JPH06305910A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 完全な防除効果を示すと共に、お互いの共力
的な作用により単剤では完全に防除し得ない低薬量にお
いても、種々の雑草を有効に防除し、且つワタに対して
高い安全性を有する除草剤組成物を提供する。 【構成】 フッ素化シクロアルカンカルボン酸Ｎ−スル
ホニルアミド誘導体またはその塩（例えば、Ｎ−メチル
スルホニル １−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシ
ピリミジニル−２−オキシノ−１−シクロヘキサンカル
ボキサミド）とフェノキシプロピオン酸誘導体（例え
ば、フルアジホップ−ブチル）とを有効成分として含有
する除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物に関し、さ
らに詳しくは、ある種のフッ素化シクロアルカンカルボ
ン酸Ｎ−スルホニルアミド誘導体またはその塩とある種
の除草剤の組合せを有効成分として含有する、殺草スペ
クトラムが広く且つ低薬量で十分な除草効果を発揮し得
る除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】長年に亘る除草剤の研究開発の中から多
種多様な除草剤が開発され、これら除草剤は、有用作物
の雑草害からの保護及び農作業の省力化等の農業の生産
性向上の重要な資材として、現在、必要不可欠のものと
なっている。しかし、現在においても、より優れた除草
性能を有する、即ち、栽培作物に薬害を与えず、殺草ス
ペクトラムが広く、より低薬量で有効な除草剤の開発が
要望されており、既存の除草剤は必ずしもかかる要求を
満たすものではない。現在までに多くの除草剤が上市さ
れているにもかかわらず、それらは高薬量では種々の雑
草種に有効であっても、低薬量で使用した場合は有効雑
草種が少ないという問題点がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
を解決することを目的としており、特定のＮ−スルホニ
ルアミド誘導体をある種の公知除草剤と併用することに
より、それぞれの単剤では防除困難な雑草に対して、完
全な防除効果を示すと共に、お互いの共力的な作用によ
り単剤では完全に防除し得ない低薬量においても、種々
の雑草を有効に防除し、且つワタに対して高い安全性を
有する除草剤組成物を提供することを目的とするもので
ある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記公知
化合物の欠点を克服すべく、殺草スペクトラムが広く、
且つ低薬量で十分な除草効果を期待し得る除草剤を開発
すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明の除草剤組成物を
完成するに至った。即ち、本発明によれば、 （Ａ）：下記一般式（１）

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、Ｒ¹ およびＲ² は同一または異な
る、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を示し、Ｒ³
は低級アルキル基またはハロゲン原子で置換された低級
アルキル基を示し、Ｒ⁴ は水素原子または低級アルキル
基を示し、ｎは０〜３までの整数を示す。）で表される
フッ素化シクロアルカンカルボン酸Ｎ−スルホニルアミ
ド誘導体またはその塩から選ばれる少なくとも１種の化
合物［以下、これを化合物（Ａ）ということがある。］
と、 （Ｂ）：下記一般式（２）

【０００７】

【化４】

【０００８】で表されるフェノキシプロピオン酸誘導体
［以下、これを化合物（Ｂ）ということがある。］とを
有効成分として含有する除草剤組成物が提供される。

【０００９】以下、本発明の除草剤組成物についてさら
に詳細に説明する。本発明除草剤組成物の化合物（Ａ）
を表す前記一般式（１）における、置換基Ｒ¹ 、Ｒ² 、
Ｒ³ およびＲ⁴ の定義において、それぞれの基の具体例
を下記に示す。低級アルコキシ基 ；例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、イソプロポキシ基等の如き、炭素数１〜３
以下の低級アルコキシ基を挙げることができる。低級アルキル基 ；例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、第三
ペンチル基等の如き、炭素数５以下の低級アルキル基を
挙げることができる。ハロゲン原子で置換された低級アルキル基 ；例えば、ト
リフルオロメチル、クロロメチル、２−クロロエチル、
２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、３−クロロプロピル、３−フルオロプロピル基等の
如き、１〜３個のハロゲン原子で置換された低級アルキ
ル基を挙げることができる。

【００１０】前記一般式（１）におけるｎは、０，１，
２または３を示す。０の時は結合手を表すものとする。
本発明に含まれる塩としては、例えば、ナトリウム、カ
リウム、カルシウム、アンモニウム、メチルアンモニウ
ム、エチルアンモニウム、ｎ−プロピルアンモニウム、
イソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルアンモニウムお
よびその異性体、ｎ−ペンチルアンモニウムおよびその
異性体、ｎ−ヘキシルアンモニウムおよびその異性体、
ｎ−ヘブチルアンモニウムおよびその異性体、ｎ−オク
チルアンモニウムおよびその異性体、ｎ−ノニルアンモ
ニウムおよびその異性体、ｎ−デシルアンモニウムおよ
びその異性体、ジエチルアンモニウム、トリエチルアン
モニウム等が挙げられる。

【００１１】上記に具体的に示されていない基について
は、上記した原子および基から任意に組合せて或いは一
般的に知られた常識に従って選択することができる。勿
論、前記一般式（１）で表される化合物の光学活性体は
本発明の範囲内にあることを理解すべきである。なお、
本発明の前記一般式（１）で表される化合物には、飽和
環上の立体異性が存在し、以下、一般式（１）の１位
Ｃ(Ｏ)Ｎ（Ｒ⁴）ＳＯ₂Ｒ³基を基準とした時に２位置換
基がシス配置をとる化合物をシス体、また１位 Ｃ(Ｏ)
Ｎ（Ｒ⁴）ＳＯ₂Ｒ³基を基準とした時に２位置換基がト
ランス配置をとる化合物をトランス体と称する。前記一
般式（１）で表される化合物の中で、特に好ましい化合
物の具体例を第１表に示す。

【００１２】

【表１】

【００１３】前記一般式（１）で表される化合物（Ａ）
は、ヨーロッパ特許公開第468,766号明細書に記載され
ているものであり、該明細書に記載の方法で製造するこ
とができる。

【００１４】本発明除草剤組成物の他の成分［化合物
（Ｂ）］として使用されるフェノキシプロピオン酸誘導
体は、それ自体既知の通常市販されている除草剤であ
り、ブリティッシュ クロップ プロテクション カウ
ンシル(British Crop ProtectionCouncil)刊：ザ ペス
ティサイドマニュアル（The Pesticide Manual)第８
版、404、453、379及び737頁に記載されている除草剤で
ある。なお、フェキシプロピオン酸誘導体の代表例とし
ては下記の化合物が挙げられる。

【００１５】

【化５】

【００１６】

【化６】

【００１７】

【化７】

【００１８】

【化８】

【００１９】本発明の除草剤組成物における前記化合物
（Ａ）と化合物（Ｂ）との混合割合は、比較的広範囲に
変えることができるが、通常は化合物（Ａ）１重量部に
対して化合物（Ｂ）は１〜２０００重量部、好ましくは
１〜５００重量部である。

【００２０】上記した除草活性化合物を組合せて、除草
剤として用いる場合には、担体もしくは希釈剤、添加
剤、及び補助剤等と公知の手法で混合して、通常農薬と
して用いられる製剤形態、例えば粉剤、粒剤、水和剤、
乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して使用すること
ができる。また他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等
と混合または併用して使用することもできる。

【００２１】製剤に際して用いられる担体もしくは希釈
剤としては、一般に使用される固体ないしは液体の担体
が挙げられる。固体担体としては、例えば、カオリナイ
ト群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはポリグ
ロスカイト群等で代表されるクレー類、詳しくはパイロ
フイライト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリ
ナイト、ベントナイト、バーミキュライト、雲母、タル
ク等；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロ−ス等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物；
カルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等
が例示できる。

【００２２】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系叉はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼ
ン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ト
リクロルエチレン、モノクロルベンゼン、オルトクロル
トルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類；アセトン、メチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレン
グリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸
ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等が挙げられる。その他に本発明の化合物
の乳化、分散、湿潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆、凍結防止等の目的
で界面活性剤その他の補助剤を使用することもできる。

【００２３】使用することのできる界面活性剤の例とし
ては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性イ
オン性のいずれも使用しうるが、通常は非イオン性及び
／又は陰イオン性のものが使用される。適当な非イオン
性界面活性剤としては、例えば、ラウリルアルコール、
ステアリルアルコール、オレイルアルコール、等の高級
アルコールにエチレンオキシドを重合付加させた化合
物；ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させた化合
物；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級
脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた化合物；ソ
ルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及び
それにエチレンオキシドを重合付加させた化合物等が挙
げられる。

【００２４】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。

【００２５】更に、本発明の除草剤には、製剤の性状を
改善し、効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体及び種々
の補助剤は製剤の剤系、適用場面等を考慮して、目的に
応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用され
る。

【００２６】このようにして得られた各種製剤形におけ
る有効成分含有率は製剤形により種々変化するものであ
るが、通常０．１〜９９重量％が適当であり、好ましく
は１〜８０重量％が最も適当である。水和剤の場合は、
例えば有効成分化合物を通常２５〜９０％含有し、残部
は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に応じて保護
コロイド剤、消泡剤等が加えられる。粒剤の場合は、例
えば有効成分化合物を通常１〜３５重量％含有し、残部
は固体担体及び界面活性剤である。有効成分化合物は固
体担体と均一に混合されているか、あるいは固体担体の
表面に均一に固着叉は吸着されており、粒の径は約０.
２ないし１.５ｍｍである。乳剤の場合は、例えば有効
成分化合物を通常５〜３０重量％含有しており、これに
約５ないし２０重量％の乳化剤が含まれ、残部は液体担
体であり、必要に応じて展着剤及び防錆剤等が加えられ
る。フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化合物を通
常５〜５０重量％含有しており、これに３ないし１０重
量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり必要に応じ
て保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

【００２７】本発明除草剤組成物は、有効成分である除
草活性化合物をそのまま混合して施用することもできる
し、或いは上述した様な任意の製剤形態で施用すること
もできる。本発明除草剤組成物の施用量は、目的とする
雑草の種類、生育段階、施用場所、天候等によって適宣
に選択変更できるが、その施用量は有効成分量〔化合物
（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計量〕として、例えば１ｈａ
当たり、１ｇ〜５ｋｇ程度、好ましくは５ｇ〜１ｋｇ程
度を例示することができる。

【００２８】

【実施例】次に、製造例、実施例および試験例を挙げて
本発明を説明する。なお、これらの例中の「部」は重量
基準である。 ［化合物Ａの製造例］ 製造例１Ｎ−メチルスルホニル １−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロヘ
キサンカルボキサミドのトランス体（化合物Ｎｏ．６）
の合成 ：ヨーロッパ特許公開公報第０４６８７６６号に
記載の方法に従って合成した１−フルオロ−２−（４，
６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シク
ロヘキサンカルボン酸のトランス体０．３５ｇ（1.17mm
ol）のアセトニトリル溶液１５ｍｌに、トリエチルアミ
ン０．４５ｍｌ（3.22mmol）と２−クロロ−Ｎ−メチル
ピリジニウムイオダイド０．３４ｇ（1.35mmol）を加え
た。５０℃で３０分間撹拌したのち、メタンスルホンア
ミド０．２３ｇ（2.43mmol）とトリエチルアミン０．２
２ｍｌ（1.60mmol）を加え更に３０分間撹拌した。この
反応液を室温まで冷却して一晩撹拌したのち、アセトニ
トリルを留去し、１Ｎの塩酸５ｍｌとジエチルエーテル
５ｍｌを加え、この溶液を激しく撹拌した。生成した化
合物を濾別して乾燥し、目的のＮ−メチルスルホニル
１−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル
−２−オキシ）−１−シクロヘキサンカルボキサミドの
トランス体（化合物Ｎｏ．６）０．１６ｇ（収率３６．
３％）を得た。

【００２９】製造例２Ｎ−メチルスルホニル １−フルオロ−２−（４−クロ
ロ−６−メトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シ
クロヘキサンカルボキサミドのトランス体（化合物Ｎ
ｏ．７）の合成 ：ヨーロッパ特許公開公報第０４６８７
６６号に記載の方法に従って合成した１−フルオロ−２
−（４−クロロ−６−メトキシピリミジニル−２−オキ
シ）−１−シクロヘキサンカルボン酸のトランス体０．
３ｇ（1mmol）のアセトニトリル溶液１５ｍｌに、トリ
エチルアミン０．３８ｍｌ（2.75mmol）と２−クロロ−
Ｎ−メチルピリジニウムイオダイド０．２９ｇ（1.15mm
ol）を加えた。５０℃で３０分間撹拌したのち、メタン
スルホンアミド０．２０ｇ（2.1mmol）とトリエチルア
ミン０．１９ｍｌ（1.37mmol）を加え更に３０分間撹拌
した。この反応液を室温まで冷却して一晩撹拌したの
ち、アセトニトリルを留去し、１Ｎの塩酸５ｍｌとジエ
チルエーテル５ｍｌを加え、この溶液を激しく撹拌し
た。生成した化合物を濾別して乾燥し、目的のＮ−メチ
ルスルホニル １−フルオロ−２−（４−クロロ６−メ
トキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロヘキサ
ンカルボキサミドのトランス体（化合物Ｎｏ．７）０．
１７ｇ（収率４３．５％）を得た。

【００３０】製造例３Ｎ−メチルスルホニル １−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペ
ンタンカルボキサミドのトランス体のナトリウム塩（化
合物Ｎｏ．１０）の合成 ：製造例１と同様の方法により
合成したＮ−メチルスルホニル １−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−１
−シクロペンタンカルボキサミドのトランス体０．５ｇ
（1.33mmol）のメタノール溶液５ｍｌに２８％ナトリウ
ムメトキサイドのメタノール溶液０．２７ｇ（1.38mmo
l）を加え、室温でしばらく撹拌の後、溶媒を留去する
ことによって、Ｎ−メチルスルホニル１−フルオロ−２
−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−
１−シクロペンタンカルボキサミドのトランス体のナト
リウム塩（化合物Ｎｏ．１０）０．５３ｇ（収率１００
％）を得た。

【００３１】製造例４Ｎ−メチルスルホニル １−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペ
ンタンカルボキサミドのトランス体のジエチルアミン塩
（化合物Ｎｏ．１２）の合成 ：製造例１と同様の方法に
より合成したＮ−メチルスルホニル １−フルオロ−２
−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−
１−シクロペンタンカルボキサミドのトランス体０．５
ｇ（1.33mmol）のテトラヒドロフラン溶液５ｍｌにジエ
チルアミン０．１０ｇ（1.38mmol）を加え、室温でしば
らく撹拌の後、溶媒を留去することによって、Ｎ−メチ
ルスルホニル １−フルオロ−２−（４，６−ジメトキ
シピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペンタンカ
ルボキサミドのトランス体のジエチルアミン塩（化合物
Ｎｏ．１２）０．５９ｇ（収率１００％）を得た。

【００３２】上記実施例１から４と同様の方法により、
前記第１表記載の化合物を合成した。第２表にそれらの
化合物ＮＭＲデータを示す。

【００３３】

【表２】

【００３４】 実施例１（乳剤） 化合物（Ａ）：化合物Ｎｏ．６ ０．０５部 化合物（Ｂ−４）：キザロホップ−エチル ２５．０ 部 シクロヘキサノン １０．０ 部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３．０ 部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ４．０ 部 キシレン ５７．９５部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

【００３５】 実施例２（水和剤） 化合物（Ａ）：化合物Ｎｏ．１ ０．２ 部 化合物（Ｂ−１）：フルアジホップ−ブチル １６．０ 部 リグニンスルホン酸カルシウム ５．０ 部 アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ２．０ 部 ケイソウ土 ７６．８ 部 以上を混合し、ジェットミルで粉砕して水和剤１００部
を得た。

【００３６】 実施例３（フロアブル剤） 化合物（Ａ）：化合物Ｎｏ．６ ０．０５部 化合物（Ｂ−２）：ハロキシホップ−メチル ２５．０ 部 スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩 ２．０ 部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル ３．０ 部 消泡剤 １．０ 部 プロピレングリコ−ル ５．０ 部 水 ６３．９５部 以上を湿式ボ−ルミルで均一に粉砕混合し、フロアブル
剤１００部を得た。

【００３７】実施例４ 化合物（Ａ）：化合物Ｎｏ．１ ０．５部 化合物（Ｂ−３）：フェノキサプロップ−エチル ２０．０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５．０部 アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ２．０部 ケイソウ土 ７２．５部 以上を混合し、ジェットミルで粉砕して水和剤１００部
を得た。上述の実施例に準じて前記化合物（Ａ）とフェ
ノキシプロピオン酸誘導体とを組合せて成る本発明除草
剤がそれぞれ製剤できる。

【００３８】次に、本発明除草剤組成物の効果を試験例
を挙げて説明する。 試験例１（畑地茎葉処理） 角型ポット（２１×１５×７cm）に畑地土壌を充填し、
第３表に示す各種雑草種子を一定量ずつ播種し、１cm深
の覆土をした。播種後ポットをガラス温室内に置き、各
植物が２〜４葉期になるまで育成した後、第１表に示し
た化合物（Ａ）について実施例２および実施例４に準じ
て水和剤に調製し、第３表に示した有効成分量となるよ
うに５００l/haの散布量相当で各植物の茎葉にむらなく
散布した。薬剤処理を行ってから２１日後に各種雑草へ
の除草効果及び作物の薬害程度を下記の基準に従って判
別した。その結果を第３表に示す。

【００３９】

【表３】

【００４０】

【表４】

【００４１】

【表５】

【００４２】

【表６】

【００４３】

【発明の効果】フッ素化シクロアルカンカルボン酸Ｎ−
スルホニルアミド誘導体とフェノキシプロピオン酸誘導
体とを組合せて成る本発明除草剤組成物を使用すると、
それぞれの化合物単剤では防除困難な雑草に対して完全
な防除効果を示すと共に、お互いの共力的な作用により
単剤では防除困難な薬量においても種々の雑草を有効に
防除し、且つ或る種の栽培作物に対して高い安全性を有
す。また、処理時期も広がった。本発明除草剤組成物
は、雑草の生育期の施用において、畑地の広範囲の雑草
を防除可能である。特に、畑地に発生するオナモミ、ア
メリカツノクサネム、アサガオ、アオビユ、スベリヒ
ユ、オオイヌタデ、オオニシキソウ、イチビ、エビスグ
サ、シロバナチョウセンアサガオ、シロザ等の広葉雑
草、及び、イヌビエ、メリケンニクキビ、メヒシバ、オ
ヒシバ、オオクサキビ、セイバンモロコシ、ギョウギシ
バ、アキノエノコログサ等の種々のイネ科雑草に対して
優れた除草活性を示し、ワタ等の有用作物に対しては高
い安全性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 郷 敦 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 工藤 祐夫 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 高橋 孝子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）：下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は同一または異なる、ハロゲン
   原子または低級アルコキシ基を示し、Ｒ³ は低級アルキ
   ル基またはハロゲン原子で置換された低級アルキル基を
   示し、Ｒ⁴ は水素原子または低級アルキル基を示し、ｎ
   は０〜３までの整数を示す。）で表されるフッ素化シク
   ロアルカンカルボン酸Ｎ−スルホニルアミド誘導体また
   はその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物と、 （Ｂ）：下記一般式（２） 【化２】 で表されるフェノキシプロピオン酸誘導体とを有効成分
   として含有する除草剤組成物。