представляє собою, наприклад, пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, бут-3-ин-1-іл, 1-метилбут-3-ин-1-іл. Багатократний зв'язок може бути в будь-якому положенні в кожному ненасиченому радикалі. Циклоалкіл представляє собою насичену кільцеву систему з від З до 6 атомами вуглецю, наприклад циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. Аналогічним чином, циклоалкеніл представляє собою моноциклічну алкенільну групу, яка містить від З до 6 вуглецевих членів кільця, наприклад циклопропеніл, циклобутеніл, циклопентеніл і циклогексеніл, де подвійний зв'язок може бути в будь-якому положенні.
Галоген представляє собою фтор, хлор, бром або йод.
Гетероцикліл представляє собою насичений, частково насичений або повністю ненасичений циклічний радикал який містить від З до б атомів кільця, з яких від 1 до 4 із групи, яка складається з кисню, азоту і сірки, і який може додатково бути конденсований за допомогою бензокільця. Наприклад, гетероцикліл представляє собою піперидиніл, піролідиніл, тетрагідрофураніл, дигідрофураніл і оксетаніл.
Гетероарил представляє собою ароматичний циклічний радикал який містить 3-6 атомів кільця, з яких 1-4 із групи, яка складається з кисню, азоту і сірки, і які можуть додатково бути конденсовані за допомогою бензокільця. Наприклад, гетероарил представляє собою бензімідазол-2-іл, фураніл, імідазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, оксазоліл, піразиніл, піримідиніл, піридазин, піридиніл, бензізоксазоліл, тіазоліл, піроліл, піразоліл, тіофеніл, 1,2,3-оксадіазол, 1,2,4-оксадіазол, 1,2,5-оксадіазол, 1,3,4-оксадіазол, 1,2,4-триазоліл, 1,2,3-триазоліл, 1,2,5- триазоліл, 1,3,4 -триазоліл, 1,2,4-триазоліл, 1,2,4-тіадіазоліл, 1,3,4-тіадіазоліл, 1,2,3-тіадіазоліл, 1,2,5-тіадіазоліл, 2Н-1,2,3,4-тетразоліл, 1Н-1,2,3,4-тетразоліл, 1,2,3,4-оксатриазоліл, 1,2,3,5- оксатриазоліл, 1,2,3,4-тіатриазоліл і 1,2,3,5-тіатриазоліл.
Якщо група полізаміщена радикалами, це треба розуміти так, що ця група заміщена одним або декількома однаковими або різними радикалами, вибраними зі зазначених радикалів. Те ж саме відноситься до утворення кільцевих систем різними атомами та елементами.
Визначення катіона М" слід розуміти так, що солі відповідно до винаходу формули (1) знаходяться в незарядженому вигляді. У випадку одновалентних катіонів це означає, що аніон присутній як протиїон. У випадку полівалентних катіонів, наприклад, ди- або тривалентних катіонів, як протиїони присутні два або три атоми.
Перевага віддається сполукам відповідно до винаходу формули (І) де
А представляє собою М або СУ,
Е представляє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (Сз-07)-циклоалкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-
С7)-циклоалкілметил, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, ацетилметил, метоксиметил, метоксиетил, бензил, піразин-2-іл, фуран-2-іл, тетрагідрофуран-2-іл, морфолін, диметиламіно, або феніл заміщений за допомогою 5 радикалів із групи, яка складається із метилу, метокси, трифторметилу і галогену;
Х представляє собою нітро, галоген, ціано, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-
ЗО циклоалкіл, ОК", 5(О)0А2, (С1-Св)-алкіл-Б(О)082, (С1-Св)-алкіл-«ОВ'", (С1-Св)-алкіл-СОМ(ВА)», (Счі-
Св)-алкіл-БО2М(В)2, (С1-Св)-алкіл-МА'СОВ", (С1-Св)-алкіл-МА'ЗО»НВ2, (С1-Св)-алкілгетероарил, (С1-Св)-алкілгетероцикліл, де кожний із двох останніх радикалів є заміщений за допомогою 5 радикалів, вибраних із галогену, (С1-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, 5(О)п-(С1-Св)-алкілу, (С1-
Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси, і де гетероцикліл несе п оксо груп,
У представляє собою водень, нітро, галоген, ціано, (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, ОК",
З(О)пВ2, 5О2М(А 7)», М(А)2, МАО», МА'СОВ'", (С1-Св)-алкіл-З(О)0Аг, (С1-Св)-алкіл-ОВ", (С1-
Св)-алкіл-СОМ(В 2, (С1-Св)-алкіл-5О2М(А)», (С1-Св)-алкіл-МА'СОНВ", (С1-Св)-алкіл-МА"ЗО»Н, (С:-
Св)-алкілфеніл, (С1-Св)-алкілгетероарил, (С1-Св)-алкілгетероцикліл, феніл, гетероарил або гетероцикліл, де кожний із 6 останніх радикалів є заміщеним за допомогою 5 радикалів із групи, яка складається із галогену, нітро, ціано, (Сі-Св)-алкілу, галоген-(С1-Св)-алкілу, (Сз-Св)- циклоалкілу, 5(О)п-(С1-Св)-алкілу, (С1-Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси, (С1-Св)-алкокси-(С1-
Са4)-алкілу і ціанометилу, і де гетероцикліл несе п оксо груп, 2 представляє собою галоген, ціано, нітро, метил, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл,
З(О)п2, 1,2,4-триазол-1-іл, піразол-1-іл, або 2 також може представляти собою водень якщо У представляє собою 5(О)пА: радикал,
А" представляє собою водень, (Сі-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)- циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(С1-Св)- алкіл, гетероарил, (С1-Св)-алкілгетероарил, гетероцикліл, (С1-Св)-алкілгетероцикліл, (С1-Св)- алкіл-О-гетероарил, (С:1-Св)-алкіл-О-гетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-МАЗ-гетероарил або (С1-Св)- алкіл-МАЗ-гетероцикліл, де 16 останніх радикалів являються заміщеними за допомогою 5 радикалів із групи, яка складається із ціано, галогену, нітро, ОКУ, Б(О)пВ8и, М(ВЗ)2, МАЗОВЗ, СОН,
ОСОНВЗ, МАЗСОНВУ, МАЗБО2ВИ, СО2Ая, СОМ(ВЗ)» і (С1-С4)-алкокси-(С2-Св)-алкоксикарбонілу, і де гетероцикліл несе п оксо груп,
В? представляє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, де кожний із зазначених вище трьох радикалів є заміщеним за допомогою 5 радикалів із групи, яка складається із галогену і ОКУ,
ВЗ представляє собою водень або (С1-Св)-алкіл,
В" представляє собою (С1-Св)-алкіл, п представляє собою 0, 1 або 2, 10) 5 представляє собою 0, 1, 2 або 3,
М представляє собою катіон, вибраний із групи, яка складається із наступних: іон натрію, іон калію, іон літію, іон магнію, іон кальцію, іон МНа», іон (2-гідроксіет-1-ил)амонію, іон біс-М, М- (2-гідроксіет-1-ил)-амонію, іон тріс-М, М,М-(2-гідроксіет-1-ил)амонію, іон тетра-М, М,М, М-(2- гідроксіет-1-ил)амонію, іон М-(2-гідроксіет-1-ил)-тріс-М, М,М-метиламонію, іон метиламонію, іон диметиламонію, іон триметиламонію, іон тетраметиламонію, іон етиламонію, іон діетиламонію, іон триетиламонію, іон тетраетиламонію, іон ізопропіламонію, іон діїзопропіламонію, іон тетрапропіламонію, іон тетрабутиламонію, іон тетраоктиламонію, іон 2-(2-гідроксіет-1-окси)ет-1- иламонію, іон ди-(2-гідроксіет-1-ил)амонію, іон триметилбензиламонію, іон триетилбензиламонію, іон три-(С1-С4)-алкілусульфонію, іон бензиламонію, іон /1- фенілетиламонію, іон 2-фенілетиламонію, іон діїзопропілетиламонію, іон піридину, іон піперидину, іон імідазолу, іон морфоліну, іон 1,8-діазабіцикло(/5.4.Фундец-7-ену.
Особлива перевага віддається сполукам відповідно до винаходу формули (І) де
А представляє собою М або СУ,
Е представляє собою Сі1-Св)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл или метоксиметил,
Х представляє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, ОК" або 5(О) 02,
У представляє собою (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, ОВ" або Б(О)п82, 2 представляє собою галоген, метил, галоген-(С1-Св)-алкіл або Б(О)0В2,
А" представляє собою водень, (С1-Св)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл,
В? представляє собою (С1-Св)-алкіл, п представляє собою 0, 1 або 2, 5 представляє собою 0, 1, 2 або 3,
М" представляє собою катіон, вибраний із групи, яка складається із наступних: іон натрію, іон калію, іон літію, іон магнію, іон кальцію і МНа» іон.
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути одержані, наприклад, способом, показаним на
Схемі 1, шляхом депротонування М-(1,3,4-оксадіазол-2-іл/бензаміду і -нікотинаміду (І) з придатною основою формули МВ: (Схема 1), де В", наприклад, гідрид, гідроксил або алкокси аніони, такі як метокси, етокси, н-пропокси, ізопропокси, н-бутокси або трет-бутокси.
Схема 1
М-во ох - 1 йо жк от зв й т А Щи ще що в-- В Її і
Щ ща - дікем, х
ГЕН (ЗІ
Сполуки формули (Ії) відомі з ММО 2012/126932 А1 и можуть бути одержані описаними там способами.
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу мають чудову гербіцидну активність відносно широкого спектра економічно важливих одно- и дводольних однорічних шкідливих рослин.
Активні компоненти також добре борються з багаторічними шкідливими рослинами, з якими важко боротися і які виробляють пагони з кореневищ, кореневих запасів або інших багаторічних органів.
Таким чином, даний винахід також забезпечує спосіб боротьби з небажаними рослинами або спосіб регулювання росту рослин, переважно в рослинних культурах, де одна або декілька сполук відповідно до винаходу застосовують на рослини (наприклад, шкідливі рослини, такі як як однодольні або дводольні бур'яни або небажані культурні рослини), насіння (наприклад, зерна, насіння або паростки, такі як бульби або пагони з бруньками) або площа, на якій ростуть рослини (наприклад, площа вирощування).
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути застосовані, наприклад, перед посівом (при необхідності також шляхом внесення в грунт) до проростання або після проростання. Конкретні приклади деяких представників однодольних і дводольних бур'янів, з якими можна боротися за допомогою сполук відповідно до винаходу, являються наступними, хоча список не призначений для обмеження на конкретні види.
Однодольні шкідливі рослини родів: Аедііор5, Адгоругоп, Адговії5, АІоресигив, Арега, Амепа,
Вгасніапа, Вготивє, Сепспгиб5, Соттеїїпа, Суподоп, Суреги5, Оасіуосіепішт, Оіднаніа,
ЕсПіпоспіІоа, ЕПІеосНагі5, ЕІвивіпе, Егадгобії5, Епоспіоа, ЕРевіиса, Рітргівіуїйв5, Неїегапінега,
Ітрегаїа, Ізспаеєтит, І ерюоспіса, І от, Мопоспогіа, Рапісит, Разра!шт, РНаїагі5, РпІєит, Роа,
Войбовеіа, Задінагіа, Зсігри5, Зеїагіа і Зогоапит.
Дводольні шкідливі рослини родів: АршШоп, Атагапійи5, Атрбгозіа, Апода, Апіпетів,
Арпапез, Апетівіа, Айріех, Веїїї5, Відеп5, Сарзеїїа, Сагдци5, Саввзіа, Сепіаштєа, Спепородійт,
Сіквішт, Сопмоїмиіив, Оаїшта, ЮОевтодійт, Етех, Егувітит, Еирпогбіа, СаІєорвів, Саїїпзода,
Саїїшт, Нірізсив, Іротоєа, Коспіа, Іатійт, І ерідіит, Гіпдетіа, Маїгісагіа, Мепіна, Мегсипіаїв,
Миїїшдо, Муозоїї5, Рарамег, РНатбії5, Ріапіадо, Роуудопит, Ройшаса, Напипсши5, Нарпапив,
Вогірра, Роїаїа, Витех, зЗаївоїа, Зепесіо, Зезбрапіа, зіда, б5іпарі5, Хоїапит, 5опспив5, Зрпепосівєа, зіеїЇІПагіа, Тагахасит, ТПІазрі, Т"йтоЇйшт, Опіса, Мегопіса, Міоїа і Хапіпічт.
Якщо сполуки відповідно до винаходу застосовують на поверхню грунту перед проростанням, або появі сіянців бур'янів можна повністю запобігти, або бур'яни ростуть до тих пір, поки вони не досягнуть стадії сім'ядолі, але потім вони перестануть рости і в кінцевому підсумку повністю зникнуть після трьох-чотирьох тижнів.
Якщо активні компоненти наносять після появи сходів на зелені частини рослин, ріст припиняється після обробки, а шкідливі рослини залишаються на стадії зростання в момент часу застосування або повністю вмирають через певний час, так що таким чином боротьба за існування бур'янів, які шкідливі для сільськогосподарських культур, усувається дуже рано і підтримується.
Хоча сполуки відповідно до винаходу мають виняткову гербіцидну активність проти однодольних і дводольних бур'янів, культурні рослини економічно важливих культур, наприклад дводольних культур родів Агаспі5, Веїа, Вгабзвзіса, Сиситі5, Сисигойа, Неїйапіпи5, Юаисив,
Спусіпе, созз5уріит, Іротовєа, І асіюса, І іпит, І усорегзісоп, Місоїапа, Рназеоіи5, Різит, Боїапит,
Місіа, або однодольних культур родів АйПит, Апапа5, Азрагади5, Амепа, Ногдешт, Огула,
Рапісит, Засспагит, бЗесаІе, Зогуопит, Тиійісаіе, Тгйісцт, 2еа, зокрема 7єа і Тгйісит, будуть пошкоджені в незначній мірі, якщо взагалі, в залежності від структури конкретної сполуки відповідно до винаходу і норми її застосування. З цих причин справжні сполуки дуже підходять для селективної боротьби з ростом небажаних рослин в сільськогосподарських культурах, таких як сільськогосподарські корисні рослини або декоративні рослини.
Крім того, сполуки відповідно до винаходу (в залежності від їх конкретної структури і норми застосування) мають чудові регулюючі ріст властивості для сільськогосподарських рослин. Вони втручаються в метаболізм рослин з регулюючим ефектом і можуть таким чином застосовуватися для контрольованого впливу рослинних компонентів і для полегшення збору врожаю, наприклад, шляхом висушування та уповільнення росту. Крім того, вони також придатні для спільної боротьби та інгібування небажаного вегетативного росту без знищення рослин в процесі. Інгібування вегетативного росту відіграє важливу роль для багатьох одно- и дводольних культур, оскільки, наприклад, це може зменшити або повністю запобігти виляганню.
В силу своїх гербіцидних та регулюючих ріст рослин властивостей активні компоненти можуть також використовуватися для боротьби з шкідливими рослинами в культурах генетично модифікованих рослин або рослин, модифікованих звичайним мутагенезу. В цілому, трансгенні рослини характеризуються особливими вигідними властивостями, наприклад, стійкістю до певних пестицидів, зокрема деяких гербіцидів, стійкістю до хвороб рослин або патогенів хвороб рослин, таких як деякі комахи або мікроорганізми, такі як гриби, бактерії або віруси. Інші особливі властивості відносяться, наприклад, до зібраного матеріалу відносно кількості, якості, зберігання, складу та конкретних складових. Наприклад, відомі відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом крохмалю або зміненою якістю крохмалю або з іншими жирними кислотами в зібраному матеріалі.
Переважно, відносно трансгенних культур, застосовувати сполуки відповідно до винаходу в економічно важливих трансгенних культурах корисних рослин і декоративних рослинах, наприклад таких злакових культурах, як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо/сорго, рис і кукурудза або інших культурах цукрових буряків, бавовника, сої, ріпаку, картоплі, томатів, гороху та інших видів овочів. Переважно застосовувати сполуки відповідно до винаходу як гербіциди в культурах корисних рослин, які стійкі або були стійкі рекомбінантними засобами до фітотоксичного впливу гербіцидів.
Переважно застосовувати сполуки відповідно до винаходу в економічно важливих трансгенних культурах корисних рослин і декоративних рослин, наприклад зернових, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо/сорго, рис, маніока і кукурудза або інших культурах цукрових буряків, бавовника, сої, ріпаку, картоплі, томатів, гороху та інших овочів. Переважно сполуки відповідно до винаходу можуть бути застосовані як гербіциди в культурах корисних рослин, які стійкі або були стійкі до генної інженерії, до фітотоксичного впливу гербіцидів.
Звичайні способи одержання нових рослин, які мають модифіковані властивості в порівнянні з існуючими рослинами, полягають, наприклад, в традиційних методиках культивування і в одержанні мутантів. Альтернативним чином, нові рослини з модифікованими властивостями можуть бути одержані за допомогою рекомбінантних методик (див., наприклад, ЕР-А-0221044,
ЕР-А-0131624). Наприклад, є описи декількох випадків: - генетичні модифікації сільськогосподарських культур з метою модифікації крохмалю, синтезованого в рослинах (наприклад, МО 92/11376, УМО 92/14827, МО 91/19806), - трансгенні культурні рослини, стійкі до певних гербіцидів типу глюфосинату (див., наприклад, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) або типу глюфосату (МО 92/00377) або типу сульфонілсечовини (ЕР-А-0257993, О5-А-5013659), - трансгенні культурні рослини, наприклад бавовник, здатні виробляти токсини Васіїйи5
ІШигіпдіепзі5 (токсини ВОЮ), які роблять рослини стійкішими до певних шкідників (ЕР-А-0142924,
ЕР-А-0193259), - трансгенні культурні рослини з модифікованою композицією жирних кислот (УМО 91/13972), - генетично модифіковані культурні рослини з новими компонентами або вторинними метаболітами, наприклад, новими фітоалексинами, які викликають підвищену стійкість до хвороб (ЕРА 309862, ЕРАО464461), - генетически модифицированнье растения со сниженньмм фотодьхханием, которне имеют болеє вьісокиє урожаи і более вьісокую устойчивость к стрессу (ЕРА 0305398), - трансгенні культурні рослини, які виробляють фармацевтичні або діагностично важливі білки ("молекулярний фармінг") - трансгенні культурні рослини, які мають більш високі врожаї або більш високу якість, - трансгенні культурні рослини, які мають комбінації, наприклад, вищезазначених нових властивостей ("пірамідування генів").
В принципі відомо велику кількість молекулярно-біологічних методик, за допомогою яких можна генерувати нові трансгенні рослини з модифікованими властивостями; див.,наприклад, Ї.
РоїгуКив і 5. 5рапдепрегд (ед5.) Сепе Тгапетег То Ріапі5, Зргіпдег Гар Мапиаї (1995), Зргіпдег
Мепіад Вегіїп, НеїдеїІрего, або Спгівіои, "Ттепавз іп Ріапі бсієпсе" 1 (1996) 423-431).
Для таких рекомбінантних маніпуляцій молекули нуклеїнової кислоти, які допускають мутагенез або зміну послідовності шляхом рекомбінації послідовностей ДНК, можуть бути введені в плазміди. За допомогою стандартних методик можна, наприклад, проводити основні обміни, видаляти частини послідовностей або додавати природні або синтетичні послідовності.
Для з'єднання фрагментів ДНК один з одним до фрагментів можуть бути додані адаптери або лінкери; див., наприклад, Ззатьгоок еї аї!., 1989, МоїІесшціаг Сіопіпд, А І арогаогу Мапиаї, 2па ед.
Соїід Зргіпд Нагрог І абогаїогу Рге55, Соїд Зргіпд Нагбог, МУ, або М/іппаскег "СЗепе ипа Кіопе",
МОН М/віпнєїт 2па еайіоп 1996
Наприклад, генерація рослинних клітин зі зниженою активністю генного продукту може бути досягнута шляхом експресії, щонайменше, однієї відповідної антисмислової РНК, смислової
РНК для досягнення ефекту косупрессії або шляхом експресії, щонайменше, одного придатного сконструйованого рибозима, який специфічно розщеплює транскрипти вказаного вище генного продукту. З цією метою спочатку можна використовувати молекули ДНК, які охоплюють всю послідовність генних продуктів, що кодує, включаючи будь-які фланкувальні послідовності, які можуть бути присутніми, а також молекули ДНК, які охоплюють лише частини послідовності, що кодує, і в цьому випадку необхідно, щоб ці частини були досить довгими, щоб мати антисмисловий ефект в клітинах. Також можливо використовувати послідовності ДНК, які мають високий ступінь гомології з кодувальними послідовностями генних продуктів, але не повністю ідентичні їм.
При експресії молекул нуклеїнової кислоти в рослинах, синтезований білок може бути локалізований в будь-якій бажаній частині рослинної клітини. Однак для досягнення локалізації в певній частині можна, наприклад, приєднати кодувальну область до послідовностей ДНК, які забезпечують локалізацію в певній частині. Такі послідовності відомі спеціалістам в даній області (див., наприклад, Вгацп еї аІ., ЕМВО .. 11 (1992), 3219-3227, Мопцег єї аї., Ргос. Маї!. Асай. зЗсі. ОБА 85 (1988), 846-850, Зоппемаїа еї аї., Ріапі У). 1 (1991), 95-106).
Молекули нуклеїнової кислоти також можуть бути експресовані в органелах рослинних клітин.
Трансгенні рослинні клітини можуть бути регенеровані відомими методиками, щоб викликати появу цілих рослин. В принципі, трансгенні рослини можуть бути рослинами будь-яких бажаних видів рослин, тобто не тільки однодольними, але і дводольними рослинами.
Таким чином, можуть бути одержані трансгенні рослини, властивості яких змінюються надекспресією, придушенням або |інгібуванням гомологічних (- природних) генів або послідовностей генів або експресії гетерологічних (- чужорідних) генів або послідовностей генів.
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути використані з перевагою в трансгенних культурах, які стійкі до регуляторів росту, наприклад дікамба, або до гербіцидів, які пригнічують основні ферменти рослин, наприклад ацетолактатсинтази (А! 5), ЕРБР-синтази, глутамінсинтази (55) або гідроксифенілпіруватдіоксигенази (НРРО) або до гербіцидів із групи сульфонілсечовин, гліфосатів, глюфосинатів або бензоїлізоксазолів та аналогічних активних компонентів.
Коли активні компоненти відповідно до винаходу застосовуються в трансгенних культурах, має місце не тільки вплив на шкідливі рослини, що спостерігається в інших культурах, але також часто ефекти, характерні для застосування в конкретній трансгенній культурі, наприклад, змінений або специфічно розширений спектр бур'янів, з якими можна боротися, змінені норми застосування, які можуть бути використані для застосування, переважно гарна сполучуваність з гербіцидами, до яких стійкі трансгенні культури, і вплив на ріст та урожай трансгенних культурних рослин.
Таким чином, винахід також передбачає застосування сполук відповідно до винаходу як гербіцидів для боротьби з шкідливими рослинами в трансгенних культурних рослинах.
У порівнянні з відповідними кислотами сполуки відповідно до винаходу мають більш високу розчинність в воді і, таким чином, більш кращі властивості композиції. Вони дуже підходять для приготування композицій на водній основі.
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути застосовані у вигляді змочуваних порошків, емульгованих концентратів, розпилюваних розчинів, пилоподібних продуктів або гранул в звичайних композиціях. Таким чином, винахід також забезпечує гербіцидні та регулюючі ріст композиції, які містять сполуки відповідно до винаходу.
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути сформульовані різними способами відповідно до необхідних біологічних і/або фізико-хімічних параметрів. Можливі композиції включають, наприклад, змочувальні порошки (МУР), водорозчинні порошки (5Р), водорозчинні концентрати, емульговані концентрати (ЕС), емульсії (ЕММ), такі як емульсії масло-в-воді і вода-в-маслі, розпилювальні розчини, суспензійні концентрати (5С), дисперсії на основі масла або води, змішувані з маслом розчини, капсульні суспензії (С5), пилоподібні продукти (ОР), продукти для протруювання, гранули для розсіювання і внесення в грунт, гранули (СК) у формі мікрогранул, гранули для розпилення, абсорбційні та адсорбційні гранули, дисперговані в воді гранули (М/о), водорозчинні гранули (55), ШОЇ М-композиції, мікрокапсули і воски.
Ці окремі типи композицій в принципі відомі та описані, наприклад, в: Уміппаскег-Каспіег, "Спетізспе ТесПНпоіодіе", моїште 7, С. Напзег Мегіад Мопспеп, 42 еа. 1986, УМаде мап
МаїКепригоу, "Резіїсіде Еоптиіайопв", Магсе! ОекККег, М.М., 1973, К. Мапепв5, "Зргау Огуіпд"
Напарбосок, Зга Еа. 1979, Сх. Сюоодмі/п І ЮК). І опадоп.
Необхідні допоміжні речовини для композиції, такі як інертні матеріали, поверхнево-активні речовини, розчинники та інші добавки, також відомі і описані, наприклад, в: УмаїКкіп5, "Напароок ої Іпзесіїсіде Би5і Ойцепіб і Сагтіегє", 214 Еа., Оапапа ВооКк5, СаІдмжеп! М.9., Н.м. ОіІрпеп, "Іпігодисіп їо Сіау Соїоій Спетівігу", 2па Еа., У. ММПеу 5 Бопв5, М.У., С. Магзаеп, "Боїмепів
Сиіде", 2па Еа., Іпіегосіепсе, М.У. 1963, МеСшиїспеоп'5 "Оегегдепів і Єтиї5йеге Аппиа!", МС Рибі.
Согр., Кіддежмоса М.., зізієу ії Умоса, "Епсусіоредіа ої Зигасе Асіїме Адепів", Спет. Рибі. Со. Іпс.,
М.М. 1964, Бспбпіеїді, "СгепаПаспепакіме Атуїепохідадацкіе", Уміє5. Мепадздезеїї., Зщидаг 1976, МіппасКег-Кіиспіег, "Спетізспе Тесппоїодіє", моїште 7, С. Напзег Мепад Мапспеп, 4 ед. 1986.
На основі цих композицій також можливо виробляти комбінації з іншими пестицидно активними речовинами, наприклад інсектицидами, акарицидами, гербіцидами, фунгіцидами, а також із захисними речовинами, добривами і/або регуляторами росту, наприклад, в формі готової композиції або бакової суміші. Відповідними захисними речовинами являються, наприклад, мефенпір-діетил, ципросульфамід, ізоксадифен-етил, клокінтоцет-мексил «і дихлормід.
Змочувальні порошки являють собою препарати, які можуть бути рівномірно дисперговані у воді і, крім активного компонента, крім розчинника або інертної речовини, також включають поверхнево-активні речовини з іонного і/або неіонного типу (змочувальні агенти, диспергатори), наприклад поліетил-алкілфеноли, поліетоксильовані жирні спирти, поліетоксильовані жирні аміни, сульфати полігліколевих ефірів жирних спиртів, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, лігносульфонат натрію, 2,2'-динафтилметан-6б,6'-дисульфонат натрію, (610) дибутилнафталінсульфонат натрію або інший олеоїлметилтаурат натрію. Для одержання змочувальних порошків активні гербіцидні компоненти тонко подрібнюють, наприклад, в звичайних апаратах, таких як молоткові млини, млини повітродувки та повітряно-струменеві млини, та одночасно або послідовно змішують з допоміжними речовинами для композиції.
Емульговані концентрати одержують шляхом розчинення активного компонента в органічному розчиннику, наприклад, бутанолі, циклогексаноні, диметилформаміді, ксилолі або інших ароматичних сполуках з високою температурою кипіння або вуглеводнях або сумішах органічних розчинників з додаванням однієї або кількох іонних і/або неіонних поверхнево- активних речовин (емульгатори).
Прикладами емульгаторів, які можуть бути використані, являються: алкіларилсульфонати кальцію, такі як додецилбензолсульфонат кальцію, або неіонні емульгатори, такі як складні ефіри полігліколей жирних кислот, прості ефіри алкіларилових полігліколей, прості полігліколеві ефіри жирних спиртів, продукти конденсації оксид-етилену пропілену, алкілполіефіри, складні ефіри сорбітану, наприклад складні ефіри сорбіту жирних кислот або складні ефіри поліоксіетилтенсорбітану, наприклад складні ефіри поліоксіетил-сорбітанових жирних кислот.
Пилоподібні продукти одержують шляхом подрібнення активного компонента з мелкодисперсними твердими речовинами, наприклад тальком, природними глинами, такими як каолін, бентоніт і пірофілліт, або діатомова земля.
Концентрати суспензії можуть бути на основі води або масла. Вони можуть бути приготовлені, наприклад, шляхом мокрого подрібнення за допомогою комерційних кульових млинів і необов'язкового додавання поверхнево-активних речовин, які, наприклад, вже були вказані вище для інших типів препаратів.
Емульсії, наприклад емульсії типу "масло-в-воді " (ЕММ), можуть бути одержані, наприклад, за допомогою мішалок, колоїдних млинів і/або статичних змішувачів з використанням водних органічних розчинників і необов'язково поверхнево-активних речовин, як уже зазначено вище, наприклад, для інших типів препаратів.
Гранули можуть бути одержані або шляхом розпилення активного компонента на гранульований інертний матеріал, що адсорбує, або шляхом застосування концентратів активного компонента на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініти або гранульований інертний матеріал, за допомогою адгезивів, наприклад, полівінілового спирту, поліакрилату натрію або інших мінеральних масел. Придатні активні компоненти також можуть бути гранульовані звичайним способом для одержання гранул добрив - при бажанні у формі суміші з добривами.
Гранули, дисперговані у воді, зазвичай одержують звичайними способами, такими як розпилювальна сушка, гранулювання в псевдозрідженому шарі, в лотковому грануляторі, змішування з високошвидкісними змішувачами і екструзія без твердого інертного матеріалу.
Для одержання гранул з лоткового гранулятора, гранул з псевдозрідженим шару, гранул з екструдера та гранул через розпорошення, див., наприклад, методики в "Зргау-Огуїпд
Напароок" Зга єд. 1979, Сх. Соодм/іп Па. Гопаоп, У.Е. Вгомпіпу, "Аддіотегаїййоп", Спетіса! апа
Епдіпеегіпд 1967, радев 147 її, "Репту5 Спетіса! Епдіпеег5 Напароок", Бій Ед., МеСтам/-НІЇЇ, Мем/
УоКк 1973, 5. 8-57.
Більш детальну інформацію про розробку композицій для захисту рослин див. наприклад,
О.С. Кіпдтап, "Ууеей Сопігої аз а зсіепсе", дуопп Уміеу і 5оп5, Іпс., Мем/ МогК, 1961, радев 81-96 і 9.0. Егеуег, 5.А. Емапв, "УМеей Сопіт! Напароок", Бій Еа., ВіасКкмеї! Зсієпійіс Рибіісайопв, Охіога, 1968, радев 101-103.
Агрохімічні препарати містять зазвичай від 0,1 до 99 мас. 95, особливо від 0,1 до 95 мас. 95 сполук відповідно до винаходу.
У змочувальних порошках концентрація активного компонента становить, наприклад, від 10 до 90 мас. 96, залишок до 100 мас. 95, що складається зі звичайних складових композиції. В емульгованих концентратах концентрація активного компонента може становити від 1 95 до 90 95 і переважно від 5 95 до 80 95 за масою. Пилоподібні композиції містять від 1 до 30 мас. 95 активного компонента, переважно зазвичай від 5 до 20 мабс.9о активного компонента; розпорошувальні розчини містять від приблизно 0,05 до 80 мас. 956, переважно від 2 до 50 мас. 95 активного компонента. У випадку вододиспергованих гранул вміст активного компонента частково залежить від того, чи знаходиться активний компонент в рідкій або твердій формі і які допоміжні речовини для грануляції, наповнювачі і т.п. використовують. У вододиспергованих гранулах вміст активного компонента становить, наприклад, від 1 до 95 мас. 95, переважно від 10 до 80 мас. 95.
Крім того, зазначені композиції активного компонента необов'язково містять відповідні звичайні клейкі речовини, змочувальні речовини, диспергатори, емульгатори, пенетранти, консерванти, антифризи і розчинники, наповнювачі, носії і барвники, піногасники, інгібітори (610) випаровування та агенти, які впливають на рн і в'язкість.
На основі цих композицій також можливо одержувати комбінації з іншими пестицидно активними речовинами, наприклад, інсектицидами, акарицидами, гербіцидами, фунгіцидами, а також із захисними речовинами, добривами і/або регуляторами росту, наприклад, в формі готового препарату або бакової суміші.
Для застосування композиції в комерційній формі, при необхідності, розбавляють звичайним способом, наприклад, у випадку змочуваних порошків, емульгованих концентратів, дисперсій і вододиспергованих гранул з водою. Пилоподібні композіції, гранули для застосування на грунт або гранули для розсіювання і розпорошувальні розчини зазвичай не розбавляють іншими інертними речовинами до застосування.
Необхідна норма застосування сполук формули (І) залежить від зовнішніх умов, включаючи температуру, вологість і тип використовуваного гербіциду. Вона може варіюватися в широких межах, наприклад між 0,001 і 1,0 кг/га або більше активної речовини, але переважно становить від 0,005 до 750 г/га.
Наведені нижче приклади ілюструють винахід.
А. Хімічні приклади
Одержання натрієвої солі 2-метил-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)-3- (метилсульфоніл)-4- (трифторметил)бензаміду (Мо 1-14)
До розчину 200 мг (0.55 ммоль) 2-метил-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)-3- (метилсульфоніл)-4--(трифторметил)/бензаміду в 5 мл метанолу додавали, при кімнатній температурі (кт), 0.101 мл (0.55 ммоль) 30 95 -го розчину метоксид натрію в метанолі. Після перемішування при кт протягом 8 годин, суміш концентрували. Залишок двічі змішували з 5 мл абс. толуолу і концентрували до сухого стану.
Вихід: 0.21 г (0.55 ммоль; 99 Об). "Н-ЯМР (ДМСО-ав, 400 МГц): 7.79 (а, 1Н), 7.67 (9, 1Н), 3.34 (5; ЗН); 2.71 (5, ЗН), 2.28 (в, ЗН).
Одержання бета-гідроксіетилтриметиламоніевої солі 2-хлор-М- (5-метил-1,3,4-оксадіазол-2- іл)-3-сметилсульфініл)-4-(трифторметил)бензаміду (Мо 1-153)
До розчину 100 мг (0.272 ммоль) 2-хлор-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)-3- (метилсульфініл)-4-«(трифторметил)бензаміду в 2.5 мл метанолу додавали, при кт, розчин 0.077 мл (0.272 ммоль) 45 95-го розчину гідроксиду бета-гідроксіетилтриметиламонію. Після перемішування при кт протягом 8 годин, суміш концентрували. Залишок двічі змішували з 5 мл толуолу і концентрували до сухого стану.
Вихід: 0.12 г (0.25 ммоль; 94 Об). "Н-ЯМР (ДМСО-ав, 400 МГц): 7.74 (а, 1Н), 7.65 (а, 1Н), 4.06 (ре, 2Н); 3.72 (ре, 2Н); 3.28 (5, 9Н); 3.11 (5, ЗН); 2.38 (5, ЗН).
Приклади, перераховані в наведених нижче таблицях, були приготовлені аналогічним чином за вищезгаданими методиками або одержані аналогічним чином за вищезгаданими методиками. Сполуки, перераховані в таблицях нижче, являються особливо переважними.
Особливо переважними являються солі М-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)бензаміду формули (І), в яких
А представляє собою СУ,
Е представляє собою метил,
Х представляє собою метил,
У представляє собою метилсульфоніл, 2 представляє собою трифторметил,
М'- представляє собою катіон, вибраний із групи, яка складається із іона натрію, іона калію, іона МНахк, іона М-(2-гідроксіет-1-ил)-тріс-М, М,М-метиламонію, іона тетраметиламонію, іона тетрапропіламонію, іона тетраоктиламонію, іона триметилбензиламонію.
Використовувані тут абревіатури означають:
Ас - ацетил Вп - бензил Ви - п-бутил с-Рі - с-пропіл Кк |- етил Ме - метил п-Осі - п-октил Рг - п-пропіл
Таблиця 1
Сполуки загальної формули (І) де А представляє собою СУ
ММ ох - у (о) М
М 7
Фізичні дані
Я І РЕ дв, 400 МГЦ) 1 ме ІС /|н//////////// |5бмеЇїмМмвїд//:/ |! ( 12 (Ме |50бМе |н./ 77777 (св |м/////7/7/7//// |. 77777777 1-3 (Ме - |50бМе |н./7777777 |Св (Ра | 77777777 1-44 Ме |50бМе |н 7777 (Свв Імемжснвснону ГО 1-56 (Ме |ЗМе |5Ме |Свв |ма | 77 1-6 Ме |5Ме |5ОМе - |Свв |ма 7 | 777777 1-7 (Ме |5Ме |500ме (Св |ма | 77 1-8 (Ме (Ме |5Мме -( |Св |ма 1-9 (Ме -|Ме |5ме -(Б|Сже |мМа5/: 1-0 1сеРі /// |Ме ///|5Ме 7 (Свв |маб////////// | 77777777 1-1 1ме /// |ме |5О0Ме - |Св |ма/////// | 77777777 1-2 Ме (ме |5О0Ме (Свв Імемжснвснону 13 1Еє ///// |Ме |5О0Ме ////// |Свв |ма////////7// | 77777777 7.79 (а, 1Н), 7.67 1-14 | Ме Ме 8О»Ме Свз Ма Зно (5,8, 2.28 (5, ЗН 7.83 (й, 1), 7.74 1-15.) Ме Ме 8О»Ме Свв 1 З от (5, ЗН, 2.33 (5, ЗН 7.18 (а, 1), 7.66 116 | Ме Ме 8О»Ме Свв зе Но (5,8, 2.28 (5, ЗН 1-17 (Ме (ме |500ме -( |Свв |Мо5 --:-: 1-8 Ме о |Мме |500мМме -( |Св |Са5 ///:/: 1-9 Ме (ме |500ме (М |Свв |Меє 1-40 Ме (Ме |500мМе -( ||Свв ЇЕзБЄ З | (( 7.77 (а, тн), 7.63 (9, 1Н), 3.33 (5; 12Н), 2.70 (в,
ЗН), 2.27 (5, ЗН 7.81 (а, 1), 7.69 (9, 1Н), 3.34 (5; 1-22 | Ме Ме 8О»Ме Свз о Бшж 5; сан 50, (5, ЗН), 1.1551, 12н 1-23 Ме (Ме |500Мме - |Св |Вшйшж | 77777777 1-24 |Ме |Ме |502ме (З |Свв (фіїРаВ | 777777
Таблиця 1 (продовження)
Фізичні дані х У 7 Ме (Н'ЯМР, ДМСО- дв, 400 МГц) 7.67 (й, 1Н), 7.61 (а, 1Н), 7.49-7.38 (т, 5Н); 4.57 (5, 1-25 Ме Ме ЗзОг2Ме СеЕз ЕВМ(Вп)" 2Н); 3.30 (а, 6Н), 3.18 (5, ЗН); 2.84 (5, ЗН); 2.38 (5,
ЗН); 1.41 (ї, 9Н 7.77 (9, тн), 7.70 (а, 1Н), 3.24-3.19 1-26 Ме Ме 5ОМе Свз РМ щу 235 зи 1.71-1.65 (т, 8Н); 0.96 (, 12Н 7.73 (29, 2Н), 4.00 (65, 2Н); 3.64 - 3.62 (т, 1-27 Ме Ме ЗзОг2Ме СеЕз Мезм(СснегСнгОн)" 2); 3.27 (5, 9Н); 3.20 (в, ЗН), 2.82 (5, ЗН); 2.38 (5,
ЗН); 7.71 (29, 2Н), 7.50-7.45 (т, 1-28 Ме Ме 5ОМе Сез | Мезм(Вп)" За сану 5; (5, ЗН); 2.79 (5,
ЗН); 2.43 (5, ЗН 7.16 (а, 1Н), 7.69 (а, 1н), 3.27-3.22 (т, 8Н); 3.18 (5, 1-29 Ме Ме 5ОМе Свз о п-Осим 7 веттвн 1.30-1.25 (т, дон); 0.88 (Її, 12н 130 |Мме дме |50Ме -БхБСбж5 (ме | 77777777 1-31 |МмеоСне Ме |50Ме (М (Св (ме | 77777777 1-32 |МмеОоСНн: Ме |50аМе СЕ: о(мем(стстону! 133|Р Ме |50Ме /-/-/-/- Св (ме | 77777777 1-34 |мео(СнУ» Ме |50Ме (М Св (ме | 77777777 135|Ме Ме |5Е св (ме | 77777777 136 |Е Ме |5Е2Е 77777 0св (ме | 77777777 1-37 |Ме (Ме |50ЕБ Р св (ме 7/7 | 77777777 138|Мме Ме |502Е2 сне (ме | 77777777 1-39|Ме (Ме |50ж -( Св (ме | 77777777 140|Е ме |50ж св (ме 7/7 | 77777777 41 |Мме ме |500ж сне (ме | 77777777 1-42 |Ме Ме | ІНспіразолліл СЕ (Маг |! 71-43 |Ме Ме | ІН-іразолліл (Сз (Ммем(СтсвОонУу! Су 1-44 |Ме Ме | ІНспіразолліло Св (Маг ЇЇ
ВЕСНИ СНИ і кій сс ННЯ НОЯ
ПЕТ СН СНО Бо ай сс СВИНЯ ННЯ
Таблиця 1 (продовження)
Фізичні дані х У 7 Ме СН'ЯМР, ДМСО- дв, 400 МГц) оо ний СС СЗНИНННИ НІНО бо нні С СЗНННННИ НИ ас нні СТВ СВИНЯ ПОН асо СНИ СВИНЯ ННЯ ді СНІ СНИ ННЯ
Бас СИ УЗН НИ т53|Ме Ме |5Ме сом іме 7/7 | 77777777 154 |Ме Ме |50Ме - см (ме | 77777777
Т855|Ме (Ме |50Ме см (ме ЇЇ т56б|Мме Ме |5Ме -:-: (С іме | 77777777 1-57 |Ме (Ме |50Ме (с (ме | 77777777 л158|Ме Ме |50Ме (С (ме | 77777777 т859|Ме Ме |5Е 77 с! ім |!
ОБ соми!
ОБ! соми! 5ОЕЇ сім! 1-63 |Мме ме |5Ме -- вб іме | 77777777 1-64|Мме ме |5ЕЕ 7777777 Ввб іме 7/7 |! 77777777 1-65|Ме (Ме |Ас о 5бМемМм 7/7: | 77777 1-66 |Ме Ме ((Сб)сРІ 0 5бМемМм//:// ОЇ. 77777777 с(-МмОоМе)ме |5ОмМе|Ма?
С(-МОЕОМе Ббме|ЇмМас /-/-/-: '/ елеле рев 1 о-метоксиметил- й ос|ме Ме окаюла воме ме
З-метил-4,5- 1-71 | Ме Ме дигідро-1,2- ЗО2Ме | Ма: оксазол-5-іл 1-72 | Ме Ме оксазол-3-іл ЗО2Ме | Ма 1-73 |Еї Ме оксазол-3-іл ЗО2Ме | Ма 1-74 |Ме Ме (|піразолліл. 5бМемМа,ї/:/ | 4 Ф
МмеосСн» |Ме (піразолліл,о |5ОМе|Ма?ї -: !/ 8.29 (5, 1Н), 7.92 (5, 1Н), 7.90 (й, 4-С1-1Н-піразол-1- й 1Н), 7.82 (а, 1Нн), 1-77 | Ме Ме ІЛ ЗО2Ме | Ма 3.09 (в, ЗН), 2.50 (5, ЗН), 2.30 (5, зн 1-78 |Ме Ме |ОмМе о 5ОМемМма.:.//:/ 1--9|Ме Ме |5ме (50 МемМме6 ' б 80 |Мме дме |50Ме 5 МемМмеб ///:/: л-81 |Ме ме |500мМме - (5бМеїмМме5 //: ЇЇ 77777
Таблиця 1 (продовження)
Фізичні дані 2121 ЖЕ дв, 400 МГц) 82 |Е: 0 |Ме д5О56Ме 7 |5бМе мМаб//7/:/ || - Ф 1-83 |Ме |Ме 5ЕЇ ///// |5бМе мМаб//7/: ОО 1-84 |Ме |Ме д5ОЕ 0 |5бМе мМаб//:/ З || (- Ф Ф 1-85 |Ме |Ме 50Еж2 - |5бМе мМаб//:/ | 4 Ф 1-86 |Ме |Ме д50Еж2 - |50ж Маг 1-87 Е /|Ме д50бЕж2, 0 |5бМе ма? 7/7 / | С 1-88 |Ме |Ме 5СНаСНноОМе |5ОМе ма? /-:/ ЇЇ! 1-89 |Ме |Ме (5ОсСНСноОМе |5ОМе ма? //-:/ ЇЇ 1-90 |Ме |Ме (50СтШСНоОМе |5ЗОМе мМаї//:/ 91 |Ме |в д5Ме 777 |Св маг | 777 92 |Ме |в д50Ме ///// |Св маг | С 93 |Ме |в ЇЇ д5б6Ме ///// |Свв Маг | С 194|Ме |в 05Е 7777 |Сбв маг | 777 95 |Ме Їж 05ОЕ 7 |Св маг | С 196|Ме |в 7 50бж27 ///// |Свв Маг | С 1-97 |Ме Їж 5Ме 77 |ЇС маг | 7777771 98 ////|ЇЕ ЇЇ 5Ме 7/7 |ЇС маг | 77777 1-99|Ме |Е д50Ме //// |ЇС маг | 777777 алоо|Мме |в 7 052 7777 С маг | 7777771 алотІіме |в 7 д5ОЕ 7 |ЇС маг | 777777 1-жлогІіМе |в 7 50бж27////// |ЇС маг | 77777 1-жлоз|Ме /// |ЇЕ ЇЇ 5Ме 777 |Вб маг | С 1-жло4|Ме |в 7 05б56Ме /////// |Вб маг | С 1-жло5|Ме ///// |Р;б 5Ме 777 |Свв Маг | С лоб |імМе ///// |Р;б д50Ме 7 |Св Маг | С 1-ж707|Ме ЇсР; 5Ме 77 |Св Маг | С 1-жлов|ІМе 0 ЇсеР; д50Ме ////// |Свв Маг | С 1-жло9|Ме ЇсеР; 5б6Ме ////|Свв Маг | СС 1-мло|ме |СнОМме5Ме - |Св мМаб/// | 77777 1-1 |ме |СвомМме5ОомМме -(: |Св мМаб//// | 777777 1-л2|Мме |СнОМме 5ОМе -( |Св Маг | 77777 1-яз|ІМме |СвоМме5Е --/-/-// |Сбв маг | 777 1-14 |Мме |СвомМме5оОЕ 0 |ЇСв мМаб 7/7 | 777 1-л5|Ме |СнОоМме 5бЕж - |Свво маг | 777 1-6 |Мме |СнОМме 5Ме -- |5б0Ме мМаб//:/ 5 ( ( 1-ж17|Мме |Стоме 5ОомМме ---|5б0Ме мМаб//:/ 5 ( |! 1-л8|ме |СнОМме 5ОМе |50Ме ма? //:/ 1-ле|Мме |ОМе (5Ме -((хБ |Св маг | 777777 1жл720|Мме |ОМе (5Ме |Свв о оМемжснснону 1-жл21|Мме /// фОМе 50Ме -(хБ |Св маг | 777777 1жл722|Ме |ОМе (50Ме ІС оМемжснснОону 1-жл723|Ме фОМе (5О5Ме -(хБМюф |Св мМаб | : 1-л724|Ме |ОМе (5О5Ме |Свв оМемжснснону 1-жл25|Ме |ОМе (5Ме (ЗБ оФ(|ІСНнНе маг | С 1-жл26|Ме /|ОМе (5Ме -( |СНе (Раж |! 77777771 1ж727|Ме |ОМе (5Ме |СНне оМмемжснснОону 1-ж28|1Е ///// ф|ОМе 5Ме 7/7 |СНе мМаб//////7// | С 1-ж729|1Е: //// фОМе 5Ме 0 |СНеЕ РаЖ |! 77777771 1-30 |1Еє 0 фОМе д5Ме ////// |СНе оМмемжсвснБОону ХК Ф 1-31 |Мме //фОМе 50Ме -(МхБ |Сне маг | 7777 1-32а|Ме фОМе 50Ме -БхБ |СНе Раш 0 |! 77777771 (1-33 |Ме |ОМе |50Ме |СнЕе |Мемщснснону
Таблиця 1 (продовження)
Фізичні дані х У 7 Ме (Н'ЯМР, ДМСО- дв, 400 МГц) 1-34, 7ОоМме |50Ме сне |ме///7/7/7// | 77777777 1-35 //// лОМе |50Ме сне (Ра ГГ/: ОЇ 77777777 1-36|Е, 0 ОМме |50Ме сне (мемстьстьону Гб 1-37|ЇМме ОМме |500мМе сне (ме | 77777777 1-38|Мме дОМме |50мМе -( (сне (РИ |! 77777777 1-39|Ме ОМе |502мМе сне І(мем(стстьону! 1-л40|еЕ, ////7ОМме |500мМе /-/- сне |ма//7/7/7/Г/| 77777777 ла |ЕЄ 7ОМме |50мМе / сне (РАВ Г/Г/: ОЇ. 77777777 1-42|еЕ, 7 ОМме |500ме сне (мемстьстьонуЇ г 1-43|ЇМе дОМме |5Е2Е 7777 0св ма |! 77777777 1-44|ЇМме дОМме (5022 7 сбв ма | 77777777 1-45|ЇМе ОМе |(50ж -:(/ Св (ма | 77777777 1-л46|ЇмМе с! |(5мМе 7777 німа, |! 1-л47|ЇМме с! |500ме ме (ма | 77777777 1-л48|Їме осі |50ж2Ї// ме (ма | 77777777 1-л49|ЇМе сі |5Ме св (ма | 77777771 сере ефе ож0ОВ, 1-150 | Ме СІ ОМе СеЕз Ма" (дО, 1Н), 3.10 (5,
ЗН), 2.28 (5, ЗН 7.68 (й, 1Н), 7.53 (а, 1), 7.47-7.41 (т, 5Н); 4.65 (5, 1-151 Ме СІ 5ОМе СЕз ЕВМ(Вп)" 2Н); 3.35 (а, 6Н), 3.09 (з, ЗН); 2.38 (5, ЗН); 1.43 (ї, он 7.75 (й, 1Н), 7.63 (а, 1Н), 3.27-3.23 й (т, 8Н); 3.10 (5, 1-152 Ме СІ ЗОМе СІ РМ ЗН); 2.39 (в, ЗН); 1.73-1.67 (т, 8Н); 0.95 (0 12Н
В7.74 (а, 1), 7.65 (й, 1Н), 4.06 1-153 Ме сі 5ОМе сі Імезм(існєестону: бе он) ЗВ,
ОН); 3.11 (5, ЗН); 2.38 (5, ЗН 7.74 (а, тн), 6.65 (а, 1Н), 7.50-7.45 1-154 Ме сі 5ОМе со | мезм(Впу" зн зав, 3.10 (в, ЗН); 2.41 5, ЗН 7.75(а, 1), 7.62 (а, 1Н), 3.29-3.25 (т, 8Н); 3.09 (5, 1-155 Ме сі 5ОМе со | пОсцм ат 1.28-1.24 (т,
А8Н); 0.87 (Її, 12н
Таблиця 1 (продовження)
Фізичні дані х У 7 Ме (СН 'ЯМР, ДМСО- дв, 400 МГц) 7.68 (й, 1Н), 7.53 (а, 1Н), 7.47-7.41 (т, 5Н); 4.65 (5, 1-156 Ме СІ ЗОМе СЕз ЕВМ(Вп)" 2Н); 3.35 (а, 6Н), 3.09 (в, ЗН); 2.38 (5, ЗН); 1.43 (ї, зн 7.84 (й, 1), 7.71 1-157 Ме СІ ЗОМе СЕз Ге (90, 1Н), 3.11 (в,
ЗН), 2.33 (з, ЗН 7.82 (й, 1Нн), 7.68 1-158 Ме СІ ЗОМе СЕз Кк (дО, 1Н), 3.10 (в,
ЗН), 2.30 (з, ЗН 1-ж59|Ме ЇС! д50Ме -/-/-/-/-/-|Свв о Мо5 | 77777771 1-жл6во|Мме ////ЇСї о д50Ме 7 |Св баз 1-жл6в1|Мме ///// ЇСї о д50Ме 0 |Свв о Меє ЇЇ 4 «- 1-жлва|Ме ///// ЇСї о д50Ме ///// |Свв ЕББ56Г/: | 77777771 7.78 (а, 1Нн), 7.61 й (дО, 1Н), 3.10 (в, 1-63 Ме СІ ЗОМе СЕз Мем 12Н), 3.09 (5,
ЗН), 2.26 (з, ЗН 7.83 (й, 1Н), 7.69 й (9, 1Н), 3.20 (ад, 1-164 Ме СІ ЗОМе СЕз ЕМ 8Н), 3.10 (5, ЗН), 1.15: 12Н 1-ж65|ІМе ///// |ЇСї о д5ОМе 7 |Свв Вшшж |! 77777771 1-жл6в6|Ме ///// ЇСї о 5ОМе 0 |Свв 0їРаЖ | 77777771 сере дводюнеде ж 00 ОВД 1-167 | Ме СІ ЗО2Ме СЕз Ма" (9, 1Н), 3.49 (в,
ЗН), 2.28 (з, ЗН 1-жл768|ІМе ////ЇСї о 05О2Ме ////|Свв оМезщонснону! --:: ( Ф 7.91 (а, 1Н), 7.73 (Од, 1Н), 3.47 (в, 1-169 | Ме СІ ЗО2Ме СЕз ЕМ ЗН), 3.19 (а, 8Н), 2.28 (в, ЗН), 1.16
І, 12Н). 7.93 (9, 1Н), 7.75 (9, 1Н), 3.50 (в, 1-170 | с-Рг сі 5О»Ме Свз Ма тн), бо 0.94 (т, 2Н), 0.84-0.80 (т, 2Н -171|сР /ЇС о 05б6Ме ///// |Св о РЯЖ Її 1-жл72|Ме ///ЇСї о 05О6Ме ////// |сРР;б мМаб///////// | СС 1-ж73|Ме ///// ЇС о 5бЕж27 ////// |Св маг | 77777771 7.41 (а, їн), 6.92 (Од, 1Н), 3.41-3.19 (т, 2Н), 2.28 (5, 1-174 | Ме СІ іо щі с-Рі Ма" ЗН), 1.24 (ї, ЗН), 1.08-0.98 (т,
ЗН), 0.64-0.57 т, 1Н 1-75|Ме ---ЇС 502 ЇсеРР; мМаб////////// | 77777 і1-176|Ме ЇСї 15СбНаесР /|сР; (Маг
Таблиця 1 (продовження)
Фізичні дані х У 7 Ме (СН 'ЯМР, ДМСО- дв, 400 МГц) 1-177 ЗОСН»-с-Рг ері |ЇМаб ЇЇ 77777771. 1-178 ЗО2СНа-с-Рі ІЇсР ЇМаб 17711111 1-179 З(СНг»ОМе ері |ЇМаб ЇЇ 77777771. 1-180 ЗО(СНе»ОМе Іс |ЇМаб///////// 17777711 1-181 ЗОСНагоМе (ср |ЇМаб 77/11 7.96 (а, 1Нн), 7.82 (а, тн), 7.75 (а, п 4. й 1Н), 7.74 (а, тн), 1-182 | Ме СІ 1Н-піразол-ї-іл | СЕз Ма 6.51 (49, 1Н), 3.32 (в, ЗН), 2.28 5, ЗН 1-183 Мезм(ісСНнеСНьОНУу Ї/ -/-/::/ ї-84|Ме Сі | ІН-епіразоля-іл |СаяєдГ Маг |! 1-193 1ІН-піразол-ї-іл |(ЗОбМе|ЇМаї /////7717711111111111сСсСсС 1-194 1Н-піразол-1-іл МезміснесньОнНуу Її -/: 1-201 ОоСнеСнеОоМме |С Їм 17711 ї2б2|Ме / ЇС! |5ме - |С м | 777777 ї2гозІЕ С! ф|5ме 7 С маг | 777777 1ї2го4|Ме / ЇС! |50Ме -(:БЖЗМ РЗ|С мб | 7777777 ї2о5|ІЕ ///// ЇС! |50Ме //// |ЇСї маг / | 7777771 1ї2об|Ме ЇС! |5бМе |С маг 1207|1ЕЄ С! |5б6Ме //-/-/- |ЇС маг / | 777777 ї2говіМме //// ЇС! І5ЕЄ 7 С маг | 7777777 1-209 ЗОЕЇ сі Їм Її 1-210 ЕН сі Їм Її
Таблиця 1 (продовження)
Фізичні дані 2121 ЖЕ дв, 400 МГц) їел1|ме с! |5бнснОМе |505мМе|Мме -:: їе2л2|Ме |С! |5о0свснБОоМме |5бме|Мм. /-: ї213|Ме |С! |50СБСНОМе |5ЗОомМе|Мма:./:/:/ 0 ї214|Мме -- |С |ЇсвОмМе /|5бмМе|мМме, д/:/ З ї215|Ме |С! |свшОомМме / |5бмМе|ї)Є /7/:/(|З(Ж ГГ | (б "б ї216|ме //-/- |ЇС! |СнОМме / |5бМме|іРаж Г/-/-: | 9 1217|Ме |СсС! |СнОМме | 5боме|МмемщснтстОону! ї218|Ме |Сі |СвОосСнСє |5бмМе|мМме -:/ їе19|Еє, с! |СвОосСнСє |5бмМме|мМме д//-/-: ї220|Ме |С! |СвОсСнсСтвОоМеЇ5ОмМе|мМма./:/ КЗ | 7 їегі|Мме //-/-/-/ |ЇС! ІЇАс////// |5бме|їмМмб //:/ Г/( | (( Ф їе2гоа|Ме |С! ((бб)сРі 0 |5бме|мМме. д//-/-:: | 9 1ї-223|Ме С! |сС(-МОМеме |5бмМме|мМма; 1224|Ме |СсСі |сС-МОБДМе |5бмМе|мМме /-:
КЕ СНИ СН ні 3 СНИ НОЯ 5-метоксиметил- овоме ОО 0с0 0 ооаюлаи воМеі 1 зле ою | в юю 1 1-227 | Ме (9 дигідро-1,2- ЗО2Ме | Ма" оксазол-5-іл 4,5-дигідро-1,2- й овіме 0 | одаюлай воМме|и 17
КЕ СНННИ СТННИ Бід я С ССЗ НОЯ тло 080 ери зов мененотюні 4,5-дигідро-1,2- й евме 090 каюлай вові з-е ою | і 1-232 | Ме СЇ дигідро-1,2- ЗОЇ |Ма: оксазол-З-іл еле ою | ері 1-233 | Ме СІ дигідро-1,2- ЗО | РіаМ" оксазол-З-іл сабо ою | ану, ов жесноюю 1-234 | Ме СЇ дигідро-1,2- ЗОЇ | МезІ(С НгСНгОН) оксазол-З-іл зелєе За Дер ни 1-235 | Ме СІ дигідро-1,2- ЗОБІ оксазол-З-іл зчеле ою юю 1-236 | Ме СІ дигідро-1,2- ЗО |Кк оксазол-З-іл з-иеое | вен 1-237 | Ме СІ дигідро-1,2- ЗОЇ | Ма» оксазол-З-іл зеле ою | віт 1-238 | Ме СЇ дигідро-1,2- ЗОЕЇ |Са» оксазол-З-іл сере оз | ефе 1-239 | Ме СЇ дигідро-1,2- ЗО2БЕЇ | Мезб: оксазол-З-іл
Таблиця 1 (продовження)
Фізичні дані х У 7 Ме СН'ЯМР, ДМСО- дв, 400 МГц)
ВО СВ СМ СТИ НИ
1-240 | Ме СЇ дигідро-1,2- ЗОБІ | ЕБ5- оксазол-З-іл знееоежер рою 1 1-241 | Ме СЇ дигідро-1,2- ЗОЇ | Мем" оксазол-З-іл зенеое | юезн1 1-242 | Ме СІ дигідро-1,2- ЗОБІ | ЕМ. оксазол-З-іл 7.88 (й, 1Н), 7.71 (ад, тн), 5.02-4.89 5-метоксиметил- (т, 1Н), 3.60- 1-243 | ЕЇ (9 4,5-дигідро-1,2- | БО»БЕЇ | Ма: 3.31 (т, 9Н); оксазол-3-іл 3.11-3.01 (т, 1Н); 1.18 (ї, ЗН), 1.09 й, ЗН 7.86 (й, 1Н), 7.67 (а, 1Н), 5.01-4.89 5-метоксиметил- та ся зн). 1-244 | ЕЇ (9 4,5-дигідро-1,2- | БОБ | БМ" 3.22-3 17 (т. оксазол-З-іл ВН), 3.11-3.01 (т, 1Н); 1.20- 1.09 (т, 18Н ї-245|Ме |С! |ОМме |5бмМе|мМме ї246|Ме /-/- |С фЇО0ме 7/7 Ї5ОєЇ.Ї7/:К/:(Д 7.75а, 1Н), 7.40 (дО, 1Н), 4.19 (д, 1-247 | Ме (9 ОЇ ЗО2Ме | Ма: 2Н), 3.32 (5, ЗН), 2.32 (в, ЗН), 1.41
І, ЗН ї248|Ме - |С ЇОЕ /////// |50бЕж |М/:/ | ( ї249|Ме - |С! ОР? 0 |5бме|їмМмбд//:/ 0 | г Ф їебо|Мме /-/- |С! фЇоР? (502 |М/:/ / | Ф ( їеБі|Мме -- ЇС! о фо-снеб /// |5бме|мМмб6д/:/ | Ф ( їеБ2а|Ме |Сі 0 |о-пропаргл |5бМе|Мабд/:/ | (г б " їе53|Ме --ЇСі фОСбнеР 0 |5бмМе|мМмд//-/-:/ | 9 7.68 (й, 1Н), 7.35 (а, 1Н), 3.98-3.91 (т, 2Н), 3.51- 3.44 (т, 2Н), 2.28 1-254 | Ме (9 ОСНос-Р'і ЗОЇ | Ма" (5, ЗН), 1.38 - 1.35 (т, 1Н), 1.10 (І, ЗН), 0.63-0.59 (т, 2Н), 0.43- 0.39 (т, 2Н їе55|Ме |Сі (осСНнеЬьсі 0 |5бме|мМмаж://:/ їе5вб|іМе //-/ЇСі фосСнОв 0 |5бме|мМмаж.://://: | щ( " їе57|Ме |С! (осн |5бЕ |Ммед/:/
Таблиця 1 (продовження)
Фізичні дані
ЗІ г ре дв, 400 МГц) 7.70 (а, тн), 7.35 (дО, 1), 4.19 (ї, 1-258 | Ме сі О(СНг)зОМе 5О»Ме | мах в (8), 5 (5, ЗН), 2.10 - 2.05 (т, 2Н
ОСНе-1,3- й севе|ме б доюолавоми воМер 1ї2бо|Мме |ЇСї д5Ме ///// |5бМе мМмаб//:/ОО/ 1їебі|ЇМме //ЇСї д50Ме //-// |5бМе мМаб//:/ 3 їеб2|Ме ЇС! д5б56Ме -- |5б0Ме мМаб//:/ 1ї2б3|Ме //// ЇС! 5Е ////// |5бМе мМаб//7/7/7/:( | ( Ф 1ї2б4|Ме /// |ЇС! о 05ОЕ /////// |5бМе мМмаб//7/7/:.О/ | СС 1їеб5іМме ///// ЇСї 502, 0 |5бМе мМаб//7/7/7/( | ССС 12бб|іМе /|Сї 0 05СНасНноОМе |5ОМе Ма? //:/ 126б7|Ме |С! д5ОСНСноОМе |5ОМе ма? //-/:/ ЇЇ 1е2б8|ІМе /ЇСї 0 050СБСНноОМе |5ЗОаМе мМа//:/ | | Ф 12б9|Ме |Вб о 1Н-піразолл-л |СЕз, Маг |! 77777771 1-е7о|Ме ОО |Вб | 1Н-піразолл-сло |Саяв Маг | 77777771 сепфрео (вареною 00017000 сеере (80 ареною (ж севрж (80 ареною (00117000
ГЕС С с но С СНИ НОЯ евро (80 ареною (00170000
КЕН СНИ лій СНИ СВИНЯ НИМ 1ї277|Ме |Ме (5Ме -- |Ме Ма» / | -:К( Ф « 1278|Ме |Ме д50Ме -( |Ме Ма»: / |. /////:К«(З З ї279|Ме |Ме (5О5Ме - |Ме /Маж»//////// | - 1їево|Мме /// |Ме 5Е 77 |Ме Ма» | СС ев! |іМме ////|Ме 05ОЕ 7/0 |Ме Ма» / | С їе8ва|Ме ///// |Ме 5бж2// |Ме Ма» | СС їе83|Ме 0 |Ме 56; ///// |Ме Ма» | СС їе84|Ме 0 |Ме 5Об-еР; 0 |Ме Ма» | СС їе85ІМе 0 |Ме о 5ОбеєР? // |Ме Ма» | 77771 1е8б|ІМе 0 |Ме 5СНаесРі //|Ме Ма» | 7777721 1-287|Ме |Ме (50ОСНесрРі о |Ме Ма» | 7777721 1е88|Ме 0 |Ме 506СНаеР о |Ме Ма» / | СС 1е89|Ме |Ме 5СНСНноОМе |Ме Ма» | С 1ї-290|Ме |Ме (5ОСНСноОМе |Ме Ма»: 1291|Ме |Ме 50СтСНноОМе |Ме Ма». | С ї292|Ме |Ме (5Ме - |в Ж Ма» | С 1293|Ме |Ме (50Ме (ХХ |в Ма». | 7777771 ї294|Ме |Ме (5О5Ме -( |в Ма» | 77777721 ї295|Ме |Ме 5ЕЇ 7 |Е Ма» | 77777771 1296|ЇМе |Ме (50Е' -( |в Ма»: |. 7777771 1-297|Ме |Ме (50ж4 (| |в Ма». |. 7777771 ії-298|Ме 0 |Ме 56; |в імМаж:////7777// | 777777
Таблиця 1 (продовження)
Фізичні дані 1 ЖЕ дв, 400 МГц) 1-99|Ме Ме |50сР; - ЕЕ (Ма. | 77777777 1-300|Мме Ме |5б2оРі ЕЕ ІмМа./7/7/(ГОЇ 7777 1-301|Мме Ме |5СНесР; ЕЕ о ІмМма./7/7/7// |! 1-302|Ме Ме |5ОСНесРІ ЕЕ |мМма./7/7/Г- ОЇ 7777777 1-303|Ме Ме |50СбНаесРі ЕЕ |мМа./7/7/:(ГОЇ 77777 1-304|Мме Ме |5СнСнОМе Е Б оІмМма./7/7/7/Г/| 77777777 1-305|Ме Ме |5ОССнОМе ж | ІмМма.7//:/ З ОЇ 77777777 1-306|Ме Ме |50СНСНнОМе ж Є -(ІмМма./7/7/Г"/ ЇЇ 77777777 1-307|Мме ме |5Ме Р? о|мМма..7/: ОЇ. 77777777 1-308|Мме ме |50Ме -( їР;б (мМма..//:/ | 77777777 1-309|Мме Ме |504Ме -(х (їР? (мМма..7///// |. 1-31о|Мме Ме |52Е' 7777 Р; С о|мМма./7/7/// 1-31 |Мме ме (502 Р? оІмМма.7/7/7/ | 77777777 1-312а|Мме Ме о |50ж2 Р? о|мМма.7/7/7/(ГОЇ 7777 1-313|Ме Ме |беР; Р? о |Має/7/7/( ОЇ 777777 1-314|Мме Ме |50-Р; Р? о |мМає7/: ОЇ. 77777777 1-315|Ме Ме |5Об»оРі Р? о |Маї7/: ОЇ. 77777777 1-316|Ме Ме |5СНесрРг Р? о |Маї/:/ ОЇ 77777777 1-317|Ме Ме |5ОСНесРІ Р о |Має7/:ОЇ 777777 1-318|Мме Ме |503бНаесРі Р? о (Ма.7/: ОЇ. 77777777 1-319|Мме Ме |5СНСНнОМе Р? мМа./7/7/7/Г"(/|Ї 77777771 1-320|Ме Ме |5ОССНноОМе Р (мМма.7//:/ З | 77777777 1-321 Ме 5Ог2СнН.СнНгоМе І-Рг Ма-- 1-322|Ме ЕЕ о |5Ме Ме ма. / | 77777777 1-3а3|ЇМе ж |50Ме Ме мМма5.7/7/7/7/7/7/| 77777777 1-3244|ЇМе ЕЕ |500мМе Ме мМма5.7/7/7/7/Г(-/| 7777777 1-3а5|Ме ЕЕ |5Е Ме ма. | 77777777 1-3а6б|Ме ЕЕ |5О0Е Ме ма. / | 77777777 1-3а7|Ме ЕЕ |50ж Ме мМма5.7/7/7/7/7/7/7/ | 77777777 1-328|ЇМе ЕЕ |5сеР; Ме (Ма. / | 77777771 1-329|ЇМе ЕЕ |50сР; Ме мМма.7/7/7/7/7/ | 77777777 1-330|Ме ЕЕ |5Об2оРі Ме |мМа.7/7/7/7/ | 77777771 1-331|Ме ЕЕ |5СНесрРі Ме |мМа.7/7/7/7/ | 77777771 1-332а|Ме ЕЕ |5ОСНоеР Ме (мМма.7/7/:/ ОЇ 777777 1-333|Ме ЕЕ |50бНасРі Ме (мМа.7/:/ ОЇ 7777777 1-334|ЇМе ЕЕ |5СНСНнОМе Ме (ма. 7/7 / | 77777777 1-335|ЇМе Еш |5ОСБСНнОМе Ме (ма. /:/ 2 1-336ЇМе ЕЕ |50СНСНоОМе Ме (мМма./:/ З | ( 1-337|ЇМе - Е |5Ме ЕЕ ІмМма./7/7/7/7/ | 77777777 1-338|ЇМе ЕЕ |50Ме ЕЕ імМма.7/7/7/7/7/7/ | 77777777 1-339|Ме дЕ |50Ме -/- ЗЕ ІмМма.///7/7/7/7/7/7// | 77777777 1-340|Мме ЕЕ |5Е2 7 1Е ЇЇ ІмМма./7/7/7/7// | 77777777 1-34 |Мме ЕЕ |50ЕБ ЕЕ (ма. | 77777777 1-342а|Ме ЕЕ |50жЖ ЕЕ ІмМма./7/7/7/| 77777777 1-343|Ме ЕЕ (бер; ЕЕ ІмМа./7/7/| 77777777 1-344|Ме ЕЕ (50; ЕЕ ІмМма./7/7/(ЦГОЇ 77 1-345|Ме ЕЕ |5б2оРі ЕЕ ІмМа../:/ ОЇ 77777777 1-346|Ме ЕЕ |5СНесРі ЕЕ о ІмМа../7/7/Г((- ЗУ |Ї 7777777 1-347|Ме їж |5ОСНесрРі (ЕЕ |ма..7/7/7/7/:/ ОЇ 77777777
Таблиця 1 (продовження)
Фізичні дані 211 ЖЕ дв, 400 МГц) 1-348|Ме ЇЕ 7 0506СНаеР |в Ма» | 77777771 1-49|Ме |Е С д5СНСНноОМе |в Ма». | 77777771 1-50|Ме |Е С д5ОСНСНоОМе |в о/мМаж7//7/7/7/7/7/7/Г/| С 1-51|Ме ///фЇЕ Ї д50ССНноОМе в Ма». | 777777 1-52|Ме |в 5Ме (ЕР; Го мМа»7//////////// 1-53|Ме |в о д50Ме (СР; омМа»7/////7////// | 77777771 1-354|Ме |в 7 05Об6Ме (СР; Ма» | 77777771 1-355|Ме -- ЇЕЇ О05Е 7 (ЕР; Має 1-356|Ме |в О05ОЕ (ЕР; Ма» | 77777771 1-357|Ме |в А 50бж2 (Р; Ма» | 77777771 1-358|Ме ---ЇЕ С 5Р; (РЕ Маю7//////////// 1-359|Ме ЇЕ 7 5Об-Р; 0 (РЕ оМає7//////////// Її 1-360|Ме ОО ЇЕЕб (5ОесєРб (СР; Ма»7//////////// Її 1-61 |Ме 0 ЇЕС 5СНаесР //|СР; Ма»д//////////// Її 1-36б2|Ме 0 ЇЕ 7 05ОСНесрР (СР; Ма»7//////////// Її 1-363|Ме ЇЕ 7 506СНесР (СР; Ма»7/////////// |! 1-364|Ме фЕ Ї 5СНаСНноОМе (СР; Ма» | 77777771 1-365|Ме ЇЕ Ї 95ОСНСНоОМе (СР Ма» | 77777771 1-366|Ме фЕ ЇЇ 050СНСНоОМе (СР Ма»7//7/7/7/7/:/ ОЇ С 1-367|Ме |сР (5Ме /////// |Ме Ма» | СС 1-368|Ме ЇсР; д50Ме ///// |Ме Ма» | СС 1-369|Ме ЇсР; 05б6Ме /-/- |Ме Ма» | ССС 1-370|Ме ЇсР 5ЕЇ 7/0 |Ме Ма» | 77771 1-371|Ме 0 ЇсеР; 05ОЕ 7 |Ме Ма» | СС 1-372|Ме ЇсР 050ж2, 0 |Ме Ма» | СС 1-373|Ме ЇсеР 5сР; 0 |Ме Ма» | 777771 1-374|Ме |сР 5Об-Р 0 |Ме Ма» | 77771 1-375|Ме |сР 5ОеєРі 0 |Ме Ма» | 7777721 1-376|Ме |сР 5СНаесР /// |Ме Ма» | 77777721 1-377|Ме |сР 5ОСНесРІ |Ме Ма» | 77777721 1-378|Ме |сР 0506СНесРІ |Ме Ма» | 7777721 1-379|Ме |сР 5СНСНноОМе |Ме Ма» | 777771 1-380|Ме |сР д5ОСНСНоОМе |Ме Ма» | 77777721 1-381|Ме |сР; 850СБСНноОМе |Ме Маж7//7/7/7/7/:/ | : Ф 1-382|Ме 0 ЇсеР; 5Ме ///////// |ЇЕ Ма» | 77777771 1-83|Ме ЇсР; д5О0Ме |в Ма» | 77777771 1-384|Ме ЇсР; 05б6Ме |в Ма» | 7777771 1-385|Ме ЇсеР 5Е 7 |ЇЕ Ма» | 77777771 1-386|Ме ЇсР; 05ОЕ 7 |ЇвЕ Ма» | 77777771 1-387|Ме ЇсР 50ж2 0 |В Ма» | 77777771 1-388|Ме 0 ЇсеР; 5сР; |В Ма» | 77777771 1-389|Ме се Р; 5Об-Р ЇВ Ма» | 77777771 1-390|Ме |сР 5ОбесРі ЇВ Ма» | 77777771 1-391|Ме се Р; 5СНаесР ЇВ Ма» | 77777771 1-392|Ме |сР 5ОСНесСРІ ЇВ Ма» | 77777771 1-393|Ме |сР 506СНесРІ ЇВ Ма» | 77777771 1-394|Ме |сР 5СНСНноОМе |в Ма» | 77777771 1-395|Ме |сР (5ОСНСНоОМе |в Ма» | 77777721 1-396|Ме |сР 50СНСНоОМе |в Ма» | 77777771 1-397|Ме |сР (5Ме (ЕР; оМа»д//////////// 1-398|Ме ЇсР; 5О0Ме (СР; оМа»7//////////// | 77777771 (1-99|Ме |сР |5О5Ме (СР; Ма». | 7777777
Таблиця 1 (продовження)
Фізичні дані
Хх У 7 М. СН'ЯМР, ДМСО- дв, 400 МГц) 1400|Ме о ЇсеР; Ї5ЕЄ 7 (ЕР; Го мМа»7/////////// 1-401 ЗОЕЇ Р |ЇМаї ЇЇ 1-402 ЗОЇ Р |ЇМаї ЇЇ 1-403|Ме се Р; |беР; 0 (ЕР; Ма» 1-404|Ме ЇсР |5беР (РЕ Ма. 1-405|Ме ЇсР |5ОееРі (Р; Ма» 1-406 ЗСНе-с-Рг Р |ЇМаї ЇЇ 1-407 ЗОСН»-с-Рг Р |ЇМаї ЇЇ 1-408 ЗО2СНас-Рі (СР? |ЇМаї 17777711 1-409 ЗСНеСНнаОМе (СР ЇМаї///////// 17777711 1-410 ЗОСНаСНоОМе (СР? ЇМаї///////// 17777711 1-11 ЗОаСНеСНнаОМе (СР |ЇМаї///////// 17777771.)
Таблиця 2
Сполуки загальної формули (І), де А представляє собою М р о х - (о) М | М мя а.
Й Фізичні дані
ЕВМ(Вп)у ші 8.08 (а, 1), 7.62 (й, 1Н), 3.14-3.10 (т, 2-3 | Ме Ме СЕз | РгаМ" 8Н), 2.68 (5, ЗН), 2.26 (5, ЗН), 1.64-1.58 (т, 8Н), 0.89 (12 8.08 (а, 1), 7.62 (й, 1Н), 5.48 (65, 1Н), 2-4 | Ме Ме СЕз | Мезм(СНгСНгОН): | 3.85-3.82 (т, 2Н), 3.41-3.38 (т, 2Н), 3.10 5, 12Н), 2.68 (5, ЗН), 2.27 (5, ЗН 8.14 (0, 1), 7.70 (0, 1), 7.55-7.49 (т, 2-5 | Ме Ме СЕз | Мезм(Вп)" БН), 4.52 (5, 2Н), 3.02 (5, 12Н), 2.67 (5,
ЗН), 2.34 (5, ЗН 8.08 (а, 1Н), 7.62 (й, 1Н), 3.17-3.13 (т, 2-6 | Ме Ме СЕз | п-ОсиМ- 8Н), 2.68 (5, ЗН), 2.26 (5, ЗН), 1.62-1.49 (т, 8Н), 1.32-1.18 (т, 40ОН), 0.86 (ї, 12Н 8.08 (а, 1), 7.61 (а, 1Н), 7.53-7.51 (т, 2-7. | Ме Ме СЕз | ЕвВМ(Вп): 5Н), 4.47 (5, 2НІ, 3.16 (д, 8Н), 2.68 (5, ЗН), 2.26 (5, ЗН), 1.30 (1, 12Н 2ло |Ме |Ме СЕ |Мао5д Її 21 |Ме |Ме Се |ЇСаєд//////// ЇЇ 11111111 22 |Ме |Ме СЕЗ |Мев/:КН/ | Її 23 |Ме |Ме Св (ЕБЇГ// Її
Таблиця 2 (продовження)
ВСУ СТИ НЕННЯ ПНО ПИ со ;, ДМСО -ав, 400 МГц) й 8.20 (а, 1), 7.80 (а, 1Н), 3.10 (в, 12Н), й 8.13 (9, 1Н), 7.69 (а, 1Н), 3.20 (ад, 8Н), 2.67 216 |Ме |Ме СЕев |ВшжГ///// Її 217 |Ме |Ме СЕ (бРЯАМ ОЇ 218 |Ме |С! Свв іме Її 29 |Ме |Сї Се ІРА Її 220 |Ме |Вг Свв ім Її 2-21 |Ме |СноОМе (Св |мед////// Її
Б. Приклади композицій а) Пилеподібний продукт одержували шляхом змішування 10 частин по масі сполуки формули (І) і/або її солей і 90 частин по масі тальку як інертного речовини і шляхом подрібнення суміші в молотковому млині. б) Легко диспергований у воді, змочувальний порошок одержували шляхом змішування 25 частин по масі сполуки формули (І) і/або її солей, 64 частин по масі каолінвмісного кварцу як інертного речовини, 10 частин по масі лігносульфонату калію і 1 частини по масі олеоїлметилтаурату натрію як змочувального агента і диспергатора, і шляхом подрібнення суміші в млині за циліндричним диском. в) Легко диспергований у воді дисперсійний концентрат одержували шляхом змішування 20 частин по масі сполуки формули (І) і/або її солей з 6 частинами по масі полігліколевого ефіру алкілфенолу (ФТйоп Х 207), З частин по масі ізотридеканол полігліколевого ефіру (8 ЕО) і 71 частини по масі парафінового мінерального масла (діапазон кипіння, наприклад, від 255 до 277 "С), і шляхом подрібнення суміші у фрикційному кульовому млині до величини менше 5 мікрон. г) Емульгований концентрат одержували з 15 частин по масі сполуки формули (І) і/або її солей, 75 частин по масі циклогексанону як розчинника і 10 частин по масі етоксільованого нонілфенолу як емульгатора. д) Гранули, дисперговані у воді, одержували шляхом змішування 75 частин по масі сполуки формули (І) і/або її солей, 10 частин по масі лігносульфонату кальцію, 5 частин по масі лаурилсульфату натрію,
З частин по масі полівінілового спирту і 7 частин по масі каоліну, шляхом подрібнення суміші в штифтовому дисковому млині і шляхом гранулювання порошку в псевдозрідженому шарі за допомогою розпилення води як гранулювальної рідини. е) Гранули, дисперговані у воді, також одержували шляхом гомогенізації і подрібнення в колоїдному млині, 25 частин по масі сполуки формули (І) і/або її солей, 5 частин по масі 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонату натрію 2 частин по масі олеоілметилтаурату натрію, 1 частини по масі полівінілового спирту 17 частин по масі карбонату кальцію і 50 частин по масі води, потім шляхом подрібнення суміші в кульовому млині і розпилення і сушіння одержаної суспензії в зрошувальній колоні за допомогою однофазного сопла.
В. Біологічні приклади 1. Гербіцидна дія проти шкідливих рослин до появи сходів
Насіння однодольних і дводольних бур'янів і культурних рослин викладали в супесь в деревно-волокнистих горщиках, покривали грунтом. Сполуки відповідно до винаходу і, для порівняльних цілей, найбільш структурно подібні сполуки, відомі з УМО 2012/126932 А1, сформульовані у формі змочувальних порошків (М/Р) або у вигляді емульсійних концентратів (ЕС), потім застосовували на поверхню грунту у вигляді водної суспензії або емульсії при нормі подачі води, що дорівнює 600-800 л/га, за додаванням 0,2 95 змочувального агента. Після обробки, горщики ставили в теплицю і тримали в оптимальних умовах зростання для випробовуваних рослин. Пошкодження для випробовуваних рослин візуально оцінювали по закінченні випробувального періоду в З тижні в порівнянні з необробленими контролями (гербіцидну дію в процентах (95): 100 95 активність - рослини померли, 0 9о активності - як контрольні рослини). Випробовувані сполуки відповідно до винаходу демонстрували кращу ефективність відносно бур'янів і одночасно кращу сумісність, тобто менше пошкодження для культурних рослин. Порівняльні випробування були проведені як приклад на деяких бур'янах і культурних рослинах.
Скорочення, що використовуються тут:
АВИТН АбшиШоп Шеорнгавії АМАНЕ Атагапіпиз гегоПехив
РОГ СО Роїудопит сопмоїмии5 ЗТЕМЕ 5геПагіа тедіа
ТКААБЗ Тійсит аевзіїмит (пшениця) 7ЕАМХ 7еа таузх (кукурудза)
Таблиця М1
Норма Дія проти Пошкодження для
Сполука Ме г/га) АВИТН ТА?
М-М о сн
Н с-0 | і з й 50,СН, 9) М 20 100 96 О 96 ма" Се,
Мо 1-14, відповідно до винаходу
М-м о св
Н с-(0 з 50,СН, 9) М 20 70 95 4о оо нН
СЕ»
Мо 2-145, з МО 2012/126932
Таблиця М2
Норма Дія проти Пошкодження для
Сполука Ме г/га ЗТЕМЕ ТА2А5
М--М о сн
Н с-0 | і з й 50,СН, 9) М 20 90 9о О до
КУ СЕ»
Мо 1-16, відповідно до винаходу
М-- М о сн
Н с-0 | і з 50,СН, 9) М 20 70 95 до оо нН
СЕ»
Мо 2-145, з МО 2012/1126932
Таблиця УЗ
Норма Дія проти Пошкодження для
М-- М о сн / З не - 5О,СН» й 20 90 9 0 96
Мей" СЕ,
Мо 1-21, відповідно до винаходу
М-- М о сн
Н с-й0 | і з о 50,СН,
Й 20 70 96 40 95 нН
Се,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932
Таблиця М4
Норма Дія проти Пошкодження для
М-
М (6) сн
Н с-Ф( | і з о й 50,СН, й 20 100 95 о 9
ЕБМ(Впи) СЕз
Мо 1-25, відповідно до винаход
М-- М о сн
Н с-й0 | і з о 50,СН,
Й 20 70 96 40 96 нН
Се,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932
Таблиця МУ5
Норма Дія проти Пошкодження для
М-
М (6) сн
Н с-Ф( | і з о й 50,СН, й 20 100 95 0 96
РИМ СЕз
Мо 1-26, відповідно до винаходу
М-
М (6) сн
Н с-й | і з о м 50,СН, 20 70 96 40 96 нН
Се,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932
Таблиця Мб
Норма Дія проти Пошкодження для
М-
М (6) сн
Н с-й | і з о й 50,СН,
М 20 100 95 0 9
МмезМм(Ссн,Ссн. ОН)
Се,
Мо 1-27, відповідно до винаходу
М-- М (о сн
Н с-0 | і з о м 50,СН, 20 70 96 40 96 нН
Се,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932
Таблиця М7
Норма Дія проти Пошкодження для
М-
М (6) сн
Н с-й | і з о й 50,СН, й 20 100 95 0 96
Ме М(Ви)" СЕ.
Мо 1-28, відповідно до винаходу
М-
М (6) сн
Н с-й | і з о м 50,СН, 20 70 96 40 96 нН
Се,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932
Таблиця У8
Норма Дія проти Пошкодження для
М-- М (о сн
Н с-0 | і з о й 50,СН, й 20 100 96 0 9 п-ОсМ СЕ
Мо 1-29, відповідно до винаходу
М-
М (6) сн
Н с-й | і з о м 50,СН, 20 70 96 40 96 нН
Се,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932
Таблиця МУ
Сполука Мо ки для
АОММУ | СУРЕ5 | АВОТН ЛЕАМХ
М-М о сн / З но А 5о,сн, , 20 70 96 70 96 100 95 0 96
Ме,ж(Ссн.Ссн.ОН)
СЕ,
Мо 1-27, відповідно до винаходу
М-М о сн / З но-Є А 5о,сн,
І 20 20 90 40 чо 70 96 0 бо н
СЕ,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932
Таблиця М10
Норма Пошкодження для
М-М о сн / З но А 50,СН» 20 60 оо о оо 100 95 0 оо
Ма" Се,
Мо 1-14, відповідно до винаходу
М--м о сн / З но А 8О,сн, її 20 2096 | 4095 7095 0 9
Н
СЕ
Мо 2-145, з МО 2012/126932
Таблиця М11
Сполука Мо ки для
АГ ОМУ | СМРЕ5 | АВОТН 7ЕАМХ
М--М о сн / З но А 8О,сне 20 60 96 60 96 100 95 0 96 пос Се,
Мо 1-29, відповідно до винаходу м--м о сн / З но-ї ро Осн, ів) М 20 20 96 о оо 70 96 0 96 ї
СЕ,
Таблиця М12 7ЕАМХ м-- м о сн / З но А 50,снЬ 10 95 70 96 100 96 10 95
Ме (Вп) се
Мо 1-28, відповідно до винаходу
М--м о сн / З но, А 5о,сн, 20 20 96 40 96 70 96 0 96 нН
СЕЗ
Мо 2-145, з УМО 2012/126932
Таблиця М13 7ЕАМХ
Ул ж
М сі
Ге) ке Її.
І р, 20 096 | 8095) 096 0 зе
Е
Е Е
Мо 1-152, відповідно до винаходу / 7 о («сі о о не н Е 20 20 95 60 95 60 9 0 95 в
Мо 2-360, з УМО 2012/126932
Таблиця М14
Пошкодження
Сполука Ме АГОМУ | СУРЕ5 | двИТН 7ЕАМХ / в
МЕ СІ
(е) о рок
Їх й го 6096 | 8095 | 9095 0 с
М
Е
Е Е
Мо 1-154, відповідно до винаходу / 7 Осі о що 5
Н Е 20 20 95 60 96 60 96 0 9 ве
Мо 2-360, з УМО 2012/126932
Таблиця М15 сота Норма Пошкодження
Гг/га) АГОМУ | СУРЕ5 | АВИОТН 7ЕАМХ к | е)
Ма не сі
І
0-4 / о ее о. зго зо96 | 8095 | 9095 0 зе ох
Мо 1-243, відповідно до винаходу
М-м о сі м-О « ох, 0-. в 320 10 95 80 9 90 95 0 96 й
Мо 3-265, з УМО 2012/126932
Таблиця М16
Пошкодження
Сполука Мо для
АЇОМУ | СУМРЕ5 | АВИТН 7ЕАМХ ще и о- р-о
Ук 4 о 320 20 9о 100 96 80 до 10 96 пох ю -
З
Гл:
Мо 1-244, відповідно до винаходу
Мо сі м-О 4 Ї
А о-.
А 320 10 96 10 96 О 96 й
Мо 3-265, з МО 2012/1126932 2. Гербіцидна дія проти шкідливих рослин після появи сходів
Насіння однодольних і дводольних бур'янів і культурних рослин викладали в супесь в деревно-волокнистих горщиках, покритих грунтом і культивували в теплиці при хороших умовах зростання. Через 2-3 тижні після посіву тестовані рослини обробляли на стадії одного листа.
Сполуки відповідно до винаходу і, для порівняльних цілей, найбільш структурно подібні сполуки, відомі з ММО 2012/126932 АТ, сформульовані у формі змочуваних порошків (М/Р) або у формі емульсійних концентратів (ЕС), потім розпилювали на зелені частини рослин у формі водної суспензії або емульсії при нормі подачі води, що дорівнює 600-800 л/га, з додаванням 0,2 95 змочувального агента. Після того, як досліджувані рослини залишили стояти в теплиці в оптимальних умовах росту протягом приблизно З тижнів, дію композицій візуально оцінювали в порівнянні з необробленими контролями (гербіцидну дію в процентах (95): 100 95 активність - рослини померли, 0 95 активності - як контрольні рослини). Випробовувані сполуки відповідно до винаходу демонстрували кращу ефективність відносно бур'янів і одночасно кращу сумісність, тобто менше пошкодження для культурних рослин. Порівняльні випробування були проведені як приклад на деяких бур'янах і культурних рослинах.
Таблиця М1
Норма Дія проти Пошкодження для
Сполука Ме (г/га) АМАВЕ 7ЕАМХ м-м о сн,
Н с-(0 з й 50,СН, 9) М 5 100 96 О до
Ма СЕ.
Мо 1-14, відповідно до винаходу
М--М о сн,
Н с-0 з 50,СН, 9) М 5 80 95 до оо нН
СЕ»
Мо 2-145, з МО 2012/1126932
Зо
Таблиця М2
Норма Дія проти Пошкодження для
М-
М (6) сн
Н с-й | і з о й 50,СН, й 5 100 965 0 96
ЕБМ(Впи) СЕ.
Мо 1-25, відповідно до винаходу
М-- М (о сн
Н с-0 | і з о м 50,СН, 80 96 40 96 нН
Се,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932
Таблиця МЗ
Норма Дія проти Пошкодження для
М-
М (6) сн
Н с-й | і з о й 50,СН, й 5 100 965 0 96
РМ Се,
Мо 1-26, відповідно до винаходу
М-
М (6) сн
Н с-й | і з о м 50,СН, 5 80 96 40 96 нН
Се,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932
Таблиця МА
Норма Дія проти Пошкодження для
М-- М (о сн
Н с-0 | і з о й 50,СН, к 5 100 96 09
МмезМм(Ссн,Ссн. ОН)
Се,
Мо 1-27, відповідно до винаходу
М-
М (6) сн
Н с-й | і з о м 50,СН, 5 80 96 40 96 нН
Се,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932 5
Таблиця М5
Норма Дія проти Пошкодження для
М-
М (6) сн
Н с-й | і з о й 50,СН, й 5 60 96 0 96 ке СЕ
Мо 1-16, відповідно до винаходу
М-- М (о сн
Н с-0 | і з о м 50,СН, 95 40 96 нН
Се,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932
Таблиця Мб
Норма Дія проти Пошкодження для
М-
М (6) сн
Н с-й | і з о Є 50,СН, 5 бо бо 0 оо
ЕМ Се,
Мо 1-22, відповідно до винаходу
М-
М (6) сн
Н с-й | і з о м 50,СН, 5 40 96 40 95 нН
Се,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932
Таблиця М7
ТА2А5
М-
М (6) сн
Н с-й | і з о й 50,СН, й 5 ВО 9 100 95 0 96
Ма" СЕ,
Мо 1-14, відповідно до винаходу
М-- М о сн
Н с-Ї | і з о 50,СН, " 5 60 9о 80 9 нН
Се,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932 5
Таблиця М8
ТВ2А5
М-
М (6) сн
Н с-й | і з й 5О,СН, (в) М , 5 80 96 90 96 0 96
Мещ(Ссн,СсНн, Он)
Се,
Мо 1-27, відповідно до винаход
М-- М о сн
Н с-0 | і з 5О,СН, (в) М 60 96 60 96 80 96 нН
Се,
Мо 2-145, з УМО 2012/126932
Таблиця МО
Норма | Діяпроти |Пошкодження для (е) ма" - сі
М о 0-4 І
ДЕ, 5 во 9 70 96 09
Е
Е Е
Мо 1-150, відповідно до винаходу -к о ж сі о --ї ї (о) М ьо н Е 5 60 96 5О 96 30 95
Е
Е
Мо 2-360, з УМО 2012/126932
Таблиця М10
ТА2А5 /
К- (е) - СІ с у М (о) о М ре З 5 80 9 80 96 0 9е
М
Е
Е Е
Мо 1-154, відповідно до винаход
М-кт о сі о -ф4й Де Й о М ьо н Е 5 60 96 5О 96 30 95
Е
Е
Мо 2-360, з УМО 2012/126932
Claims (12)
1. Сіль М-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)бензаміду формули (І) /Шк о х в-й ре (в) МО | У А -д ІМ 2) де А являє собою М або СУ; К являє собою (С1-Св)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл або метоксиметил; Х являє собою галоген, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, ОМ" або 5(О) 082; У являє собою (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, ОВ! або 5(О)082; 7 являє собою галоген, метил, галоген-(С1-Св)-алкіл або (Оп; ВА" являє собою водень, (С1-Св)-алкіл або (Сз-Св)-циклоалкіл; В: являє собою (С1-Св)-алкіл; п являє собою 0, 1 або 2; М" являє собою катіон, вибраний із групи, яка складається з іона натрію, іона калію, іона літію, іона магнію та іона кальцію.
2. Сіль М-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)бензаміду формули (І) /я о х -4 в) М | А ря М 2 () де А являє собою СУ; ВЕ являє собою метил; Х являє собою метил; У являє собою метилсульфоніл; 7 являє собою трифторметил;
М" являє собою катіон, вибраний із групи, яка складається з іона натрію, іона калію, іона М-(2- гідроксіет-1-ил)-трис-М,М,М-метиламонію, іона тетраметиламонію, іона тетрапропіламонію, іона тетраоктиламонію та іона триметилбензиламонію.
3. Гербіцидна композиція, яка включає щонайменше одну сіль за п. 1 або 2 в гербіцидно активній кількості.
4. Гербіцидна композиція за п. 3, в суміші з допоміжними речовинами для композиції.
5. Гербіцидна композиція за п. З або 4, яка містить щонайменше одну додаткову пестицидно активну речовину, вибрану із групи, яка складається з інсектицидів, акарицидів, гербіцидів, фунгіцидів, захисних засобів і регуляторів росту.
6. Гербіцидна композиція за п. 5, яка містить захисний засіб.
7. Гербіцидна композиція за п. 6, яка містить ципросульфамід, клоквінтоцет-мексил, мефенпір- діетил або ізоксадифен-етил.
8. Гербіцидна композиція за будь-яким із пп. 5-7, яка містить додатковий гербіцид.
9. Спосіб боротьби з небажаними рослинами, який включає нанесення на рослини або місце небажаної рослинності щонайменше однієї солі за п. 1 або 2 або гербіцидної композиції за будь- яким із пп. 3-8 в ефективній кількості.
10. Застосування солі за п. 1 або 2 або гербіцидної композиції за будь-яким із пп. 3-8 для боротьби з небажаними рослинами.
11. Застосування за п. 10, де зазначену сіль або зазначену гербіцидну композицію застосовують для боротьби з небажаними рослинами в культурах корисних рослин.
12. Застосування за п. 11, де корисні рослини являють собою трансгенні корисні рослини.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15159483 | 2015-03-17 | ||
| PCT/EP2016/055396 WO2016146561A1 (de) | 2015-03-17 | 2016-03-14 | Salze von n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamiden und ihre verwendung als herbizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA121235C2 true UA121235C2 (uk) | 2020-04-27 |
Family
ID=52779489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201709923A UA121235C2 (uk) | 2015-03-17 | 2016-03-14 | Солі амідів n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбонової кислоти та їх застосування як гербіцидів |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10433553B2 (uk) |
| EP (1) | EP3271340B1 (uk) |
| JP (1) | JP6778209B2 (uk) |
| KR (1) | KR102594230B1 (uk) |
| CN (1) | CN107406395B (uk) |
| AR (1) | AR103939A1 (uk) |
| AU (1) | AU2016232316B2 (uk) |
| BR (1) | BR112017019733B1 (uk) |
| CA (1) | CA2979766C (uk) |
| CO (1) | CO2017009391A2 (uk) |
| EA (1) | EA034643B1 (uk) |
| ES (1) | ES2761806T3 (uk) |
| HU (1) | HUE047821T2 (uk) |
| MX (1) | MX2017011909A (uk) |
| PL (1) | PL3271340T3 (uk) |
| UA (1) | UA121235C2 (uk) |
| WO (1) | WO2016146561A1 (uk) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR100918A1 (es) * | 2014-06-30 | 2016-11-09 | Bayer Cropscience Ag | Amidas de ácido arilcarboxílico con actividad herbicida |
| WO2016001074A1 (de) * | 2014-06-30 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid wirksame benzoesäureamide |
| BR112018003545B1 (pt) * | 2015-08-25 | 2021-11-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Cetoxima benzoilamidas substituídas |
| WO2018177871A1 (de) * | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
| CN110603250B (zh) | 2017-05-04 | 2022-09-30 | 拜耳作物科学股份公司 | 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺 |
| CN111253333A (zh) | 2018-11-30 | 2020-06-09 | 青岛清原化合物有限公司 | N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用 |
| US20220249447A1 (en) * | 2019-04-26 | 2022-08-11 | Purdue Research Foundation | CF3-, OCF3-, SCF3-, and SF5-Containing Antibacterial Agents |
| CN116803993A (zh) | 2019-10-23 | 2023-09-26 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用 |
| CN112741096B (zh) * | 2019-10-30 | 2023-01-31 | 江苏清原农冠杂草防治有限公司 | 包含n-(1，3，4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类化合物的除草组合物及其应用 |
| WO2021204669A1 (de) * | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| WO2024041925A1 (de) * | 2022-08-25 | 2024-02-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| WO2024041926A1 (de) * | 2022-08-25 | 2024-02-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4416683A (en) * | 1980-09-16 | 1983-11-22 | Eli Lilly And Company | Benzamides, compositions and agricultural method |
| MA19269A1 (fr) * | 1980-09-16 | 1982-04-01 | Lilly Co Eli | Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides . |
| WO1984002919A1 (en) | 1983-01-17 | 1984-08-02 | Monsanto Co | Plasmids for transforming plant cells |
| BR8404834A (pt) | 1983-09-26 | 1985-08-13 | Agrigenetics Res Ass | Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal |
| BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
| DE3686633T2 (de) | 1985-10-25 | 1993-04-15 | Monsanto Co | Pflanzenvektoren. |
| DE3765449D1 (de) | 1986-03-11 | 1990-11-15 | Plant Genetic Systems Nv | Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen. |
| IL83348A (en) | 1986-08-26 | 1995-12-08 | Du Pont | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
| US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
| ATE241007T1 (de) | 1990-03-16 | 2003-06-15 | Calgene Llc | Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen |
| WO1991019806A1 (en) | 1990-06-18 | 1991-12-26 | Monsanto Company | Increased starch content in plants |
| CA2083948C (en) | 1990-06-25 | 2001-05-15 | Ganesh M. Kishore | Glyphosate tolerant plants |
| SE467358B (sv) | 1990-12-21 | 1992-07-06 | Amylogene Hb | Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp |
| DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
| KR101872239B1 (ko) | 2011-03-22 | 2018-06-28 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드 및 제초제로서의 그의 용도 |
| EP2589598A1 (de) * | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide |
| CN104125948A (zh) * | 2012-02-21 | 2014-10-29 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 具有除草活性的4-硝基-取代的n-(四唑-5-基)芳基羧酸酰胺、n-(三唑-5-基)芳基羧酸酰胺以及n-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酸酰胺 |
| WO2013164331A1 (de) * | 2012-05-03 | 2013-11-07 | Bayer Cropscience Ag | Salze von n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamiden und ihre verwendung als herbizide |
-
2016
- 2016-03-14 BR BR112017019733-2A patent/BR112017019733B1/pt active IP Right Grant
- 2016-03-14 ES ES16714246T patent/ES2761806T3/es active Active
- 2016-03-14 CA CA2979766A patent/CA2979766C/en active Active
- 2016-03-14 UA UAA201709923A patent/UA121235C2/uk unknown
- 2016-03-14 PL PL16714246T patent/PL3271340T3/pl unknown
- 2016-03-14 AU AU2016232316A patent/AU2016232316B2/en active Active
- 2016-03-14 EA EA201792052A patent/EA034643B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2016-03-14 HU HUE16714246A patent/HUE047821T2/hu unknown
- 2016-03-14 WO PCT/EP2016/055396 patent/WO2016146561A1/de active Application Filing
- 2016-03-14 MX MX2017011909A patent/MX2017011909A/es unknown
- 2016-03-14 CN CN201680016432.9A patent/CN107406395B/zh active Active
- 2016-03-14 US US15/558,832 patent/US10433553B2/en active Active
- 2016-03-14 JP JP2017548396A patent/JP6778209B2/ja active Active
- 2016-03-14 EP EP16714246.2A patent/EP3271340B1/de active Active
- 2016-03-14 KR KR1020177029616A patent/KR102594230B1/ko active IP Right Grant
- 2016-03-16 AR ARP160100690A patent/AR103939A1/es unknown
-
2017
- 2017-09-15 CO CONC2017/0009391A patent/CO2017009391A2/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102594230B1 (ko) | 2023-10-25 |
| CN107406395B (zh) | 2023-05-30 |
| MX2017011909A (es) | 2017-12-15 |
| EP3271340A1 (de) | 2018-01-24 |
| CA2979766C (en) | 2023-05-09 |
| BR112017019733B1 (pt) | 2021-11-30 |
| JP2018509427A (ja) | 2018-04-05 |
| ES2761806T3 (es) | 2020-05-21 |
| US20180077935A1 (en) | 2018-03-22 |
| AR103939A1 (es) | 2017-06-14 |
| HUE047821T2 (hu) | 2020-05-28 |
| EP3271340B1 (de) | 2019-10-02 |
| PL3271340T3 (pl) | 2020-06-01 |
| CO2017009391A2 (es) | 2018-01-31 |
| EA034643B1 (ru) | 2020-03-02 |
| AU2016232316A1 (en) | 2017-10-12 |
| CA2979766A1 (en) | 2016-09-22 |
| CN107406395A (zh) | 2017-11-28 |
| WO2016146561A1 (de) | 2016-09-22 |
| KR20170129205A (ko) | 2017-11-24 |
| BR112017019733A2 (pt) | 2018-05-22 |
| AU2016232316B2 (en) | 2020-03-26 |
| EA201792052A1 (ru) | 2018-03-30 |
| US10433553B2 (en) | 2019-10-08 |
| JP6778209B2 (ja) | 2020-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA121235C2 (uk) | Солі амідів n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбонової кислоти та їх застосування як гербіцидів | |
| US10604494B2 (en) | Acylated N-(1 ,2,5-oxadiazol-3-yl)-, N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-, N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)-aryl carboxamides, and use thereof as herbicides | |
| EP2928874B1 (de) | N-(isoxazol-3-yl)-arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide | |
| EP3317272B1 (de) | Herbizid wirksame n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-derivate | |
| EA025517B1 (ru) | Соли n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамида и способ их применения в качестве гербицидов | |
| CN104822674A (zh) | 1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺及其作为除草剂的用途 | |
| CA2449834C (en) | Herbicidal compositions comprising benzoylpyrazoles and safener | |
| CN108084108B (zh) | 一种5-氯苯并噁唑衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 | |
| EP3317268B1 (de) | Herbizid wirksame n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarboxamid-derivate | |
| JPS62138477A (ja) | ５−パ−フルオルアシルアミノ−４−ニトロ−１−アリ−ルピラゾ−ル塩類 | |
| PL97905B1 (pl) | Srodek do regulacji wzrostu roslin | |
| EP3118199A1 (de) | Herbizid wirksame n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-derivate | |
| JPS62175442A (ja) | シクロヘキセノン誘導体及び該化合物を含有する除草剤及び植物生長調整剤 | |
| WO2004022546A1 (ja) | ジャスモン酸の生合成を阻害する物質 | |
| CN112441993B (zh) | 一种取代的噻二嗪酮二氧化物及其制备方法、除草组合物和应用 | |
| MXPA05013162A (es) | Agentes herbicidas que contienen 3-aminobenzoilpirazoles y protectores. | |
| JPS6242974A (ja) | ピリミジニルオキシアルカン酸アミド誘導体および除草剤 | |
| JPS60116661A (ja) | フエノキシアルカノイル誘導体、それらの製造方法および植物保護におけるそれらの用途 | |
| JP2000336078A (ja) | トリアジン系化合物の高融点型結晶の製造方法 | |
| JPS62286974A (ja) | Ｎ−フェニルスルホニル尿素、その製造方法並びに該化合物を含有する除草及び植物生長調節剤 | |
| JPS625424B2 (uk) | ||
| JPH03109302A (ja) | ４―ピラゾールアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH06305910A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH10291907A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH10226607A (ja) | 除草剤組成物 |