JPH02262573A

JPH02262573A - 置換フエニルカーバメート誘導体及びそれを有効成分とする除草剤

Info

Publication number: JPH02262573A
Application number: JP1080254A
Authority: JP
Inventors: Atsushi Go; 郷　敦; Yoshihiro Usui; 義浩臼井; Takako Takahashi; 孝子高橋; Keiji Endo; 遠藤　恵次; Takashi Kaji; 鍛治　孝; Emi Nara; 奈良　絵美
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1989-04-01
Filing date: 1989-04-01
Publication date: 1990-10-25

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、新規な置換フェニルカーバメート誘導体及び
それを有効成分として含有する除草剤に関する。

〔従来の技術〕

従来、成る種の置換フェニルカーバメートが除草活性を
有することは特公昭４６−１７１５７号公報及び特開昭
５８−７２５５９号公報などに記載されているが、これ
らの置換フェニルカーバメートは、必ずしも満足しうる
除草活性を有してはいない。

［発明の目的］そこで本発明者らは、除草活性が高く、シかも有用作物
に対する薬害がないか或いは少ない化合物を見い出すべ
く鋭意研究を重ねた結果、後述する特定構造の置換フェ
ニルカーバメート誘導体が種々の水田及び畑地雑草に対
し高い殺草活性を示すと共にイネ、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギ、ツルガム、ダイズなどの有用作物に優れ
た選択性を有することを見い出し、本発明に到達した。

［発明の構成］本発明は、かかる知見に基いて到達されたものであって
、下記−数式（１）１式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基またはシクロア
ルキル基を示す、１で表わされる置換フェニルカーバメ
ート誘導体であり、さらに上記式（Ｉ）化合物を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤である。

本発明の上記式（りで表わされるフェニルカーバメート
誘導体は、本発明者らの知る限り、文献未載の新規な化
合物である。本発明の上記式（Ｉ）で表わされるフェニ
ルカーバメート誘導体は、フェニルカーバメートにおけ
るカーバメート基のメタ位（５位）にＲ−ＯＣＯ−で表
わされる特定されたエステス基が結合している点に１つ
の特徴を有している。その構造的特徴及び他の置換基に
よって本発明の置換フェニルカーバメート誘導体は、除
草剤として特徴ある優れた特性が発揮されるものであろ
うと推察している。

本発明の前記置換フェニルカーバメート誘導体は、これ
を除草剤として使用するとイネ、トウモロコシ、コムギ
、オオムギ、ツルガム、ダイズなどの有用作物に対して
選択性を有し、有害雑草に対し、殺草スペクトラムが広
く、そして通常の除草剤に比較して極めて少い使用量で
その除草活性を充分発揮するという従来の技術からは予
想できない工業的に価値がある特性を有している。

本発明の前記式（１）で表わされるフェニルカーバメー
ト誘導体のＸにおけるハロゲン原子としてはフッ素、塩
素、臭素原子などが例示されるが、好ましいのはフッ素
または塩素である。

式（Ｉ）中のＲにおいて低級アルキルとしては、炭素数
１〜６、特に炭素数１〜４の低級アルキル基が好ましく
、それは直鎖であっても分岐していてもよい。かかる低
級アルキル基の例としては、例えばメチル、エチル、ｎ
−°プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチルＳ−ブチル、
ｉ−ブチル、ｔ−ブチルまたは、ネオペンチルなどが例
示できる。

低級アルケニルとしては、炭素数３〜５の低級アルケニ
ル基が好ましく、例えばアリル、メタアリル、クロチル
またはｌ−メチルアリルなどが例示できる。低級アルキ
ニルとしては、炭素数３〜５の低級アルキニル基が好ま
しく、例えばプロパラギル、ｌ−メチルプロバラギルま
だは２−ブチニルなどが例示できる。シクロアルキルと
しては、炭素数３〜６のシクロアルキル基が好ましく、
例えばシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘ
キシルなどが例示できる。

本発明の前記−数式（１）で表わされる置換フェニルカ
ーバメート誘導体は、如何なる方法によって製造された
ものであってもよく、−数的には、下記方法Ａ−Ｄによ
って製造されるが、本発明はこれら方法によって製造さ
れたものに限定を受けるわけではない。

方法Ａ［式中、Ｘ及びＲは、前記−数式（１）の定義と同じ意
味を有する、］上記反応式で示される方法Ａは、前記−数式１）の置換
フェノールと、−数式（Ｉ［［）のカルバモイルクロラ
イドとを塩基の存在下で縮合反応させることにより行な
う。この反応に使用される塩基としては、例えばトリエ
チルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、２．６−ル
チジン、ジメチルアニリンまたはジエチルアニリンの如
き有機塩基；例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの如き無機塩基を
挙げることができる。殊に塩基として有機塩基を使用す
る場合には、２．２．２−ジアザビシクロオクタンを触
媒として用いると反応が促進される。

上記方法Ａの縮合反応は、通常−２０°０〜１５０℃、
好ましくは０〜１００℃の温度で、例えば０．５〜２０
時間行なうことができる。この反応は反応に不活性な溶
媒中で行うのが望ましく、かかる溶媒としては、例えば
ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類：その他アセ
トン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンまたはジメチルスルホキシドなどの有機
溶媒が好ましい例として示される。

方法ＢＥ式中、Ｘ及びＲは、前記−数式（Ｉ）の定義と同じ意
味を有する、］上記反応式の方法Ｂは、前記−数式（ＩＶ）の化合物お
よび一般式（Ｖ）のどロリジンを原料として使用するこ
とを除けば、前記方法人と同様の塩基の存在下に同様の
条件で反応を行なうことができる。

方法Ｃ［式中、Ｘ及びＲは、前記−数式（Ｉ）の定義と同じ意
味を有し、Ｘ′は脱離基を示す、】上記反応式で示され
る方法Ｃは、前記−数式（Ｖｌ）の化合物と、−数式（
■）の化合物とを塩基の存在下で反応させることにより
行なう。ここで−数式（■）におけるＸ′は脱離基であ
り、かかる脱離基としては、例えば塩素原子、臭素原子
、ヨウ素原子、メタンスルキニルオキシ基、ベンゼンス
ルキニルオキシ基またはｐ−）ルエンスルキニルオキシ
基などが挙げられる。

上記方法Ｃにおいて使用される塩基としては、例えば炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げられる。この
縮合反応は、通常−２０°Ｃ〜１５０℃、好ましくは０
６Ｃ〜１００℃の温度で例えば０．５〜２０時間行なう
ことができる。この反応は、反応に不活性な溶媒中で行
なうのが望ましく、かかる溶媒としては、例えばベンゼ
ン、トルエンの如き芳香族炭化水素類；テトラヒドロ７
ラン、ジオキサンの如きエーテル類；その他アセトン、
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドの如き有機溶媒が好ましい例として示される。

方法Ｄ【式中、Ｘは、前記−数式（Ｉ）の定義と同じ意味を有
し、Ｒ１およびＲ１は、同一もしくは異なり、水素原子また
は低級アルキル基を示す。但し　ＲＩＲ２のいずれかが
水素原子の場合、もう一方は低級アルキル基を示す。］上記反応式で示される方法りは、−数式（Ｉ）・におい
てＲが特定のアルキル基のものについて適で示されるエ
チレン誘導体（■）を使用するエステル化であり、その
場合、得られた一般式（１）前記した特定のＲを目的と
する場合に適用される。

前記Ｒ１及びＲ２における低級アルキル基としてはメチ
ル基まｔ；はエチル基が好ましい。

上記方法りは、一般に酸触媒の存在下に行なわれる。か
かる酸触媒としては、例えば硫酸または三フッ化はう素
工チルエーテルなどを示すことができる。反応は、通常
−２０’０−１５０’ｏ、好ましくは０°０−１００℃
の温度で１〜２０時間行なわれる。この反応は、反応に
不活性な溶媒中で行なうのが望ましく、かかる溶媒とし
ては、例えばベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素
類；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類
：塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水
素が例示される。

次に実施例を挙げて更に具体的に説明する。

実施例Ｉ注ぎエーテル抽出した。エーテル層を２Ｎ塩醸、２Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、乾燥
後、エーテルを留去し得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することにより、２，４−ジ
クロロ−５−イソプロポキシカルボニルフェニル−１−
ピロリジンカルボキシレート０．４４１を得た。（収率
８ｏ％）実施例２２．４−ジクロロ−５−ヒドロキシ安息香酸イソプロピ
ル０．４．？　　（１，６ｍｍｏｌ）　、ｔ、リエチル
アミン０．２３ｍ＋ｊ　（１，６５ｍｍｏｌ）、ｌ−ピ
ロリジンカルボニルクロライド０．２４１　（１，７６
ｍｍｏｆ）のジメチルホルムアミド（４ｍＡ）溶液に、
ジアザビシクロ−２，２，２−オクタン８ｍｇを加えた
。その後６０℃で３時間撹拌した。冷却後、氷水中に２
−クロロ−４−フルオロ−５−（１−ピロリジンカルボ
ニルオキシ安息香酸０．２５ｊ？（０，８７ｍｍｏｌ）
　、無水炭酸カリウム０．１３．９　（０，９６ｍｍｏ
　ｌ　）をジメチルホルムアミド３ｍｌに加え、室温で
１５分間撹拌後、シクロペンチルブロマイド０゜１１＋
Ｊ　（１，０４ｍｍｏｆ）を加え８０℃で４時間撹拌し
た。反応混合物を氷水中に注ぎ、エーテル抽出し、飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾
燥剤を炉別後、溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製することにより、４〜
クロロ−５−シクロペンチルオキシカルボニル−２−フ
ルオロフェニル−１−ピロリジンカルボキシレート０．
２５１を得た。（収率８０％）実施例３リジンカルボキシレート０．２５．９を得た。（収率４
２％）上述の実施例およびそれと同様な手法で合成された本発
明のフェニルカーバメイト誘導体を表１に示す。まＩ；
、表１中の化合物のＮＮＲ（核磁気共鳴スペクトル）デ
ータを表２に示す。

表　　　１２−クロロ−４−フルオロ−５−（ｌ−ピロリジンカル
ボニルオキシ安息香酸０．５０．？（１，６３ｍｎ＋ｏ
ｌ）、濃硫酸０．０２ｍ１をジオキサン５−に溶解し、
室温でイソブチンを１時間吹き込んだ後、密栓をして室
温で一夜放置した。反応混合物にエーテルを加え、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を炉別後、溶媒を
留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、５−ｔ−ブトキシカルボニ
ル−４−”ロロ−２−フルオロフェニル−１−ピロ表　
２（つづき）表　　２　　（ＮＭＲ）本発明の前記式（１）で表わされる本発明化合物は、除
草活性が著しく高いので、少量の使用で極めて優れた殺
草効果を示すとともに、栽培作物に対して良好な選択性
を有しており、農業上有用な除草剤となり得る。

本発明化合物は、水田及び畑地に生育する発生前から生
育期までの諸雑草を防除できる。例えば、ノビエ、タマ
ガヤツリ、コナギ、アゼナ、ミゾハコベ、キカシグサ、
ホタルイ、マツバイ等の水田の狭葉及び広葉雑草や、メ
ヒシバ、アキノエノコログサ、オヒシバ、スズメツヒエ
、スズメノテッポウ、ハコベ、タデ類、ヒュ類、イチビ
、シロザ、アメリカキンコジカ、オナモミ、ブタフサ、
ナズナ、タネツケバナ、センダングサ、ヤエムグラ、ソ
バカズラ等の畑地の狭葉及び広葉雑草を防除する事がで
きる。更に、水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、非
農耕地においても使用する事ができる。

特に本発明化合物は、畑地に生育する広葉雑草に強い除
草活性を示す。例えば畑地における茎葉処理で、アオビ
ユ、スベリヒエ、オナモミ、センダングサ、ブタフサ、
アレチウリ、コアカザ、シロザ、サナエタデ、オオイヌ
タデ、ハコベ、ナズナ、ミミナグサ、シロバナチョウセ
ンアサガオ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、マル
バアサガオ、イヌホウズキ、ワルナ・スビ、ホトケノザ
、オオバコ、イチビ、アメリカキンコジカ、カタバミ、
ヤエムグラ、ソバカズラ、イヌノフグリ、ポピー等の雑
草に優れた除草効果を示す。しかも本発明化合１物は栽
培作物に選択性を有し、特にイネ、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギ、ツルガム、サトウキビ等の禾本科作物と
ダイズ、ヒマワリ等の広葉作物に実用上問題となる薬害
を与えない。

本発明の化合物（Ｉ）を除草剤として用いる場合には、
担体もしくは希釈剤、添加剤及び補助剤等と公知の手法
で混合して、通常農薬として用いられる製剤形態、例え
ば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤、７０アブル剤等
に調製して使用される。また他の農薬、例えば殺菌剤、
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤等、肥料及
び土壌改良剤等と混合又は併用して使用することができ
る。

特に他の除草剤と混合使用することにより、使用薬量を
減少させ、また省力化をもたらすのみならず、側薬剤の
共力作用による雑草スペクトラムの拡大及び相乗作用に
よる一層高い効果も期待できる。

製剤に際して用いられる担体若しくは希釈剤としては、
一般に農業上使用される固体ないしは液体の担体が挙げ
られる。

固体担体としては、例えば、カオリナイト群、モンモリ
ロナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表される
クレー顕やタルク；雲母、ロウ石、軽石、バーミキュラ
イト、石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土
、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロ
ース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコ
ール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダン
マルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カルナバロ
ウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が例示できる
。

適当な液体担体としては、例えば、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系又はナフ
テン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化
水素：四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン
、モノクロルベンゼン、オルトクロルトルエン等の塩素
化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロ７ランのような
エーテル類：アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソ
ホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレ
ングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテ
ート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエス
テル類：メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコ
ールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類
；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極
性溶媒あるいは水等が挙げられる。

その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿潤、展着、拡
展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、
防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その他の補助剤を
使用することもできる。

使用される界面活性剤の鍔としては、非イオン性、陰イ
オン性、陽イオン性及び両性イオン性のいずれの物をも
使用しうるが、通常は非イオン性及び（又は）陰イオン
性の物が使用される。適当な非イオン性界面活性剤とし
ては、例えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコ
ール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物；インオクチルフェ
ノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエ
チレンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフト
ール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエ
チレンオキシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸
、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレン
オキシドを重合付加させた化合物；ンルビタン等の多価
アルコールの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドをブロック重合付加させた化合物など
が挙げられる。

適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルア
ミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジ
オクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスル
ホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩、イソプロ
ピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナ
７タレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の
アリールスルホン酸塩等が挙げられる。

更に、本発明の除草剤は、製剤の性状を改善し除草効果
を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニ
カワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース
、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポ
リビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併
用することもできる。

上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等
を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組み合
わせて適宜使用される。

このようにして得られた各種製剤形における本発明化合
物の有効成分含有率は製剤形により種々変化するもので
あるが、通常０．１〜９９重量％が適当であり、好まし
くは１〜８０重量％が最も適当である。

粉剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常１〜２５重
量％含有し、残部は固体担体及び界面活性剤等である。

水利剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常２５〜９
０重量％含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であっ
て、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられ
る。

粒剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常１〜３５重
量％含有し、残部は固体担体及び界面活性剤等である。

有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、
あるいは固体担体の表面に均一に固着又は吸着されてお
り、粒の径は約０゜２ないし１．５ｍｍである。

乳剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５〜３０重
量％含有しており、これに約５ないし２０重量％の乳化
剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて展着
剤及び防錆剤等が加えられる。

フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５
〜５０重量％含有しており、これに３〜ＩＯ重量％の分
散湿潤剤が含まれ、残部は水であり必要に応じて保護コ
ロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

本発明の置換フェニルカーバメート誘導体（Ｉ）は、−
数式（Ｉ）の化合物のまま、あるいは上述した様な任意
の製剤形態で除草剤として使用することができる。

本発明の除草剤は、水田及び畑地等の農耕地並びに非農
耕地に生育する発生前から生育期までの諸雑草に施用で
きる。その施用量は一般式（Ｉ）で表される化合物量（
有効性分量）としてｌｈａ当り、０．１−１０．０００
２程度、好ましくは１〜５．０００９程度であり、更に
好ましくは、雑草発生前の施用（土壌処理）ではｌｈａ
当たり５０〜２００９程度、雑草発生後の施用（茎葉処
理）ではｌｈａ当たり２０〜ｌ　００ｉ程度である。ま
たその施用量は、目的とする雑草の種類、生育段階、施
用場所、施用時期、天候等によって適宜に選択変更でき
る。

次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数層様を示す、
なお、下記製剤例中の「部」は重量基準である。

製剤例１（粒剤）：化合物Ｎａ、　３　　　　　　　　　　　　　　　５部
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　５０部タルク
　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ　　　２部リグニンスルホン酸
ソーダ　　　　　　　２部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　　　　１部以上を充
分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造粒機を用
いて造粒して粒剤１００部を得た。

製　例２　水和　）：化合物Ｎａ、３　　　　　　　　　　　　　２０部ケイ
ソウ土　　　　　　　　　　　　　６３部ホワイトカー
ボン　　　　　　　　　　１５部ドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ　　　２部以上を混合し、ニーダ−で均一
に混合粉砕して水和剤１００部を得た。

１１３！１１ｆ１３Ω艮五Σ：化合物量３　　　　　　　　　　　　３０部キシレン　
　　　　　　　　　　　　　５５部シクロへキサノン　
　　　　　　　　　１０部ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　３部ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　　　　２部以上を均
一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

製剤例４７０アプル剤　：化合物量３　　　　　　　　　　　　３０部ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　２部ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル　　　　　　　　　　　３部消　　泡
　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１部プロピレングリコール　　　　　　　　　５部水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５９部以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロ
アブル剤１００部を得た。

上述の製剤例に準じて本発明の他の化合物を用いた除草
剤がそれぞれ製剤できる。

次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。

試験例１（畑地茎葉処理）角型ポット（３０Ｘ２２Ｘ１２ｃｍ）に畑地土壌を充填
し、表３に示す各種作物および各種雑草種子を一定量ず
つ播種し、１ｃ＋ａの覆土をした。播種後ポットをガラ
ス温室内に置き、各植物が２〜４葉期になるまで育成し
た後、表３に示した本発明化合物を製剤例２に準じて水
利剤に調製し、有効成分でｌｈａ当たり５ｋｇ又は１　
ｋｇとなるように適量の水で希釈して、各植物の茎葉に
むらなく散布した。薬剤散布を行ってから２０日後に各
種雑草への除草効果及び各種作物の薬害程度を下記の基
準に従って判別した。

その結果を表３に示す。

除草効果及び薬害程度の評価基準（１１段階）（％）０を越えＩＯ以下１０を越え２０以下２０を越え３０以下３０を越え４０以下４０を越え５０以下５０を越え６０以下６０を越え７０以下７０を越え８０以下８０を越え９０以下９０を越え１００以下（％）同左表　　３試験例２（畑地土壌処理）角型ポット（３０Ｘ２２Ｘ１２ｃｍ）に畑地土壌を充填
し、表４に示す各種作物及び各種雑草種子を一定量ずつ
播種した後、ｌ　ｃｍの覆土をした。播種後ポットをガ
ラス温室内に置き、各植物を育成した。播種翌日に、表
４に示した本発明化合物を製剤例２に準じて水和剤に調
製し、有効成分でｌｈａ当たり５ｋｇ又は１ｋｇとなる
ように適量の水で希釈し、土壌表面にむらなく散布した
。薬剤散布を行ってから２１日後に各種雑草への除草効
果及び各種作物の薬害程度を試験例１の基準に従って判
別した。

その結果を表４に示す。

試験例３（水田土壌処理）角型ポット（１４Ｘ　ｌ　４　Ｘ　９　ｃｍ）に水田土
壌を充填し、適量の水と化成肥料を加えて混練し水田状
態とした。これに、予め葉数が２枚になる様に温室内で
生育させた水稲苗（品種二日本晴）を２本１株として２
株／ポット移植し、更に、表５に示す条種雑草の種子を
一定量ずつ播種した。播種後、ポットをガラス温室内に
置き、各植物を育成した。水稲移植及び播種３日後に、
表５に示す本発明化合物を製剤例２に準じて水和剤に調
製し、有効成分でｌｈａ当たり５ｋｇ又はｌ　ｋ、とな
るように適量の水で希釈して、ピペットで滴下処理した
。

薬剤処理を行ってから２５日後に、各雑草への除草効果
及び水稲に対する薬害程度を試験例１の基準に従って判
別した。

その結果を表５に示す。

試験例４（水田茎葉処理）角をボット（１４Ｘ１４Ｘ９ｃｍ）に水田土壌を充填し
、適量の水と化成肥料を加えて混練し水田状態とした。

これに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた
水稲苗（品種二日本晴）を２本１株として２株／ボット
移植し、更に、表６に示す各種雑草の種子を一定量ずつ
播種した。播種後ポットをガラス温室内に置き、各植物
をＩＯ日間育成した後、表６に示す本発明化合物を製剤
例２に準じて水利剤に調製し、有効成分でｌｈａ当たり
５ｋｇ又は１ｋｇとなるように適量の水で希釈して、ピ
ペットで滴下処理した。薬剤処理を行ってから２５日後
に、各雑草への除草効果及び水稲に対する薬害程度を試
験例１の基準に従って判別した。

その結果を表６に示す。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基またはシクロア
ルキル基を示す。］で表わされる置換フェニルカーバメート誘導体。
（２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基またはシクロア
ルキル基を示す。］で表わされる置換フエニルカーバメート誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤。